JPH06503841A - 組成物およびそれで処理された重合体織物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 組成物およびそれで処理された重合体織物発明の背景 本発明は、組成物および処理された重合体織物（ｐｏｌｙｍｅｒｆａｂｒｉｃｓ ）に関する。

良匪亘！盈 重合体織物は、広範な種類の生成物に広く使用されており、使い捨てタオルシー トから生理用ナブ牛ンまで、そして使い捨ておむつから外科用スポンジまでに及 ぶ。これらの応用の全ては、水や水性液体（尿、血液、リンパ液、コーヒーや茶 やミルクなどのこぼれた汚れ）の吸収を含んでいる。これらの織物は、良好なウ ィッキング（ｔｉｃｋｉｎｇ）特性を有しなければならない。すなわち、水分は 容易に吸収され分散されなければならない。

重合体織物は、一般に、疎水性である。重合体織物のウイノ牛ング／ａｍ性能を 改良することが望まれている。水や体液が重合体織物を通って吸収層に入るよう に、この重合体織物の性能を改良するために、しばしば、湿潤剤が用いられる。

さらに、この重合体織物は、水または水性液体に繰り返し晒した後も、ウィッキ ング／湿潤特性を保持していることが望ましい。

魚月目と【旨 本発明は、以下の（ｉ）および（ｉｆ）を含有する組成物に関する＝（ｉ）少な （とも１種のエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物、および（ｉｔ ）少なくとも１種のアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物。これらの組 成物は、重合体織物を処理する際に有用である。この処理された重合体織物は、 改良されたウィッキング／湿潤特性を有する。この処理された重合体織物は、水 性流体に繰り返し晒した後も、その特性を保持している。

しい　の 用語「ヒドロカルビル」には、炭化水素基、および実質的な炭化水素基が含まれ る。実質的な炭化水素基とは、主として基の炭化水素的性質を変えない非炭化水 素置換基を含有する基を示す。

ヒドロカルビル基の例には、以下が包含される：（１）炭化水素置換基、すなわ ち、脂肪族置換基（例えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環式置換基（例え ば、シクロアルキル、シクロアルケニル）、芳香族置換脂肪族置換基または芳香 族置換脂環式置換基、または脂肪族置換芳香族置換基および脂環式置換芳香族置 換基など、および環式置換基。

ここで、この環は、分子の他の部分により、完成されている（すなわち、例えば 、いずれか２つの指示された置換基は、−緒になって、脂環式基を形成し得る） ：（２）置換された炭化水素置換基、すなわち、これらの置換基は、非炭化水素 基を含有する。この非炭化水素基は、本発明の文脈内では、主として、炭化水素 置換基を変化させない；このような基（例えば、ハロ（特に、クロロおよびフル オロ）、ヒドロキシ、アルコ牛シ、メルカプト、アルキルチオ、ニトロ、ニトロ 八　スルホキシなど）は、当業者に知られている； （３）へテロ置換基、すなわち、本発明の文脈内では、主として炭化水素的性質 を有しながら、環または鎖の中に存在する炭素以外のものを有するが、その他は 炭素原子で構成されている基である。適当なペテロ原子は当業者に明らかであり 、例えば、イオウ、酸素、窒素を包含する。このような置換基には、例えば、ピ リジル、フリル、チェニル、イミダゾリルなどがある。一般に、このヒドロカル ビル基では、各１０個の炭素原子に対し、約２個以下の（ｎｏ　ｍｏｒｅ　ｔｈ ａｎ）非炭化水素置換基、好ましくは、１個以下の（ｎｏ　ｍｏｒｅ　ｔｈａｎ ）非炭化水素置換基が存在する。典型的には、このヒドロカルビル基には、この ような非炭化水素置換基は存在しない。１実施態様では、このヒドロカルビル基 は、純粋な炭化水素である。

口月１釦良監官 本発明に従って処理された重合体織物は、いずれの重合体織物であってもよく、 好ましくは、織布または不織布であり、さらに好ましくは、不織布である。この 重合体織物は、当業者に周知の方法により、調製され得る。織物が不織布のとき 、スパンボンデツド重合体織物またはメルトプローン（ｍｅｌｔ−ｂｌｏｗｎ） 織物であり、好ましくは、スパンボンデツド織物であり得る。スピンボンディン グ方法およびメルトブローイング方法は、当業者に周知である。

この重合体織物は、ある種の熱可塑性重合体から調製され得る。この熱可塑性重 合体は、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリル、ポリオレフ ィン、それらの組合せなどであり得る。好ましい物質はポリオレフィンである。

ポリオレフィンは、本質的に炭化水素の重合体である。これらは、一般に、不飽 和炭化水素モノマーから調製される。

しかしながら、ポリオレフィンは、それが炭化水素的な性質を保持しているとい う条件で、他のモノマーを含有し得る。

他のモノマーの例には、塩化ビニル、酢酸ビニル、メタクリル酸またはアクリル 酸またはそれらのエステル、アクリルアミドおよびアクリロニトリルが包含され る。好ましくは、これらのポリオレフィンは炭化水素重合体である。これらのポ リオレフィンには、単独重合体、共重合体およびポリマーブレンドが含まれる。

共重合体は、２種以上のオレフィンのランダム共重合体またはブロック共重合体 であり得る。ポリマーブレンドは、２種以上のポリオレフィンか、または１種以 上のポリオレフィンと、１種以上の非ポリオレフィン重合体とを使用し得る。

実用的な面から、ポリオレフィンだけを含む単独重合体および共重合体およびポ リマーブレンドが好ましく、単独重合体が最も好ましい。

ポリオレフィンの例には、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリ 　（１−ブテン）、ポリ　（２−ブテン）、ポＩＪ（１−ペンテン）、ポリ　（ ２−ペンテン）、ポリ　（３−メチル−１−ペンテン）、ポリ（４−メチル−１ −ペンテン）、ポリ−１，３−ブタジェン、およびポリイソプレン、またはそれ らの水素添加した類似物が挙げられ、さらに好ましくは、ポリエチレンおよびポ リプロピレンが挙げられる。

ロ１Ｍｊ、−抱 この重合体織物は、織物の親水特性を改良するために、以下の（１）および（ｉ 　ｉ）を含有する少なくとも１ｆ！の混合物で処理される：（ｉ）エステル−酸 、エステル−塩またはそれらの混合物；および（ｉ　＋）アミド−酸、アミド− 塩またはそれらの混合物。この処理された重合体織物は、改良された湿潤特性お よびウィッキング特性を有する。このエステル−酸は、少なくとも１個のエステ ル基および少なくとも１個の酸基を有するのに対して、このエステル−塩は、少 なくとも１個のエステル基および１個の塩基（ｓａｌｔ　ｇｒｏｕｐ）を有する 。このアミド−酸は、アミド基および酸基を有するのに対して、このアミド−塩 は、アミド基および塩基を有する。このエステル−酸、エステル−塩およびそれ らの混合物は、ポリカルボン酸アシル化剤とポリヒドロキシ化合物とを反応させ ることにより、調製される。このポリカルボン酸アシル化剤は、酸、無水物、エ ステルまたは酸塩化物であり得る。このアミド−酸、アミド−塩またはそれらの 混合物は、ポリカルボン酸アシル化剤と、以下から選択されるアミンとを、アミ ド形成条件下にて反応させることにより、調製される：第二級アルキルアミン、 アミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級アルキル第一級アミ　ン。

このポリカルボン酸アシル化剤には、ジカルボン酸アシル化剤およびトリカルボ ン酸アシル化剤が挙げられる。ポリカルボン酸アシル化剤には、ダイマー酸アシ ル化剤、ヒドロカルピル置換コハク酸アシル化剤、アルダ−アシル化剤およびト リマー酸アシル化剤が挙げられ、好ましくは、ヒドロカルピル置換コハク酸アシ ル化剤である。

このダイマーアシル化剤は、不飽和脂肪酸の三量化により得られる生成物である 。一般に、このダイマーアシル化剤は、平均して、約１８個から、好ましくは、 約２８個から、約４４個まで、好ましくは、約４０個までの炭素原子を有する。

１実施態様では、このダイマーアシル化剤は、好ましくは、約３６個の炭素原子 を有する。このダイマーアシル化剤は、好ましくは、脂肪酸から調製される。脂 肪酸は、一般には、８個から、好ましくは、約１０個から、さらに好ましくは、 約１２個から、３０個まで、好ましくは、約２４個までの炭素原子を含有する。

脂肪酸の例には、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、トール油酸およびロジン 酸が挙げられ、好ましくは、オレイン酸である。例えば、上記脂肪酸。これらの ダイマーアシル化剤は、米国特許第２．４８２．７６０号；第２．４８２．７６ １号；第２．７３１．４１１１号；第２．７９３．２１９号；第２．９６４．５ ４５号；第２．９７８．４６３号：第３．１５７．６８１号および第３．２５６ ．３０４号に記述されており、その全体の開示内容は、ここに参考として示され ている。ダイマーアシル化剤の例には、エムボール（Ｅｍｐｏｌ）■１０４１． １０１６および１０１Ｂダイマー酸（Ｄｉｍｅｒ　Ａｃ１ｄ）　（それぞれ、エ ミリー　インダストリーズ、インク（Ｅｓｅｒｙ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ、　Ｉ ｎｃ、）から入手できる）、およびヒストリン（Ｅ［ｙｓｔｒｅｎｅ）■ダイマ ー酸３６７５、’３６８０．３６８７および３６９５　（ハムコケミカル（Ｈｕ 鷹ｋｏ　Ｃｈｅ薩ｔｅａｌ）から入手できるが包含される。

他の実施態様では、このポリカルボン酸アシル化剤は、不飽和脂肪酸（例えば、 上記脂肪酸、好ましくは、トール油酸またはオレイン酸）と、α、β−エチレン 性不飽和カルボン酸アシル化剤（例えば、アクリル酸またはメタクリル酸アシル 化剤）とを反応させることにより調製されるジカルボン酸アシル化剤である。こ の反応は、「エン」反応またはアルダ−反応として知られている。この反応によ り製造されるアシル化剤は、ここでは、アルダ−アシル化剤と言われる。そのジ ッド（ＷｅｓｔｖａＪＤｉａｃｉｄ）　Ｈ−２４０，１５２５および１５５０が 挙げられ、それぞれ、ウエストバコ　コーポレイシブン（Ｗｅｓｔｖａｃ。

Ｃｏｒｐｏｒａｔ　１ｏｎ）から市販されている。

好ましい実施態様では、このポリカルボン酸アシル化剤は、ヒドロカルビル置換 コハク酸剤である。このヒドロカルビル基は、約８個から、好ましくは、約１０ 個から、さらに好ましくは、約１２個から、約１５０個まで、さらに好ましくは 、約１００個まで、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子を有する。

〆　１実施態様では、このヒドロカルビル基は、約８個から、好ましくは、約１ ０個から、さらに好ましくは、約１２個から、約３０個まで、好ましくは、約２ ４個まで、さらに好ましくは、約１８１までの炭素原子を含有する。好ましくは 、このヒドロ力５）　ルビル基は、アルキル基、アルケニル基、ポリアルケンが ら誘導された基またはそれらの混合物であり、さらに好ましくは、アルキル基ま たはアルケニル基である。１実施態様では、このヒドロカルビル基は、オクチル 基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、 オクタデシル基、オクテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基 、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、オレイル基、タロ基、ツヤ基またはテ トラプロペニル基であり得る。

