CN104592802A - 一种聚醚改性有机硅的制备方法 - Google Patents

一种聚醚改性有机硅的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104592802A
CN104592802A CN201310525067.2A CN201310525067A CN104592802A CN 104592802 A CN104592802 A CN 104592802A CN 201310525067 A CN201310525067 A CN 201310525067A CN 104592802 A CN104592802 A CN 104592802A
Authority
CN
China
Prior art keywords
monoallyl
polyether
organic silicon
silicon modified
hydrogen content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201310525067.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104592802B (zh
Inventor
江彭胜
郭彦彬
曹松
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai FeiKai Material Technology Co.,Ltd.
Original Assignee
SHANGHAI PHICHEM PHOTOELECTRIC MATERIAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SHANGHAI PHICHEM PHOTOELECTRIC MATERIAL CO Ltd filed Critical SHANGHAI PHICHEM PHOTOELECTRIC MATERIAL CO Ltd
Priority to CN201310525067.2A priority Critical patent/CN104592802B/zh
Publication of CN104592802A publication Critical patent/CN104592802A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104592802B publication Critical patent/CN104592802B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/47—Levelling agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本发明公开了一种聚醚改性有机硅的制备方法，属于流平剂制备技术领域。所述方法包括：在惰性气体及阻聚剂存在的条件下，使抗氧化处理的单烯丙基聚醚于1小时内滴加到含氢量低于0.2%的低含氢硅油中并反应，并经过封端、吸附净化步骤制备得到净化的单烯丙基聚醚改性有机硅。本发明通过将硅原子连接单烯丙基聚醚基团成为耐水解的Si-C键，使得所制备的聚醚改性有机硅可有效改善流平性，增进涂料的光泽、爽滑度和抗刮伤性能，反应过程无溶剂参与，成本较低、绿色环保，制备工艺简单高效、易控制，利于大规模工业化生产。

