CN1120836A - 具有改进的冷水可分散性的脂肪酸酰胺 - Google Patents

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尤维·普劳格
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Abstract

本发明涉及脂肪酸酰胺，它通过脂肪酸或其脂与多价胺缩合而获得，用酸部分中和未反应的氨基基团并加入式(III)的分散促进剂，
其中R4为含12至22个碳原子的烷基和/或链烯基基团，p为零或1至5的数值，q为1至5的数值。脂肪酰胺易于分散在冷水中并宜用于制备纺织品处理剂。

Description

具有改进的冷水可分散 性的脂肪酸酰胺
发明范围
本发明是关于具有改进的冷水可分散性的脂肪酸酰胺。它可由脂肪酸或其酯类与多价的胺类缩聚，部分中和并加入选定的分散促进剂而制得。还涉及其制备方法、纺织物处理剂、所制得的所述脂肪酸酰胺及其在制备纺织物处理剂中的应用。
技术背景
目前有很多化合物或混合物被建议用于纺织纤维，纱线或织物的处理，从而使所处理的纺织物具有所希望的性能或作为纺织物保护剂的组成部分。按所用有效物的技术可改善纺织物的加工性能，穿着合适性以及改善其维护性。
例如美国专利文献US2340881中叙述了由羟烷基聚胺和脂肪酸甘油酯所生产的缩合产物的水性分散体，可改善由它处理过的纺织物的光滑性以及柔软性。
US3454494是关于添加一种有分散效用的聚乙二醇醚的脂肪酸缩合产物。
德国专利文献DE-PS1922046叙述了含脂肪酸缩合产物的洗涤剂，从生产过程开始起即含有分散性的脂肪酸甘油酯；德国文献DE-PS1922047中叙述了这种物质也特别可用作液体洗涤处理剂的纺织物软化剂。这些物质以及类似物可通过将其置于热水中，使用高剪切力而分散于水中，或从生产起将尚处于熔融状缩合产物分散于水中。由于必要的费用，多数生产者先将其制成分散体并将分散体供应使用者，它在贮存和运输中都含有大量水份，因此从经济观点看是不经济的。
按德国专利申请DE-Al 3530302，DE-Al 3730792，DE-Al 3901820和DE-Al 4111648(Henkel)在加入适宜的分散加速剂后可改善此类物质的分散性，例如加入葡萄糖，山梨糖醇，甘露糖醇，季戊四醇，烷基聚葡萄糖，山梨糖醇酯，凝胶体以及不饱和脂肪醇和脂肪酸。市场上还有另外产品，将高度乙氧基化的牛脂醇和1，2-丙二醇混合物作为分散促进剂。
虽然如此，但在实际中经常见到脂肪酸和多价胺的缩合产物出现沉淀物，它在水中不分散或分散得不充分。这种产品质量的不稳定性造成经济上明显缺陷，限制了它们作为所要求的纺织物处理剂的可使用性。另一个问题是现有技术的产品本身具有满意的分散性，但当它在空气中贮存后，一般会出现不可逆的损失。
本发明的任务是提供没有上述缺点的新的脂肪酸酰胺。
本发明的说明
本发明的目的是通过下述方法制备具有改进的冷水可分散性的脂肪酸酰胺；将
a)式(I)脂肪酸
             R1CO-OH           (I)
(其中R1CO为一个含8至22个碳原子，O和/或1至3个双键的脂族酰基基团)或其酯类与多价的式(II)胺类进行缩合
Figure A9419176200071
其中R2为氢，甲基，乙基，羟乙基或-(CH2)n-NHR3基团，R3为氢，甲基，乙基，或羟乙基基团，n为2至4的数值和m为1至4的数值。
b)用酸部分中和未反应的氨基基团
c)加入式(III)的分散促进剂
Figure A9419176200072
其中R4为含12至22个碳原子的烷基和/或链烯基基团，p为零或1至5的数值，q为1至5的数值。
