JP3428709B2 - シリコーン消泡剤組成物 - Google Patents
シリコーン消泡剤組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシリコーン消泡剤組成物
に関するものであり、消泡効果の優れたシリコーン消泡
剤組成物に関する。
に関するものであり、消泡効果の優れたシリコーン消泡
剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、消泡剤においては、消泡効果を向
上させるために種々の添加剤を添加することが検討され
てきた。例えばシリコーン系消泡剤においては、ポリオ
キシアルキレン変性シリコーンオイルを添加して配合す
ることが提案されている。このような例としては、特開
昭５４−１４９３８８号公報、特開昭５６−４８２１１
号公報、特開昭６３−１４７５０７号公報などを挙げる
ことができる。
上させるために種々の添加剤を添加することが検討され
てきた。例えばシリコーン系消泡剤においては、ポリオ
キシアルキレン変性シリコーンオイルを添加して配合す
ることが提案されている。このような例としては、特開
昭５４−１４９３８８号公報、特開昭５６−４８２１１
号公報、特開昭６３−１４７５０７号公報などを挙げる
ことができる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記のようなシリコー
ン系消泡剤にポリオキシアルキレン変性シリコーンオイ
ルを配合してなるシリコーン消泡剤組成物を使用するに
際しては、液状のシリコーン消泡剤組成物の原液をその
まま、あるいは水で希釈した上で、発泡性液体に添加さ
れる。しかしながら、従来のこの種のシリコーン消泡剤
組成物は、これを発泡性液体に添加した直後において得
られる初期消泡効果が有機系消泡剤の場合に比して劣る
ものであったり、消泡の効果の持続性が不十分なもので
あったりする等の問題がある。
ン系消泡剤にポリオキシアルキレン変性シリコーンオイ
ルを配合してなるシリコーン消泡剤組成物を使用するに
際しては、液状のシリコーン消泡剤組成物の原液をその
まま、あるいは水で希釈した上で、発泡性液体に添加さ
れる。しかしながら、従来のこの種のシリコーン消泡剤
組成物は、これを発泡性液体に添加した直後において得
られる初期消泡効果が有機系消泡剤の場合に比して劣る
ものであったり、消泡の効果の持続性が不十分なもので
あったりする等の問題がある。
【０００４】本発明は、以上のような事情に基づいてな
されたものであって、発泡性液体に対し、優れた初期消
泡効果を発揮し、消泡効果の持続性が改善されたシリコ
ーン消泡剤組成物を提供することを目的とする。
されたものであって、発泡性液体に対し、優れた初期消
泡効果を発揮し、消泡効果の持続性が改善されたシリコ
ーン消泡剤組成物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明に係るシリコーン
消泡剤組成物は、シリコーン系消泡剤よりなる第１成分
と、ポリオキシアルキレン基を有するポリオルガノシロ
キサン重合体架橋物よりなる第２成分とを含有してなる
ことを特徴とする。
消泡剤組成物は、シリコーン系消泡剤よりなる第１成分
と、ポリオキシアルキレン基を有するポリオルガノシロ
キサン重合体架橋物よりなる第２成分とを含有してなる
ことを特徴とする。
【０００６】ここに、第２成分のポリオキシアルキレン
基を有するポリオルガノシロキサン重合体架橋物は、そ
の架橋構造が下記の反応（１）または反応（２）によっ
て得られるものであり、（ａ）反応（１）若しくは反応（２）によって得られる
ポリオルガノシロキサン重合体の架橋物にポリオキシア
ルキレン基を付加させる方法、または、（ｂ）ポリオキ
シアルキレン基を付加させたポリオルガノシロキサンを
反応（１）若しくは反応（２）によって架橋させる方法
により、製造される ものである。 反応（１） 下記 (Ａ) 成分と (Ｂ) 成分の付加反応 (Ａ) 成分：１分子中側鎖に２個以上のＳｉ−Ｈ基を有
するポリオルガノシロキサン (Ｂ）成分：両末端がアリル基で封鎖されたポリオルガ
ノシロキサン 反応（２） 下記 (Ｃ) 成分と (Ｄ) 成分の付加反応 (Ｃ) 成分：両末端にＳｉ−Ｈ基を有するポリオルガノ
シロキサン (Ｄ）成分：１分子中側鎖に２個以上のアリル基を有す
るポリオルガノシロキサン
基を有するポリオルガノシロキサン重合体架橋物は、そ
の架橋構造が下記の反応（１）または反応（２）によっ
て得られるものであり、（ａ）反応（１）若しくは反応（２）によって得られる
ポリオルガノシロキサン重合体の架橋物にポリオキシア
ルキレン基を付加させる方法、または、（ｂ）ポリオキ
シアルキレン基を付加させたポリオルガノシロキサンを
反応（１）若しくは反応（２）によって架橋させる方法
により、製造される ものである。 反応（１） 下記 (Ａ) 成分と (Ｂ) 成分の付加反応 (Ａ) 成分：１分子中側鎖に２個以上のＳｉ−Ｈ基を有
するポリオルガノシロキサン (Ｂ）成分：両末端がアリル基で封鎖されたポリオルガ
ノシロキサン 反応（２） 下記 (Ｃ) 成分と (Ｄ) 成分の付加反応 (Ｃ) 成分：両末端にＳｉ−Ｈ基を有するポリオルガノ
シロキサン (Ｄ）成分：１分子中側鎖に２個以上のアリル基を有す
るポリオルガノシロキサン
【０００７】
【作用】本発明のシリコーン消泡剤組成物は、第１成分
であるシリコーン系消泡剤に、第２成分として、ポリオ
キシアルキレン基を有するポリオルガノシロキサン重合
体架橋物を配合してなるものであることにより、優れた
初期消泡効果および分散安定性を得ることができ、また
高い消泡効果の持続性が得られる。
であるシリコーン系消泡剤に、第２成分として、ポリオ
キシアルキレン基を有するポリオルガノシロキサン重合
体架橋物を配合してなるものであることにより、優れた
初期消泡効果および分散安定性を得ることができ、また
高い消泡効果の持続性が得られる。
【０００８】以下、本発明について具体的に説明する。
本発明において主剤ともいうべき第１成分のシリコーン
系消泡剤とは、ポリオルガノシロキサンを主成分として
含有してなるものであり、その例としては、ポリオルガ
ノシロキサンにシリカなどの充填剤を配合してなるシリ
コーンコンパウンド、その他を挙げることができる。こ
こに、好ましいポリオルガノシロキサンは、ポリジメチ
ルシロキサンである。
本発明において主剤ともいうべき第１成分のシリコーン
系消泡剤とは、ポリオルガノシロキサンを主成分として
含有してなるものであり、その例としては、ポリオルガ
ノシロキサンにシリカなどの充填剤を配合してなるシリ
コーンコンパウンド、その他を挙げることができる。こ
こに、好ましいポリオルガノシロキサンは、ポリジメチ
ルシロキサンである。
【０００９】本発明において第１成分として使用するこ
とのできるシリコーン系消泡剤の具体例としては、例え
ば特公昭２７−２２６３号公報に記載されているような
ポリジオルガノシロキサンとシリカとよりなるもの、特
公昭４５−２３６１３号公報および特開昭６０−２５１
９０６号公報に記載されているようなポリジオルガノシ
ロキサンと、シリカと、更にポリシロキサン樹脂を含有
してなるもの、特公昭５２−１９８３６号公報および特
開昭６３−１４７５０７号公報に記載されているような
ポリジオルガノシロキサンと、シリカと、更にポリシロ
キサン樹脂およびポリオキシアルキレン−ポリシロキサ
ン共重合体を含有してなるもの、その他を挙げることが
できる。
とのできるシリコーン系消泡剤の具体例としては、例え
ば特公昭２７−２２６３号公報に記載されているような
ポリジオルガノシロキサンとシリカとよりなるもの、特
公昭４５−２３６１３号公報および特開昭６０−２５１
９０６号公報に記載されているようなポリジオルガノシ
ロキサンと、シリカと、更にポリシロキサン樹脂を含有
してなるもの、特公昭５２−１９８３６号公報および特
開昭６３−１４７５０７号公報に記載されているような
ポリジオルガノシロキサンと、シリカと、更にポリシロ
キサン樹脂およびポリオキシアルキレン−ポリシロキサ
ン共重合体を含有してなるもの、その他を挙げることが
できる。
【００１０】本発明において、上記の第１成分に添加さ
れる第２成分のポリオキシアルキレン基を有するポリオ
ルガノシロキサン重合体架橋物（以下「特定のシロキサ
ン架橋物」という。）は、下記の反応（１）または反応
（２）によって得られるものである。 反応（１） 下記 (Ａ) 成分と (Ｂ) 成分の付加反応 (Ａ) 成分：１分子中側鎖に２個以上のＳｉ−Ｈ基を有
するポリオルガノシロキサン (Ｂ）成分：両末端がアリル基で封鎖されたポリオルガ
ノシロキサン 反応（２） 下記 (Ｃ) 成分と (Ｄ) 成分の付加反応 (Ｃ) 成分：両末端にＳｉ−Ｈ基を有するポリオルガノ
シロキサン (Ｄ）成分：１分子中側鎖に２個以上のアリル基を有す
るポリオルガノシロキサン
れる第２成分のポリオキシアルキレン基を有するポリオ
ルガノシロキサン重合体架橋物（以下「特定のシロキサ
ン架橋物」という。）は、下記の反応（１）または反応
（２）によって得られるものである。 反応（１） 下記 (Ａ) 成分と (Ｂ) 成分の付加反応 (Ａ) 成分：１分子中側鎖に２個以上のＳｉ−Ｈ基を有
するポリオルガノシロキサン (Ｂ）成分：両末端がアリル基で封鎖されたポリオルガ
ノシロキサン 反応（２） 下記 (Ｃ) 成分と (Ｄ) 成分の付加反応 (Ｃ) 成分：両末端にＳｉ−Ｈ基を有するポリオルガノ
シロキサン (Ｄ）成分：１分子中側鎖に２個以上のアリル基を有す
るポリオルガノシロキサン
【００１１】本発明において第２成分として用いられる
特定のシロキサン架橋物は、以下の条件（１）〜（３）
を満たすものである。 （１）上記 (Ａ) 成分と (Ｂ) 成分あるいは（Ｃ）成分
と（Ｄ）成分とが反応され、それらのＳｉ−Ｈ基とアリ
ル基との付加反応により三次元架橋構造が形成されてい
ること。 （２）ポリオキシアルキレン基を有すること。 （３）流動性を有すること。 ここで「三次元架橋構造」とは、２分子以上のポリオル
ガノシロキサンが２個以上の分岐構造を介して結合して
なる構造を指す。
特定のシロキサン架橋物は、以下の条件（１）〜（３）
を満たすものである。 （１）上記 (Ａ) 成分と (Ｂ) 成分あるいは（Ｃ）成分
と（Ｄ）成分とが反応され、それらのＳｉ−Ｈ基とアリ
ル基との付加反応により三次元架橋構造が形成されてい
ること。 （２）ポリオキシアルキレン基を有すること。 （３）流動性を有すること。 ここで「三次元架橋構造」とは、２分子以上のポリオル
ガノシロキサンが２個以上の分岐構造を介して結合して
なる構造を指す。
【００１２】以上において、上記の条件を満たす特定の
シロキサン架橋物を得るための方法は限定されるもので
はなく、ポリオルガノシロキサン重合体の架橋物を得て
これにポリオキシアルキレン基を付加させる方法、並び
にポリオキシアルキレン基を付加させた直鎖状のポリオ
ルガノシロキサンを得てこれを架橋させる方法のいずれ
によることもできる。
シロキサン架橋物を得るための方法は限定されるもので
はなく、ポリオルガノシロキサン重合体の架橋物を得て
これにポリオキシアルキレン基を付加させる方法、並び
にポリオキシアルキレン基を付加させた直鎖状のポリオ
ルガノシロキサンを得てこれを架橋させる方法のいずれ
によることもできる。
【００１３】本発明において、特定のシロキサン架橋物
は、更に次の条件を満たすものであることが好ましい。 （ａ）温度２５℃における粘度が１００〜１０００００
ｃＳｔであること。 （ｂ）下記の化１で示す構造を有すること。
は、更に次の条件を満たすものであることが好ましい。 （ａ）温度２５℃における粘度が１００〜１０００００
ｃＳｔであること。 （ｂ）下記の化１で示す構造を有すること。
【００１４】
【化１】
【００１５】上記化１において、Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ6 〜Ｒ
9 、Ｒ11およびＲ12はいずれも一価の炭化水素基であっ
て好ましくはアルキル基またはアリール基を表わし、更
に好ましくはメチル基であり、Ｒ5 およびＲ10は −（ＣＨ2 ）j Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）k −（ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ）t −−（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）
m −Ｒ13 であり、Ｒ13は水素原子、アルキル基、アリール基また
はアシル基を示す。
9 、Ｒ11およびＲ12はいずれも一価の炭化水素基であっ
て好ましくはアルキル基またはアリール基を表わし、更
に好ましくはメチル基であり、Ｒ5 およびＲ10は −（ＣＨ2 ）j Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）k −（ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ）t −−（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）
m −Ｒ13 であり、Ｒ13は水素原子、アルキル基、アリール基また
はアシル基を示す。
【００１６】以上において、繰り返し数を表わす変数の
各々の範囲、好ましい範囲、更に好ましい範囲は次のと
おりである。 ａ；１≦ａ≦１０００、好適には１≦ａ≦５００、最も
好適には１≦ａ≦２５０ ｂ；０＜ｂ≦３０、好適には０＜ｂ≦２０、最も好適に
は０＜ｂ≦１５ ｃ；１≦ｃ≦２０、好適には１≦ｃ≦１５、最も好適に
は０≦ｃ≦１０ ｄ；１≦ｄ≦１０００、好適には１≦ｄ≦５００、最も
好適には１≦ｄ≦２５０ ｅ；０＜ｅ≦３０、好適には０＜ｅ≦２０、最も好適に
は０＜ｅ≦１５ ｆ；１≦ｆ≦２０、好適には１≦ｆ≦１５、最も好適に
は０≦ｆ≦１０ ｇ；ｇ≦３ ｈ；１≦ｈ≦５０００、好適には１≦ｈ≦２５００、最
も好適には１≦ｈ≦１０００ ｉ；ｉ≦３ ｊ；ｊ≦２ ｋ；０＜ｋ≦１５０、好適には０＜ｋ≦１００、最も好
適には０＜ｋ≦５０ ｔ；０＜ｔ≦１５０、好適には０＜ｔ≦１００、最も好
適には０＜ｔ≦５０ ｍ；０＜ｍ≦１５０、好適には０＜ｍ≦１００、最も好
適には０＜ｍ≦５０ ０＜（ｋ＋ｔ＋ｍ）≦２００
各々の範囲、好ましい範囲、更に好ましい範囲は次のと
おりである。 ａ；１≦ａ≦１０００、好適には１≦ａ≦５００、最も
好適には１≦ａ≦２５０ ｂ；０＜ｂ≦３０、好適には０＜ｂ≦２０、最も好適に
は０＜ｂ≦１５ ｃ；１≦ｃ≦２０、好適には１≦ｃ≦１５、最も好適に
は０≦ｃ≦１０ ｄ；１≦ｄ≦１０００、好適には１≦ｄ≦５００、最も
好適には１≦ｄ≦２５０ ｅ；０＜ｅ≦３０、好適には０＜ｅ≦２０、最も好適に
は０＜ｅ≦１５ ｆ；１≦ｆ≦２０、好適には１≦ｆ≦１５、最も好適に
は０≦ｆ≦１０ ｇ；ｇ≦３ ｈ；１≦ｈ≦５０００、好適には１≦ｈ≦２５００、最
も好適には１≦ｈ≦１０００ ｉ；ｉ≦３ ｊ；ｊ≦２ ｋ；０＜ｋ≦１５０、好適には０＜ｋ≦１００、最も好
適には０＜ｋ≦５０ ｔ；０＜ｔ≦１５０、好適には０＜ｔ≦１００、最も好
適には０＜ｔ≦５０ ｍ；０＜ｍ≦１５０、好適には０＜ｍ≦１００、最も好
適には０＜ｍ≦５０ ０＜（ｋ＋ｔ＋ｍ）≦２００
【００１７】本発明において、特定のシロキサン架橋物
は、例えば次のような方法によって製造することができ
る。 （イ） (Ａ) 成分に (Ｂ) 成分を作用させて架橋構造を
生成させ、得られるポリオルガノシロキサン重合体架橋
物にポリオキシアルキレンを反応させてポリオキシアル
キレン基を導入する方法。 （ロ） (Ａ) 成分にポリオキシアルキレンを反応させて
ポリオキシアルキレン基を導入し、得られるポリオキシ
アルキレン変性シリコーンの残留Ｓｉ−Ｈ基とビニル基
を含有するポリシロキサンによって架橋させる方法。
は、例えば次のような方法によって製造することができ
る。 （イ） (Ａ) 成分に (Ｂ) 成分を作用させて架橋構造を
生成させ、得られるポリオルガノシロキサン重合体架橋
物にポリオキシアルキレンを反応させてポリオキシアル
キレン基を導入する方法。 （ロ） (Ａ) 成分にポリオキシアルキレンを反応させて
ポリオキシアルキレン基を導入し、得られるポリオキシ
アルキレン変性シリコーンの残留Ｓｉ−Ｈ基とビニル基
を含有するポリシロキサンによって架橋させる方法。
【００１８】（イ）の方法による特定のシロキサン架橋
物の製造の具体的一例を示すと、次のとおりである。 第１段 ポリオルガノシロキサン重合体の架橋物の調製 仕込み工程 この工程では、反応容器内に、側鎖に水
素原子を有する直鎖状ポリシロキサン、ビニル基を有す
るポリシロキサンおよび反応触媒を仕込む。この反応触
媒としては、例えば Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ のイ
ソプロパノール溶液などを用いることができる。 撹拌加熱工程 この工程は、例えば温度４０℃で３０
分間行われる。 投入工程 この工程においては、ポリオキシアルキレ
ンと、イソプロパノールよりなる溶媒が反応容器内に投
入される。 還流工程 この工程では、例えば温度８０℃で１．５
〜２時間イソプロパノールが還流され、ＳｉＨ反応率が
監視される。 ストリップ工程 この工程では、例えば温度１３０
℃、２５ｍｍＨｇの減圧下でイソプロパノールのストリ
ッピングが行われる。 最終工程 この工程では、工程の減圧状態が解放さ
れ、温度６０℃に冷却され、最終生成物が得られる。
物の製造の具体的一例を示すと、次のとおりである。 第１段 ポリオルガノシロキサン重合体の架橋物の調製 仕込み工程 この工程では、反応容器内に、側鎖に水
素原子を有する直鎖状ポリシロキサン、ビニル基を有す
るポリシロキサンおよび反応触媒を仕込む。この反応触
媒としては、例えば Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ のイ
ソプロパノール溶液などを用いることができる。 撹拌加熱工程 この工程は、例えば温度４０℃で３０
分間行われる。 投入工程 この工程においては、ポリオキシアルキレ
ンと、イソプロパノールよりなる溶媒が反応容器内に投
入される。 還流工程 この工程では、例えば温度８０℃で１．５
〜２時間イソプロパノールが還流され、ＳｉＨ反応率が
監視される。 ストリップ工程 この工程では、例えば温度１３０
℃、２５ｍｍＨｇの減圧下でイソプロパノールのストリ
ッピングが行われる。 最終工程 この工程では、工程の減圧状態が解放さ
れ、温度６０℃に冷却され、最終生成物が得られる。
【００１９】上記の方法による合成反応の一例を反応式
で示すと、次の化２のとおりである。
で示すと、次の化２のとおりである。
【００２０】
【化２】
【００２１】第２段 ポリオキシアルキレン基の導入
以上のようにして得られるポリオルガノシロキサン重合
体架橋物に、式 Ｖｉ−（ＥＯ）m −（ＰＯ）n −（ＢＯ）s −Ｈ （式中、ＥＯはエチレンオキサイド基、ＰＯはプロピレ
ンオキサイド基、ＢＯはブチレンオキサイド基を表
す。）で表わされるポリオキシアルキレンを反応させる
ことにより、下記の化３で示される特定のシロキサン架
橋物が製造される。この化３に係る特定のシロキサン架
橋物のｍは例えば２４、ｎは例えば２４、ｓは例えば２
４である。
体架橋物に、式 Ｖｉ−（ＥＯ）m −（ＰＯ）n −（ＢＯ）s −Ｈ （式中、ＥＯはエチレンオキサイド基、ＰＯはプロピレ
ンオキサイド基、ＢＯはブチレンオキサイド基を表
す。）で表わされるポリオキシアルキレンを反応させる
ことにより、下記の化３で示される特定のシロキサン架
橋物が製造される。この化３に係る特定のシロキサン架
橋物のｍは例えば２４、ｎは例えば２４、ｓは例えば２
４である。
【００２２】
【化３】
【００２３】本発明のシリコーン消泡剤組成物は、第１
成分のシリコーン系消泡剤の１００重量部と、第２成分
の特定のシロキサン架橋物の３〜１９００重量部とを混
合することによって、製造することができる。具体的に
は、例えば、ポリジオルガノシロキサンとシリカとを含
有してなるシリコーン系消泡剤（第１成分）に対し、第
２成分の特定のシロキサン架橋物を、そのままあるいは
適当な溶剤または水により希釈した上で添加し、均一に
溶解または分散させる方法、ポリジオルガノシロキサン
とシリカとを用いて消泡剤を製造する工程において、そ
の工程のいずれかの段階で第２成分を添加する方法、そ
の他の方法を利用することができるが、勿論これらの方
法に限定されるものではない。本発明のシリコーン消泡
剤組成物に、必要に応じて他の添加成分を配合すること
ができることは勿論である。
成分のシリコーン系消泡剤の１００重量部と、第２成分
の特定のシロキサン架橋物の３〜１９００重量部とを混
合することによって、製造することができる。具体的に
は、例えば、ポリジオルガノシロキサンとシリカとを含
有してなるシリコーン系消泡剤（第１成分）に対し、第
２成分の特定のシロキサン架橋物を、そのままあるいは
適当な溶剤または水により希釈した上で添加し、均一に
溶解または分散させる方法、ポリジオルガノシロキサン
とシリカとを用いて消泡剤を製造する工程において、そ
の工程のいずれかの段階で第２成分を添加する方法、そ
の他の方法を利用することができるが、勿論これらの方
法に限定されるものではない。本発明のシリコーン消泡
剤組成物に、必要に応じて他の添加成分を配合すること
ができることは勿論である。
【００２４】本発明のシリコーン消泡剤組成物は、原液
のまま、あるいは適宜水で希釈した状態で発泡性液体に
添加される。
のまま、あるいは適宜水で希釈した状態で発泡性液体に
添加される。
【００２５】
【発明の効果】本発明のシリコーン消泡剤組成物によれ
ば、後述する実施例の説明から明らかなように、シリコ
ーン系消泡剤に、特定のシロキサン架橋物が含有される
ことにより、優れた初期消泡効果と、高い分散安定性が
得られ、しかも高い消泡効果の持続性が得られる。
ば、後述する実施例の説明から明らかなように、シリコ
ーン系消泡剤に、特定のシロキサン架橋物が含有される
ことにより、優れた初期消泡効果と、高い分散安定性が
得られ、しかも高い消泡効果の持続性が得られる。
【００２６】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明がこれらに限定されるものではない。
本発明がこれらに限定されるものではない。
【００２７】〔特定のシロキサン架橋物の合成〕以下の
各実施例において用いられる特定のシロキサン架橋物を
製造するために使用された原料は次のとおりである。 (Ａ) 成分 前記化２の直鎖状ポリシロキサンの式にお
いて、ｘ＝７４〜８０、ｙ＝５〜９のもの (Ｂ) 成分 次の３種のビニル基含有ポリシロキサンの
１種 ＶＰＳ１ 化２のビニル基含有ポリシロキサンの式にお
いて分子量が８０００〜１５０００のもの ＶＰＳ２ 化２のビニル基含有ポリシロキサンの式にお
いて分子量が１８０００〜２６０００のもの ＶＰＳ３ 式（ＭｅＶｉＳｉＯ）z で表わされ、ｚ＝３
〜８のもの (Ｃ) 成分 式 Ｖｉ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）q −（ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）r −Ｈで表わされ、ｑ：ｒ＝１：１、
分子量２０００〜３０００のポリオキシアルキレン (Ｄ) 成分 溶媒 イソプロパノール （Ｅ）成分 酢酸ナトリウムの２％メタノール溶液 （Ｆ）成分 触媒 Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏの２％イ
ソプロパノール溶液
各実施例において用いられる特定のシロキサン架橋物を
製造するために使用された原料は次のとおりである。 (Ａ) 成分 前記化２の直鎖状ポリシロキサンの式にお
いて、ｘ＝７４〜８０、ｙ＝５〜９のもの (Ｂ) 成分 次の３種のビニル基含有ポリシロキサンの
１種 ＶＰＳ１ 化２のビニル基含有ポリシロキサンの式にお
いて分子量が８０００〜１５０００のもの ＶＰＳ２ 化２のビニル基含有ポリシロキサンの式にお
いて分子量が１８０００〜２６０００のもの ＶＰＳ３ 式（ＭｅＶｉＳｉＯ）z で表わされ、ｚ＝３
〜８のもの (Ｃ) 成分 式 Ｖｉ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）q −（ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）r −Ｈで表わされ、ｑ：ｒ＝１：１、
分子量２０００〜３０００のポリオキシアルキレン (Ｄ) 成分 溶媒 イソプロパノール （Ｅ）成分 酢酸ナトリウムの２％メタノール溶液 （Ｆ）成分 触媒 Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏの２％イ
ソプロパノール溶液
【００２８】（１）特定のシロキサン架橋物ＳＬＰ１の
合成 既述の特定のシロキサン架橋物の製造例に準じて、下記
の組成により特定のシロキサン架橋物ＳＬＰ１を調製し
た。 (Ａ) 成分 ６４．４ｇ (Ｂ) 成分 ＶＰＳ１
３５．３ｇ (Ｃ) 成分 ２００．２ｇ (Ｄ) 成分 ９０ｇ （Ｅ）成分 ０．７５ｇ （Ｆ）成分 ０．４７
ｇ このようにして得られた特定のシロキサン架橋物ＳＬＰ
１は、前記化３の式において、ｘ＝７６、ｙ１＝６．４
２、ｙ２＝０．５８、ｍ＝２４、ｎ＝２４であり、架橋
鎖長が１４０〜１５０、架橋率が８．３、粘度が３１４
００ｃｐのものである。
合成 既述の特定のシロキサン架橋物の製造例に準じて、下記
の組成により特定のシロキサン架橋物ＳＬＰ１を調製し
た。 (Ａ) 成分 ６４．４ｇ (Ｂ) 成分 ＶＰＳ１
３５．３ｇ (Ｃ) 成分 ２００．２ｇ (Ｄ) 成分 ９０ｇ （Ｅ）成分 ０．７５ｇ （Ｆ）成分 ０．４７
ｇ このようにして得られた特定のシロキサン架橋物ＳＬＰ
１は、前記化３の式において、ｘ＝７６、ｙ１＝６．４
２、ｙ２＝０．５８、ｍ＝２４、ｎ＝２４であり、架橋
鎖長が１４０〜１５０、架橋率が８．３、粘度が３１４
００ｃｐのものである。
【００２９】ここに、架橋鎖長とは、用いられた (Ｂ)
成分におけるシロキサンユニット数を表わし、前記化３
のビニル基含有ポリシロキサンの式におけるｐの値に依
存する。架橋率とは、用いられた (Ａ) 成分の１分子に
おける水素原子のうち、架橋結合を形成するものの割合
をいい、前記化３の式においてはｙ２／（ｙ１＋ｙ２）
（×１００％）で表わされる。
成分におけるシロキサンユニット数を表わし、前記化３
のビニル基含有ポリシロキサンの式におけるｐの値に依
存する。架橋率とは、用いられた (Ａ) 成分の１分子に
おける水素原子のうち、架橋結合を形成するものの割合
をいい、前記化３の式においてはｙ２／（ｙ１＋ｙ２）
（×１００％）で表わされる。
【００３０】（２）特定のシロキサン架橋物ＳＬＰ２〜
ＳＬＰ５の合成 下記の表１に従い、 (Ａ) 成分、 (Ｂ) 成分のＶＰＳ１
および (Ｃ) 成分の使用量を変更したこと以外は、特定
のシロキサン架橋物ＳＬＰ１と同様にして、合計４種の
特定のシロキサン架橋物ＳＬＰ２〜ＳＬＰ５を合成し
た。これらの各々の特性値を併せて表１に示す。なお、
表に掲げられていない事項は、ＳＬＰ１の場合と同一で
ある。
ＳＬＰ５の合成 下記の表１に従い、 (Ａ) 成分、 (Ｂ) 成分のＶＰＳ１
および (Ｃ) 成分の使用量を変更したこと以外は、特定
のシロキサン架橋物ＳＬＰ１と同様にして、合計４種の
特定のシロキサン架橋物ＳＬＰ２〜ＳＬＰ５を合成し
た。これらの各々の特性値を併せて表１に示す。なお、
表に掲げられていない事項は、ＳＬＰ１の場合と同一で
ある。
【００３１】
【表１】
【００３２】（３）特定のシロキサン架橋物ＳＬＰ６お
よびＳＬＰ７の合成 下記の表２に従い、 (Ｂ) 成分の種類を変更し、各成分
の使用量を変更したこと以外は、特定のシロキサン架橋
物ＳＬＰ１と同様にして、合計２種の特定のシロキサン
架橋物ＳＬＰ６およびＳＬＰ７を合成した。これらの各
々の特性値を併せて表２に示す。なお、表に掲げられて
いない事項は、ＳＬＰ１と同一である。
よびＳＬＰ７の合成 下記の表２に従い、 (Ｂ) 成分の種類を変更し、各成分
の使用量を変更したこと以外は、特定のシロキサン架橋
物ＳＬＰ１と同様にして、合計２種の特定のシロキサン
架橋物ＳＬＰ６およびＳＬＰ７を合成した。これらの各
々の特性値を併せて表２に示す。なお、表に掲げられて
いない事項は、ＳＬＰ１と同一である。
【００３３】（４）比較用変性ポリシロキサンの合成
下記の表２に従い、 (Ｂ) 成分を用いず、各成分の使用
部数を変更したこと以外は、特定のシロキサン架橋物Ｓ
ＬＰ１と同様にして、比較用の変性ポリシロキサンＳＬ
ＰＣを合成した。これらの各々の特性値を併せて表２に
示す。なお、表に掲げられていない事項は、ＳＬＰ１と
同一である。
部数を変更したこと以外は、特定のシロキサン架橋物Ｓ
ＬＰ１と同様にして、比較用の変性ポリシロキサンＳＬ
ＰＣを合成した。これらの各々の特性値を併せて表２に
示す。なお、表に掲げられていない事項は、ＳＬＰ１と
同一である。
【００３４】
【表２】
【００３５】実施例１
〔シリコーン消泡剤組成物の調製〕下記の三者を混合す
ることにより、シリコーン消泡剤組成物を調製した。こ
れを試料１とする。 （１）第１成分（シリコーン系消泡剤） トリメチルシリル末端封鎖ポリジメチルシロキサン３７
８ｇと、水酸基末端封鎖ポリジメチルシロキサン１８０
ｇと、エチルポリシリケート１８ｇとを加熱混合し、こ
れにシリカ３０ｇと水酸基末端封鎖ポリジメチルシロキ
サン３０ｇをさらに配合して得られたシリコーン系消泡
剤 ＭＳ１ １５重量部 （２）第２成分（特定のシロキサン架橋物） ＳＬＰ３
１５重量部 （３）水 ７０重量部
ることにより、シリコーン消泡剤組成物を調製した。こ
れを試料１とする。 （１）第１成分（シリコーン系消泡剤） トリメチルシリル末端封鎖ポリジメチルシロキサン３７
８ｇと、水酸基末端封鎖ポリジメチルシロキサン１８０
ｇと、エチルポリシリケート１８ｇとを加熱混合し、こ
れにシリカ３０ｇと水酸基末端封鎖ポリジメチルシロキ
サン３０ｇをさらに配合して得られたシリコーン系消泡
剤 ＭＳ１ １５重量部 （２）第２成分（特定のシロキサン架橋物） ＳＬＰ３
１５重量部 （３）水 ７０重量部
【００３６】この試料１の分散安定性をテストするた
め、これを温度２５℃で放置したところ、７２時間を経
過した後にも、初期と同様に安定な分散状態が保持され
ていることが確認された。
め、これを温度２５℃で放置したところ、７２時間を経
過した後にも、初期と同様に安定な分散状態が保持され
ていることが確認された。
【００３７】〔水系発泡性液体の調製〕セルロース系化
合物およびリグニン系化合物を水に溶解して、両者の合
計の濃度が０．４重量％の発泡性液体Ａと、両者の合計
の濃度が２．０重量％の発泡性液体Ｂの２種を調製し
た。
合物およびリグニン系化合物を水に溶解して、両者の合
計の濃度が０．４重量％の発泡性液体Ａと、両者の合計
の濃度が２．０重量％の発泡性液体Ｂの２種を調製し
た。
【００３８】〔消泡特性試験〕図１に示す試験装置を用
い、恒温槽２０内に垂立させた５０ｍｍの内径を有する
目盛付ガラスシリンダー１０内に上記の発泡性液体Ａを
３００ｇ採取し、この発泡性液体を温度７０℃±１℃に
保った条件下において、循環経路管３０を介して非接続
型マグネットポンプ４０により発泡性液体を毎分２．０
リットルの流速で矢印の経路で移動循環させ、これによ
り、循環経路管３０の出口３５からの試験液を常時ガラ
スシリンダー１０内の液相Ｌの表面に落下させる発泡操
作を行うことにより、ガラスシリンダー１０内に発泡状
態を形成した。この発泡操作を１０分間継続した後、前
記試料１を、マイクロピペットを用いて発泡性液体に対
する第１成分と第２成分の合計量が５ｐｐｍとなる量だ
け添加した。更に、試料１の添加後、所定の循環時間に
対する当該ガラスシリンダー１０内の液相Ｌ上に安定的
に残留するよう形成された安定残留泡層（その上面を鎖
線で示す）Ｂの体積を当該ガラスシリンダー１０の目盛
によって測定し、これによって初期消泡効果および効果
の持続性を評価した。結果は下記の表３に示すとおりで
ある。
い、恒温槽２０内に垂立させた５０ｍｍの内径を有する
目盛付ガラスシリンダー１０内に上記の発泡性液体Ａを
３００ｇ採取し、この発泡性液体を温度７０℃±１℃に
保った条件下において、循環経路管３０を介して非接続
型マグネットポンプ４０により発泡性液体を毎分２．０
リットルの流速で矢印の経路で移動循環させ、これによ
り、循環経路管３０の出口３５からの試験液を常時ガラ
スシリンダー１０内の液相Ｌの表面に落下させる発泡操
作を行うことにより、ガラスシリンダー１０内に発泡状
態を形成した。この発泡操作を１０分間継続した後、前
記試料１を、マイクロピペットを用いて発泡性液体に対
する第１成分と第２成分の合計量が５ｐｐｍとなる量だ
け添加した。更に、試料１の添加後、所定の循環時間に
対する当該ガラスシリンダー１０内の液相Ｌ上に安定的
に残留するよう形成された安定残留泡層（その上面を鎖
線で示す）Ｂの体積を当該ガラスシリンダー１０の目盛
によって測定し、これによって初期消泡効果および効果
の持続性を評価した。結果は下記の表３に示すとおりで
ある。
【００３９】比較例１
実施例１において、第２成分のＳＬＰ３の１５重量部の
代わりに、ＳＬＰＣの１３．６５重量部と、ビニル基含
有ポリオルガノシロキサン１．３５重量部とを用いたこ
と以外は実施例１と同様にして、比較用のシリコーン消
泡剤組成物を調製した。これを比較試料１とする。この
比較試料１の分散安定性をテストするため、これを温度
２５℃で放置したところ、１２時間を経過した後にはオ
イル凝集物の発生が見られた。
代わりに、ＳＬＰＣの１３．６５重量部と、ビニル基含
有ポリオルガノシロキサン１．３５重量部とを用いたこ
と以外は実施例１と同様にして、比較用のシリコーン消
泡剤組成物を調製した。これを比較試料１とする。この
比較試料１の分散安定性をテストするため、これを温度
２５℃で放置したところ、１２時間を経過した後にはオ
イル凝集物の発生が見られた。
【００４０】以上の比較試料１について、試料１と同様
にして、消泡特性試験を行った。結果は下記の表３に示
すとおりである。
にして、消泡特性試験を行った。結果は下記の表３に示
すとおりである。
【００４１】
【表３】
【００４２】実施例２〜実施例６
第１成分のＭＳ１の量を５重量％とし、第２成分として
ＳＬＰ１〜ＳＬＰ５の各々を５重量％を用いたこと以外
は実施例１と同様にして、シリコーン消泡剤組成物を調
製した。これらを試料２〜試料６とする。
ＳＬＰ１〜ＳＬＰ５の各々を５重量％を用いたこと以外
は実施例１と同様にして、シリコーン消泡剤組成物を調
製した。これらを試料２〜試料６とする。
【００４３】比較例２
第２成分の代わりに、ＳＬＰＣを用いたこと以外は実施
例２と同様にして、比較用のシリコーン消泡剤組成物を
調製した。これを比較試料２とする。
例２と同様にして、比較用のシリコーン消泡剤組成物を
調製した。これを比較試料２とする。
【００４４】以上の試料２〜試料６および比較試料２の
各々について、発泡性液体Ｂを用いたこと以外は試料１
と同様にして、消泡特性試験を行った。結果は下記の表
４に示すとおりである。
各々について、発泡性液体Ｂを用いたこと以外は試料１
と同様にして、消泡特性試験を行った。結果は下記の表
４に示すとおりである。
【００４５】
【表４】
【００４６】実施例７および実施例８
第２成分としてＳＬＰ６およびＳＬＰ７の各々を用いた
こと以外は実施例２と同様にして、シリコーン消泡剤組
成物を調製した。これらを試料７および試料８とする。
こと以外は実施例２と同様にして、シリコーン消泡剤組
成物を調製した。これらを試料７および試料８とする。
【００４７】以上の試料７および試料８の各々につい
て、試料２と同様にして、消泡特性試験を行った。結果
は下記の表５に示すとおりである。
て、試料２と同様にして、消泡特性試験を行った。結果
は下記の表５に示すとおりである。
【００４８】
【表５】
【００４９】実施例９〜実施例１４
第１成分として、ＭＳ１および下記５種のシリコーン系
消泡剤ＭＳ２〜ＭＳ６の各々を１５重量％用い、第２成
分としてＳＬＰ３を３５重量％用い、水を５０重量％用
いたこと以外は実施例１と同様にして、シリコーン消泡
剤組成物を調製した。これらを試料９〜試料１４とす
る。 （１）ＭＳ２ ２５℃の粘度が１００００ｃＳｔのポリ
ジメチルシロキサン （２）ＭＳ３ ２５℃の粘度が５００ｃＳｔのポリジメ
チルシロキサンと湿式シリカを重量で１００：５で混合
して得られるシリコーンコンパウンド （３）ＭＳ４ ２５℃の粘度が１００００ｃＳｔのポリ
ジメチルシロキサンと疎水性シリカを重量で９５：５で
混合して得られるシリコーンコンパウンド （４）ＭＳ５ アルキル変性シリコーンオイル（重合度
４０〜５０、アルキル基の炭素数１２） （５）ＭＳ６ パラフィンオイルと疎水性シリカを混合
して得られる有機系消泡用コンパウンド
消泡剤ＭＳ２〜ＭＳ６の各々を１５重量％用い、第２成
分としてＳＬＰ３を３５重量％用い、水を５０重量％用
いたこと以外は実施例１と同様にして、シリコーン消泡
剤組成物を調製した。これらを試料９〜試料１４とす
る。 （１）ＭＳ２ ２５℃の粘度が１００００ｃＳｔのポリ
ジメチルシロキサン （２）ＭＳ３ ２５℃の粘度が５００ｃＳｔのポリジメ
チルシロキサンと湿式シリカを重量で１００：５で混合
して得られるシリコーンコンパウンド （３）ＭＳ４ ２５℃の粘度が１００００ｃＳｔのポリ
ジメチルシロキサンと疎水性シリカを重量で９５：５で
混合して得られるシリコーンコンパウンド （４）ＭＳ５ アルキル変性シリコーンオイル（重合度
４０〜５０、アルキル基の炭素数１２） （５）ＭＳ６ パラフィンオイルと疎水性シリカを混合
して得られる有機系消泡用コンパウンド
【００５０】以上の試料９〜試料１４の各々について、
試料１と同様にして、消泡特性試験を行った。結果は下
記の表６に示すとおりである。
試料１と同様にして、消泡特性試験を行った。結果は下
記の表６に示すとおりである。
【００５１】
【表６】
【００５２】以上の表３〜表６において、本発明による
シリコーン消泡剤組成物は、初期消泡効果およびその持
続性が優れたものであることが明らかである。
シリコーン消泡剤組成物は、初期消泡効果およびその持
続性が優れたものであることが明らかである。
【図１】シリコーン消泡剤組成物の消泡効果を調べるた
めに用いた試験装置の構成の概略を示す説明図である。
めに用いた試験装置の構成の概略を示す説明図である。
１０ 目盛付ガラスシリンダー ２０ 恒温槽
３０ 循環経路管 ３５ 出口
４０ 非接続型マグネットポンプ Ｌ 液相
Ｂ 安定残留泡層
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 バーナデット・スー・ハークネス
神奈川県秦野市渋沢１─６─５ スター
ハイム諸星Ａ−102号
(56)参考文献 特開 昭53−34854（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−310944（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−184814（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−197007（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−319906（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−188905（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
B01D 19/00 - 19/04
C08L 83/05
C08L 83/07
Claims (2)
- 【請求項１】 シリコーン系消泡剤よりなる第１成分
と、ポリオキシアルキレン基を有するポリオルガノシロ
キサン重合体架橋物よりなる第２成分とを含有してなる
ことを特徴とするシリコーン消泡剤組成物。 - 【請求項２】 第２成分のポリオキシアルキレン基を有
するポリオルガノシロキサン重合体架橋物は、 その架橋構造が下記の反応（１）または反応（２）によ
って得られるものであり、（ａ）反応（１）若しくは反応（２）によって得られる
ポリオルガノシロキサン重合体の架橋物にポリオキシア
ルキレン基を付加させる方法、または、（ｂ）ポリオキ
シアルキレン基を付加させたポリオルガノシロキサンを
反応（１）若しくは反応（２）によって架橋させる方法
により、製造される ものである請求項１に記載のシリコ
ーン消泡剤組成物。 反応（１） 下記 (Ａ) 成分と (Ｂ) 成分の付加反応 (Ａ) 成分：１分子中側鎖に２個以上のＳｉ−Ｈ基を有
するポリオルガノシロキサン (Ｂ）成分：両末端がアリル基で封鎖されたポリオルガ
ノシロキサン 反応（２） 下記 (Ｃ) 成分と (Ｄ) 成分の付加反応 (Ｃ) 成分：両末端にＳｉ−Ｈ基を有するポリオルガノ
シロキサン (Ｄ）成分：１分子中側鎖に２個以上のアリル基を有す
るポリオルガノシロキサン
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34934793A JP3428709B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | シリコーン消泡剤組成物 |
| CA 2139057 CA2139057A1 (en) | 1993-12-28 | 1994-12-23 | Foam control compositions |
| NO945035A NO308363B1 (no) | 1993-12-28 | 1994-12-23 | Anvendelse av en blanding som et skumregulerende middel |
| DE69414543T DE69414543T2 (de) | 1993-12-28 | 1994-12-27 | Verwendung von Zusammensetzungen zur Schaumregulierung |
| FI946110A FI946110A (fi) | 1993-12-28 | 1994-12-27 | Vaahdonsäätökoostumuksia |
| EP94120718A EP0663225B1 (en) | 1993-12-28 | 1994-12-27 | Use of compositions for foam control |
| US09/867,083 US20030013808A1 (en) | 1993-12-28 | 2001-05-29 | Foam control compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34934793A JP3428709B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | シリコーン消泡剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07185212A JPH07185212A (ja) | 1995-07-25 |
| JP3428709B2 true JP3428709B2 (ja) | 2003-07-22 |
Family
ID=18403164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34934793A Expired - Lifetime JP3428709B2 (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | シリコーン消泡剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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| CA (1) | CA2139057A1 (ja) |
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| KR20140035432A (ko) | 2011-05-30 | 2014-03-21 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 신규한 오르가노폴리실록산 엘라스토머 및 그 이용 |
| JP6369888B2 (ja) | 2011-12-27 | 2018-08-08 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規液状オルガノポリシロキサン及びその利用 |
| DE102012207484A1 (de) * | 2012-05-07 | 2013-11-07 | Wacker Chemie Ag | Entschäumerformulierungen enthaltend Organopolysiloxane |
| JP2014077218A (ja) | 2012-10-11 | 2014-05-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | 消泡剤及びパルプ製造方法 |
| EP3887015B1 (de) * | 2018-11-28 | 2022-09-21 | Wacker Chemie AG | Entschäumerformulierungen enthaltend organopolysiloxane |
| EP4056248A4 (en) | 2019-11-06 | 2024-01-24 | Dow Toray Co Ltd | WATER-SOLUBLE SILICONE ANTI-FOAM AGENT COMPOSITION AND AQUEOUS COATING MATERIAL CONTAINING SAME |
| US20240093119A1 (en) * | 2020-12-28 | 2024-03-21 | Dow Toray Co., Ltd. | Oil compound for silicone-based defoaming agents, method for producing same, and defoaming agent containing oil compound for silicone-based defoaming agents |
| US20240076572A1 (en) | 2020-12-28 | 2024-03-07 | Dow Toray Co., Ltd. | Silicone-based defoamer composition |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP34934793A patent/JP3428709B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-12-23 CA CA 2139057 patent/CA2139057A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07185212A (ja) | 1995-07-25 |
| CA2139057A1 (en) | 1995-06-29 |
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