Description

一种聚醚改性有机硅的制备方法
技术领域
本发明涉及涂料流平剂制备技术领域，特别涉及一种聚醚改性有机硅的制备方法。
背景技术
聚醚改性有机硅是一种改性有机硅类流平剂，其用于涂料涂膜领域，可显著降低涂料的表面张力，提高涂料对基材的润湿性，从而减少涂膜表面橘皮、发花、缩孔、针孔和贝纳德漩涡等缺陷，改善涂膜的表观质量，降低涂膜表面摩擦力，提高涂膜抗刮伤性能。
现有技术首先利用混合硅氧烷平衡法制备甲基部分含氢硅油，然后向反应体系中添加占反应体系总质量30%-70%的甲苯或异丙醇做溶剂，使所得的甲基部分含氢硅油与烯丙醇聚醚反应来制备有机改性聚硅氧烷。
在实现本发明的过程中，发明人发现现有技术至少存在以下问题：
现有技术在反应过程中需添加大量的有机溶剂，反应完毕还需后处理步骤来除去溶剂，使得有机改性聚硅氧烷的制备工艺复杂、成本较高、且对环境造成污染，不利于大规模工业化生产。
发明内容
为了解决现有技术有机溶剂大量添加的问题，本发明实施例提供了一种聚醚改性有机硅的制备方法。所述技术方案如下：
一种聚醚改性有机硅的制备方法，所述方法包括：
使单烯丙基聚醚与抗氧化剂反应，得到抗氧化处理的单烯丙基聚醚；
在惰性气体、阻聚剂及催化剂存在的条件下，将所述抗氧化处理的单烯丙基聚醚于1小时内滴加到含氢量低于0.2%的低含氢硅油中，并在温度为50-100℃下反应，得到单烯丙基聚醚改性有机硅粗品；
使所述单烯丙基聚醚改性有机硅粗品与封端剂反应，得到封端的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品；
利用吸附剂对所述封端的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品进行净化处理，得到净化的单烯丙基聚醚改性有机硅。
具体地，作为优选，所述单烯丙基聚醚与抗氧化剂的反应在40℃-80℃下进行0.5-3h，所述抗氧化处理的单烯丙基聚醚与所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油的反应时间为1-5h，所述单烯丙基聚醚改性有机硅粗品与封端剂的反应在70-120℃下进行1-3h，所述封端的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品的净化处理在60-100℃下进行1-3h。
具体地，所述步骤2中，对所述催化剂、所述经过抗氧化处理的单烯丙基聚醚以及所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油的至少一种进行一次投料或分步投料。
具体地，作为优选，所述单烯丙基聚醚的化学结构式为：CH2=CHCH2O(C2H4O)m(C3H6O)nH，m+n=6-25，
所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油的化学结构式为：
m+n=15-100，n/m＜0.17。
具体地，作为优选，所述单烯丙基聚醚的碳碳双键与所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油的硅氢键的摩尔比为1-1.5:1。
具体地，作为优选，所述阻聚剂为对苯醌类阻聚剂、酚类阻聚剂和亚磷酸酯类阻聚剂中的至少一种，所述阻聚剂的质量为所述单烯丙基聚醚质量的0.1%-0.5%。
具体地，作为优选，所述抗氧化剂为抗坏血酸、没食子酸丙酯、柠檬酸酯和抗坏血酸棕榈酸酯中的至少一种，所述抗氧化剂的质量为所述单烯丙基聚醚质量的0.1%-5%。
具体地，作为优选，所述催化剂为铂、铂化合物、铂螯合物中的至少一种，所述催化剂的质量为所述单烯丙基聚醚与所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油总质量的0.00025%-0.0042%。
具体地，作为优选，所述封端剂为乙酸酐，所述封端剂与所述单烯丙基聚醚的摩尔比为（1.1-1.3）：1。
具体地，作为优选，所述吸附剂为硅藻土、活性白土、分子筛或离子交换树脂中的至少一种，所述吸附剂的质量为所述封端的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品质量的0.5-5%。
本发明实施例提供的技术方案带来的有益效果是：
通过将单烯丙基聚醚与含氢量低于0.2%的低含氢硅油进行直接酯化反应，将硅原子连接单烯丙基聚醚基团成为耐水解的Si-C键，制备得到粘度较低的单烯丙基聚醚改性有机硅，经过简单地吸附净化可将其色度降至50APHA以下（市售产品色度约为100APHA或以下），本发明实施例提供的反应过程无溶剂参与，成本较低、绿色环保，制备工艺简单高效、易控制，利于大规模工业化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例提供的聚醚改性有机硅的制备方法流程图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明实施方式作进一步地详细描述。
本发明实施例中，采用红外吸收光谱检测Si-H峰和-OH峰来确定反应终点；
通过Brookfield RVΠ+型粘度计测定粘度测单烯丙基聚醚改性有机硅的粘度；
通过GB/T605-1988测定单烯丙基聚醚改性有机硅的色度APHA。
实施例一
如附图1所示，本发明实施例提供了一种聚醚改性有机硅的制备方法，所述制备方法具体包括以下步骤：
在惰性气体及阻聚剂存在的条件下，使单烯丙基聚醚与抗氧化剂反应，对所述单烯丙基聚醚进行抗氧化处理。
单烯丙基聚醚在存放过程中，与空气接触时间过长，会产生过氧化基团，过氧化基团会阻碍后续单烯丙基聚醚加聚反应中的催化剂的催化，降低反应效率，作为优选，所以本发明实施例采用抗坏血酸、没食子酸丙酯、柠檬酸酯和抗坏血酸棕榈酸酯的至少一种作为抗氧化剂首先对单烯丙基聚醚进行抗氧化处理。所述抗氧化处理是在惰性气体及阻聚剂存在的条件下，向单烯丙基聚醚中加入抗氧化剂并搅拌均匀，于40℃-80℃下反应0.5-3h。
抗氧化剂用量过多，会影响产品的颜色，用量过少，过氧化基团处理不完全，会影响催化剂的催化效率，作为优选，本发明实施例中所述抗氧化剂的质量为单烯丙基聚醚质量的0.1%-5%。
在惰性气体、阻聚剂及催化剂存在的条件下，将所述抗氧化处理的单烯丙基聚醚于1小时内滴加到含氢量低于0.2%的低含氢硅油中并反应，反应温度为50℃-100℃，得到单烯丙基聚醚改性有机硅粗品；
在加聚反应过程中，通过惰性气体的保护并在适量的阻聚剂存在的条件下，可有效防止单烯丙基聚醚在反应过程中发生自聚、氧化、异构等副反应。作为优选，本发明实施例通过惰性气体（如：氮气等）的保护，并加入占所述单烯丙基聚醚质量0.1%-0.5%的对苯醌类阻聚剂、酚类阻聚剂（优选四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯）和亚磷酸酯类阻聚剂的至少一种作为阻聚剂为单烯丙基聚醚的加聚反应提供保护作用。