意外的发现，在缩合产物中加入选定的非离子型表面活性剂，不仅使产物与目前现有技术相比，其分散性具有明显的改进；同时缩合物在空气中贮存较长时间后，依然可保留其优越的性能。
本发明的另一目的是关于制备具有改进的冷水可分散性的脂肪酸酰胺的方法，它通过将
a)式(I)脂肪酸
            R1CO-OH       (I)
(其中R1CO为一个含8-22个碳原子及O和/或1至3个双键的脂族酰基)或其酯类与式(II)的多价胺类进行缩合
其中R2为氢，甲基，乙基，羟乙基或-(CH2)n-NHR3基团，R3为氢，甲基，乙基或羟乙基基团，n为2至4的数值和m为1至4的数值。
b)用酸部分中和未反应的氨基基团和
c)加入式(III)分散促进剂
Figure A9419176200082
其中R4为含12至22个碳原子的烷基和/或链烯基基团，p为零或1至5的数值，q为1至5的数值。
原料
按本发明制备脂肪酸酰胺，将式(I)的脂肪酸作为组份I。典型实例是己酸，癸酸，辛酸，月桂酸，肉豆蔻酸，棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，异硬酯酸，油酸，反油酸，石芹酸，亚油酸，亚麻酸，桐酸，花生酸，顺(式)9-二十碳烯酸，山萮酸和芥酸以及其工业混合物，例如脂和油类在加压裂化时的产物。加入的脂肪酸也可以呈其C1-4烷基酯的形式，特别是它的甲基酯及其甘油脂，尤其是三酸甘油脂。
优选的是加入式(I)的工业棕榈酸或牛脂酸，其中R1CO为含16至18个碳原子及O和/或1个双键的酰基。
作为式(II)组份的多价胺，优先的同样是羟基取代的乙烯基二胺或二乙烯三胺。典型实例为二羟基乙烯二胺，羟乙基二乙烯二胺，羟丙基二乙烯三胺以及特别是氨基乙基乙醇胺。此外N，N-二甲基-1，3-二氨基丙烷，三乙烯四胺或四乙烯五胺也很适宜。
由所得缩合产物的工业使用性考虑，证明加入式(II)的多价胺是最佳的，其中R2为羟乙基或(CH2)2NH2-基团，R3为氢，n为2和m为1或2的数值。
缩合反应
在制备缩合产物时，例如加入的脂肪酸或其脂类和多价胺的摩尔比为1∶1至2.5∶1，优先的为1.3∶1至1.7∶1。将组份在170℃至210℃，优先的在180℃至200℃加热0.5至5小时，优先的1至2小时直至脂肪酸或脂肪酸酯实际全部反应后，再将混合物在该反应温度下继续反应5至60分钟，优先的为15至30分钟。特别是如果要求制备淡色产物，则建议在排除空气-氧气并在还原剂如次磷酸存在下进行缩合反应。
缩合反应结束时可用低分子有机碳酸，羟基碳酸或无机酸例如醋酸，乳酸或磷酸中和未反应的氨基基团，其中如用计算量酸与脂肪酸缩合产物的融体进行混合而形成盐或者通过在有机酸或一种有机酸的水溶液中溶解或分散反应产物使其形成胺盐。按本发明成盐所需酸的加入量应为中和所需量的20至80摩尔％，优先的为30至60摩尔％。
分散促进剂
作为分散促进剂通常是疏水性的，非离子型的表面活性剂，如按照式(III)化合物。典型实例为平均1摩尔环氧乙烷和2摩尔环氧丙烷；2摩尔环氧乙烷和4摩尔环氧丙烷；5摩尔环氧乙烷和1摩尔环氧丙烷以及2至3摩尔环氧丙烷在C12/18椰子脂肪醇，C16/18-牛脂醇或C16/18棕榈脂肪酸上的加成物。
从所得产品的分散性质考虑，已证明分散促进剂，式(III)中，R4为含12至18个碳原子的烷基基团，其n与m比例处于n∶m＝1∶2至5∶1范围内。
