CN112661584A - 一种光催化n-烷基酰胺化合物的制备方法 - Google Patents

一种光催化n-烷基酰胺化合物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112661584A
CN112661584A CN202011477679.5A CN202011477679A CN112661584A CN 112661584 A CN112661584 A CN 112661584A CN 202011477679 A CN202011477679 A CN 202011477679A CN 112661584 A CN112661584 A CN 112661584A
Authority
CN
China
Prior art keywords
manganese
amide compound
alkyl amide
preparation
light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202011477679.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112661584B (zh
Inventor
杜岩
樊江莉
于晓强
包明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian University of Technology
Original Assignee
Dalian University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian University of Technology filed Critical Dalian University of Technology
Priority to CN202011477679.5A priority Critical patent/CN112661584B/zh
Publication of CN112661584A publication Critical patent/CN112661584A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112661584B publication Critical patent/CN112661584B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Abstract

本发明属于有机合成技术领域，提供了一种N‑烷基酰胺化合物的制备方法。以二噁唑酮类化合物和烷烃衍生物为原料，锰催化剂和添加剂在光催化作用下，于有机溶剂中在温和条件下，反应12～24小时，转化为N‑烷基酰胺化合物。本发明的有益效果是原料廉价易得、条件温和、环境友好、有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到N‑烷基酰胺化合物；利用该方法所合成的N‑烷基酰胺化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。

Description

一种光催化N-烷基酰胺化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，提供了一种N-烷基酰胺化合物的制备方法。
背景技术
酰胺化合物广泛存在自然界，它构成了生物学上蛋白质的重要骨架。此外，酰胺聚合物在日常生活中有着广泛的应用，例如尼龙材料，粘合剂等。酰胺也是农用化学品和精细化工行业产品中的重要结构单元。例如，含酰胺药物占市场上所有药物的25％，并且在调查中发现制药公司2/3的候选药物均存在酰胺官能团。目前合成酰胺化合物的方法有Ritter反应、Beckmann反应以及羧酸或者酰氯和胺的缩合反应。
Ritter反应通常是在强酸催化下腈类化合物与烯烃或醇作用形成N-烷基酰胺类化合物。对于此反应，首先烯烃或醇在酸性条件下生成相应的碳正离子，而后碳正离子进攻氰基氮原子，最终加水得到目标产物，但该体系对于酸敏感和水敏感的的底物未能实现[Ritter,J.J.,Kalish,J.J.Am.Chem.Soc.1948,70, 4048-4050.；Guérinot A,Reymond S,Cossy J.Eur.J.Org.Chem.2012,19-28]。 Beckmann重排也是在酸性条件下完成的，同样限制了底物的范围[Beckmann,E. Ber.Dtsch.Chem.Ges.1886,19,988.；Gawley,R.E.Org.React.1988,35,1.]。此外，通过羧酸和胺的直接缩合也能实现酰胺类化合物的合成，但该方法一般需要在大量的偶联剂存在下进行，而且还需要很高的温度。存在原子经济性差，副产物多，偶联剂难以后处理等不足之处。酰氯与胺的直接反应则会产生大量的氯化氢有毒气体，不符合绿色化学发展理念[Valeur,E.；Bradley,M.Chem.Soc.Rev. 2009,38,606.]。
因此如何降低体系温度，发展环境友好温和的方法是我们目前所面临的挑战。
发明内容
本发明提供了一种光催化N-烷基酰胺化合物的合成方法，该方法环境友好、条件温和、操作简便、原料廉价易得，并且收率高。
本发明采用的技术方案如下：
一种N-烷基酰胺化合物的制备方法，以二噁唑酮类化合物和烷烃衍生物为原料，采用锰催化剂和添加剂，光照下在有机溶剂中反应制备N-烷基酰胺化合物，合成路线如下：
Figure BDA0002837704600000021
在上述合成方法中，R1选自烷基或芳基；R2选自酰基、芳基；R3选自酰基、芳基或烷氧基。
二噁唑酮衍生物、烷烃衍生物与锰催化剂的摩尔比为1:1:0.05～1:1:0.1。
锰催化剂选自二氧化锰、水合磷酸锰、溴化锰、乙酸锰(III)水合物、氯化锰、三氟化锰中的一种或二种以上混合。
该合成方法的反应时间为12～24小时。
所述有机溶剂是四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、二氯甲烷、二甲基亚砜、甲苯。
所述添加剂是氧化银、硝酸银、碘化银、碳酸银、乙酸银。
所述的光照采用的光源为紫外光、紫光、蓝光或白光。
分离方法使用柱层析方法。使用硅胶或氧化铝作为固定相，展开剂一般为极性与非极性的混合溶剂，如乙酸乙酯-石油醚、乙酸乙酯-正己烷、二氯甲烷- 石油醚、甲醇-石油醚。