１実施態様では、このヒドロカルビル基は、約２個〜約３０個の炭素原子を有す るオレフィンまたはそれらのオリゴマーから誘導される。これらのオレフィンは 、好ましくは、α−オレフィン（時には、モノ−１−オレフィンと呼ばれる）ま たは異性化されたα−オレフィンである。このα−オレフィンの例には、１−オ クテン、１−ノネン、１−デセン、１−ドデセン、１−トリデセン、１−テトラ デセン、１−ペンタデセン、１−へキサデセン、１−へブタデセン、１−オクタ デセン、１−７ナデセン、１−エイコセン、１−へニフセン、■−トコセン、ｌ −テトラデセンなどが包含される。用いられ得る市販のα−オレフィン留分には 、Ｃ＋ｓ−＋ｓα−オレフィン、ＣＩ２−１６α−オレフィン、Ｃｌ４−１６α −オレフィン、Ｃｌ４−１［１α−オレフィン、Ｃ１６−Ｉｌｌα−オレフィン 、Ｃ＋８−２ｏα−オレフィン、Ｃ２２−２８α−オレフィンなどが挙げられる 。Ｃ１２およびＣ＋６−＋ｑα−オレフィンは特に好ましい。

異性化されたα−オレフィンはまた、アルダ−反応生成物を形成するためにも用 いられ得る。これらのオレフィンは、内部オレフィンに変換されたα−オレフィ ンである。ここでの使用に適当な異性化されたα−オレフィンは、通常、内部オ レフィンと、存在するある種のα−オレフィンとの混合物の形状である。α−オ レフィンを異性化する方法は、当業者に周知である。要約すると、これらの方法 は、約８０’Ｃ〜約１３０″Ｃの範囲の１度で、所望の程度の異性化が得られる まで、α−オレフィンとカチオン交換樹脂とを接触させることを包含する。これ らの方法は、例えば、米国特許第４．１０８．８１１９号に記述され、その内容 は、ここに参考として示されている。

このヒドロカルビル基はまた、上記オレフィンの１種以上のオリゴマーからも誘 導され得る。これらのオリゴマーは、一般に、７個より少ない炭素原子を有する オレフィン、好ましくは、エチレン、プロピレンまたはブチレン、さらに好まし くは、プロピレンから調製される。このヒドロカルビル基がオリゴマーから誘導 されるとき、このオリゴマーは、通常、約８個〜約３０個の炭素原子を有する。

好ましいオリゴマー基は、１２個の炭素原子を有し、プロピレンテトラマーであ る。

このヒドロカルビル基は、モノオレフィンの混合物から誘導され得る。

このカルボン酸アシル化剤上のヒドロカルビル基がポリアルケンから誘導される とき、このポリアルケンは、約４００から、好ましくは、約７００から、さらに 好ましくは、約８（１０から、約１５００まで、好ましくは、約１２００までの 数平均分子量（Ｍｎ）を宵する。このポリアルケンは、２個〜約１６個の炭素原 子、好ましくは、２個〜約６個の炭素原子、さらに好ましくは、３個〜４個の炭 素原子を有する重合可能なオレフィンモノマーの単独重合体またはインターポリ マーである。これらのインターポリマーは、２個以上のオレフィンモノマーが、 周知の従来方法によりインターポリマー化して、ポリアルケンを形成したもので ある。これらのモノオレフィンは、好ましくは、エチレン、プロピレン、ブチレ ンまたはオクチレンであり、ブチレンが好ましい。好ましいポリアルケン基はポ リブテニル基である。ポリアルケン基およびそれから誘導されるコハク酸アシル 化剤は、米国特許第３，２１５．７０７号（レンズ（Ｒｅｎｓｅ））；　箪３， ２１９，６６６号（ノーマン（Ｎｏｒｍａｎ）ら）；第３．２Ｈ，５１１７号（ レンズ（Ｒｅｒ＋５ｅ））　；　ｊＮ４，１１０．３４９号（コーエン（Ｃｏｈ ｅｎ））　；および第４．２３４．４３５号（メインホールト（Ｍｅｉｎｈａｒ ｄｔ）ら）に開示されている。これらの特許の内容は、ポリアルケン基、コハク 酸アシル化剤およびそれらのいずれかの製造方法の開示に関して、ここに参考と して示されている。

このコハク酸アシル化剤は、約り５０℃〜約２４０℃の温度、好ましくは、約り ８５℃〜約２１０℃の１度で、上記オレフィンまたは異性化されたオレフィンと 、不飽和カルボン酸（例えば、フマル酸またはマレイン酸またはその無水物）と を反応させることにより、調製される。重合体副生成物の形成を低減するか防止 するために、遊離ラジカル抑制剤（例えば、ｔ−ブチルカテコール）が用いられ 得る。このアシル化剤の調製方法は、当業者に周知であり、例えば、米国特許第 ３．４１２．１１１号、およびペン（Ｂｅｎ）らの「無水マレイン酸とアルケン とのエン反応」、Ｊ、　Ｃ，Ｓ、　パーキン（Ｐｅｒｋｉｎ）　Ｉ＋　（１９７ ？）、５３５〜５３７ページに記述されている。これらの参考文献の内容は、上 記アシル化剤の製造方法の開示に関して、ここに参考として示されている。

このポリカルボン酸アシル化剤はまた、トリカルボン酸アシル化剤であり得る。

トリカルボン酸アシル化剤の例には、トリマー酸およびアルダ−トリカルボン酸 アシル化剤が包含される。これらのアシル化剤は、一般に、平均して、約１８個 から、好ましくは、約３０個から、さらに好ましくは、約３６個から、約６６個 まで、好ましくは、約６０個までの炭素原子を含有する。トリマーアシル化剤は 、上記脂肪酸の三量化により調製される。このアルダ−トリカルボン酸アシル化 剤は、不飽和モノカルボン酸とα、β−エチレン性不飽和ジカルボン酸（例えば 、フマル酸またはマレイン酸またはその無水物）とを反応させることにより、調 製される。１実施態様では、このアルダ−アシル化剤は、平均して、約１２個か ら、好ましくは、約１８個から、約４０個まで、好ましくは、約３０個までの炭 素原子を含有する。これらのトリカルボン酸アシル化剤の例には、エミリー　イ ンダストリーズから市販されているエムホール■１０４０、ハムコ　ケミカルか ら市販されているヒストリン■５４６０、およびユニオンキャンプコーポレイシ ョン（Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｍｐ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）から市販されているユ ニダイム（Ｕｎｔｄｙｍｅ＠　６０が包含される。

１実施態様では、ポリアルケン置換カルボン酸は、脂肪アルキルまたはアルケニ ル置換カルボン酸と組み合わせて、用いられ得る。この脂肪アルキルまたはアル ケニル基は、約８個〜約３０個の炭素原子を有するものである。このポリアルケ ン置換カルボン酸および脂肪置換カルボン酸は、約（Ｏ〜１．５＝１）の当量比 、さらに好ましくは、約（０，５〜１：１）の当量比、さらに好ましくは、約（ １：　１）の当量比の混合物中で用いるのが好ましい。

上のポリカルボン酸アシル化剤は、ヒドロキシ化合物と反応し、本発明のエステ ル−酸を形成する。このヒドロキシ化合物は、多価アルコール、ヒドロキシアミ ンおよび水酸基含有ポリオキシアルキレン化合物であり得る。このヒドロキシ化 合物には、脂肪族ポリオールまたはアルキレンポリオール、ポリオキシアルキレ ンポリオール、アルキル末端ポリオキシアルキレンポリオール、ポリオキシアル キレンアミン、ポリオキシアルキル化されたフェノール、ポリオキシアルキル化 された脂肪酸、ポリオキシアルキル化された脂肪アミド、およびアルカノールア ミンが挙げられる。

１実施態様では、このヒドロキシ化合物には、多価アルコール（例えば、アルキ レンポリオール）が包含される。好ましくは、これらの多価アルコールは、２個 から約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子を含 有し；そして２個から約１０個までの水酸基、さらに好ましくは、約６個までの 水酸基を含有する。多価アルコールには、エチレングリコール（これには、ジエ チレングリコールおよびトリエチレングリコールが含まれる）；フロピレンゲリ コール（これには、ジプロピレングリコールおよびトリプロピレングリコールが 含まれる）；グリセロール；ブタンジオール；ヘキサンジオール；ソルビトール ；アラビトール；マンニトール；スクロース；フルクトース：グルコース；シク ロヘキサンジオール：　トリメチロールブロノくン；エリスリトール；およびペ ンタエリスリトール（これには、ジペンタエリスリトールおよびトリペンタエリ スリトールが含まれる）が包含され、好ましくは、ジエチレングリコール、トリ エチレングリコール、グリセロール、トリメチロールブロノくン、ソルビトール 、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトールが包含される。

この多価アルコールは、２個〜約３０個の炭素原子を有するモノカルボン酸でエ ステル化され得るが、但し、少なくとも１個の水酸基は、エステル化されないま ま残る。モノカルボン酸の例には、酢酸、プロピオン酸、酪酸および上記脂肪カ ルボン酸だけでなく、飽和脂肪酸（例えば、ステアリン酸、ラウリン酸およびパ ルミチン酸）が包含される。これらのエステル化された多価アルコールの特定の 例には、オレイン酸ソルビトール（これには、モノオレイン酸ソルビトールまれ る）、ステアリン酸ソルビトール（これには、モノステアリン酸ソルビトールお よびジステアリン酸ソルビトールが含まれる）、オレイン酸グリセロール（これ には、モノオレイン酸グリセロール、ジオレイン酸グリセロールおよびトリオレ イン酸グリセロールが含まれる）、およびオクタン酸エリスリトールが包含され る。

このヒドロキシ化合物はまた、ポリオキシアルキレンポリオールであり得る。こ のポリオキシアルキレンポリオール１こは、ポリオキシアルキレングリコールが 包含される。このポリオキシアルキレングリコールは、ポリオキシエチレングリ コールまたはポリオキシプロピレングリコールであり得る。

有用なポリオキシエチレングリコールは、カーボワ・ノクス（Ｃａｒｂｏｖａｘ ）■ＰＥＧ　３００、６００、１０００および１４５０の商品名で、ユニオンカ ーバイドから入手できる。このポリオキシアルキレングリコールは、好ましくは 、オキシプロピレン単位カタ全体の少す（とも８０％であるポリオキシプロピレ ングリコールである。残りの２０％は、エチレンオキシドまたはブチレンオキシ ドであり得る。有用なポリオキシプロピレングリコール（よ、ＮＩＡＸ　４２５ およびＮＩＡＸ　１０２５の商品名で、ユニオンカーバイドカ）ら入手できる。

