CN113820435B - 水苏碱和左旋水苏碱作为米团花蜂蜜特征性标志物的应用 - Google Patents
水苏碱和左旋水苏碱作为米团花蜂蜜特征性标志物的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及食品检测技术领域，具体涉及水苏碱和左旋水苏碱作为米团花蜂蜜特征性标志物的应用。本发明首次在米团花蜂蜜中鉴定出水苏碱和左旋水苏碱，这两种生物碱类化合物可作为米团花蜂蜜的特征标志化合物，用于鉴别米团花蜂蜜。该鉴别方法具有较高的特异性和灵敏度。本发明的米团花蜂蜜的鉴别方法具有操作简单、高效等特点，便于推广应用，对于米团花蜂蜜的鉴别和真实性评价具有重要意义。
Description
技术领域
本发明涉及食品检测技术领域，具体涉及水苏碱和左旋水苏碱作为米团花蜂蜜特征性标志物的应用。
背景技术
唇形科（Lamiaceae）米团花属（Leucosceptrum）植物为灌木或小乔木，主要分布于中国的云南、四川以及不丹、尼泊尔、印度、老挝和越南。米团花（L. canum Smith）是一种蜜源植物，其根和叶具有药用价值。米团花蜂蜜是中蜂采集米团花花蜜并与自身分泌物混合后经充分酿造而成的天然甜味物质，营养丰富，深受消费者欢迎。米团花蜂蜜颜色极其特别，呈黑色，因此米团花蜂蜜又被称为“黑蜜”。米团花每年2-4月开花，且受气候条件的影响，米团花蜂蜜产量并不稳定，然而市场对米团花蜂蜜的高需求使其掺假现象出现。因此，亟需开发鉴别米团花蜂蜜的有效方法。
发明内容
本发明的目的是提供水苏碱和左旋水苏碱作为米团花蜂蜜特征性标志物的应用。
本发明在对不同年份、不同来源的大量的米团花蜂蜜以及其它蜂蜜品种进行成分检测时，发现米团花蜂蜜所特有的两个高含量的特征化合物，其m/z分别为144.1018和160.0973。进一步将米团花蜂蜜中的上述两个特征化合物通过分离纯化制备获得纯品，通过核磁质谱确定其准确结构，最终确定这两种特征性化合物分别为水苏碱和左旋水苏碱。经大量验证发现，水苏碱和左旋水苏碱在米团花蜂蜜中的含量明显高于其它蜂蜜品种，且该特征十分稳定，因此，水苏碱和左旋水苏碱可作为米团花蜂蜜的特征性标志物，用于米团花蜂蜜的鉴别。
具体地，本发明提供以下技术方案：
第一方面，本发明提供水苏碱和左旋水苏碱作为米团花蜂蜜特征性标志物的应用。
水苏碱的化学结构如式（I）所示，
式（I）；
左旋水苏碱的化学结构如式（II）所示，
式（II）。
第二方面，本发明提供水苏碱和左旋水苏碱在鉴别米团花蜂蜜中的应用。
第三方面，本发明提供水苏碱和左旋水苏碱在检测米团花蜂蜜的真实性中的应用。
以上所述的真实性检测具体为区分真实的米团花蜂蜜与掺假的米团花蜂蜜。其中，掺假的米团花蜂蜜是指在米团花蜂蜜中掺入除米团花蜂蜜、水苏碱和左旋水苏碱以外的物质。
掺假的米团花蜂蜜中水苏碱和左旋水苏碱的含量明显降低，因此，可通过检测水苏碱和左旋水苏碱的含量判断米团花蜂蜜是否掺假，即进行米团花蜂蜜的真实性检测。
第四方面，本发明提供一种米团花蜂蜜的鉴别方法，该方法为：以水苏碱和左旋水苏碱作为特征性标志物检测蜂蜜样品，若蜂蜜样品中水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg，且左旋水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg，则判断所述蜂蜜样品为米团花蜂蜜；若蜂蜜样品中水苏碱的含量＜0.10 g/kg，或左旋水苏碱的含量＜0.10 g/kg，则判断所述蜂蜜样品为除米团花蜂蜜以外的其它蜂蜜或为掺假米团花蜂蜜。
以上方法中，蜂蜜样品中的水苏碱和左旋水苏碱可采用本领域常规的检测方法检测。
作为本发明的优选方案，采用超高效液相-三重四极杆质谱（UHPLC-QQQ）检测蜂蜜样品。
