CN111116922A - 一种含磷聚醚改性有机硅流平剂的制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种含磷聚醚改性有机硅流平剂,本申请的含磷聚醚改性有机硅具有硅氧烷链段、含磷聚醚链段和聚醚链段。所述含磷聚醚链段通过‑CH2CH2CH2‑与所述硅氧烷链段连接,其中所述含磷聚醚链段连接的封端基团,所述封端基团选自R和R’中的一种或多种,其中,R为‑H2PO3,R’为‑H、1‑10个碳原子的烷基或环氧基;其中,所述含磷聚醚改性有机硅具有至少一个选自R的封端基团。本发明提供一种有机硅流平剂包含含磷聚醚改性有机硅,既具有良好的流平性,又兼顾水溶性,特别适用于水性涂料,在鲜映性、光泽及滑爽度方面与进口样品接近,具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及涂料流平剂技术领域,尤其是一种亲水性好,具有分散作用的含磷聚醚改性有机硅流平剂。
背景技术
目前水性涂料是涂料发展的三大方向之一。但水性涂料与油性涂料相比,水性涂料形成的涂膜表面更容易出现以下问题:经常会发生橘皮、缩孔、波纹、浮色发花、刷痕、辊痕、流挂等弊病,这些弊病都与涂料体系的表面张力有关,表面张力是涂膜流动和流平的主要动力。所以想要控制涂膜的表面状态就必须控制和调整涂膜的表面张力。
流平剂是一种常用的涂料助剂,它能促使涂料在干燥成膜过程中形成一个平整、光滑、均匀的漆膜。它能有效降低涂饰液表面张力,提高流平性和均匀性。流平剂主要有:丙烯酸酯聚合物、有机改性聚硅氧烷和氟碳化合物。
聚醚改性有机硅氧烷是其中的一种改性类型,通过调整聚醚的相对分子质量、结构、硅油含氢量可以制备出一系列有机改性聚硅氧烷流平剂(如CN103214895、CN105315757)。
目前市售的聚醚改性有机硅氧烷类型的涂料流平剂,特别适用于油性涂料体系,但对于水性涂料体系存在相溶性差、容易稳泡等问题,导致涂膜产生一定程度光雾、鱼眼、缩孔等流平缺陷。
本发明针对降低表面张力,控制表面流动的能力、增滑性、抗缩孔、抗粘连的效果也都很好,个别产品还有层间附着力问题。尤其是聚醚改性的聚硅氧烷,热稳定性不好,容易稳泡。
发明内容
本申请提供一种含磷聚醚改性有机硅,其具有硅氧烷链段和聚醚链段,其中所述聚醚链段通过-CH2CH2CH2-与所述硅氧烷链段连接,
其中所述含磷聚醚改性有机硅具有与所述聚醚链段连接的封端基团,所述封端基团选自-OR和-OR’中的一种或多种,其中,R为-H2PO3,R’为H、1-10个碳原子的烷基或环氧基;
其中,所述含磷聚醚改性有机硅具有至少一个选自-OR的封端基团。
在一种实施方式中,所述聚醚链段包括环氧乙烷链段和环氧丙烷链段,所述环氧乙烷链段中的环氧乙烷单元数m为0-250,所述环氧丙烷链段中的环氧丙烷单元数n为0-200。优选地,m为10-250,n为25-150。
在一种实施方式中,该含磷聚醚改性有机硅具有以下结构式:
其中,x=5-20,y=0-15,m=0-250,n=0-200,优选地,x=10-15,y=5-10,m=10-250,n=25-150;
R为-H2PO3,
R’为H,1-10个碳原子的烷基或环氧基;优选地,R’是-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21或环氧基。
本发明还提供制备本申请含磷聚醚改性有机硅的方法,包括以下步骤:
1)使八甲基环四硅氧烷、六甲基二硅氧烷与含氢硅油在酸性催化剂作用下反应,得到改性含氢硅油;
2)在惰性气体保护下,将步骤1)所制的端基、侧链含氢硅油与烯丙基聚醚在第二催化剂存在下反应,得到聚醚改性有机硅;
3)在惰性气体保护下,将步骤2)所制得的聚醚改性有机硅与三氯氧磷反应,然后水解,得到所述含磷聚醚改性有机硅。
在一种实施方式中,步骤1)的所述酸性催化剂为硫酸、含氟羧酸、三氯化磷、三氟甲基磺酸;步骤1)的反应温度为60-80℃。
在一种实施方式中,步骤2)的所述第二催化剂为镍、铂以及它们化合物中的一种或者多种,优选为金属铂、氯铂酸及铂螯合物;步骤2)的溶剂为苯、甲苯、乙二醇、丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、异丙醇中的一种或多种混合;步骤2)的反应温度为110-140℃,优选120-130℃。
在一种实施方式中,步骤3)的反应温度为50-80℃,优选为60-70℃。
本发明还提供一种有机硅流平剂,其包括本申请的含磷聚醚改性有机硅和聚醚改性有机硅,所述聚醚改性有机硅是如下得到的:
含氢硅油与八甲基环四硅氧烷、六甲基二硅氧烷在酸性催化剂作用下得到端基、侧链含氢硅油;
使所述端基、侧链含氢硅油与烯丙基聚醚在第二催化剂作用下,得到所述聚醚改性有机硅。
在一种实施方式中,所述含磷聚醚改性有机硅与所述聚醚改性有机硅的复配重量比为1:3.2-4.8。
本发明提供一种有机硅流平剂,该有机硅流平剂包含含磷聚醚改性有机硅,具有良好的流平性及水溶性,在鲜映性、光泽及滑爽度方面与进口样品接近,具有良好的应用前景。
具体实施方式
下面根据具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明。本发明的保护范围不限于以下实施例,列举这些实例仅出于示例性目的而不以任何方式限制本发明。
本申请一方面提供一种含磷聚醚改性有机硅,其具有硅氧烷链段和聚醚链段,其中所述聚醚链段通过-CH2CH2CH2-与所述硅氧烷链段连接,
其中所述含磷聚醚改性有机硅具有与所述聚醚链段连接的封端基团,所述封端基团选自-OR和-OR’中的一种或多种,其中,R为-H2PO3,R’为H、1-10个碳原子的烷基或环氧基;
其中,所述含磷聚醚改性有机硅具有至少一个选自-OR的封端基团。
该含磷聚醚改性有机硅具有磷酸封端基团,因而具有良好的水溶性,且具有良好的流平性。
在一种实施方式中,所述聚醚链段包括环氧乙烷链段和环氧丙烷链段,所述环氧乙烷链段中的环氧乙烷单元数m为0-250,所述环氧丙烷链段中的环氧丙烷单元数n为0-200;优选地,m为10-250,n为25-150。
在一种实施方式中,该含磷聚醚改性有机硅具有下式结构:
在上式中,EO表示环氧乙烷单元,PO表示环氧丙烷单元。
在上式中,x=5-20,y=0-15,m=0-250,n=0-200。随着m增大,滑爽性增强,但m太大,相容性差,因此优选x=10-15,y=5-10,m=10-250,n=25-150。
在上式中,R为-H2PO3;
R’为H,1-10个碳原子的烷基或环氧基。优选地,R’是-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21或环氧基。
另一方面,本申请提供了制备该含磷聚醚改性有机硅的方法,包括以下步骤:
1)使八甲基环四硅氧烷、六甲基二硅氧烷与含氢硅油在酸性催化剂作用下反应,得到改性含氢硅油;
2)在惰性气体保护下,将步骤1)所制的改性含氢硅油与烯丙基聚醚在第二催化剂存在下反应,得到聚醚改性有机硅;
3)在惰性气体保护下,将步骤2)所制得的聚醚改性有机硅与三氯氧磷反应,然后水解,得到所述含磷聚醚改性有机硅。
在步骤1)中,所用的含氢硅油具有如下结构式:
其中,h为5-15。
在反应条件下,八甲基环四硅氧烷、六甲基二硅氧烷与含氢硅油在酸性催化剂作用下反应,得到改性含氢硅油(即端基、侧链含氢硅油),其反应式如下:
其中,h为5-15,k为5-10,l为5-10,x和y如前所定义。
在一种实施方式中,步骤1)的所述酸性催化剂为硫酸、含氟羧酸、三氯化磷、三氟甲基磺酸。以硫酸为催化剂,反应后用固体氢氧化钠粉末中和酸,调节pH为6-7,用真空泵抽滤,将产品用无水硫酸镁干燥,用真空泵抽滤,滤除固体,得到透明的产品。酸性催化剂用量控制在反应物总重量的0.2-3%。不同催化剂的用量略有不同。
优选地,步骤1)所述的反应温度为60-80℃。温度过低,反应时间越长;温度如果太高,六甲基二硅氧烷易挥发,最终的含氢硅油粘度过高。
接着,进行步骤2):在惰性气体保护下,将步骤1)所制的端基、侧链含氢硅油与烯丙基聚醚,在催化剂存在下,110-140℃温度下,在溶剂中经过加成聚合反应制备得到聚醚改性有机硅。
其反应式可以如下表示:
其中,x、y、m和n的定义如前。
在一种实施方式中,步骤2)中的惰性气体为氮气、氩气等,优选为氮气。烯丙基聚醚在由于有双键存在,在反应中容易自聚、氧化,所以需在惰性气体中进行。
在一种实施方式中,步骤2)的所述第二催化剂为镍、铂以及它们化合物中的一种或者多种,优选为金属铂、氯铂酸及铂螯合物。一般使用的是氯铂酸-异丙醇溶液,常用量为1-25ppm,用量少了,反应难以进行;用量过多,成本高,且产品颜色深。
在一种实施方式中,步骤2)的溶剂为苯、甲苯、乙二醇、丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、异丙醇中的一种或多种混合。反应两相不相容,需要加入溶剂,常用量为反应成分的15-60重量%,少了不起作用,多了成本过高,不易回收。
在一种实施方式中,步骤2)的反应温度为110-140℃,优选120-130℃。温度过低,反应不易进行;但是,反应温度过高,容易交联,且聚醚会分解。
之后,进行步骤3):在惰性气体保护下,将步骤2)所制得的聚醚改性有机硅与三氯氧磷反应,然后水解,得到所述含磷聚醚改性有机硅。
反应过程可以以下式表示:
在一种实施方式中,步骤3)的反应温度为50-80℃,优选为60-70℃。在一种实施方式中,步骤3)使用的惰性气体可以为氮气、氩气。
本发明另一方面提供一种有机硅流平剂,其包括本申请的含磷聚醚改性有机硅和通过以上步骤1)和2)得到的聚醚改性有机硅。
具体地,所述聚醚改性有机硅是如下得到的:
含氢硅油与八甲基环四硅氧烷、六甲基二硅氧烷在酸性催化剂作用下得到端基、侧链含氢硅油;使所述端基、侧链含氢硅油与烯丙基聚醚在第二催化剂作用下,得到所述聚醚改性有机硅。
该聚醚改性有机硅的制备可以参考本申请的以上描述,这里不再赘述。
在本申请的一种实施方式中,所述含磷聚醚改性有机硅与所述聚醚改性有机硅的重量比为1:3.2-4.8,优选地,两者的重量比为1:4。
以下以具体实施例来进一步描述本发明。
实例一:含氢硅油调聚
将250ml四口烧瓶彻底干燥后通氮气10分钟,将204g八甲基环四硅氧烷、12g六甲基二硅氧烷和24g含氢硅油(含氢量1.55%)(购自上海硅友新材料科技有限公司)放入带温度计的四口瓶中,然后升温到70℃,滴加20g浓硫酸作催化剂,反应6h。将所得产品用固体氢氧化钠粉末中和酸,调节pH为6-7,用真空泵抽滤,将产品用无水硫酸镁干燥,用真空泵抽滤,滤除固体,得到透明的产品。用毛细管粘度计测得其粘度为40cs(25℃),含氢量为0.18%。
实例二:聚醚改性有机硅合成
在250ml四口烧瓶彻底干燥后通氮气10分钟,将烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚52g和实例一得到的改性含氢硅油30g(含氢量0.18%)放入带温度计的搅拌器的四口瓶中,然后升温到130℃,滴加0.2g氯铂酸/异丙醇溶液作催化剂(1g氯铂酸溶于50g异丙醇中),反应8h,用氢氧化钾醇溶液检测Si-H反应完全,用真空泵抽滤得到透明聚醚改性有机硅母液。
实例三:含磷聚醚改性有机硅合成
在250ml四口烧瓶彻底干燥后通氮气10分钟,将实例二所得的聚醚改性有机硅母液112g与6.0g三氯氧磷在70℃,300r/min搅拌1h,同时加去离子水250g水解搅拌均匀,抽真空脱除水,制得含磷聚醚改性有机硅。
实例四:流平剂的复配
将实例三中的含磷聚醚改性有机硅与实例二得到的聚醚改性有机硅母液按照1:4进行复配得到发明终端流平剂。
在双组分聚氨酯水性涂料中,加入本发明的终端流平剂0.5%和不加流平剂然后喷板。观察发现加入的流平剂能够快速溶入,且分散均匀,涂膜平整性、光泽好,更滑爽。
测试例
有机硅涂料流平剂应用性能比较测试:
(1)本申请流平剂水溶性测试:
称取实例四所制流平剂,置于25℃±2℃水中,每隔5min强力振摇30s,观察30min内溶解情况,如无目视可见的溶质颗粒或液滴时,视为完全溶解。同时,以同样方式作空白试验,观察溶解效果,结果见下表1。
表1溶解性对比测试
序号 | 名称 | 1g溶质所需溶剂(ml) |
1 | BYK333 | 18 |
2 | TEGO450 | 20 |
3 | 实例4 | 13 |
由表1可以发现,本申请流平剂具有更好的水溶性。
(2)本申请流平剂应用性能测试:
羟基丙烯酸黑漆中添加0.15%以溶剂稀释至10%的样品,按黑漆:固化剂=4:1配制,刮板并表干后于90℃干燥30min,放置规定时间后,用BYK Gardner橘皮仪进行测量,结果见下表2。
按标准配方配制色漆,加入混合溶剂调整至涂布黏度,用全自动机动涂布机在铝板上进行涂布,放至表干,于90℃恒温干燥箱内烘烤30min,取出后于室温下放置至规定时间,用BYK Gardner雾影光泽仪和BYK Gardner进行测量,结果见表3。
表2鲜映性对比测试
表2中,“Du dullness”表示晦涩度;
“Wa 0.1-0.3mm”,“Wb 0.3-1.0mm”,“Wc 1-3mm”,“Wd 3-10mm”,“We 10-30mm”表示涂膜波长;
“DOI”表示鲜映性。
表3光泽、滑爽度对比测试
序号 | 名称 | 20°光泽 | 60°光泽 | 85°光泽 | 滑爽度 |
1 | BYK333 | 73.1 | 88.5 | 94.8 | 0.180 |
2 | TEGO450 | 72.4 | 87.5 | 94.2 | 0.185 |
3 | 实例4 | 74.6 | 87.9 | 94.5 | 0.162 |
由表2、表3可知,本申请的有机硅流平剂性能优异,在鲜映性、光泽及滑爽度方面与进口样品接近,具有较好的应用前景。
本领域技术人员应当注意的是,本发明所描述的实施方式仅仅是示范性的,可在本发明的范围内作出各种其他替换、改变和改进。因而,本发明不限于上述实施方式,而仅由权利要求限定。
Claims (10)
1.一种含磷聚醚改性有机硅具有硅氧烷链段、含磷聚醚链段和聚醚链段。所述含磷聚醚链段通过-CH2CH2CH2-与所述硅氧烷链段连接,其中所述含磷聚醚链段连接的封端基团,所述封端基团选自R和R’中的一种或多种,其中,R为-H2PO3,R’为H、1-10个碳原子的烷基或环氧基;其中,所述含磷聚醚改性有机硅具有至少一个选自R的封端基团。
2.根据权利要求1所述的含磷聚醚改性有机硅,所述聚醚链段包括环氧乙烷链段和环氧丙烷链段,所述环氧乙烷链段中的环氧乙烷单元数m为0-250,所述环氧丙烷链段中的环氧丙烷单元数n为0-200。
3.根据权利要求2所述的含磷聚醚改性有机硅,其中,m为10-250,n为25-150。
5.制备权利要求1-4任一项的含磷聚醚改性有机硅的方法,包括以下步骤:
1)使八甲基环四硅氧烷、六甲基二硅氧烷与含氢硅油在酸性催化剂作用下反应,得到改性含氢硅油:
2)在惰性气体保护下,将步骤1)所制的改性含氢硅油与烯丙基聚醚在第二催化剂存在下反应,得到聚醚改性有机硅;
3)在惰性气体保护下,将步骤2)所制得的聚醚改性有机硅与三氯氧磷反应,然后水解,得到所述含磷聚醚改性有机硅。
6.根据权利要求5所述的方法,其中,步骤1)的所述酸性催化剂为硫酸、含氟羧酸、三氯化磷、三氟甲基磺酸;步骤1)的反应温度为60-80℃。
7.根据权利要求5所述的方法,其中,步骤2)的所述第二催化剂为镍、铂以及它们化合物中的一种或者多种,优选为金属铂、氯铂酸及铂螯合物;步骤2)的溶剂为苯、甲苯、乙二醇、丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、异丙醇中的一种或多种混合;步骤2)的反应温度为110-140℃,优选120-130℃。
8.根据权利要求5所述的方法,其中,步骤3)的反应温度为50-80℃,优选为60-70℃。
9.一种有机硅流平剂,其包括权利要求1-4任一项所述的含磷聚醚改性有机硅和聚醚改性有机硅,所述聚醚改性有机硅是如下得到的:
含氢硅油与八甲基环四硅氧烷、六甲基二硅氧烷在酸性催化剂作用下得到端基、侧链含氢硅油;
使所述端基、侧链含氢硅油与烯丙基聚醚在第二催化剂作用下,得到所述聚醚改性有机硅。
10.根据权利要求9所述的有机硅流平剂,其中所述含磷聚醚改性有机硅与所述聚醚改性有机硅的复配重量比为1:3.2-4.8。
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