分散促进剂加到缩合产物的时间无严格限定，优先的在分散促进剂存在下进行缩合或者当反应结束时将它混入部分中和物中。加入量可为0.5至15，优先为1至10％重量。如有要求时，也可与其它已知的分散促进剂共同使用，例如醛糖和酮糖类型的单糖、经氢化产生的聚羟基化合物、季戊四醇、三甲基丙烷、烷基葡糖苷、脱水山梨醇酯、聚山梨醇酯以及碳水化合物为基的亲水性聚合物或不饱和的醇类或碳酸。
工业上的可应用性
按本发明的脂肪酸酰胺可以成形为粉状，片状或丸状，并易于在水中，特别是在冷水中加工成稳定的分散体。这里只需与水混合，接着轻微搅拌。所制得的分散体特别稳定并不会离析。在纺织领域的很多情况下它可用于在拉伸加工，浸液离心加工，印花薄软绸加工，喷雾加工中的纺织纤维，纱线或织物的处理上。
本发明的另一目的是关于纺织物的处理剂，它含有10至100％(重量)，优选为50至95％(重量)的本发明脂肪酸酰胺。
将本发明的纺织处理剂应用于洗涤剂中时它具有改善清洗效果的作用和/或使已洗涤织物有光泽的作用。本发明的纺织处理剂也可用作已洗涤纺织品的后处理剂的组成部分，使纺织品柔软和抗静电。通常可在最后的漂洗槽中对已洗涤的纺织品进行后处理，但也可在自动洗涤干燥器中在干燥时进行，既可在干燥时喷洒该制剂的分散体或者利用柔韧的纺织品所形成的表面，作为载体作用到基质上。
本发明的另一目的是应用本发明的脂肪酸酰胺生产纺织品处理剂，以在纺织物洗涤时以及洗涤物的后处理时提高纤维，纱线或者织物的质量，它的含量可为所得制剂的固体物含量的10至100％(重量)，特别是50％至95％(重量)。
下面的实施例进一步说明本发明的目的，但不局限于此。
实施例I、制备实例
实施例1：
在一个带有搅拌器，温度计，气体导管和蒸馏顶管的4升—四颈圆底烧瓶中将2410克(8.9mol)的工业硬脂酸在通氮气下融熔。在80℃下加入由200.5克(1.95mol)的二乙烯三胺和284.5克(1.95mol)三乙烯四胺组成的混合物。在2小时内将温度升至200℃，并将混合物在搅拌下继续保持1.5小时。最后冷却至120℃。反应过程中馏出物为177克。产品的酸值为4.8，可滴定的氮含量为2.25％(重量)。当达到120℃后加入212.3克醋酸以部分中和产物，得到2908克脆性固体物。
实施例2：
按实例1所获得的560克产物在120℃下加入由2mol环氧乙烷和4mol环氧丙烷与一种C12/18椰子脂肪醇形成的加成物60克(Dehypon(R)LT 24，Henkel K Ga A，Düsseldorf/FRG)。最后产物在冷却辊上形成鳞片状。按DIN 53 989的Dehypon(R)LT24浊度滴定值(TTV)为17.8。
实施例3：
以60克由2mol环氧乙烷与工业十六烷基/油醇(Dehypon(R)OCP502 Henkel K Ga A，杜塞坦夫/联邦德国)组成的加成物重复实例2的试验。其Dehypon(R)OCP 502的浊度滴定值(TTV)为11.5。
参比例VI：
用60克由40mol环氧乙烷与C16/18牛脂脂肪醇所组成的加成物以及33.4克1，2-丙二醇重复实例2试验。
实施例4：
类似于实施例1，将378克(1.4mol)的工业用硬脂酸融熔，在80℃下与97.5克(0.94mol)氨基乙基乙醇胺反应。在1.5小时内将混合物加热到180℃，在该温度下一直搅拌，直至酸值降到5.5。反应过程中得到26.4克馏出物。冷却至110℃的融熔体用20.5克乳酸部分中和(中和度：约80％)并用30克由2mol环氧乙烷在工业用十六烷/油醇(Dehypon(R)OCP 502 Henkel K Ga A，杜塞坦夫/联邦德国)上的加成物混合。最后将产物置于冷却辊上制成片。II、分散性的检测
a)细度的评测
7.5克片状产品置于125毫升长颈有螺旋盖的瓶中，加入92.5克水(30℃，14°d)，将瓶子盖紧，短时旋转，存放16个小时。再次旋转晃动后用黑色聚酰胺织物的细滤网布的吸滤器在150毫巴下抽滤，在织物上干燥后用视力评测滤渣的细度从刻度1(最细分散)至6(粗分散，很大的团块)之间。其结果列于表1。
b)空气下存放后评定
10克鳞片状产物在10厘米直径的瓷盘里在空气下存放5天(相对湿度为30-40％)而进行评断。结果列于表1。
                 表1：细度评定
       实例               细度
                16小时后    5天后
    2              2          3
    3              2          2
    4              2          2
    VI             4.5        6

Claims (12)

1、具有改进的冷水可分散性的脂肪酰胺，它由下述方法得到：
a)式(I)的脂肪酸
             R1CO-OH    (I)
(其中R1CO为一个含8至22个碳原子，并有O和/或1至3个双键的一种脂族酰基基团)或其酯类与式(II)的多价胺进行缩合：
其中R2为氢，甲基，乙基，羟乙基或-(CH2)n-NHR3的基团，R3为氢，甲基，乙基，或羟乙基基团，n为2至4的数值和m为1至4的数值。
b)用酸部分中和未反应的氨基基团
c)加入式(III)的分散促进剂，
其中R4为含12至22碳原子的烷基和/或链烯基基团，P为零或1至5的数值，q为1至5的数值。
2、具有改进的冷水可分散性的脂肪酸酰胺的制备方法，它通过
a)式(I)脂肪酸
             R1CO-OH    (I)
(其中R1CO为含8至22个碳原子以及0和/或1至3个双键的脂族酰基基团)或其酯类与式(II)的多价的胺类进行缩合
Figure A9419176200031
其中R2为氢，甲基，乙基，羟乙基或-(CH2)n-NHR3基团，R3为氢，甲基，乙基或羟乙基基团，n为2至4的数值和m为1至4的数值。
b)用酸部分中和未反应的氨基基团和
c)加入式(III)的分散促进剂
Figure A9419176200032
其中R4为含12至22个碳原子的烷基和/或链烯基基团，P为0或1至5的数值，q为1至5的数值。
3、按权利要求2的方法，其特征在于，加入式(I)的脂肪酸，其中R1CO为含16至18个碳原子以及O和/或1个双键的酰基基团。
4、按权利要求2和3的方法，其特征在于，加入式(II)的多价胺，其中R2为羟乙基或(CH2)NH2基团，R3为氢，n为2和m为1或2的数值。
5、按权利要求2至4的方法，其特征在于，按1∶1至2.5∶1的摩尔比例加入脂肪酸或其酯类和多价胺。
6、按权利要求2至5的方法，其特征在于，在温度为170℃至210℃之间，进行0.5至5小时的缩聚反应。
7、按权利要求2至6的方法，其特征在于，将未反应的氨基基团中和20摩尔％到80摩尔％。
8、按权利要求2至7的方法，其特征在于，用醋酸，乳酸和/或磷酸中和未反应的氨基基团。
9、按权利要求2至8的方法，其特征在于，加入式(III)的分散促进剂，其中R4为含12至18个碳原子的烷基基团，n∶m之比为1∶2至5∶1的范围内。
10、按权利要求2至9的方法，其特征在于，分散促进剂的加入量为0.5至15％(重量)。
11、纺织纤维处理剂，它含有10至100％(重量)的权利要求1的脂肪酸酰胺。
12、按权利要求1的脂肪酸酰胺在制备纺织纤维处理剂中的应用。
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