对于UHPLC-QQQ检测蜂蜜样品中的水苏碱和左旋水苏碱，优选的UHPLC-QQQ检测的液相条件如下：使用正相色谱柱，流动相A为水或0.1-0.3%的甲酸水溶液，流动相B为选自甲醇、乙腈、添加0.1-0.3%甲酸的甲醇溶液、添加0.1-0.3%甲酸的乙腈溶液中的一种；采用梯度洗脱程序分离：0 min, 90%流动相B；1 min，90%流动相B；5.5 min，50%流动相B；8.5 min，50%流动相B；9 min，90 %流动相B，后运行3 min。柱温为30℃。流速为0.2-0.8 mL/min，进样量为2 µL。
优选的UHPLC-QQQ检测的质谱条件如下：雾化器温度为200-250℃，雾化气流速为12-16 L/min，雾化气压力为30-50 psi，鞘气温度为300-350℃，鞘气流速为8-13 L/min，电离电压为3000 V，碎片电压为 60-175 V, 扫描方式为正离子模式，多反应监测模式。
采用上述检测方法，当碰撞电压（CE）为30V时，水苏碱的保留时间为2.3min，母离子m/z为144.1，子离子m/z为58.3；左旋水苏碱的保留时间为3.4min，母离子m/z为160.1，子离子m/z为58.1。
当碰撞电压（CE）为20V时，水苏碱的保留时间为2.3min，母离子m/z为144.1，子离子m/z为84.2；左旋水苏碱的保留时间为3.4min，母离子m/z为160.1，子离子m/z为88.1。
在UHPLC-QQQ检测前，将待测蜂蜜样品与水混合，用滤膜过滤，即可进行进样检测。蜂蜜样品与水混合的质量比可为1:5。
本发明考察了上述检测方法的准确度和精密度，结果表明，该方法的准确度在83-112%之间，变异系数均小于15%，检测限可达到3 μg/kg，符合分析检测的要求。
本发明的有益效果在于：本发明首次在米团花蜂蜜中鉴定出水苏碱和左旋水苏碱，这两种生物碱类化合物可作为米团花蜂蜜的特征标志化合物，用于鉴别米团花蜂蜜。该鉴别方法具有较高的特异性和灵敏度，对于目标化合物的检出限可达到3 μg/kg。本发明的米团花蜂蜜的鉴别方法具有操作简单、高效等特点，便于推广应用，对于米团花蜂蜜的鉴别和真实性评价具有重要意义。
附图说明
图1为本发明实施例1中水苏碱的二级质谱图。
图2为本发明实施例1中左旋水苏碱的二级质谱图。
图3为本发明实施例1中水苏碱纯品的定量离子色谱图（m/z 58.3）。
图4为本发明实施例1中水苏碱纯品的定性离子色谱图（m/z 84.2）。
图5为本发明实施例1中米团花蜂蜜样品中水苏碱定量离子（m/z 58.3）色谱图。
图6为本发明实施例1中米团花蜂蜜样品中水苏碱定性离子（m/z 84.2）色谱图。
图7为本发明实施例1中左旋水苏碱纯品的定量离子（m/z 58.1）色谱图。
图8为本发明实施例1中左旋水苏碱纯品的定性离子（m/z 88.1）色谱图。
图9为本发明实施例1中米团花蜂蜜样品中左旋水苏碱定量离子（m/z 58.1）色谱图。
图10为本发明实施例1中米团花蜂蜜样品中左旋水苏碱定性离子（m/z 88.1）色谱图。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1 米团花蜂蜜特征性标志物的开发
在不同年份、从不同地区的蜂场直接采集大量的米团花蜂蜜样品以及其它品种蜂蜜样品，采用UHPLC-Q-TOF MS方法对蜂蜜样品进行成分检测，方法如下：
将蜂蜜样品与超纯水按1:5混合，用滤膜过滤。使用正相色谱柱，流动相A为0.1%的甲酸水溶液，流动相B为甲醇，流速为0.3 mL/min。质谱法为电喷雾质谱法，雾化气温度为300℃，雾化气流速为11 L/min，雾化气压力为30 psi，鞘气温度为330℃，鞘气流速为12 L/min，电离电压为4000 kv，碎片电压为 138 V, 扫描方式为正离子模式，全扫描以及多反应监测模式。
根据检测结果，发现米团花蜂蜜所特有的两个高含量的特征化合物，其m/z分别为144.1018和160.0973，高分辨质谱的离子碎片如图1和图2所示。进一步将米团花蜂蜜中的上述两个特征化合物通过分离纯化制备获得纯品，通过核磁质谱确定其准确结构，最终确定这两种特征性化合物分别为水苏碱和左旋水苏碱。
进一步采用超高效液相-三重四极杆质谱（UHPLC-QQQ）检测蜂蜜样品，确定各蜂蜜样品中水苏碱和左旋水苏碱的含量，具体方法如下：
1、蜂蜜样品预处理：将各蜂蜜样品与超纯化以质量比为1:5混合后，用滤膜过滤后，待测。
2、仪器条件设置：
（1）液相色谱条件
色谱柱：Infinity Lab Poroshell 120 HILIC-Z (2.1×100 mm, 2.7 μm) 色谱柱；
柱温：30℃；
进样量：2 µL；
流动相：流动相A：0.2%的甲酸水溶液；流动相B：含0.1%甲酸的乙腈溶液；
梯度洗脱条件：0 min, 90% 流动相B; 1 min, 90% 流动相B; 5.5 min, 50% 流动相B; 8.5 min, 50% 流动相B; 9 min, 90 %流动相B, 后运行3 min；
流速：0.3 mL/min。
（2）质谱条件
雾化器温度为230℃，雾化气流速为12 L/min，雾化气压力为40 psi，鞘气温度为300℃，鞘气流速为11 L/min，电离电压为3000 V，碎片电压为 120 V, 扫描方式为正离子模式，多反应监测模式，监测离子如表1所示。
表1 目标化合物监测离子信息
水苏碱纯品的定量和定性离子色谱图分别如图3和图4所示。米团花蜂蜜样品中水苏碱定量和定性离子色谱图分别如图5和图6所示。左旋水苏碱纯品的定量和定性离子色谱图分别如图7和图8所示；米团花蜂蜜样品中左旋水苏碱定量和定性离子色谱图分别如图9和图10所示。
各蜂蜜样品中水苏碱和左旋水苏碱的含量检测结果如表2所示，其中，米团花蜂蜜样品中，水苏碱的含量为0.15-1.40 g/kg，左旋水苏碱的含量为0.14-1.42 g/kg。而其它各种蜂蜜样品中则均未检出水苏碱和左旋水苏碱。
表2 试验蜂蜜样品水苏碱和左旋水苏碱的含量
注： “-”表示在蜂蜜样品中未检出。
根据以上结果，蜂蜜样品中水苏碱的含量在0.10-1.50 g/kg，且左旋水苏碱的含量在0.10-1.50 g/kg时，可判定该蜂蜜是米团花蜂蜜。
实施例2 不同蜂蜜样品中水苏碱和左旋水苏碱的含量检测
从市场上获得30个米团花蜂蜜及75个其它颜色较深的蜂蜜品种样品，按照实施例1中的UHPLC-QQQ检测方法对各蜂蜜样品的水苏碱和左旋水苏碱含量进行测定，结果如表3、表4、表5和表6所示。
表3 蜂蜜样品中水苏碱和左旋水苏碱含量测定（1）
注： “-”表示在蜂蜜样品中未检出。
表4 蜂蜜样品中水苏碱和左旋水苏碱含量测定（2）
注： “-”表示在蜂蜜样品中未检出。
表5 蜂蜜样品中水苏碱和左旋水苏碱含量测定（3）
注： “-”表示在蜂蜜样品中未检出。
表6 蜂蜜样品中水苏碱和左旋水苏碱含量测定（4）
注： “-”表示在蜂蜜样品中未检出。
通过对市售蜂蜜样品中水苏碱和左旋水苏碱含量的测定，发现30个米团花蜂蜜样品中仅有20个符合本发明所确定的含量标准（水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg，且左旋水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg），这20个样品判定为米团花蜂蜜；9个米团花蜂蜜样品中两种生物碱含量都不符合标准，1个样品中未检出水苏碱和左旋水苏碱，这10个样品判定为掺假米团花蜂蜜（表3）。其它品种的蜂蜜样品中水苏碱和左旋水苏碱都未检出（表4、表5和表6）。结果表明，采用本发明的鉴别方法可以准确鉴别米团花蜂蜜与其它品种蜂蜜，并可对掺假米团花蜂蜜进行鉴别。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.水苏碱和左旋水苏碱作为米团花蜂蜜特征性标志物的应用，若蜂蜜样品中水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg，且左旋水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg，则判断所述蜂蜜样品为米团花蜂蜜；若蜂蜜样品中水苏碱的含量＜0.10g/kg，或左旋水苏碱的含量＜0.10 g/kg，则判断所述蜂蜜样品为除米团花蜂蜜以外的其它蜂蜜或为掺假米团花蜂蜜。
