CN113416165B - 2-亚胺吡啶衍生物的合成方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了2‑亚胺吡啶衍生物的合成方法及应用，涉及有机合成技术领域。2‑亚胺吡啶衍生物的合成方法包括：将季铵盐底物和磺酰叠氮底物在碱性溶液体系下进行反应能够一锅法合成2‑亚胺吡啶衍生物，是一种新的反应路线。该方法反应条件温和、操作简便、原料易得，所得的2‑亚胺吡啶衍生物具有多种生物和药理活性，可以用于制备多种氮杂环药物，具有很强的实用性。

Description

2-亚胺吡啶衍生物的合成方法及应用
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体而言，涉及2-亚胺吡啶衍生物的合成方法及应用。
背景技术
2-亚胺吡啶衍生物是指二氢吡啶2-位为亚胺取代基，在药物化学及有机转化中有极其重要的意义，因此合成这类化合物的方法受到广泛的关注。目前主要通过邻氨基吡啶的烷基化反应或金属介导的炔烃和碳二亚胺的环加成来得到2-亚胺吡啶衍生物。
在已报道的方法中，存在着条件苛刻、反应性低、选择性低和普适性范围狭窄等缺点，急需开发一种简单高效的合成方法。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法及应用，旨在提供一种操作简单、条件温和、原料易得的合成方法。
本发明是这样实现的：
第一方面，本发明提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，包括：将季铵盐底物和磺酰叠氮底物在碱性溶液体系下进行反应。
第二方面，本发明提供前述实施方式中的合成方法在制备氮杂环药物中的应用。
本发明具有以下有益效果：本发明提供一种新的反应路线，采用季铵盐底物和磺酰叠氮底物为原料，在碱性溶液体系下进行反应能够一锅法合成2-亚胺吡啶衍生物。该方法反应条件温和、操作简便、原料易得，所得的2-亚胺吡啶衍生物具有多种生物和药理活性，可以用于制备多种氮杂环药物，具有很强的实用性。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1和图2为实施例1中I-a的NMR表征图；
图3和图4为实施例2中I-b的NMR表征图；
图5和图6为实施例3中I-c的NMR表征图；
图7和图8为实施例4中II-a的NMR表征图；
图9和图10为实施例5中II-b的NMR表征图；
图11为实施例5中II-b的单晶结构图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明实施例提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，包括：将季铵盐底物和磺酰叠氮底物在碱性溶液体系下进行反应，反应方程式如下：
Figure BDA0003194850700000031
具体地，季铵盐底物可以是由对应的季铵盐与碘代烷烃或溴代烷烃反应而得，可以形成如下结构的原料：
Figure BDA0003194850700000032
在一些实施例中，R1为烷基或未取代的苯环，季铵盐底物为N-烷基吡啶季铵盐，如N-甲基吡啶季铵盐、N-乙基吡啶季铵盐等。R1选自氢、C1～C6烷基、芳烃或杂芳烃中的任意一种，在此不做限定，R1取代的位点也不限，可以为邻位、间位或对位。
在一些实施例中，磺酰叠氮底物中的R选自取代或非取代的苯环或其他杂环等如吡啶、噻吩等，苯磺酰叠氮、4-溴苯磺酰叠氮、甲苯磺酰叠氮、吡啶-2-磺酰叠氮等，苯环上取代的位点不限，可以为邻位、间位、对位。
需要说明的是，本发明实施例所提供的合成方法底物范围广泛，无论是季铵盐底物发生变化，还是吸电子取代的苯磺酰叠氮底物还是供电子取代的苯磺酰叠氮底物及其他杂环磺酰叠氮底物都能取得不错的效果。
在实际操作过程中，将季铵盐底物、磺酰叠氮底物、碱和溶剂混合反应，具体原理如下：
Figure BDA0003194850700000033
进一步地，反应温度为80-100℃，反应时间为15-25h，通过进一步控制反应温度有利于提升反应的收率，若反应温度过高或过低均会影响反应收率，不同原料反应温度会略有差别，但是80-100℃的反应温度具有普适性，对于复合通式的原料均较为合适。若温度过低则对于有些原料的反应会显著降低收率，若温度过高也不利于收率的提升。
具体地，反应温度可以为80℃、85℃、90℃、95℃、100℃等，也可以为以上相邻温度值之间的任意值；反应时间可以为15h、18h、20h、23h、25h等，也可以为以上相邻时间值之间的任意值。
进一步地，季铵盐底物和磺酰叠氮底物的摩尔比为1:1.5-2.5，优选为1:1.8-2.2，如可以为1:1.5、1:1.6、1:1.7、1:1.8、1:1.9、1:2.0、1:2.1、1:2.2、1:2.3、1:2.4、1:2.5等。通过控制溶剂的用量控制季铵盐底物在碱性溶液体系中的浓度为0.05-0.15M，优选为0.08-0.12M，如0.05M、0.06M、0.07M、0.08M、0.09M、0.10M、0.11M、0.12M、0.13M、0.14M、0.15M等。
进一步地，碱选自K2CO3和LiOH·H2O中的至少一种，以上碱的类型均适合于本发明实施例的反应体系。碱的用量与季铵盐底物的摩尔比为1.5-2.5:1，优选为1.8-2.2:1，具体可以为1.5:1、1.6:1、1.7:1、1.8:1、1.9:1、2.0:1、2.1:1、2.2:1、2.3:1、2.4:1、2.5:1等。
进一步地，溶剂选自环己酮、丙酮中的至少一种；优选为环己酮。发明人发现，采用优选的溶剂有利于进一步提高产物的收率。
本发明实施例还提供上述合成方法在制备氮杂环药物中的应用，2-亚胺吡啶衍生物具有多种生物和药理活性，在各种药物中都广泛存在，同时也是合成许多氮杂环的通用中间体，具有很强的实用性。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
需要说明的是，以下实施例中化合物的熔点通过XRC-I型显微熔点仪测得，温度计未校正；核磁共振波谱由Bruker DPX-400MHz核磁共振仪(溶剂：CDCl3，内标TMS)测得；高分辨质谱采用Water Micromass GCT质谱仪(ESI源)；薄层色谱采用[HFGF254硅胶板]。
实施例1
本实施例提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，制备如下式I-a所示的化合物：
Figure BDA0003194850700000051
其制备步骤如下：在空气中，向玻璃反应管中加入N-甲基异烟酸乙酯季铵盐(0.20mmol)，苯磺酰叠氮(0.40mmol)，LiOH·H2O(0.40mmol)和溶剂环己酮(2mL)，在80℃下反应搅拌20h。反应完成后冷却至室温，经离心取上清液，经薄层色谱分离得到产物，为黄色固体，产率为66％。
对产物I-a进行结构表征如图1-2，结果如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.25(dd,J＝1.7,0.7Hz,1H),8.01–7.97(m,2H),7.61(d,J＝6.8Hz,1H),7.49–7.43(m,3H),6.97(dd,J＝6.8,1.8Hz,1H),4.36(q,J＝7.1Hz,2H),3.72(s,3H),1.38(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.5,156.1,143.3,140.9,140.0,131.6,128.6,126.5,118.7,109.3,62.5,42.0,14.1。
实施例2
本实施例提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，制备如下式I-b所示的化合物：
Figure BDA0003194850700000061
其制备步骤如下：在空气中，向玻璃反应管中在空气中，向玻璃反应管中加入N-甲基异烟酸乙酯季铵盐(0.20mmol)，4-溴苯磺酰叠氮(0.40mmol)，LiOH·H2O(0.40mmol)和溶剂环己酮(2mL)，在80℃下反应搅拌20h.反应完成后冷却至室温，经离心取上清液，经薄层色谱分离得到产物，为黄色油状液体，产率为66％。
对产物I-b进行结构表征如图3-4，结果如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.27(dd,J＝1.8,0.7Hz,1H),7.90–7.84(m,2H),7.61–7.56(m,3H),7.02(dd,J＝6.9,1.8Hz,1H),4.39(q,J＝7.1Hz,2H),3.72(s,3H),1.40(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.4,156.0,142.5,141.2,139.9,131.8,128.2,126.3,118.7,109.6,62.6,42.1,14.1.HRMS(ESI)m/z:calc for[C15H16BrN2O4S]+:399.0009；Found:399.0002。
实施例3
本实施例提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，制备如下式I-c所示的化合物：
Figure BDA0003194850700000062
其制备步骤如下：在空气中，向玻璃反应管中在空气中，向玻璃反应管中加入N-甲基-4-氰基吡啶季铵盐(0.20mmol)，对甲苯磺酰叠氮(0.40mmol)，LiOH·H2O(0.40mmol)和溶剂环己酮(2mL)，在80℃下反应搅拌20h.反应完成后冷却至室温，经离心取上清液，经薄层色谱分离得到产物，为黄色固体，产率为66％。
对产物I-c进行结构表征如图5-6，结果如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.09(dd,J＝1.8,0.8Hz,1H),7.87–7.81(m,2H),7.62(d,J＝6.9Hz,1H),7.27(d,J＝8.4Hz,2H),6.55(dd,J＝6.9,1.8Hz,1H),3.68(s,3H),2.40(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ154.7,142.7,141.0,139.8,129.4,126.4,123.8,122.6,115.1,109.5,42.3,21.5.HRMS(ESI)m/z:calc for[C14H14N3O2S]+:288.0801；Found:288.0787。
实施例4
本实施例提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，制备如下式II-a所示的化合物：
Figure BDA0003194850700000071
其制备步骤如下：在空气中，向玻璃反应管中在空气中，向玻璃反应管中加入N-甲基-4-苯基吡啶季铵盐(0.20mmol)，对甲苯磺酰叠氮(0.40mmol)，K2CO3(0.40mmol)和溶剂环己酮(2mL)，在100℃下反应搅拌20h.反应完成后冷却至室温，经离心取上清液，经薄层色谱分离得到产物，为黄白色固体，产率为97％。
对产物II-a进行结构表征如图7-8，结果如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.92–7.86(m,2H),7.82(d,J＝2.0Hz,1H),7.58(d,J＝6.9Hz,1H),7.52(dd,J＝6.8,3.0Hz,2H),7.47–7.41(m,3H),7.23(d,J＝8.0Hz,2H),6.73(dd,J＝6.9,2.0Hz,1H),3.71(s,3H),2.36(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ155.9,152.3,141.8,140.9,139.6,136.4,130.3,129.2,127.1,126.5,114.2,109.8,41.4,21.5.HRMS(ESI)m/z:calc for[C19H19N2O2S]+:339.1162；Found:339.1164。
实施例5
本实施例提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，制备如下式II-b所示的化合物：
Figure BDA0003194850700000081
其制备步骤如下：在空气中，向玻璃反应管中在空气中，向玻璃反应管中加入N-甲基-4-苯基吡啶季铵盐(0.20mmol)，对溴苯磺酰叠氮(0.40mmol)，K2CO3(0.40mmol)和溶剂环己酮(2mL)，在100℃下反应搅拌20h.反应完成后冷却至室温，经离心取上清液，经薄层色谱分离得到产物，为黄白色固体，产率为80％。
II-b的单晶结构图如图11所示。
对产物II-b进行结构表征如图9-10，结果如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.90–7.87(m,2H),7.86(d,J＝2.0Hz,1H),7.60–7.54(m,5H),7.49–7.44(m,3H),6.80(dd,J＝7.0,2.0Hz,1H),3.73(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ155.8,152.8,143.0,139.5,136.2,131.8,130.4,129.3,128.1,127.1,126.0,110.3,41.5.HRMS(ESI)m/z:calc for[C18H16BrN2O2S]+:403.0110；Found:403.0109。
需要说明的是，以上实施例仅为举例，本发明实施例中的合成方法还可以用于符合原料通式的其他原料，在此不进行一一列举。
对比例1
本对比例提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，与实施例4的区别仅在于：反应温度为70℃。
结果显示，产物的产率为33％。
对比例2
本对比例提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，与实施例4的区别仅在于：溶剂环己酮替换为丙酮。
结果显示，产物的产率为62％。
对比例3
本对比例提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，与实施例1的区别仅在于：溶剂环己酮替换为甲苯。
结果显示，产物的产率为trace。
综上所述，本发明实施例提供一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，提供一种新的反应路线，采用季铵盐底物和磺酰叠氮底物为原料，在碱性溶液体系下进行反应能够一锅法合成2-亚胺吡啶衍生物。该方法反应条件温和、操作简便、原料易得，所得的2-亚胺吡啶衍生物具有多种生物和药理活性，可以用于制备多种氮杂环药物，具有很强的实用性。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，其特征在于，包括：将季铵盐底物和磺酰叠氮底物在碱性溶液体系下进行反应；
反应方程式如下：
；
其中，所述季铵盐底物中的R2为C1-C2烷基；
R1选自氢和C1~C6烷基中的任意一种；
所述磺酰叠氮底物中的R选自非取代的苯环以及其他杂环，所述其他杂环选自吡啶或噻吩；或所述磺酰叠氮底物选自苯磺酰叠氮、4-溴苯磺酰叠氮、甲苯磺酰叠氮和吡啶-2-磺酰叠氮中的任意一种；
所述碱选自K2CO3和LiOH·H2O中的至少一种；
所述溶剂为环己酮；
反应温度为80-100℃，反应时间为15-25h。
2.一种2-亚胺吡啶衍生物的合成方法，其特征在于，包括：将季铵盐底物和磺酰叠氮底物在碱性溶液体系下进行反应；
反应方程式如下：
；
其中，目标产物为：
、、、和；
所述碱选自K2CO3和LiOH·H2O中的至少一种；
所述溶剂为环己酮；
反应温度为80-100℃，反应时间为15-25h。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述季铵盐底物是由对应的季铵盐与碘代烷烃反应而得。
4.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，将所述季铵盐底物、所述磺酰叠氮底物、碱和溶剂混合反应。
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述碱的用量与所述季铵盐底物的摩尔比为1.5-2.5:1。
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述碱的用量与所述季铵盐底物的摩尔比为1.8-2.2:1。
7.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述季铵盐底物和所述磺酰叠氮底物的摩尔比为1:1.5-2.5。
8.根据权利要求7所述的合成方法，其特征在于，所述季铵盐底物和所述磺酰叠氮底物的摩尔比为1:1.8-2.2。
9.根据权利要求7所述的合成方法，其特征在于，所述季铵盐底物在所述碱性溶液体系中的浓度为0.05-0.15M。
10.根据权利要求9所述的合成方法，其特征在于，所述季铵盐底物在所述碱性溶液体系中的浓度为0.08-0.12M。
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