将所述抗氧化处理的单烯丙基聚醚于1小时内滴加到含氢量低于0.2%的低含氢硅油中可对反应过程进行有效地散热，增加反应速率，且提高反应的安全性。
改性有机硅防缩孔的作用效果，取决于聚醚改性有机硅的化学结构及使用量，如聚醚改性有机硅的分子量大小、有机基团的类型及位置、硅原子的连接形式等。本发明实施例制备的聚醚改性有机硅中硅原子上连接上单烯丙基聚醚有机基团成为耐水解的Si-C键，使得加聚而成的聚醚改性有机硅具有良好的润湿性，能有效的改善流平性，增进涂料的光泽、爽滑度和抗刮伤性能。
作为优选，所述单烯丙基聚醚的化学结构式为：CH2=CHCH2O(C2H4O)m(C3H6O)nH，m+n=6-25，
所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油的化学结构式为：
m+n=15-100，n/m＜0.17。
所述单烯丙基聚醚的碳碳双键与所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油的硅氢键的摩尔比为1-1.5:1。
所述催化剂为铂、铂化合物、铂螯合物中的至少一种，所述催化剂的投加质量为所述单烯丙基聚醚与所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油总质量0.00025%-0.0042%。
所述加聚反应中，在铂催化剂活性分子的进攻下，单烯丙基聚醚打开碳碳双键，含氢量低于0.2%的低含氢硅油打开硅氢键，所述打开的碳碳双键与所述打开的硅氢键进行加成聚合，从而生成粘度较低的单烯丙基聚醚改性有机硅，因为所生成单烯丙基聚醚改性有机硅体系中还含有催化剂等杂质，所以在此称之为单烯丙基聚醚改性有机硅粗品。
此外，对所述催化剂、所述经过抗氧化处理的单烯丙基聚醚以及所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油的至少一种进行一次投料或分步投料。即单烯丙基聚醚与低含氢硅油加聚反应操作顺序具体可以通过多种不同的方式实现，举例来说：
方法1：可将经过抗氧化处理的单烯丙基聚醚和含氢量低于0.2%的低含氢硅油一起加入反应器中，混合搅拌并加热升温至50-100℃，然后再加入催化剂，反应物由浑浊的多相体系变为均一透明的单相体系，再继续反应1-5h，测Si-H残存量为0时，即可确定反应终点。
方法2：可将经过抗氧化处理的单烯丙基聚醚先加入反应器中，加热升温至50-100℃，再加入催化剂，混合搅拌均匀，然后在0.5-2h内向反应器中滴加含氢量低于0.2%的低含氢硅油，反应物由浑浊的多相体系变为均一透明的单相体系，再继续反应1-3h，测Si-H残存量为0时，即可确定反应终点。
方法3：首先将质量分数为5%-10%的经过抗氧化处理的单烯丙基聚醚与催化剂混合，再将质量分数为90%-95%的经过抗氧化处理的单烯丙基聚醚和含氢量低于0.2%的低含氢硅油一起加入反应器中，并混合搅拌并加热升温至50-100℃，然后向反应器中滴加经过抗氧化处理的单烯丙基聚醚与催化剂的混合溶液，反应物由浑浊的多相体系转变为均一透明的单相体系，再继续反应1-4h，测Si-H残存量为0时，确定反应终点。
优选:方法（2）和（3），因为方法（2）和（3）中过程反应放热均衡缓慢，且容易控制反应过程，便于大规模工业生产。
步骤3：向所述单烯丙基聚醚改性有机硅粗品中加入封端剂，对所述单烯丙基聚醚改性有机硅粗品进行封端，作为优选，所述封端在70-120℃下进行1-3h，然后通过减压蒸馏除去多余的封端剂。
所生成的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品的末端会存在较活泼的羟基，使得单烯丙基聚醚改性有机硅可能在存放和使用过程中与其他物质发生反应，而造成其性能发生改变，所以本发明实施例中，作为优选，采用与单烯丙基聚醚的摩尔比为（1.1-1.3）：1的乙酸酐作为封端剂，将羟基转化为稳定的乙酰氧基，从而达到对单烯丙基聚醚改性有机硅进行封端的目的。
步骤4：向封端后的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品中加入吸附剂，对单烯丙基聚醚改性有机硅粗品进行净化处理，所述净化处理在60-100℃下进行1-3h并通过减压抽滤或压滤，收集滤液，得到净化的单烯丙基聚醚改性有机硅。
封端后的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品中存在铂催化剂，铂催化剂在温度和其他因素的影响下，其螯合物的结构会发生变化，在产品中形成胶体而弥散在产品中，导致产品颜色为褐色、深褐色或黑色等。所以本发明实施例中，作为优选，将占所述封端后的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品质量0.5%-5%的硅藻土、活性白土、分子筛或离子交换树脂的至少一种作为吸附剂，通过简单的物理吸附来脱除单烯丙基聚醚改性有机硅粗品中存在的催化剂金属离子如：铂等、反应副产物如：醛类氧化物、凝胶类大分子等，从而对单烯丙基聚醚改性有机硅粗品进行净化，使净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅的色度值从吸附前的200-400APHA（黑曾单位）降至吸附后的低于50APHA，同时明显改善产品品质如气味，提高了产品保质期，其中在脱除吸附剂的过程中，小规模生产可采用减压抽滤，大规模生产可采用压滤。
将上述制备方法制备的单烯丙基聚醚改性有机硅用作流平剂，应用在紫外光固化涂料、UV油墨、UV罩光油、胶印油墨或丝印油墨等领域，所获得的涂膜平整度好、光泽度好、手感滑爽，达到了良好的应用效果；应用在皮革涂饰剂领域作为触感和手感改进剂，所获得的涂膜膜层丰满、有优异的滑爽细腻的粒面效果。
由此可见，本发明实施例通过将单烯丙基聚醚与含氢量低于0.2%的低含氢硅油进行直接酯化反应，制备得到粘度较低的单烯丙基聚醚改性有机硅，经过简单地吸附净化可将其色度降至50APHA以下（市售产品色度约在100APHA），产品性能优异，反应过程无溶剂参与，成本较低、绿色环保，制备工艺简单高效、易控制，利于大规模工业化应用。
实施例二
首先向250ml的四口玻璃烧瓶中通入N2，然后将结构为CH2=CHCH2O(C2H4O)6H的单烯丙基聚醚100g，没食子酸丙酯0.1g，阻聚剂四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯（商品牌号“抗氧剂1010”）0.1g加入四口烧瓶中，搅拌升温至80℃，反应1h。再向四口烧瓶中，加入138g低含氢硅油（含氢量0.15%，粘度13cps）和0.933g质量分数为2%的氯铂酸异丙醇溶液，反应物开始由浑浊变为透明，继续保温反应2h，通过红外吸收光谱检测至Si-H峰消失，停止加聚反应。将加聚反应完毕的反应体系升温至90℃，加入35g乙酸酐，保温反应2h，通过IR检测至-OH峰消失，对反应体系进行减压蒸馏，蒸馏出多余的乙酸酐和其他低沸物，得黄色至棕色透明液体即为单烯丙基聚醚改性有机硅粗品，测得该单烯丙基聚醚改性有机硅粗品的粘度为255.4cps。