有用なポリオキシプロピレングリコールｉ！、ダウケミカルから入手でき，　Ｐ ＰＧ−１２００およびＰＰＧ−２０００の商品名で販売されている。

他の有用なポリオキシアルキレンポリオールの代表例は、プルロニック　ポリオ ール（ＰＬＵＲＯＮＩＣＰｏ１ｙｏｌｓ）の名称でワイアンドット　ケミカルズ カンパニー（Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ　ＣｈｅｍｉｃａｌｓＣｏ霞ｐａｎｙ＞から入 手できる液状ポリオール、および他の類似のポリオールである。これらのプルロ ニック　ポリオールは、次式に相当する： ここで、ｘ、ｙおよび２は、−ＣＨ２ＣＨ２０−基がグリコールの全分子量の約 １０重量％〜約１５重量％を構成するように、１より大きい整数である。該ポリ オールの平均分子量は約２５００〜約４５００である。このタイプのポリオール は、プロピレングリコールとプロピレンオキシドとを反応させ、次いで、エチレ ンオキシドと反応させることにより、調製され得る。

他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、アルキル末端ポリオキシアルキレ ンポリオールである。種々のアルキル末端ポリオキシアルキレンポリオールは、 当該技術分野で周知であり、多くは市販されている。このアルキル末端ポリオキ シアルキレンポリオールは、一般に、脂肪族アルコールを、過剰のフルキレンオ キシド（例えば、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド）で処理すること により、製造される。

例えば、約６モル〜約４ａモルのエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドが 、この脂肪族アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ブタノールまたは 脂肪アルコール、すなわち、８個〜約３０個の炭素原子を含有するもの）と縮合 され得る。

本発明で有用なアルキル末端ポリオキシアルキレンポリオールは、例えば「トリ トン（ｒＲ＋ｒｏＮ）０４の商品名でロームアンドハース　カンパニー　（Ｒｏ ｈ＋ｉ　＆　Ｈａａｓ　Ｃｏｍｐａｎｙ）から、「カルボワックス（Ｃａｒｂｏ ｗａｘ）ｑおよび「タージトール（ＴＥ　ＲＧ　［Ｔｏ　ｔ、＠’１の商品名で ユニオンカーバイドから、「アルコォニツク（ＡＬＦＯＮＩＣ＠Ｊの商品名で、 コノコ　ケミカルズカンパニー（Ｃｏｎｏｃｏ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｃｏｍｐ ａｎｙ）から、そして「ネオドール（ｏｏｏｏｔ、）Ｏ”４の商品名でシェルケ ミカルカンパニー（ＳｈｅｌｌＣｈａ＋ｇｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）から市販 されている。このトリトρ物質は、一般に、ポリエトキシ化されたアルコールま たはフェノールとして同定されている。このターシト−Ｊは、第一級または第二 級アルコールのポリエチレングリコールエーテルとして同定されている；このア ルフォニツク■物質は、以下の一般構造式により表され得るエトキシ化された直 鎖アルコールとして同定されている： ＣＨ３（ＣＨ２）ｄＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）。ＯＨここで、ｄは４と１６との 間で変えられ、モしてｅは約３と１１との間の数である。上の式で特徴づけられ るアルフォニツク■エトキシレートの特定の例には、アルコォニツク■１０１２ −６０（ここで、ｄは約８〜１０であり、そしてｅは、平均して、約５〜６であ る）；アルフォニノク■１２１４−７０　（ここで、ｄは約１０〜１２であり、 そしてｅは、平均して、約１０〜約１１である）；アルフォニノク■１４１２− ６０　（ここで、ｄは１０〜１２であり、モしてｅは、平均して、約７である） ；およびアルコォニック０１２１８−７０　（ここで、ｄは約１０〜１６であり 、モしてｅは、平均して、約１０〜約１１である）が包含される。

このカルボワックス０メトキシポリエチレングリコールは、メタノールのエトキ シ化された直鎖重合体である。これらの物質の例には、カルボワックス０メトキ シポリエチレングリコール３５０．５５０および７５０が包含され、ここで、数 値は分子量を近似している。

このネオドーノδエトキシレートは、エトキシ化されたアルコールであり、ここ で、このアルコールは、１２２個〜約１５の炭素原子を含有するアルコールの混 合物であって、このアルコールは、一部分枝鎖の第一級アルコールである。この エトキシレートは、アルコールと、過剰のエチレンオキシド（ＰＩえば、アルコ ール１モルあたり、約３モル〜約１２モルマタハそれ以上のエチレンオキシド） とを反応させることにより、得られる。例えば、ネオドーノのエトキシレート　 ２３−６．５は、平均して約６個〜約７個のエトキシ単位を有し１２個〜１３個 の炭素原子を有する、一部分枝鎖のアルコラードである。

他の実施態様では、このヒドロキシ化合物はヒドロキシアミンである。このヒド ロキシアミンは、アルカノールアミンまたはポリオキシアルキル化アミンであり 得る。このヒドロキシアミンは、第一級、第二級または第三級のアルカメールア ミンまたはそれらの混合物であり得る。このようなアミンは、次式により表され 得る： ｔｈＮ　−Ｒ’　−ＯＨ。

および ここで、各Ｒは、独立して、１個〜約８個の炭素原子を有するヒドロカルビル基 、または２個〜約８個の炭素原子を有するヒドロキシヒドロカルビル基であり、 そしてＲｏは、約２個〜約１８個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基であ る。これらの式の−Ｒ’　−ＯＨ基は、ヒドロキシヒドロカルビル基を表す。Ｒ ｏは、非環式基、脂環式基または芳香族基であり得る。

典型的には、Ｒｏは、非環式の直鎖または分枝鎖アルキレン基（例えば、エチレ ン基、１．２−プロピレン基、１，２−ブチレン基または１．２−オクタデシレ ン基、さらに好ましくは、エチレン基またはプロピレン基、さらに好ましくは、 エチレン基）である。同じ分子内に２個のＲ基が存在する場合、それらは、直接 の炭素−炭素結合により、またはへテロ原子（例えば、酸素、窒素またはイオウ ）を介して結合し、５員環構造、６員環構造、７員環構造または８員環構造を形 成し得る。このような複素環式アミンの例には、Ｎ−（ヒドロキシル低級アルキ ル）−モルホリン、−チオモルホリン、−ピペラジン、−ピペリジン、−オキサ ゾリジン、−チアゾリジンなどが挙ケラれる。しかしながら、典型的には、各Ｒ は、独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基または ヘキシル基である。アルカノールアミンの例には、モノエタノールアミン、ジェ タノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、エチルエ タノールアミン、ブチこのヒドロキシアミンはまた、エーテル　Ｎ−（ヒドロキ シヒドロカルビル）アミンであり得る。これらは、上記アルカメールアミンのヒ ドロキシポリ（ヒドロカルビルオキシ）類似物（これらの類似物には、ヒドロキ シル置換されたオキシアルキレン類似物も包含される）である。このようなＮ− （ヒドロキシヒドロカルビル）アミンは、エポキシドと上記アミンとの反応によ り、都合よく調製され、そして次式により表され得る： Ｈ２Ｎ　（Ｒ’Ｏ）ｇＨ。

■ ＞Ｎ　−（Ｒ’０）ａ−Ｈ ここモ、ｇは、約２〜約１５の数であり、そしてＲおよびＲｏは、上で記述のも のと同じである。Ｒはまた、ヒドロキシポリ（ヒドロカルビルオキシ）基であり 得る。

他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、次式により表され得るヒドロキシ アミンである： ここで、各Ｒ°は上で記述されており、Ｒ−はヒドロカルビル基であり：各ａは 、独立して、０〜１００の整数であり、少なくとも１個のａは、０より大きい整 数であり；そしてｂはＯまたは１である。

好ましくは、Ｒ”は、８個〜約３０個の炭素原子、好ましくは、８個〜約２４個 の炭素原子、さらに好ましくは、１０個〜約１８個の炭素原子を有するヒドロカ ルビル基である。Ｒ”は、好ましくは、アルキル基またはアルケニル基であり、 さらに好ましくは、アルケニル基である。Ｒｏは、好ましくは、オクチル基、デ シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタ デシル基、オレイル基、ツヤ（ｓｏｙａ）基またはタロ（ｔａｌｌｏｗ）基であ る。

ａは、好ましくは、１〜約１００であり、さらに好ましくは、２〜約５０であり 、さらに好ましくは、２〜約２０であり、さらに好ましくは、３〜約１０であり 、さらに好ましくは、約５である。

上のヒドロキシアミンは、当該技術分野で周知の方法により、調製され得る。こ のようなヒドロキシアミンの多くは、市販されている。これらは、例えば、少な くとも６個の炭素ｉ子を含有する第一級アミンと、種々の量のアルキレンオキシ ド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなど）との反応により、調 製され得る。このような第一級アミンは、単一のアミン、またはアミンの混合物 （例えば、獣脂油、７７コウ鯨油、ココナツツ油などのような脂肪油の加水分解 により得られるもの）であり得る。約８個〜約３０個の炭素原子を含有する脂肪 酸アミンの特定の例には、飽和脂肪族アミンおよび不飽和脂肪族アミン（例えば 、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン、オレイ ルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ドデシルアミンおよびオクタ デシルアミン）が包含される。

上の式でｂが０の宵用なヒドロキシアミンには、２−ヒドロキシエチルヘキシル アミン、２−ヒドロキシエチルオクチルアミン、２−ヒドロキシエチルペンタデ シルアミン、２−ヒドロ牛ジエチルオレイルアミン、２−ヒドロキシエチルツヤ アミン、ビス（２−ヒドロキシエチル）へ牛ジルアミン、ビス（２−ヒドロキシ エチル）オレイルアミン、およびそれらの混合物が包含される。上の式で少なく とも１個のａが２より大きい整数である類似の物質（例えば、２−ヒドロキシエ トキシエチルヘキシルアミン）もまた、包含される。

ｂが０である多くのヒドロキシアミンは、［エトメーン（Ｅｔｈｏｍｅｅｎ）　 Ｊおよび「プロポメーン（Ｐｒｏｐｏｍｅｅｎ）　Ｊの一般的な部品名称で、ザ アルマック　ケミカルデイビジョンオブアクゾナ、　インク（ｔｈｅ　Ａｒｍａ ｋ　Ｃｈａｍｉｃａｌ　Ｄｉｖｉｓｉｏｎ　ｏｆ　Ａｋｚｏｎａ。

Ｉｎｃ、）、シカゴ、イリノイから入手できる。このような生成物の特定の例に は、「エトメーンＣ／１５Ｊ　（これは、約５モルのエチレンオキシドを含有す るココアミン（ｃｏｃｏａｍｉｎｓ）のエチレンオキシド縮合物である）；「エ トメーンＣ／２０Ｊおよび「Ｃ／２５Ｊ　（これらはまた、それぞれ、約１０モ ルおよび１５モルのエチレンオキシドを含有するココアミンに由来のエチレンオ キシド縮合生成物である）；「エトメーンＯ／１２」（これは、アミン１モルあ たり、約２モルのエチレンオキシドを含有するオレイルアミンのエチレンオキシ ド縮合生成物である）が包含される。「エトメーンＳ／１５ＪおよびｒＳ／２０ Ｊは、それぞれ、アミン１モルあたり、約５モルおよび１０モルのエチレンオキ シドを含有するツヤアミン（ｓｏｙａａｍｉｎｓ）のエチレンオキシド縮合生成 物であり、そして「エトメーンＴ／１２、Ｔ／１５　Ｊおよびｒ　Ｔ／２５　ｊ は、それぞれ、アミン１モルあたり、約２モル、５モルおよび１５モルのエチレ ンオキシドを含有するタロアミン（ｔａｌｌｏｖａｍｉｎｅ）のエチレンオキシ ド縮合生成物である。「プロポメーンＯ／１２Ｊは、オレイルアミン１モルとプ ロピレンオキシド２モルとの縮合生成物である。好ましくは、この塩は、エトメ ーンＣ／１５またはＳ／１５またはそれらの混合物から形成される。

ｂが１であるヒドロキシアミンの市販の例には、「エトデュオメーン（Ｅｔｈｏ ｄｕｏｍｅｅｎ）Ｔ／１３Ｊ、ｒＴ／２０」およびｒＴ／２５Ｊ　（これらは、 それぞれ、ジアミン１モルあたり、３モル、１０モルおよび１５モルのエチレン オキシドを含有するＮ−タロトリメチレンジアミンのエチレンオキシド縮合生成 物である）が包含される。

上のヒドロキシアミンの他の群は、ワイアンドソト　ケミカルズコーポレイシコ ン（Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）から 販売されている市販の液状テトロニック（ＴＥＴＲＯＭＩＣ＞ポリオールである 。これらのポリオールは、以下の一般式により表される： ここで、ｈおよびｊは、ｈが、約３０００から約１２０００まで、好ましくは、 約６０００までの数平均分子量を与えるのに充分な数であり、モしてｊが、約２ ５〜約８５の数平均分子量を与えるのに充分な数であるような値である。これら のアルコールの例には、テトロニック（Ｔｅｔｒｏｎｉｃ＠　７０１．９０１． １５０１．９０Ｒ１および１５０Ｒ１ポリオールが挙げられる。このようなヒド ロキシアミンは、米国特許第２．９７９．５２８号に記述され、その内容は、こ こに参考として示されている。特定の例には、約８０００の平均分子量を有する このようなヒドロキシアミンであって、このエチレンオキシ基が全体の分子量の ７．５重量％〜１２重量％にあるものがある。このようなヒドロキシアミンは、 アルキレンジアミン（例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサ メチレンジアミンなど）とプロピレンオキシドとを反応させることにより、調製 され得る。次いで、得られた生成物は、エチレンオキシドと反応する。

他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、プロポキシル化されたヒドラジン であり得る。プロポキシル化されたヒドラジンは、オキシブラフ”（Ｏｘｙｐｒ ｕｆ”）の商品名で市販されている。プロポキシル化されたヒドラジンの例には 、オキシブラフ１″６．１２および２０が包含され、これらは、それぞれ、６モ ル、１２モルおよび２０モルのプロピレンオキシドで処理されたヒドラジンであ る。

他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、ポリオキシアルキル化されたフェ ノールであり得る。このフェノールは、置換されていても置換されていなくても よい。好ましいポリオキシアルキル化されたフェノールは、ポリオキシエチル化 されたノニルフェノールである。ポリオキシアルキル化されたツーノールは、ト リトン（Ｔｒｉｔｏｎ）”の商品名でローム　アンド″−ス社（Ｒｏｈｎ　ａｎ ｄ　Ｈａａｓ　Ｃｏ、　）から、そしてスルホニツク（Ｓｕｒｆｏｎｉｃ）■の 商品名で、テキサコ　ケミカルカンパニー（Ｔｅｘａｃｏ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　 Ｃｏｍｐａｎｙ）から市販されている。ポリオキシアルキル化されたフェノール の例には、トリトン■ＡＧ−９８、ＮシリーズおよびＸシリーズのポリオキシエ チル化されたノニルフェノールが包含される。

他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、ポリオキシアルキレン脂肪エステ ルであり得る。ポリオキシアルキレン脂肪エステルは、いずれのポリオキシアル キレンポリオールおよび脂肪酸からも調製され得る。好ましくは、このポリオキ シアルキレンポリオールは、ここで開示されているもののいずれでもよい。この 脂肪酸は、好ましくは、上で記述の脂肪モノカルボン酸の１つである。ポリオキ シアルキレン脂肪エステルは、エトファツト（Ｅｔｈｏｆａｔ）”の商品名でア ルマツク　カンパニーから市販されている。ポリオキシアルキレン脂肪エステル の特定の例には、エトファツトＴ″Ｃ／１５およびＣ／２５（これらは、それぞ れ、エチレンオキシド５モルおよび１５モルを用いて形成したココ脂肪エステル である）：エトファットＴ″０／１５およびＣ／２０　（これらは、エチレンオ キシド５モルおよび１０モルを用いて形成したオレイン酸エステルである）；お よびエトファツト　６０／１５．６０／２０および６０／２５　（これらは、そ れぞれ、エチレンオキシド５モル、１０モルおよび１５モルを用いて形成したス テアリン酸エステルである）が包含される。

他の実施態様では、このヒドロキシ化合物はまた、ポリオキンアルキル化された 脂肪アミドであり得る。好ましくは、この脂肪アミドは、ポリオキシプロピル化 されているかまたはポリオキシエチル化されており、さらに好ましくは、ポリオ キシエチル化されている。ポリオキシアルキル化され得る脂肪酸の例には、オレ イルアミド、ステアリルアミド、タローアミド、ンヤアミド、ココアミドおよび ラウリルアミドが包含される。ポリオキシアルキル化された脂肪アミドは、エト ミド（Ｅｔｈｏｍｉｄ）■の商品名でアルマツク　カンパニーから、そしてウナ ミド（Ｕｎａｍｉｄｅ）■の商品名でロンザ社（Ｌｏｎｚａ　Ｉｎｃ、）から市 販されている。これらのポリオキシアルキル化された脂肪アミドの特定の例には 、エトミド■ＦＩＴ／１５およびＨＴ／６０　（これらは、それぞれ、エチレン オキシド５モルおよび５０モルで処理された水素添加されたタロ酸アミドである ）；エトミド■Ｏ／１５　（これは、エチレンオキシド５モルで処理されたオレ イン酸アミドである）；　ウナミト＠　Ｃ−２およびＣ−５（これらは、それぞ れ、エチレンオキシド２モルおよび５モルで処理されたコカミド（ｃｏｃａｍｉ ｄｅ）である）；およびウナミド０Ｌ−２およびＬ−５（これらは、それぞれ、 エチレンオキシド２モルおよび５モルで処理されたラウラミド（ｌａｕｒａｍｉ ｄｅ）である）が包含される。

本発明のエステル−酸は、通常のエステル化方法より、水酸基含有化合物および カルボン酸アシル化剤から調製され得る。この反応は、はぼ室温と、反応成分ま たは反応混合物のいずれかの分解温度との間の温度、さらに好ましくは、約５０ ℃〜２５０℃、さらに好ましくは、約７０℃〜１７５℃で起こる。このヒドロキ シル化合物およびカルボン酸またはその無水物は、好ましくは、約（１：１．５ 〜４）の当量比で、さらに好ましくは、（１：２）の当量比で反応する。カルボ ン酸無水物が用いられるとき、このエステル−酸は、このヒドロキシル化合物と 無水物との間の開環反応により、形成される。

上のエステル−酸の塩もまた、本発明で用いられ得る。上のエステル−酸の塩は 、アンモニウム塩または金属塩であり得る。この金属塩の金属は、アルカリ金属 、アルカリ土類金属または遷移金属であり、好ましくは、アルカリ金属またはア ルカリ土類金属であり、さらに好ましくは、アルカリ金属であり得る。金属の特 定の例には、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛またはア ルミニウムが挙げられ、さらに好ましくは、ナトリウムまたはカリウムが挙げら れる。この金属カチオンは、エステル−酸を、金属酸化物、水酸化物、炭酸塩、 リン酸塩、硫酸塩またはハロゲン化物で処理することにより、形成される。この 金属塩は、室温と約１２０’Ｃの間の温度、さらに好ましくは、室温〜約８０℃ で形成される。

このアンモニウム塩は、アンモニアまたはいずれかのアミンから誘導され得る。

このアンモニウムカチオンは、ここで記述のアミンのいずれからも誘導され得る 。このアンモニウムカチオンは、エステルを形成するヒドロキシアミンから誘導 され得、従って、内部塩である。好ましくは、この塩は、アルキルモノアミンま たはヒドロキシアミンから形成される。

このヒドロキシアミンは、上で記述されている。好ましくは、このエステル−塩 を形成するアミンは、次式により表されるここで、Ｒ’、　Ｒ−１ａおよびｂは 、上で定義されている。

このアルキルモノアミンは、第一級モノアミン、第二級モノアミンまたは第二級 モノアミンである。このアルキルモノアミンは、一般に、各アルキル基中に、１ 個〜約２４個の炭素原子を含有し、好ましくは、１個〜約１２個の炭素原子、さ らに好ましくは、１個〜約６個の炭素原子を含有する。本発明で有用なモノアミ ンの例には、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オ クチルアミンおよびドデシルアミンが包含される。第二級アミンの例には、ジメ チルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミ ン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミンなどが包含される。

系三級アミンには、トリメチルアミン、トリブチルアミン、メチルジエチルアミ ン、エチルジブチルアミンなどが挙げられる。

ｌ実施態様では、このエステル−酸およびエステル−塩は、次式により表される ： ここで、Ｒ＋は、ヒドロカルピル置換コハク酸アシル化剤に関して上で定義のヒ ドロカルビル基であり；Ｒ２は、ヒドロカルビレン基、またはヒドロキシ置換ヒ ドロカルビレン基またはヒドロキシアルキル置換ヒドロカルビレン基であり；各 Ｒ３は、独立して、水素、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル カルボニル基またはポリオキジアルキレン基であり；各Ｒ４は、独立して、ヒド ロカルビレン基であり；各ｎは、独立して、１〜１５０であり；ｑは０または１ であり；ｒは０または１であり；Ｍは、水素、アンモニウムカチオンまたは金属 カチオンであり、そして ｒが０のとき、Ｘは、−Ｈ，−０Ａｒ、−ＯＨ，−０Ｒｓ、ここで、各Ｒ５およ びＲ８は、独立して、１００個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基であり ；Ｒ７は、水素または１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基であり、モし てＡｒは、フェニル基またはベンジル基である。

各Ｒ５およびＲ６は、独立して、約１００個までの炭素原子、好ましくは、２個 から、さらに好ましくは、約８個から、約５０個まで、好ましくは、約３０個ま で、さらに好ましくは、約２４個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基であ る。ｌ実施態様では、各Ｒ５は、独立して、アルキル基またはアルケニル基であ る。一般に、Ｒ５は、１個〜約２８個の炭素原子を含有し、好ましくは、約１８ 個まで、さらに好ましくは、約１２個までの炭素原子を含有する。

他の実施態様では、各８６は、独立して、アルキル基またはアルケニル基、ポリ アルケン基、またはそれらの混合物である。他の実施態様では、Ｒ６は、Ｒ＋と 同様に定義される基である。

Ａｒは、フェニル基、ナフチル基またはベンジル基である。

このフェニル基、ナフチル基またはベンジル基は、ヒドロカルビル基またはポリ オキシアルキレニル基で置換され得ル。

このヒドロカルビル基は、２個〜約１８個の炭素原子、さらに好ましくは、約６ 個〜約１２個の炭素原子、さらに好ましくは、約９個の炭素原子を含有し得る。

このポリオキシアルキレニル基は、好ましくは、ポリオキシエチレン基またはポ リオ手シブロピレニル基である。

Ｒ２は、ヒドロカルビレン、またはヒドロキシ置換ヒドロカルビレンまたはヒド ロ手シアルキル置換ヒドロカルビレンである。好ましくは、Ｒ２は、２個〜約８ 個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子を有するアルキレン 基；または２個〜約１０個の炭素原子、さらに好ましくは、約４個〜約６個の炭 素原子を有するヒドロキシ置換アルキレンまたはヒドロキシアルキル置換アルキ レンである。Ｒ２がアルキレン基のとき、好ましくは、エチレン基またはプロピ レン基である。

各Ｒ３は、独立して、水素、アルキル基、ヒドロカルビルカルボニル基またはポ リオ牛シアル牛しン基である。好ましくは、各Ｒ３は、独立して、水素；　１個 〜約２０個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約８個の炭素原子を有するア ルキル基；１個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約４個の炭素原 子を有するヒドロ牛ジアルキル基；ヒＦＯカルビル基中に、１個〜約２８個の炭 素原子、さらに好ましくは、約８個〜約３０個の炭素原子、さらに好ましくは、 約８個〜約２４個の炭素原子を有するヒドロカルビルカルボニル基；マタはポリ オキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、またはそれらの混合物、さらに好 ましくは、ポリオキシエチレン基である。

１実施態様では、各Ｒ３は、独立して、アルキルカルボニル基またはアルケニル カルボニル基である。このアルキル基またはアルケニル基は、好ましくは、メチ ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、 ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、デセニル基、 ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基またはオクタデセニル基で ある。

他の実施態様では、各Ｒ３は、独立して、アルキル基またはアルケニル基である 。このアルキル基またはアルケニル基は、好ましくは、エチル基、プロピル基、 ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テ トラデシル基、へ牛すデシル基、オクタデシル基、オレイル基、タロ基またはツ ヤ基である。

他の実施態様では、各８３は、独立して、ヒドロキシアルキル基である。好まし くは、このヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシメチル基またはヒドロキシエチ ル基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシエチル基である。

各Ｒ４は、独立して、ヒドロカルビレン基である。好マシ＜は、各Ｒ４は、独立 して、１個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子を 有するアルキレン基である。好ましくは、各Ｒ４は、独立して、エチレンまたは プロピレンである。

Ｒ７は、水素、または１＠〜約８個の炭素原子を有するアルキル基である。好ま しくは、Ｒ７は、水素、またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基また はへ牛シル基であり、さらに好ましくは、水素またはメチル基であり、さらに好 ましくは、水素である。

各ｎは、独立して、１〜約１５０である。好ましくは、各ｎは、独立して、ｌか ら、さらに好ましくは、２から、さらに好ましくは、約３から、約５０まで、さ らに好ましくは、約２０まで、さらに好ましくは、約１０までである。

１実施態様では、ｑはＯまたは１に等しく、ｒはＯまたは１に等しい。１実施態 様では、ｒは０に等しく、モしてＸは、好ましくは、−ＯＨ，−０Ｒｓ、 さらに好ましくは、 ここで、Ｒ＋、　Ｒｓ、Ｒ６およびＭは、先に定義のものと同じである。

他の実施態様では、ｒは１に等しく、ｑは１に等しく、モしてＸは、好ましくは 、 ここで、Ｒ１、Ｒ８およびＭは、先に定義のものと同じである。

他の実施態様では、ｒは０に等しく、ｎは１に等しく、Ｒ２は、ヒドロキシ置換 ヒドロカルビレン基またはヒドロ牛ジアルキル置換ヒドロカルビレン基であり、 モしてＸは、好ましくは、−〇Ｂ。

ここで、ＲＩ％　Ｒ６、Ｒ６およびＭは、先に定義のものと同じである。

本発明で用いられるアミド−酸およびアミド−塩は、上記ポリカルボン酸アシル 化剤と、以下からなる群から選択される少な（とも１種のアミンとの反応により 、調製される：第二級アミン、アミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級脂 肪族第一級アミン。これらのアミンは、このアミンとポリカルボン酸との間でア ミド酸が形成されるように、選択される。

１実施態様では、このアミンは第二級アミンである。この第二級アミンは、好ま しくは、第二級のシクロアル亭ルアミンまたはアルキルアミンである。各アルキ ル基は、独立して、１個から、好ましくは、約３個から、約２８個まで、好まし くは、約１２個まで、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子を有する。各シ クロアルキル基は、独立して、４個から約２８個までの炭素原子、好ましくは、 約１２個までの炭素原子、さらに好ましくは、約８個までの炭素原子を含有する 。シクロアルキル基およびアルキル基の例には、メチル基、エチル基、プロピル 基、ブチル基、アミル基、へ牛シル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチ ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基またはシクロオクチル基が包含され る。好ましい第二級アルキルアミンには、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、 シアミルアミン、ジシクロヘキシルアミンおよびジブチルアミンが挙げられるが 、これらに限定されない。

このアミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級アルキル第一級アミンは、窒 素に隣接した第二級または第三級炭素原子を含有する第一級アミンである。窒素 に隣接した置換炭素原子は、イミドの形成を妨害する立体障害を与える。

１実施態様では、この第一級アミンは、第三級アルキル第一級アミンである。１ 実施態様では、このアルキル基は、約４個から、好ましくは、約６個から、さら に好ましくは、約８個から、約３０個まで、好ましくは、約２４個までの炭素原 子を含有する。通常、この第三級アルキル第一級アミンは、次式により表される モノアミン類である：Ｈ３ ■ Ｈ３ ここで、Ｒ８は、１個〜約２７個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基である 。このようなアミンは、第三級ブチルアミン、第三級ヘキシルアミン、１−メチ ル−１−アミノシクロヘキサン、第三級オクチルアミン、第三級デシルアミン、 第三級ドデシルアミン、第三級テトラデシルアミン、第三級ヘキサデシルアミン 、第三級オクタデシルアミン、第三級テトラコサニルアミン、第三級オクタコサ ニルアミンにより例示される。

アミンの混合物もまた、本発明の目的上、有用である。このタイプのアミン混合 物の例には、［ブリメーン（Ｐｒｉｍｅｎｅ）８［Ｊ　（これは、０１１〜Ｃ＋ ａ第三級アルキル第一級アミンの混合物である）、および「プリメーンＪＭＴＪ 　（これは、Ｃ＋ｓ〜Ｃ２２第三級アルキル第一級アミンの類似混合物である） （これらは、共に、ロームアンドハース　カンパニー（Ｒｏｈｍ　ａｎｄ　Ｈａ ａｓＣｏｍｐａｎｙ）から入手可能である）がある。これらの第三級アルキル第 一級アミン、およびそれらの調製方法は、当業者に周知である。本発明の目的上 で有用な第三級アルキル第一級アミン、およびそれらの調製方法は、米国特許第 ２．９４５．７４９号に記述され、その内容は、このことに関する教示について 、ここに参考として示されている。

他の実施態様では、この第一級アミンは、アミン末端ポリオキシアルキレン；例 えば、アミノポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレ ン、またはアミノポリオキシプロピレンである。これらのアミンは、一般に、１ 価アルコールと、エポキシド（例えば、スチレンオキシド、１．２−ブテンオキ シド、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなど、さらに好ましくは、エチレ ンオキシド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物）との反応により、調製 される。この末端水酸基は、次いで、アミノ基に変換される。これらのアミンは 、以下の構造により表される：ここで、ｐは１〜約１５０であり、Ｒ９は、１個 〜約１８個の炭素原子を有するアルコキシ基であり、そして各Ｒｈｏは、独立し て、水素またはアルキル基である。好ましくは、ｐは、１〜１００であり、さら に好ましくは、約４〜約４０である。好ましくは、各Ｒｈｏは、独立して、水素 、または１個〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、さらに好ましくは、 水素またはメチル基である。Ｒ９は、好ましくは、１個〜１２個の炭素原子を有 するアルコキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基である。これらのタイ プのアミンは、シェフアミン（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ）の商品名で、テキサコ　ケ ミカルカンパニー（Ｔｅｘａｃ。

Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手できる。これらのアミンの特定の 例には、ジーファミン■Ｍ−６００、Ｍ（０００、Ｍ−２００５、およびＭ−２ ０７０アミンが包含される。

他の実施態様では、このアミン末端ポリオキシアルキレンは、ジアミン（例えば 、好ましくは、アミン末端ポリプロピレングリコール）である。これらのジアミ ンは、次式により表される： ここで、ｑは、１から、好ましくは、２から、約１５０まで、さらに好ましくは 、約１００まで、さらに好ましくは、約７５までである。これらのアミンの例に は、ｑが約２〜３であるジェフアミ源Ｄ−２３０；　ｑが約５〜６であるジージ アミン”）　Ｄ−４００・ｑが平均して約３３であるシェフアミン■Ｄ−２００ ０、およびｑが平均して約６８であるジェファミスへ−４ｏｏｏが包含される。

他の実施態様では、これらのジアミンは、次式によす表すれる： ここで、ｄは、０〜約２００の範囲の数であり；　ｅは、約１０〜約６５０の範 囲の数であり；そしてｆは、０〜約２００の範囲の数である。これらのジアミン は、好ましくは、約６００〜約６．０００の範囲の数平均分子量、さらに好まし くは、約６００〜約２．０００の範囲の数平均分子量を有する。これらのジアミ ンの特定の例には、ｄ＋ｆがおよそ２．５でありモしてｅがおよそ８．５である 　。

シェフアミ源ＥＤ−６００；　ｄ　＋　ｒがおよそ２．５でありモしてｅがおよ そ１５．５であるシェフアミン■ＥＤ−９０（１；およびｄ＋ｆがおよそ２．５ でありそしてｅがおよそ４０．５であるシェフアミン■ＥＤ−２００１が包含さ れる。

他の実施態様では、これらのジアミンは、次式によす表される： ここで、ｑは、該化合物に、少なくとも約６００の数平均分子量を与えるのに充 分な数である。これらの化合物は、好ましくは、約６００から、さらに好ましく は約２．５００まで、さらに好ましくは、約２．２００までの範囲の数平均分子 量を有する。

他の実施態様では、このアミン末端ポリオキシアルキレンは、エチレンオキシド 、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物でトリオールを処理し、続いて、そ の末端水酸基をアミノ化することにより調製されるトリアミンである。これらの アミンは、シェフアミン■トリアミンの商品名で、テキサコケミカルカンパニー から市販されている。これらのアミンの例には、シェフアミン０Ｔ−４０３（こ れは、約５〜６モルのプロピレンオキシドで処理されたトリメチロールプロパン である）、シェフアミン■Ｔ−３０００（これは、５０モルのプロピレンオキシ ドで処理されたグリセリンである）、およびシェフアミン■Ｔ−５０００（これ は、８５モルのプロピレンオキシドで処理されたグリセリンである）が挙げられ る。

本発明に従って有用なジアミンおよびトリアミンは、米国特許第３．０２１．２ ３２号；第ｆｆ、１（１ｇ、（１１１号；第４．４４４．５６５号；およびＲｅ 、第３１．５２２号に開示されている。これらの特許の開示内容は、ここに参考 として示されている。

上のアミンは、上のポリカルボン酸と反応して、本発明のアミド酸を形成する。

このアミド酸の調製方法には、室温からイミド形成温度より僅かに低い温度まで の温度にて、好ましくは、室温から１５０℃までの温度にて、さらに好ましくは 、室温から１３５°Ｃまでの温度にて、約（２〜４：　１）の当量比、さらに好 ましくは（２：　１）の当量比で、ポリカルボン酸とアミンとを反応させること が包含される。この反応は、通常、４時間以内に行われ、さらに好ましくは、０ ．２５時間から約２時間の間にわたって行われる。

１実施態様では、このアミド−酸およびアミド−塩は、次式により表される： または ここで、各Ｒ１およびＲ４は上で定義されているとおりであり；各ＲＩ２は、独 立して、水素、アルキル基またはポリオキシアルキレン基であり；Ｒ１１は、ア ルキル基またはポリオキシアルキレン基であり；ｎは１〜約１５０であり；そし てＭは、水素、アンモニウムカチオンまたは金属カチオンである。

好ましくは、Ｒ＋＋は、アルキル基またはポリオキシアルキレン基である。Ｉｈ ＋がアルキル基のとき、Ｒ１２と同様に定義される。Ｒ目がポリオキシアルキレ ン基のとき、好ましくは、ポリオキシプロピレン基またはポリオキシプロピレン ーポリオキシエチレンーボリオキジプロピレン基である。

好ましくは、各ＲＩ２は、独立して、水素、または１個から約２０個までの炭素 原子、さらに好ましくは、約８個までの炭素原子を有するアルキル基である。好 ましい実施態様では、各ＲＩ２は、独立して、１個〜約８個の炭素原子を有する アルキル基である。好ましくは、各ＲＩ２は、独立して、メチル基、エチル基、 プロピル基、ブチル基またはアミル基であり、さらに好ましくは、ブチル基また はアミル基である。

他の実施態様では、このアミド−酸またはアミド−塩は、式■により表され、モ してＲＩ２は水素であり、そして８口は、アミ７基に隣接した第三級炭素原子を 有する基である。好ましくは、Ｒ１１は、約４個から、好ましくは、６個から、 さらに好ましくは、８個から、約２８個まで、好ましくは、約２４個までの炭素 原子を有する第三級脂肪族基である。好ましくは、）ｈ＋は、第三級オクチル基 、第三級ドデシル基、第三級テトラデシル基、第三級へ牛すデシル基または第三 級オクタデシル基である。

他の実施態様では、このアミド−酸またはアミド−塩は、式■により表され、こ こで、Ｒ１２は水素、そしてＲ＋＋はポリオキシアル牛レン基である。好ましく は、Ｒ目はポリオキシプロピレン基またはポリオキシプロピレン−ポリオキシエ チレン−ポリオキシプロピレン基である。

他の実施態様では、このアミド−酸またはアミド−塩は、式ｉ！により表され、 ここで、Ｒ１２は、水素またはメチル基、好ましくは、水素である。好ましくは 、各Ｒ４は、独立して、２個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約 ４個の炭素原子、さらに好ましくは、２個または３個の炭素原子を有するアルキ レン基である。好ましくは、各Ｒ４は、独立して、エチレン基またはプロピレン 基である。

好ましくは、各Ｒ４は、独立して、２個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは 、２個〜約４個の炭素原子を有するアルキレン基である。好ましくは、各Ｒ４は 、独立して、エチレン基またはプロピレン基である。

好ましくは、各ｎは、独立して、１〜約１５０１　さらに好ましくは、２〜約５ ０、さらに好ましくは、２〜約２０．　さらに好ましくは、約３〜約１０である 。

（以下余白） 以下の実施例は、本発明のアミド−酸、アミド−塩、エステル−酸およびエステ ル−塩に関する。以下の実施例および本明細書および請求の範囲のほかの箇所で 他に指示がなければ、部およびパーセントは重量基準であり、温度は摂氏であり 、そして圧力は大気圧である。中和価とは、試料１グラムを中和するのに必要な 水酸化カリウムのミリグラム量である。

実１」口。

機械攪拌器および温度計を備えた反応容器に、テトラプロピレン置換無水コハク 酸２２４部（０，８モル）、ソルビトール７２部（０，４モル）およびトルエン ２０ミリリツトルを充填する。この反応混合物を１３５℃まで加熱し、そこで、 無水酢酸ナトリウム０．３部をこの混合物に加える。この反応混合物を、１３５ ℃で３．５時間攪拌する。１３５℃で約１７２時間にわたって窒素を吹き込むこ とにより、トルエンを除去する。この生成物は、粘着性のある琥珀色の半固形物 であり、フェノールフタレイン中和価１６０（理論値１５２）を有する。

上の生成物３０部、冷水道水２７０部および濃縮した水酸化アンモニウム６．５ 部を、反応容器に加えることにより、アンモニウム塩を調製する。この混合物を 、室温で１７４時間攪拌すると、塩が生成する。

爽五五１ 機械攪拌器、温度計および窒素導入器（ｎｉｔｒｏｇｅｎ　ｓｐａｒｇｅ）を備 えた反応容器に、約９５０の数平均分子量を有するポリブテニル基を持ったポリ ブテニル置換無水コハク酸１６５部（０，１５モル）および実施例１の無水コハ ク酸４２部（０，１５モル）を充填する。

この無水物を攪拌しそして９０°Ｃまで加熱し、そこで、ソルビトール２７部（ ０，１５モル）、無水酢酸ナトリウム０．２５部およびトルエン２０ミリリツト ルをこの容器に加える。この混合物を１４０℃まで加熱し、そして１時間あたり ０．２標準立方フイート（５ＣＦＨ）の窒素導入下にて、攪拌しつつ４時間維持 する。１４０°Ｃにて、Ｉ　５ＣＦＨの割合で、１７２時間にわたり窒素を導入 することにより、トルエンを除去する。この生成物は、フェノールフタレイン中 和価７２を有する暗赤色−琥珀色の液体である。

上の生成物３０部（０，０３８当量）を、水道水２７０部および濃縮した水酸化 アンモニウム３．０グラム（０，０４４当量）に溶解させることにより、上の生 成物のアンモニウム塩を調製する。この混合物を、室温で１７４時間攪拌すると 、塩が生成する。

Ｌ施亘工 反応容器に、実施例２のポリブテニル無水コノ１り酸１６５部（０，１５モル） 、実施例１のテトラプロピレン無水コハク酸４２部（０，１５モル）、および４ ５部（０，１５モル）のＰＥＧ−３００（これは、およそ３００の分子量を宵し 、ユニオンカーバイドケミカルカンパニー（Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ　Ｃｈ ｅＩｌｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手できる）を充填する。次いで、この 反応容器に、無水酢酸ナトリウム０．２５部およびトルエン２０ミリリツトルを 加える。この混合物を１４０℃まで加熱し、そして攪拌しながら３．５時間維持 する。

１４０℃にて、０．５５ＣＦＩ＋の割合で窒素を吹き込むことにより、トルエン を除去する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価７２（理論値６７）を 有する暗赤色−琥珀色の粘稠な液体である。

上の生成物３０部（０，０３７当量）を、水道水２７０部および濃縮した水酸化 アンモニウム３．０部（０，０４５当量）に溶解させることにより、上の生成物 のアンモニウム塩を調製する。この混合物を、室温で１７４時間攪拌すると、塩 が生成する。

見監匠土 機械攪拌器、温度計および窒素導入管を備えた反応容器に、実施例１の無水コハ ク酸１３３部（０，５当量）、および１５０部（０，５当量）のカーボワックス （Ｃａｒｂｏｗａｘ）　３００　（これは、ユニオンカーバイドケミカル社から 入手できる、およそ３００の分子量を宵するポリオキシエチレングリコールであ る）を充填する。この混合物を、攪拌しモしてＯＪ　５ＣＦＨの割合で窒素を吹 き込みながら、１５０　’Ｃまで加熱し、そして１時間維持する。この生成物は 、フェノールフタレイン中和価１０３．５を有する。

上の生成物１００部（０，１ｇ当量）を、水９０部および濃縮した水酸化アンモ ニウム１０．５部（０，１ｇ当量）に加えることにより、上の生成物のアンモニ ウム塩を調製する。この混合物を、室温で１７４時間攪拌する。この５０％水溶 液は、ｐＨ７，０〜７．５を有する。

案１１ｔｉ 温度計および攪拌機を備えた容器に、１９２部（０，５モル）のエトメーン（Ｅ ｔｈｏｍｅｅｎ）　Ｃ−１５、および実施例１の無水コノ＼り酸１３０部（０， ５モル）を充填する。この反応は発熱的である。この反応混合物を、次いで、１ １（１”ｃまで加熱し、そして２時間維持する。この生成物の赤外スペクトルは 、１７７０　ＣＭ−’および１８４０　ＣＭ”’の無水物の吸収ピークを示さな い。この生成物は、中和価８４を有する。

見嵐五立 反応容器に、実施例１の無水コハク酸１３３部（０，５モル）およびｎ−ブチル ジェタノールアミン８０．５部（０，５モル）を充填する。この反応は、８０℃ まで発熱する。この反応混合物を１１０’Ｃまで加熱し、そして０．５時間攪拌 する。

支血且り 反応容器に、異性化したＣ＋ａα−オレフィン置換無水フハク酸１６６Ｎ＜０． ５モル）　オヨびｔ−’）ｘ９／−ル７ミン７４．５ｇ　（０，５モル）を充填 する。この混合物を、ローラー上で１７４時間攪拌する。この容器を１００”Ｃ まで加熱し、そしてローラー上で１７４時間攪拌する。

爽立史工 反応容器に、４７部（０，０５モル）のエトデュオメーン（Ｅｔｈｏｄｕｏｍｅ ｅｎ）　Ｔ−２５、および実施例１の無水コハク酸２６部（０，１モル）を充填 する。この混合物を１１０〜１２０°Ｃまで加熱し、そして攪拌しながら２時間 維持する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価６０（理論値７６）を有 する。

上の生成物９．４部（０，０１当量）を、３．８部（０，０１当量）のエトメー ンＣ−１５と混合することにより、上の生成物のアミン塙を製造した。この生成 物は、暗琥珀色の粘稠な液体である。

実１ｕ１１ 実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸３９部（０，１５モル）と、 ４７部（０，０５モル）のエトデュオメーンＴ−２５とを反応させて、フェノー ルフタレイン中和価８９（理論値９７）を有する生成物を形成する。上の生成物 ６．３部（０，０１当量）と、３．８部（０，０１当量）のエトメーンＣ−１５ とを混合することにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。

支五匠且 実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸２６部（０，１モル）と、５ ７部（０，１モル）のエトメーンＣ−１５とを反応させて、フェノールフタレイ ン中和価７４（理論値６７）を有する生成物を形成する。上の生成物８．４部（ ０，ｆ）１当量）と、３．８部（０，０１当量）のエトメーンＣ−１５とを混合 することにより、上の生成物のアンモニウム塩をｉＩ製する。

１１匠且 実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸２６部（０，１モル）および ４２部（０，１モル）のウナミド（Ｕｎａｍｉｄｅ）　Ｃ−１５と、５モルのエ チレンオキシドで処理したコカミド（ｃｏｃａ＋１ｉｄｅ）とを反応させて、フ ェノールフタレイン中和価８９（理論値８２）を有する生成物を形成する。上の 生成物６．３部（０，０１当量）と、３．８部（０，０１当量）のエトメーンＣ −１５とを混合することにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。

Ｌ１匠■ 実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸２６部（０，１モル）と、ポ リエチレングリコール４００のモノラウレート５８部（０，１モル）とを反応さ せて、フェノールフタレイン中和価７１（理論値６６）を有する生成物を得る。

上の生成物７．９部（０，０１当量）と、３．８部（０，０１当量）のエトメー ンＣ−１５とを反応させることにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する 。

実１」ＩＪ 攪拌機、温度計、還流冷却器および添加漏斗を備えた反応容器に、テトラプロペ ニル置換無水コノ＼り酸２６９部を充填する。

次いで、３７４部のブリメーン（Ｐｒｉ＋＊ｅｎｅ）　８１Ｒ（ｏ−ムアンドハ ース社（Ｒｏｈｍ　＆　Ｈａｓｓ　Ｃｏ、）から市販されているＣｌ２−ＩＪ− ｔ−アルキル第一級アミンの混合物）を、３時間にわたって一滴ずつ加える。こ の反応は発熱的であり、反応成分の温度は、アミンの添加過程にわたり、室温か ら約５９°Ｃまで上昇する。５５°Ｃで、さらに１時間攪拌を続ける。４０℃ま で冷却した後、この物質を濾過しそして集める。

Ｌ１五Ｂ 実施例１に記述のような装置を備えた反応容器に、テトラプロペニル置換無水コ ／％り酸５０１１部（２，０モル）を充填する。

この無水フハク酸を９５℃まで加熱し、そしてジブチルアミン２７７部（２，１ モル）を、２時間にわたって一滴ずつ加える。この反応を、９５℃で１時間維持 し、そして室温まで冷却する。

この生成物は、窒素３，８％およびフェノールフタレイン中和価１４３を有する 。

実１Ｊ１ｕ 実施例１に記述のような装置を備えた反応容器に、テトラプロペニル置換無水コ ハク酸１３３部（０，５モル）　、３００部（０，５モル）のシェフアミン（Ｊ ｅｆｆａ曙１ｎｅ）　Ｍ２Ｏ３および２００部のキシレンを充填する。この反応 混合物を、攪拌下にて１３５℃まで加熱する。この温度を、１３５℃と１４５℃ との間の温度で３時間維持する。３．５ミリリ、トルの水を集める。この反応物 を、１３５℃およびｌｏｒａｔａＨｇまで真空ストリッピングする。この残留物 を、室温まで冷却する。この残留物は、窒素１．７％を有する暗橙色の液体であ る。

Ｌ敷匠■ 反応容器に、実施例３の生成物２８８部（０，３３モル）および１４１部（０， ３３モル）のエトメーンＣ−１５を充填する。この混合物を１０分間攪拌する。

この生成物は、窒素２．２％を有する橙色の透明な液体である。

爽五且Ｕ 反応容器に、実施例２の生成物９８部（０，２５モル）および１０１部（０，２ ５モル）のエトメーンＳ／１５を充填する。この混合物を１５分間攪拌する。こ の生成物は、窒素３．２％およびフェノールフタレイン中和価５８．２を有する 橙色の液体である。

見直且Ｈ 反応容器に、テトラプロペニル置換無水フハク酸１０６４部（４，０モル）を充 填する。次いで、シアミルアミン６４０部（４，０モル）を、１゜２５時間にわ たって一滴ずつ加える。この反応は発熱的であり、温度は、室温から５７℃まで 上昇する。この反応混合物を、次いで、１００°Ｃまで加熱し、そして１．５０ 時間維持する。この反応混合物を７０℃まで冷却し、そして１１９３部（２，８ モル）のエトメーンＣ／１５および４５６部（０，９モル）のエトメーンＳ／１ ５を一滴ずつ加える。この混合物を１５分間攪拌すると、橙色の透明な液状生成 物が得られる。この生成物は、窒素３．２８％およびフェノールフタレイン中和 価６７．５を有する。

Ｌ敷匠Ｕ 反応容器に、アミド−酸５８部（０，１２モル）（これは、テトラプロペニル無 水コハク酸とシェフアミンＤ−４００とを（２：１）の当量比で反応させること により調製され、フェノールフタレイン中和価１１９．５、および窒素割合２． ８％を有する）およびジブチルアミン１６．１部（０，１２モル）を充填する。

この反応混合物を５０℃まで加熱し、そして５０分間攪拌する。この生成物は、 フェノールフタレイン中和価９９，５および窒素４．５％を有する黄橙色のシロ ップである。

支敷匠■ 反応容器に、テトラプロペニル無水コハク酸３３部（０，１３モル）、ポリブテ ニル無水コハク酸（ここで、このポリブテニル基は、約９５０の数平均分子量を 有する）１４０部（０，１３モル）および５０部（０，１３モル）のシェフアミ ンＤ−４００を充填する。

この混合物を１５分間攪拌する。反応温度は８０℃まで上昇した。

この反応混合物を、４５分間で１００°Ｃまで加熱し、そして１０分間攪拌する 。この中間生成物は、フェノールフタレイン中和価７４．２を有する。エトメー ンＣ／１５　（１１４部、０．２７モル）をこの容器に加える。この反応混合物 を１５分間攪拌する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価４８．７およ び窒素２．１％を有する。

案１■引Ｕ 実施例１に記述のような装置を備えた反応容器に、実施例８に記述のポリイソブ テニル無水コハク酸２８０部（０，２５モル）を充填する。この無水コハク酸を ７５℃まで加熱し、そしてシアミルアミン４０部（０，２５モル）を、１時間１ ５分間にわたって一滴ずつ加える。この反応混合物を１０５℃まで加熱し、そし てこの温度を１・１７４時間維持する。この中間生成物は、フェノールフタレイ ン中和価６２．１を有する。次いで、１６２部（０，２５モル）のエトメーンＣ ／２Ｇを８２℃で加え、そしてこの反応混合物を１５分間攪拌する。この生成物 を室温まで冷却する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価６７．１およ び窒素１．２３％を有する。

１敷匠■ 反応容器に、アミド−酸（これは、テトラプロペニル無水コハク酸およびジブチ ルアミンから調製され、フェノールフタレイン中和価１４３．５を有する）３９ 部（０，１モル）を充填する。

ジェタノールアミン（１０，６部、０．１モル）を、攪拌しながら、２分間にわ たって一滴ずつ加える。この反応混合物を、室温で１５分間攪拌する。この生成 物は、フェノールフタレイン中和価１１１および窒素５．７７％を有する。

上で記述のように、この重合体織物を処理するのに用いる混合物は、（ｉ）少な くとも１種のエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物、および（ｔｉ ）少なくとも１種のアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物、から構成さ れる。

この混合物は、この重合体織物にウィッキング特性および湿潤特性を与えるのに 充分な量の（ｉ）および（ｉｆ）から構成される。

１実施態様では、このアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物は、主要量 （この混合物の５０重量％より多い量）で存在する。この実施態様では、このエ ステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物は、少量（この混合物の５０重 量％より少ない量）で存在する。他の実施態様では、このエステル−酸、エステ ル−塩またはそれらの混合物（ｉ）は、この混合物の約１重量％から、好ましく は、約１０重量％から、約９９重量％まで、好ましくは、約７５重量％まで、さ らに好ましくは、約４０重量％まで、さらに好ましくは、約３０重量％までの量 で存在する。このアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物は、この混合物 の約１重量％から、好ましくは、約２５重量％から、さらに好ましくは、約６０ 重量％から、さらに好ましくは、約７０重量％から、約９９重量％まで、好まし くは、約９５重量％まで、さらに好ましくは、約９０重量％までの量で存在する 。有用な混合物は、８０重量％のアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物 、および２０重量％のエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物から構 成される。

この重合体織物は、一般に、有機混合物または水性混合物中で、約０．２５重量 ％から、好ましくは、約０．５重量％から、さらに好ましくは、約０．７５重量 ％から、約５重量％まで、好ましくは、約３重量％まで、さらに好ましくは、約 ２重量％まで、さらに好ましくは、約１重量％までの混合物で処理される。この 混合物は、溶液または分散液であり得る。この有機混合物は、揮発性の有機溶媒 を用いて調製され得る。有用な有機溶媒には、アルコール（例えば、１個〜約６ 個の炭素原子を有するアルコール：これには、ブタノールおよびヘキサ／−ルが 含まれる）；またはケトン（例えば、アセトンまたはメチルエチルケトン）が挙 げられる。好ましくは、この湿潤剤は、水性溶液または水性分散液として、付与 される。この湿潤剤は、織物にスプレーするか、または織物をこの混合物に浸漬 するかのいずれかにより、付与され得る。湿潤剤を付与した後、処理された織物 を、通常の乾燥方法（例えば、１２０℃でおよそ３分間〜５分間の乾燥）により 、乾燥する。

上の水性混合物の湿潤時間を短くするために、共湿潤剤が用いられ得る。この共 湿潤剤は、好ましくは、界面活性剤であり、さらに好ましくは、非イオン性の界 面活性剤である。

有用な界面活性剤には、上記のアルキル末端ポリオキジアルキレン、およびアル コキシル化されたフェノールが包含される。好ましくは、この界面活性剤は、ア ルキル末端ポリオキシアルキレンである。

この混合物の湿潤時間はまた、混合物を加熱することによっても、短くされ得る 。通常、この混合物は、室温で付与される。しかしながら、温度を１０℃〜１５ ℃上げると、湿潤時間が著しく短くなる。

好ましくは、乾燥後、処理された重合体織物は、織物の重量を基準にして、約０ ．１％から、好ましくは、約０．５％から、約３％まで、好ましくは、約１％ま で、さらに好ましくは、約０．８％までのピックアップを有する。ピックアップ の割合は、重合体織物上の混合物の重量パーセントである。

以下の表Ｉは、本発明で有用な混合物の例を含む。

表」− エステル−酸　アミド−酸 文立五　三工ｉ土二１　二土ヱ二慮　１１工Ａ　実施例１　実施例１３　９０： １０Ｂ　実施例２＋　実施例１４　１０：９Ｇ実施例３ （５０：５０）重量％ Ｃ実施例４　実施例２２　４０：６０ Ｄ　実施例５　実施例１７　５０：５０Ｅ　実施例６　実施例１８　２０：８０ Ｆ　実施例７　実施例２０＋　２５：　７５実施例１６ （７５：　２５）重量％ Ｇ　実施例８　実施例２１　５：９５ 以下の表１１は、混合物（Ｂ）の水溶液または水性分散液で処理されたポリプロ ピレン織物の例を含む。この重合体織物は、市販のいずれのポリプロピレン織物 であってもよい。この水溶液または水性分散液は、少なくとも１種の混合物を、 この表で示す量で含有する。このポリプロピレン織物を、水溶液または水性分散 液に浸漬し、次いで、１２５℃で３〜５分間乾燥する。

退」ユ 実Ｊ！ＪＬＬ釦［狙　の′ＡＢ Ｉ　実施例Ａ　１％ 目　実施例Ｂ　Ｏ，７５％ ＩＩＩ　実施例ＣＯ，Ｓ％ ＩＶ　実施例Ｄ　０．７５％ 処理された重合体織物は、改良された親水特性を有する。

この処理された織物は、ウィッキング／湿潤性能について改良されている。本発 明の重合体織物は、当業者に周知の方法により、おむつ、女性用製品、外科層着 、空気通過可能な衣服の裏打ちなどに形成され得る。

処理された織物、またはこの織物で作られた製品の特性は、ＡＳＴＭ方法Ｅ方法 ６−８０、材料の水蒸気透過性の標準試験方法、およびＩＮＤＡ標準試験８０７ −７０（８２＞、不織布のサリン溌水性のためのＩＮＤＡ標準試験（これは、し ばしば、メイラン　ジャー（Ｍａｓｏｎ　Ｊａｒ）試験と言われる）により、測 定され得る。後者の試験は、０．９重量％のサリン溶液を使用する。

本発明は、その好ましい実施態様に関して説明しているものの、それらの種々の 変更は、この明細書を読めば、当業者に明らかなことが理解されるべきである。

従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲の範囲内に入るようなこれらの 変更を含むべく意図されていることが理解されるべきである。

国際調査報告 フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，５識別記号　庁内整理番号Ｄ　０６　Ｍ　１３／３ ４２ ７１９９−３Ｂ Ｉ Ｄ０６Ｍ　１３／３８

Claims (39)

【特許請求の範囲】
1. １．以下の（ｉ）および（ｉｉ）を含有する組成物：（ｉ）少なくとも１種のエ ステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物、および （ｉｉ）少なくとも１種のアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物。
2. ２．（ｉ）が、ポリカルボン酸アシル化剤とヒドロキシ化合物との反応生成物で ある、請求項１に記載の組成物。
3. ３．前記ポリカルボン酸アシル化剤が、ダイマー酸アシル化剤、ヒドロカルビル 置換コハク酸アシル化剤、アルダー（Ａｌｄｅｒ）酸アシル化剤またはトリマー 酸アシル化剤である、請求項２に記載の組成物。
4. ４．前記ポリカルボン酸アシル化剤が、約８個から約１５０個の炭素原子を含有 するヒドロカルビル基を有するヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤である、 請求項２に記載の組成物。
5. ５．前記ヒドロカルビル基が、約１０個から約３０個の炭素原子を有するアルキ ル基またはアルケニル基；または約５００から約１５００の数平均分子量を有す るポリアルケンから誘導されるアルキル基またはアルケニル基である、請求項４ に記載の組成物。
6. ６．前記ヒドロカルビル基が、約１０個から約３０個の炭素原子を有するアルキ ル基またはアルケニル基である、請求項４に記載の組成物。
7. ７．請求項２に記載の組成物であって、前記ヒドロキシ化合物が、脂肪族ポリオ ールまたはアルキレンポリオール、ポリオキシアルキレンポリオール、アルキル 末端ポリオキシアルキレンポリオール、ポリオキシアルキレンアミン、ポリオキ シアルキレングリコール脂肪エステル、ポリオキシアルキル化されたフェノール 、ポリオキシアルキル化された脂肪アミドおよびアルカノールアミンからなる群 から選択される、組成物。
8. ８．前記ヒドロキシ化合物が、ポリオキジアルキレンジオール、アルキル末端ポ リオキシアルキレンポリオールまたはアルキレンポリオールである、請求項２に 記載の組成物。
9. ９．前記ヒドロキシ化合物が、ペンタエリスリトール、グリセロール、ソルビト ール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパンまたはエチレングリコ ールである、請求項２に記載の組成物。
10. １０．（ｉ）が次式により表される、請求項１に記載の組成物：▲数式、化学式 、表等があります▼ ここで、Ｒ１は、約８個から約１５０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基で あり；Ｒ２は、ヒドロカルビレン基、またはヒドロキシ置換ヒドロカルビレン基 またはヒドロキシアルキル置換ヒドロカルビレン基であり；各Ｒ３は、独立して 、水素、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビルカルボニル基また はポリオキシアルキレン基であり；各Ｒ４は、独立して、ヒドロカルビレン基で あり；各ｎは、独立して、１から１５０であり；ｑは０または１であり；ｒは０ または１であり；Ｍは水素、アンモニウムカチオンまたは金属カチオンであり、 そして ｒが０のとき、Ｘは、−Ｈ、−ＯＡｒ、−ＯＨ、−ＯＲ５、▲数式、化学式、表 等があります▼、−Ｎ（Ｒ３）２、▲数式、化学式、表等があります▼または▲ 数式、化学式、表等があります▼；そしてｒが１のとき、Ｘは、−Ｈ、−Ｒ５、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ここで、各Ｒ５およびＲ６は、独立して、１００個までの炭素原子を有 するヒドロカルビル基であり；Ｒ７は、水素または１個から約８個の炭素原子を 有するアルキル基であり、そしてＡｒは、フェニル基またはベンジル基である。
11. １１．前記エステル−塩が、アミンから誘導される、請求項１に記載の組成物。
12. １２．前記アミンが、アルカノールアミンまたはポリオキシアルキル化アミンで ある、請求項１１に記載の組成物。
13. １３．前記アミンが、次式により表される、請求項１１に記載の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、各Ｒ′は、独立して、アルキレン基であり；Ｒ′′は、約２個から約３ ０個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり；各ａは、独立し て、１から１００であり；そしてｂは０または１である。
14. １４．請求項１に記載の組成物であって、前記アミド−酸、アミド−塩またはそ れらの混合物（ｉｉ）が、少なくとも１種のポリカルボン酸アシル化剤と、以下 からなる群から選択される少なくとも１種のアミンとの反応生成物である、組成 物：第二級アミン、アミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級アルキル第一 級アミン。
15. １５．前記ポリカルボン酸アシル化剤が、ダイマー酸アシル化剤、ヒドロカルビ ル置換コハク酸アシル化剤、アルダー酸アシル化剤またはトリマー酸アシル化剤 またはそれらの混合物である、請求項１４に記載の組成物。
16. １６．前記ポリカルボン酸アシル化剤が、８個から約１５０個の炭素原子を含有 するヒドロカルビル基を有するヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤である、 請求項１４に記載の組成物。
17. １７．前記ヒドロカルビル基が、約８個から約３０個の炭素原子を含有するアル キル基またはアルケニル基；または約５００から約１５００の数平均分子量を有 するポリアルケンから誘導されるアルキル基またはアルケニル基である、請求項 １６に記載の組成物。
18. １８．前記ヒドロカルビル基が、約１０個から約３０個の炭素原子を含有するア ルキル基またはアルケニル基である、請求項１６に記載の組成物。
19. １９．前記アミンが、各アルキル基中に１個から約２８個の炭素原子を有する第 二級アルキルアミン；およびポリオキシアルキレン基、ヒドロキシポリオキシア ルキレン基またはアルカノール基を有する第二級アミンからなる群から選択され る第二級アミンである、請求項１４に記載の組成物。
20. ２０．前記アミンが、少なくとも１個のブチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘプ チル基またはそれらの混合物を有する第二級アルキルアミンである、請求項１４ に記載の組成物。
21. ２１．前記アミンが、アミン末端ポリオキシプロピレン、またはアミン末端ポリ オキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンである、請求項 １４に記載の組成物。
22. ２２．前記アミンが、約４個から約２８個の炭素原子を含有する第三級アルキル 第一級アミンである、請求項１４に記載の組成物。
23. ２３．請求項１４の組成物であって、前記アミンが、第三級アルキル第一級アミ ンであり、該アルキル基が、第三級オクチル基、第三級ドデシル基、第三級テト ラデシル基、第三級ヘキサデシル基、第三級オクタデシル基またはそれらの混合 物である、組成物。
24. ２４．（ｉｉ）が、次式により表される、請求項１に記載の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ または ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩここで、各Ｒ１は、独立して、約８個か ら約１５０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり；各Ｒ１２は、独立し て、水素、アルキル基またはポリオキシアルキレン基であり；各Ｒ４は、独立し て、ヒドロカルビレン基であり；Ｒ１１は、アルキル基またはポリオキシアルキ レン基であり；ｎは１から約１５０であり；そしてＭは、水素、アンモニウムカ チオンまたは金属カチオンである。
25. ２５．前記アミド−塩が、アミンから誘導される、請求項１４に記載の組成物。
26. ２６．前記アミンが、アルカノールアミンまたはポリオキシアルカリアミンであ る、請求項２５に記載の組成物。
27. ２７．前記アミンが、次式により表される、請求項２５に記載の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ′′は、アルキル基またはアルケニル基であり；各Ｒ′は、独立して アルキレン基であり；各ａは、独立して、０から約１００の整数であり、少なく とも１個のａは、０より大きい整数であり；そしてｂは０または１である。
28. ２８．以下の（ｉ）および（ｉｉ）を含有する組成物：（ｉ）ヒドロカルビル置 換コハク酸アシル化剤とヒドロキシ化合物との少なくとも１種の反応生成物であ って、エステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物である、反応生成物： （ｉｉ）ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤と、以下からなる群から選択さ れるアミンとの少なくとも１種の反応生成物であって、アミド−酸、アミド−塩 またはそれらの混合物である、反応生成物：第二級アミン、アミン末端ポリオキ シアルキレンおよび第三級アルキル第一級アミン。
29. ２９．請求項２８に記載の組成物であって、前記ヒドロカルビル基が、８個から 約１５０個の炭素原子を含有し；前記ヒドロキシ化合物が、脂肪族ポリオールま たはアルキレンポリオール、ポリオキシアルキレンポリオール、アルキル末端ポ リオキシアルキレンポリオール、ポリオキシアルキレンアミン、ポリオキシアル キレングリコール脂肪エステル、ポリオキシアルキル化されたフェノール、ポリ オキシアルキル化された脂肪アミドおよびアルカノールアミンからなる群から選 択され；そして前記アミンが、３個から約２８個の炭素原子を有するアルキル基 を含有する第二級アミン、アミン末端ポリオキシアルキレンまたは第三級アルキ ル第一級アミンである、組成物。
30. ３０．前記ヒドロキシ化合物が、ポリオキシアルキレンジオール、アルキル末端 ポリオキシアルキレンポリオールまたはアルキレンポリオールである、請求項２ ８に記載の組成物。
31. ３１．前記アミンが、アミン末端ポリオキシアルキレンである、請求項２８に記 載の組成物。
32. ３２．請求項１に記載の組成物（Ｂ）で処理された重合体織物（Ａ）を含有する 製品。
33. ３３．前記重合体織物が不織布である、請求項３２に記載の製品。
34. ３４．前記重合体織物の該重合体が、ポリプロピレンである、請求項３２に記載 の製品。
35. ３５．請求項２８の組成物（Ｂ）で処理された重合体織物（Ａ）を含有する製品 。
36. ３６．前記重合体織物が不織布である、請求項３５に記載の製品。
37. ３７．前記重合体織物の該重合体が、ポリプロピレンである、請求項３５に記載 の製品。
38. ３８．請求項３２に記載の製品を含有するおむつ。
39. ３９．請求項３５に記載の製品を含有するおむつ。