本发明的有益效果：本发明原料廉价易得、条件温和、环境友好、有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到N-烷基酰胺类化合物；利用该方法所合成的N-烷基酰胺化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。
附图说明
图1是实施例1中N-苯甲酰基苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图2是实施例1中N-苯甲酰基苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图3是实施例2中N-苯甲基-4-甲基苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图4是实施例2中N-苯甲基-4-甲基苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图5是实施例2中N-苯甲基-3-甲基苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图6是实施例2中N-苯甲基-3-甲基苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图7是实施例2中N-苯甲基-3,5-二甲基苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图8是实施例2中N-苯甲基-3,5-二甲基苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图9是实施例2中N-苯甲基-4-(叔丁基)苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图10是实施例2中N-苯甲基-4-(叔丁基)苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图11是实施例2中N-苯甲酰基-4-乙氧基苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图12是实施例2中N-苯甲酰基-4-乙氧基苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图13是实施例1中N-苯甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图14是实施例1中N-苯甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图15是实施例1中N-苯甲基-4-氟苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图16是实施例1中N-苯甲基-4-氟苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图17是实施例1中N-苯甲基-2-氟苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图18是实施例1中N-苯甲基-2-氟苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图19是实施例3中N-苯甲酰基-4-氯苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图20是实施例3中N-苯甲酰基-4-氯苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图21是实施例1中N-苯甲酰基-4-溴苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图22是实施例1中N-苯甲酰基-4-溴苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图23是实施例1中N-苯甲酰基噻吩-2-羧酰胺的1H核磁谱图。
图24是实施例1中N-苯甲酰基噻吩-2-羧酰胺的13C核磁谱图。
图25是实施例4中N-(1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-基)乙酰胺的1H核磁谱图。
图26是实施例4中N-(1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-基)乙酰胺的13C核磁谱图。
图27是实施例1中N-(异色满-1-基)苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图28是实施例1中N-(异色满-1-基)苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图29是实施例1中2-苯甲酰胺基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯的1H核磁谱图。
图30是实施例1中2-苯甲酰胺基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯的13C核磁谱图。
具体实施方式
下面结合附图和技术方案，进一步阐述本发明的具体实施方式。
实施例1：N-苯甲酰二苯甲胺的合成。
在25mL反应器中，加入3-苯基-5H-1,4,2-二噁唑-5-酮(0.081g,0.5mmol)、溴化锰(0.011g,0.05mmol)、乙酸银(0.0009g,0.005mmol)，氮气置换3次后，加入二氯甲烷3mL，搅拌下加入二苯甲烷(0.084g,0.5mmol)，在蓝光照射中 25℃下搅拌24h。柱层析分离(硅胶，200-300目；展开剂，石油醚/乙酸乙酯＝5/1)得到N-苯甲酰二苯甲胺0.130g，产率91％。
Figure BDA0002837704600000051
N-苯甲酰基苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.82(d,J＝8.1Hz,2H),7.56–7.47 (m,1H),7.48–7.39(m,2H),7.39–7.27(m,10H),6.66(d,J＝7.8Hz,1H),6.46(d, J＝7.8Hz,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ166.5,141.4,134.2,131.6,128.7, 128.6,127.5,127.5,127.0,57.4.
