CN112218848B - 用于制备(甲基)丙烯酸酯系化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于制备(甲基)丙烯酸酯系化合物的方法，并且根据所述制备方法，可以通过使用二胺系化合物和酸酐将丙烯酸结构容易地引入到醇中以高纯度和高产率制备(甲基)丙烯酸酯系化合物。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年5月9日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0054493号和于2020年2月12日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0017053号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本发明涉及用于制备(甲基)丙烯酸酯系化合物的方法，并且根据所述制备方法，可以通过使用二胺系化合物和酸酐将丙烯酸结构容易地引入到醇中来制备具有高纯度和高产率的(甲基)丙烯酸酯系化合物，特别是具有高位阻的(甲基)丙烯酸酯系化合物。
背景技术
丙烯酸结构是用于聚合的单体的代表性官能结构。由于丙烯酸结构，因此聚合的聚合物可以用于各种应用，例如粘合剂、超吸收性聚合物(Superabsorbent Polymer，SAP)等。
因此，已对将丙烯酸结构引入到单体中的方法进行了持续研究，但对于结构复杂的丙烯酸酯单体的制备仍存在许多限制。
通常，在高度结构上受阻的结构(即高度位阻结构)中几乎不发生酯化。因此，当制备具有高位阻的丙烯酸酯单体时，主要利用使用丙烯酰氯或丙烯酸酐作为原料并使其与醇反应的方法。
然而，在使用丙烯酰氯作为原料的情况下，操作者难以操作，以及在使用丙烯酸酐的情况下，由于110℃或更高的高反应温度，可能会进行产生的丙烯酸酯之间的聚合反应。此外，两种材料均昂贵，并引起环境和安全问题，因此致使大量生产困难。
此外，由于高位阻醇如叔醇具有低反应性，当与丙烯酰氯或丙烯酸酐反应时，使用碱如三乙胺或4-二甲氨基吡啶(DMAP)，并且在该情况下，丙烯酸酯转化率和产率低。
因此，本发明人确定在合成丙烯酸酯时使用二胺系化合物和酸酐的情况下，可以将丙烯酸结构容易地引入到醇中，特别是位阻醇，因此，可以制备具有高纯度和高产率的(甲基)丙烯酸酯系化合物，并完成本发明。
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供通过使用二胺系化合物和酸酐将丙烯酸结构容易地引入到醇中能够制备具有高纯度和高产率的(甲基)丙烯酸酯系化合物，特别是具有高位阻的(甲基)丙烯酸酯系化合物的制备方法。
技术方案
根据本发明的一个实施方案，提供了用于制备以下化学式1的(甲基)丙烯酸酯系化合物的方法，包括以下步骤：在以下化学式4的二胺系化合物和以下化学式5的酸酐的存在下，使以下化学式2的醇系化合物和以下化学式3的(甲基)丙烯酸系化合物反应：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式1至5中，
R11至R13各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-20烷基、或者经取代或未经取代的C3-20环烷基，或者两个相邻官能团连接以形成脂环族结构，
R14为氢或甲基，
R21至R24各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的C1-10烷基，
R25为经取代或未经取代的C1-10亚烷基，
R31和R32各自独立地为氢或甲基，
R41和R42各自独立地为经取代或未经取代的C1-10亚烷基，
m和n各自独立地为0或1的整数，条件是当m和n两者为0时，R31和R32各自为甲基。
