CN112697931B - 三叶豆苷作为胡枝子蜜特征性标志物的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及食品检测技术领域,具体涉及三叶豆苷作为胡枝子蜜特征性标志物的应用。本发明发现三叶豆苷可作为胡枝子蜜的特征性标志物。本发明提供一种胡枝子蜜的鉴别方法,该方法以三叶豆苷作为特征性标志物检测蜂蜜样品,若蜂蜜样品中三叶豆苷的含量为103‑441μg/kg,则判断所述蜂蜜样品为胡枝子蜜,反之,则判断所述蜂蜜样品为除胡枝子蜜以外的其它蜂蜜或为掺假胡枝子蜜。本发明提供的胡枝子蜜的鉴别方法具有操作简单、高效等特点,便于推广应用,对于胡枝子蜜的鉴别和真实性评价具有重要意义。
Description
技术领域
本发明涉及食品检测技术领域,具体涉及三叶豆苷作为胡枝子蜜特征性标志物的应用。
背景技术
胡枝子(拉丁学名:Lespedeza bicolor)为豆科胡枝子属下的一个种,为直立灌木,高1-3米。主要分布于中国黑龙江、内蒙古、甘肃等地区,生于海拔150-1000米的山坡、林缘、杂木林间,是常见的边坡护坡植物,具有重要的生态价值,对于沙漠和半干旱地区防风治沙具有积极作用。
胡枝子蜜是蜜蜂采集胡枝子花蜜并与自身分泌物混合后经充分酿造而成的天然甜味物质,品质纯正,营养物质丰富,对人体健康具有重要价值。据统计,胡枝子花期每群蜂产蜜20~30斤,丰产时产蜜量可达50斤以上,但胡枝子并不是稳产的蜜源,原因是胡枝子的流蜜期正值秋季,泌蜜量极易受到阴雨或低温的影响,有些天气不好的年景甚至可能绝收,因此只有好的年景才有少量商品蜜。而特地区域与特地气候条件决定了中国大兴安岭地区非常适宜胡枝子蜜的生产。基于胡枝子蜜的产生特点,开发切实有效的胡枝子蜜的鉴别方法具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供三叶豆苷作为胡枝子蜜特征性标志物的应用。
为实现上述目的,本发明通过液相色谱串联高分辨率质谱对大量的胡枝子蜜样品与洋槐蜜、荆条蜜、枣花蜜、椴树蜜等其他常见蜂蜜样品进行了扫描分析,在总离子流色谱图(Total Ions Chromatograph,TIC)中发现了一种胡枝子蜜所特有的高含量物质蜂m/z 447.0933,该物质峰在胡枝子蜜提取物和胡枝子花中均能提取到;经过检测、比对和分析,确定该物质峰对应的化合物为三叶豆苷。经进一步的不同年份、不同来源的胡枝子蜜样品验证发现,三叶豆苷在胡枝子蜜中的含量较高且非常稳定,适合作为胡枝子蜜的特征性标志物,用于胡枝子蜜的鉴别或真实性评价。
基于上述发现,本发明具体提供以下技术方案:
第一方面,本发明提供三叶豆苷作为胡枝子蜜特征性标志物的应用。
本发明所述的三叶豆苷的化学式为C21H20O11,化学结构如下:
第二方面,本发明提供三叶豆苷在鉴别胡枝子蜜中的应用。
第三方面,本发明提供三叶豆苷在检测胡枝子蜜的真实性中的应用。
掺假的胡枝子蜜中三叶豆苷的含量明显降低,因此,可通过检测三叶豆苷的含量判断胡枝子蜜是否掺假,即进行胡枝子蜜的真实性评价。
本发明所述的掺假为掺入除胡枝子蜂蜜以外的其他物质。
第四方面,本发明提供一种胡枝子蜜的鉴别方法,该方法以三叶豆苷作为特征性标志物检测蜂蜜样品,若蜂蜜样品中三叶豆苷的含量为103-441 μg/kg时,则判断所述蜂蜜样品为胡枝子蜜,反之,则判断所述蜂蜜样品为除胡枝子蜜以外的其它蜂蜜或为掺假胡枝子蜜。
优选地,上述鉴别方法采用LC-MS/MS检测所述蜂蜜样品。
具体地,通过三叶豆苷的含量与峰面积间的线性关系,制作标准曲线,根据该标准曲线和蜂蜜样品中检测的三叶豆苷的峰面积计算其含量。
优选地,当碰撞电压为20V时,三叶豆苷的MS/MS色谱图中应同时含有m/z447.0933、m/z 285.0404,其精确质量数的误差应当小于5 ppm,保留时间为8.8 ±0.2min。
优选地,上述三叶豆苷色谱峰的保留时间为8.8 min。
进一步优选地,所述鉴别方法为:采用高效液相-二极管阵列-四级杆-飞行时间质谱(HPLC-DAD-Q-TOF/MS)检测待测蜂蜜样品,所得谱图中含有三叶豆苷对应的特征峰(447.0933±5 ppm)时,且含量在103-441 μg/kg,则判定蜂蜜是胡枝子蜜。