实施例2：N-苯甲基-4-甲基苯甲酰胺的合成。
在25mL反应器中，加入3-(对甲苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮(0.088g,0.5mmol)、氯化锰(0.003g,0.02mmol)、碘化银(0.001g,0.005mmol)，氮气置换3次后，加入二甲基亚砜5mL，搅拌下加入二苯甲烷(0.084g,0.5mmol)，在紫光照射中50℃下搅拌12h。柱层析分离(硅胶，200-300目；展开剂，石油醚/乙酸乙酯＝5/1)得到N-苯甲基-4-甲基苯甲酰胺0.108g，产率72％。
Figure BDA0002837704600000052
N-苯甲基-4-甲基苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.70(d,J＝7.8Hz,2H),7.39–7.25 (m,10H),7.21(d,J＝7.8Hz,2H),6.72(d,J＝7.8Hz,1H),6.44(d,J＝7.7Hz,1H), 2.38(s,3H).13CNMR(150MHz,CDCl3)δ166.4,142.1,141.5,131.3,129.2,128.7, 127.5,127.5,127.0,57.3，21.4.
操作同实施例2，由3-(间甲苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到 N-苯甲基-3-甲基苯甲酰胺0.104g，产率69％。
Figure BDA0002837704600000053
N-苯甲基-3-甲基苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63(s,1H),7.61–7.57(m,1H),7.38 –7.27(m,12H),6.66(d,J＝7.9Hz,1H),6.45(d,J＝7.8Hz,1H),2.39(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.6,141.5,138.5,134.2,132.4,128.7,128.4,127.8, 127.5,124.0,57.3,21.3.
操作同实施例2，由3-(3,5-二甲基苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到N-苯甲基-3,5-二甲基苯甲酰胺0.118g，产率75％。
Figure BDA0002837704600000061
N-苯甲基-3,5-二甲基苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.41(s,2H),7.37–7.27(m,10H), 7.13(s,1H),6.68(d,J＝7.9Hz,1H),6.44(d,J＝7.9Hz,1H),2.34(s,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.8,141.5,138.3,134.2,133.2,128.7,127.5,127.5, 124.8,57.3,21.2.
操作同实施例2，由3-(4-(叔丁基)苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到N-苯甲基-4-(叔丁基)苯甲酰胺0.125g，产率73％。
Figure BDA0002837704600000062
N-苯甲基-4-(叔丁基)苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.75(d,J＝8.2Hz,2H),7.44(d,J＝8.3Hz,2H),7.35–7.30(m,4H),7.30–7.24(m,6H),6.63(d,J＝7.8Hz,1H),6.43 (d,J＝7.8Hz,1H),1.31(s,9H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ166.4,155.2,141.5, 131.3,128.7,127.5,126.9,125.5,57.3,34.9,31.1.
操作同实施例2，由3-(4-乙氧基苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到N-苯甲酰基-4-乙氧基苯甲酰胺0.132g，产率80％。
Figure BDA0002837704600000071
N-苯甲酰基-4-乙氧基苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.77(d,J＝8.8Hz,2H),7.37–7.27 (m,10H),6.91(d,J＝8.8Hz,2H),6.61(d,J＝7.7Hz,1H),6.44(d,J＝7.7Hz,1H), 4.07(q,J＝7.0Hz,2H),1.43(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ 166.0,161.7,141.6,128.8,128.7,127.5,127.5,126.2,114.2,63.6,57.3,14.7
操作同实施例1，由3-(4-(三氟甲基)苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到N-苯甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺0.149g，产率84％。
Figure BDA0002837704600000072
N-苯甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(d,J＝8.1Hz,2H),7.70(d,J＝ 8.2Hz,2H),7.40–7.27(m,10H),6.73(d,J＝7.8Hz,1H),6.45(d,J＝7.8Hz,1H). 13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.3,141.1,133.2(q,J＝31.36),128.8,127.7,127.6, 127.5,125.7(q,J＝3.43),122.3,57.7.
操作同实施例1，由3-(4-氟苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到 N-苯甲基-4-氟苯甲酰胺0.123g，产率81％。
Figure BDA0002837704600000073
N-苯甲基-4-氟苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83(dd,J＝8.7,5.4Hz,2H),7.40– 7.25(m,10H),7.11(t,J＝8.6Hz,2H),6.62(d,J＝7.7Hz,1H),6.43(d,J＝7.7Hz, 1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.1,164.5(d,J＝186.1),141.3,130.4(d,J＝ 3.0),129.4(d,J＝8.9),128.8,127.6,127.5,115.6(d,J＝21.8),57.5.
操作同实施例1，由3-(2-氟苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到 N-苯甲基-2-氟苯甲酰胺0120g，产率79％。
Figure BDA0002837704600000081
N-苯甲基-2-氟苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18–8.05(m,1H),7.54–7.43(m, 1H),7.41–7.26(m,12H),7.13(dd,J＝12.2,8.3Hz,1H),6.48(d,J＝7.8Hz,1H). 13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.3(d,J＝3.1Hz),160.6(d,J＝245.5Hz),141.4, 133.3(d,J＝9.3Hz),132.1(d,J＝2.2Hz),128.64,127.4,127.3,124.8(d,J＝3.24 Hz),120.9(d,J＝11.31Hz),115.9(d,J＝83.51Hz),57.5.
实施例3：N-苯甲酰基-4-氯苯甲酰胺的合成。
在25mL反应器中，加入3-(4-氯苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮(0.098g,0.5mmol)、乙酸锰(III)水合物(0.013g,0.05mmol)、碳酸银(0.001g,0.005mmol)，氮气置换3次后，加入无水三氯甲烷1.5mL，搅拌下加入二苯甲烷(0.084g,0.5mmol)，在紫光照射中25℃下搅拌20h。柱层析分离(硅胶，200-300目；展开剂，甲醇-石油醚＝1/20)得到N-苯甲酰基-4-氯苯甲酰胺0.128g，产率80％。
Figure BDA0002837704600000082
N-苯甲酰基-4-氯苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(d,J＝8.6Hz,2H),7.38(d,J＝ 2.2Hz,2H),7.34–7.32(m,4H),7.32–7.27(m,6H),6.72(d,J＝7.8Hz,1H),6.41 (d,J＝7.8Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.5,141.2,137.9,132.6,128.9, 128.8,128.5,127.7,127.5,57.6.
操作同实施例1，由3-(4-溴苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到 N-苯甲酰基-4-溴苯甲酰胺0.142g，产率78％。
Figure BDA0002837704600000091
N-苯甲酰基-4-溴苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.69(d,J＝5.2Hz,2H),7.58(d,J＝8. Hz,2H),7.38–7.26(m,10H),6.63(d,J＝8.7Hz,1H),6.43(d,J＝6.4Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.5,141.2,133.0,131.9,128.8,128.7,127.7,127.5, 126.4,57.6.
操作同实施例1，由3-(噻吩-3-基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到 N-苯甲酰基噻吩-2-羧酰胺0.107g，产率73％。
Figure BDA0002837704600000092
N-苯甲酰基噻吩-2-羧酰胺
浅棕色固体；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.46(s,1H),7.40(s,1H),7.23(m, 10H),6.98(s,1H),6.49(d,J＝8.0Hz,1H),6.34(d,J＝7.8Hz,1H).13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ161.0,141.2,138.6,130.2,128.7,128.3,127.6,127.5,127.5,57.3. 实施例4：N-(1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-基)乙酰胺的合成。
在25mL反应器中，加入3-甲基-1,4,2-二噁唑-5-酮(0.050g,0.5mmol)、二氧化锰(0.004g,0.05mmol)、硝酸银(0.0009g,0.005mmol)，氮气置换3 次后，加入甲苯3mL，搅拌下加入二苯甲酰甲烷(0.112g,0.5mmol)，在白光照射中40℃下搅拌24h。柱层析分离(硅胶，200-300目；展开剂，乙酸乙酯- 正己烷＝4/1)得到N-(1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-基)乙酰胺102.565g，产率73％。
Figure BDA0002837704600000093
N-(1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-基)乙酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06–7.95(m,4H),7.61–7.56(m, 2H),7.47–7.42(m,4H),7.06(d,J＝8.0Hz,2H),2.09(s,3H).13C NMR(100MHz, CDCl3)δ193.3,169.6,134.5,134.2,129.0,128.9,60.1,22.9.
