CN112920378B - 一种羟基树脂及其制备方法和应用 - Google Patents
一种羟基树脂及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112920378B CN112920378B CN202110115141.8A CN202110115141A CN112920378B CN 112920378 B CN112920378 B CN 112920378B CN 202110115141 A CN202110115141 A CN 202110115141A CN 112920378 B CN112920378 B CN 112920378B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- resin
- hydroxyl
- structural formula
- formula
- maleimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title claims abstract description 76
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 69
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 37
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 37
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 4
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004406 C3-C8 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 abstract description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 abstract description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 2
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 abstract description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 9
- BDLXTDLGTWNUFM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethanol Chemical compound CC(C)(C)OCCO BDLXTDLGTWNUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- -1 methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy Chemical group 0.000 description 7
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 6
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GICQWELXXKHZIN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)(C)OCCOCCO GICQWELXXKHZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008378 aryl ethers Chemical group 0.000 description 4
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- OFASYGONGSPXPQ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy hypochlorite Chemical compound CC(C)(C)OOCl OFASYGONGSPXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEMUCXUKCBNISQ-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;trifluoroborane Chemical compound CC#N.FB(F)F MEMUCXUKCBNISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- VZSXFJPZOCRDPW-UHFFFAOYSA-N carbanide;trioxorhenium Chemical compound [CH3-].O=[Re](=O)=O VZSXFJPZOCRDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- CHNLPLHJUPMEOI-UHFFFAOYSA-N oxolane;trifluoroborane Chemical compound FB(F)F.C1CCOC1 CHNLPLHJUPMEOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005028 tinplate Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/1444—Monoalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/28—Di-epoxy compounds containing acyclic nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