在250ml的四口烧瓶中，加入上述方法制备的100g单烯丙基聚醚改性有机硅粗品和0.5g活性白土，在80℃的温度下搅拌2h，过滤后收集滤液，得到无色至淡黄色清澈透明液体即为净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅，测得该净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅的色度为31APHA。
本发明实施例使单烯丙基聚醚与含氢量低于0.2%的低含氢硅油进行加聚反应，将硅原子连接单烯丙基聚醚基团成为耐水解的Si-C键，制备得到粘度（255.4cps）较低的单烯丙基聚醚改性有机硅，经过简单地吸附净化可将其色度降至31APHA，产品性能优异；反应过程无溶剂参与，成本较低、绿色环保，制备工艺简单高效、易控制，适合大规模工业化应用。
实施例三
在250ml的四口玻璃烧瓶中，通入N2，并加入结构为CH2=CHCH2O(C2H4O)6H的单烯丙基聚醚100g，抗坏血酸棕榈酸酯3g，0.3g苯醌类阻聚剂，搅拌升温至60℃，保温反应3h。再向上述反应体系中加入0.933g质量分数为2%的铂溶液，搅拌均匀，并在1h内滴加低含氢硅油（含氢量0.15%，粘度13cps）138g，反应物由浑浊变为透明，升温至90℃继续保温反应3h，通过IR检测Si-H峰消失时，停止反应。升温至100℃，加入35g乙酸酐，反应1h，通过IR检测-OH峰消失时，对该反应体系进行减压蒸馏，蒸馏出多余的乙酸酐和其他低沸物，得黄色至棕色透明液体即为单烯丙基聚醚改性有机硅粗品，测得该单烯丙基聚醚改性有机硅粗品的粘度为251.4cps。
在250ml的四口烧瓶中，加入上述制备的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品100g和0.5g硅藻土，在60℃的温度下搅拌3h，过滤后收集滤液，得到无色至淡黄色清澈透明液体即为净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅，测得该净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅的色度为30APHA。
本发明实施例使单烯丙基聚醚与含氢量低于0.2%的低含氢硅油进行加聚反应，将硅原子连接单烯丙基聚醚基团成为耐水解的Si-C键，制备得到粘度（251.4cps）较低的单烯丙基聚醚改性有机硅，经过简单地吸附净化可将其色度降至30APHA，产品性能优异；反应过程无溶剂参与，成本较低、绿色环保，制备工艺简单高效、易控制，利于大规模工业化应用。
实施例四
在250ml的四口玻璃烧瓶中，通入N2，加入结构为CH2=CHCH2O(C2H4O)20(C3H6O)5H的单烯丙基聚醚100g，柠檬酸酯5g，0.5g亚磷酸酯类阻聚剂，搅拌升温至40℃，反应2h后，升温至60℃，并加入34.2g低含氢硅油（含氢量0.15%，粘度13cps）。取5g抗氧化处理后的单烯丙基聚醚，加入0.526g质量分数为2%的铂的化合物溶液，并将其在1h内滴加到单烯丙基聚醚与含氢硅油的混合物中，反应物由浑浊变为透明，再在60℃温度下反应4h，通过IR检测至Si-H峰消失，停止反应。升温至120℃，加入10g乙酸酐，反应2h，通过IR检测至-OH峰消失，对该反应体系进行减压蒸馏，蒸馏出多余的乙酸酐和其他低沸物，得黄色至棕色透明液体即为单烯丙基聚醚改性有机硅粗品，测得该单烯丙基聚醚改性有机硅粗品的粘度为259.3cps。
在250ml的四口烧瓶中，加入上述实施例中制备的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品100g和分子筛0.5g，在70℃的温度下搅拌3h，过滤后得到无色至淡黄色清澈透明液体即为净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅，测得该净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅的色度为28APHA。
本发明实施例使单烯丙基聚醚与含氢量低于0.2%的低含氢硅油进行加聚反应，将硅原子连接单烯丙基聚醚基团成为耐水解的Si-C键，制备得到粘度（259.3cps）较低的单烯丙基聚醚改性有机硅，经过简单地吸附净化可将其色度降至28APHA，产品性能优异；反应过程无溶剂参与，成本较低、绿色环保，制备工艺简单高效、易控制，利于大规模工业化应用。
实施例五
在250ml的四口玻璃烧瓶中，通入N2，加入结构为CH2=CHCH2O(C2H4O)6H的单烯丙基聚醚100g，抗坏血酸0.1g，0.1g酚类阻聚剂，搅拌升温至50℃，反应2h。再加入207g低含氢硅油（含氢量0.15%，粘度13cps）和1.5g质量分数为2%的铂的螯合物溶液，反应物由浑浊变为透明，升温至100℃，并在此温度下反应1h，通过IR检测Si-H消失，则可停止反应。升温至120℃，加入35g乙酸酐，反应3h，通过IR检测-OH峰消失时，对反应体系进行蒸馏，蒸馏出多余的乙酸酐和低沸物，得黄色至棕色透明液体即为单烯丙基聚醚改性有机硅粗品，测得该单烯丙基聚醚改性有机硅粗品的粘度为254.7cps。
在250ml的四口烧瓶中，加入100g上述制备的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品、1g离子交换树脂和3g硅藻土，在100℃的温度下搅拌1h，过滤后得到无色至淡黄色清澈透明液体即为净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅，测得该净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅的色度为44APHA。
本发明实施例使单烯丙基聚醚与含氢量低于0.2%的低含氢硅油进行加聚反应，将硅原子连接单烯丙基聚醚基团成为耐水解的Si-C键，制备得到粘度（254.7cps）较低的单烯丙基聚醚改性有机硅，经过简单地吸附净化可将其色度降至44APHA，产品性能优异；反应过程无溶剂参与，成本较低、绿色环保，制备工艺简单高效、易控制，利于大规模工业化应用。
实施例六
在250ml的四口玻璃烧瓶中，通入N2，加入结构为CH2=CHCH2O(C2H4O)10(C3H6O)5H的单烯丙基聚醚100g，抗坏血酸和抗坏血酸棕榈酸酯的混合物0.1g，0.5g抗氧剂1010，搅拌升温至100℃，反应0.5h。再向反应体系中加入69.5g低含氢硅油（含氢量0.15%，粘度13cps）和0.212g铂质量分数为0.2%的铂－乙烯基硅氧烷螯合物，反应物由浑浊变为透明，再在此温度下反应1h，通过IR检测Si-H消失时，停止反应。升温至120℃，加入16g乙酸酐，反应1h，通过IR检测-OH峰消失时，对反应体系进行减压蒸馏（真空度在0.01MPa左右），蒸馏出多余的乙酸酐和其他低沸物，得黄色至棕色透明液体即为单烯丙基聚醚改性有机硅粗品，测得该单烯丙基聚醚改性有机硅粗品的粘度为254.7cps。
在250ml的四口烧瓶中，加入上述方法制备的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品100g和5g分子筛，在90℃的温度下搅拌2h，过滤后得到无色至淡黄色清澈透明液体，收集滤液，即得到净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅，测得该净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅的色度为26APHA。
本发明实施例使单烯丙基聚醚与含氢量低于0.2%的低含氢硅油进行加聚反应，将硅原子连接单烯丙基聚醚基团成为耐水解的Si-C键，制备得到粘度（254.7cps）较低的单烯丙基聚醚改性有机硅，经过简单地吸附净化可将其色度降至26APHA，产品性能优异；反应过程无溶剂参与，成本较低、绿色环保，制备工艺简单高效、易控制，利于大规模工业化应用。
实施例七
在250ml的四口玻璃烧瓶中，通入N2，丙加入结构为CH2=CHCH2O(C2H4O)16(C3H6O)4H的单烯丙基聚醚100g，柠檬酸酯0.1g，苯醌类阻聚剂0.1g，搅拌升温至100℃，反应0.5h。再向反应体系中加入48.9g低含氢硅油（含氢量0.15%，粘度13cps）和0.212g铂质量分数为0.2%的铂－乙烯基硅氧烷螯合物，反应物由浑浊变为透明，再在此温度下反应1h，通过IR检测Si-H峰消失，停止反应。在100℃下，向上述反应体系中再加入12g乙酸酐，反应2h，通过IR检测-OH峰消失时，对反应体系进行蒸馏，蒸馏出多余的乙酸酐和其他低沸物，得黄色至棕色透明液体即为单烯丙基聚醚改性有机硅粗品，测得该单烯丙基聚醚改性有机硅粗品的粘度为253.4cps。
在250ml的四口烧瓶中，加入上述方法制备的100g单烯丙基聚醚改性有机硅粗品、0.5g活性白土和4.5g分子筛，在80℃的温度下搅拌3h，过滤后得到无色至淡黄色清澈透明液体即为净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅，测得该净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅的色度为30APHA。
本发明实施例使单烯丙基聚醚与含氢量低于0.2%的低含氢硅油进行加聚反应，将硅原子连接单烯丙基聚醚基团成为耐水解的Si-C键，制备得到粘度（253.4cps）较低的单烯丙基聚醚改性有机硅，经过简单地吸附净化可将其色度降至30APHA，产品性能优异；反应过程无溶剂参与，成本较低、绿色环保，制备工艺简单高效、易控制，利于大规模工业化应用。
实施例八
在250ml的四口玻璃烧瓶中，通入N2，加入结构为CH2=CHCH2O(C2H4O)10(C3H6O)5H的单烯丙基聚醚100g，没食子酸丙酯5g，0.5g抗氧剂1010，搅拌升温至80℃，反应1h。再向反应体系中加入69.5g低含氢硅油（含氢量0.15%，粘度13cps）。然后取5g抗氧化处理后的单烯丙基聚醚，与0.933g质量分数为2%的氯铂酸异丙醇溶液混合，将其在2h内滴加到单烯丙基聚醚与含氢硅油的混合物中，反应物由浑浊变为透明，再在此温度下反应2h，通过IR检测Si-H峰消失，则可停止反应。升温至90℃，加入16.9g乙酸酐，反应2h，通过IR检测-OH峰消失时，对反应体系进行蒸馏，蒸馏出多余的乙酸酐和其他低沸物，得黄色至棕色透明液体即为单烯丙基聚醚改性有机硅粗品，测得该单烯丙基聚醚改性有机硅粗品的粘度为259.3cps。
在250ml的四口烧瓶中，加入上述制备的100g单烯丙基聚醚改性有机硅、0.5g活性白土和2.5g离子交换树脂，在100℃的温度下搅拌1h，过滤后得到无色至淡黄色清澈透明液体即为净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅，测得该净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅的色度为40APHA。
本发明实施例使单烯丙基聚醚与含氢量低于0.2%的低含氢硅油进行加聚反应，将硅原子连接单烯丙基聚醚基团成为耐水解的Si-C键，制备得到粘度（259.3cps）较低的单烯丙基聚醚改性有机硅，经过简单地吸附净化可将其色度降至40APHA，产品性能优异；反应过程无溶剂参与，成本较低、绿色环保，制备工艺简单高效、易控制，利于大规模工业化应用。
实施例九
在250ml的四口玻璃烧瓶中，通入N2，加入结构为CH2=CHCH2O(C2H4O)6H的单烯丙基聚醚100g，抗坏血酸棕榈酸酯3g，0.3g抗氧剂1010，搅拌升温至50℃，反应3h。再向反应体系中加入0.933g质量分数为2%的氯铂酸异丙醇溶液，搅拌均匀，然后在2h内将138g低含氢硅油（含氢量0.15%，粘度13cps）滴加到上述反应体系中，反应物由浑浊变为透明，在50℃温度下反应3h，通过IR检测Si-H峰消失时，停止反应。升温至90℃，加入35g乙酸酐，反应2h，通过IR检测-OH峰消失时，对反应体系进行蒸馏装置，蒸馏出多余的乙酸酐和其他低沸物，得黄色至棕色透明液体，即为单烯丙基聚醚改性有机硅粗品，测得该单烯丙基聚醚改性有机硅粗品的粘度为251.4cps。
在250ml的四口烧瓶中，加入上述实施例中制备的单烯丙基聚醚改性有机硅100g和活性白土0.5g，在60℃的温度下搅拌3h，过滤后得到无色至淡黄色清澈透明液体即为净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅，测得该净化后的单烯丙基聚醚改性有机硅的色度为32APHA。
本发明实施例使单烯丙基聚醚与含氢量低于0.2%的低含氢硅油进行加聚反应，将硅原子连接单烯丙基聚醚基团成为耐水解的Si-C键，制备得到粘度（251.4cps）较低的单烯丙基聚醚改性有机硅，经过简单地吸附净化可将其色度降至32APHA，产品性能优异；反应过程无溶剂参与，成本较低、绿色环保，制备工艺简单高效、易控制，利于大规模工业化应用。
实施例十
将本发明实施例提供的单烯丙基聚醚改性有机硅作为流平剂在UV油墨中使用的效果进行测试：
测试对象：空白样、对比样及本发明实施例提供的测试试样。
空白样为不加流平剂的涂料树脂，按下述质量份的组分进行配制：
对比样及本发明实施例制备的涂料树脂按照下述质量份的组分进行配制：
对比样中流平剂为市售流平剂DC-57，本发明实施例提供的涂料树脂中的流平剂为本发明上述实施例提供的经后处理的单烯丙基聚醚改性有机硅。
将上述各配比的组分混合并搅拌均匀后，刮涂于固化的光纤涂覆树脂基材上进行流平，经紫外固化成膜后，采用CMT8202型电子万能试验机检测固化后涂膜的静摩擦系数和动摩擦系数，测试结果如表1所示。
表1各测试对象得到的涂膜的性能参数
样品 静摩擦系数平均值（μs） 动摩擦系数平均值（μd）
空白样 0.21 0.16
对比样 0.14 0.09
本发明实施例 0.13 0.10
本发明实施例 0.13 0.10
本发明实施例 0.15 0.11
本发明实施例 0.13 0.08
本发明实施例 0.12 0.09
本发明实施例 0.14 0.08
本发明实施例 0.12 0.10
本发明实施例 0.13 0.09
由表1可知，空白样的漆膜不平整，有明显的波纹缺陷和针孔、光泽度差且手感不理想，而本发明实施例提供的单烯丙基聚醚改性有机硅作为流平剂在UV油墨中使用，所获得的涂膜的平整性好、光泽好、手感滑爽，可与市售产品性能相媲美，可进行工业化生产。可见，本发明实施例提供的无溶剂参与的单烯丙基聚醚改性有机硅的制备方法，所制备的聚醚改性有机硅可有效改善流平性，增进涂料的光泽、爽滑度和抗刮伤性能优异，且成本较低、绿色环保；制备工艺简单高效、易控制，利于大规模工业化应用。
实施例十一
将本发明实施例提供的单烯丙基聚醚改性有机硅作为触感和手感改进剂在皮革涂饰剂中使用的效果进行测试：
测试对象：空白样、对比样及本发明实施例提供的皮革涂饰剂。
空白样为不加触感和手感改进剂的皮革涂饰剂，按下述质量份的组分进行配制：
对比样及本发明实施例提供的皮革涂饰剂，按下述质量份的组分进行配制：
对比样中触感和手感改进剂为市售DC-57，本发明实施例提供的皮革涂饰剂中的触感和手感改进剂为上述本发明实施例提供的单烯丙基聚醚改性有机硅。
将上述各配比的组分混合并搅拌均匀后，喷涂于已涂有底层涂饰剂的皮革上，100℃烘烤15分钟，再观察并触摸膜层。
结果表明：空白试样漆膜光泽度差，手感粗糙，而添加了本发明实施例提供的单烯丙基聚醚改性有机硅触摸和手感改进剂的膜层丰满，光泽度高，有强烈的滑爽细腻的粒面效果，与市售产品无异，可进行工业化生产。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种聚醚改性有机硅的制备方法，其特征在于，所述方法包括：
使单烯丙基聚醚与抗氧化剂反应，得到抗氧化处理的单烯丙基聚醚；
在惰性气体、阻聚剂及催化剂存在的条件下，使所述抗氧化处理的单烯丙基聚醚于1小时内滴加到含氢量低于0.2%的低含氢硅油中，并在50-100℃下反应，得到单烯丙基聚醚改性有机硅粗品；
使所述单烯丙基聚醚改性有机硅粗品与封端剂反应，得到封端的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品；
利用吸附剂对所述封端的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品进行净化处理，得到净化的单烯丙基聚醚改性有机硅。
2.根据权利要求1所述的聚醚改性有机硅的制备方法，其特征在于，所述单烯丙基聚醚与抗氧化剂的反应在40℃-80℃下进行0.5-3h，所述抗氧化处理的单烯丙基聚醚与所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油的反应时间为1-5h，所述单烯丙基聚醚改性有机硅粗品与封端剂的反应在70-120℃下进行1-3h，所述封端的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品的净化处理在60-100℃下进行1-3h。
3.根据权利要求1所述的聚醚改性有机硅的制备方法，其特征在于，所述步骤2中，对所述催化剂、所述经过抗氧化处理的单烯丙基聚醚以及所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油的至少一种进行一次投料或分步投料。
4.根据权利要求1所述的聚醚改性有机硅的制备方法，其特征在于，所述单烯丙基聚醚的化学结构式为：CH2=CHCH2O(C2H4O)m(C3H6O)nH，m+n=6-25，所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油的化学结构式为：m+n=15-100，n/m＜0.17。
5.根据权利要求1-4任一项所述的聚醚改性有机硅的制备方法，其特征在于，所述单烯丙基聚醚中的碳碳双键与所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油中的硅氢键的摩尔比为1-1.5:1。
6.根据权利要求1所述的聚醚改性有机硅的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂为对苯醌类阻聚剂、酚类阻聚剂和亚磷酸酯类阻聚剂中的至少一种，所述阻聚剂的质量为所述单烯丙基聚醚质量的0.1%-0.5%。
7.根据权利要求1所述的聚醚改性有机硅的制备方法，其特征在于，所述抗氧化剂为抗坏血酸、没食子酸丙酯、柠檬酸酯和抗坏血酸棕榈酸酯中的至少一种，所述抗氧化剂的质量为所述单烯丙基聚醚质量的0.1%-5%。
8.根据权利要求1所述的聚醚改性有机硅的制备方法，其特征在于，所述催化剂为铂、铂化合物、铂螯合物中的至少一种，所述催化剂的质量为所述单烯丙基聚醚与所述含氢量低于0.2%的低含氢硅油总质量的0.00025%-0.0042%。
9.根据权利要求1所述的聚醚改性有机硅的制备方法，其特征在于，所述封端剂为乙酸酐，所述封端剂与所述单烯丙基聚醚的摩尔比为（1.1-1.3）：1。
10.根据权利要求1所述的聚醚改性有机硅的制备方法，其特征在于，所述吸附剂为硅藻土、活性白土、分子筛或离子交换树脂中的至少一种，所述吸附剂的质量为所述封端的单烯丙基聚醚改性有机硅粗品质量的0.5%-5%。
CN201310525067.2A 2013-10-30 2013-10-30 一种聚醚改性有机硅的制备方法 Active CN104592802B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310525067.2A CN104592802B (zh) 2013-10-30 2013-10-30 一种聚醚改性有机硅的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310525067.2A CN104592802B (zh) 2013-10-30 2013-10-30 一种聚醚改性有机硅的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104592802A true CN104592802A (zh) 2015-05-06
CN104592802B CN104592802B (zh) 2017-09-05

Family

ID=53118879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310525067.2A Active CN104592802B (zh) 2013-10-30 2013-10-30 一种聚醚改性有机硅的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104592802B (zh)

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105199111A (zh) * 2015-10-22 2015-12-30 烟台德邦先进硅材料有限公司 一种聚氨酯软泡用有机硅表面活性剂的制备方法
CN105255254A (zh) * 2015-11-13 2016-01-20 苏州市灵通玻璃制品有限公司 一种耐高温玻璃油墨
CN105315757A (zh) * 2015-12-06 2016-02-10 广州市斯洛柯高分子聚合物有限公司 一种有机硅流平剂及其制备方法
CN105585715A (zh) * 2016-03-03 2016-05-18 张耀忠 一种聚醚改性有机硅流平剂
CN106750340A (zh) * 2017-02-09 2017-05-31 扬州晨化新材料股份有限公司 一种酚醛泡沫用表面活性剂的合成方法
CN106883412A (zh) * 2015-12-15 2017-06-23 上海飞凯光电材料股份有限公司 一种改性有机硅流平树脂及其制备方法
CN108178834A (zh) * 2017-12-07 2018-06-19 江苏奥斯佳材料科技股份有限公司 一种接枝改性硅油的制备方法
CN108707233A (zh) * 2018-04-27 2018-10-26 建德市聚合新材料有限公司 一种有机硅改性聚醚的制备方法
CN109456690A (zh) * 2018-11-16 2019-03-12 上海博歌建材有限公司 一种水性聚氨酯超耐磨面漆及其制备工艺
CN111116922A (zh) * 2019-12-30 2020-05-08 江苏奥克化学有限公司 一种含磷聚醚改性有机硅流平剂的制备方法与应用
CN111500353A (zh) * 2020-04-21 2020-08-07 广东哈弗石油能源股份有限公司 一种含聚醚改性硅油低浊点全合成金属加工液及其制备方法
CN111849349A (zh) * 2020-08-04 2020-10-30 吴江南玻玻璃有限公司 一种减反射镀膜液及其制备方法和减反射镀膜玻璃及光伏组件
CN111871010A (zh) * 2020-07-07 2020-11-03 金湖金凌新材料科技有限公司 一种有机硅消泡剂及其制备方法
CN111875804A (zh) * 2020-08-04 2020-11-03 吴江南玻玻璃有限公司 一种封孔剂及其制备方法和减反射镀膜液
CN112608478A (zh) * 2020-12-02 2021-04-06 甘肃银光聚银化工有限公司 一种制备端羟基硅油的方法
CN113234313A (zh) * 2021-06-01 2021-08-10 上海抚佳精细化工有限公司 一种抗氧化组合物和烯丙基聚醚的处理方法
CN113637261A (zh) * 2021-09-23 2021-11-12 广东腾熙科技咨询有限公司 一种耐划伤增强pp塑料及其制备方法
CN113912851A (zh) * 2021-11-01 2022-01-11 江西晨光新材料股份有限公司 一种聚醚改性有机硅聚合物及其制备方法和应用
CN114133568A (zh) * 2021-12-09 2022-03-04 南京美思德新材料有限公司 一种改善低活性含氢聚硅氧烷的方法
CN114276548A (zh) * 2021-11-24 2022-04-05 天津工业大学 一种聚醚改性有机硅涂料流平剂及其制备方法
CN115894939A (zh) * 2022-11-02 2023-04-04 江南大学 一种查尔酮改性的有机硅uva紫外滤光剂的制备方法及应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102977377A (zh) * 2012-12-04 2013-03-20 昆山市张浦彩印厂 一种无溶剂制备聚醚改性聚硅氧烷消泡剂的方法
US20130272995A1 (en) * 2012-04-12 2013-10-17 Mamoru Hagiwara Cosmetic product containing film-forming polymer

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130272995A1 (en) * 2012-04-12 2013-10-17 Mamoru Hagiwara Cosmetic product containing film-forming polymer
CN102977377A (zh) * 2012-12-04 2013-03-20 昆山市张浦彩印厂 一种无溶剂制备聚醚改性聚硅氧烷消泡剂的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王文宗: ""聚醚接枝聚硅氧烷的合成、表面性质及消泡剂的复配研究"", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 *

Cited By (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105199111A (zh) * 2015-10-22 2015-12-30 烟台德邦先进硅材料有限公司 一种聚氨酯软泡用有机硅表面活性剂的制备方法
CN105255254A (zh) * 2015-11-13 2016-01-20 苏州市灵通玻璃制品有限公司 一种耐高温玻璃油墨
CN105315757A (zh) * 2015-12-06 2016-02-10 广州市斯洛柯高分子聚合物有限公司 一种有机硅流平剂及其制备方法
CN106883412A (zh) * 2015-12-15 2017-06-23 上海飞凯光电材料股份有限公司 一种改性有机硅流平树脂及其制备方法
CN106883412B (zh) * 2015-12-15 2020-10-30 上海飞凯光电材料股份有限公司 一种改性有机硅流平树脂及其制备方法
CN105585715A (zh) * 2016-03-03 2016-05-18 张耀忠 一种聚醚改性有机硅流平剂
CN106750340B (zh) * 2017-02-09 2020-04-14 扬州晨化新材料股份有限公司 一种酚醛泡沫用表面活性剂的合成方法
CN106750340A (zh) * 2017-02-09 2017-05-31 扬州晨化新材料股份有限公司 一种酚醛泡沫用表面活性剂的合成方法
CN108178834A (zh) * 2017-12-07 2018-06-19 江苏奥斯佳材料科技股份有限公司 一种接枝改性硅油的制备方法
CN108707233A (zh) * 2018-04-27 2018-10-26 建德市聚合新材料有限公司 一种有机硅改性聚醚的制备方法
CN109456690B (zh) * 2018-11-16 2020-08-11 上海博歌建材有限公司 一种水性聚氨酯超耐磨面漆及其制备工艺
CN109456690A (zh) * 2018-11-16 2019-03-12 上海博歌建材有限公司 一种水性聚氨酯超耐磨面漆及其制备工艺
CN111116922A (zh) * 2019-12-30 2020-05-08 江苏奥克化学有限公司 一种含磷聚醚改性有机硅流平剂的制备方法与应用
CN111500353A (zh) * 2020-04-21 2020-08-07 广东哈弗石油能源股份有限公司 一种含聚醚改性硅油低浊点全合成金属加工液及其制备方法
CN111871010B (zh) * 2020-07-07 2022-04-12 金湖金凌新材料科技有限公司 一种有机硅消泡剂及其制备方法
CN111871010A (zh) * 2020-07-07 2020-11-03 金湖金凌新材料科技有限公司 一种有机硅消泡剂及其制备方法
CN111849349A (zh) * 2020-08-04 2020-10-30 吴江南玻玻璃有限公司 一种减反射镀膜液及其制备方法和减反射镀膜玻璃及光伏组件
CN111875804A (zh) * 2020-08-04 2020-11-03 吴江南玻玻璃有限公司 一种封孔剂及其制备方法和减反射镀膜液
CN112608478A (zh) * 2020-12-02 2021-04-06 甘肃银光聚银化工有限公司 一种制备端羟基硅油的方法
CN113234313A (zh) * 2021-06-01 2021-08-10 上海抚佳精细化工有限公司 一种抗氧化组合物和烯丙基聚醚的处理方法
CN113234313B (zh) * 2021-06-01 2022-10-21 上海抚佳精细化工有限公司 一种抗氧化组合物和烯丙基聚醚的处理方法
CN113637261A (zh) * 2021-09-23 2021-11-12 广东腾熙科技咨询有限公司 一种耐划伤增强pp塑料及其制备方法
CN113912851A (zh) * 2021-11-01 2022-01-11 江西晨光新材料股份有限公司 一种聚醚改性有机硅聚合物及其制备方法和应用
CN114276548A (zh) * 2021-11-24 2022-04-05 天津工业大学 一种聚醚改性有机硅涂料流平剂及其制备方法
CN114133568A (zh) * 2021-12-09 2022-03-04 南京美思德新材料有限公司 一种改善低活性含氢聚硅氧烷的方法
CN114133568B (zh) * 2021-12-09 2022-12-02 南京美思德新材料有限公司 一种改善低活性含氢聚硅氧烷的方法
CN115894939A (zh) * 2022-11-02 2023-04-04 江南大学 一种查尔酮改性的有机硅uva紫外滤光剂的制备方法及应用
CN115894939B (zh) * 2022-11-02 2023-12-01 江南大学 一种查尔酮改性的有机硅uva紫外滤光剂的制备方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN104592802B (zh) 2017-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104592802A (zh) 一种聚醚改性有机硅的制备方法
EP1627892B1 (de) Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen durch katalytische dehydrogenative Kondensation von Polyorganosiloxanen mit Alkoholen
EP0963414B1 (de) Organisch-anorganische hybridmaterialien
EP0981570B1 (de) Organosilan-oligomere
CN100569834C (zh) 制备具有三有机甲硅烷氧基的有机聚硅氧烷的方法
CN101372546B (zh) 可辐射固化的配方
CN108047452B (zh) 一种流平剂用超高分子量聚醚改性聚硅氧烷及其制备方法与应用
CN101891892B (zh) 支化的聚二甲基硅氧烷-聚氧化烯共聚物、其制备方法及作为防雾添加剂的用途
EP2178947A1 (de) Verfahren zur kontrollierten hydrolyse und kondensation von epoxy-funktionellen organosilanen sowie deren cokondensation mit weiteren organofunktionellen alkoxysilanen
DE102005001041A1 (de) Neuartige Siloxanblockcopolymere
CN102643565A (zh) 一种终端改性有机硅涂料流平剂及其制备方法
US10189868B2 (en) Method for depolymerising oxygenated polymer materials
CN104817700A (zh) 一种MOFs负载型催化剂下聚醚改性硅油的制备方法
CN104910384A (zh) 一种炔二醇乙氧化物改性聚硅氧烷的制备方法
US20210238361A1 (en) Process for producing high-purity hydrosilylation products
CN100436458C (zh) 具有硅烷醇基有机聚硅氧烷的制造方法
CN105859585B (zh) 一种基于甘油的3官能度聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法和应用
CN112673050B (zh) 一种化合物及其制备方法、用途和组成的组合物
EP2528927B1 (en) Silicon polyethers and method of producing the same
CN111875955B (zh) 一种uv固化光学透明柔性材料及其制备方法与应用
CN110446742A (zh) (甲基)丙烯酰氧改性硅氧烷化合物
EP1587856B1 (de) Aminomethylenfunktionelle siloxane
CN101092481A (zh) 在铑催化剂存在时以丙烯酸酯基团改性的有机聚硅氧烷
EP1370601A1 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxyalkylpolysiloxanen
JP2010090007A (ja) 表面改質された無機化合物微粒子及びその分散体

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP03 Change of name, title or address

Address after: 2999 Panjing Road, Baoshan District, Shanghai, 201908

Patentee after: Shanghai FeiKai Material Technology Co.,Ltd.

Address before: 201206, No. 169, GUI Qiao Road, Shanghai, Pudong New Area

Patentee before: SHANGHAI PHICHEM MATERIAL Co.,Ltd.

CP03 Change of name, title or address
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: A Preparation Method of Polyether Modified Organic Silicon

Effective date of registration: 20230616

Granted publication date: 20170905

Pledgee: Bank of Jiangsu Limited by Share Ltd. Shanghai branch

Pledgor: Shanghai FeiKai Material Technology Co.,Ltd.

Registration number: Y2023310000263

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right