CN112538055A - 一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法 - Google Patents

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CN112538055A CN202011449300.XA CN202011449300A CN112538055A CN 112538055 A CN112538055 A CN 112538055A CN 202011449300 A CN202011449300 A CN 202011449300A CN 112538055 A CN112538055 A CN 112538055A
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张宇
校大伟
李小安
韩彬
姚琪
黄琼淋
高武
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Abstract

一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，包括以下步骤：（1）将邻硝基偶氮苯化合物、有机试剂混合，搅拌溶解后，加入贵金属负载催化剂；（2）再加入碱性助剂，用氮气置换3次；（3）通入氢气，在氢气压力0.2‑3MPa、温度30‑110℃下反应4‑24h；（4）冷却至室温后过滤，滤渣回收备用，滤液减压蒸馏即可。本发明提供的方法反应条件温和、步骤简单、产物分离提纯方便，最终产率≥95%，产物纯度≥99%。

Description

一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法
技术领域
本发明属于紫外线吸收剂技术领域，具体涉及一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法。
背景技术
紫外线吸收剂是一类减缓高分子材料在日光下老化的添加剂，也用于防晒化妆品等的精细化工品。
2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑，为一种苯并三唑类紫外线吸收剂，即紫外线吸收剂UV234（CAS No.：70321-86-7），为白色至浅黄色颗粒结晶粉末，结构如下：
Figure 950242DEST_PATH_IMAGE001
UV234是一种分子量较高的苯并三唑类紫外线吸收剂，分子量447.6。其特点是挥发性低、优秀的紫外线吸收性和与各种材料很好的相容性，这使它特别适用于高表面积的制品，如薄膜和纤维等；并且其耐热性优良，适用于通常需要在高温下加工的聚合物，如聚碳酸酯、聚酯、聚酰胺、芳香族共聚物等；UV234低毒，被很多国家批准用于与食品接触的聚合物制品，适用于包装食品、药品等。正是由于UV234具有以上诸多优良性能，进行紫外线吸收剂UV234的合成研究具有实际意义。
现有技术中公开的UV234的合成工艺主要为锌粉还原工艺，存在催化成本高、催化效率较低，产生的三废污染多、且得到的产品往往杂质较多等问题。
文献丁著明等人的《紫外线吸收剂UV-326的合成》报导了采用锌粉还原法制备一种苯并三唑类紫外线吸收剂UV326的合成工艺，该工艺反应完后需要滤除锌渣，且反应液需要多次萃取以除去杂质，最终产率只有60.9%。
文献姜永波《紫外线吸收剂UV234的合成研究》报导了采用加氢还原法制备UV234，该方法在甲苯等溶剂中以Pt/C或雷尼镍为催化剂，该文献只阐述了该方法为国外研究热点，但是，产品的收率和质量尚不理想。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种苯并三唑类紫外线吸收剂即UV234的制备方法，原料转化率≥99.8%、产物产率高、纯度高。
一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将邻硝基偶氮苯化合物、有机试剂混合，搅拌溶解后，加入贵金属负载催化剂；
（2）再加入碱性助剂，用氮气置换3次；
（3）通入氢气，在氢气压力0.2-3MPa、温度30-110℃下反应4-24h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣回收备用，滤液减压蒸馏即可；
所述苯并三唑类紫外线吸收剂的结构通式为：
Figure 884088DEST_PATH_IMAGE002
，
其中，
Figure 199662DEST_PATH_IMAGE003
。
优选地，所述邻硝基偶氮苯化合物结构通式为：
Figure 65987DEST_PATH_IMAGE004
。
优选地，所述邻硝基偶氮苯化合物、有机试剂、贵金属负载催化剂、碱性助剂的质量比为1：（5-10）：（0.01-0.05）：（0.05-0.8）。
优选地，所述贵金属负载催化剂中的贵金属为铑、钌、钯或铂中的任一种。
优选地，所述碱性助剂为Na2CO3、K2CO3、NaHCO3、KHCO3、三乙胺、NaOH、KOH、Ca(OH)2、Mg(OH)2或氨气中的任意一种
优选地，所述有机试剂为DMF、甲醇、无水乙醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲苯或二甲苯中的任意一种。
优选地，所述贵金属负载催化剂中贵金属的负载量为1-10%。
优选地，所述贵金属负载催化剂中的载体为活性炭或SiO2或TiO2。
优选地，所述减压蒸馏的条件为在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏。
优选地，所述邻硝基偶氮苯化合物为2-硝基-2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)偶氮苯，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），其中，-R为-H，-R1为
Figure 450701DEST_PATH_IMAGE005
，-R2为
Figure 998357DEST_PATH_IMAGE005
。
优选地，所述邻硝基偶氮苯化合物为2-硝基-4-氯-2’-羟基-3’,5’-二叔丁基偶氮苯，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-(2'-羟基3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯代苯并三唑（UV327），其中，-R为-Cl，-R1为-C(CH3)3，-R2为-C(CH3)3。
优选地，所述邻硝基偶氮苯化合物为2-硝基-4-氯-2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基偶氮苯，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-(2'-羟基3'-叔丁基-5'-甲基)-5-氯代苯并三唑（UV326），其中，-R为-Cl，-R1为-C(CH3)3，-R2为-CH3。
优选地，所述邻硝基偶氮苯化合物为2-硝基-2’-羟基-3’,5’-二特戊基偶氮苯，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-(2'-羟基-3’,5’-二特戊基苯基)苯并三唑（UV328），其中，-R为 -H ，-R1为-C5H11，-R2为-C5H11。
本发明所涉及的反应式为：
Figure 152127DEST_PATH_IMAGE006
。
本发明的优点：
本发明提供的方法反应条件温和、步骤简单、产物分离提纯方便，最终产率≥95%，产物纯度≥99%。且反应后过滤回收的滤渣催化剂和蒸馏出的反应溶剂都可以回收套用，降低了生产成本，减少了三废，解决了现有技术中存在的反应收率低、催化成本高、催化效率低、产生的三废污染多等问题，适合大规模工业化生产。
具体实施方式
实施例1
一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其中，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），
所述制备方法包括以下步骤：
（1）将100kg 2-硝基-2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)偶氮苯、500kg甲醇加入压力反应釜中，混合，搅拌溶解后，加入1kg铑负载量为1%的Rh/C催化剂；
（2）再加入5 kgKOH，用氮气置换3次；
（3）通入氢气，在氢气压力0.2MPa、温度30℃下反应24h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣为催化剂回收备用，滤液在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏，即得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），为白色至浅黄色晶体粉末；蒸馏出的为反应溶剂甲醇，回收备用。
本实施例得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234）88.94 kg，产率为95.3%，HPLC（高效液相色谱法）检测其纯度为99.4%。元素分析结果：C，80.59；H，6.48；N，9.41；O，3.52。元素分析理论值：C，80.51；H，6.53；N，9.39；O，3.57。
实施例2
一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其中，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），
所述制备方法包括以下步骤：
（1）将100kg 2-硝基-2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)偶氮苯、1000kg无水乙醇加入压力反应釜中，混合，搅拌溶解后，加入5kg钌负载量为10%的Ru/TiO2催化剂；
（2）再加入80kg三乙胺，用氮气置换3次；
（3）通入氢气，在氢气压力3MPa、温度70℃下反应8h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣为催化剂回收备用，滤液在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏，即得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），为白色至浅黄色晶体粉末；蒸馏出的为反应溶剂无水乙醇，回收备用。
本实施例得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234）89.59kg，产率为96.0%，HPLC（高效液相色谱法）检测其纯度为99.2%。元素分析结果：C，80.47；H，6.50；N，9.44；O，3.59。元素分析理论值：C，80.51；H，6.53；N，9.39；O，3.57。
实施例3
一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其中，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），
所述制备方法包括以下步骤：
（1）将100kg 2-硝基-2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)偶氮苯、600kgDMF加入压力反应釜中，混合，搅拌溶解后，加入3kg钯负载量为5%的Pd/SiO2催化剂；
（2）再加入30kg无水碳酸钠，用氮气置换3次；
（3）通入氢气，在氢气压力1MPa、温度110℃下反应6h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣为催化剂回收备用，滤液在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏，即得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），为白色至浅黄色晶体粉末；蒸馏出的为反应溶剂DMF，回收备用。
本实施例得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234）90.06kg，产率为96.5%，HPLC（高效液相色谱法）检测其纯度为99.0%。元素分析结果：C，80.56；H，6.58；N，9.36；O，3.50。元素分析理论值：C，80.51；H，6.53；N，9.39；O，3.57。
实施例4
一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其中，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），
所述制备方法包括以下步骤：
（1）将100kg 2-硝基-2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)偶氮苯、500kg乙酸甲酯加入压力反应釜中，混合，搅拌溶解后，加入5kg钯负载量为10%的Pd/C催化剂；
（2）再加入20kg无水碳酸钾，用氮气置换3次；
（3）通入氢气，在氢气压力1.5MPa、温度60℃下反应5h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣为催化剂回收备用，滤液在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏，即得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），为白色至浅黄色晶体粉末；蒸馏出的为反应溶剂乙酸甲酯，回收备用。
本实施例得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234）88.75 kg，产率为95.1%，HPLC（高效液相色谱法）检测其纯度为99.5%。元素分析结果：C，80.60；H，6.42；N，9.43；O，3.55。元素分析理论值：C，80.51；H，6.53；N，9.39；O，3.57。
实施例5
一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其中，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），
所述制备方法包括以下步骤：
（1）将100kg 2-硝基-2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)偶氮苯、1000kg乙酸乙酯加入压力反应釜中，混合，搅拌溶解后，加入1kg铂负载量为10%的Pt/C催化剂；
（2）用氮气置换3次后，加入30kg氨气；
（3）通入氢气，在氢气压力3MPa、温度40℃下反应20h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣为催化剂回收备用，滤液在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏，即得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），为白色至浅黄色晶体粉末；蒸馏出的为反应溶剂乙酸乙酯，回收备用。
本实施例得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234）90.81kg，产率为97.3%，HPLC（高效液相色谱法）检测其纯度为99.3%。元素分析结果：C，80.39；H，6.61；N，9.50；O，3.51。元素分析理论值：C，80.51；H，6.53；N，9.39；O，3.57。
实施例6
一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其中，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），
所述制备方法包括以下步骤：
（1）将100kg 2-硝基-2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)偶氮苯、800kg甲苯加入压力反应釜中，混合，搅拌溶解后，加入5kg铑负载量为5%的Rh/SiO2催化剂；
（2）再加入50kg碳酸氢钠，用氮气置换3次；
（3）通入氢气，在氢气压力0.5MPa、温度100℃下反应8h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣为催化剂回收备用，滤液在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏，即得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），为白色至浅黄色晶体粉末；蒸馏出的为反应溶剂甲苯，回收备用。
本实施例得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234）90.43kg，产率为96.9%，HPLC（高效液相色谱法）检测其纯度为99.5%。元素分析结果：C，80.66；H，6.71；N，9.24；O，3.39。元素分析理论值：C，80.51；H，6.53；N，9.39；O，3.57。
实施例7
一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其中，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），
所述制备方法包括以下步骤：
（1）将100kg 2-硝基-2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)偶氮苯、600kg 二甲苯加入压力反应釜中，混合，搅拌溶解后，加入2kg铂负载量为10%的Pt/TiO2催化剂；
（2）再加入30kg氢氧化钙，用氮气置换3次；
（3）通入氢气，在氢气压力3MPa、温度90℃下反应12h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣为催化剂回收备用，滤液在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏，即得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234），为白色至浅黄色晶体粉末；蒸馏出的为反应溶剂二甲苯，回收备用。
本实施例得到产物2-[2’-羟基-3’,5’-二(α,α-二甲基苄基)]苯并三唑（UV234）89.03 kg，产率为95.4%，HPLC（高效液相色谱法）检测其纯度为99.1%。元素分析结果：C，80.51；H，6.52；N，9.38；O，3.59。元素分析理论值：C，80.51；H，6.53；N，9.39；O，3.57。
实施例8
一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-(2'-羟基3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯代苯并三唑（UV327），
所述制备方法包括以下步骤：
（1）将100kg 2-硝基-4-氯-2’-羟基-3’,5’-二叔丁基偶氮苯、1000kg甲醇加入压力反应釜中，混合，搅拌溶解后，加入5kg铑负载量为1%的Rh/C催化剂；
（2）再加入5kgKOH，用氮气置换3次；
（3）通入氢气，在氢气压力0.2MPa、温度40℃下反应22h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣为催化剂回收备用，滤液在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏，即得到产物2-(2'-羟基3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯代苯并三唑（UV327），为白色至浅黄色晶体粉末；蒸馏出的为反应溶剂甲醇，回收备用。
本实施例得到产物2-(2'-羟基3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯代苯并三唑（UV327）87.69kg，产率为95.5%，HPLC（高效液相色谱法）检测其纯度为99.6%。元素分析结果：C，67.0；H，6.84；Cl，10.18；N，11.65；O，4.33。元素分析理论值：C，67.12；H，6.76；Cl，9.91；N，11.74；O，4.47。
实施例9
一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-(2'-羟基3'-叔丁基-5'-甲基)-5-氯代苯并三唑（UV326），
所述制备方法包括以下步骤：
（1）将100kg 2-硝基-4-氯-2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基偶氮苯、700kg乙酸甲酯加入压力反应釜中，混合，搅拌溶解后，加入2kg钯负载量为5%的Pd/SiO2催化剂；
（2）再加入50kg 三乙胺，用氮气置换3次；
（3）通入氢气，在氢气压力2.0MPa、温度60℃下反应14h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣为催化剂回收备用，滤液在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏，即得到产物2-(2'-羟基3'-叔丁基-5'-甲基)-5-氯代苯并三唑（UV326），为白色至浅黄色晶体粉末；蒸馏出的为反应溶剂乙酸甲酯，回收备用。
本实施例得到产物2-(2'-羟基3'-叔丁基-5'-甲基)-5-氯代苯并三唑（UV326）88.13kg，产率为97.1%，HPLC（高效液相色谱法）检测其纯度为99.5%。元素分析结果：C，64.81；H，5.68；Cl，11.34；N，13.17；O，5.0。元素分析理论值：C，64.66；H，5.75；Cl，11.23；N，13.31；O，5.07。
实施例10
一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，所述苯并三唑类紫外线吸收剂为2-(2'-羟基-3’,5’-二特戊基苯基)苯并三唑（UV328），
所述制备方法包括以下步骤：
（1）将100kg2-硝基-2’-羟基-3’,5’-二特戊基偶氮苯、900kgDMF加入压力反应釜中，混合，搅拌溶解后，加入4kg铂负载量为3%的Pt/TiO2催化剂；
（2）再加入20kg碳酸氢钠，用氮气置换3次；
（3）通入氢气，在氢气压力3MPa、温度80℃下反应6h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣为催化剂回收备用，滤液在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏，即得到产物2-(2'-羟基-3’,5’-二特戊基苯基)苯并三唑（UV328），为白色至浅黄色晶体粉末；蒸馏出的为反应溶剂DMF，回收备用。
本实施例得到产物2-(2'-羟基-3’,5’-二特戊基苯基)苯并三唑（UV328）87.41kg，产率为95.4%，HPLC（高效液相色谱法）检测其纯度为99.2%。元素分析结果：C，75.01；H，8.53；N，12.06；O，4.4。元素分析理论值：C，75.18；H，8.32；N，11.95；O，4.55。

Claims (9)

1.一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）将邻硝基偶氮苯化合物、有机试剂混合，搅拌溶解后，加入贵金属负载催化剂；
（2）再加入碱性助剂，用氮气置换3次；
（3）通入氢气，在氢气压力0.2-3MPa、温度30-110℃下反应4-24h；
（4）冷却至室温后过滤，滤渣回收备用，滤液减压蒸馏即可；
所述苯并三唑类紫外线吸收剂的结构通式为：
Figure 272809DEST_PATH_IMAGE001
，
其中，
Figure 348212DEST_PATH_IMAGE002
。
2.根据权利要求1所述苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于：所述邻硝基偶氮苯化合物结构通式为：
Figure 872734DEST_PATH_IMAGE003
。
3.根据权利要求2所述苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于：所述邻硝基偶氮苯化合物、有机试剂、贵金属负载催化剂、碱性助剂的质量比为1：（5-10）：（0.01-0.05）：（0.05-0.8）。
4.根据权利要求3所述苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于：所述贵金属负载催化剂中的贵金属为铑、钌、钯或铂中的任一种。
5.根据权利要求3所述苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于：所述碱性助剂为Na2CO3、K2CO3、NaHCO3、KHCO3、三乙胺、NaOH、KOH、Ca(OH)2、Mg(OH)2或氨气中的任意一种。
6.根据权利要求3所述苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于：所述有机试剂为DMF、甲醇、无水乙醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲苯或二甲苯中的任意一种。
7.根据权利要求4所述苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于：所述贵金属负载催化剂中贵金属的负载量为1-10%。
8.根据权利要求4或7所述苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于：所述贵金属负载催化剂中的载体为活性炭或SiO2或TiO2。
9.根据权利要求1所述苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于：所述减压蒸馏的条件为在-0.1MPa、35-40℃下减压蒸馏。
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