在下文中，将详细说明本发明。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基团；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含选自N、O和S原子中的一者或更多者的杂环基，或者未经取代或经上述取代基中的两者或更多者连接的取代基取代。例如“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其可以被解释为两个苯基连接的取代基。
如本文所用，“烷基”可以为线性或支化的链，并且碳数没有具体限制，但可以为1至20，更具体为1至12或者1至6。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基或5-甲基己基等，但不限于此。
如本文所用，“环烷基”为具有环结构的基于饱和烃的官能团(或脂环族烷基)，以及其可以具有单环或多环结构。环烷基的碳数没有具体限制，但可以为3至20，更具体为3至12或者3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基或金刚烷基等，但不限于此。
如本文所用，对于“亚烷基”，可以应用关于上述烷基的说明，不同之处在于亚烷基为二价基团。其具体实例可以包括亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基等，但不限于此。
根据一个实施方案的用于制备化学式1的(甲基)丙烯酸酯系化合物的方法包括以下步骤：在化学式4的二胺系化合物和化学式5的酸酐的存在下，使化学式2的醇系化合物和化学式3的(甲基)丙烯酸系化合物反应。
如果反应在上述条件下进行，则化学式4的二胺系化合物与上述反应物反应，并且具体地，其首先与(甲基)丙烯酸系化合物反应以形成丙烯酰基-二氨基烷烃阳离子。随后，化学式5的酸酐与丙烯酰基-二氨基烷烃阳离子的丙烯酰基反应以形成丙烯酰基-烷基混合酸酐，其为用于制备丙烯酸酯的关键材料，并且形成的混合酸酐再与丙烯酰基-二氨基烷烃阳离子反应以降低活化能，从而促进化学式2的具有高位阻的醇系化合物与化学式3的(甲基)丙烯酸系化合物的酯化反应。
因此，在根据一个实施方案的制备方法中，如果在没有化学式4的二胺系化合物的情况下单独使用化学式5的酸酐，则可能不会形成用于促进酯化反应的丙烯酰基-二氨基烷烃阳离子，因此，反应效率可能显著降低。并且，如果使用除化学式5的酸酐之外的酸酐，则形成混合酸酐需要单独的高成本过程，但如果使用化学式5的酸酐，则原位形成混和酸酐，因此，用于合成丙烯酸酯的酯化反应可以选择性并分阶段进行，因此，可以制备具有高纯度和高产率的丙烯酸酯，特别是具有高位阻的丙烯酸酯。
在上述制备方法中，反应物化学式2的醇系化合物可以为化学式2的其中R11至R13全部为氢原子，或者R11至R13中的两者为氢原子，并且余者为经取代或未经取代的C1-20烷基、或者经取代或未经取代的C3-20环烷基的伯醇；或者化学式2的其中R11至R13各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-20烷基、或者经取代或未经取代的C3-20环烷基，或者两个相邻官能团连接以形成脂环族结构，条件是R11至R13中的两者或更多者不同时为氢的具有高位阻的仲醇和叔醇。
如果醇系化合物为仲醇或叔醇，则其可以为化学式2的其中R11至R13各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-12烷基、或者经取代或未经取代的C3-12环烷基，或者两个相邻官能团连接以形成C6-12脂环族，条件是R11至R13中的两者或三者不同时为氢的化合物。因此，即使醇系化合物为具有高位阻的仲醇或叔醇，也可以使用化学式4的二胺系化合物和化学式5的酸酐通过酯化反应来制备具有高纯度和高产率的具有高位阻的(甲基)丙烯酸酯系化合物。
此外，在化学式1中，如果R11至R13为经取代的，则其可以经以下的一者或更多者取代：C1-6线性或支化烷基、或者C3-6环烷基，更具体地，C1-4线性或支化烷基，例如甲基、乙基、异丙基和叔丁基。
更具体地，醇系化合物可以为化学式2的其中R11至R13各自独立地为C1-6线性或支化烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基等；或者C3-6环烷基，例如环丙基、环丁基、环己基等，或者R11至R13中的一者(例如R11)为氢，并且另外两个官能团(例如R12和R13)彼此连接以形成未经取代或经C1-6线性或支化烷基取代的C6-10脂环族结构，例如环己基、环庚基、甲基环己基、2-异丙基-5-甲基环己基等的化合物。
醇系化合物的具体实例可以包括丁醇(t-BuOH)或薄荷醇等，但不限于此。
并且，与醇系化合物反应的化学式3的(甲基)丙烯酸系化合物是为向最终制备的丙烯酸酯系化合物提供丙烯酸结构的化合物，并且具体地，其可以为化学式3的其中R14为氢的丙烯酸，或者化学式3的其中R14为甲基的甲基丙烯酸。
基于1摩尔醇系化合物，(甲基)丙烯酸系化合物可以以1至3，更具体1.5至2.3的摩尔比使用。如果基于1摩尔醇系化合物，(甲基)丙烯酸系化合物的量小于1摩尔，则未反应的醇系化合物的含量可能增加，并且因此，存在产生副产物的担忧。并且，如果(甲基)丙烯酸系化合物的量大于3摩尔，由于(甲基)丙烯酸系化合物的过量使用，因此萃取效率和纯度可能降低。
同时，醇系化合物与(甲基)丙烯酸系化合物的反应在化学式4的二胺系化合物和化学式5的酸酐的存在下进行。
二胺系化合物为包含两个胺基的化合物，并且如上所述，当制备丙烯酸酯系化合物时，其首先与反应物反应以形成丙烯酰基-二氨基烷烃阳离子。从而反应的活化能降低，因此，与常规丙烯酸酯系化合物制备反应相比，反应可以在较低温度下发生，并且在反应期间可以防止丙烯酸酯系化合物之间的聚合反应。
先前，在通过醇系化合物与丙烯酸或其酸酐的反应制备(甲基)丙烯酸酯系化合物时，使用三乙胺(TEA)作为催化剂。然而，在该情况下，副产物乙酸酯的比率增加。然而，由于在此使用二胺系化合物，二胺系化合物与反应物反应以形成丙烯酰基-二氨基烷烃阳离子，然后通过后续反应形成(甲基)丙烯酸酯系化合物，因此不存在由于乙酰化而产生副产物的担忧，并且可以制备具有高纯度和高产率的丙烯酸酯系化合物。
并且，与使用酯化催化剂的常规制备方法相比，用于获得相同量产物的反应物的量可以减少，并且不需要滴加过程，因此，可以简化制备过程并且可以减少过程时间和过程成本。
二胺系化合物可以具体为化学式4的其中R21至R24各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的C1-10烷基，R25为经取代或未经取代的C1-10亚烷基，以及R21至R24可以经C1-6线性或支化烷基、或者C3-6环烷基取代，更具体地，经一个或更多个C1-4线性或支化烷基如甲基、乙基、异丙基、叔丁基取代的化合物。二胺系化合物可以为化学式4的化合物，其中R21至R24各自独立地为氢；或者为未经取代或经C1-6烷基或C3-6环烷基取代的C1-10烷基；以及R25为未经取代或经C1-6烷基或C3-6环烷基取代的C1-10亚烷基。
更具体地，二胺系化合物可以为化学式4的其中R21至R24各自独立地为氢；或者C1-6线性或支化烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基等，R25为C1-5亚烷基如亚甲基、亚乙基、亚丙基等的化合物，并且更具体地，为化学式4的其中R21和R22为甲基，R23和R24各自独立地为氢或甲基，以及R25为亚甲基或亚乙基的化合物。
二胺系化合物的具体实例可以包括N,N,N',N'-四甲基乙二胺(TMEDA)、N,N-二甲基亚乙基-1,2-二胺、N,N,N',N'-四甲基丙二胺或N,N,N',N'-四甲基丁二胺等，并且其中，在制备(甲基)丙烯酸酯系化合物时，考虑到纯度和产率提高效果，TMEDA可以为更优选的。
基于1摩尔醇系化合物，二胺系化合物可以以0.5至1.5、或0.8至1.2的摩尔比使用。如果二胺系化合物与醇系化合物的摩尔比小于0.5，则可能无法充分形成丙烯酰基-二氨基烷烃阳离子，因此转化率可能降低，而如果该摩尔比大于1.5，则纯度和萃取效率可能降低。
并且，化学式5的酸酐与通过用于制备丙烯酸酯系化合物的反应物与二胺系化合物的反应而形成的丙烯酰基-二氨基烷烃阳离子反应，由此形成丙烯酰基-烷基混合酸酐，其为用于制备丙烯酸酯的关键材料，并且形成的混合酸酐再与丙烯酰基-二氨基烷烃阳离子反应以促进具有高位阻的醇系化合物与(甲基)丙烯酸系化合物之间的酯化反应。
先前，在制备具有高位阻的(甲基)丙烯酸酯时，主要使用丙烯酸酐来促进酯化反应，但是由于丙烯酸酐的反应温度高(110℃或更高)，发生所产生的丙烯酸酯之间的聚合。在这方面，通过使用具有化学式5的结构的酸酐，可以在比之前更低的温度下发生反应，因此，可以防止丙烯酸酯系化合物之间的聚合。
酸酐可以具体为化学式5的其中R31和R32各自独立地为氢或甲基，R41和R42各自独立地为经取代或未经取代的C1-6或C1-4亚烷基，以及m和n各自独立地为0或1的整数，条件是当m和n两者为0时，R31和R32各自为甲基的链烷酸酐。
并且，在化学式5中，R41和R42各自可以独立地为经取代的，其中可以考虑要制备的(甲基)丙烯酸酯系化合物的结构来适当地选择取代基。具体地，R41和R42各自可以独立地经C1-6烷基、更具体地C1-4烷基取代。如果R41和R42经卤素或包含杂原子的杂烃取代，则难以制备(甲基)丙烯酸酯系化合物。例如，在包含卤素的取代基如三氯、三氟等的情况下，可以形成乙酰酯如三氯乙酰酯代替丙烯酰酯，并且难以应用。
并且，酸酐的具体实例可以包括乙酸酐、丙酸酐、乙酸丙酸酐、丁酸酐、异丁酸酐、异戊酸酐、三甲基乙酸酐等，其中，乙酸酐可以是更优选的，因为可以进一步改善(甲基)丙烯酸酯系化合物的产率和转化率，并且通过回收和再利用可以降低制备成本。
基于1摩尔醇系化合物，酸酐可以以1至1.5、或1.2至1.3的摩尔比使用。如果酸酐与醇系化合物的摩尔比小于1，则转化率可能降低，而如果摩尔比大于1.5，则可能产生烷基酯形成副反应。
在根据一个实施方案的制备方法中，醇系化合物与(甲基)丙烯酸系化合物的反应可以在非溶剂条件下进行。因此，可以简化制备过程，并且不存在由于使用溶剂引起环境和安全问题的担忧。
并且，醇系化合物与(甲基)丙烯酸系化合物的反应可以在50℃或更高并且80℃或更低、或者60℃或更高并且70℃或更低下进行。如果反应温度低于50℃，则转化率可能降低，而如果反应温度高于80℃，则反应期间丙烯酸酯之间聚合的可能性可能增加，因此产率可能降低。
具体地，醇系化合物与(甲基)丙烯酸系化合物的反应可以通过以下来进行：将醇系化合物与(甲基)丙烯酸系化合物进行一次混合，将得到的一次混合物与二胺系化合物进行二次混合，将所得二次混合物与酸酐进行三次混合。
更具体地，醇系化合物与(甲基)丙烯酸系化合物的反应可以通过以下来进行：步骤1，其中将醇系化合物和(甲基)丙烯酸系化合物混合；步骤2，其中将作为步骤1的结果获得的混合物与二胺系化合物混合并反应；以及步骤3，其中将作为步骤2的结果获得的反应物与酸酐混合并反应，其中作为步骤2的结果获得的反应物包含通过二胺系化合物与(甲基)丙烯酸系化合物的反应产生的丙烯酰基-二氨基烷烃阳离子。
一次至三次混合过程可以通过常见的混合方法来进行。
然而，由于反应在非溶剂条件下进行，因此在一次和二次混合期间可能产生大量热。因此，可以优选的是一次混合和二次混合在0℃或更低、更具体地0℃至-15℃下进行，并且为此，一次混合和二次混合可以在冰浴中进行。
