CN110467515A - 一种有机中间体羰基烯胺化合物及其制备方法 - Google Patents

一种有机中间体羰基烯胺化合物及其制备方法 Download PDF

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汤耀南
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袁书侠
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Abstract

本发明涉及一种有机中间体羰基烯胺化合物及其制备方法，所述羰基烯胺化合物具有式(Ⅰ)的化学结构：其中，取代基R1、R2表示烷基、芳基或氢；EWG表示吸电子基团。本发明的优点在于：本发明有机中间体羰基烯胺化合物及其制备方法，该制备方法避免了易燃易爆高污染有机溶剂的使用，以少量水促进该绿色无溶剂反应的进行，后处理简单易行，本发明所采用的水促进无溶剂烯胺合成反应具有独创性。

Description

一种有机中间体羰基烯胺化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于药物合成技术领域，涉及一类新型的药物结构单元合成方法，特别涉及一种有机中间体羰基烯胺化合物及其制备方法。
背景技术
烯胺的结构类似烯醇，其较烯醇稳定，但又具有烯和胺的两重反应性。该结构常出现在生物分子中，如azinomycin A、头孢菌素等β内酰胺类抗生素、9,14-二氮类固醇等，具有特定的生物活性。此外，生物碱，如吲哚、异喹啉、喹啉环中，也具有烯胺结构。此外，胺基在生物分子中分布广泛，全合成中也常常会利用烯胺。
由上所述，烯胺是应用极其广泛的有机合成子。其结构中含有一个双键，因此所有适用于双键的反应均适用于烯胺，如自由基加成、烯烃复分解、环加成、环氧化、加氢、迈克尔加成、Sonogashira和Suzuki偶联等，不胜枚举。同时，烯胺的1号碳较普通烯烃具有更强的亲核性，更易被亲电试剂进攻发生反应，并最终形成较稳定的亚胺正离子。该亚胺正离子既可水解生成相应的酮，又可被另一分子的亲核试剂进攻，发生双官能团化反应。倘若该分子内含有亲核性基团则可能进行分子内亲核进攻，巧妙地实现分子内成环反应。该成环的过程时常需借助于过渡金属催化来实现。综合上述，烯胺中的胺基具有诱导吸电子效应与共轭给电子效应。因此，烯胺较普通烯烃，有更加独特的反应性能。因此，烯胺的合成一直吸引着有机合成化学家的注意。寻找合适的简单新颖的烯胺合成法一直是合成化学所需要的。
目前，烯胺的合成往往需要特殊的催化剂和较苛刻的条件，不适应绿色化学与工业化生产的需求。而水相有机反应是近年来新兴绿色化学的热点研究方向之一。因此，本发明从实际需求出发，利用胺与丙炔酸酯或丙炔酰胺的迈克尔加成，建立绿色水相烯胺的合成体系。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种有机中间体羰基烯胺化合物及其制备方法，以解决现有问题存在的不足。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案为：一种有机中间体羰基烯胺化合物，其创新点在于：所述羰基烯胺化合物具有式(Ⅰ)的化学结构：
其中，取代基R1、R2表示烷基、芳基或氢；EWG表示吸电子基团。
进一步地，所述吸电子基团为酰胺基、酯基、取代磺酰基或酰基中的一种。
一种上述的有机中间体羰基烯胺化合物的制备方法，其创新点在于：所述制备方法包括如下步骤：
步骤1：将胺、丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔、水以及聚四氟乙烯磁子置于反应瓶中在特定的条件下进行反应；
步骤2：步骤1反应结束后，在反应瓶中加入饱和氯化钠溶液，并用滴管以乙酸乙酯萃取，合并的有机相用无水硫酸钠干燥；
步骤3：旋蒸除去乙酸乙酯，得到粗产物，再以硅胶柱色谱提纯，以石油醚-乙酸乙酯为展开剂，得到相应纯产物；
其中，制备的反应路线如下：
进一步地，所述步骤1中的胺为下列胺中的任一种：
进一步地，所述步骤1中的丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔为下列结构中的任一种：
进一步地，所述步骤1中的胺为脂肪胺，丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔为强缺电子三键时，在反应瓶中加入胺与水与聚四氟乙烯磁子，在搅拌下缓慢加入丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔，必要时以水浴降温。
进一步地，所述步骤1中的胺为芳香胺，丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔为弱缺电子三键时，在反应瓶中加入丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔、胺、水与聚四氟乙烯磁子，拧紧盖子，在75℃～85℃下搅拌反应。
本发明发现适量的水能促进胺，特别是芳胺，与缺电子炔烃的Micheal加成，该过程无需催化剂及助溶剂的参与，使得工业生产的成本更低、后处理更加简单和产物获得更经济；此外，芳伯胺立体专一地得到Z式加成产物；仲胺，包括脂肪仲胺和芳香仲胺，均得到专一的E式加成产物；而咪唑及苯并咪唑得到Z/E混合物。
优化了反应的温度与水添加量对反应速度、收率的影响，得出了最佳反应条件。反应产率均为柱色谱的分离产率。水可以分散脂肪仲胺与炔烃加成反应中散发的热量。此简单有效的反应方法具有广泛的工业应用前景。
在此基础上，进行了底物拓展，分别对胺与丙炔酰基底物进行了拓展，合成二十余个化合物，并对合成的化合物进行了完整的表征以确定产物结构。该反应条件简单绿色，具有良好的底物适用性。且对多数氨基化合物，特别是仲胺，能获得相当高的产率。
本发明所呈现的研究结果将在今后多步合成复杂的天然产物和含有杂环亚结构的药物的研究，尤其是较大量的工业化制备反应中，得到广泛的应用。
本发明的优点在于：
(1)本发明有机中间体羰基烯胺化合物及其制备方法，该制备方法避免了易燃易爆高污染有机溶剂的使用，以少量水促进该绿色无溶剂反应的进行，后处理简单易行，本发明所采用的水促进无溶剂烯胺合成反应具有独创性，并且对于芳香胺而言，如图1所示，可以明显观察到水的添加对反应的促进作用；
(2)本发明有机中间体羰基烯胺化合物及其制备方法，给出了多种具有共性结构的烯胺酯、酮类化合物，该类化合物结构迥异，说明本发明所述反应方法具有很高的普适性，这种烯胺合成方法可以期待应用与多种生物活性物质合成中。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细的说明。
图1为本发明有机中间体羰基烯胺化合物的制备方法中水促进无溶剂芳香胺合成反应80℃反应1h时产率与水量的关系图。
具体实施方式
下面的实施例可以使本专业的技术人员更全面地理解本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
实施例1(E)-3-(N,N-甲基苯基)氨基丙烯酸乙酯的合成
在2mL进样瓶中加入丙炔酸乙酯(60μL，0.6mmol)、N-甲基苯胺(54μL，0.5mmol)、水(100μL，11mmol)与聚四氟乙烯磁子，拧紧盖子，在80℃下搅拌一小时。用TLC监测反应，当原料完全消失后，在反应瓶中加入0.5mL饱和氯化钠溶液。反应混合液用乙酸乙酯(0.75mL×4)萃取，合并有机相，并用无水硫酸钠干燥。旋蒸除去乙酸乙酯，得到粗产物。该产物再SiO2柱色谱提纯，用VPE：VEA＝8:1的混合溶剂为展开剂，得纯产物96mg，产率94％。
本实施例产物的鉴定数据：
浅黄色油状，1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.94(d,J＝13.2Hz,1H),7.38–7.31(m,2H),7.15–7.08(m,3H),4.94(d,J＝13.2Hz,1H),4.18(q,J＝7.1Hz,2H),3.24(s,3H),1.28(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ169.34,148.57,146.70,129.55,124.26,119.95,90.53,59.44,36.67,14.70.IR(ATR):υ＝1195.31,1299.35,1317.47,1432.52,1582.32,1681.99,2868.76,2928.77,2971.28,3024.06,3060.34,3466.97cm-1；MS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C12H16NO2:206.1；found:206.1。
实施例2(E)-3-(N,N-二苄基)氨基丙烯酸乙酯的合成
在2mL进样瓶中加入二苄胺(97μL，0.5mmol)与水(100μL，11mmol)与聚四氟乙烯磁子，并将反应瓶置于水浴中搅拌。随后向该反应瓶中缓慢加入丙炔酸乙酯(50μL，0.5mmol)。滴加完成后，继续搅拌反应约5分钟。用TLC监测反应，当原料完全消失后，向反应瓶中加入0.5mL饱和氯化钠溶液，并用乙酸乙酯(0.75mL×4)萃取该混合液。合并有机相，用无水硫酸钠干燥。随后旋蒸除去乙酸乙酯，得到粗产物。再以SiO2柱色谱提纯，用VPE:VEA＝6:1的混合溶液为展开剂过柱，得纯产物147mg，产率>99％。
本实施例产物的鉴定数据：
无色油状，1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.80(d,J＝13.1Hz,1H),7.38–7.27(m,6H),7.17(d,J＝6.8Hz,4H),4.79(d,J＝13.1Hz,1H),4.30(s,4H),4.14(q,J＝7.1Hz,2H),1.26(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ170.05,152.87,136.10,128.95,85.87,59.24,53.57,14.74.IR(ATR):υ＝1116.78,1256.11,1343.03,1497.77,1581.04,1615.76,1688.58,2977.72cm-1；MS(ESI):m/z[M-H]+calcd for C19H22NO2:296.2；found:296.2。
实施例3(E)-3-(N,N-甲基苯基)氨基丙烯酸苯酯的合成
在2mL进样瓶中加入丙炔酸苯酯(74mg，0.5mmol)、N-甲基苯胺(54μL，0.5mmol)、水(100μL，11mmol)与聚四氟乙烯磁子，拧紧盖子，在80℃下搅拌反应8小时。反应结束后，在反应瓶中加入0.5mL饱和氯化钠溶液，并用乙酸乙酯(0.75mL×4)萃取，合并的有机相，用无水硫酸钠干燥，随后旋蒸除去乙酸乙酯，得到粗产物。该粗产物以SiO2柱色谱提纯，用VPE:VEA＝10:1为展开剂，得纯产物85mg，产率67％。
本实施例产物的鉴定数据：
浅黄色油状，1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.09(d,J＝13.1Hz,1H),7.41–7.34(m,4H),7.22–7.12(m,6H),5.12(d,J＝13.1Hz,1H),3.33(s,3H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ167.70,151.48,150.19,146.54,129.67,129.35,125.20,124.84,122.12,120.35,89.32.IR:υ＝531.96,693.66,718.87,756.57,788.59,819.01,897.33,910.67,974,1002.75,1029.09,1111.22,1162.05,1196.25,1257.13,1311.1,1328.76,1345.88,1427.53,1452.28,1492.83,1589.15,1708.3,2927.78,3055.48cm-1；MS(ESI):m/z[M-H]+calcd for C16H16O2:254.1；found:254.1。
实施例4(E)-3-(N,N-甲基苯基)氨基-N’-苯基丙烯酰胺的合成
在2mL进样瓶中加入N-苯基丙炔酰胺(72.5mg，0.5mmol)、N-甲基苯胺(54μL，0.5mmol)、水(100μL，11mmol)与聚四氟乙烯磁子，拧紧盖子，在80℃下搅拌8小时。反应结束后，在反应瓶中加入0.5mL饱和氯化钠溶液，并用乙酸乙酯(0.75mL×4)萃取，合并的有机相用无水硫酸钠干燥，随后旋蒸除去乙酸乙酯，得到粗产物，再以SiO2柱色谱提纯，并用VPE:VEA＝2:1为展开剂，得纯产物111mg，产率88％。
本实施例产物的鉴定数据：
浅黄色固体，1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.03(d,J＝12.8Hz,1H),7.64-7.54(m,3H),7.32-7.27(m,3H),7.10-7.00(m,4H),5.10(d,J＝12.7Hz,1H),3.16(s,3H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ166.97,146.88,146.64,139.36,129.49,128.99,123.92,123.34,119.90,93.47,36.65.IR:υ＝1296.86,1345.38,1439.25,1496.02,1570.47,1663.93,3038.44,3243cm-1；MS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C16H17N2O:253.1；found:253.1。
实施例5(E)-3-(N,N-甲基苯基)氨基-1-苯基-2-丙烯基-1-酮
在2mL进样瓶中加入1-苯基-2-丙炔-1-酮(66mg，0.5mmol)、N-甲基苯胺(54μL，0.5mmol)、水(100μL，11mmol)与聚四氟乙烯磁子，拧紧盖子，在80℃下搅拌8小时。反应结束后，在反应瓶中加入0.5mL饱和氯化钠溶液，并用乙酸乙酯(0.75mL×4)萃取，合并的有机相用无水硫酸钠干燥，随后旋蒸除去乙酸乙酯，得到粗产物，再以SiO2柱色谱提纯，并用VPE:VEA＝4:1为展开剂，得纯产物108mg，产率91％。
本实施例产物的鉴定数据：
浅黄色固体，1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.23(d,J＝12.7Hz,1H),8.03–7.86(m,2H),7.56–7.32(m,5H),7.25–7.10(m,3H),6.10(d,J＝12.7Hz,1H),3.40(s,3H).IR(ATR):υ＝1280.13,1348.89,1498.32,1555.78,1584.15,1651.05,2919.54,3056.66cm-1；MS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C16H16NO:238.1；found:238.1。
实施例6(E)-1-(N,N-甲基苯基)氨基-2-(4-甲苯磺酰基)乙烯
在2mL进样瓶中加入4-甲苯磺酰基乙炔(90mg，0.5mmol)、N-甲基苯胺(54μL，0.5mmol)、水(100μL，11mmol)与聚四氟乙烯磁子，拧紧盖子，在80℃下搅拌8小时。反应结束后，在反应瓶中加入0.5mL饱和氯化钠溶液，并用乙酸乙酯(0.75mL×4)萃取，合并的有机相用无水硫酸钠干燥，随后旋蒸除去乙酸乙酯，得到粗产物，再以SiO2柱色谱提纯，并用VPE:VEA＝3:1为展开剂，得纯产物133.2mg，产率93％。
本实施例产物的鉴定数据：
浅黄色固体，1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.82(d,J＝12.8Hz,1H),7.80–7.76(m,2H),7.39–7.34(m,2H),7.28(d,J＝8.1Hz,2H),7.19–7.11(m,3H),5.30(d,J＝12.8Hz,1H),3.19(s,3H),2.41(s,3H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ146.84,146.15,142.78,141.49,129.69,129.67,126.64,125.05,120.38,99.34,37.35,21.58.IR(ART):υ＝1081.9,1137.19,1211.54,1284.29,1298.43,1333.11,1357.62,1496.08,1583.16,1607.14,3071.94,3466.85cm-1；MS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C16H18NO2S:288.1；found:288.1。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (7)

1.一种有机中间体羰基烯胺化合物，其特征在于：所述羰基烯胺化合物具有式(Ⅰ)的化学结构：
其中，取代基R1、R2表示烷基、芳基或氢；EWG表示吸电子基团。
2.根据权利要求1所述的有机中间体羰基烯胺化合物，其特征在于：所述吸电子基团为酰胺基、酯基、取代磺酰基或酰基中的一种。
3.一种权利要求1所述的有机中间体羰基烯胺化合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：
步骤1：将胺、丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔、水以及聚四氟乙烯磁子置于反应瓶中在特定的条件下进行反应；
步骤2：步骤1反应结束后，在反应瓶中加入饱和氯化钠溶液，并用滴管以乙酸乙酯萃取，合并的有机相用无水硫酸钠干燥；
步骤3：旋蒸除去乙酸乙酯，得到粗产物，再以硅胶柱色谱提纯，以石油醚-乙酸乙酯为展开剂，得到相应纯产物；
其中，制备的反应路线如下：
4.根据权利要求3所述的有机中间体羰基烯胺化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤1中的胺为下列胺中的任一种：
5.根据权利要求3所述的有机中间体羰基烯胺化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤1中的丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔为下列结构中的任一种：
6.根据权利要求3、4或5所述的有机中间体羰基烯胺化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤1中的胺为脂肪胺，丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔为强缺电子三键时，在反应瓶中加入胺与水与聚四氟乙烯磁子，在搅拌下缓慢加入丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔，必要时以水浴降温。
7.根据权利要求3、4或5所述的有机中间体羰基烯胺化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤1中的胺为芳香胺，丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔为弱缺电子三键时，在反应瓶中加入丙炔酰基化合物或取代磺酰基乙炔、胺、水与聚四氟乙烯磁子，拧紧盖子，在75℃～85℃下搅拌反应。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115636762A (zh) * 2022-08-29 2023-01-24 江苏科技大学 一种有机燃料催化合成β-三氟甲基烯胺化合物的方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GARIMA CHOUDHARY等: "Introduction of a clean and promising protocol for the synthesis of b-amino-acrylates and 1,4-benzoheterocycles: an emerging innovation", 《GREEN CHEM.》 *
HIROSHI TANEDA等: "Direct condensation of functionalized sp3 carbons with formanilides for enamine synthesis using an in situ generated HMDS amide catalyst", 《CHEM. COMMUN.》 *
NITIN A. RANDIVE等: "A facile approach to substituted acrylates by regioselective and stereoselective addition of thiols and amines to an alkynyl ester in water", 《MONATSH CHEM.》 *
ONKAR S. NAYAL等: "Green and efficient CuI NPs catalytic cross-coupling approach for the synthesis of tertiary-3-aminopropenoates，ciprofloxacin and triazoles", 《ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 *
VEERENDRA KUMAR A. KALALBANDI等: "Synthesis, crystal studies and in vivo antihyperlipidemic activities of indole derivatives containing fluvastatin nucleus", 《RSC ADV.》 *
ZENG RUIJIE等: "An Efficient and Green Approach to Synthesizing Enamines by Intermolecular Hydroamination of Activated Alkynes", 《CHEM. RES. CHIN. UNIV.》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115636762A (zh) * 2022-08-29 2023-01-24 江苏科技大学 一种有机燃料催化合成β-三氟甲基烯胺化合物的方法
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