本发明涉及羟基树脂合成技术领域,更具体地,本发明涉及一种羟基树脂及其制备方法和应用。本发明提供了一种高固含羟基树脂的制备方法,反应温度低耗能小,制备工艺简单便于工业化生产。引入不同的官能团(如聚醚或脂环基等)来调节性能及粘度,提高了树脂的可应用性,并降低高分子合成中溶剂的使用,降低VOC。具有马来酰亚胺结构,具有耐高温及刚硬等特点。通过调节羟基树脂的结构,可以和环氧或异氰酸酯等反应生成高分子,用于涂料、胶黏剂、橡胶等领域,可获得好的附着力、耐候性、耐水性和力学性能,有优异的物理化学性能。充分利用了产能过剩的乙二醇,提高了乙二醇的经济效益。
Description
技术领域
本发明涉及羟基树脂合成技术领域,更具体地,本发明涉及一种羟基树脂及其制备方法和应用。
背景技术
羟基树脂为含有羟基的物质,可通过和含有异氰酸根、环氧根等的固化剂反应,生成聚氨酯等高分子,用于涂料、橡胶、胶黏剂等领域,但是现有的羟基树脂存在粘度高、难以施工的问题,需要使用更多的溶剂造成VOC排放高,不满足环保法规的要求,且普遍存在耐水性,耐酸碱性差的缺陷制约其发展。
马来酰亚胺具有优异的耐湿热性,良好的力学性能,耐腐蚀性,目前一般使用含羟基的马来酰亚胺和环氧树脂反应,提高耐热等性能,但没有相关资料用于制备含马来酰亚胺的羟基树脂,用于高分子的合成。
发明内容
为了解决上述问题,本发明第一个方面提供了一种羟基树脂,羟基树脂的结构式如式(1)或式(2)所示:
R1选自烷基、烷氧基、芳基、环烷基中的一种或多种;
R2选自链醚基、环醚基、芳醚基中的一种或多种;
R选自链醚基、环醚基、芳醚基中的一种或多种。
作为本发明一种优选的技术方案,当R1为烷基时,R1的结构式如式(3)所示:
n为2-30。
作为本发明一种优选的技术方案,当R1为烷氧基时,R1的结构式如式(4)所示:
m为1-10。
作为本发明一种优选的技术方案,当R1为芳基时,R1的结构式中苯基的个数为1~6,当苯基的个数为2~6时,相邻苯基分别通过O、S、O=S=O、C=O、C(CH3)2、CH2中的一种连接。
作为本发明一种优选的技术方案,R的结构式如式(5)所示:
x+y+z为1-10。
作为本发明一种优选的技术方案,R2的结构式为-(OCH2CH2)pOR3或-(OCH2CHCH3)qOR3,q为1-10,p为1-10;
R3选自伯烷基、仲烷基、叔烷基中的一种或多种。
作为本发明一种优选的技术方案,R3的碳原子数为1-20。
作为本发明一种优选的技术方案,所述羟基树脂的制备原料包括马来酰亚胺环氧树脂和醇醚;
马来酰亚胺环氧树脂的结构式如式(6)或式(7)所示:
本发明第二个方面提供了一种所述的羟基树脂的制备方法,包括:
将马来酰亚胺环氧树脂、催化剂加入溶剂中,加热至40-200℃,滴加醇醚反应,得到所述羟基树脂。
本发明第二个方面提供了一种所述的羟基树脂的应用,用于高分子的合成。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果:
(1)本发明提供了一种高固含羟基树脂的制备方法,反应温度低耗能小,制备工艺简单便于工业化生产。
(2)引入不同的官能团(如聚醚或脂环基等)来调节性能及粘度,提高了树脂的可应用性,并降低高分子合成中溶剂的使用,降低VOC。
(3)具有马来酰亚胺结构,具有耐高温及刚硬等特点。
(4)通过调节羟基树脂的结构,可以和环氧或异氰酸酯等反应生成高分子,用于涂料、胶黏剂、橡胶等领域,可获得好的附着力、耐候性、耐水性和力学性能,有优异的物理化学性能。
(5)充分利用了产能过剩的乙二醇,提高了乙二醇的经济效益。
具体实施方式
参选以下本发明的优选实施方法的详述以及包括的实施例可更容易地理解本发明的内容。除非另有限定,本文使用的所有技术以及科学术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同的含义。当存在矛盾时,以本说明书中的定义为准。
如本文所用术语“由…制备”与“包含”同义。本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形,意在覆盖非排它性的包括。例如,包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素,而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
