CN112495391B - 一种适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂及其制备方法和应用 - Google Patents
一种适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及乙腈水合反应催化剂领域。一种适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂，包括金属氧化物、添加剂和SiO2载体，其中，金属氧化物为0.5‑20 wt%，添加剂为0.1‑1 wt%，其余为SiO2，金属氧化物为Ni和Mn金属氧化物以及Mg、Ca、In、Ga、Bi、Zr氧化物中的一种或几种，添加剂为磷或硼。本发明还涉及该催化剂的制备方法和应用。本发明针对乙腈水合制备乙酰胺发展高效低廉的催化方法，工艺简单，无“三废”，目标产物选择性>99%，产品乙酰胺纯度>99.7%，水含量<0.5%，完全能够达到医药企业使用的标准。
Description
技术领域
本发明涉及乙腈水合反应催化剂领域。
背景技术
乙酰胺有多种用途，在化工、塑料、染料、医药、农药等行业应用广泛。可用作对水溶解度低的一些物质在水中溶解时的增溶剂，例如纤维工业中用作染料的溶剂和增溶剂，在合成氯霉素等抗菌素中用作溶剂。乙酰胺具有微弱的碱性，可做清漆、炸药和化妆品的抗酸剂。乙酰胺具有吸湿性，可作染色的润湿剂；还可作塑料的增塑剂。乙酰胺氯化或溴化生成的N-卤代乙酰胺，是有机合成的卤化试剂。乙酰胺也是制造药物和杀菌剂的原料，如它是药物中间体N,O-双三甲基硅烷基乙酰胺的原料，仅此一项，国内年需求量在五百吨以上。乙酰胺还是有机氟杀虫农药－氟乙酰胺中毒的解毒药。
制备乙酰胺的方法有很多。传统的酰胺合成方法是由羧酸或更高反应活性的酰氯、酸酐以及酯与氨气在适当温度下通过缩合反应得到。该类方法反应活性高但选择性低，分离困难，常伴生副产物且对环境造成污染。目前，工业上采用的技术是：乙酸和液氨先制备成乙酸铵；乙酸铵再脱水制备乙酰胺。该工艺需耐酸反应设备，有大量废水产生；能耗高（150-200 oC），过程复杂，前期投入高等特点。因此，改进酰胺的合成方法是有机合成、制药和化工生产领域挑战性和迫切的课题之一。
目前，中国主要乙酰胺生产企业正处于停滞阶段，同时，现有少量供货渠道所得产品质量（纯度和水含量）难以达到药物合成使用标准。由于国内乙酰胺原料处于短缺状态，国外进口品质又欠佳，导致相关药物合成企业无法生产。市场急需高品质的乙酰胺。
乙腈水合制备乙酰胺具有100%原子经济性，反应过程简单。传统方法中使用强酸或强碱类物质作为催化剂，反应条件苛刻，需严格控制。在强碱催化下，容易有深度水解反应发生；在强酸催化时，有聚合副反应发生。而且，无论是采用酸催化还是碱催化，在生产工艺中都需要酸或碱中和，其过程形成的盐不利于产物的分离纯化且对环境也会产生污染。针对这些问题，近些年来化学工作者们也报道了许多多相催化剂，如CeO2, Ni/MnOx,RuOx等（Coord. Chem. Rev. 2014, 280, 28; Green Chem. 2013, 15, 46），能够在腈类水合反应选择性方面得到极大提升。然而，这些体系大部分对芳香腈类化合物水合反应有很高的催化效率，而对于脂肪族类腈水合效率很低或者没有催化作用。
本发明针对乙腈水合制备乙酰胺发展高效低廉的催化方法，工艺简单，无“三废”，目标产物选择性>99%，产品乙酰胺纯度>99.7%，水含量<0.5%，完全能够达到医药企业使用的标准。本技术为制备乙酰胺提供绿色催化合成方案。经检索，该类金属催化剂应用于乙腈水合反应制备乙酰胺还没有相关研究报道。
发明内容
本发明目的是提供一种适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂及其制备方法和应用。
本发明所采用的技术方案是：一种适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂，包括金属氧化物、添加剂和SiO2载体，其中，金属氧化物为0.5-20 wt%，添加剂为0.1-1 wt%，其余为SiO2，金属氧化物为Ni和Mn金属氧化物以及Mg、Ca、In、Ga、Bi、Zr氧化物中的一种或几种，添加剂为磷或硼。
SiO2载体粒径为15-100 nm，
催化剂成型后使用10-80目筛过滤，使催化剂颗粒为10-80目。
一种适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂的制备方法，按如下的步骤进行
步骤一、配置混合金属硝酸盐溶液，混合金属中Ni和Mn离子浓度和为0.1～2 g·mL-1，其它金属离子浓度和0.01～1 g·mL-1，其它金属离子为Mg、Ca、In、Ga、Bi、Zr中的一种或几种或者几种金属离子；
步骤二、将SiO2固体粉末加入步骤一制备的混合金属中并搅拌均匀，然后加入磷酸或者硼酸水溶液次搅拌混合均匀，浸渍1-12 h，然后在60-150 摄氏度烘2-24 h，将得到的固体研磨，300-550 摄氏度焙烧3-12 h。
步骤一中，金属硝酸盐溶液中金属为Ni、Mn、Mg、Ca、In、Ga、Bi、Zr中一种或几种混合的硝酸盐溶液。
步骤二中，SiO2固体粉末加入步骤一制备的混合金属中后，SiO2固体粉末的重量比为79-99.4 wt%。
步骤二中，如果加入磷酸则混合后磷酸浓度为0.01-3 mol/L，如果加入硼酸则混合后磷酸浓度为0.05-2mol/L。
一种适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂的应用，应用于乙腈水合反应制备乙酰胺中，乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为10:1-1:20，反应温度为60-180 oC，乙腈质量空速0.25-4.0 h-1。
本发明的有益效果是：本发明公开一种通过浸渍法制备的高性能催化剂。与现有报道的催化剂相比，本发明具有的实质性特点和进步在于：
（1）乙腈水合反应报道的催化剂，反应条件苛刻，普遍效率低，存在过渡水解；本工作通过简单方法进行新型多相催化剂制备，操作简单条件温和，使用连续反应方式，对提高产能有重要的意义；
（2）催化剂多种组分相互作用，有效调节了催化剂的酸碱性，更能体现出高活性和高选择性的优势，用于乙腈水合反应制乙酰胺未见报道；
（3）催化剂的催化效率：转化率50-100%，乙酰胺选择性≥99%，催化剂连续运转360小时活性没有明显降低。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明具体实施方式做出进一步的详细说明。
实施例1
取Ni离子浓度为0.032 g·mL-1的硝酸镍溶液10 mL，Mn离子浓度为0.038 g·mL-1的硝酸锰溶液10 mL，Mg离子浓度为0.06 g·mL-1的硝酸镁溶液1 mL配制为混合金属硝酸盐溶液，在该混合溶液中加入粒径为90 nm的SiO2固体8.9 g，并搅拌均匀，然后加入浓度为0.3 mol/L的H3PO4溶液10 mL，再次搅拌混合均匀，浸渍6 h，随后在120 oC条件下烘干16 h，将得到的固体研磨，400 oC条件下焙烧5 h，得到催化剂。取10 g催化剂原粉成型，后破碎至80目，在固定床反应器中装填5 g 80目的催化剂。催化乙腈水合反应制备乙酰胺的反应条件为：乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为1:6，反应温度为130 oC，乙腈质量空速为1 h-1。催化剂连续运转360 h，乙腈转化率为91%，乙酰胺选择性为100%，在连续运转的360 h内催化剂活性没有明显降低。
实施例2
取Ni离子浓度为0.24 g·mL-1的硝酸镍溶液1 mL，Mn离子浓度为0.015 g·mL-1的硝酸锰溶液10 mL，In离子浓度为0.08 g·mL-1的硝酸铟溶液1 mL配制为混合金属硝酸盐溶液，在该混合溶液中加入粒径为90 nm的SiO2固体9.4 g，并搅拌均匀，然后加入浓度为0.25mol/L的H3PO4溶液10 mL，再次搅拌混合均匀，浸渍8 h，随后在140 oC条件下烘干20 h，将得到的固体研磨，550 oC条件下焙烧8 h，得到催化剂。取10 g催化剂原粉成型，后破碎至80目，在固定床反应器中装填5 g 80目的催化剂。催化乙腈水合反应制备乙酰胺的反应条件为：乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为3:1，反应温度为150 oC，乙腈质量空速为1.5 h-1。催化剂连续运转360 h，乙腈转化率为88%，乙酰胺选择性为100%，在连续运转的360 h内催化剂活性没有明显降低。
实施例3
取Ni离子浓度为0.13 g·mL-1的硝酸镍溶液10 mL，Mn离子浓度为0.023 g·mL-1的硝酸锰溶液10 mL，Ca离子浓度为0.07 g·mL-1的硝酸锌溶液1 mL配制为混合金属硝酸盐溶液，在该混合溶液中加入粒径为70 nm的SiO2固体17.9 g，并搅拌均匀，然后加入浓度为0.45 mol/L的H3BO3溶液10 mL，再次搅拌混合均匀，浸渍7 h，随后在100 oC条件下烘干24h，将得到的固体研磨，500 oC条件下焙烧6 h，得到催化剂。取10 g催化剂原粉成型，后破碎至60目，在固定床反应器中装填5 g 60目的催化剂。催化乙腈水合反应制备乙酰胺的反应条件为：乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为1:10，反应温度为180 oC，乙腈质量空速为0.5 h-1。催化剂连续运转360 h，乙腈转化率为95%，乙酰胺选择性为99.8%，在连续运转的360 h内催化剂活性没有明显降低。
实施例4
取Ni离子浓度为0.08 g·mL-1的硝酸镍溶液1 mL，Mn离子浓度为0.031 g·mL-1的硝酸锰溶液20 mL，Ga离子浓度为0.03 g·mL-1的硝酸镓溶液1 mL配制为混合金属硝酸盐溶液，在该混合溶液中加入粒径为70 nm的SiO2固体18.94 g，并搅拌均匀，然后加入浓度为0.27 mol/L的H3BO3溶液10 mL，再次搅拌混合均匀，浸渍12 h，随后在80 oC条件下烘干18h，将得到的固体研磨，350 oC条件下焙烧12 h，得到催化剂。取10 g催化剂原粉成型，后破碎至60目，在固定床反应器中装填5 g 60目的催化剂。催化乙腈水合反应制备乙酰胺的反应条件为：乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为10:1，反应温度为100 oC，乙腈质量空速为2 h-1。催化剂连续运转360 h，乙腈转化率为93%，乙酰胺选择性为100%，在连续运转的360 h内催化剂活性没有明显降低。
实施例5
取Ni离子浓度为0.005 g·mL-1的硝酸镍溶液8 mL，Mn离子浓度为0.005 g·mL-1的硝酸锰溶液6 mL，Zr离子浓度为0.01 g·mL-1的硝酸锆溶液0.7 mL，配制为混合金属硝酸盐溶液，在该混合溶液中加入粒径为50 nm的SiO2固体9.89 g，并搅拌均匀，然后加入浓度为0.03 mol/L的H3PO4溶液10 mL，再次搅拌混合均匀，浸渍9 h，随后在130 oC条件下烘干22h，将得到的固体研磨，480 oC条件下焙烧10 h，得到催化剂。取10 g催化剂原粉成型，后破碎至40目，在固定床反应器中装填5 g 40目的催化剂。催化乙腈水合反应制备乙酰胺的反应条件为：乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为4:1，反应温度为80 oC，乙腈质量空速为3.5 h-1。催化剂连续运转360 h，乙腈转化率为98%，乙酰胺选择性为99.9%，在连续运转的360 h内催化剂活性没有明显降低。
实施例6
取Ni离子浓度为0.08 g·mL-1的硝酸镍溶液10 mL，Mn离子浓度为0.06 g·mL-1的硝酸锰溶液10 mL，Mg离子浓度为0.06 g·mL-1的硝酸镁溶液1 mL，In离子浓度为0.08 g·mL-1的硝酸铟溶液1 mL，配制为混合金属硝酸盐溶液，在该混合溶液中加入粒径为50 nm的SiO2固体7.9 g，并搅拌均匀，然后加入浓度为0.9 mol/L的H3BO3溶液10 mL，再次搅拌混合均匀，浸渍11 h，随后在120 oC条件下烘干16 h，将得到的固体研磨，430 oC条件下焙烧11h，得到催化剂。取10 g催化剂原粉成型，后破碎至40目，在固定床反应器中装填5 g 40目的催化剂。催化乙腈水合反应制备乙酰胺的反应条件为：乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为6:1，反应温度为95 oC，乙腈质量空速为1.8 h-1。催化剂连续运转360 h，乙腈转化率为87%，乙酰胺选择性为100%，在连续运转的360 h内催化剂活性没有明显降低。
实施例7
取Ni离子浓度为0.08 g·mL-1的硝酸镍溶液10 mL，Mn离子浓度为0.06 g·mL-1的硝酸锰溶液10 mL，Zr离子浓度为0.01 g·mL-1的硝酸锆溶液1.4 mL，配制为混合金属硝酸盐溶液，在该混合溶液中加入粒径为30 nm的SiO2固体19.6 g，并搅拌均匀，然后加入浓度为0.3 mol/L的H3PO4溶液10 mL，再次搅拌混合均匀，浸渍5 h，随后在150 oC条件下烘干10h，将得到的固体研磨，540 oC条件下焙烧9 h，得到催化剂。取10 g催化剂原粉成型，后破碎至20目，在固定床反应器中装填5 g 20目的催化剂。催化乙腈水合反应制备乙酰胺的反应条件为：乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为1:8，反应温度为110 oC，乙腈质量空速为3 h-1。催化剂连续运转360 h，乙腈转化率为94%，乙酰胺选择性为100%，在连续运转的360 h内催化剂活性没有明显降低。
实施例8
取Ni离子浓度为0.08 g·mL-1的硝酸镍溶液20 mL，Mn离子浓度为0.14 g·mL-1的硝酸锰溶液10 mL，Ga离子浓度为0.03 g·mL-1的硝酸镓溶液1 mL，Zr离子浓度为0.01 g·mL-1的硝酸锆溶液0.7 mL，配制为混合金属硝酸盐溶液，在该混合溶液中加入粒径为30 nm的SiO2固体15.8 g，并搅拌均匀，然后加入浓度为1.8 mol/L的H3BO3溶液5 mL，再次搅拌混合均匀，浸渍3 h，随后在150 oC条件下烘干8 h，将得到的固体研磨，320 oC条件下焙烧12h，得到催化剂。取10 g催化剂原粉成型，后破碎至20目，在固定床反应器中装填5 g 20目的催化剂。催化乙腈水合反应制备乙酰胺的反应条件为：乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为1:2，反应温度为70 oC，乙腈质量空速为4 h-1。催化剂连续运转360 h，乙腈转化率为85%，乙酰胺选择性为99.4%，在连续运转的360 h内催化剂活性没有明显降低。
对比例1
取Ni离子浓度为0.08 g·mL-1的硝酸镍溶液10 mL，在该溶液中加入粒径为90 nm的SiO2固体8.9 g，并搅拌均匀，然后加入浓度为0.3 mol/L的H3PO4溶液10 mL，再次搅拌混合均匀，浸渍6 h，随后在120 oC条件下烘干16 h，将得到的固体研磨，400 oC条件下焙烧5h，得到催化剂。取10 g催化剂原粉成型，后破碎至80目，在固定床反应器中装填5 g 80目的催化剂。催化乙腈水合反应制备乙酰胺的反应条件为：乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为1:6，反应温度为130 oC，乙腈质量空速为1 h-1。催化剂连续运转216 h，乙腈转化率为38%，乙酰胺选择性为25.9%，216 h后催化剂失活。
对比例2
取Ni离子浓度为0.032 g·mL-1的硝酸镍溶液10 ml，Mn离子浓度为0.038 g·mL-1的硝酸锰溶液10 mL，Mg离子浓度为0.06 g·mL-1的硝酸镁溶液1 mL，配制为混合金属硝酸盐溶液，在该混合溶液中加入粒径为90 nm的SiO2固体9 g，并搅拌均匀，浸渍6 h，随后在120 oC条件下烘干16 h，将得到的固体研磨，400 oC条件下焙烧5 h，得到催化剂。取10 g催化剂原粉成型，后破碎至80目，在固定床反应器中装填5 g 80目的催化剂。催化乙腈水合反应制备乙酰胺的反应条件为：乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为1:6，反应温度为130 oC，乙腈质量空速为1 h-1。催化剂连续运转120 h，乙腈转化率为41%，乙酰胺选择性为51.3%，120 h后催化剂失活。
对比例3
取Ni离子浓度为0.32 g·mL-1的硝酸镍溶液10 mL，Mn离子浓度为0.46 g·mL-1的硝酸锰溶液3 mL，配制为混合金属硝酸盐溶液，在该混合溶液中加入粒径为90 nm的SiO2固体5 g，并搅拌均匀，浸渍6 h，随后在120 oC条件下烘干16 h，将得到的固体研磨，400 oC条件下焙烧5 h，得到催化剂。取10 g催化剂原粉成型，后破碎至80目，在固定床反应器中装填5 g 80目的催化剂。催化乙腈水合反应制备乙酰胺的反应条件为：乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为1:6，反应温度为130 oC，乙腈质量空速为1 h-1。催化剂连续运转180 h，乙腈转化率为55%，乙酰胺选择性为47.5%，180 h后催化剂失活。
Claims (5)
1.一种适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂，其特征在于：包括金属氧化物、添加剂和SiO2载体，其中，金属氧化物为0.5-20 wt%，添加剂为0.1-1 wt%，其余为SiO2，金属氧化物为Ni和Mn金属氧化物以及Mg、Ca、In、Ga、Bi、Zr氧化物中的一种或几种，添加剂为磷或硼，该适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂制备方法按如下的步骤进行
步骤一、配置混合金属硝酸盐溶液，混合金属中Ni和Mn离子浓度和为0.1～2 g·mL-1，其它金属离子浓度和0.01～1 g·mL-1，其它金属离子为Mg、Ca、In、Ga、Bi、Zr中的一种或几种或者几种金属离子；
步骤二、将SiO2固体粉末加入步骤一制备的混合金属中并搅拌均匀，然后加入磷酸或者硼酸水溶液次搅拌混合均匀，浸渍1-12 h，然后在60-150℃烘2-24 h，将得到的固体研磨，300-550℃焙烧3-12 h。
2.根据权利要求1所述的一种适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂，其特征在于：SiO2载体粒径为15-100 nm。
3.根据权利要求1所述的一种适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂，其特征在于：步骤二中，SiO2固体粉末加入步骤一制备的混合金属中后，SiO2固体粉末的重量比为79-99.4 wt%。
4.根据权利要求1所述的一种适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂，其特征在于：步骤二中，如果加入磷酸则混合后磷酸浓度为0.01-3 mol/L，如果加入硼酸则混合后磷酸浓度为0.05-2mol/L。
5.一种如权利要求1中所述适用于乙腈水合反应制备乙酰胺的负载型复合金属催化剂的应用，其特征在于：应用于乙腈水合反应制备乙酰胺中，乙腈和水以液体形态进料，乙腈和水摩尔分数比例为10:1-1:20，反应温度为60-180℃，乙腈质量空速0.25-4.0 h-1。
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