CN112778515A - 一种聚醚型磺酸及其无溶剂制备方法与应用 - Google Patents

一种聚醚型磺酸及其无溶剂制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种聚醚型磺酸及其无溶剂制备方法与应用。聚醚型磺酸是一种新型的混合型亲水改性剂，制备过程无需使用有机溶剂，其制备方法是在室温条件下，将磺酸内酯滴加到单端胺基聚醚中，在40～80℃反应8～24小时，得到聚醚型磺酸；再将聚醚型磺酸与多异氰酸酯反应得到水性固化剂。该混合改性的固化剂具有水分散性好、相容性好、存放稳定性好等优点，固化后的漆膜具有硬度高、韧性好、耐磨性好、附着力强、耐化学品、高亮度等特点，可作金属漆、建筑内外墙漆、木器漆使用，用途广泛。

Description

一种聚醚型磺酸及其无溶剂制备方法与应用
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，尤其涉及一种无溶剂法制备聚醚型磺酸及其应用，该无溶剂法制备的聚醚型磺酸改性多异氰酸酯可应用于双组份水性聚氨酯涂料中，作固化剂使用。
背景技术
随着环保行业政策法规的出台，挥发性有机化合物(VOC)的排放量将会被严格限制，涂料行业的产业结构发生改变，水性涂料成为各大企业和科研院校的研究热点。由于聚氨酯具有良好的柔韧性、耐磨性、附着力、耐化学品等特点，水性双组分聚氨酯涂料的研发越来越受到重视。
水性双组分聚氨酯涂料是由水性羟基树脂和水性固化剂两部分组成，其中固化剂的水分散改性尤为重要。目前固化剂的改性方法主要有非离子改性和离子改性两类，非离子改性的缺点是改性的固化剂与水性羟基树脂相容性一般，需要经过长时间机械搅拌才能与水性羟基树脂相容，造成施工不便；离子改性的固化剂与水性羟基乳液相容性好，但离子改性剂的制备过程需要使用到大量有机溶剂，容易造成环境污染，而且制备工艺繁杂，生产成本更高。
专利CN 109824555 A公开了一种氨基磺酸及其制备方法与应用，氨基磺酸的制备方法是先将磺酸内酯用溶剂中稀释，然后将伯胺逐滴加入到体系中，在25-80℃反应4-24h，然后将反应产物过滤、洗涤、干燥得到固体产物；再将该产物与多异氰酸酯反应制备水性聚氨酯固化剂，该固化剂具有粘度低、易分散、NCO较高、与羟基匹配性好的优点。但是该氨基磺酸的制备方法需要采用有机溶剂，且需经过过滤、洗涤和干燥后才能得到产物，制备过程相对复杂且会污染环境。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明的目的在于提供一种生产成本低、制备过程中无需使用有机溶剂、可改善多异氰酸酯的水分散性，提高多异氰酸酯在水性羟基树脂中的相容性的聚醚型磺酸及其无溶剂制备方法。
本发明的另一目的是提供一种上述聚醚型磺酸在双组份水性聚氨酯涂料的固化剂中的应用，改性后的多异氰酸酯具有水分散性好、相容性好、存放稳定性好等优点，固化后的漆膜具有硬度高、韧性好、耐磨性好、附着力强、耐化学品、高亮度等特点，可作金属漆、建筑内外墙漆、木器漆使用，用途广泛。
为达到以上目的，本发明采用如下技术方案：
一种聚醚型磺酸，所述聚醚型磺酸的化学通式为：
Figure BDA0002923259240000021
其中，所述的聚醚型磺酸中磺酸基-SO3H的质量含量为3.9％～20.2％，x为3～20的整数，y为3～20的整数。
一种聚醚型磺酸的无溶剂制备方法，用于制备如上所述的聚醚型磺酸，其特征在于，在室温下将磺酸内酯滴加到单端胺基聚醚中，磺酸内脂与单端胺基聚醚的摩尔比为(0.7～1.0):1，40～80℃反应8～24小时，得到所述聚醚型磺酸；其中所述磺酸内酯为1,3-丙烷磺酸内酯或1,4-丁烷磺酸内酯，所述的单端胺基聚醚的分子量在400～2000。
作为上述方案的进一步说明，所述的磺酸内酯在10～60分钟内滴加到单端胺基聚醚中。
作为上述方案的进一步说明，所述聚醚型磺酸在常温下呈黄色透明液体或浅黄色膏状体，其水溶液呈弱酸性，PH值为6～7。
一种聚醚型磺酸在双组分水性聚氨酯涂料固化剂中的应用，采用如上所述的聚醚型磺酸制备混合改性水性固化剂，其特征在于，以原料质量百分数计，将5％～20％的聚醚型磺酸加入到多异氰酸酯中，通氮，升温至40℃，加入1％～3％中和剂，升温至60℃～110℃，反应4～8小时，降温50℃，加入1‰～2‰终止剂，保温1h，降温至室温出料；所述的多异氰酸酯的平均官能度至少为1.8，-NCO的质量含量为18～30％。
作为上述方案的进一步说明，所述的多异氰酸酯为己二异氰酸酯的三聚体、缩二脲多异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯三聚体中的一种或多种。
作为上述方案的进一步说明，所述的中和剂为三乙胺、N,N二甲基环己胺、N,N二甲基丁胺、N,N二乙基甲胺、N,N二甲基甲酰胺中的一种或多种。
作为上述方案的进一步说明，所述的中和剂与聚醚型磺酸的摩尔比为(0.5～1.2):1。
作为上述方案的进一步说明，所述的混合改性水性固化剂的固含量为100％，-NCO质量含量为14～20％，25℃的粘度为3500～8500cs，外观为浅黄色或黄色液体，适用期大于6小时。
本发明的有益效果是：
一、聚醚型磺酸是一种新型的混合型亲水改性剂。与非离子改性相比，这种混合型改性剂添加量少，却可以大大改善多异氰酸酯的水分散性，提高多异氰酸酯在水性羟基树脂中的相容性；与离子改性相比，由于大分子聚醚链段的存在，亲水改性后的固化剂分散在水中时，聚醚链段对-NCO基团有遮蔽作用，因此固化剂有较长的适用期。
二、单端胺基聚醚和磺酸内酯直接反应即可得到聚醚型磺酸，聚醚型磺酸是呈液体状或膏状，与离子改性剂制备工艺相比，聚醚型磺酸的制备工艺简单，无需经过提纯、洗涤、干燥、粉碎等步骤，生产成本更低；制备过程无需使用有机溶剂，安全环保。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式作进一步的描述，使本发明的技术方案及其有益效果更加清楚、明确。下面描述的实施例是示例性的，旨在解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
下面实施例中，水性固化剂的性能采用以下方法检测：根据GB/T 12009使用二正丁胺滴定法测定水性固化剂的-NCO含量；根据GB/T12009.3-89使用NDJ-1型旋转粘度计测定水性固化剂的粘度。
聚醚型磺酸的制备
实施例一
聚醚型磺酸A的制备，所采用的原料及用量如表1所示。
表1
原料 用量
1,3丙烷磺酸内酯 60.19g
单端胺基聚醚M-600 296g
制备工艺：将单端胺基聚醚M-600加入到装有机械搅拌、温度计、恒压漏斗的三口圆底烧瓶中，在室温条件下，将1,3丙烷磺酸内酯在15～30分钟内滴加到反应体系内，在60℃反应24小时，得到黄色粘稠液体，记为聚醚型磺酸A。
实施例2
聚醚型磺酸B的制备，所采用的原料及用量如表2所示。
表2
原料 用量
1,3丙烷磺酸内酯 28.3g
单端胺基聚醚M-1000 232g
制备工艺：将单端胺基聚醚M-1000加入到装有机械搅拌、温度计、恒压漏斗的三口圆底烧瓶中，在室温条件下，将1,3丙烷磺酸内酯在15～30分钟内滴加到反应体系内，在60℃反应24小时，得到浅黄色膏状体，记为聚醚型磺酸B。
水性固化剂的制备
实施例3
水性固化剂A的制备，所采用的原料及用量如表3所示。
表3
原料 用量
HDI三聚体 200g
聚醚型磺酸A 30g
N,N二甲基环己胺 3.4g
对甲苯磺酸甲酯 0.4g
制备工艺：将聚醚型磺酸A和HDI三聚体加入装有机械搅拌、温度计、回流管和氮气通入装置的四口烧瓶中，通氮气，升温至40℃，加入N,N二甲基环己胺，再升温至100℃反应4h，降温至50℃，加入对甲苯磺酸甲酯，保温1h，冷却至室温后出料，得到水性固化剂A。
水性固化剂A的性能：外观为浅黄色透明液体，固含量为100％，粘度(25℃)为4300cs，NCO质量含量为17.08％，SO3 -质量含量为1.4％。
实施例4
水性固化剂B的制备，所采用的原料及用量如表4所示。
表4
原料 用量
HDI三聚体 200g
聚醚型磺酸B 40g
N,N二甲基环己胺 3.0g
对甲苯磺酸甲酯 0.4g
制备工艺：将聚醚型磺酸B和HDI三聚体加入装有机械搅拌、温度计、回流管和氮气通入装置的四口烧瓶中，通氮气，升温至40℃，加入N,N二甲基环己胺，再升温至100℃反应4小时，降温至50℃，加入对甲苯磺酸甲酯，保温1小时，冷却至室温后出料，得到水性固化剂B。
水性固化剂B的性能：外观为浅黄色透明液体，固含量为100％，粘度(25℃)为5400cs，NCO质量含量为15.73％，SO3 -质量含量为1.2％。
对比例一
水性固化剂C的制备，所采用的原料及用量如表5所示。
表5
Figure BDA0002923259240000061
Figure BDA0002923259240000071
制备工艺：将聚醚MPEG750和HDI三聚体加入装有机械搅拌、温度计、回流管和氮气通入装置的四口烧瓶中，通氮气，升温至80℃，反应4小时，冷却至室温后出料，得到水性固化剂C。
水性固化剂C的性能：外观为浅黄色透明液体，固含量为100％，粘度(25℃)为2200cs，NCO质量含量为17.63％。
对比例二
水性固化剂D的制备，所采用的原料及用量如表6所示。
表6
原料 用量
HDI三聚体 200g
聚醚MPEG750 40g
制备工艺：将聚醚MPEG750和HDI三聚体加入装有机械搅拌、温度计、回流管和氮气通入装置的四口烧瓶中，通氮，升温至80℃，反应4小时，冷却至室温后出料，得到水性固化剂D。
水性固化剂D的性能：外观为浅黄色透明液体，固含量为100％，粘度(25℃)为2600cs，NCO质量含量为16.17％。
对比例三
水性固化剂E的制备，所述采用的原料及用量如表7所示。
表7
Figure BDA0002923259240000072
Figure BDA0002923259240000081
制备工艺：3-异丁胺基-1-丙磺酸和HDI三聚体加入装有机械搅拌、温度计、回流管和氮气通入装置的四口烧瓶中，通氮气，升温至40℃，加入N,N二甲基环己胺，再升温至100℃反应4小时，降温至50℃，加入对甲苯磺酸甲酯，保温1小时，冷却至室温后出料，得到水性固化剂E。
水性固化剂E的性能：外观为浅黄色透明液体，固含量为100％，粘度(25℃)为4800cs，NCO质量含量为19.74％，SO3 -质量含量为0.65％。
水性固化剂水分散性评价：
往装有100g自来水的烧杯中加入20g水性固化剂，用高速搅拌器于800rpm搅拌10min，静置10min，用激光纳米粒度及zeta电位测试仪测定乳液的平均分散粒径，作为水性固化剂水分散性的度量。
表8为水分散性评价表
固化剂种类 平均粒径
水性固化剂A 177.3nm
水性固化剂B 129.3nm
水性固化剂C 267.2nm
水性固化剂D 255nm
水性固化剂E 149.7nm
双组分水性涂料的配制：
称取计量的水性丙烯酸乳液(双组分羟基丙烯酸乳液9600、广东拓普合成科技股份有限公司)、0.1％消泡剂(FAG-800、佛山市华联有机硅有限公司)、0.15％流平剂(FE-800、佛山市华联有机硅有限公司)、2％份成膜助剂(二丙二醇丁醚:而丙二醇甲醚＝1:1),加入分散桶中，于500rpm转速下分散30分钟，得到水性羟基组分。按照NCO:OH摩尔比1.5:1，将上述制备的水性固化剂一边搅拌一边加入到上述水性羟基组分中，通过加入适量的自来水调节漆的固含量至40％，搅拌均匀后，用300目滤布过滤，得到双组分涂料，漆膜检测方法：表干时间参照GB/T1728-1989、铅笔硬度参照GB/T6739-2006、附着力等级参照ISO2409-2007、光泽参照GB/T9754-2007、耐水性参照GB/T5209-1985、耐醇性参照GB-1763-79，适用期参照GB/T31416-2015，其漆膜性能如表9所示：
表9
Figure BDA0002923259240000091
从上述各实施例和对比例中可以看出，本发明制备的聚醚型磺酸改性的多异氰酸酯具有良好的水分散性，与水性羟基树脂相容性更佳，同时聚醚链段的保护延长了固化剂的适用期，便于涂料施工；此外，该固化剂的制备工艺简单，成膜后展现出良好的硬度、韧性、光泽、耐化学品、附着力等性能，具有良好的应用价值。
通过上述反应和原理的描述，所属技术领域的技术人员应当理解，本发明不局限于上述的具体实施方式，在本发明基础上采用本领域公知技术的改进和替代均落在本发明的保护范围，本发明的保护范围应由各权利要求项及其等同物限定之。具体实施方式中未阐述的部分均为现有技术或公知常识。

Claims (9)

1.一种聚醚型磺酸，其特征在于，所述聚醚型磺酸的化学通式为：
Figure FDA0002923259230000011
其中，所述的聚醚型磺酸中磺酸基-SO3H的质量含量为3.9％～20.2％，x为3～20的整数，y为3～20的整数。
2.一种聚醚型磺酸的无溶剂制备方法，用于制备如权利要求1所述的聚醚型磺酸，其特征在于，在室温下将磺酸内酯滴加到单端胺基聚醚中，磺酸内脂与单端胺基聚醚的摩尔比为(0.7～1.0):1，升温至40～80℃反应8～24小时，得到聚醚型磺酸；
其中，所述磺酸内酯为1,3-丙烷磺酸内酯或1,4-丁烷磺酸内酯，所述单端胺基聚醚的分子量为400～2000。
3.根据权利要求2所述的一种聚醚型磺酸的无溶剂制备方法，其特征在于，将所述磺酸内酯在10～60分钟内滴加到所述单端胺基聚醚中。
4.根据权利要求2所述的一种聚醚型磺酸的无溶剂制备方法，其特征在于，所述聚醚型磺酸在常温下呈黄色透明液体或浅黄色膏状体，其水溶液呈弱酸性，PH值为6～7。
5.一种聚醚型磺酸在双组分水性聚氨酯涂料固化剂中的应用，采用如权利要求1所述的聚醚型磺酸制备混合改性水性固化剂，其特征在于，按原料的质量百分比计，将5％～20％的聚醚型磺酸加入到多异氰酸酯中，通氮气，升温至40℃，加入1％～3％中和剂，升温至60℃～110℃，反应4～8小时，降温至50℃，加入1‰～2‰终止剂，保温1小时，降温至室温，得到混合改性水性固化剂；
其中，所述多异氰酸酯的平均官能度至少为1.8，-NCO的质量含量为18～30％。
6.根据权利要求5所述的一种聚醚型磺酸在双组分水性聚氨酯涂料固化剂中的应用，其特征在于，所述多异氰酸酯为己二异氰酸酯的三聚体、缩二脲多异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯三聚体中的一种或多种。
7.根据权利要求5所述的一种聚醚型磺酸在双组分水性聚氨酯涂料固化剂中的应用，其特征在于，所述中和剂为三乙胺、N,N二甲基环己胺、N,N二甲基丁胺、N,N二乙基甲胺、N,N二甲基甲酰胺中的一种或多种。
8.根据权利要求5所述的一种聚醚型磺酸在双组分水性聚氨酯涂料固化剂中的应用，其特征在于，所述中和剂与聚醚型磺酸的摩尔比为(0.5～1.2):1。
9.根据权利要求5所述的一种聚醚型磺酸在双组分水性聚氨酯涂料固化剂中的应用，其特征在于，所述混合改性水性固化剂的固含量为100％，-NCO质量含量为14～20％，25℃的粘度为3500～8500cs，外观为浅黄色或黄色液体，适用期大于6小时。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114133526A (zh) * 2021-12-30 2022-03-04 佛山市华联有机硅有限公司 一种亲水性聚氨酯聚合物及其制备方法

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103554383A (zh) * 2013-10-13 2014-02-05 陕西盛迈石油有限公司 磺酸盐封端聚醚聚合物的制备方法
CN105368427A (zh) * 2014-08-27 2016-03-02 中国石油化工股份有限公司 阴离子表面活性剂及其制备方法
CN105732974A (zh) * 2014-12-30 2016-07-06 罗门哈斯电子材料有限责任公司 用于铜电镀覆的氨基磺酸系聚合物
US20160280836A1 (en) * 2013-09-13 2016-09-29 Wanhua Chemical Group Co., Ltd. Polyisocyanate modified with sulphamic acid, preparation method thereof and use thereof
CN108276979A (zh) * 2017-12-20 2018-07-13 武汉奥克特种化学有限公司 一种耐温抗盐型聚醚磺酸盐驱油剂及其制备方法
CN109054013A (zh) * 2018-08-22 2018-12-21 东北大学 一种经修饰的吲哚菁绿及其制备方法
CN109111146A (zh) * 2018-08-16 2019-01-01 科之杰新材料集团有限公司 一种多功能酯类聚羧酸减水剂及其制备方法
CN109824555A (zh) * 2019-01-30 2019-05-31 华南理工大学 一种氨基磺酸及其制备方法与应用
CN111378111A (zh) * 2018-12-31 2020-07-07 江苏苏博特新材料股份有限公司 一种不含卤素离子的膦酸盐减水剂及其制备方法和应用
CN112225667A (zh) * 2019-07-15 2021-01-15 中国石油化工股份有限公司 复合表面活性剂组合物及驱油剂及其制备方法和应用

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160280836A1 (en) * 2013-09-13 2016-09-29 Wanhua Chemical Group Co., Ltd. Polyisocyanate modified with sulphamic acid, preparation method thereof and use thereof
CN103554383A (zh) * 2013-10-13 2014-02-05 陕西盛迈石油有限公司 磺酸盐封端聚醚聚合物的制备方法
CN105368427A (zh) * 2014-08-27 2016-03-02 中国石油化工股份有限公司 阴离子表面活性剂及其制备方法
CN105732974A (zh) * 2014-12-30 2016-07-06 罗门哈斯电子材料有限责任公司 用于铜电镀覆的氨基磺酸系聚合物
CN108276979A (zh) * 2017-12-20 2018-07-13 武汉奥克特种化学有限公司 一种耐温抗盐型聚醚磺酸盐驱油剂及其制备方法
CN109111146A (zh) * 2018-08-16 2019-01-01 科之杰新材料集团有限公司 一种多功能酯类聚羧酸减水剂及其制备方法
CN109054013A (zh) * 2018-08-22 2018-12-21 东北大学 一种经修饰的吲哚菁绿及其制备方法
CN111378111A (zh) * 2018-12-31 2020-07-07 江苏苏博特新材料股份有限公司 一种不含卤素离子的膦酸盐减水剂及其制备方法和应用
CN109824555A (zh) * 2019-01-30 2019-05-31 华南理工大学 一种氨基磺酸及其制备方法与应用
CN112225667A (zh) * 2019-07-15 2021-01-15 中国石油化工股份有限公司 复合表面活性剂组合物及驱油剂及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
陈正国等: "一种磺酸聚醚型表面活性剂的制备及动态表面张力", 《应用化学》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114133526A (zh) * 2021-12-30 2022-03-04 佛山市华联有机硅有限公司 一种亲水性聚氨酯聚合物及其制备方法

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