连接词“由…组成”排除任何未指出的要素、步骤或组分。如果用于权利要求中,此短语将使权利要求为封闭式,使其不包含除那些描述的材料以外的材料,但与其相关的常规杂质除外。当短语“由…组成”出现在权利要求主体的子句中而不是紧接在主题之后时,其仅限定在该子句中描述的要素;其它要素并不被排除在作为整体的所述权利要求之外。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时,这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围,而不论该范围是否单独公开了。例如,当公开了范围“1至5”时,所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等。当数值范围在本文中被描述时,除非另外说明,否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
单数形式包括复数讨论对象,除非上下文中另外清楚地指明。“任选的”或者“任意一种”是指其后描述的事项或事件可以发生或不发生,而且该描述包括事件发生的情形和事件不发生的情形。
说明书和权利要求书中的近似用语用来修饰数量,表示本发明并不限定于该具体数量,还包括与该数量接近的可接受的而不会导致相关基本功能的改变的修正的部分。相应的,用“大约”、“约”等修饰一个数值,意为本发明不限于该精确数值。在某些例子中,近似用语可能对应于测量数值的仪器的精度。在本申请说明书和权利要求书中,范围限定可以组合和/或互换,如果没有另外说明这些范围包括其间所含有的所有子范围。
此外,本发明要素或组分前的不定冠词“一种”和“一个”对要素或组分的数量要求(即出现次数)无限制性。因此“一个”或“一种”应被解读为包括一个或至少一个,并且单数形式的要素或组分也包括复数形式,除非所述数量明显旨指单数形式。
以下通过具体实施方式说明本发明,但不局限于以下给出的具体实施例。
本发明第一个方面提供了一种羟基树脂,所述羟基树脂的结构式如式(1)或式(2)所示:
R1选自烷基、烷氧基、芳基、环烷基中的一种或多种;
R2选自链醚基、环醚基、芳醚基中的一种或多种;
R选自链醚基、环醚基、芳醚基中的一种或多种。
在一种实施方式中,当R1为烷基时,R1的结构式如式(3)所示:
n为2-30,可列举的有,2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30。
在一种实施方式中,当R1为烷氧基时,R1的结构式如式(4)所示:
m为1-10,可列举的有,1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、5.6、6、6.5、7、7.5、8、8.5、9、9.5、10。
在一种实施方式中,当R1为芳基时,R1的结构式中苯基的个数为1~6,当苯基的个数为2~6时,相邻苯基分别通过O、S、O=S=O、C=O、C(CH3)2、CH2中的一种连接。在一种优选的实施方式中,当R1为芳基时,R1的苯基上一个或多个氢原子可被C1~C5烷基、C1~C5烷氧基取代。
在一种实施方式中,当R1为环烷基时,R1的结构式为C3~C8环烷基;可列举的有,环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戌烷,优选的为环戊烷、环己烷,更优选的为环己烷。
更优选地,本发明所述C3~C8环烷基上一个或多个氢原子可被C1~C5烷基、C1~C5烷氧基、卤素取代。本发明不对C3~C8环烷基上氢原子的取代个数做具体限定,可被1个或多个取代基取代,取代基可选自相同的取代基,也可为不同的取代基,也可不被取代,所述C1~C5烷基可列举的有,甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基,优选的为甲基、乙基;所述C1~C5烷氧基可列举的有,甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基,优选的为甲氧基、乙氧基;作为卤素的实例,可列举的有,F、Cl、Br、I;在一种优选的实施方式中,C3~C8环烷基上一个或多个氢原子可被C1~C5烷基、C1~C5烷氧基取代。
在一种实施方式中,R的结构式如式(5)所示:
x+y+z为1-10,可列举的有,1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.4、5.5、6、6.5、7、7.5、8、8.5、9、9.5、10,优选地为3-10。
在一种实施方式中,R2的结构式为-(OCH2CH2)pOR3或-(OCH2CHCH3)qOR3;在一种实施方式中,q为1-10,可列举的有,1、2、3、4、5、6、7、8、9、10,p为1-10,可列举的有,1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。
在一种实施方式中,R3选自伯烷基、仲烷基、叔烷基中的一种或多种;在一种实施方式中,R3的碳原子数为1-20,可列举的有,2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20。
所述伯烷基为R3末端的碳原子为伯碳,作为伯烷基的实例,包括但不限于,甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基、正二十烷基;所述仲烷基为R3末端的碳原子为仲碳,作为仲烷基的实例,包括但不限于,异丙基、异丁基、异戊基;所述叔烷基为R3末端的碳原子为叔碳,作为叔烷基的实例,包括但不限于,叔丁基、叔己基。
在一种实施方式中,羟基树脂的制备原料包括马来酰亚胺环氧树脂和醇醚。本发明不对马来酰亚胺环氧树脂和醇醚的具体用量做具体限定,马来酰亚胺环氧树脂中的环氧基被醇醚的羟基完全反应即可。
