CN112661584B - 一种光催化n-烷基酰胺化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，提供了一种N‑烷基酰胺化合物的制备方法。以二噁唑酮类化合物和烷烃衍生物为原料，锰催化剂和添加剂在光催化作用下，于有机溶剂中在温和条件下，反应12～24小时，转化为N‑烷基酰胺化合物。本发明的有益效果是原料廉价易得、条件温和、环境友好、有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到N‑烷基酰胺化合物；利用该方法所合成的N‑烷基酰胺化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。

Description

一种光催化N-烷基酰胺化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，提供了一种N-烷基酰胺化合物的制备方法。
背景技术
酰胺化合物广泛存在自然界，它构成了生物学上蛋白质的重要骨架。此外，酰胺聚合物在日常生活中有着广泛的应用，例如尼龙材料，粘合剂等。酰胺也是农用化学品和精细化工行业产品中的重要结构单元。例如，含酰胺药物占市场上所有药物的25％，并且在调查中发现制药公司2/3的候选药物均存在酰胺官能团。目前合成酰胺化合物的方法有Ritter反应、Beckmann反应以及羧酸或者酰氯和胺的缩合反应。
Ritter反应通常是在强酸催化下腈类化合物与烯烃或醇作用形成N-烷基酰胺类化合物。对于此反应，首先烯烃或醇在酸性条件下生成相应的碳正离子，而后碳正离子进攻氰基氮原子，最终加水得到目标产物，但该体系对于酸敏感和水敏感的的底物未能实现[Ritter,J.J.,Kalish,J.J.Am.Chem.Soc.1948,70, 4048-4050.；Guérinot A,Reymond S,Cossy J.Eur.J.Org.Chem.2012,19-28]。 Beckmann重排也是在酸性条件下完成的，同样限制了底物的范围[Beckmann,E. Ber.Dtsch.Chem.Ges.1886,19,988.；Gawley,R.E.Org.React.1988,35,1.]。此外，通过羧酸和胺的直接缩合也能实现酰胺类化合物的合成，但该方法一般需要在大量的偶联剂存在下进行，而且还需要很高的温度。存在原子经济性差，副产物多，偶联剂难以后处理等不足之处。酰氯与胺的直接反应则会产生大量的氯化氢有毒气体，不符合绿色化学发展理念[Valeur,E.；Bradley,M.Chem.Soc.Rev. 2009,38,606.]。
因此如何降低体系温度，发展环境友好温和的方法是我们目前所面临的挑战。
发明内容
本发明提供了一种光催化N-烷基酰胺化合物的合成方法，该方法环境友好、条件温和、操作简便、原料廉价易得，并且收率高。
本发明采用的技术方案如下：
一种N-烷基酰胺化合物的制备方法，以二噁唑酮类化合物和烷烃衍生物为原料，采用锰催化剂和添加剂，光照下在有机溶剂中反应制备N-烷基酰胺化合物，合成路线如下：
Figure BDA0002837704600000021
在上述合成方法中，R1选自烷基或芳基；R2选自酰基、芳基；R3选自酰基、芳基或烷氧基。
二噁唑酮衍生物、烷烃衍生物与锰催化剂的摩尔比为1:1:0.05～1:1:0.1。
锰催化剂选自二氧化锰、水合磷酸锰、溴化锰、乙酸锰(III)水合物、氯化锰、三氟化锰中的一种或二种以上混合。
该合成方法的反应时间为12～24小时。
所述有机溶剂是四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、二氯甲烷、二甲基亚砜、甲苯。
所述添加剂是氧化银、硝酸银、碘化银、碳酸银、乙酸银。
所述的光照采用的光源为紫外光、紫光、蓝光或白光。
分离方法使用柱层析方法。使用硅胶或氧化铝作为固定相，展开剂一般为极性与非极性的混合溶剂，如乙酸乙酯-石油醚、乙酸乙酯-正己烷、二氯甲烷- 石油醚、甲醇-石油醚。
本发明的有益效果：本发明原料廉价易得、条件温和、环境友好、有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到N-烷基酰胺类化合物；利用该方法所合成的N-烷基酰胺化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。
附图说明
图1是实施例1中N-苯甲酰基苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图2是实施例1中N-苯甲酰基苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图3是实施例2中N-苯甲基-4-甲基苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图4是实施例2中N-苯甲基-4-甲基苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图5是实施例2中N-苯甲基-3-甲基苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图6是实施例2中N-苯甲基-3-甲基苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图7是实施例2中N-苯甲基-3,5-二甲基苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图8是实施例2中N-苯甲基-3,5-二甲基苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图9是实施例2中N-苯甲基-4-(叔丁基)苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