优选地,本发明所使用的LC-MS/MS检测三叶豆苷的液相条件如下:采用C18色谱柱,柱温为45 ℃,以0.1%的甲酸水溶液为流动相A,0.1%的甲酸乙腈溶液为流动相B;采用梯度洗脱程序分离:0-1.5 min,5%的流动相B;1.5-5min,5-15%的流动相B;5-9 min,15-25%的流动相B;9-16min,25-40%的流动相B;16-22 min,40-55%的流动相B;22-28 min,55-95%的流动相B;28-30min,95%的流动相B;30-31min,95-5%的流动相B;31-36min,5%的流动相B。
上述C18色谱柱具体可为InfinityLab Poroshell 120 SB-C18,3.0 × 100 mm,2.7 µm。
在上述液相条件下,流动相的流速优选为0.3-0.5 mL/min。更优选为0.3 mL/min。
在上述液相条件下,优选的进样量为2 µL。
优选地,本发明所使用的LC-Q-tof检测的质谱条件如下:离子源模式:ESI,负离子模式;干燥气温度:260℃;干燥气流速:12 L/min;鞘气温度:360℃;鞘气流速:11 L/min;雾化器压力:35 psi;毛细管电压:3500 V;喷嘴电压:1000 V;采集模式:全扫描(full scan)和Target二级模式(Target MS/MS),母离子447.0933,保留时间8.8 min,CE: 20V。
本发明所使用的LC-MS/MS仪器具体可为Agilent 1290-6560 液相色谱-二极管阵列-四极杆飞行时间质谱(HPLC-DAD-Q-TOF/MS)联用系统,数据处理采用AgilentMasshunter工作站。
本发明考察了上述LC-MS/MS方法检测三叶豆苷的准确度和精密度,结果显示,该方法的准确度在80-110%之间,变异系数均小于15%,完全符合残留检测分析的要求。
本发明所述的鉴别方法中,在LC-MS/MS检测前,还包括对蜂蜜样品进行预处理的步骤,所述预处理包括:将所述蜂蜜样品加水震荡溶解后,50-70 kHz功率超声5-15min,得到蜂蜜样品溶液,将蜂蜜样品溶液过C18 固相萃取柱,流速1-1.5 mL/min,待蜂蜜样品溶液全部流出后,用水淋洗C18 固相萃取柱,负压下抽干,用甲醇洗脱并收集洗脱液,干燥后再用甲醇复溶。
优选地,制备蜂蜜样品溶液的加水体积为蜂蜜样品质量的1-3倍。
具体地,所述蜂蜜样品的预处理包括:在蜂蜜样品中加入体积为蜂蜜样品质量2倍的水,震荡溶解后于60 kHz功率超声10 min;将 Sep-PakC18固相萃取柱安放在固相萃取装置上,用甲醇和纯水依次对固相萃取柱进行活化,样品溶液置于固相萃取柱,调节流速1-1.5 mL/min,待样品溶液全部流出后,用纯水淋洗固相萃取柱,负压下抽干;用8 mL甲醇洗脱,收集洗脱液,常温下氮气吹干;用1 mL甲醇复溶,0.22µm尼龙滤膜过滤,进样。
本发明的有益效果在于:
本发明首次发现了胡枝子蜜中含有高含量的三叶豆苷,并发现三叶豆苷可作为胡枝子蜜的特征性标志物,用于检测胡枝子蜜。
本发明开发了一种以三叶豆苷作为特征性标准物鉴别胡枝子蜜的方法,该方法采用LC-MS/MS检测蜂蜜中的三叶豆苷,具有较高的特异性和灵敏度,对于三叶豆苷的检出限可以达到2 μg/kg。本发明进一步通过对样品预处理、LC-MS/MS检测方法和关键参数的优化,提高了蜂蜜样品中三叶豆苷检测的准确性。
本发明的胡枝子蜜的鉴别方法具有操作简单、高效等特点,便于推广应用,对于胡枝子蜜的鉴别和真实性评价具有重要意义。
附图说明
图1为本发明实施例1中胡枝子蜜提取物HPLC-Q-TOF分析总离子(TIC)图。
图2为本发明实施例1中胡枝子蜜提取物HPLC-Q-TOF分析特征离子447.0933提取离子色谱(EIC)图。
图3为本发明实施例1中三叶豆苷标准品HPLC-Q-TOF分析总离子(TIC)图。
图4为本发明实施例1中三叶豆苷标准品HPLC-Q-TOF分析特征离子447.0933提取离子色谱(EIC)图。
图5为本发明实施例2中胡枝子蜜提取物Target MS/MS二级扫描质谱图。
图6为本发明实施例2中荆条蜜提取物HPLC-Q-TOF分析总离子(TIC)图。
图7为本发明实施例2中荆条蜜提取物HPLC-Q-TOF分析特征离子447.0933提取离子色谱(EIC)图。
图8为本发明实施例2中洋槐蜜提取物HPLC-Q-TOF分析总离子(TIC)图。
图9为本发明实施例2中洋槐蜜提取物HPLC-Q-TOF分析特征离子447.0933提取离子色谱(EIC)图。
图10为本发明实施例2中枣花蜜提取物HPLC-Q-TOF分析总离子(TIC)图。
图11为本发明实施例2中枣花蜜提取物HPLC-Q-TOF分析特征离子447.0933提取离子色谱(EIC)图。
图12为本发明实施例2中椴树蜜提取物HPLC-Q-TOF分析总离子(TIC)图。
图13为本发明实施例2中椴树蜜提取物HPLC-Q-TOF分析特征离子447.0933提取离子色谱(EIC)图。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
以下实施例中使用的主要色谱试剂如下:乙腈:色谱纯,购自 Honeywell;甲酸:购自Sigma。
以下实施例中使用的色谱仪器如下:Agilent 1290-6560 液相色谱-二极管阵列-四极杆飞行时间质谱(HPLC-DAD-Q-TOF/MS)联用系统,数据处理采用Agilent Masshunter工作站。
实施例1 胡枝子蜜中三叶豆苷的发现和特征性标志物开发
本发明通过液相色谱串联高分辨率质谱对全国范围内、不同季节、不同年份的大量的胡枝子蜜样品与洋槐蜜、荆条蜜、枣花蜜、椴树蜜等其他常见蜂蜜样品进行了扫描分析,通过色谱峰提取软件提取生成分子式,通过差异化合物比较分析,发现了一种胡枝子蜜提取物所特有的高含量物质蜂m/z 447.0933(图1、图2),该物质峰在三叶豆苷标准品中同样能提取到(图3、图4)。
结合二级碎片和标准品比对,确定该物质峰对应的化合物的分子式为C21H20O11,对应的化合物为三叶豆苷。
实施例2 不同蜂蜜中三叶豆苷的含量检测
1、样品来源:在全国范围内,于不同季节和年份从蜂场直接采集胡枝子蜜真实蜂蜜样品20份、洋槐蜜、荆条蜜、枣花蜜、椴树蜜的真实蜂蜜样品各10份,将上述共计60份蜂蜜样品用于不同蜂蜜中三叶豆苷的含量检测。
2、样品预处理:蜂蜜样品5g,加入10 mL去离子水,震荡溶解后60 kHz功率超声10min;将 Sep-Pak C18固相萃取柱安放在固相萃取装置上,用5 mL甲醇和5 mL纯水依次对固相萃取柱进行活化,样品溶液置于固相萃取柱,调节流速 1-1.5 mL/min,待样品溶液全部流出后,用10 mL 纯水淋洗固相萃取柱,负压下抽干;用8 mL甲醇洗脱,收集洗脱液,常温下氮气吹干;用1 mL甲醇复溶,0.22 µm尼龙滤膜过滤,进样。
3、仪器条件设置:
(1)液相色谱条件
色谱柱:InfinityLab Poroshell 120 SB-C18,3.0 × 100 mm,2.7 µm;
柱温:45℃;
进样量:2 µL;
流动相:A) 0.1%甲酸水溶液(含体积百分含量0.1%的甲酸的水溶液); B) 0.1%甲酸乙腈溶液(含体积百分含量0.1%的甲酸的乙腈溶液);
流速:0.3 mL/min;
梯度洗脱程序:如表1所示。
表1 梯度洗脱程序
(2)质谱条件
离子源模式:ESI,负离子模式;
干燥气温度:260℃;
干燥气流速:12 L/min;
鞘气温度:360℃;
鞘气流速:11 L/min;
雾化器压力:35 psi;
毛细管电压:3500 V;
喷嘴电压:1000 V;
采集模式:full scan 和 Auto MS/MS, 母离子447.0933,保留时间8.8 min,CE:20V。
4、标准曲线绘制:配置0.0625,0.125,0.25,0.5,1 mg/L的基质标准品,绘制标准曲线,线性方程为:y=867998 x + 243146,R2=0.9995。
5、蜂蜜样品中三叶豆苷的含量检测:利用MassHunter Quantitative Analysis计算蜂蜜样品中三叶豆苷的含量。
检测结果显示,在胡枝子蜜提取物(图1、图2)、三叶豆苷标准品(图3、图4)的TIC中均能够提取到准确质量数为447.0933±5ppm的色谱峰,保留时间为8.8 min,进一步进行二级质谱检测,所有胡枝子蜜样品的提取物均含有质量数447.0933±5ppm, 285.0404±5ppm的色谱峰(图5),且含量在103-441 μg/kg。而荆条蜜(图6、图7)、洋槐蜜(图8、图9)、枣花蜜(图10、图11)中均没有此色谱峰,椴树蜜(图12、图13)中出现此色谱峰,但含量在7-23 μg/kg之间。
经统计,各种蜂蜜样品中三叶豆苷的含量如表2所示,根据以上检测结果,蜂蜜样品中三叶豆苷的含量为103-441μg/kg ,可以判断该蜂蜜样品为胡枝子蜜。
表2 不同蜂蜜中三叶豆苷的含量 (μg/kg)
虽然,上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述,但在本发明基础上,可以对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此,在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.三叶豆苷作为胡枝子蜜特征性标志物的应用。
2.三叶豆苷在鉴别胡枝子蜜中的应用。
3.三叶豆苷在检测胡枝子蜜的真实性中的应用。
4.一种胡枝子蜜的鉴别方法,其特征在于,以三叶豆苷作为特征性标志物检测蜂蜜样品,若蜂蜜样品中三叶豆苷的含量为103-441 μg/kg时,则判断所述蜂蜜样品为胡枝子蜜,反之,则判断所述蜂蜜样品为除胡枝子蜜以外的其它蜂蜜或为掺假胡枝子蜜。
5.根据权利要求4所述的胡枝子蜜的鉴别方法,其特征在于,采用LC-MS/MS检测所述蜂蜜样品。
6.根据权利要求5所述的胡枝子蜜的鉴别方法,其特征在于,当碰撞电压为20V时,三叶豆苷的MS/MS色谱图中应同时含有m/z 447.0933、m/z 285.0404,其精确质量数的误差应当小于5ppm,保留时间为8.8 ±0.2 min。
7.根据权利要求5或6所述的胡枝子蜜的鉴别方法,其特征在于,所述LC-MS/MS检测的液相条件如下:采用C18色谱柱,柱温为45 ℃,以0.1%的甲酸水溶液为流动相A,0.1%的甲酸乙腈溶液为流动相B;采用梯度洗脱程序分离:0-1.5 min,5%的流动相B;1.5-5min,5-15%的流动相B;5-9 min,15-25%的流动相B;9-16min,25-40%的流动相B;16-22 min,40-55%的流动相B;22-28 min,55-95%的流动相B;28-30min,95%的流动相B;30-31min,95-5%的流动相B;31-36min,5%的流动相B。
8.根据权利要求7所述的胡枝子蜜的鉴别方法,其特征在于,流动相的流速为0.3-0.5mL/min。
9.根据权利要求5或6所述的胡枝子蜜的鉴别方法,其特征在于,所述LC-MS/MS检测的质谱条件如下:离子源模式:ESI,负离子模式;干燥气温度:260℃;干燥气流速:12 L/min;鞘气温度:360℃;鞘气流速:11 L/min;雾化器压力:35 psi;毛细管电压:3500 V;喷嘴电压:1000 V;采集模式:full scan 和Target二级模式,母离子447.0933,保留时间8.8 min,CE: 20V。
10.根据权利要求5或6所述的胡枝子蜜的鉴别方法,其特征在于,在LC-MS/MS检测前,还包括对蜂蜜样品进行预处理的步骤,所述预处理包括:
将所述蜂蜜样品加水震荡溶解后,50-70kHz功率超声5-15 min,得到蜂蜜样品溶液,将所述蜂蜜样品溶液过C18 固相萃取柱,流速 1-1.5 mL/min,待所述蜂蜜样品溶液全部流出后,用水淋洗C18 固相萃取柱,负压下抽干,用甲醇洗脱并收集洗脱液,干燥后再用甲醇复溶。
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Multi-residue analysis of traces of pesticides and antibiotics in honey by HPLC-MS-MS;Delphine Debayle 等;《Anal Bioanal Chem》;20080420;第391卷;1011-1020 * |
利用液相色谱-二极管阵列-串联质谱法结合化学计量学分析鉴别不同植物源的蜂蜜;周金慧 等;《中国蜂业》;20131231(第30期);48-50 * |
达乌里胡枝子中黄酮类化学成分的研究;徐宗海 等;《西北植物学报》;20101231;第30卷(第7期);1485-1489 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN112697931A (zh) | 2021-04-23 |
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