在一种实施方式中,所述马来酰亚胺环氧树脂的结构式如式(6)或式(7)所示:
本发明所述马来酰亚胺环氧树脂的制备方法不做具体限定,可通过马来酰亚胺和氧化剂进行氧化反应,将马来酰亚胺中的不饱和双键氧化成环氧基即可。在一种实施方式中,所述马来酰亚胺环氧树脂的制备方法包括:将马来酰亚胺、催化剂加入溶剂中,在在10~40℃滴加氧化剂溶液,滴加时间为1~3h,之后反应10~30h,洗涤、干燥,得到所述马来酰亚胺环氧树脂。所述马来酰亚胺环氧树脂的制备方法中溶剂,可列举的有,水,乙酸乙酯,乙酸丁酯,甲苯,二甲苯,二氯甲烷,丙酮,N,N-二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮;催化剂可列举的有,磷钨杂多酸H3PW12O40,磷钨杂多酸H6P2W18O64,甲基三氧化铼,O2,所述催化剂占马来酰亚胺重量的0.05~3wt%;氧化剂可列举的有,过氧化氢,过氧乙酸,间氯过氧苯甲酸,叔丁基过氧化氯,异丙苯过氧化氢,过氧化二叔丁基,所述氧化剂占双马来酰亚胺重量的0.3~2wt%。所述氧化剂溶液的溶剂为可溶解氧化剂且不参与反应的溶剂,可列举的有,苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环,氧化剂溶液中氧化剂占氧化剂溶液的重量百分数做具体限定,优选的为1~15wt%,根据不同的反应原料确定。
在一种实施方式中,所述醇醚的结构式为H-(OCH2CH2)pOR3或H-(OCH2CHCH3)qOR3,q为1-10,p为1-10。
本发明第二个方面提供一种如上所述的羟基树脂的制备方法,包括:
将马来酰亚胺环氧树脂、催化剂加入溶剂中,加热至40-200℃,滴加醇醚反应,得到所述羟基树脂。
本发明不对羟基树脂合成的催化剂做具体限定,可列举的有,三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、三氟化硼乙腈、辛酸亚锡。本发明不对催化剂的用量做具体限定,可为马来酰亚胺环氧树脂重量的0.3~3wt%。
本发明不对羟基树脂合成的溶剂做具体限定,可列举的有,乙酸乙酯,乙酸丁酯,甲苯,二甲苯,环己酮,丙酮,丙二醇甲醚,丙二醇甲醚醋酸酯,3-2氧基丙酸乙酯,二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮。
本发明反应终点的判定可通过测定环氧值来确定,当环氧基反应完全后,可降温加少量的水萃灭催化剂,减压蒸馏或加入强碱性离子交换树脂,除去残留的水得到。在一种实施方式中,所述的羟基树脂的制备方法,包括:将马来酰亚胺环氧树脂、催化剂加入溶剂中,加热至40-200℃,滴加醇醚反应后,加入水、干燥得到所述羟基树脂。
本发明第三个方法提供如上所述的羟基树脂的应用,用于高分子的合成。所述高分子可有羟基树脂和含有异氰酸酯、环氧基等可和羟基树脂反应的固化剂等反应制备得到,如聚氨酯等。
实施例
下面通过实施例对本发明进行具体描述。有必要在此指出的是,以下实施例只用于对本发明作进一步说明,不能理解为对本发明保护范围的限制,该领域的专业技术人员根据上述本发明的内容做出的一些非本质的改进和调整,仍属于本发明的保护范围。
实施例1
本例提供一种羟基树脂,所述羟基树脂的结构式为:
所述羟基树脂的制备原料包括马来酰亚胺环氧树脂和二乙二醇单叔丁基醚;所述马来酰亚胺环氧树脂的结构式为:
本例还提供如上所述的羟基树脂的制备方法,包括:
S1.在装有温度计,搅拌器和恒压漏斗的四口烧瓶内加入147g马来酰亚胺环氧树脂,加入3g三氟化硼乙醚催化剂,升温至80℃,缓慢滴加154g二乙二醇单叔丁基醚,反应3h,通过测定环氧值判定反应终点;
S2.降温后加入少量去离子水萃灭催化剂,减压蒸馏除去残留的水,出料包装得到一种羟基树脂,羟基含量为5.4%。
实施例2
本例提供一种羟基树脂,所述羟基树脂的结构式为:
所述羟基树脂的制备原料包括马来酰亚胺环氧树脂和乙二醇单叔丁基醚;所述马来酰亚胺环氧树脂的结构式为:
本例还提供如上所述的羟基树脂的制备方法,包括:
S1.在装有温度计,搅拌器和恒压漏斗的四口烧瓶内加入214g;
g马来酰亚胺环氧树脂,加入3.6g的三氟化硼乙醚催化剂,升温至55℃,缓慢滴加85.6g乙二醇单叔丁基醚,反应5h,通过测定环氧值判定反应终点;
S2.降温后加入少量去离子水萃灭催化剂,减压蒸馏或加入强碱性离子交换树脂,除去残留的水,出料包装得到一种羟基树脂,羟基含量为4.1%。
实施例3
本例提供一种羟基树脂,所述羟基树脂的结构式为:
所述羟基树脂的制备原料包括马来酰亚胺环氧树脂和乙二醇单叔丁基醚;所述马来酰亚胺环氧树脂的结构式为:
本例还提供如上所述的羟基树脂的制备方法,包括:
S1.在装有温度计,搅拌器和恒压漏斗的四口烧瓶内加入198.4g马来酰亚胺环氧树脂,加入2.4g的三氟化硼乙醚催化剂,升温至50℃,缓慢滴加101.6g乙二醇单叔丁基醚,反应6h,通过测定环氧值判定反应终点。
S2.降温后加入少量去离子水萃灭催化剂,减压蒸馏或加入强碱性离子交换树脂,除去残留的水,出料包装得到一种羟基树脂,羟基含量为4.9%。
实施例4
本例提供一种羟基树脂,所述羟基树脂的结构式为:
所述羟基树脂的制备原料包括马来酰亚胺环氧树脂和二乙二醇单叔丁基醚;所述马来酰亚胺环氧树脂的结构式为:
本例还提供如上所述的羟基树脂的制备方法,包括:
S1.在装有温度计,搅拌器和恒压漏斗的四口烧瓶内加入176.1g马来酰亚胺环氧树脂,加入3.6g三氟化硼乙醚催化剂,升温至60℃,缓慢滴加123.8g二乙二醇单叔丁基醚,反应6h,通过测定环氧值判定反应终点。
S2.降温后加入少量去离子水萃灭催化剂,减压蒸馏或加入强碱性离子交换树脂,除去残留的水,出料包装得到一种羟基树脂,羟基含量为4.3%。
实施例5
本例提供一种羟基树脂,所述羟基树脂的结构式为:
所述羟基树脂的制备原料包括马来酰亚胺环氧树脂和乙二醇单叔丁基醚;所述马来酰亚胺环氧树脂的结构式为:
本例还提供如上所述的羟基树脂的制备方法,包括:
S1.在装有温度计,搅拌器和恒压漏斗的四口烧瓶内加入170g马来酰亚胺环氧树脂,加入2.4g三氟化硼乙醚催化剂,升温至75℃,缓慢滴加130g乙二醇单叔丁基醚,反应4h,通过测定环氧值判定反应终点。
S2.降温后加入少量去离子水萃灭催化剂,减压蒸馏除去残留的水,出料包装得到一种羟基树脂,羟基含量为6.2%。
实施例6
本例提供一种羟基树脂,所述羟基树脂的结构式为:
所述羟基树脂的制备原料包括马来酰亚胺环氧树脂和乙二醇单叔丁基醚;所述马来酰亚胺环氧树脂的结构式为:
本例还提供如上所述的羟基树脂的制备方法,包括:
S1.在装有温度计,搅拌器和恒压漏斗的四口烧瓶内加入215.5g马来酰亚胺环氧树脂和75gN,N-二甲基甲酰胺,加入1g三氟化硼乙醚催化剂,升温至100℃,缓慢滴加84.4g乙二醇单叔丁基醚,反应4h,通过测定环氧值判定反应终点。
S2.降温后加入少量去离子水萃灭催化剂,减压蒸馏除去残留的水,出料包装得到一种羟基树脂,羟基含量为4.0%。
性能评价
将实施例1-6合成的羟基树脂加入少量的消泡剂,流平剂,一定量的溶剂,得到固含量为80%的混合液,按n(OH):n(NCO)=1:1.05加入HDI三聚体配比涂膜,搅拌均匀配制清漆,脱泡后在打磨好的马口铁上涂膜,常温固化7d,性能见表1。
表1性能表征测试
由表1测试结果可知,本发明提供不同结构的含有马来酰亚胺的羟基树脂,可在低温条件下制备得到,制备简单,且通过调控羟基树脂的结构,在高固含量下获得合适的粘度,可用于高分子如聚氨酯等合成,减少VOC的排放,提高固化效果,用于涂料、橡胶、胶黏剂等多个领域。
前述的实例仅是说明性的,用于解释本发明所述方法的一些特征。所附的权利要求旨在要求可以设想的尽可能广的范围,且本文所呈现的实施例仅是根据所有可能的实施例的组合的选择的实施方式的说明。因此,申请人的用意是所附的权利要求不被说明本发明的特征的示例的选择限制。在权利要求中所用的一些数值范围也包括了在其之内的子范围,这些范围中的变化也应在可能的情况下解释为被所附的权利要求覆盖。
Claims (4)
1.一种羟基树脂,其特征在于,所述羟基树脂的结构式如式(1)或式(2)所示:
R1选自亚烷基、亚烷氧基、亚芳基、亚环烷基中的一种或多种;
当R1为亚烷基时,R1的结构式如式(3)所示:
当R1为亚烷氧基时,R1的结构式如式(4)所示:
当R1为亚芳基时,R1的结构式中苯基的个数为1~6,当苯基的个数为2~6时,相邻苯基分别通过O、S、O=S=O、C=O、C(CH3)2、CH2中的一种连接;
R1为亚环烷基时,R1的结构式为C3~C8亚环烷基;
R2的结构式为-(OCH2CH2)pOR3或-(OCH2CHCH3)qOR3,q为1-10,p为1-10;
R3选自伯烷基、仲烷基、叔烷基中的一种或多种,所述R3的碳原子数为1-20;
R的结构式如式(5)所示:
x+y+z为1-10。
3.一种根据权利要求2所述的羟基树脂的制备方法,其特征在于,包括:
将马来酰亚胺环氧树脂、催化剂加入溶剂中,加热至40-200℃,滴加醇醚反应,得到所述羟基树脂。
4.一种根据权利要求1-2任一项所述的羟基树脂的应用,其特征在于,用于高分子的合成。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110115141.8A CN112920378B (zh) | 2021-01-28 | 2021-01-28 | 一种羟基树脂及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110115141.8A CN112920378B (zh) | 2021-01-28 | 2021-01-28 | 一种羟基树脂及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112920378A CN112920378A (zh) | 2021-06-08 |
CN112920378B true CN112920378B (zh) | 2023-06-13 |
Family
ID=76167407
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110115141.8A Active CN112920378B (zh) | 2021-01-28 | 2021-01-28 | 一种羟基树脂及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112920378B (zh) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108290991A (zh) * | 2015-12-02 | 2018-07-17 | Dic株式会社 | 含酚性羟基树脂及抗蚀膜 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3067890D1 (en) * | 1980-11-07 | 1984-06-20 | Mitsui Toatsu Chemicals | Maleimides and process for the preparation of same |
KR950005314B1 (ko) * | 1989-09-11 | 1995-05-23 | 신에쓰 가가꾸 고오교 가부시끼가이샤 | 열경화성 수지 조성물 |
JP2669247B2 (ja) * | 1992-02-13 | 1997-10-27 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
EP1132379A4 (en) * | 1998-09-21 | 2005-02-16 | Takeda Pharmaceutical | THIOL DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE |
JP2001172550A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-06-26 | Toagosei Co Ltd | 加熱硬化型塗料用組成物 |
JP2009132779A (ja) * | 2007-11-29 | 2009-06-18 | Konishi Co Ltd | 一液加熱硬化型の液状樹脂組成物 |
US7826200B2 (en) * | 2008-03-25 | 2010-11-02 | Avx Corporation | Electrolytic capacitor assembly containing a resettable fuse |
TWI464189B (zh) * | 2008-11-14 | 2014-12-11 | Sumitomo Chemical Co | Hardened resin composition |
JP5537864B2 (ja) * | 2009-08-19 | 2014-07-02 | 太陽ホールディングス株式会社 | 光硬化性樹脂組成物 |
JP5209660B2 (ja) * | 2010-03-29 | 2013-06-12 | 新日鉄住金化学株式会社 | 多価ヒドロキシ樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造法、それらを用いたエポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
EP2921513A4 (en) * | 2012-11-09 | 2016-08-17 | Daicel Corp | EPOXY COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND CURABLE EPOXY RESIN COMPOSITION |
CN105254844A (zh) * | 2015-10-21 | 2016-01-20 | 复旦大学 | 含有马来酰亚胺结构的腰果酚基环氧树脂及其制备方法 |
JP6744234B2 (ja) * | 2016-02-04 | 2020-08-19 | 日本化薬株式会社 | マレイミド樹脂組成物、プリプレグ及びその硬化物 |
DE102016102685B4 (de) * | 2016-02-16 | 2024-02-15 | OSRAM Opto Semiconductors Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Epoxidharzsystem, Verwendung eines Epoxidharzsystems und Verfahren zur Herstellung eines Epoxidharzsystems |
JP7477261B2 (ja) * | 2018-03-29 | 2024-05-01 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | ヒドロキシ化合物、その製造方法、樹脂組成物及びその硬化物 |
CN108997895B (zh) * | 2018-09-17 | 2020-10-23 | 深圳市欧耐新材股份有限公司 | 一种用于体育运动器材的防滑涂料 |
CN111072979B (zh) * | 2019-12-30 | 2022-03-08 | 四川东材科技集团股份有限公司 | 一种改性碳氢树脂预聚物、覆铜板及其制备方法 |
-
2021
- 2021-01-28 CN CN202110115141.8A patent/CN112920378B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108290991A (zh) * | 2015-12-02 | 2018-07-17 | Dic株式会社 | 含酚性羟基树脂及抗蚀膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112920378A (zh) | 2021-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111393608B (zh) | 一种uv固化有机硅改性超支化聚氨酯材料的制备方法 | |