图10是实施例2中N-苯甲基-4-(叔丁基)苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图11是实施例2中N-苯甲酰基-4-乙氧基苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图12是实施例2中N-苯甲酰基-4-乙氧基苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图13是实施例1中N-苯甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图14是实施例1中N-苯甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图15是实施例1中N-苯甲基-4-氟苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图16是实施例1中N-苯甲基-4-氟苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图17是实施例1中N-苯甲基-2-氟苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图18是实施例1中N-苯甲基-2-氟苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图19是实施例3中N-苯甲酰基-4-氯苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图20是实施例3中N-苯甲酰基-4-氯苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图21是实施例1中N-苯甲酰基-4-溴苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图22是实施例1中N-苯甲酰基-4-溴苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图23是实施例1中N-苯甲酰基噻吩-2-羧酰胺的1H核磁谱图。
图24是实施例1中N-苯甲酰基噻吩-2-羧酰胺的13C核磁谱图。
图25是实施例4中N-(1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-基)乙酰胺的1H核磁谱图。
图26是实施例4中N-(1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-基)乙酰胺的13C核磁谱图。
图27是实施例1中N-(异色满-1-基)苯甲酰胺的1H核磁谱图。
图28是实施例1中N-(异色满-1-基)苯甲酰胺的13C核磁谱图。
图29是实施例1中2-苯甲酰胺基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯的1H核磁谱图。
图30是实施例1中2-苯甲酰胺基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯的13C核磁谱图。
具体实施方式
下面结合附图和技术方案，进一步阐述本发明的具体实施方式。
实施例1：N-苯甲酰二苯甲胺的合成。
在25mL反应器中，加入3-苯基-5H-1,4,2-二噁唑-5-酮(0.081g,0.5mmol)、溴化锰(0.011g,0.05mmol)、乙酸银(0.0009g,0.005mmol)，氮气置换3次后，加入二氯甲烷3mL，搅拌下加入二苯甲烷(0.084g,0.5mmol)，在蓝光照射中 25℃下搅拌24h。柱层析分离(硅胶，200-300目；展开剂，石油醚/乙酸乙酯＝5/1)得到N-苯甲酰二苯甲胺0.130g，产率91％。
Figure BDA0002837704600000051
N-苯甲酰基苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.82(d,J＝8.1Hz,2H),7.56–7.47 (m,1H),7.48–7.39(m,2H),7.39–7.27(m,10H),6.66(d,J＝7.8Hz,1H),6.46(d, J＝7.8Hz,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ166.5,141.4,134.2,131.6,128.7, 128.6,127.5,127.5,127.0,57.4.
实施例2：N-苯甲基-4-甲基苯甲酰胺的合成。
在25mL反应器中，加入3-(对甲苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮(0.088g,0.5mmol)、氯化锰(0.003g,0.02mmol)、碘化银(0.001g,0.005mmol)，氮气置换3次后，加入二甲基亚砜5mL，搅拌下加入二苯甲烷(0.084g,0.5mmol)，在紫光照射中50℃下搅拌12h。柱层析分离(硅胶，200-300目；展开剂，石油醚/乙酸乙酯＝5/1)得到N-苯甲基-4-甲基苯甲酰胺0.108g，产率72％。
Figure BDA0002837704600000052
N-苯甲基-4-甲基苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.70(d,J＝7.8Hz,2H),7.39–7.25 (m,10H),7.21(d,J＝7.8Hz,2H),6.72(d,J＝7.8Hz,1H),6.44(d,J＝7.7Hz,1H), 2.38(s,3H).13CNMR(150MHz,CDCl3)δ166.4,142.1,141.5,131.3,129.2,128.7, 127.5,127.5,127.0,57.3，21.4.
操作同实施例2，由3-(间甲苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到 N-苯甲基-3-甲基苯甲酰胺0.104g，产率69％。
Figure BDA0002837704600000053
N-苯甲基-3-甲基苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63(s,1H),7.61–7.57(m,1H),7.38 –7.27(m,12H),6.66(d,J＝7.9Hz,1H),6.45(d,J＝7.8Hz,1H),2.39(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.6,141.5,138.5,134.2,132.4,128.7,128.4,127.8, 127.5,124.0,57.3,21.3.
操作同实施例2，由3-(3,5-二甲基苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到N-苯甲基-3,5-二甲基苯甲酰胺0.118g，产率75％。
Figure BDA0002837704600000061
N-苯甲基-3,5-二甲基苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.41(s,2H),7.37–7.27(m,10H), 7.13(s,1H),6.68(d,J＝7.9Hz,1H),6.44(d,J＝7.9Hz,1H),2.34(s,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.8,141.5,138.3,134.2,133.2,128.7,127.5,127.5, 124.8,57.3,21.2.
操作同实施例2，由3-(4-(叔丁基)苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到N-苯甲基-4-(叔丁基)苯甲酰胺0.125g，产率73％。
Figure BDA0002837704600000062
N-苯甲基-4-(叔丁基)苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.75(d,J＝8.2Hz,2H),7.44(d,J＝8.3Hz,2H),7.35–7.30(m,4H),7.30–7.24(m,6H),6.63(d,J＝7.8Hz,1H),6.43 (d,J＝7.8Hz,1H),1.31(s,9H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ166.4,155.2,141.5, 131.3,128.7,127.5,126.9,125.5,57.3,34.9,31.1.
操作同实施例2，由3-(4-乙氧基苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到N-苯甲酰基-4-乙氧基苯甲酰胺0.132g，产率80％。
Figure BDA0002837704600000071
N-苯甲酰基-4-乙氧基苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.77(d,J＝8.8Hz,2H),7.37–7.27 (m,10H),6.91(d,J＝8.8Hz,2H),6.61(d,J＝7.7Hz,1H),6.44(d,J＝7.7Hz,1H), 4.07(q,J＝7.0Hz,2H),1.43(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ 166.0,161.7,141.6,128.8,128.7,127.5,127.5,126.2,114.2,63.6,57.3,14.7
操作同实施例1，由3-(4-(三氟甲基)苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到N-苯甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺0.149g，产率84％。
Figure BDA0002837704600000072
N-苯甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(d,J＝8.1Hz,2H),7.70(d,J＝ 8.2Hz,2H),7.40–7.27(m,10H),6.73(d,J＝7.8Hz,1H),6.45(d,J＝7.8Hz,1H). 13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.3,141.1,133.2(q,J＝31.36),128.8,127.7,127.6, 127.5,125.7(q,J＝3.43),122.3,57.7.
操作同实施例1，由3-(4-氟苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到 N-苯甲基-4-氟苯甲酰胺0.123g，产率81％。
Figure BDA0002837704600000073
N-苯甲基-4-氟苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83(dd,J＝8.7,5.4Hz,2H),7.40– 7.25(m,10H),7.11(t,J＝8.6Hz,2H),6.62(d,J＝7.7Hz,1H),6.43(d,J＝7.7Hz, 1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.1,164.5(d,J＝186.1),141.3,130.4(d,J＝ 3.0),129.4(d,J＝8.9),128.8,127.6,127.5,115.6(d,J＝21.8),57.5.
操作同实施例1，由3-(2-氟苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到 N-苯甲基-2-氟苯甲酰胺0120g，产率79％。
Figure BDA0002837704600000081
N-苯甲基-2-氟苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18–8.05(m,1H),7.54–7.43(m, 1H),7.41–7.26(m,12H),7.13(dd,J＝12.2,8.3Hz,1H),6.48(d,J＝7.8Hz,1H). 13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.3(d,J＝3.1Hz),160.6(d,J＝245.5Hz),141.4, 133.3(d,J＝9.3Hz),132.1(d,J＝2.2Hz),128.64,127.4,127.3,124.8(d,J＝3.24 Hz),120.9(d,J＝11.31Hz),115.9(d,J＝83.51Hz),57.5.
实施例3：N-苯甲酰基-4-氯苯甲酰胺的合成。
在25mL反应器中，加入3-(4-氯苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮(0.098g,0.5mmol)、乙酸锰(III)水合物(0.013g,0.05mmol)、碳酸银(0.001g,0.005mmol)，氮气置换3次后，加入无水三氯甲烷1.5mL，搅拌下加入二苯甲烷(0.084g,0.5mmol)，在紫光照射中25℃下搅拌20h。柱层析分离(硅胶，200-300目；展开剂，甲醇-石油醚＝1/20)得到N-苯甲酰基-4-氯苯甲酰胺0.128g，产率80％。
Figure BDA0002837704600000082
N-苯甲酰基-4-氯苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(d,J＝8.6Hz,2H),7.38(d,J＝ 2.2Hz,2H),7.34–7.32(m,4H),7.32–7.27(m,6H),6.72(d,J＝7.8Hz,1H),6.41 (d,J＝7.8Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.5,141.2,137.9,132.6,128.9, 128.8,128.5,127.7,127.5,57.6.
操作同实施例1，由3-(4-溴苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到 N-苯甲酰基-4-溴苯甲酰胺0.142g，产率78％。
Figure BDA0002837704600000091
N-苯甲酰基-4-溴苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.69(d,J＝5.2Hz,2H),7.58(d,J＝8. Hz,2H),7.38–7.26(m,10H),6.63(d,J＝8.7Hz,1H),6.43(d,J＝6.4Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.5,141.2,133.0,131.9,128.8,128.7,127.7,127.5, 126.4,57.6.
操作同实施例1，由3-(噻吩-3-基)-1,4,2-二噁唑-5-酮与二苯甲烷反应得到 N-苯甲酰基噻吩-2-羧酰胺0.107g，产率73％。
Figure BDA0002837704600000092
N-苯甲酰基噻吩-2-羧酰胺
浅棕色固体；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.46(s,1H),7.40(s,1H),7.23(m, 10H),6.98(s,1H),6.49(d,J＝8.0Hz,1H),6.34(d,J＝7.8Hz,1H).13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ161.0,141.2,138.6,130.2,128.7,128.3,127.6,127.5,127.5,57.3. 实施例4：N-(1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-基)乙酰胺的合成。
在25mL反应器中，加入3-甲基-1,4,2-二噁唑-5-酮(0.050g,0.5mmol)、二氧化锰(0.004g,0.05mmol)、硝酸银(0.0009g,0.005mmol)，氮气置换3 次后，加入甲苯3mL，搅拌下加入二苯甲酰甲烷(0.112g,0.5mmol)，在白光照射中40℃下搅拌24h。柱层析分离(硅胶，200-300目；展开剂，乙酸乙酯- 正己烷＝4/1)得到N-(1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-基)乙酰胺102.565g，产率73％。
Figure BDA0002837704600000093
N-(1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-基)乙酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06–7.95(m,4H),7.61–7.56(m, 2H),7.47–7.42(m,4H),7.06(d,J＝8.0Hz,2H),2.09(s,3H).13C NMR(100MHz, CDCl3)δ193.3,169.6,134.5,134.2,129.0,128.9,60.1,22.9.
操作同实施例1，由3-苯基-1,4,2-二噁唑-5-酮与异色满反应得到N-(异色满 -1-基)苯甲酰胺101.200g，产率80％。
Figure BDA0002837704600000101
N-(异色满-1-基)苯甲酰胺
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84–7.77(m,2H),7.54–7.47(m, 1H),7.46–7.37(m,2H),7.30–7.21(m,3H),7.16(d,J＝5.7Hz,1H),6.99(d,J＝ 8.9Hz,1H),6.65(d,J＝8.8Hz,1H),4.13–3.97(m,2H),2.95–2.75(m,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ167.3,135.0,134.3,133.9,132.0,128.9,128.6,128.1, 127.2,126.7,126.3,76.0,61.0,28.1.
操作同实施例1，由3-苯基-1,4,2-二噁唑-5-酮与3-氧-3-苯基丙酸乙酯反应得到2-苯甲酰胺基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯118.180g，产率76％。
Figure BDA0002837704600000102
2-苯甲酰胺基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
白色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.22–8.15(m,2H),7.92–7.84(m, 2H),7.69–7.60(m,1H),7.59–7.48(m,4H),7.51–7.41(m,3H),6.39(d,J＝7.3 Hz,1H),4.20(q,J＝7.2Hz,2H),1.16(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(100MHz, CDCl3)δ191.6,166.9,166.6,134.5,134.2,133.2,132.1,129.6,128.7,128.6,127.3, 62.6,58.7,13.8。

Claims (5)

1.一种N-烷基酰胺化合物的制备方法，其特征在于，以二噁唑酮类化合物和烷烃衍生物为原料，采用锰催化剂和添加剂，光照下在有机溶剂中反应制备N-烷基酰胺化合物，合成路线如下：
Figure FDA0003704742920000011
具体为：
二噁唑酮类化合物为3-苯基-5H-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，溴化锰为锰催化剂，乙酸银为添加剂，制备得到N-苯甲酰基二苯甲胺；
二噁唑酮类化合物为3-(对甲苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，氯化锰为锰催化剂，碘化银为添加剂，制备得到N-二苯甲基-4-甲基苯甲酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-(间甲苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，氯化锰为锰催化剂，碘化银为添加剂，制备得到N-二苯甲基-3-甲基苯甲酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-(3,5-二甲基苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，氯化锰为锰催化剂，碘化银为添加剂，制备得到N-二苯甲基-3,5-二甲基苯甲酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-(4-(叔丁基)苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，氯化锰为锰催化剂，碘化银为添加剂，制备得到N-二苯甲基-4-(叔丁基)苯甲酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-(4-乙氧基苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，氯化锰为锰催化剂，碘化银为添加剂，制备得到N-二苯甲基-4-乙氧基苯甲酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-(4-(三氟甲基)苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，溴化锰为锰催化剂，乙酸银为添加剂，制备得到N-二苯甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-(4-氟苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，溴化锰为锰催化剂，乙酸银为添加剂，制备得到N-二苯甲基-4-氟苯甲酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-(2-氟苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，溴化锰为锰催化剂，乙酸银为添加剂，制备得到N-二苯甲基-2-氟苯甲酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-(4-氯苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，乙酸锰(III)水合物为锰催化剂，碳酸银为添加剂，制备得到N-二苯甲基-4-氯苯甲酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-(4-溴苯基)-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，溴化锰为锰催化剂，乙酸银为添加剂，制备得到N-二苯甲基-4-溴苯甲酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-(噻吩-2-基)-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲烷为烷烃衍生物，溴化锰为锰催化剂，乙酸银为添加剂，制备得到N-二苯甲基噻吩-2-酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-甲基-1,4,2-二噁唑-5-酮，二苯甲酰甲烷为烷烃衍生物，溴化锰为锰催化剂，乙酸银为添加剂，制备得到N-(1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-基)乙酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-苯基-1,4,2-二噁唑-5-酮，异色满为烷烃衍生物，二氧化锰为锰催化剂，硝酸银为添加剂，制备得到N-(异色满-1-基)苯甲酰胺；
二噁唑酮类化合物为3-苯基-1,4,2-二噁唑-5-酮，3-氧代-3-苯基丙酸乙酯为烷烃衍生物，溴化锰为锰催化剂，乙酸银为添加剂，制备得到2-苯甲酰胺基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯；
二噁唑酮类化合物、烷烃衍生物与锰催化剂的摩尔比为1:1:0.05～1:1:0.1。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂是四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、二氯甲烷、二甲基亚砜或甲苯。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述光照的光源为紫外光、紫光、蓝光或白光。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，反应时间为12～24小时。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，反应时间为12～24小时。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN113999131B (zh) * 2021-12-29 2022-06-28 苏州大学 可见光促进镍催化烷基c-h键胺化制备酰胺衍生物的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109762017A (zh) * 2019-01-17 2019-05-17 大连理工大学 一种铁催化的磷氮烯化合物的制备方法
CN109762018A (zh) * 2019-01-17 2019-05-17 大连理工大学 一种钌催化的磷氮烯化合物的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《Intermolekulare, verzweigt-selektive und redoxneutrale Cp*IrIII-katalysierte allylische C-H-Amidierung》;Tobias Knecht et al.;《Angew. Chem.》;20191231;第131卷;第1-6页 *
《Manganese(III) acetate catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)-H bonds with nitriles》;Yaxing Zhang et al.;《Organic & Biomolecular Chemistry》;20170309;第2897-2901页 *

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