CN110590631B - 一种2,2-双磺酰基-2h-氮丙啶的合成方法 - Google Patents

一种2,2-双磺酰基-2h-氮丙啶的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种新颖的制备2，2‑双磺酰基‑2H‑氮丙啶类化合物的方法。该方法经芳基丙炔酸类化合物和亚磺酸钠类化合物的氧化脱羧串联环化反应，使用亚硝酸叔丁酯作为氮源，在无金属催化条件下，经过一步反应构建两个C‑S键、一个C‑N键、一个C＝N键，合成了2，2‑双磺酰基‑2H‑氮丙啶类化合物。

Description

一种2,2-双磺酰基-2H-氮丙啶的合成方法
技术领域
本申请属于有机合成技术领域，具体涉及一种2，2-双磺酰基-2H-氮丙啶的合成方法。
背景技术
含磺酰基的有机化合物，包括磺酰基杂环及其衍生物，是有机合成、药物化学和材料科学中的一类重要的基本结构单元。特别是，具有一个或多个磺酰基的杂环显示出独特的化学性质和生物活性。因此，开发将磺酰基引入杂环骨架的有效合成方法引起了合成化学家的极大关注。2H-氮丙啶是重要的N-杂环化合物，在天然产物、药物、农用化学品和有机材料中普遍存在。此外，2H- 氮丙啶已经被证明是腈、亲电试剂的多用途前体，广泛应用于合成复杂的含氮非环状分子和各种氮杂环化合物，例如吡咯、吲哚、吡唑并[1，5-a]吡啶、恶唑、异恶唑和哌啶等。有鉴于这类化合物广泛的用途，现有技术已经报道了多种合成该类化合物的有效合成途径。
发明人课题组之前报道了一种2，2-双磺酰基-2H-氮丙啶的简便合成方法，该方法使用端炔类化合物和亚磺酸钠化合物为原料，以亚硝酸叔丁酯为氮源经多组分环化的一步反应制备获得2，2-双磺酰基-2H-氮丙啶。该方法的优势在于以常见的、易于商购获得的试剂为起始原料，在温和的、无金属催化反应条件下通过端炔的多功能化，具有良好的化学和区域选择性，避免了合成2H-氮丙啶类化合物的经典方法中强碱及和昂贵的金属催化剂的使用(Chem.Commun.， 2019，55，3517)。对于可持续的化学和制药工业而言，仍然迫切需要开发新的无金属且步骤经济的策略来获得2H-氮丙啶类化合物。
Figure BDA0002224722750000021
有机酸的脱羧转化已经成为构建C-C或C-杂原子的通用合成方法之一，与末端炔相比，芳基丙炔酸更加稳定且易于处理。受其优势的启发，发明人在本发明中提出了一种新的芳基丙炔酸类化合物和亚磺酸钠的脱羧串联环化反应，使用亚硝酸叔丁酯作为氮源，在无金属催化条件下合成2，2-双磺酰基-2H-氮丙啶类化合物。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中使用芳基乙炔类化合物制备2，2-双磺酰基-2H-氮丙啶类化合物存在的缺陷，提供一种新颖的制备2，2-双磺酰基-2H- 氮丙啶类化合物的方法。该方法经芳基丙炔酸类化合物和亚磺酸钠的氧化脱羧串联环化反应，使用亚硝酸叔丁酯作为氮源，在无金属催化条件下，经过一步反应构建两个C-S键、一个C-N键、一个C＝N键，合成了2，2-双磺酰基-2H- 氮丙啶类化合物。
为解决上述技术问题，本发明提供了一种具有式I所示的2，2-双磺酰基 -2H-氮丙啶类化合物的合成方法，包括如下步骤：
向Schlenk封管反应器中，加入式II所示的丙炔酸类化合物、式III所示的亚磺酸钠、t-BuONO(亚硝酸叔丁酯)、四丁基卤化铵、氧化剂和有机溶剂，随后将反应器在惰性气氛下、置于60-100℃油浴锅中搅拌反应，经TLC或 GC-MS监测反应完全后，经后处理得到式I所示的2，2-双磺酰基-2H-氮丙啶类化合物。
根据本发明前述的合成方法，其反应式如下：
Figure BDA0002224722750000031
上述反应式中，R1表示取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的C3-20杂芳基；其中所述“取代或未取代的”中，取代基的个数可以选自1个或多个，这取决于R1基团的可被取代的位点的数量。各个取代基彼此独立地选自卤素、 C1-6烷基、卤素取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6酰基、-CN、
Figure BDA0002224722750000032
Figure BDA0002224722750000033
并且其中，所述的杂芳基中，杂原子可以选自N，S，和/或O中的一个或多个。
R2选自取代或未取代的C1-20烷基、C3-20环烷基、取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的C3-20杂芳基。并且如前所述，其中所述“取代或未取代的”中，取代基的个数可以选自1个或多个，这取决于R2基团的可被取代的位点的数量。各个取代基彼此独立地选自卤素、C1-6烷基、卤素取代的C1-6烷基、 C1-6烷氧基、C1-6酰基、-CN、C1-6烷基-O-C(O)-；并且其中，所述的杂芳基中，杂原子可以选自N，S，和/或O中的一个或多个。
优选地，式R1表示取代或未取代的苯基、萘基、噻吩基；其中所述“取代或未取代的”中，取代基的个数可以选自1个或多个，例如具有1、2、3、4、 5个取代基。各个取代基彼此独立地选自卤素、甲基、甲氧基、叔丁基、-CF3、-CN、-Ac、
Figure BDA0002224722750000041
R2选自取代或未取代的C1-6烷基、环丙基、取代或未取代的苯基、噻吩基。并且如前所述，其中所述“取代或未取代的”中，取代基的个数可以选自1个或多个，如当其为取代或未取代的苯基时，取代基个数可以为1、2、3、4、5 个。各个取代基彼此独立地选自卤素、甲基、甲基、甲氧基、叔丁基、-CF3、 -CN、-Ac、MeO-C(O)-。
最优选地，式II化合物选自如下结构式II-1～II-19所表示的化合物：
Figure BDA0002224722750000042
式III化合物选自如下结构式III-1～III-10表示的化合物：
Figure BDA0002224722750000043
根据本发明前述的合成方法，其中所述的四丁基卤化铵可选自四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵中的任意一种；优选地，所述的四丁基卤化铵选自四丁基氟化铵(TBAF)。
根据本发明前述的合成方法，其中所述的氧化剂选自TBHP、DTBP、 TBPB、BPO或PhI(OAc)2中的任意一种；优选地，所述的氧化剂选自TBHP。
根据本发明前述的合成方法，其中所述的有机溶剂选自乙腈、甲苯或DMF 中的任意一种；优选地，所述的有机溶剂选自乙腈。有机溶剂的加入量可以由本领域的技术人员常规确定。
根据本发明前述的合成方法，其中，式II所示的丙炔酸类化合物、式III 所示的亚磺酸钠、t-BuONO(亚硝酸叔丁酯)、四丁基卤化铵、氧化剂的摩尔比为1∶(3～5)∶(3～5)∶(0.01～0.1)∶(1～3)；优选地，式II所示的丙炔酸类化合物、式III所示的亚磺酸钠、t-BuONO(亚硝酸叔丁酯)、四丁基卤化铵、氧化剂的摩尔比为1∶4∶4∶0.05∶2。
根据本发明前述的合成方法，其中所述的惰性气氛为氩气气氛或氮气气氛，优选为氩气气氛。
根据本发明前述的合成方法，其中，所述搅拌反应的反应时间为3～12小时，优选为6小时；反应温度优选为80℃。
根据本发明前述的合成方法，其中，所述后处理的操作如下：反应完全后，将反应液用乙酸乙酯萃取(3×10mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩得到残余物。将残余物经硅胶柱层析分离(正己烷/乙酸乙酯＝8∶1，V/V)得到式I所示的目标产物。
本发明的方法取得了如下有益的技术效果：
1)本发明首次提出了以经(杂)芳基丙炔酸类化合物和亚磺酸钠的氧化脱羧串联环化反应，使用亚硝酸叔丁酯作为氮源，在无金属催化条件下，经过一步反应构建两个C-S键、一个C-N键、一个C＝N键，合成了2，2-双磺酰基 -2H-氮丙啶类化合物，该合成路线未见现有技术报道。
2)本发明的方法使用(杂)芳基丙炔酸类化合物作为原料，克服了现有技术以相应的(杂)芳基乙炔类化合物化学性质过于活泼、反应实际操作存在困难的不足。并且，本发明的方法构建了一种新颖的催化反应体系，由实施例 1-16的结果可以看出，TBHP及TBAF的使用对于反应具有显著的促进作用；以及由底物拓展试验可以看出，本发明的催化体系具有良好的反应底物适应性，能够取得良好至优异的目标产物产率。为2，2-双磺酰基-2H-氮丙啶类化合物的合成开发了一种新颖的、高效的途径，具有反应条件温和、所选择试剂性质稳定、易于获得、价格便宜、环境友好的优点。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明作进一步的详述。在下文中，如无特殊说明，所述方法均为本领域的常规方法，所使用的试剂均可以通过商业途径购买获得。
实施例1-16反应条件优化典型试验
以式II-1所示的苯基丙炔酸、式III-1所示的对甲基苯亚磺酸钠为原料，探讨了不同反应条件下对目标产物产率的影响，选择其中具有代表性的实施例 1-16，结果如表1所示：
Figure BDA0002224722750000061
其中实施例1的典型试验操作如下：
向25mL Schlenk封管反应器中，加入式II-1所示的苯基丙炔酸(0.2mmol)、式III-1所示的对甲基苯亚磺酸钠(4equiv)、t-BuONO(4equiv)，TBAF(1M in THF，5mol％)，TBHP(70％溶液，2equiv)和MeCN(2mL)。随后将反应器气氛用氩气置换后(1atm)，将反应器置于80℃油浴锅中搅拌反应6h，经TLC和/或 GC-MS监测反应完全。将反应液用乙酸乙酯萃取(3×10mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩得到残余物。将残余物经硅胶柱层析分离 (正己烷/乙酸乙酯＝8∶1，V/V)得到式I所示的目标产物。yield：70.6mg(83％)； yellow solid；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：7.87(d，J＝7.5Hz，2H)，7.72(t，J＝9.5Hz，5H)，7.58(t，J＝7.5Hz，2H)，7.29(d，J＝8.0Hz，4H)，2.46(s，6H)；13C NMR(125MHz，CDCl3)δ：158.7，145.8，135.8，134.8，132.1，129.6(2C)，129.5， 118.8，69.7，21.8。
表1：
Figure BDA0002224722750000071
其中，实施例2-16的具体操作及参数除上述表1所列的变量与实施例1 不相同之外，其余操作及参数均与实施例1相同。
由实施例1-16可以看出，尽管反应在不加入氧化剂或四丁基卤化铵的条件下也可以发生，并取得较低的目标产物收率，但是氧化剂TBHP及四丁基化铵的使用对于反应具有十分显著的促进作用。经过大量的试验筛选，最佳的氧化剂为TBHP、以及最佳的促进剂为TBAF，最佳的溶剂为乙腈。以及苯丙炔酸、对甲基亚磺酸钠、t-BuONO(亚硝酸叔丁酯)、四丁基氟化铵、TBHP的最佳投料摩尔比为1∶4∶4∶0.05∶2；最佳的反应温度为80℃。以及实施例16的结果表明，本发明的工艺可以放大生产。
在获得最佳催化反应条件(实施例1)的基础上，发明人进一步对该最佳催化反应条件下(即实施例1的反应条件及操作)，对不同结构的反底物适应性进行了研究，结果如表2所示。其中，式II-1～式II-19、式III-1～III-10具有与本文前述相同的结构，此处为节省篇幅，不再画出这些反应底物的结构式。
表2：底物拓展试验
Figure BDA0002224722750000081
Figure BDA0002224722750000091
Figure BDA0002224722750000101
Figure BDA0002224722750000111
Figure BDA0002224722750000121
Figure BDA0002224722750000131
以上所述实施例仅为本发明的优选实施例，而并非本发明可行实施的穷举。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明原理和精神的前提下，对其所作出的任何显而易见的改动，都应当被认为包含在本发明的权利要求保护范围之内。

Claims (13)

1.一种具有式I所示的2,2-双磺酰基-2H-氮丙啶类化合物的合成方法，包括如下步骤：
向Schlenk封管反应器中，加入式II所示的丙炔酸类化合物、式III所示的亚磺酸钠、t-BuONO(亚硝酸叔丁酯)、四丁基卤化铵、氧化剂和有机溶剂，随后将反应器在惰性气氛下、置于60-100℃油浴锅中搅拌反应，经TLC或GC-MS监测反应完全后，经后处理得到式I所示的2,2-双磺酰基-2H-氮丙啶类化合物；
反应式如下：
Figure FDA0003809728640000011
上述反应式中，R1表示取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的C3-20杂芳基；其中所述“取代或未取代的”中，取代基的个数可以选自1个或多个，各个取代基彼此独立地选自卤素、C1-6烷基、卤素取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6酰基、-CN、
Figure FDA0003809728640000012
并且其中，所述的杂芳基中，杂原子可以选自N,S,和/或O中的一个或多个；
R2选自取代或未取代的C1-20烷基、C3-20环烷基、取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的C3-20杂芳基；并且其中所述“取代或未取代的”中，取代基的个数可以选自1个或多个，各个取代基彼此独立地选自卤素、C1-6烷基、卤素取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6酰基、-CN、C1-6烷基-O-C(O)-；并且其中，所述的杂芳基中，杂原子可以选自N,S,和/或O中的一个或多个；
其中所述的四丁基卤化铵选自四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵中的任意一种；
所述的氧化剂选自TBHP、DTBP、TBPB、BPO或PhI(OAc)2中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，式R1表示取代或未取代的苯基、萘基、噻吩基；其中所述“取代或未取代的”中，取代基的个数可以选自1个或多个，各个取代基彼此独立地选自卤素、甲基、甲氧基、叔丁基、-CF3、-CN、-Ac、
Figure FDA0003809728640000021
R2选自取代或未取代的C1-6烷基、环丙基、取代或未取代的苯基、噻吩基；并且其中所述“取代或未取代的”中，取代基的个数可以选自1个或多个，各个取代基彼此独立地选自卤素、甲基、甲氧基、叔丁基、-CF3、-CN、-Ac、MeO-C(O)-。
3.根据权利要求1-2任意一项所述的方法，其特征在于，式II化合物选自如下结构式II-1～II-19所表示的化合物：
Figure FDA0003809728640000031
式III化合物选自如下结构式III-1～III-10表示的化合物：
Figure FDA0003809728640000032
4.根据权利要求1-2任意一项所述的方法，其特征在于，所述的四丁基卤化铵选自四丁基氟化铵(TBAF)；所述的氧化剂选自TBHP。
5.根据权利要求1-2任意一项所述的方法，其特征在于，所述的有机溶剂选自乙腈、甲苯或DMF中的任意一种。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述的有机溶剂选自乙腈。
7.根据权利要求1-2任意一项所述的方法，其特征在于，式II所示的丙炔酸类化合物、式III所示的亚磺酸钠、t-BuONO(亚硝酸叔丁酯)、四丁基卤化铵、氧化剂的摩尔比为1:(3～5):(3～5):(0.01～0.1):(1～3)。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，式II所示的丙炔酸类化合物、式III所示的亚磺酸钠、t-BuONO(亚硝酸叔丁酯)、四丁基卤化铵、氧化剂的摩尔比为1:4:4:0.05:2。
9.根据权利要求1-2任意一项所述的方法，其特征在于，所述的惰性气氛为氩气气氛或氮气气氛。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述的惰性气氛为氩气气氛。
11.根据权利要求1-2任意一项所述的方法，其特征在于，所述搅拌反应的反应时间为3～12小时；反应温度为80℃。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，所述搅拌反应的反应时间为6小时。
13.根据权利要求1-2任意一项所述的方法，其特征在于，所述后处理的操作如下：反应完全后，将反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩得到残余物，将残余物经硅胶柱层析分离得到式I所示的目标产物。
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