EP3591017B1 (en) | Resin composition for hard coating, and hard-coating film comprising cured form of same as coating layer | |
JP2003531925A (ja) | 脱水素縮合によるシリコーンの重合及び/又は架橋用の熱活性化触媒としての硼素誘導体の使用 | |
CN113105605B (zh) | 一种uv固化高透明poss改性有机硅-蓖麻油聚氨酯材料及其制备和应用 | |
KR20050099978A (ko) | 에폭시기 함유 규소 화합물 및 열경화성 수지 조성물 | |
EP3904482A1 (en) | Method for preparing reactive sealant resin | |
CN107108830A (zh) | 多异氰酸酯组合物及其制造方法、封端多异氰酸酯组合物及其制造方法、树脂组合物、以及固化物 | |
CN110643213A (zh) | 一种硅离型剂用的轻离型调节剂及其合成方法和应用 | |
CN109796363B (zh) | 一种多羟基低粘度杂臂星形羟基树脂及其制备方法与应用 | |
EP3196219B1 (en) | Furan resin, method for producing same, thermosetting furan resin composition, cured product, and furan resin composite | |
TWI287554B (en) | Sheet made of epoxy resin composition and cured product thereof | |
CN106471027B (zh) | 紫外线固化性组合物 | |
TWI724180B (zh) | 潛在性硬化劑及其製造方法、以及熱硬化型環氧樹脂組成物 | |
JP2014231599A (ja) | ポリイソシアネート組成物及びそれを用いた塗料組成物 | |
JP7218604B2 (ja) | エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンを含む硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
CN112920378B (zh) | 一种羟基树脂及其制备方法和应用 | |
CN102924679A (zh) | 一种环氧树脂改性水性超支化聚氨酯及其制备方法 | |
US3694406A (en) | Preparation of polyoxazolidones | |
TWI810349B (zh) | 含有3-環氧丙基氧基丙基烷氧基矽烷寡聚物之組成物,其製法和其用途 | |
US20230331688A1 (en) | Diepoxy compound, curable composition, cured product, and optical member | |
KR20130140729A (ko) | 반응성 폴리실록산 용액의 제조 방법 | |
KR102479148B1 (ko) | 카티온 경화성 조성물, 및 경화물의 제조 방법 | |
JP2008308541A (ja) | 硫黄官能基を有するシリコーン共重合体およびその製造方法 | |
WO2021095386A1 (ja) | 水系塗料添加剤、水系塗料組成物およびコーティング剤 | |
US10266655B2 (en) | Aqueous composition comprising [3-(2,3-dihydroxyprop-1-oxy)propyl] silanol oligomers, process for preparation thereof and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
TA01 | Transfer of patent application right | ||
TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20230505 Address after: Floor 8, Building B, Feiyang Science Park, No. 8, Longchang Road, Xin'an Street, Bao'an District, Shenzhen, Guangdong 518100 Applicant after: Shenzhen Bao'an New Materials Research Institute Address before: 518000 8th floor, building B, Feiyang Xingye technology plant, Liuxian 2nd Road, Xin'an street, Bao'an District, Shenzhen City, Guangdong Province Applicant before: SHENZHEN FEIYANG XINGYE TECHNOLOGY CO.,LTD. |
|
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |