CN112831003A - 一种具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及高分子材料领域，本发明公开了一种具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂及其制备方法，该流平剂是一种多功能助剂，由烯丙基聚醚、氟代丙烯酸酯、丙烯酰胺和含氢硅油通过硅氢加成反应制备得到。其中胺基为锚固基团，和颜料的亲和性好，氟碳侧链促进对底材的润湿和消除缩孔，聚醚侧链与大部分涂料体系相容性好，有机硅主链起到改善涂膜表面状态的流平效果。

Description

一种具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂及其 制备方法
技术领域
本发明涉及高分子材料领域，尤其涉及一种具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂及其制备方法。
背景技术
流平剂是一种常用的涂料助剂，是一种能够定向排列在液/气界面的表面活性物质，与涂料体系具有有限相容性，其结构一般由与体系相容链段和与体系不相容而且表面张力低于体系的链段两部分组成，在涂装过程中，由于低表面张力不相容链段的分离迁移作用，在涂膜表面形成一层低表面能的界面，从而控制涂膜的表面状态，避免涂膜表面发生桔皮、缩孔、浮色发花、流挂、刷痕等问题。
聚二甲基硅氧烷可以提高对基材的润湿性而且控制表面流动，起到改善流平性、光泽度以及表面滑爽性等作用，引入有机基团有助于改善聚硅氧烷和涂料树脂的相容性，即使提高浓度也不会产生不相容的副作用。专利CN105315757B以侧链含氢硅油和烯丙基聚醚为原料，采用硅氢加成的制备方法，得到了一种侧链聚醚改性聚二甲基硅氧烷流平剂，具有良好的流平性及稳定性；专利CN 101386722 B以自制的含氢硅油与单端烯丙基聚醚和其他烯烃化合物为原料，经加成聚合反应制备有机基改性聚二硅氧烷流平剂，采用该流平剂的涂膜透明性平整性好，光泽好，手感爽滑。
但目前的聚醚改性有机硅流平剂的结构比较单一，所起到的作用也比较局限，目前市场上对于集多功能于一体的助剂需求极大，特别是既有流平作用又有分散作用的助剂，可以大大降低使用的复杂性，适应于各种涂料体系。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂及其制备方法，该流平剂为由烯丙基聚醚、氟代丙烯酸酯、丙烯酰胺和含氢硅油通过硅氢加成反应制备得到的具有锚固基团和氟碳侧链和聚醚侧链的聚硅氧烷，其中胺基为锚固基团，和颜料的亲和性好，氟碳侧链促进对底材的润湿和消除缩孔，聚醚侧链与大部分涂料体系相容性好。
本发明的具体技术方案为：
一种具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂，其结构式如下：
Figure BDA0002880419360000021
其中R1为-H或-CH3或-C4H9；R2为-C2H4C6F13或-C2H4C8F17；R3为-NH2或-NHCH2OH；m＝0-16，n＝0-20，6≤m+n≤30；a＝4-10，b＝1-3，c＝1-5；p+q＝20-40。
在上述方案中，通过调节m和n的长度，可以调节整个有机硅流平剂的极性，其中m为聚丙二醇醚重复链节的长度，m越大，疏水性越强，极性相对越小，n为聚乙二醇醚重复链节的长度，n越大，亲水性越强，极性相对越大；通过m和n的调节，可适用于不同极性的涂料体系。此外聚醚链段长度不能过短也不能过长，过短聚醚链段与涂料体系的相容性受到影响，过长聚醚链段会造成空间位阻，影响锚固基团和氟碳侧链接入聚硅氧烷主链的反应，因此需要将m+n限定在上述范围。
此外，本发明通过接入锚固基团，可以实现对颜料粒子的亲和作用，牢固地连接到颜料表面，同时聚醚链段除了作为流平剂与涂料体系的相容性链段，还可以作为溶剂化链段起到熵稳定作用，为颜料在涂料体系中的分散提供稳定化作用，不同极性的聚醚链段可以实现在不同涂料体系中的稳定分散，但由于引入的锚固基团为胺基，会影响到有机硅链段的流平效果，因此引入氟碳侧链降低体系的表面张力，增强整个分子的流平性能。
聚醚链段的端基会对聚醚改性有机硅反应过程的相容性起到重要的影响，端基为丁氧基时，烯丙基聚醚和含氢硅油的相容性好；端基为羟基时，一般的烯丙基聚醚和含氢硅油的相容性不好，因此采用全聚丙二醇醚重复链节的聚醚，极性相对较小，与含氢硅油的相容性能到改善；端基为甲氧基时，比端基为羟基的烯丙基聚醚与含氢硅油的相容性要好，可以制备高聚乙二醇醚重复链节的聚醚改性有机硅。
本发明采用的含氢硅油，二甲基硅氧烷的链节占整个聚合物的64-77％，受侧链结构的影响相对较小，其表面张力可以和二甲基硅油近似，因此可以较好的降低涂料体系的表面张力，起到优异的流平性能，虽然极性侧链的引入会对其性能造成影响，但通过氟碳侧链的引入，可以抵消这种影响，并且由于氟碳分子降低表面张力的能力更为卓越，因此流平性能还有所提高。
但是含氢硅油的分子量也必须控制在合适的范围内，分子量太小，硅氧烷链节太少，其本身流平性能不佳，且改性侧链难以接入，无法实现本发明改性目的；分子量太大，硅氧烷链节太多，与涂料体系难以相容，且对重涂产生负面影响。
一种具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂的制备方法，包括如下步骤：反应瓶中通入惰性气体后，加入含氢硅油、烯丙基聚醚和催化剂，升温至90-120℃，保温反应4-6h，得到聚醚改性有机硅；降温至60-80℃，加入阻聚剂后，补加催化剂并逐滴加入氟代丙烯酸酯和丙烯酰胺的预混物，保温反应2-4h，得到具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂。
本发明制备方法的原理如下：本发明首先通过含氢硅油和烯丙基聚醚在催化剂的作用下，发生硅氢加成反应，将聚醚接入到聚硅氧烷侧链上，然后将含双键的氟碳丙烯酸酯单体和丙烯酰胺单体也通过硅氢加成反应接枝到聚硅氧烷的侧链上，为防止双键的自聚，需要加入阻聚剂。
作为优选，所述含氢硅油、烯丙基聚醚、氟代丙烯酸酯和丙烯酰胺的摩尔比为1∶4-10∶1-3∶1-5。
作为优选，所述含氢硅油的分子量为2000-4000，含氢量为0.3-0.5wt％。
作为优选，所述烯丙基聚醚的分子量为800-1600，所述烯丙基聚醚的端基选自羟基、甲氧基、丁氧基。
作为优选，所述氟代丙烯酸酯选自甲基丙烯酸十三氟辛酯、甲基丙烯酸十七氟癸酯。
作为优选，所述丙烯酰胺选自2-甲基-2-丙烯酰胺、N-(羟甲基)-2-甲基-2-丙烯酰胺。
作为优选，所述阻聚剂选自对苯二酚、4-甲氧基苯酚，所述阻聚剂的质量为含氢硅油的0.01-0.05wt％。
作为优选，所述催化剂为含1-2wt％氯铂酸的异丙醇溶液。所述催化剂的质量为含氢硅油的0.5-2wt％，分两次加入，第一次加入40-60wt％，第二次补加40-60wt％。
与现有技术相比，本发明具有以下技术效果：
1、本发明得到的有机硅流平剂具有锚固基团(胺基)，和颜料的亲和性好，聚醚侧链可以起到稳定分散的作用，是一种集润湿作用、流平作用和分散作用为一体的多功能助剂。
2、本发明得到的有机硅流平剂具有氟碳侧链，对底材的润湿性好，可以消除缩孔。
3、本发明得到的有机硅流平剂具有各种不同极性链段，具有广泛的相容性，适用于各种体系，不影响体系相容性。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述。
总实施例
一种具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂，其结构式如下：
Figure BDA0002880419360000041
其中R1为-H或-CH3或-C4H9；R2为-C2H4C6F13或-C2H4C8F17；R3为-NH2或-NHCH2OH；m＝0-16，n＝0-20，6≤m+n≤30；a＝4-10，b＝1-3，c＝1-5；p+q＝20-40。
上述有机硅流平剂的制备方法包括如下步骤：反应瓶中通入惰性气体10-30min后，加入含氢硅油、烯丙基聚醚和催化剂，升温至90-120℃，保温反应4-6h，得到聚醚改性有机硅；降温至60-80℃，加入阻聚剂后，补加催化剂并逐滴加入氟代丙烯酸酯和丙烯酰胺的预混物，保温反应2-4h，得到具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂。
作为优选，所述含氢硅油、烯丙基聚醚、氟代丙烯酸酯和丙烯酰胺的摩尔比为1∶4-10∶1-3∶1-5。所述含氢硅油的分子量为2000-4000，含氢量为0.3-0.5wt％。所述氟代丙烯酸酯选自甲基丙烯酸十三氟辛酯、甲基丙烯酸十七氟癸酯。所述丙烯酰胺选自2-甲基-2-丙烯酰胺、N-(羟甲基)-2-甲基-2-丙烯酰胺。所述烯丙基聚醚的分子量为800-1600，所述烯丙基聚醚的端基选自羟基、甲氧基、丁氧基。
作为优选，所述催化剂为氯铂酸的1-2wt％异丙醇溶液，所述催化剂的质量为含氢硅油的0.5-2wt％，分两次加入，第一次加入40-60wt％，第二次补加40-60wt％；所述阻聚剂选自对苯二酚、4-甲氧基苯酚，所述阻聚剂的质量为含氢硅油的0.01-0.05wt％；
实施例1
反应瓶中通入氮气10min后，加入23.5g含氢硅油(分子量2000，含氢量0.3wt％)、37.6g烯丙基聚醚(分子量800，EO/PO＝16/0，端基为甲氧基)和0.047g催化剂(2wt％氯铂酸异丙醇溶液)，升温至90℃，保温反应6h，得到聚醚改性有机硅；降温至60℃，加入0.002g对苯二酚后，补加0.071g催化剂并逐滴加入5.0g甲基丙烯酸十三氟辛酯和1.0g 2-甲基-2-丙烯酰胺的预混物，保温反应2h，得到具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂。
实施例2
反应瓶中通入氮气30min后，加入18.3g含氢硅油(分子量3500，含氢量0.5wt％)、60.0g烯丙基聚醚(分子量1150，EO/PO＝20/4，端基为甲氧基)和0.220g催化剂(1wt％氯铂酸异丙醇溶液)，升温至120℃，保温反应4h，得到聚醚改性有机硅；降温至80℃，加入0.009g4-甲氧基苯酚后，补加0.146g催化剂并逐滴加入5.5g甲基丙烯酸十七氟癸酯和3.0g N-(羟甲基)-2-甲基-2-丙烯酰胺的预混物，保温反应4h，得到具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂。
实施例3
反应瓶中通入氮气20min后，加入23.2g含氢硅油(分子量4000，含氢量0.3wt％)、34.8g烯丙基聚醚(分子量1000，EO/PO＝0/16，端基为羟基)和0.046g催化剂(2wt％氯铂酸异丙醇溶液)，升温至90℃，保温反应6h，得到聚醚改性有机硅；降温至60℃，加入0.002g对苯二酚后，补加0.070g催化剂并逐滴加入7.5g甲基丙烯酸十三氟辛酯和2.0g 2-甲基-2-丙烯酰胺的预混物，保温反应2h，得到具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂。
实施例4
反应瓶中通入惰性气体10-30min后，加入含氢硅油、烯丙基聚醚和催化剂，升温至90-120℃，保温反应4-6h，得到聚醚改性有机硅；降温至60-80℃，加入阻聚剂后，补加催化剂并逐滴加入氟代丙烯酸酯和丙烯酰胺的预混物，保温反应2-4h，得到具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂。
反应瓶中通入氮气20min后，加入35.3g含氢硅油(分子量3000，含氢量0.3wt％)、75.3g烯丙基聚醚(分子量1600，EO/PO＝15/15，端基为丁氧基)和0.424g催化剂(1wt％氯铂酸异丙醇溶液)，升温至120℃，保温反应4h，得到聚醚改性有机硅；降温至80℃，加入0.018g4-甲氧基苯酚后，补加0.282g催化剂并逐滴加入12.5g甲基丙烯酸十七氟癸酯和3.0g N-(羟甲基)-2-甲基-2-丙烯酰胺的预混物，保温反应4h，得到具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂。
对比例1
与实施例1的区别仅在于，不添加甲基丙烯酸十三氟辛酯，减少的甲基丙烯酸十三氟辛酯用等摩尔量的丙烯酰胺进行替换，即增加1.0g 2-甲基-2-丙烯酰胺，其余步骤以及物料与组成与实施例1一致。
对比例2
与实施例1的区别仅在于，不添加2-甲基-2-丙烯酰胺，减少的2-甲基-2-丙烯酰胺用等摩尔量的氟代丙烯酸酯进行替换，即增加5.0g甲基丙烯酸十三氟辛酯，其余步骤以及物料与组成与实施例1一致。
对比例3
与实施例1的区别仅在于，不添加烯丙基聚醚，减少的烯丙基聚醚用等摩尔量的氟代丙烯酸酯和丙烯酰胺进行替换，即增加5.0g甲基丙烯酸十三氟辛酯和1.0g 2-甲基-2-丙烯酰胺，其余步骤以及物料与组成与实施例1一致。
对比例4
与实施例1的区别仅在于，烯丙基聚醚替换为等摩尔量的长链聚醚(分子量2000，EO/PO＝19/19，端基为甲氧基，94g)，其余步骤以及物料与组成与实施例1一致。
将实施例1-4及对比例1-4制得的有机硅流平剂溶解于正丁醇中，取碳黑颜料分别加入到上述混合物中，使用高速剪切乳化剂8000rpm高速搅拌30min，用旋转粘度计分别测量分散体系粘度，评价得到的颜料体系的分散性能，然后加入到丙烯酸树脂中对其流平性进行评估，采用雾影光泽度仪测量涂膜的20°光泽度，光泽度值越高，说明涂膜的光泽度越高；采用桔皮仪测量涂膜的鲜映性，DOI值越高，说明涂膜的表面越光滑；丙烯酸酯树脂、碳黑和正丁醇的质量比为6∶3∶1；有机硅流平剂添加量为碳黑的1wt％。检测结果如表1。
表1实施例1-4以及对比例1-3产品性能测试结果：
分散性能<sup>1</sup> 光泽度(20°) DOI
未加流平剂 差 70 72
实施例1 优 86 88
实施例2 优 91 89
实施例3 优 83 85
实施例4 优 89 86
对比例1 优 82 81
对比例2 差 86 87
对比例3 一般 75 76
对比例4 一般 77 75
注1：粘度＜20mpas为优；20mpas≤粘度＜35mpas为好；35mpas≤粘度≤50mpas为一般、粘度＞50mpas为差。
经检验，对比例1未添加氟代丙烯酸酯，替换为胺类锚固基团，对颜料的分散性较好，可以有效降低体系黏度，但流平性略有下降，涂膜的光泽度值和DOI值比实施例1-4要差，但比未添加流平剂的要好，说明添加氟碳侧链可以增强流平性能，特别是对于底材的润湿和消除缩孔；对比例2未添加丙烯酰胺，替换为氟碳侧链，缺少了锚固基团，因此对颜料的分散性较差；对比例3未添加烯丙基聚醚，替换为锚固基团和氟碳侧链，虽然对颜料有亲和作用，可以降低颜料体系的黏度，但由于缺少聚醚侧链的溶剂化链，与体系相容性不好，无法做到稳定分散，同时缺少了与体系相容性的链段，流平性也急剧下降；对比例4引入的聚醚链段较长，与体系的相容性较好，但影响胺基基团和氟碳侧链接入到聚硅氧烷主链的反应，而且在颜料体系和涂料体系中，会对已接入的胺基基团和氟碳侧链产生分子缠绕的影响，使得改性有机硅链段无法同时发挥分散性和流平性的最优性能。
实施例1-4的具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂相对于未添加流平剂和对比例1-3而言，可以有效的降低颜料体系粘度，颜料色浆的贮存稳定性也更好；涂膜的光泽度值和DOI值更高，说明具有更好的光泽度和鲜映性，进而说明流平性更佳。说明本发明的改性有机硅流平剂是一种集润湿作用、流平作用和分散作用为一体的多功能助剂。
本发明中所用原料、设备，若无特别说明，均为本领域的常用原料、设备；本发明中所用方法，若无特别说明，均为本领域的常规方法。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明作任何限制，凡是根据本发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效变换，均仍属于本发明技术方案的保护范围。

Claims (10)

1.一种具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂，其特征在于：其分子结构式如下：
Figure FDA0002880419350000011
其中：R1为-H或-CH3或-C4H9；R2为-C2H4C6F13或-C2H4C8F17；R3为-NH2或-NHCH2OH；m＝0-16，n＝0-20，6≤m+n≤30；a＝4-10，b＝1-3，c＝1-5；p+q＝20-40。
2.一种具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
向反应容器中通入惰性气体后，加入含氢硅油、烯丙基聚醚和催化剂，升温至90-120℃，保温反应4-6h，得到聚醚改性有机硅；降温至60-80℃，加入阻聚剂后，补加催化剂并逐滴加入氟代丙烯酸酯和丙烯酰胺的预混物，保温反应2-4h，得到具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述含氢硅油、烯丙基聚醚、氟代丙烯酸酯和丙烯酰胺的摩尔比为1∶4-10∶1-3∶1-5。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述含氢硅油的分子量为2000-4000，含氢量为0.3-0.5wt％。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述烯丙基聚醚的分子量为800-1600，所述烯丙基聚醚的端基选自羟基、甲氧基或丁氧基。
6.如权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：所述催化剂为含1-2wt％氯铂酸的异丙醇溶液。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述催化剂分两次加入，第一次加入40-60wt％，第二次补加40-60wt％。
8.如权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：所述阻聚剂选自对苯二酚、4-甲氧基苯酚，所述阻聚剂的质量为含氢硅油的0.01-0.05wt％。
9.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述氟代丙烯酸酯选自甲基丙烯酸十三氟辛酯、甲基丙烯酸十七氟癸酯。
10.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述丙烯酰胺选自2-甲基-2-丙烯酰胺、N-(羟甲基)-2-甲基-2-丙烯酰胺。
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