2.水苏碱和左旋水苏碱在鉴别米团花蜂蜜中的应用，若蜂蜜样品中水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg，且左旋水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg，则判断所述蜂蜜样品为米团花蜂蜜；若蜂蜜样品中水苏碱的含量＜0.10g/kg，或左旋水苏碱的含量＜0.10 g/kg，则判断所述蜂蜜样品为除米团花蜂蜜以外的其它蜂蜜或为掺假米团花蜂蜜。
3.水苏碱和左旋水苏碱在检测米团花蜂蜜的真实性中的应用，若蜂蜜样品中水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg，且左旋水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg，则判断所述蜂蜜样品为米团花蜂蜜；若蜂蜜样品中水苏碱的含量＜0.10g/kg，或左旋水苏碱的含量＜0.10 g/kg，则判断所述蜂蜜样品为除米团花蜂蜜以外的其它蜂蜜或为掺假米团花蜂蜜。
4.一种米团花蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，以水苏碱和左旋水苏碱作为特征性标志物检测蜂蜜样品，若蜂蜜样品中水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg，且左旋水苏碱的含量为0.10-1.50 g/kg，则判断所述蜂蜜样品为米团花蜂蜜；若蜂蜜样品中水苏碱的含量＜0.10g/kg，或左旋水苏碱的含量＜0.10 g/kg，则判断所述蜂蜜样品为除米团花蜂蜜以外的其它蜂蜜或为掺假米团花蜂蜜。
5.根据权利要求4所述的米团花蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，采用超高效液相-三重四极杆质谱检测所述蜂蜜样品。
6.根据权利要求5所述的米团花蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，所述超高效液相-三重四极杆质谱检测的液相条件为：使用正相色谱柱，流动相A为水或0.1-0.3%的甲酸水溶液，流动相B为选自甲醇、乙腈、添加0.1-0.3%甲酸的甲醇溶液、添加0.1-0.3%甲酸的乙腈溶液中的一种；采用梯度洗脱程序分离：0 min, 90%流动相B；1 min，90%流动相B；5.5 min，50%流动相B；8.5 min，50%流动相B；9 min，90 %流动相B，后运行3 min。
7.根据权利要求6所述的米团花蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，柱温为30℃。
8.根据权利要求6或7所述的米团花蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，流速为0.2-0.8 mL/min，进样量为2 µL。
9.根据权利要求5~7任一项所述的米团花蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，所述超高效液相-三重四极杆质谱检测的质谱条件为：雾化器温度为200-250℃，雾化气流速为12-16 L/min，雾化气压力为30-50 psi，鞘气温度为300-350℃，鞘气流速为8-13 L/min，电离电压为3000 V，碎片电压为 60-175 V, 扫描方式为正离子模式，多反应监测模式。
10.根据权利要求9所述的米团花蜂蜜的鉴别方法，其特征在于，碰撞电压为30V，水苏碱的保留时间为2.3min，母离子m/z为144.1，子离子m/z为58.3；左旋水苏碱的保留时间为3.4min，母离子m/z为160.1，子离子m/z为58.1；
或者，
碰撞电压为20V，水苏碱的保留时间为2.3min，母离子m/z为144.1，子离子m/z为84.2；左旋水苏碱的保留时间为3.4min，母离子m/z为160.1，子离子m/z为88.1。
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