并且，在完成二次混合之后，可以在上述反应温度条件下进行三次混合。因此，在完成二次混合之后，可以在50℃至80℃的油浴中进行三次混合。
通过上述过程，制备由化学式1表示的(甲基)丙烯酸酯。
其中，为了进一步改善制备的(甲基)丙烯酸酯系化合物的纯度，所得反应物可以任选地经受使用己烷等的萃取纯化过程，因此，根据本发明的一个实施方案的制备方法还可以包括反应之后的萃取纯化过程。
萃取纯化过程可以通过常见的方法来进行，并且其详细说明被省略。
如所述，通过根据本发明的一个实施方案的制备方法，即使通过简单的合成反应也可以制备具有高纯度和高产率的(甲基)丙烯酸酯系化合物。
具体地，通过上述制备方法，可以制备具有90％或更高、或者95％或更高的纯度，以及具有60％或更大、或者65％或更大、或者80％的高产率的(甲基)丙烯酸酯系化合物。
(甲基)丙烯酸酯的产率可以根据以下数学式1来计算。
[数学式1]
产率(％)＝[(萃取之后产生的(甲基)丙烯酸酯的摩尔数)/(使用的化学式2的醇系化合物的摩尔数)]*100
并且，根据一个实施方案的制备方法可以使用化学式4的二胺系化合物和化学式5的酸酐降低反应活化能，从而即使在高位阻的醇中也能容易地引入丙烯酸结构。因此，所述方法可以用于制备具有高位阻的(甲基)丙烯酸酯系化合物，具体地，化学式1的其中R11至R13各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-20烷基、或者经取代或未经取代的C3-20环烷基，或者两个相邻官能团连接以形成脂环族结构，条件是R11至R13中的两者或更多者不同时为氢的(甲基)丙烯酸酯系化合物。
并且，通过上述制备方法制备的(甲基)丙烯酸酯，虽然不限于此，可以用于粘合剂、超吸收性聚合物、或交联剂等。
有益效果
根据所述制备方法，可以通过使用二胺系化合物和酸酐将丙烯酸结构容易地引入到高位阻的醇中来制备具有高纯度和高产率的(甲基)丙烯酸酯系化合物。
具体实施方式
在下文中，为了更好地理解本发明，给出了优选实施例。然而，这些实施例仅作为本发明的举例说明而给出，并且本发明的范围不限于此。
实施例1
将2.3g(30mmol)t-BuOH和4.3g(60mmol)丙烯酸引入到100ml烧瓶中，并在0℃或更低的冰浴中缓慢搅拌。将3.5g(30mmol)N,N,N',N'-四甲基乙二胺(TMEDA)缓慢地引入到烧瓶中同时注意放热。在完成引入之后，将烧瓶转移至60℃油浴，并经约2小时缓慢地引入3.8g(37.5mmol)乙酸酐。在完成引入之后，将其在60℃下另外搅拌3小时，并通过TLC和GC确定转化率。在确定反应终止之后，将己烷引入到所得反应物中，并搅拌混合物以萃取。将萃取物的上部处的己烷层分离，并且使用己烷再一次萃取下部处的有机盐层。将收集的己烷层用水洗涤一次。用MgSO4除去己烷层中残余的水分，然后通过真空蒸馏除去己烷，由此获得以上结构的丙烯酸酯(产率：66％，转化率：>99％，纯度：>95％)。
1H NMR(CDCl3,500MHz):6.30(m,1H),6.07(m,1H),5.72(m,1H),1.52(s,9H)
实施例2
将4.7g(30mmol)薄荷醇和4.3g(60mmol)丙烯酸引入到100ml烧瓶中，并在0℃或更低的冰浴中缓慢搅拌。将3.5g(30mmol)TMEDA缓慢地引入到烧瓶中同时注意放热。在完成引入之后，将烧瓶转移至60℃油浴，并经约2小时缓慢地引入3.8g(37.5mmol)乙酸酐。在完成引入之后，将其在60℃下另外搅拌3小时，并通过TLC和GC确定转化率。在确定反应终止之后，将己烷引入到所得反应物中，并搅拌混合物以萃取。将萃取物的上部处的己烷层分离，并且使用己烷再一次萃取下部处的有机盐层。将收集的己烷层用水洗涤一次。用MgSO4除去己烷层中残余的水分，然后通过真空蒸馏除去己烷，由此获得以上结构的丙烯酸酯(产率：86％，转化率：>99％，纯度：>95％)
1H NMR(CDCl3,500MHz):6.39(dd,J＝17.4Hz,1.2Hz,1H),6.10(dd,J＝17.4Hz,10.5Hz,1H),5.79(dd,J＝10.5Hz,1.2Hz,1H),4.76(dt,J＝11.0Hz,4.6Hz,1H),2.11(m,1H),1.87(m,1H),1.68(m,1H),1.50(m,1H),1.41(m,1H),1.11-0.95(m,2H),0.90(dd,J＝7.9Hz,6.8Hz,6H),0.76(d,J＝7.1Hz,3H)
比较例1
通过与实施例2相同的方法获得以上结构的丙烯酸酯，不同之处在于使用三乙胺(TEA)代替TMEDA(产率：66％，转化率：>99％，纯度：>60％)。确定作为反应的结果，产生了约30％的乙酰化副产物。
比较例2
将2.3g(30mmol)t-BuOH、4.2g(33mmol)丙烯酸酐和200ppm阻聚剂MEHQ(4-甲氧基苯酚)引入到100ml烧瓶中，并在60℃下搅拌10小时，并通过TLC和GC确定转化率。在反应终止之后，将己烷引入到所得反应物中，并搅拌混合物以萃取。将萃取物的上部处的己烷层分离，并且使用己烷再一次萃取下部处的有机盐层。将收集的己烷层用水洗涤一次。用MgSO4除去己烷层中残余的水分，然后通过真空蒸馏除去己烷，由此获得与实施例1相同结构的丙烯酸酯(转化率：<5％)。
Claims (10)
1.一种用于制备以下化学式1的(甲基)丙烯酸酯系化合物的方法，包括以下步骤：在二胺系化合物和以下化学式5的酸酐的存在下，使以下化学式2的醇系化合物和以下化学式3的(甲基)丙烯酸系化合物反应，
其中所述醇系化合物与所述(甲基)丙烯酸系化合物的反应在非溶剂条件下进行，
其中所述二胺系化合物为N，N，N′，N′-四甲基乙二胺、N，N，N′，N′-四甲基丙二胺或N，N，N′，N′-四甲基丁二胺：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式5]
在所述化学式1至化学式3和化学式5中，
R11至R13各自独立地为C1-6线性或支化烷基、或者C3-6环烷基；或者R11为氢，并且R12和R13彼此连接以形成未经取代或经C1-6烷基取代的C6-10脂环族结构，
R14为氢或甲基，
R31和R32各自独立地为氢或甲基，
R41和R42各自独立地为C1-6亚烷基，
m和n各自独立地为0或1的整数，条件是当m和n两者为0时，R31和R32各自为甲基。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述醇系化合物为丁醇或薄荷醇。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述(甲基)丙烯酸系化合物为丙烯酸。
4.根据权利要求1所述的方法，其中基于1摩尔的所述醇系化合物，所述(甲基)丙烯酸系化合物以1至3的摩尔比使用。
5.根据权利要求1所述的方法，其中基于1摩尔的所述醇系化合物，所述二胺系化合物以O.5至1.5的摩尔比使用。
6.根据权利要求1所述的方法，其中所述酸酐为乙酸酐。
7.根据权利要求1所述的方法，其中基于1摩尔的所述醇系化合物，所述酸酐以1至1.5的摩尔比使用。
8.根据权利要求1所述的方法，其中所述反应通过以下来进行：步骤1，其中将所述醇系化合物和所述(甲基)丙烯酸系化合物混合；步骤2，其中将作为所述步骤1的结果获得的混合物与所述二胺系化合物混合，并反应；和步骤3，其中将作为步骤2的结果获得的反应物与所述酸酐混合，并反应，
所述步骤1和所述步骤2在O℃或更低的温度下进行，以及
所述步骤3在50℃至80℃下进行。
9.根据权利要求8所述的方法，其中作为所述步骤2的结果获得的所述反应物包含丙烯酰基-二氨基烷烃阳离子。
10.根据权利要求1所述的方法，还包括在所述反应之后用己烷的萃取纯化过程。
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