操作同实施例1，由3-苯基-1,4,2-二噁唑-5-酮与异色满反应得到N-(异色满 -1-基)苯甲酰胺101.200g，产率80％。
Figure BDA0002837704600000101
N-(异色满-1-基)苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84–7.77(m,2H),7.54–7.47(m, 1H),7.46–7.37(m,2H),7.30–7.21(m,3H),7.16(d,J＝5.7Hz,1H),6.99(d,J＝ 8.9Hz,1H),6.65(d,J＝8.8Hz,1H),4.13–3.97(m,2H),2.95–2.75(m,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ167.3,135.0,134.3,133.9,132.0,128.9,128.6,128.1, 127.2,126.7,126.3,76.0,61.0,28.1.
操作同实施例1，由3-苯基-1,4,2-二噁唑-5-酮与3-氧-3-苯基丙酸乙酯反应得到2-苯甲酰胺基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯118.180g，产率76％。
Figure BDA0002837704600000102
2-苯甲酰胺基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.22–8.15(m,2H),7.92–7.84(m, 2H),7.69–7.60(m,1H),7.59–7.48(m,4H),7.51–7.41(m,3H),6.39(d,J＝7.3 Hz,1H),4.20(q,J＝7.2Hz,2H),1.16(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(100MHz, CDCl3)δ191.6,166.9,166.6,134.5,134.2,133.2,132.1,129.6,128.7,128.6,127.3, 62.6,58.7,13.8。

Claims (8)

1.一种N-烷基酰胺化合物的制备方法，其特征在于，以二噁唑酮类化合物和烷烃衍生物为原料，采用锰催化剂和添加剂，光照下在有机溶剂中反应制备N-烷基酰胺化合物，合成路线如下：
Figure FDA0002837704590000011
在上述合成方法中，R1选自烷基和芳基；R2选自酰基和芳基；R3选自酰基、芳基和烷氧基；
二噁唑酮类化合物、烷烃衍生物与锰催化剂的摩尔比为1:1:0.05～1:1:0.1；锰催化剂为二氧化锰、水合磷酸锰、溴化锰、乙酸锰水合物、氯化锰、三氟化锰中的一种或二种以上混合。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述添加剂是氧化银、硝酸银、碘化银、碳酸银或乙酸银。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂是四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、二氯甲烷、二甲基亚砜或甲苯。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述光照的光源为紫外光、紫光、蓝光或白光。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述光照的光源为紫外光、紫光、蓝光或白光。
6.根据权利要求1、2或5所述的制备方法，其特征在于，反应时间为12～24小时。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，反应时间为12～24小时。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，反应时间为12～24小时。
CN202011477679.5A 2020-12-15 2020-12-15 一种光催化n-烷基酰胺化合物的制备方法 Active CN112661584B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011477679.5A CN112661584B (zh) 2020-12-15 2020-12-15 一种光催化n-烷基酰胺化合物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011477679.5A CN112661584B (zh) 2020-12-15 2020-12-15 一种光催化n-烷基酰胺化合物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112661584A true CN112661584A (zh) 2021-04-16
CN112661584B CN112661584B (zh) 2022-08-05

Family

ID=75404789

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011477679.5A Active CN112661584B (zh) 2020-12-15 2020-12-15 一种光催化n-烷基酰胺化合物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112661584B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113717071A (zh) * 2021-09-18 2021-11-30 苏州大学 一种绿色的可见光催化的乙酰胺化合物的制备方法
CN113999131A (zh) * 2021-12-29 2022-02-01 苏州大学 可见光促进镍催化烷基c-h键胺化制备酰胺衍生物的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160040199A1 (en) * 2014-07-07 2016-02-11 California Institute Of Technology Enzymatic methods for nitrogen-atom transfer
CN109762018A (zh) * 2019-01-17 2019-05-17 大连理工大学 一种钌催化的磷氮烯化合物的制备方法
CN109762017A (zh) * 2019-01-17 2019-05-17 大连理工大学 一种铁催化的磷氮烯化合物的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160040199A1 (en) * 2014-07-07 2016-02-11 California Institute Of Technology Enzymatic methods for nitrogen-atom transfer
CN109762018A (zh) * 2019-01-17 2019-05-17 大连理工大学 一种钌催化的磷氮烯化合物的制备方法
CN109762017A (zh) * 2019-01-17 2019-05-17 大连理工大学 一种铁催化的磷氮烯化合物的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TOBIAS KNECHT ET AL.: "《Intermolekulare, verzweigt-selektive und redoxneutrale Cp*IrIII-katalysierte allylische C-H-Amidierung》", 《ANGEW. CHEM.》 *
YAXING ZHANG ET AL.: "《Manganese(III) acetate catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)-H bonds with nitriles》", 《ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113717071A (zh) * 2021-09-18 2021-11-30 苏州大学 一种绿色的可见光催化的乙酰胺化合物的制备方法
WO2023040106A1 (zh) * 2021-09-18 2023-03-23 苏州大学 一种绿色的可见光催化的乙酰胺化合物的制备方法
CN113999131A (zh) * 2021-12-29 2022-02-01 苏州大学 可见光促进镍催化烷基c-h键胺化制备酰胺衍生物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112661584B (zh) 2022-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112661584B (zh) 一种光催化n-烷基酰胺化合物的制备方法
JPH04224556A (ja) ケトンの還元用キラル触媒とその製法
CN111675662A (zh) 一种2-三氟甲基取代的喹唑啉酮化合物的制备方法
CN113105402A (zh) 一种3,4,5-三取代的1,2,4-三氮唑化合物的制备方法
CN111606849B (zh) 一种2-(2-氨基苯基)喹啉类化合物的合成方法
CN108503549A (zh) 芳香族羧酸三氟乙基酯类化合物及其制备方法
RU2321591C2 (ru) Способ металлоорганического получения органических промежуточных продуктов
CN111943929B (zh) 2,4-二氨基吡啶氮氧类催化剂及其在吖内酯醇解开环中的应用
CN117105845A (zh) 一种亲电三氟甲硒化试剂及其制备方法和应用
FI72508C (fi) Foerfarande foer framstaellning av n-propylacetonitrilderivat.
CN111423296A (zh) 一种β-卤代烯胺酸酯化合物及其制备方法
JP2012136502A (ja) イミドイルクロリド化合物の製造方法及びそれを用いた各種化合物の製造方法
Jiang et al. Reactions of methylenecyclopropanes and vinylidenecyclopropanes with N-fluorodibenzenesulfonimide
CN112479898B (zh) 一种二价锰催化的芳胺邻位烯化反应方法
CN110105285B (zh) 三取代吡唑类衍生物及其制备方法
CN116253659B (zh) 一种酰胺基烯胺类化合物及其制备方法与应用
CN113214106A (zh) 一种高效合成伯酰胺、n-甲基仲酰胺类化合物的方法
CN108383754B (zh) 一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用
CN111978201A (zh) 一种n,n`-二芳基苯甲酰肼类化合物的合成方法
CN104496737A (zh) 一种合成α-胺甲酰基氟乙酸酯化合物的方法
JP2022516863A (ja) スルホンアミド除草剤プロセス中間生成物の調製
CN110467515A (zh) 一种有机中间体羰基烯胺化合物及其制备方法
CN111333526B (zh) 一种n-芳基甘氨酸酯类衍生物的制备方法
CN109096139A (zh) 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法
CN110590631B (zh) 一种2,2-双磺酰基-2h-氮丙啶的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant