JP3630679B2 - 組成物およびそれで処理された重合体織物 - Google Patents
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Description
発明の分野
本発明は、組成物および処理された重合体織物（polymer fabrics）に関する。
発明の背景
重合体織物は、広範な種類の生成物に広く使用されており、使い捨てタオルシートから生理用ナプキンまで、そして使い捨ておむつから外科用スポンジまでに及ぶ。これらの応用の全ては、水や水性液体（尿、血液、リンパ液、コーヒーや茶やミルクなどのこぼれた汚れ）の吸収を含んでいる。これらの織物は、良好なウィッキング（wicking）特性を有しなければならない。すなわち、水分は容易に吸収され分散されなければならない。
重合体織物は、一般に、疎水性である。重合体織物のウィッキング／湿潤性能を改良することが望まれている。水や体液が重合体織物を通って吸収層に入るように、この重合体織物の性能を改良するために、しばしば、湿潤剤が用いられる。さらに、この重合体織物は、水または水性液体に繰り返し晒した後も、ウィッキング／湿潤特性を保持していることが望ましい。
発明の要旨
本発明は、以下の（ｉ）および（ii）を含有する組成物に関する：（ｉ）少なくとも１種のエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物、および（ii）少なくとも１種のアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物。これらの組成物は、重合体織物を処理する際に有用である。この処理された重合体織物は、改良されたウィッキング／湿潤特性を有する。この処理された重合体織物は、水性流体に繰り返し晒した後も、その特性を保持している。
好ましい実施態様の詳細
用語「ヒドロカルビル」には、炭化水素基、および実質的な炭化水素基が含まれる。実質的な炭化水素基とは、主として基の炭化水素的性質を変えない非炭化水素置換基を含有する基を示す。
ヒドロカルビル基の例には、以下が包含される：
（１）炭化水素置換基、すなわち、脂肪族置換基（例えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環式置換基（例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル）、芳香族置換脂肪族置換基または芳香族置換脂環式置換基、または脂肪族置換芳香族置換基および脂環式置換芳香族置換基など、および環式置換基。ここで、この環は、分子の他の部分により、完成されている（すなわち、例えば、いずれか２つの指示された置換基は、一緒になって、脂環式基を形成し得る）；
（２）置換された炭化水素置換基、すなわち、これらの置換基は、非炭化水素基を含有する。この非炭化水素基は、本発明の文脈内では、主として、炭化水素置換基を変化させない；このような基（例えば、ハロ（特に、クロロおよびフルオロ）、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルチオ、ニトロ、ニトロソ、スルホキシなど）は、当業者に知られている；
（３）ヘテロ置換基、すなわち、本発明の文脈内では、主として炭化水素的性質を有しながら、環または鎖の中に存在する炭素以外のものを有するが、その他は炭素原子で構成されている基である。適当なヘテロ原子は当業者に明らかであり、例えば、イオウ、酸素、窒素を包含する。このような置換基には、例えば、ピリジル、フリル、チエニル、イミダゾリルなどがある。一般に、このヒドロカルビル基では、各10個の炭素原子に対し、約２個以下の（no more than）非炭化水素置換基、好ましくは、１個以下の（no more than）非炭化水素置換基が存在する。典型的には、このヒドロカルビル基には、このような非炭化水素置換基は存在しない。１実施態様では、このヒドロカルビル基は、純粋な炭化水素である。
（Ａ）重合体織物
本発明に従って処理された重合体織物は、いずれの重合体織物であってもよく、好ましくは、織布または不織布であり、さらに好ましくは、不織布である。この重合体織物は、当業者に周知の方法により、調製され得る。織物が不織布のとき、スパンボンデッド重合体織物またはメルトブローン（meltblown）織物であり、好ましくは、スパンボンデッド織物であり得る。スピンボンディング方法およびメルトブローイング方法は、当業者に周知である。
この重合体織物は、ある種の熱可塑性重合体から調製され得る。この熱可塑性重合体は、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリル、ポリオレフィン、それらの組合せなどであり得る。好ましい物質はポリオレフィンである。
ポリオレフィンは、本質的に炭化水素の重合体である。これらは、一般に、不飽和炭化水素モノマーから調製される。しかしながら、ポリオレフィンは、それが炭化水素的な性質を保持しているという条件で、他のモノマーを含有し得る。他のモノマーの例には、塩化ビニル、酢酸ビニル、メタクリル酸またはアクリル酸またはそれらのエステル、アクリルアミドおよびアクリロニトリルが包含される。好ましくは、これらのポリオレフィンは炭化水素重合体である。これらのポリオレフィンには、単独重合体、共重合体およびポリマーブレンドが含まれる。
共重合体は、２種以上のオレフィンのランダム共重合体またはブロック共重合体であり得る。ポリマーブレンドは、２種以上のポリオレフィンか、または１種以上のポリオレフィンと、１種以上の非ポリオレフィン重合体とを使用し得る。実用的な面から、ポリオレフィンだけを含む単独重合体および共重合体およびポリマーブレンドが好ましく、単独重合体が最も好ましい。
ポリオレフィンの例には、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリ（１−ブテン）、ポリ（２−ブテン）、ポリ（１−ペンテン）、ポリ（２−ペンテン）、ポリ（３−メチル−１−ペンテン）、ポリ（４−メチル−１−ペンテン）、ポリ−1,3−ブタジエン、およびポリイソプレン、またはそれらの水素添加した類似物が挙げられ、さらに好ましくは、ポリエチレンおよびポリプロピレンが挙げられる。
（Ｂ）混合物
この重合体織物は、織物の親水特性を改良するために、以下の（ｉ）および（ii）を含有する少なくとも１種の混合物で処理される：（ｉ）エステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物；および（ii）アミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物。この処理された重合体織物は、改良された湿潤特性およびウィッキング特性を有する。このエステル−酸は、少なくとも１個のエステル基および少なくとも１個の酸基を有するのに対して、このエステル−塩は、少なくとも１個のエステル基および１個の塩基（salt group）を有する。このアミド−酸は、アミド基および酸基を有するのに対して、このアミド−塩は、アミド基および塩基を有する。このエステル−酸、エステル−塩およびそれらの混合物は、ポリカルボン酸アシル化剤とポリヒドロキシ化合物とを反応させることにより、調製される。このポリカルボン酸アシル化剤は、酸、無水物、エステルまたは酸塩化物であり得る。このアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物は、ポリカルボン酸アシル化剤と、以下から選択されるアミンとを、アミド形成条件下にて反応させることにより、調製される：第二級アルキルアミン、アミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級アルキル第一級アミン。
このポリカルボン酸アシル化剤には、ジカルボン酸アシル化剤およびトリカルボン酸アシル化剤が挙げられる。ポリカルボン酸アシル化剤には、ダイマー酸アシル化剤、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤、アルダーアシル化剤およびトリマー酸アシル化剤が挙げられ、好ましくは、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤である。
このダイマーアシル化剤は、不飽和脂肪酸の二量化により得られる生成物である。一般に、このダイマーアシル化剤は、平均して、約18個から、好ましくは、約28個から、約44個まで、好ましくは、約40個までの炭素原子を有する。１実施態様では、このダイマーアシル化剤は、好ましくは、約36個の炭素原子を有する。このダイマーアシル化剤は、好ましくは、脂肪酸から調製される。脂肪酸は、一般には、８個から、好ましくは、約10個から、さらに好ましくは、約12個から、30個まで、好ましくは、約24個までの炭素原子を含有する。脂肪酸の例には、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、トール油酸およびロジン酸が挙げられ、好ましくは、オレイン酸である。例えば、上記脂肪酸。これらのダイマーアシル化剤は、米国特許第2,482,760号；第2,482,761号；第2,731,481号；第2,793,219号；第2,964,545号；第2,978,463号；第3,157,681号および第3,256,304号に記述されており、その全体の開示内容は、ここに参考として示されている。ダイマーアシル化剤の例には、エムポール（Empol）▲Ｒ▼1041、1016および1018ダイマー酸（Dimer Acid）（それぞれ、エミリー インダストリーズ，インク（Emery Industries,Inc.）から入手できる）、およびヒストリン（Hystrene）▲Ｒ▼ダイマー酸3675、3680、3687および3695（ハムコ ケミカル（Humko Chemical）から入手できる）が包含される。
他の実施態様では、このポリカルボン酸アシル化剤は、不飽和脂肪酸（例えば、上記脂肪酸、好ましくは、トール油酸またはオレイン酸）と、α、β−エチレン性不飽和カルボン酸アシル化剤（例えば、アクリル酸またはメタクリル酸アシル化剤）とを反応させることにより調製されるジカルボン酸アシル化剤である。この反応は、「エン」反応またはアルダー反応として知られている。この反応により製造されるアシル化剤は、ここでは、アルダーアシル化剤と言われる。その開示内容は、米国特許第2,444,328号に参考として示されている。これらのアルダーアシル化剤には、ウエストバコ▲Ｒ▼ジアシッド（Westvaco▲Ｒ▼ Diacid）Ｈ−240、1525および1550が挙げられ、それぞれ、ウエストバコ コーポレイション（Westvaco Corporation）から市販されている。
好ましい実施態様では、このポリカルボン酸アシル化剤は、ヒドロカルビル置換コハク酸剤である。このヒドロカルビル基は、約８個から、好ましくは、約10個から、さらに好ましくは、約12個から、約150個まで、さらに好ましくは、約100個まで、さらに好ましくは、約50個までの炭素原子を有する。１実施態様では、このヒドロカルビル基は、約８個から、好ましくは、約10個から、さらに好ましくは、約12個から、約30個まで、好ましくは、約24個まで、さらに好ましくは、約18個までの炭素原子を含有する。好ましくは、このヒドロカルビル基は、アルキル基、アルケニル基、ポリアルケンから誘導された基またはそれらの混合物であり、さらに好ましくは、アルキル基またはアルケニル基である。１実施態様では、このヒドロカルビル基は、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オクテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、オレイル基、タロ基、ソヤ基またはテトラプロペニル基であり得る。
１実施態様では、このヒドロカルビル基は、約２個〜約30個の炭素原子を有するオレフィンまたはそれらのオリゴマーから誘導される。これらのオレフィンは、好ましくは、α−オレフィン（時には、モノ−１−オレフィンと呼ばれる）または異性化されたα−オレフィンである。このα−オレフィンの例には、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ドデセン、１−トリデセン、１−テトラデセン、１−ペンタデセン、１−ヘキサデセン、１−ヘプタデセン、１−オクタデセン、１−ノナデセン、１−エイコセン、１−ヘニコセン、１−ドコセン、１−テトラコセンなどが包含される。用いられ得る市販のα−オレフィン留分には、C15-18α−オレフィン、C12-16α−オレフィン、C14-16α−オレフィン、C14-18α−オレフィン、C16-18α−オレフィン、C16-20α−オレフィン、C22-28α−オレフィンなどが挙げられる。C12およびC16-18α−オレフィンは特に好ましい。
異性化されたα−オレフィンはまた、アルダー反応生成物を形成するためにも用いられ得る。これらのオレフィンは、内部オレフィンに変換されたα−オレフィンである。ここでの使用に適当な異性化されたα−オレフィンは、通常、内部オレフィンと、存在するある種のα−オレフィンとの混合物の形状である。α−オレフィンを異性化する方法は、当業者に周知である。要約すると、これらの方法は、約80℃〜約130℃の範囲の温度で、所望の程度の異性化が得られるまで、α−オレフィンとカチオン交換樹脂とを接触させることを包含する。これらの方法は、例えば、米国特許第4,108,889号に記述され、その内容は、ここに参考として示されている。
このヒドロカルビル基はまた、上記オレフィンの１種以上のオリゴマーからも誘導され得る。これらのオリゴマーは、一般に、７個より少ない炭素原子を有するオレフィン、好ましくは、エチレン、プロピレンまたはブチレン、さらに好ましくは、プロピレンから調製される。このヒドロカルビル基がオリゴマーから誘導されるとき、このオリゴマーは、通常、約８個〜約30個の炭素原子を有する。好ましいオリゴマー基は、12個の炭素原子を有し、プロピレンテトラマーである。このヒドロカルビル基は、モノオレフィンの混合物から誘導され得る。
このカルボン酸アシル化剤上のヒドロカルビル基がポリアルケンから誘導されるとき、このポリアルケンは、約400から、好ましくは、約700から、さらに好ましくは、約800から、約1500まで、好ましくは、約1200までの数平均分子量
を有する。このポリアルケンは、２個〜約16個の炭素原子、好ましくは、２個〜約６個の炭素原子、さらに好ましくは、３個〜４個の炭素原子を有する重合可能なオレフィンモノマーの単独重合体またはインターポリマーである。これらのインターポリマーは、２個以上のオレフィンモノマーが、周知の従来方法によりインターポリマー化して、ポリアルケンを形成したものである。これらのモノオレフィンは、好ましくは、エチレン、プロピレン、ブチレンまたはオクチレンであり、ブチレンが好ましい。好ましいポリアルケン基はポリブテニル基である。ポリアルケン基およびそれから誘導されるコハク酸アシル化剤は、米国特許第3,215,707号（レンス（Rense））；第3,219,666号（ノーマン（Norman）ら）；第3,231,587号（レンス（Rense））；第4,110,349号（コーエン（Cohen））；および第4,234,435号（メインホールト（Meinhardt）ら）に開示されている。これらの特許の内容は、ポリアルケン基、コハク酸アシル化剤およびそれらのいずれかの製造方法の開示に関して、ここに参考として示されている。
このコハク酸アシル化剤は、約160℃〜約240℃の温度、好ましくは、約185℃〜約210℃の温度で、上記オレフィンまたは異性化されたオレフィンと、不飽和カルボン酸（例えば、フマル酸またはマレイン酸またはその無水物）とを反応させることにより、調製される。重合体副生成物の形成を低減するか防止するために、遊離ラジカル抑制剤（例えば、ｔ−ブチルカテコール）が用いられ得る。このアシル化剤の調製方法は、当業者に周知であり、例えば、米国特許第3,412,111号、およびベン（Ben）らの「無水マレイン酸とアルケンとのエン反応」、J.C.S.パーキン（Perkin）II（1977）、535〜537ページに記述されている。これらの参考文献の内容は、上記アシル化剤の製造方法の開示に関して、ここに参考として示されている。
このポリカルボン酸アシル化剤はまた、トリカルボン酸アシル化剤であり得る。トリカルボン酸アシル化剤の例には、トリマー酸およびアルダートリカルボン酸アシル化剤が包含される。これらのアシル化剤は、一般に、平均して、約18個から、好ましくは、約30個から、さらに好ましくは、約36個から、約66個まで、好ましくは、約60個までの炭素原子を含有する。トリマーアシル化剤は、上記脂肪酸の三量化により調製される。このアルダートリカルボン酸アシル化剤は、不飽和モノカルボン酸とα、β−エチレン性不飽和ジカルボン酸（例えば、フマル酸またはマレイン酸またはその無水物）とを反応させることにより、調製される。１実施態様では、このアルダーアシル化剤は、平均して、約12個から、好ましくは、約18個から、約40個まで、好ましくは、約30個までの炭素原子を含有する。これらのトリカルボン酸アシル化剤の例には、エミリー インダストリーズから市販されているエムポール▲Ｒ▼1040、ハムコ ケミカルから市販されているヒストリン▲Ｒ▼5460、およびユニオン キャンプ コーポレイション（Union Camp Corporation）から市販されているユニダイム（Unidyme）▲Ｒ▼60が包含される。
１実施態様では、ポリアルケン置換カルボン酸は、脂肪アルキルまたはアルケニル置換カルボン酸と組み合わせて、用いられ得る。この脂肪アルキルまたはアルケニル基は、約８個〜約30個の炭素原子を有するものである。このポリアルケン置換カルボン酸および脂肪置換カルボン酸は、約（０〜1.5:1）の当量比、さらに好ましくは、約（0.5〜1:1）の当量比、さらに好ましくは、約（1:1）の当量比の混合物中で用いるのが好ましい。
上のポリカルボン酸アシル化剤は、ヒドロキシ化合物と反応し、本発明のエステル−酸を形成する。このヒドロキシ化合物は、多価アルコール、ヒドロキシアミンおよび水酸基含有ポリオキシアルキレン化合物であり得る。このヒドロキシ化合物には、脂肪族ポリオールまたはアルキレンポリオール、ポリオキシアルキレンポリオール、アルキル末端ポリオキシアルキレンポリオール、ポリオキシアルキレンアミン、ポリオキシアルキル化されたフェノール、ポリオキシアルキル化された脂肪酸、ポリオキシアルキル化された脂肪アミド、およびアルカノールアミンが挙げられる。
１実施態様では、このヒドロキシ化合物には、多価アルコール（例えば、アルキレンポリオール）が包含される。好ましくは、これらの多価アルコールは、２個から約40個までの炭素原子、さらに好ましくは、約20個までの炭素原子を含有し；そして２個から約10個までの水酸基、さらに好ましくは、約６個までの水酸基を含有する。多価アルコールには、エチレングリコール（これには、ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコールが含まれる）；プロピレングリコール（これには、ジプロピレングリコールおよびトリプロピレングリコールが含まれる）；グリセロール；ブタンジオール；ヘキサンジオール；ソルビトール；アラビトール；マンニトール；スクロース；フルクトース；グルコース；シクロヘキサンジオール；トリメチロールプロパン；エリスリトール；およびペンタエリスリトール（これには、ジペンタエリスリトールおよびトリペンタエリスリトールが含まれる）が包含され、好ましくは、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ソルビトール、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトールが包含される。
この多価アルコールは、２個〜約30個の炭素原子を有するモノカルボン酸でエステル化され得るが、但し、少なくとも１個の水酸基は、エステル化されないまま残る。モノカルボン酸の例には、酢酸、プロピオン酸、酪酸および上記脂肪カルボン酸だけでなく、飽和脂肪酸（例えば、ステアリン酸、ラウリン酸およびパルミチン酸）が包含される。これらのエステル化された多価アルコールの特定の例には、オレイン酸ソルビトール（これには、モノおよびジオレイン酸ソルビトールが含まれる）、ステアリン酸ソルビトール（これには、モノステアリン酸ソルビトールおよびジステアリン酸ソルビトールが含まれる）、オレイン酸グリセロール（これには、モノオレイン酸グリセロール、ジオレイン酸グリセロールおよびトリオレイン酸グリセロールが含まれる）、およびオクタン酸エリスリトールが包含される。
このヒドロキシ化合物はまた、ポリオキシアルキレンポリオールであり得る。このポリオキシアルキレンポリオールには、ポリオキシアルキレングリコールが包含される。このポリオキシアルキレングリコールは、ポリオキシエチレングリコールまたはポリオキシプロピレングリコールであり得る。有用なポリオキシエチレングリコールは、カーボワックス（Carbowax）▲Ｒ▼PEG 300、600、1000および1450の商品名で、ユニオンカーバイドから入手できる。このポリオキシアルキレングリコールは、好ましくは、オキシプロピレン単位が全体の少なくとも80％であるポリオキシプロピレングリコールである。残りの20％は、エチレンオキシドまたはブチレンオキシドであり得る。有用なポリオキシプロピレングリコールは、NIAX 425およびNIAX 1025の商品名で、ユニオンカーバイドから入手できる。有用なポリオキシプロピレングリコールは、ダウケミカルから入手でき、PPG−1200およびPPG−2000の商品名で販売されている。
他の有用なポリオキシアルキレンポリオールの代表例は、プルロニック ポリオール（PLURONIC Polyols）の名称でワイアンドット ケミカルズ カンパニー（Wyandotte Chemicals Company）から入手できる液状ポリオール、および他の類似のポリオールである。これらのプルロニック ポリオールは、次式に相当する：
ここで、ｘ、ｙおよびｚは、−CH2CH2O−基がグリコールの全分子量の約10重量％〜約15重量％を構成するように、１より大きい整数である。該ポリオールの平均分子量は約2500〜約4500である。このタイプのポリオールは、プロピレングリコールとプロピレンオキシドとを反応させ、次いで、エチレンオキシドと反応させることにより、調製され得る。
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、アルキル末端ポリオキシアルキレンポリオールである。種々のアルキル末端ポリオキシアルキレンポリオールは、当該技術分野で周知であり、多くは市販されている。このアルキル末端ポリオキシアルキレンポリオールは、一般に、脂肪族アルコールを、過剰のアルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド）で処理することにより、製造される。例えば、約６モル〜約40モルのエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドが、この脂肪族アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ブタノールまたは脂肪アルコール、すなわち、８個〜約30個の炭素原子を含有するもの）と縮合され得る。
本発明で有用なアルキル末端ポリオキシアルキレンポリオールは、例えば「トリトン（TRITON）▲Ｒ▼」の商品名でローム アンド ハース カンパニー（Rohm ＆ Haas Company）から、「カルボワックス（Carbowax）▲Ｒ▼」および「タージトール（TERGITOL）▲Ｒ▼」の商品名でユニオンカーバイドから、「アルフォニック（ALFONIC）▲Ｒ▼」の商品名で、コノコ ケミカルズ カンパニー（Conoco Chemicals Company）から、そして「ネオドール（NEODOL）▲Ｒ▼」の商品名でシェル ケミカル カンパニー（Shell Chemical Company）から市販されている。このトリトン▲Ｒ▼物質は、一般に、ポリエトキシ化されたアルコールまたはフェノールとして同定されている。このタージトール▲Ｒ▼は、第一級または第二級アルコールのポリエチレングリコールエーテルとして同定されている；このアルフォニック▲Ｒ▼物質は、以下の一般構造式により表され得るエトキシ化された直鎖アルコールとして同定されている：
CH3（CH2）dCH2（OCH2CH2）eOH
ここで、ｄは４と16との間で変えられ、そしてｅは約３と11との間の数である。上の式で特徴づけられるアルフォニック▲Ｒ▼エトキシレートの特定の例には、アルフォニック▲Ｒ▼1012−60（ここで、ｄは約８〜10であり、そしてｅは、平均して、約５〜６である）；アルフォニック▲Ｒ▼1214−70（ここで、ｄは約10〜12であり、そしてｅは、平均して、約10〜約11である）；アルフォニック▲Ｒ▼1412−60（ここで、ｄは10〜12であり、そしてｅは、平均して、約７である）；およびアルフォニック▲Ｒ▼1218−70（ここで、ｄは約10〜16であり、そしてｅは、平均して、約10〜約11である）が包含される。
このカルボワックス▲Ｒ▼メトキシポリエチレングリコールは、メタノールのエトキシ化された直鎖重合体である。これらの物質の例には、カルボワックス▲Ｒ▼メトキシポリエチレングリコール350、550および750が包含され、ここで、数値は分子量を近似している。
このネオドール▲Ｒ▼エトキシレートは、エトキシ化されたアルコールであり、ここで、このアルコールは、12個〜約15個の炭素原子を含有するアルコールの混合物であって、このアルコールは、一部分枝鎖の第一級アルコールである。このエトキシレートは、アルコールと、過剰のエチレンオキシド（例えば、アルコール１モルあたり、約３モル〜約12モルまたはそれ以上のエチレンオキシド）とを反応させることにより、得られる。例えば、ネオドール▲Ｒ▼エトキシレート23−6.5は、平均して約６個〜約７個のエトキシ単位を有し12個〜13個の炭素原子を有する、一部分枝鎖のアルコラートである。
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物はヒドロキシアミンである。このヒドロキシアミンは、アルカノールアミンまたはポリオキシアルキル化アミンであり得る。このヒドロキシアミンは、第一級、第二級または第三級のアルカノールアミンまたはそれらの混合物であり得る。このようなアミンは、次式により表され得る：
ここで、各Ｒは、独立して、１個〜約８個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、または２個〜約８個の炭素原子を有するヒドロキシヒドロカルビル基であり、そしてR'は、約２個〜約18個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基である。これらの式の−R'−OH基は、ヒドロキシヒドロカルビル基を表す。R'は、非環式基、脂環式基または芳香族基であり得る。典型的には、R'は、非環式の直鎖または分枝鎖アルキレン基（例えば、エチレン基、1,2−プロピレン基、1,2−ブチレン基または1,2−オクタデシレン基、さらに好ましくは、エチレン基またはプロピレン基、さらに好ましくは、エチレン基）である。同じ分子内に２個のＲ基が存在する場合、それらは、直接の炭素−炭素結合により、またはヘテロ原子（例えば、酸素、窒素またはイオウ）を介して結合し、５員環構造、６員環構造、７員環構造または８員環構造を形成し得る。このような複素環式アミンの例には、Ｎ−（ヒドロキシル低級アルキル）−モルホリン、−チオモルホリン、−ピペラジン、−ピペリジン、−オキサゾリジン、−チアゾリジンなどが挙げられる。しかしながら、典型的には、各Ｒは、独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基である。アルカノールアミンの例には、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、エチルエタノールアミン、ブチルジエタノールアミンなどが包含される。
このヒドロキシアミンはまた、エーテル Ｎ−（ヒドロキシヒドロカルビル）アミンであり得る。これらは、上記アルカノールアミンのヒドロキシポリ（ヒドロカルビルオキシ）類似物（これらの類似物には、ヒドロキシル置換されたオキシアルキレン類似物も包含される）である。このようなＮ−（ヒドロキシヒドロカルビル）アミンは、エポキシドと上記アミンとの反応により、都合よく調製され、そして次式により表され得る：
ここで、ｇは、約２〜約15の数であり、そしてＲおよびR'は、上で記述のものと同じである。Ｒはまた、ヒドロキシポリ（ヒドロカルビルオキシ）基であり得る。
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、次式により表され得るヒドロキシアミンである：
ここで、各R'は上で記述されており、R"はヒドロカルビル基であり；各ａは、独立して、０〜100の整数であり、少なくとも１個のａは、０より大きい整数であり；そしてｂは０または１である。
好ましくは、R"は、８個〜約30個の炭素原子、好ましくは、８個〜約24個の炭素原子、さらに好ましくは、10個〜約18個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。R"は、好ましくは、アルキル基またはアルケニル基であり、さらに好ましくは、アルケニル基である。R"は、好ましくは、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オレイル基、ソヤ（soya）基またはタロ（tallow）基である。
ａは、好ましくは、１〜約100であり、さらに好ましくは、２〜約50であり、さらに好ましくは、２〜約20であり、さらに好ましくは、３〜約10であり、さらに好ましくは、約５である。
上のヒドロキシアミンは、当該技術分野で周知の方法により、調製され得る。このようなヒドロキシアミンの多くは、市販されている。これらは、例えば、少なくとも６個の炭素原子を含有する第一級アミンと、種々の量のアルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなど）との反応により、調製され得る。このような第一級アミンは、単一のアミン、またはアミンの混合物（例えば、獣脂油、マッコウ鯨油、ココナッツ油などのような脂肪油の加水分解により得られるもの）であり得る。約８個〜約30個の炭素原子を含有する脂肪酸アミンの特定の例には、飽和脂肪族アミンおよび不飽和脂肪族アミン（例えば、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ドデシルアミンおよびオクタデシルアミン）が包含される。
上の式でｂが０の有用なヒドロキシアミンには、２−ヒドロキシエチルヘキシルアミン、２−ヒドロキシエチルオクチルアミン、２−ヒドロキシエチルペンタデシルアミン、２−ヒドロキシエチルオレイルアミン、２−ヒドロキシエチルソヤアミン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ヘキシルアミン、ビス（２−ヒドロキシエチル）オレイルアミン、およびそれらの混合物が包含される。上の式で少なくとも１個のａが２より大きい整数である類似の物質（例えば、２−ヒドロキシエトキシエチルヘキシルアミン）もまた、包含される。
ｂが０である多くのヒドロキシアミンは、「エトメーン（Ethomeen）」および「プロポメーン（Propomeen）」の一般的な商品名称で、ザ アルマック ケミカル ディビジョン オブ アクゾナ，インク（the Armak Chemical Division of Akzona,Inc.）、シカゴ、イリノイから入手できる。このような生成物の特定の例には、「エトメーンC/15」（これは、約５モルのエチレンオキシドを含有するココアミン（cocoamine）のエチレンオキシド縮合物である）；「エトメーンC/20」および「C/25」（これらはまた、それぞれ、約10モルおよび15モルのエチレンオキシドを含有するココアミンに由来のエチレンオキシド縮合生成物である）；「エトメーンO/12」（これは、アミン１モルあたり、約２モルのエチレンオキシドを含有するオレイルアミンのエチレンオキシド縮合生成物である）が包含される。「エトメーンS/15」および「S/20」は、それぞれ、アミン１モルあたり、約５モルおよび10モルのエチレンオキシドを含有するソヤアミン（soyaamine）のエチレンオキシド縮合生成物であり、そして「エトメーンT/12、T/15」および「T/25」は、それぞれ、アミン１モルあたり、約２モル、５モルおよび15モルのエチレンオキシドを含有するタロアミン（tallowamine）のエチレンオキシド縮合生成物である。「プロポメーンO/12」は、オレイルアミン１モルとプロピレンオキシド２モルとの縮合生成物である。好ましくは、この塩は、エトメーンC/15またはS/15またはそれらの混合物から形成される。
ｂが１であるヒドロキシアミンの市販の例には、「エトデュオメーン（Ethoduomeen）T/13」、「T/20」および「T/25」（これらは、それぞれ、ジアミン１モルあたり、３モル、10モルおよび15モルのエチレンオキシドを含有するＮ−タロトリメチレンジアミンのエチレンオキシド縮合生成物である）が包含される。
上のヒドロキシアミンの他の群は、ワイアンドット ケミカルズ コーポレイション（Wyandotte Chemicals Corporation）から販売されている市販の液状テトロニック（TETRONIC）ポリオールである。これらのポリオールは、以下の一般式により表される：
ここで、ｈおよびｊは、ｈが、約3000から約12000まで、好ましくは、約6000までの数平均分子量を与えるのに充分な数であり、そしてｊが、約25〜約85の数平均分子量を与えるのに充分な数であるような値である。これらのアルコールの例には、テトロニック（Tetronic）▲Ｒ▼701、901、1501、90R1および150R1ポリオールが挙げられる。このようなヒドロキシアミンは、米国特許第2,979,528号に記述され、その内容は、ここに参考として示されている。特定の例には、約8000の平均分子量を有するこのようなヒドロキシアミンであって、このエチレンオキシ基が全体の分子量の7.5重量％〜12重量％にあるものがある。このようなヒドロキシアミンは、アルキレンジアミン（例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなど）とプロピレンオキシドとを反応させることにより、調製され得る。次いで、得られた生成物は、エチレンオキシドと反応する。
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、プロポキシル化されたヒドラジンであり得る。プロポキシル化されたヒドラジンは、オキシプラフTM（OxyprufTM）の商品名で市販されている。プロポキシル化されたヒドラジンの例には、オキシプラフTM6、12および20が包含され、これらは、それぞれ、６モル、12モルおよび20モルのプロピレンオキシドで処理されたヒドラジンである。
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、ポリオキシアルキル化されたフェノールであり得る。このフェノールは、置換されていても置換されていなくてもよい。好ましいポリオキシアルキル化されたフェノールは、ポリオキシエチル化されたノニルフェノールである。ポリオキシアルキル化されたフェノールは、トリトン（Triton）▲Ｒ▼の商品名でローム アンド ハース社（Rohn and Haas Co.）から、そしてスルホニック（Surfonic）▲Ｒ▼の商品名で、テキサコ ケミカル カンパニー（Texaco Chemical Company）から市販されている。ポリオキシアルキル化されたフェノールの例には、トリトン▲Ｒ▼AG−98、ＮシリーズおよびＸシリーズのポリオキシエチル化されたノニルフェノールが包含される。
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、ポリオキシアルキレン脂肪エステルであり得る。ポリオキシアルキレン脂肪エステルは、いずれのポリオキシアルキレンポリオールおよび脂肪酸からも調製され得る。好ましくは、このポリオキシアルキレンポリオールは、ここで開示されているもののいずれでもよい。この脂肪酸は、好ましくは、上で記述の脂肪モノカルボン酸の１つである。ポリオキシアルキレン脂肪エステルは、エトファット（Ethofat）TMの商品名でアルマック カンパニーから市販されている。ポリオキシアルキレン脂肪エステルの特定の例には、エトファットTM C/15およびC/25（これらは、それぞれ、エチレンオキシド５モルおよび15モルを用いて形成したココ脂肪エステルである）；エトファットTM O/15およびO/20（これらは、エチレンオキシド５モルおよび10モルを用いて形成したオレイン酸エステルである）；およびエトファット（60/15、60/20および60/25（これらは、それぞれ、エチレンオキシド５モル、10モルおよび15モルを用いて形成したステアリン酸エステルである）が包含される。
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物はまた、ポリオキシアルキル化された脂肪アミドであり得る。好ましくは、この脂肪アミドは、ポリオキシプロピル化されているかまたはポリオキシエチル化されており、さらに好ましくは、ポリオキシエチル化されている。ポリオキシアルキル化され得る脂肪アミドの例には、オレイルアミド、ステアリルアミド、タロアミド、ソヤアミド、ココアミドおよびラウリルアミドが包含される。ポリオキシアルキル化された脂肪アミドは、エトミド（Ethomid）▲Ｒ▼の商品名でアルマック カンパニーから、そしてウナミド（Unamide）▲Ｒ▼の商品名でロンザ社（Lonza Inc.）から市販されている。これらのポリオキシアルキル化された脂肪アミドの特定の例には、エトミド▲Ｒ▼HT/15およびHT/60（これらは、それぞれ、エチレンオキシド５モルおよび50モルで処理された水素添加されたタロ酸アミドである）；エトミド▲Ｒ▼O/15（これは、エチレンオキシド５モルで処理されたオレイン酸アミドである）；ウナミド▲Ｒ▼Ｃ−２およびＣ−５（これらは、それぞれ、エチレンオキシド２モルおよび５モルで処理されたコカミド（cocamide）である）；およびウナミド▲Ｒ▼Ｌ−２およびＬ−５（これらは、それぞれ、エチレンオキシド２モルおよび５モルで処理されたラウラミド（lauramide）である）が包含される。
本発明のエステル−酸は、通常のエステル化方法より、水酸基含有化合物およびカルボン酸アシル化剤から調製され得る。この反応は、ほぼ室温と、反応成分または反応混合物のいずれかの分解温度との間の温度、さらに好ましくは、約50℃〜250℃、さらに好ましくは、約70℃〜175℃で起こる。このヒドロキシル化合物およびカルボン酸またはその無水物は、好ましくは、約（1:1.5〜４）の当量比で、さらに好ましくは、（1:2）の当量比で反応する。カルボン酸無水物が用いられるとき、このエステル−酸は、このヒドロキシル化合物と無水物との間の開環反応により、形成される。
上のエステル−酸の塩もまた、本発明で用いられ得る。上のエステル−酸の塩は、アンモニウム塩または金属塩であり得る。この金属塩の金属は、アルカリ金属、アルカリ土類金属または遷移金属であり、好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、さらに好ましくは、アルカリ金属であり得る。金属の特定の例には、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛またはアルミニウムが挙げられ、さらに好ましくは、ナトリウムまたはカリウムが挙げられる。この金属カチオンは、エステル−酸を、金属酸化物、水酸化物、炭酸塩、リン酸塩、硫酸塩またはハロゲン化物で処理することにより、形成される。この金属塩は、室温と約120℃の間の温度、さらに好ましくは、室温〜約80℃で形成される。
このアンモニウム塩は、アンモニアまたはいずれかのアミンから誘導され得る。このアンモニウムカチオンは、ここで記述のアミンのいずれからも誘導され得る。このアンモニウムカチオンは、エステルを形成するヒドロキシアミンから誘導され得、従って、内部塩である。好ましくは、この塩は、アルキルモノアミンまたはヒドロキシアミンから形成される。このヒドロキシアミンは、上で記述されている。好ましくは、このエステル−塩を形成するアミンは、次式により表される：
ここで、R'、R"、ａおよびｂは、上で定義されている。
このアルキルモノアミンは、第一級モノアミン、第二級モノアミンまたは第三級モノアミンである。このアルキルモノアミンは、一般に、各アルキル基中に、１個〜約24個の炭素原子を含有し、好ましくは、１個〜約12個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約６個の炭素原子を含有する。本発明で有用なモノアミンの例には、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミンおよびドデシルアミンが包含される。第二級アミンの例には、ジメチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミンなどが包含される。第三級アミンには、トリメチルアミン、トリブチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジブチルアミンなどが挙げられる。
１実施態様では、このエステル−酸およびエステル−塩は、次式により表される：
ここで、R1は、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤に関して上で定義のヒドロカルビル基であり;R2は、ヒドロカルビレン基、またはヒドロキシ置換ヒドロカルビレン基またはヒドロキシアルキル置換ヒドロカルビレン基であり；各R3は、独立して、水素、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビルカルボニル基またはポリオキシアルキレン基であり；各R4は、独立して、ヒドロカルビレン基であり；各ｎは、独立して、１〜150であり;qは０または１であり;rは０または１であり;Mは、水素、アンモニウムカチオンまたは金属カチオンであり、そして
ｒが０のとき、Ｘは、−Ｈ、−OAr、−OH、−OR5、
ｒが１のとき、Ｘは、
または
ここで、各R5およびR6は、独立して、100個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基であり;R7は、水素または１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基であり、そしてArは、フェニル基またはベンジル基である。
各R5およびR6は、独立して、約100個までの炭素原子、好ましくは、２個から、さらに好ましくは、約８個から、約50個まで、好ましくは、約30個まで、さらに好ましくは、約24個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である。１実施態様では、各R5は、独立して、アルキル基またはアルケニル基である。一般に、R5は、１個〜約28個の炭素原子を含有し、好ましくは、約18個まで、さらに好ましくは、約12個までの炭素原子を含有する。
他の実施態様では、各R6は、独立して、アルキル基またはアルケニル基、ポリアルケン基、またはそれらの混合物である。他の実施態様では、R6は、R1と同様に定義される基である。
Arは、フェニル基、ナフチル基またはベンジル基である。このフェニル基、ナフチル基またはベンジル基は、ヒドロカルビル基またはポリオキシアルキレニル基で置換され得る。このヒドロカルビル基は、２個〜約18個の炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約12個の炭素原子、さらに好ましくは、約９個の炭素原子を含有し得る。このポリオキシアルキレニル基は、好ましくは、ポリオキシエチレニル基またはポリオキシプロピレニル基である。
R2は、ヒドロカルビレン、またはヒドロキシ置換ヒドロカルビレンまたはヒドロキシアルキル置換ヒドロカルビレンである。好ましくは、R2は、２個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子を有するアルキレン基；または２個〜約10個の炭素原子、さらに好ましくは、約４個〜約６個の炭素原子を有するヒドロキシ置換アルキレンまたはヒドロキシアルキル置換アルキレンである。R2がアルキレン基のとき、好ましくは、エチレン基またはプロピレン基である。
各R3は、独立して、水素、アルキル基、ヒドロカルビルカルボニル基またはポリオキシアルキレン基である。好ましくは、各R3は、独立して、水素;1個〜約20個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基;1個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基；ヒドロカルビル基中に、１個〜約28個の炭素原子、さらに好ましくは、約８個〜約30個の炭素原子、さらに好ましくは、約８個〜約24個の炭素原子を有するヒドロカルビルカルボニル基；またはポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、またはそれらの混合物、さらに好ましくは、ポリオキシエチレン基である。
１実施態様では、各R3は、独立して、アルキルカルボニル基またはアルケニルカルボニル基である。このアルキル基またはアルケニル基は、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基またはオクタデセニル基である。
他の実施態様では、各R3は、独立して、アルキル基またはアルケニル基である。このアルキル基またはアルケニル基は、好ましくは、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オレイル基、タロ基またはソヤ基である。
他の実施態様では、各R3は、独立して、ヒドロキシアルキル基である。好ましくは、このヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシメチル基またはヒドロキシエチル基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシエチル基である。
各R4は、独立して、ヒドロカルビレン基である。好ましくは、各R4は、独立して、１個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子を有するアルキレン基である。好ましくは、各R4は、独立して、エチレンまたはプロピレンである。
R7は、水素、または１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基である。好ましくは、R7は、水素、またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはヘキシル基であり、さらに好ましくは、水素またはメチル基であり、さらに好ましくは、水素である。
各ｎは、独立して、１〜約150である。好ましくは、各ｎは、独立して、１から、さらに好ましくは、２から、さらに好ましくは、約３から、約50まで、さらに好ましくは、約20まで、さらに好ましくは、約10までである。
１実施態様では、ｑは０または１に等しく、ｒは０または１に等しい。１実施態様では、ｒは０に等しく、そしてＸは、好ましくは、−OH、−OR5、
さらに好ましくは、
であり、
ここで、R1、R5、R6およびＭは、先に定義のものと同じである。
他の実施態様では、ｒは１に等しく、ｑは１に等しく、そしてＸは、好ましくは、
であり、
ここで、R1、R6およびＭは、先に定義のものと同じである。
他の実施態様では、ｒは０に等しく、ｎは１に等しく、R2は、ヒドロキシ置換ヒドロカルビレン基またはヒドロキシアルキル置換ヒドロカルビレン基であり、そしてＸは、好ましくは、−OH、
ここで、R1、R5、R6およびＭは、先に定義のものと同じである。
本発明で用いられるアミド−酸およびアミド−塩は、上記ポリカルボン酸アシル化剤と、以下からなる群から選択される少なくとも１種のアミンとの反応により、調製される：第二級アミン、アミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級脂肪族第一級アミン。これらのアミンは、このアミンとポリカルボン酸との間でアミド酸が形成されるように、選択される。
１実施態様では、このアミンは第二級アミンである。この第二級アミンは、好ましくは、第二級のシクロアルキルアミンまたはアルキルアミンである。各アルキル基は、独立して、１個から、好ましくは、約３個から、約28個まで、好ましくは、約12個まで、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子を有する。各シクロアルキル基は、独立して、４個から約28個までの炭素原子、好ましくは、約12個までの炭素原子、さらに好ましくは、約８個までの炭素原子を含有する。シクロアルキル基およびアルキル基の例には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基またはシクロオクチル基が包含される。好ましい第二級アルキルアミンには、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジシクロヘキシルアミンおよびジヘキシルアミンが挙げられるが、これらに限定されない。
このアミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級アルキル第一級アミンは、窒素に隣接した第二級または第三級炭素原子を含有する第一級アミンである。窒素に隣接した置換炭素原子は、イミドの形成を妨害する立体障害を与える。
１実施態様では、この第一級アミンは、第三級アルキル第一級アミンである。１実施態様では、このアルキル基は、約４個から、好ましくは、約６個から、さらに好ましくは、約８個から、約30個まで、好ましくは、約24個までの炭素原子を含有する。通常、この第三級アルキル第一級アミンは、次式により表されるモノアミン類である：
ここで、R8は、１個〜約27個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基である。このようなアミンは、第三級ブチルアミン、第三級ヘキシルアミン、１−メチル−１−アミノシクロヘキサン、第三級オクチルアミン、第三級デシルアミン、第三級ドデシルアミン、第三級テトラデシルアミン、第三級ヘキサデシルアミン、第三級オクタデシルアミン、第三級テトラコサニルアミン、第三級オクタコサニルアミンにより例示される。
アミンの混合物もまた、本発明の目的上、有用である。このタイプのアミン混合物の例には、「プリメーン（Primene）81R」（これは、C11〜C14第三級アルキル第一級アミンの混合物である）、および「プリメーンJMT」（これは、C18〜C22第三級アルキル第一級アミンの類似混合物である）（これらは、共に、ローム アンド ハース カンパニー（Rohm and Haas Company）から入手可能である）がある。これらの第三級アルキル第一級アミン、およびそれらの調製方法は、当業者に周知である。本発明の目的上で有用な第三級アルキル第一級アミン、およびそれらの調製方法は、米国特許第2,945,749号に記述され、その内容は、このことに関する教示について、ここに参考として示されている。
他の実施態様では、この第一級アミンは、アミン末端ポリオキシアルキレン；例えば、アミノポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン、またはアミノポリオキシプロピレンである。これらのアミンは、一般に、１価アルコールと、エポキシド（例えば、スチレンオキシド、1,2−ブテンオキシド、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなど、さらに好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物）との反応により、調製される。この末端水酸基は、次いで、アミノ基に変換される。これらのアミンは、以下の構造により表される：
ここで、ｐは１〜約150であり、R9は、１個〜約18個の炭素原子を有するアルコキシ基であり、そして各R10は、独立して、水素またはアルキル基である。好ましくは、ｐは、１〜100であり、さらに好ましくは、約４〜約40である。好ましくは、各R10は、独立して、水素、または１個〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、さらに好ましくは、水素またはメチル基である。R9は、好ましくは、１個〜12個の炭素原子を有するアルコキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基である。これらのタイプのアミンは、ジェファミン（Jeffamine）の商品名で、テキサコ ケミカル カンパニー（Texaco Chmemical Company）から入手できる。これらのアミンの特定の例には、ジェファミン▲Ｒ▼Ｍ−600、Ｍ−1000、Ｍ−2005、およびＭ−2070アミンが包含される。
他の実施態様では、このアミン末端ポリオキシアルキレンは、ジアミン（例えば、好ましくは、アミン末端ポリプロピレングリコール）である。これらのジアミンは、次式により表される：
ここで、ｑは、１から、好ましくは、２から、約150まで、さらに好ましくは、約100まで、さらに好ましくは、約75までである。これらのアミンの例には、ｑが約２〜３であるジェファミン▲Ｒ▼Ｄ−230;qが約５〜６であるジェファミン▲Ｒ▼Ｄ−400、ｑが平均して約33であるジェファミン▲Ｒ▼Ｄ−2000、およびｑが平均して約68であるジェファミン▲Ｒ▼Ｄ−4000が包含される。
他の実施態様では、これらのジアミンは、次式により表される：
ここで、ｄは、０〜約200の範囲の数であり;eは、約10〜約650の範囲の数であり；そしてｆは、０〜約200の範囲の数である。これらのジアミンは、好ましくは、約600〜約6,000の範囲の数平均分子量、さらに好ましくは、約600〜約2,000の範囲の数平均分子量を有する。これらのジアミンの特定の例には、ｄ＋ｆがおよそ2.5でありそしてｅがおよそ8.5であるジェファミン▲Ｒ▼ED−600;d＋ｆがおよそ2.5でありそしてｅがおよそ15.5であるジェファミン▲Ｒ▼ED−900;およびｄ＋ｆがおよそ2.5でありそしてｅがおよそ40.5であるジェファミン▲Ｒ▼ED−2001が包含される。
他の実施態様では、これらのジアミンは、次式により表される：
ここで、ｑは、該化合物に、少なくとも約600の数平均分子量を与えるのに充分な数である。これらの化合物は、好ましくは、約600から、さらに好ましくは約2,500まで、さらに好ましくは、約2,200までの範囲の数平均分子量を有する。
他の実施態様では、このアミン末端ポリオキシアルキレンは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物でトリオールを処理し、続いて、その末端水酸基をアミノ化することにより調製されるトリアミンである。これらのアミンは、ジェファミン▲Ｒ▼トリアミンの商品名で、テキサコ ケミカル カンパニーから市販されている。これらのアミンの例には、ジェファミン▲Ｒ▼Ｔ−403（これは、約５〜６モルのプロピレンオキシドで処理されたトリメチロールプロパンである）、ジェファミン▲Ｒ▼Ｔ−3000（これは、50モルのプロピレンオキシドで処理されたグリセリンである）、およびジェファミン▲Ｒ▼Ｔ−5000（これは、85モルのプロピレンオキシドで処理されたグリセリンである）が挙げられる。
本発明に従って有用なジアミンおよびトリアミンは、米国特許第3,021,232号；第3,108,011号；第4,444,566号；およびRe.第31,522号に開示されている。これらの特許の開示内容は、ここに参考として示されている。
上のアミンは、上のポリカルボン酸と反応して、本発明のアミド酸を形成する。このアミド酸の調製方法には、室温からイミド形成温度より僅かに低い温度までの温度にて、好ましくは、室温から150℃までの温度にて、さらに好ましくは、室温から135℃までの温度にて、約（２〜4:1）の当量比、さらに好ましくは（2:1）の当量比で、ポリカルボン酸とアミンとを反応させることが包含される。この反応は、通常、４時間以内に行われ、さらに好ましくは、0.25時間から約２時間の間にわたって行われる。
１実施態様では、このアミド−酸およびアミド−塩は、次式により表される：
または
ここで、各R1およびR4は上で定義されているとおりであり；各R12は、独立して、水素、アルキル基またはポリオキシアルキレン基であり;R11は、アルキル基またはポリオキシアルキレン基であり;nは１〜約150であり；そしてＭは、水素、アンモニウムカチオンまたは金属カチオンである。
好ましくは、R11は、アルキル基またはポリオキシアルキレン基である。R11がアルキル基のとき、R12と同様に定義される。R11がポリオキシアルキレン基のとき、好ましくは、ポリオキシプロピレン基またはポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基である。
好ましくは、各R12は、独立して、水素、または１個から約20個までの炭素原子、さらに好ましくは、約８個までの炭素原子を有するアルキル基である。好ましい実施態様では、各R12は、独立して、１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基である。好ましくは、各R12は、独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはアミル基であり、さらに好ましくは、ブチル基またはアミル基である。
他の実施態様では、このアミド−酸またはアミド−塩は、式Ｉにより表され、そしてR12は水素であり、そしてR11は、アミノ基に隣接した第三級炭素原子を有する基である。好ましくは、R11は、約４個から、好ましくは、６個から、さらに好ましくは、８個から、約28個まで、好ましくは、約24個までの炭素原子を有する第三級脂肪族基である。好ましくは、R11は、第三級オクチル基、第三級ドデシル基、第三級テトラデシル基、第三級ヘキサデシル基または第三級オクタデシル基である。
他の実施態様では、このアミド−酸またはアミド−塩は、式Ｉにより表され、ここで、R12は水素、そしてR11はポリオキシアルキレン基である。好ましくは、R11はポリオキシプロピレン基またはポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基である。
他の実施態様では、このアミド−酸またはアミド−塩は、式IIにより表され、ここで、R12は、水素またはメチル基、好ましくは、水素である。好ましくは、各R4は、独立して、２個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子、さらに好ましくは、２個または３個の炭素原子を有するアルキレン基である。好ましくは、各R4は、独立して、エチレン基またはプロピレン基である。
好ましくは、各R4は、独立して、２個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子を有するアルキレン基である。好ましくは、各R4は、独立して、エチレン基またはプロピレン基である。
好ましくは、各ｎは、独立して、１〜約150、さらに好ましくは、２〜約50、さらに好ましくは、２〜約20、さらに好ましくは、約３〜約10である。
以下の実施例は、本発明のアミド−酸、アミド−塩、エステル−酸およびエステル−塩に関する。以下の実施例および本明細書および請求の範囲のほかの箇所で他に指示がなければ、部およびパーセントは重量基準であり、温度は摂氏であり、そして圧力は大気圧である。中和価とは、試料１グラムを中和するのに必要な水酸化カリウムのミリグラム量である。
実施例１
機械攪拌器および温度計を備えた反応容器に、テトラプロピレン置換無水コハク酸224部（0.8モル）、ソルビトール72部（0.4モル）およびトルエン20ミリリットルを充填する。この反応混合物を135℃まで加熱し、そこで、無水酢酸ナトリウム0.3部をこの混合物に加える。この反応混合物を、135℃で3.5時間攪拌する。135℃で約1/2時間にわたって窒素を吹き込むことにより、トルエンを除去する。この生成物は、粘着性のある琥珀色の半固形物であり、フェノールフタレイン中和価160（理論値152）を有する。
上の生成物30部、冷水道水270部および濃縮した水酸化アンモニウム6.5部を、反応容器に加えることにより、アンモニウム塩を調製する。この混合物を、室温で1/4時間攪拌すると、塩が生成する。
実施例２
機械攪拌器、温度計および窒素導入器（nitrogen sparge）を備えた反応容器に、約950の数平均分子量を有するポリブテニル基を持ったポリブテニル置換無水コハク酸165部（0.15モル）および実施例１の無水コハク酸42部（0.15モル）を充填する。この無水物を攪拌しそして90℃まで加熱し、そこで、ソルビトール27部（0.15モル）、無水酢酸ナトリウム0.25部およびトルエン20ミリリットルをこの容器に加える。この混合物を140℃まで加熱し、そして１時間あたり0.2標準立方フィート（SCFH）の窒素導入下にて、攪拌しつつ４時間維持する。140℃にて、1SCFHの割合で、1/2時間にわたり窒素を導入することにより、トルエンを除去する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価72を有する暗赤色−琥珀色の液体である。
上の生成物30部（0.038当量）を、水道水270部および濃縮した水酸化アンモニウム3.0グラム（0.044当量）に溶解させることにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。この混合物を、室温で1/4時間攪拌すると、塩が生成する。
実施例３
反応容器に、実施例２のポリブテニル無水コハク酸165部（0.15モル）、実施例１のテトラプロピレン無水コハク酸42部（0.15モル）、および45部（0.15モル）のPEG−300（これは、およそ300の分子量を有し、ユニオンカーバイド ケミカル カンパニー（Union Carbide Chemical Company）から入手できる）を充填する。次いで、この反応容器に、無水酢酸ナトリウム0.25部およびトルエン20ミリリットルを加える。この混合物を140℃まで加熱し、そして攪拌しながら3.5時間維持する。140℃にて、0.5SCFHの割合で窒素を吹き込むことにより、トルエンを除去する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価72（理論値67）を有する暗赤色−琥珀色の粘稠な液体である。
上の生成物30部（0.037当量）を、水道水270部および濃縮した水酸化アンモニウム3.0部（0.045当量）に溶解させることにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。この混合物を、室温で1/4時間攪拌すると、塩が生成する。
実施例４
機械攪拌器、温度計および窒素導入管を備えた反応容器に、実施例１の無水コハク酸133部（0.5当量）、および150部（0.5当量）のカーボワックス（Carbowax）300（これは、ユニオンカーバイド ケミカル社から入手できる、およそ300の分子量を有するポリオキシエチレングリコールである）を充填する。この混合物を、攪拌しそして0.3SCFHの割合で窒素を吹き込みながら、150℃まで加熱し、そして１時間維持する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価103.5を有する。
上の生成物100部（0.19当量）を、水90部および濃縮した水酸化アンモニウム10.5部（0.19当量）に加えることにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。この混合物を、室温で1/4時間攪拌する。この50％水溶液は、pH7.0〜7.5を有する。
実施例５
温度計および攪拌機を備えた容器に、192部（0.5モル）のエトメーン（Ethomeen）Ｃ−15、および実施例１の無水コハク酸130部（0.5モル）を充填する。この反応は発熱的である。この反応混合物を、次いで、110℃まで加熱し、そして２時間維持する。この生成物の赤外スペクトルは、1770CM-1および1840CM-1の無水物の吸収ピークを示さない。この生成物は、中和価84を有する。
実施例６
反応容器に、実施例１の無水コハク酸133部（0.5モル）およびｎ−ブチルジエタノールアミン80.5部（0.5モル）を充填する。この反応は、80℃まで発熱する。この反応混合物を110℃まで加熱し、そして0.5時間攪拌する。
実施例７
反応容器に、異性化したC16α−オレフィン置換無水コハク酸166部（0.5モル）およびトリエタノールアミン74.5部（0.5モル）を充填する。この混合物を、ローラー上で1/4時間攪拌する。この容器を100℃まで加熱し、そしてローラー上で1/4時間攪拌する。
実施例８
反応容器に、47部（0.05モル）のエトデュオメーン（Ethoduomeen）Ｔ−25、および実施例１の無水コハク酸26部（0.1モル）を充填する。この混合物を110〜120℃まで加熱し、そして攪拌しながら２時間維持する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価60（理論値76）を有する。
上の生成物9.4部（0.01当量）を、3.8部（0.01当量）のエトメーンＣ−15と混合することにより、上の生成物のアミン塩を製造した。この生成物は、暗琥珀色の粘稠な液体である。
実施例９
実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸39部（0.15モル）と、47部（0.05モル）のエトデュオメーンＴ−25とを反応させて、フェノールフタレイン中和価89（理論値97）を有する生成物を形成する。上の生成物6.3部（0.01当量）と、3.8部（0.01当量）のエトメーンＣ−15とを混合することにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。
実施例10
実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸26部（0.1モル）と、57部（0.1モル）のエトメーンＣ−15とを反応させて、フェノールフタレイン中和価74（理論値67）を有する生成物を形成する。上の生成物8.4部（0.01当量）と、3.8部（0.01当量）のエトメーンＣ−15とを混合することにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。
実施例11
実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸26部（0.1モル）および42部（0.1モル）のウナミド（Unamide）Ｃ−15と、５モルのエチレンオキシドで処理したコカミド（cocamide）とを反応させて、フェノールフタレイン中和価89（理論値82）を有する生成物を形成する。上の生成物6.3部（0.01当量）と、3.8部（0.01当量）のエトメーンＣ−15とを混合することにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。
実施例12
実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸26部（0.1モル）と、ポリエチレングリコール400のモノラウレート58部（0.1モル）とを反応させて、フェノールフタレイン中和価71（理論値66）を有する生成物を得る。上の生成物7.9部（0.01当量）と、3.8部（0.01当量）のエトメーンＣ−15とを反応させることにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。
実施例13
攪拌機、温度計、還流冷却器および添加漏斗を備えた反応容器に、テトラプロペニル置換無水コハク酸269部を充填する。次いで、374部のプリメーン（Primene）81R（ローム アンド ハース社（Rohm ＆ Hass Co.）から市販されているC12-14−ｔ−アルキル第一級アミンの混合物）を、３時間にわたって一滴ずつ加える。この反応は発熱的であり、反応成分の温度は、アミンの添加過程にわたり、室温から約59℃まで上昇する。55℃で、さらに１時間攪拌を続ける。40℃まで冷却した後、この物質を濾過しそして集める。
実施例14
実施例１に記述のような装置を備えた反応容器に、テトラプロペニル置換無水コハク酸508部（2.0モル）を充填する。この無水コハク酸を95℃まで加熱し、そしてジブチルアミン277部（2.1モル）を、２時間にわたって一滴ずつ加える。この反応を、95℃で１時間維持し、そして室温まで冷却する。この生成物は、窒素3.8％およびフェノールフタレイン中和価143を有する。
実施例15
実施例１に記述のような装置を備えた反応容器に、テトラプロペニル置換無水コハク酸133部（0.5モル）、300部（0.5モル）のジェファミン（Jeffamine）M600および200部のキシレンを充填する。この反応混合物を、攪拌下にて135℃まで加熱する。この温度を、135℃と145℃との間の温度で３時間維持する。3.5ミリリットルの水を集める。この反応物を、135℃および10mmHgまで真空ストリッピングする。この残留物を、室温まで冷却する。この残留物は、窒素1.7％を有する暗橙色の液体である。
実施例16
反応容器に、実施例３の生成物288部（0.33モル）および141部（0.33モル）のエトメーンＣ−15を充填する。この混合物を10分間攪拌する。この生成物は、窒素2.2％を有する橙色の透明な液体である。
実施例17
反応容器に、実施例２の生成物98部（0.25モル）および101部（0.25モル）のエトメーンS/15を充填する。この混合物を15分間攪拌する。この生成物は、窒素3.2％およびフェノールフタレイン中和価58.2を有する橙色の液体である。
実施例18
反応容器に、テトラプロペニル置換無水コハク酸1064部（4.0モル）を充填する。次いで、ジアミルアミン640部（4.0モル）を、1.25時間にわたって一滴ずつ加える。この反応は発熱的であり、温度は、室温から57℃まで上昇する。この反応混合物を、次いで、100℃まで加熱し、そして1.50時間維持する。この反応混合物を70℃まで冷却し、そして1193部（2.8モル）のエトメーンC/15および456部（0.9モル）のエトメーンS/15を一滴ずつ加える。この混合物を15分間攪拌すると、橙色の透明な液状生成物が得られる。この生成物は、窒素3.28％およびフェノールフタレイン中和価67.5を有する。
実施例19
反応容器に、アミド−酸58部（0.12モル）（これは、テトラプロペニル無水コハク酸とジェファミンＤ−400とを（2:1）の当量比で反応させることにより調製され、フェノールフタレイン中和価119.5、および窒素割合2.8％を有する）およびジブチルアミン16.1部（0.12モル）を充填する。この反応混合物を50℃まで加熱し、そして50分間攪拌する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価99.5および窒素4.5％を有する黄橙色のシロップである。
実施例20
反応容器に、テトラプロペニル無水コハク酸33部（0.13モル）、ポリブテニル無水コハク酸（ここで、このポリブテニル基は、約950の数平均分子量を有する）140部（0.13モル）および50部（0.13モル）のジェファミンＤ−400を充填する。この混合物を15分間攪拌する。反応温度は80℃まで上昇した。この反応混合物を、45分間で100℃まで加熱し、そして10分間攪拌する。この中間生成物は、フェノールフタレイン中和価74.2を有する。エトメーンC/15（114部、0.27モル）をこの容器に加える。この反応混合物を15分間攪拌する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価48.7および窒素2.1％を有する。
実施例21
実施例１に記述のような装置を備えた反応容器に、実施例８に記述のポリイソブテニル無水コハク酸280部（0.25モル）を充填する。この無水コハク酸を75℃まで加熱し、そしてジアミルアミン40部（0.25モル）を、１時間15分間にわたって一滴ずつ加える。この反応混合物を105℃まで加熱し、そしてこの温度を１・1/4時間維持する。この中間生成物は、フェノールフタレイン中和価62.1を有する。次いで、162部（0.25モル）のエトメーンC/20を82℃で加え、そしてこの反応混合物を15分間攪拌する。この生成物を室温まで冷却する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価67.1および窒素1.23％を有する。
実施例22
反応容器に、アミド−酸（これは、テトラプロペニル無水コハク酸およびジブチルアミンから調製され、フェノールフタレイン中和価143.5を有する）39部（0.1モル）を充填する。ジエタノールアミン（10.6部、0.1モル）を、攪拌しながら、２分間にわたって一滴ずつ加える。この反応混合物を、室温で15分間攪拌する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価111および窒素5.77％を有する。
上で記述のように、この重合体織物を処理するのに用いる混合物は、（ｉ）少なくとも１種のエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物、および（ii）少なくとも１種のアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物、から構成される。この混合物は、この重合体織物にウィッキング特性および湿潤特性を与えるのに充分な量の（ｉ）および（ii）から構成される。１実施態様では、このアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物は、主要量（この混合物の50重量％より多い量）で存在する。この実施態様では、このエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物は、少量（この混合物の50重量％より少ない量）で存在する。他の実施態様では、このエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物（ｉ）は、この混合物の約１重量％から、好ましくは、約10重量％から、約99重量％まで、好ましくは、約75重量％まで、さらに好ましくは、約40重量％まで、さらに好ましくは、約30重量％までの量で存在する。このアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物は、この混合物の約１重量％から、好ましくは、約25重量％から、さらに好ましくは、約60重量％から、さらに好ましくは、約70重量％から、約99重量％まで、好ましくは、約95重量％まで、さらに好ましくは、約90重量％までの量で存在する。有用な混合物は、80重量％のアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物、および20重量％のエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物から構成される。
この重合体織物は、一般に、有機混合物または水性混合物中で、約0.25重量％から、好ましくは、約0.5重量％から、さらに好ましくは、約0.75重量％から、約５重量％まで、好ましくは、約３重量％まで、さらに好ましくは、約２重量％まで、さらに好ましくは、約１重量％までの混合物で処理される。この混合物は、溶液または分散液であり得る。この有機混合物は、揮発性の有機溶媒を用いて調製され得る。有用な有機溶媒には、アルコール（例えば、１個〜約６個の炭素原子を有するアルコール；これには、ブタノールおよびヘキサノールが含まれる）；またはケトン（例えば、アセトンまたはメチルエチルケトン）が挙げられる。好ましくは、この湿潤剤は、水性溶液または水性分散液として、付与される。この湿潤剤は、織物にスプレーするか、または織物をこの混合物に浸漬するかのいずれかにより、付与され得る。湿潤剤を付与した後、処理された織物を、通常の乾燥方法（例えば、120℃でおよそ３分間〜５分間の乾燥）により、乾燥する。
上の水性混合物の湿潤時間を短くするために、共湿潤剤が用いられ得る。この共湿潤剤は、好ましくは、界面活性剤であり、さらに好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。有用な界面活性剤には、上記のアルキル末端ポリオキシアルキレン、およびアルコキシル化されたフェノールが包含される。好ましくは、この界面活性剤は、アルキル末端ポリオキシアルキレンである。
この混合物の湿潤時間はまた、混合物を加熱することによっても、短くされ得る。通常、この混合物は、室温で付与される。しかしながら、温度を10℃〜15℃上げると、湿潤時間が著しく短くなる。
好ましくは、乾燥後、処理された重合体織物は、織物の重量を基準にして、約0.1％から、好ましくは、約0.5％から、約３％まで、好ましくは、約１％まで、さらに好ましくは、約0.8％までのピックアップを有する。ピックアップの割合は、重合体織物上の混合物の重量パーセントである。
以下の表Ｉは、本発明で有用な混合物の例を含む。
以下の表IIは、混合物（Ｂ）の水溶液または水性分散液で処理されたポリプロピレン織物の例を含む。この重合体織物は、市販のいずれのポリプロピレン織物であってもよい。この水溶液または水性分散液は、少なくとも１種の混合物を、この表で示す量で含有する。このポリプロピレン織物を、水溶液または水性分散液に浸漬し、次いで、125℃で３〜５分間乾燥する。
処理された重合体織物は、改良された親水特性を有する。この処理された織物は、ウィッキング／湿潤性能について改良されている。本発明の重合体織物は、当業者に周知の方法により、おむつ、女性用製品、外科用着、空気通過可能な衣服の裏打ちなどに形成され得る。
処理された織物、またはこの織物で作られた製品の特性は、ASTM方法E 96−80、材料の水蒸気透過性の標準試験方法、およびINDA標準試験80 7−70（82）、不織布のサリン溌水性のためのINDA標準試験（これは、しばしば、メイソン ジャー（Mason Jar）試験と言われる）により、測定され得る。後者の試験は、0.9重量％のサリン溶液を使用する。
本発明は、その好ましい実施態様に関して説明しているものの、それらの種々の変更は、この明細書を読めば、当業者に明らかなことが理解されるべきである。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲の範囲内に入るようなこれらの変更を含むべく意図されていることが理解されるべきである。
本発明は、組成物および処理された重合体織物（polymer fabrics）に関する。
発明の背景
重合体織物は、広範な種類の生成物に広く使用されており、使い捨てタオルシートから生理用ナプキンまで、そして使い捨ておむつから外科用スポンジまでに及ぶ。これらの応用の全ては、水や水性液体（尿、血液、リンパ液、コーヒーや茶やミルクなどのこぼれた汚れ）の吸収を含んでいる。これらの織物は、良好なウィッキング（wicking）特性を有しなければならない。すなわち、水分は容易に吸収され分散されなければならない。
重合体織物は、一般に、疎水性である。重合体織物のウィッキング／湿潤性能を改良することが望まれている。水や体液が重合体織物を通って吸収層に入るように、この重合体織物の性能を改良するために、しばしば、湿潤剤が用いられる。さらに、この重合体織物は、水または水性液体に繰り返し晒した後も、ウィッキング／湿潤特性を保持していることが望ましい。
発明の要旨
本発明は、以下の（ｉ）および（ii）を含有する組成物に関する：（ｉ）少なくとも１種のエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物、および（ii）少なくとも１種のアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物。これらの組成物は、重合体織物を処理する際に有用である。この処理された重合体織物は、改良されたウィッキング／湿潤特性を有する。この処理された重合体織物は、水性流体に繰り返し晒した後も、その特性を保持している。
好ましい実施態様の詳細
用語「ヒドロカルビル」には、炭化水素基、および実質的な炭化水素基が含まれる。実質的な炭化水素基とは、主として基の炭化水素的性質を変えない非炭化水素置換基を含有する基を示す。
ヒドロカルビル基の例には、以下が包含される：
（１）炭化水素置換基、すなわち、脂肪族置換基（例えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環式置換基（例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル）、芳香族置換脂肪族置換基または芳香族置換脂環式置換基、または脂肪族置換芳香族置換基および脂環式置換芳香族置換基など、および環式置換基。ここで、この環は、分子の他の部分により、完成されている（すなわち、例えば、いずれか２つの指示された置換基は、一緒になって、脂環式基を形成し得る）；
（２）置換された炭化水素置換基、すなわち、これらの置換基は、非炭化水素基を含有する。この非炭化水素基は、本発明の文脈内では、主として、炭化水素置換基を変化させない；このような基（例えば、ハロ（特に、クロロおよびフルオロ）、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルチオ、ニトロ、ニトロソ、スルホキシなど）は、当業者に知られている；
（３）ヘテロ置換基、すなわち、本発明の文脈内では、主として炭化水素的性質を有しながら、環または鎖の中に存在する炭素以外のものを有するが、その他は炭素原子で構成されている基である。適当なヘテロ原子は当業者に明らかであり、例えば、イオウ、酸素、窒素を包含する。このような置換基には、例えば、ピリジル、フリル、チエニル、イミダゾリルなどがある。一般に、このヒドロカルビル基では、各10個の炭素原子に対し、約２個以下の（no more than）非炭化水素置換基、好ましくは、１個以下の（no more than）非炭化水素置換基が存在する。典型的には、このヒドロカルビル基には、このような非炭化水素置換基は存在しない。１実施態様では、このヒドロカルビル基は、純粋な炭化水素である。
（Ａ）重合体織物
本発明に従って処理された重合体織物は、いずれの重合体織物であってもよく、好ましくは、織布または不織布であり、さらに好ましくは、不織布である。この重合体織物は、当業者に周知の方法により、調製され得る。織物が不織布のとき、スパンボンデッド重合体織物またはメルトブローン（meltblown）織物であり、好ましくは、スパンボンデッド織物であり得る。スピンボンディング方法およびメルトブローイング方法は、当業者に周知である。
この重合体織物は、ある種の熱可塑性重合体から調製され得る。この熱可塑性重合体は、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリル、ポリオレフィン、それらの組合せなどであり得る。好ましい物質はポリオレフィンである。
ポリオレフィンは、本質的に炭化水素の重合体である。これらは、一般に、不飽和炭化水素モノマーから調製される。しかしながら、ポリオレフィンは、それが炭化水素的な性質を保持しているという条件で、他のモノマーを含有し得る。他のモノマーの例には、塩化ビニル、酢酸ビニル、メタクリル酸またはアクリル酸またはそれらのエステル、アクリルアミドおよびアクリロニトリルが包含される。好ましくは、これらのポリオレフィンは炭化水素重合体である。これらのポリオレフィンには、単独重合体、共重合体およびポリマーブレンドが含まれる。
共重合体は、２種以上のオレフィンのランダム共重合体またはブロック共重合体であり得る。ポリマーブレンドは、２種以上のポリオレフィンか、または１種以上のポリオレフィンと、１種以上の非ポリオレフィン重合体とを使用し得る。実用的な面から、ポリオレフィンだけを含む単独重合体および共重合体およびポリマーブレンドが好ましく、単独重合体が最も好ましい。
ポリオレフィンの例には、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリ（１−ブテン）、ポリ（２−ブテン）、ポリ（１−ペンテン）、ポリ（２−ペンテン）、ポリ（３−メチル−１−ペンテン）、ポリ（４−メチル−１−ペンテン）、ポリ−1,3−ブタジエン、およびポリイソプレン、またはそれらの水素添加した類似物が挙げられ、さらに好ましくは、ポリエチレンおよびポリプロピレンが挙げられる。
（Ｂ）混合物
この重合体織物は、織物の親水特性を改良するために、以下の（ｉ）および（ii）を含有する少なくとも１種の混合物で処理される：（ｉ）エステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物；および（ii）アミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物。この処理された重合体織物は、改良された湿潤特性およびウィッキング特性を有する。このエステル−酸は、少なくとも１個のエステル基および少なくとも１個の酸基を有するのに対して、このエステル−塩は、少なくとも１個のエステル基および１個の塩基（salt group）を有する。このアミド−酸は、アミド基および酸基を有するのに対して、このアミド−塩は、アミド基および塩基を有する。このエステル−酸、エステル−塩およびそれらの混合物は、ポリカルボン酸アシル化剤とポリヒドロキシ化合物とを反応させることにより、調製される。このポリカルボン酸アシル化剤は、酸、無水物、エステルまたは酸塩化物であり得る。このアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物は、ポリカルボン酸アシル化剤と、以下から選択されるアミンとを、アミド形成条件下にて反応させることにより、調製される：第二級アルキルアミン、アミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級アルキル第一級アミン。
このポリカルボン酸アシル化剤には、ジカルボン酸アシル化剤およびトリカルボン酸アシル化剤が挙げられる。ポリカルボン酸アシル化剤には、ダイマー酸アシル化剤、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤、アルダーアシル化剤およびトリマー酸アシル化剤が挙げられ、好ましくは、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤である。
このダイマーアシル化剤は、不飽和脂肪酸の二量化により得られる生成物である。一般に、このダイマーアシル化剤は、平均して、約18個から、好ましくは、約28個から、約44個まで、好ましくは、約40個までの炭素原子を有する。１実施態様では、このダイマーアシル化剤は、好ましくは、約36個の炭素原子を有する。このダイマーアシル化剤は、好ましくは、脂肪酸から調製される。脂肪酸は、一般には、８個から、好ましくは、約10個から、さらに好ましくは、約12個から、30個まで、好ましくは、約24個までの炭素原子を含有する。脂肪酸の例には、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、トール油酸およびロジン酸が挙げられ、好ましくは、オレイン酸である。例えば、上記脂肪酸。これらのダイマーアシル化剤は、米国特許第2,482,760号；第2,482,761号；第2,731,481号；第2,793,219号；第2,964,545号；第2,978,463号；第3,157,681号および第3,256,304号に記述されており、その全体の開示内容は、ここに参考として示されている。ダイマーアシル化剤の例には、エムポール（Empol）▲Ｒ▼1041、1016および1018ダイマー酸（Dimer Acid）（それぞれ、エミリー インダストリーズ，インク（Emery Industries,Inc.）から入手できる）、およびヒストリン（Hystrene）▲Ｒ▼ダイマー酸3675、3680、3687および3695（ハムコ ケミカル（Humko Chemical）から入手できる）が包含される。
他の実施態様では、このポリカルボン酸アシル化剤は、不飽和脂肪酸（例えば、上記脂肪酸、好ましくは、トール油酸またはオレイン酸）と、α、β−エチレン性不飽和カルボン酸アシル化剤（例えば、アクリル酸またはメタクリル酸アシル化剤）とを反応させることにより調製されるジカルボン酸アシル化剤である。この反応は、「エン」反応またはアルダー反応として知られている。この反応により製造されるアシル化剤は、ここでは、アルダーアシル化剤と言われる。その開示内容は、米国特許第2,444,328号に参考として示されている。これらのアルダーアシル化剤には、ウエストバコ▲Ｒ▼ジアシッド（Westvaco▲Ｒ▼ Diacid）Ｈ−240、1525および1550が挙げられ、それぞれ、ウエストバコ コーポレイション（Westvaco Corporation）から市販されている。
好ましい実施態様では、このポリカルボン酸アシル化剤は、ヒドロカルビル置換コハク酸剤である。このヒドロカルビル基は、約８個から、好ましくは、約10個から、さらに好ましくは、約12個から、約150個まで、さらに好ましくは、約100個まで、さらに好ましくは、約50個までの炭素原子を有する。１実施態様では、このヒドロカルビル基は、約８個から、好ましくは、約10個から、さらに好ましくは、約12個から、約30個まで、好ましくは、約24個まで、さらに好ましくは、約18個までの炭素原子を含有する。好ましくは、このヒドロカルビル基は、アルキル基、アルケニル基、ポリアルケンから誘導された基またはそれらの混合物であり、さらに好ましくは、アルキル基またはアルケニル基である。１実施態様では、このヒドロカルビル基は、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オクテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、オレイル基、タロ基、ソヤ基またはテトラプロペニル基であり得る。
１実施態様では、このヒドロカルビル基は、約２個〜約30個の炭素原子を有するオレフィンまたはそれらのオリゴマーから誘導される。これらのオレフィンは、好ましくは、α−オレフィン（時には、モノ−１−オレフィンと呼ばれる）または異性化されたα−オレフィンである。このα−オレフィンの例には、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ドデセン、１−トリデセン、１−テトラデセン、１−ペンタデセン、１−ヘキサデセン、１−ヘプタデセン、１−オクタデセン、１−ノナデセン、１−エイコセン、１−ヘニコセン、１−ドコセン、１−テトラコセンなどが包含される。用いられ得る市販のα−オレフィン留分には、C15-18α−オレフィン、C12-16α−オレフィン、C14-16α−オレフィン、C14-18α−オレフィン、C16-18α−オレフィン、C16-20α−オレフィン、C22-28α−オレフィンなどが挙げられる。C12およびC16-18α−オレフィンは特に好ましい。
異性化されたα−オレフィンはまた、アルダー反応生成物を形成するためにも用いられ得る。これらのオレフィンは、内部オレフィンに変換されたα−オレフィンである。ここでの使用に適当な異性化されたα−オレフィンは、通常、内部オレフィンと、存在するある種のα−オレフィンとの混合物の形状である。α−オレフィンを異性化する方法は、当業者に周知である。要約すると、これらの方法は、約80℃〜約130℃の範囲の温度で、所望の程度の異性化が得られるまで、α−オレフィンとカチオン交換樹脂とを接触させることを包含する。これらの方法は、例えば、米国特許第4,108,889号に記述され、その内容は、ここに参考として示されている。
このヒドロカルビル基はまた、上記オレフィンの１種以上のオリゴマーからも誘導され得る。これらのオリゴマーは、一般に、７個より少ない炭素原子を有するオレフィン、好ましくは、エチレン、プロピレンまたはブチレン、さらに好ましくは、プロピレンから調製される。このヒドロカルビル基がオリゴマーから誘導されるとき、このオリゴマーは、通常、約８個〜約30個の炭素原子を有する。好ましいオリゴマー基は、12個の炭素原子を有し、プロピレンテトラマーである。このヒドロカルビル基は、モノオレフィンの混合物から誘導され得る。
このカルボン酸アシル化剤上のヒドロカルビル基がポリアルケンから誘導されるとき、このポリアルケンは、約400から、好ましくは、約700から、さらに好ましくは、約800から、約1500まで、好ましくは、約1200までの数平均分子量
このコハク酸アシル化剤は、約160℃〜約240℃の温度、好ましくは、約185℃〜約210℃の温度で、上記オレフィンまたは異性化されたオレフィンと、不飽和カルボン酸（例えば、フマル酸またはマレイン酸またはその無水物）とを反応させることにより、調製される。重合体副生成物の形成を低減するか防止するために、遊離ラジカル抑制剤（例えば、ｔ−ブチルカテコール）が用いられ得る。このアシル化剤の調製方法は、当業者に周知であり、例えば、米国特許第3,412,111号、およびベン（Ben）らの「無水マレイン酸とアルケンとのエン反応」、J.C.S.パーキン（Perkin）II（1977）、535〜537ページに記述されている。これらの参考文献の内容は、上記アシル化剤の製造方法の開示に関して、ここに参考として示されている。
このポリカルボン酸アシル化剤はまた、トリカルボン酸アシル化剤であり得る。トリカルボン酸アシル化剤の例には、トリマー酸およびアルダートリカルボン酸アシル化剤が包含される。これらのアシル化剤は、一般に、平均して、約18個から、好ましくは、約30個から、さらに好ましくは、約36個から、約66個まで、好ましくは、約60個までの炭素原子を含有する。トリマーアシル化剤は、上記脂肪酸の三量化により調製される。このアルダートリカルボン酸アシル化剤は、不飽和モノカルボン酸とα、β−エチレン性不飽和ジカルボン酸（例えば、フマル酸またはマレイン酸またはその無水物）とを反応させることにより、調製される。１実施態様では、このアルダーアシル化剤は、平均して、約12個から、好ましくは、約18個から、約40個まで、好ましくは、約30個までの炭素原子を含有する。これらのトリカルボン酸アシル化剤の例には、エミリー インダストリーズから市販されているエムポール▲Ｒ▼1040、ハムコ ケミカルから市販されているヒストリン▲Ｒ▼5460、およびユニオン キャンプ コーポレイション（Union Camp Corporation）から市販されているユニダイム（Unidyme）▲Ｒ▼60が包含される。
１実施態様では、ポリアルケン置換カルボン酸は、脂肪アルキルまたはアルケニル置換カルボン酸と組み合わせて、用いられ得る。この脂肪アルキルまたはアルケニル基は、約８個〜約30個の炭素原子を有するものである。このポリアルケン置換カルボン酸および脂肪置換カルボン酸は、約（０〜1.5:1）の当量比、さらに好ましくは、約（0.5〜1:1）の当量比、さらに好ましくは、約（1:1）の当量比の混合物中で用いるのが好ましい。
上のポリカルボン酸アシル化剤は、ヒドロキシ化合物と反応し、本発明のエステル−酸を形成する。このヒドロキシ化合物は、多価アルコール、ヒドロキシアミンおよび水酸基含有ポリオキシアルキレン化合物であり得る。このヒドロキシ化合物には、脂肪族ポリオールまたはアルキレンポリオール、ポリオキシアルキレンポリオール、アルキル末端ポリオキシアルキレンポリオール、ポリオキシアルキレンアミン、ポリオキシアルキル化されたフェノール、ポリオキシアルキル化された脂肪酸、ポリオキシアルキル化された脂肪アミド、およびアルカノールアミンが挙げられる。
１実施態様では、このヒドロキシ化合物には、多価アルコール（例えば、アルキレンポリオール）が包含される。好ましくは、これらの多価アルコールは、２個から約40個までの炭素原子、さらに好ましくは、約20個までの炭素原子を含有し；そして２個から約10個までの水酸基、さらに好ましくは、約６個までの水酸基を含有する。多価アルコールには、エチレングリコール（これには、ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコールが含まれる）；プロピレングリコール（これには、ジプロピレングリコールおよびトリプロピレングリコールが含まれる）；グリセロール；ブタンジオール；ヘキサンジオール；ソルビトール；アラビトール；マンニトール；スクロース；フルクトース；グルコース；シクロヘキサンジオール；トリメチロールプロパン；エリスリトール；およびペンタエリスリトール（これには、ジペンタエリスリトールおよびトリペンタエリスリトールが含まれる）が包含され、好ましくは、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ソルビトール、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトールが包含される。
この多価アルコールは、２個〜約30個の炭素原子を有するモノカルボン酸でエステル化され得るが、但し、少なくとも１個の水酸基は、エステル化されないまま残る。モノカルボン酸の例には、酢酸、プロピオン酸、酪酸および上記脂肪カルボン酸だけでなく、飽和脂肪酸（例えば、ステアリン酸、ラウリン酸およびパルミチン酸）が包含される。これらのエステル化された多価アルコールの特定の例には、オレイン酸ソルビトール（これには、モノおよびジオレイン酸ソルビトールが含まれる）、ステアリン酸ソルビトール（これには、モノステアリン酸ソルビトールおよびジステアリン酸ソルビトールが含まれる）、オレイン酸グリセロール（これには、モノオレイン酸グリセロール、ジオレイン酸グリセロールおよびトリオレイン酸グリセロールが含まれる）、およびオクタン酸エリスリトールが包含される。
このヒドロキシ化合物はまた、ポリオキシアルキレンポリオールであり得る。このポリオキシアルキレンポリオールには、ポリオキシアルキレングリコールが包含される。このポリオキシアルキレングリコールは、ポリオキシエチレングリコールまたはポリオキシプロピレングリコールであり得る。有用なポリオキシエチレングリコールは、カーボワックス（Carbowax）▲Ｒ▼PEG 300、600、1000および1450の商品名で、ユニオンカーバイドから入手できる。このポリオキシアルキレングリコールは、好ましくは、オキシプロピレン単位が全体の少なくとも80％であるポリオキシプロピレングリコールである。残りの20％は、エチレンオキシドまたはブチレンオキシドであり得る。有用なポリオキシプロピレングリコールは、NIAX 425およびNIAX 1025の商品名で、ユニオンカーバイドから入手できる。有用なポリオキシプロピレングリコールは、ダウケミカルから入手でき、PPG−1200およびPPG−2000の商品名で販売されている。
他の有用なポリオキシアルキレンポリオールの代表例は、プルロニック ポリオール（PLURONIC Polyols）の名称でワイアンドット ケミカルズ カンパニー（Wyandotte Chemicals Company）から入手できる液状ポリオール、および他の類似のポリオールである。これらのプルロニック ポリオールは、次式に相当する：
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、アルキル末端ポリオキシアルキレンポリオールである。種々のアルキル末端ポリオキシアルキレンポリオールは、当該技術分野で周知であり、多くは市販されている。このアルキル末端ポリオキシアルキレンポリオールは、一般に、脂肪族アルコールを、過剰のアルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド）で処理することにより、製造される。例えば、約６モル〜約40モルのエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドが、この脂肪族アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ブタノールまたは脂肪アルコール、すなわち、８個〜約30個の炭素原子を含有するもの）と縮合され得る。
本発明で有用なアルキル末端ポリオキシアルキレンポリオールは、例えば「トリトン（TRITON）▲Ｒ▼」の商品名でローム アンド ハース カンパニー（Rohm ＆ Haas Company）から、「カルボワックス（Carbowax）▲Ｒ▼」および「タージトール（TERGITOL）▲Ｒ▼」の商品名でユニオンカーバイドから、「アルフォニック（ALFONIC）▲Ｒ▼」の商品名で、コノコ ケミカルズ カンパニー（Conoco Chemicals Company）から、そして「ネオドール（NEODOL）▲Ｒ▼」の商品名でシェル ケミカル カンパニー（Shell Chemical Company）から市販されている。このトリトン▲Ｒ▼物質は、一般に、ポリエトキシ化されたアルコールまたはフェノールとして同定されている。このタージトール▲Ｒ▼は、第一級または第二級アルコールのポリエチレングリコールエーテルとして同定されている；このアルフォニック▲Ｒ▼物質は、以下の一般構造式により表され得るエトキシ化された直鎖アルコールとして同定されている：
CH3（CH2）dCH2（OCH2CH2）eOH
ここで、ｄは４と16との間で変えられ、そしてｅは約３と11との間の数である。上の式で特徴づけられるアルフォニック▲Ｒ▼エトキシレートの特定の例には、アルフォニック▲Ｒ▼1012−60（ここで、ｄは約８〜10であり、そしてｅは、平均して、約５〜６である）；アルフォニック▲Ｒ▼1214−70（ここで、ｄは約10〜12であり、そしてｅは、平均して、約10〜約11である）；アルフォニック▲Ｒ▼1412−60（ここで、ｄは10〜12であり、そしてｅは、平均して、約７である）；およびアルフォニック▲Ｒ▼1218−70（ここで、ｄは約10〜16であり、そしてｅは、平均して、約10〜約11である）が包含される。
このカルボワックス▲Ｒ▼メトキシポリエチレングリコールは、メタノールのエトキシ化された直鎖重合体である。これらの物質の例には、カルボワックス▲Ｒ▼メトキシポリエチレングリコール350、550および750が包含され、ここで、数値は分子量を近似している。
このネオドール▲Ｒ▼エトキシレートは、エトキシ化されたアルコールであり、ここで、このアルコールは、12個〜約15個の炭素原子を含有するアルコールの混合物であって、このアルコールは、一部分枝鎖の第一級アルコールである。このエトキシレートは、アルコールと、過剰のエチレンオキシド（例えば、アルコール１モルあたり、約３モル〜約12モルまたはそれ以上のエチレンオキシド）とを反応させることにより、得られる。例えば、ネオドール▲Ｒ▼エトキシレート23−6.5は、平均して約６個〜約７個のエトキシ単位を有し12個〜13個の炭素原子を有する、一部分枝鎖のアルコラートである。
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物はヒドロキシアミンである。このヒドロキシアミンは、アルカノールアミンまたはポリオキシアルキル化アミンであり得る。このヒドロキシアミンは、第一級、第二級または第三級のアルカノールアミンまたはそれらの混合物であり得る。このようなアミンは、次式により表され得る：
このヒドロキシアミンはまた、エーテル Ｎ−（ヒドロキシヒドロカルビル）アミンであり得る。これらは、上記アルカノールアミンのヒドロキシポリ（ヒドロカルビルオキシ）類似物（これらの類似物には、ヒドロキシル置換されたオキシアルキレン類似物も包含される）である。このようなＮ−（ヒドロキシヒドロカルビル）アミンは、エポキシドと上記アミンとの反応により、都合よく調製され、そして次式により表され得る：
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、次式により表され得るヒドロキシアミンである：
好ましくは、R"は、８個〜約30個の炭素原子、好ましくは、８個〜約24個の炭素原子、さらに好ましくは、10個〜約18個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。R"は、好ましくは、アルキル基またはアルケニル基であり、さらに好ましくは、アルケニル基である。R"は、好ましくは、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オレイル基、ソヤ（soya）基またはタロ（tallow）基である。
ａは、好ましくは、１〜約100であり、さらに好ましくは、２〜約50であり、さらに好ましくは、２〜約20であり、さらに好ましくは、３〜約10であり、さらに好ましくは、約５である。
上のヒドロキシアミンは、当該技術分野で周知の方法により、調製され得る。このようなヒドロキシアミンの多くは、市販されている。これらは、例えば、少なくとも６個の炭素原子を含有する第一級アミンと、種々の量のアルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなど）との反応により、調製され得る。このような第一級アミンは、単一のアミン、またはアミンの混合物（例えば、獣脂油、マッコウ鯨油、ココナッツ油などのような脂肪油の加水分解により得られるもの）であり得る。約８個〜約30個の炭素原子を含有する脂肪酸アミンの特定の例には、飽和脂肪族アミンおよび不飽和脂肪族アミン（例えば、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ドデシルアミンおよびオクタデシルアミン）が包含される。
上の式でｂが０の有用なヒドロキシアミンには、２−ヒドロキシエチルヘキシルアミン、２−ヒドロキシエチルオクチルアミン、２−ヒドロキシエチルペンタデシルアミン、２−ヒドロキシエチルオレイルアミン、２−ヒドロキシエチルソヤアミン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ヘキシルアミン、ビス（２−ヒドロキシエチル）オレイルアミン、およびそれらの混合物が包含される。上の式で少なくとも１個のａが２より大きい整数である類似の物質（例えば、２−ヒドロキシエトキシエチルヘキシルアミン）もまた、包含される。
ｂが０である多くのヒドロキシアミンは、「エトメーン（Ethomeen）」および「プロポメーン（Propomeen）」の一般的な商品名称で、ザ アルマック ケミカル ディビジョン オブ アクゾナ，インク（the Armak Chemical Division of Akzona,Inc.）、シカゴ、イリノイから入手できる。このような生成物の特定の例には、「エトメーンC/15」（これは、約５モルのエチレンオキシドを含有するココアミン（cocoamine）のエチレンオキシド縮合物である）；「エトメーンC/20」および「C/25」（これらはまた、それぞれ、約10モルおよび15モルのエチレンオキシドを含有するココアミンに由来のエチレンオキシド縮合生成物である）；「エトメーンO/12」（これは、アミン１モルあたり、約２モルのエチレンオキシドを含有するオレイルアミンのエチレンオキシド縮合生成物である）が包含される。「エトメーンS/15」および「S/20」は、それぞれ、アミン１モルあたり、約５モルおよび10モルのエチレンオキシドを含有するソヤアミン（soyaamine）のエチレンオキシド縮合生成物であり、そして「エトメーンT/12、T/15」および「T/25」は、それぞれ、アミン１モルあたり、約２モル、５モルおよび15モルのエチレンオキシドを含有するタロアミン（tallowamine）のエチレンオキシド縮合生成物である。「プロポメーンO/12」は、オレイルアミン１モルとプロピレンオキシド２モルとの縮合生成物である。好ましくは、この塩は、エトメーンC/15またはS/15またはそれらの混合物から形成される。
ｂが１であるヒドロキシアミンの市販の例には、「エトデュオメーン（Ethoduomeen）T/13」、「T/20」および「T/25」（これらは、それぞれ、ジアミン１モルあたり、３モル、10モルおよび15モルのエチレンオキシドを含有するＮ−タロトリメチレンジアミンのエチレンオキシド縮合生成物である）が包含される。
上のヒドロキシアミンの他の群は、ワイアンドット ケミカルズ コーポレイション（Wyandotte Chemicals Corporation）から販売されている市販の液状テトロニック（TETRONIC）ポリオールである。これらのポリオールは、以下の一般式により表される：
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、プロポキシル化されたヒドラジンであり得る。プロポキシル化されたヒドラジンは、オキシプラフTM（OxyprufTM）の商品名で市販されている。プロポキシル化されたヒドラジンの例には、オキシプラフTM6、12および20が包含され、これらは、それぞれ、６モル、12モルおよび20モルのプロピレンオキシドで処理されたヒドラジンである。
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、ポリオキシアルキル化されたフェノールであり得る。このフェノールは、置換されていても置換されていなくてもよい。好ましいポリオキシアルキル化されたフェノールは、ポリオキシエチル化されたノニルフェノールである。ポリオキシアルキル化されたフェノールは、トリトン（Triton）▲Ｒ▼の商品名でローム アンド ハース社（Rohn and Haas Co.）から、そしてスルホニック（Surfonic）▲Ｒ▼の商品名で、テキサコ ケミカル カンパニー（Texaco Chemical Company）から市販されている。ポリオキシアルキル化されたフェノールの例には、トリトン▲Ｒ▼AG−98、ＮシリーズおよびＸシリーズのポリオキシエチル化されたノニルフェノールが包含される。
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物は、ポリオキシアルキレン脂肪エステルであり得る。ポリオキシアルキレン脂肪エステルは、いずれのポリオキシアルキレンポリオールおよび脂肪酸からも調製され得る。好ましくは、このポリオキシアルキレンポリオールは、ここで開示されているもののいずれでもよい。この脂肪酸は、好ましくは、上で記述の脂肪モノカルボン酸の１つである。ポリオキシアルキレン脂肪エステルは、エトファット（Ethofat）TMの商品名でアルマック カンパニーから市販されている。ポリオキシアルキレン脂肪エステルの特定の例には、エトファットTM C/15およびC/25（これらは、それぞれ、エチレンオキシド５モルおよび15モルを用いて形成したココ脂肪エステルである）；エトファットTM O/15およびO/20（これらは、エチレンオキシド５モルおよび10モルを用いて形成したオレイン酸エステルである）；およびエトファット（60/15、60/20および60/25（これらは、それぞれ、エチレンオキシド５モル、10モルおよび15モルを用いて形成したステアリン酸エステルである）が包含される。
他の実施態様では、このヒドロキシ化合物はまた、ポリオキシアルキル化された脂肪アミドであり得る。好ましくは、この脂肪アミドは、ポリオキシプロピル化されているかまたはポリオキシエチル化されており、さらに好ましくは、ポリオキシエチル化されている。ポリオキシアルキル化され得る脂肪アミドの例には、オレイルアミド、ステアリルアミド、タロアミド、ソヤアミド、ココアミドおよびラウリルアミドが包含される。ポリオキシアルキル化された脂肪アミドは、エトミド（Ethomid）▲Ｒ▼の商品名でアルマック カンパニーから、そしてウナミド（Unamide）▲Ｒ▼の商品名でロンザ社（Lonza Inc.）から市販されている。これらのポリオキシアルキル化された脂肪アミドの特定の例には、エトミド▲Ｒ▼HT/15およびHT/60（これらは、それぞれ、エチレンオキシド５モルおよび50モルで処理された水素添加されたタロ酸アミドである）；エトミド▲Ｒ▼O/15（これは、エチレンオキシド５モルで処理されたオレイン酸アミドである）；ウナミド▲Ｒ▼Ｃ−２およびＣ−５（これらは、それぞれ、エチレンオキシド２モルおよび５モルで処理されたコカミド（cocamide）である）；およびウナミド▲Ｒ▼Ｌ−２およびＬ−５（これらは、それぞれ、エチレンオキシド２モルおよび５モルで処理されたラウラミド（lauramide）である）が包含される。
本発明のエステル−酸は、通常のエステル化方法より、水酸基含有化合物およびカルボン酸アシル化剤から調製され得る。この反応は、ほぼ室温と、反応成分または反応混合物のいずれかの分解温度との間の温度、さらに好ましくは、約50℃〜250℃、さらに好ましくは、約70℃〜175℃で起こる。このヒドロキシル化合物およびカルボン酸またはその無水物は、好ましくは、約（1:1.5〜４）の当量比で、さらに好ましくは、（1:2）の当量比で反応する。カルボン酸無水物が用いられるとき、このエステル−酸は、このヒドロキシル化合物と無水物との間の開環反応により、形成される。
上のエステル−酸の塩もまた、本発明で用いられ得る。上のエステル−酸の塩は、アンモニウム塩または金属塩であり得る。この金属塩の金属は、アルカリ金属、アルカリ土類金属または遷移金属であり、好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、さらに好ましくは、アルカリ金属であり得る。金属の特定の例には、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛またはアルミニウムが挙げられ、さらに好ましくは、ナトリウムまたはカリウムが挙げられる。この金属カチオンは、エステル−酸を、金属酸化物、水酸化物、炭酸塩、リン酸塩、硫酸塩またはハロゲン化物で処理することにより、形成される。この金属塩は、室温と約120℃の間の温度、さらに好ましくは、室温〜約80℃で形成される。
このアンモニウム塩は、アンモニアまたはいずれかのアミンから誘導され得る。このアンモニウムカチオンは、ここで記述のアミンのいずれからも誘導され得る。このアンモニウムカチオンは、エステルを形成するヒドロキシアミンから誘導され得、従って、内部塩である。好ましくは、この塩は、アルキルモノアミンまたはヒドロキシアミンから形成される。このヒドロキシアミンは、上で記述されている。好ましくは、このエステル−塩を形成するアミンは、次式により表される：
このアルキルモノアミンは、第一級モノアミン、第二級モノアミンまたは第三級モノアミンである。このアルキルモノアミンは、一般に、各アルキル基中に、１個〜約24個の炭素原子を含有し、好ましくは、１個〜約12個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約６個の炭素原子を含有する。本発明で有用なモノアミンの例には、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミンおよびドデシルアミンが包含される。第二級アミンの例には、ジメチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミンなどが包含される。第三級アミンには、トリメチルアミン、トリブチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジブチルアミンなどが挙げられる。
１実施態様では、このエステル−酸およびエステル−塩は、次式により表される：
ｒが０のとき、Ｘは、−Ｈ、−OAr、−OH、−OR5、
各R5およびR6は、独立して、約100個までの炭素原子、好ましくは、２個から、さらに好ましくは、約８個から、約50個まで、好ましくは、約30個まで、さらに好ましくは、約24個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である。１実施態様では、各R5は、独立して、アルキル基またはアルケニル基である。一般に、R5は、１個〜約28個の炭素原子を含有し、好ましくは、約18個まで、さらに好ましくは、約12個までの炭素原子を含有する。
他の実施態様では、各R6は、独立して、アルキル基またはアルケニル基、ポリアルケン基、またはそれらの混合物である。他の実施態様では、R6は、R1と同様に定義される基である。
Arは、フェニル基、ナフチル基またはベンジル基である。このフェニル基、ナフチル基またはベンジル基は、ヒドロカルビル基またはポリオキシアルキレニル基で置換され得る。このヒドロカルビル基は、２個〜約18個の炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約12個の炭素原子、さらに好ましくは、約９個の炭素原子を含有し得る。このポリオキシアルキレニル基は、好ましくは、ポリオキシエチレニル基またはポリオキシプロピレニル基である。
R2は、ヒドロカルビレン、またはヒドロキシ置換ヒドロカルビレンまたはヒドロキシアルキル置換ヒドロカルビレンである。好ましくは、R2は、２個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子を有するアルキレン基；または２個〜約10個の炭素原子、さらに好ましくは、約４個〜約６個の炭素原子を有するヒドロキシ置換アルキレンまたはヒドロキシアルキル置換アルキレンである。R2がアルキレン基のとき、好ましくは、エチレン基またはプロピレン基である。
各R3は、独立して、水素、アルキル基、ヒドロカルビルカルボニル基またはポリオキシアルキレン基である。好ましくは、各R3は、独立して、水素;1個〜約20個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基;1個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基；ヒドロカルビル基中に、１個〜約28個の炭素原子、さらに好ましくは、約８個〜約30個の炭素原子、さらに好ましくは、約８個〜約24個の炭素原子を有するヒドロカルビルカルボニル基；またはポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、またはそれらの混合物、さらに好ましくは、ポリオキシエチレン基である。
１実施態様では、各R3は、独立して、アルキルカルボニル基またはアルケニルカルボニル基である。このアルキル基またはアルケニル基は、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基またはオクタデセニル基である。
他の実施態様では、各R3は、独立して、アルキル基またはアルケニル基である。このアルキル基またはアルケニル基は、好ましくは、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オレイル基、タロ基またはソヤ基である。
他の実施態様では、各R3は、独立して、ヒドロキシアルキル基である。好ましくは、このヒドロキシアルキル基は、ヒドロキシメチル基またはヒドロキシエチル基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシエチル基である。
各R4は、独立して、ヒドロカルビレン基である。好ましくは、各R4は、独立して、１個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子を有するアルキレン基である。好ましくは、各R4は、独立して、エチレンまたはプロピレンである。
R7は、水素、または１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基である。好ましくは、R7は、水素、またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはヘキシル基であり、さらに好ましくは、水素またはメチル基であり、さらに好ましくは、水素である。
各ｎは、独立して、１〜約150である。好ましくは、各ｎは、独立して、１から、さらに好ましくは、２から、さらに好ましくは、約３から、約50まで、さらに好ましくは、約20まで、さらに好ましくは、約10までである。
１実施態様では、ｑは０または１に等しく、ｒは０または１に等しい。１実施態様では、ｒは０に等しく、そしてＸは、好ましくは、−OH、−OR5、
ここで、R1、R5、R6およびＭは、先に定義のものと同じである。
他の実施態様では、ｒは１に等しく、ｑは１に等しく、そしてＸは、好ましくは、
ここで、R1、R6およびＭは、先に定義のものと同じである。
他の実施態様では、ｒは０に等しく、ｎは１に等しく、R2は、ヒドロキシ置換ヒドロカルビレン基またはヒドロキシアルキル置換ヒドロカルビレン基であり、そしてＸは、好ましくは、−OH、
本発明で用いられるアミド−酸およびアミド−塩は、上記ポリカルボン酸アシル化剤と、以下からなる群から選択される少なくとも１種のアミンとの反応により、調製される：第二級アミン、アミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級脂肪族第一級アミン。これらのアミンは、このアミンとポリカルボン酸との間でアミド酸が形成されるように、選択される。
１実施態様では、このアミンは第二級アミンである。この第二級アミンは、好ましくは、第二級のシクロアルキルアミンまたはアルキルアミンである。各アルキル基は、独立して、１個から、好ましくは、約３個から、約28個まで、好ましくは、約12個まで、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子を有する。各シクロアルキル基は、独立して、４個から約28個までの炭素原子、好ましくは、約12個までの炭素原子、さらに好ましくは、約８個までの炭素原子を含有する。シクロアルキル基およびアルキル基の例には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基またはシクロオクチル基が包含される。好ましい第二級アルキルアミンには、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジシクロヘキシルアミンおよびジヘキシルアミンが挙げられるが、これらに限定されない。
このアミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級アルキル第一級アミンは、窒素に隣接した第二級または第三級炭素原子を含有する第一級アミンである。窒素に隣接した置換炭素原子は、イミドの形成を妨害する立体障害を与える。
１実施態様では、この第一級アミンは、第三級アルキル第一級アミンである。１実施態様では、このアルキル基は、約４個から、好ましくは、約６個から、さらに好ましくは、約８個から、約30個まで、好ましくは、約24個までの炭素原子を含有する。通常、この第三級アルキル第一級アミンは、次式により表されるモノアミン類である：
アミンの混合物もまた、本発明の目的上、有用である。このタイプのアミン混合物の例には、「プリメーン（Primene）81R」（これは、C11〜C14第三級アルキル第一級アミンの混合物である）、および「プリメーンJMT」（これは、C18〜C22第三級アルキル第一級アミンの類似混合物である）（これらは、共に、ローム アンド ハース カンパニー（Rohm and Haas Company）から入手可能である）がある。これらの第三級アルキル第一級アミン、およびそれらの調製方法は、当業者に周知である。本発明の目的上で有用な第三級アルキル第一級アミン、およびそれらの調製方法は、米国特許第2,945,749号に記述され、その内容は、このことに関する教示について、ここに参考として示されている。
他の実施態様では、この第一級アミンは、アミン末端ポリオキシアルキレン；例えば、アミノポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン、またはアミノポリオキシプロピレンである。これらのアミンは、一般に、１価アルコールと、エポキシド（例えば、スチレンオキシド、1,2−ブテンオキシド、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなど、さらに好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物）との反応により、調製される。この末端水酸基は、次いで、アミノ基に変換される。これらのアミンは、以下の構造により表される：
他の実施態様では、このアミン末端ポリオキシアルキレンは、ジアミン（例えば、好ましくは、アミン末端ポリプロピレングリコール）である。これらのジアミンは、次式により表される：
他の実施態様では、これらのジアミンは、次式により表される：
他の実施態様では、これらのジアミンは、次式により表される：
他の実施態様では、このアミン末端ポリオキシアルキレンは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物でトリオールを処理し、続いて、その末端水酸基をアミノ化することにより調製されるトリアミンである。これらのアミンは、ジェファミン▲Ｒ▼トリアミンの商品名で、テキサコ ケミカル カンパニーから市販されている。これらのアミンの例には、ジェファミン▲Ｒ▼Ｔ−403（これは、約５〜６モルのプロピレンオキシドで処理されたトリメチロールプロパンである）、ジェファミン▲Ｒ▼Ｔ−3000（これは、50モルのプロピレンオキシドで処理されたグリセリンである）、およびジェファミン▲Ｒ▼Ｔ−5000（これは、85モルのプロピレンオキシドで処理されたグリセリンである）が挙げられる。
本発明に従って有用なジアミンおよびトリアミンは、米国特許第3,021,232号；第3,108,011号；第4,444,566号；およびRe.第31,522号に開示されている。これらの特許の開示内容は、ここに参考として示されている。
上のアミンは、上のポリカルボン酸と反応して、本発明のアミド酸を形成する。このアミド酸の調製方法には、室温からイミド形成温度より僅かに低い温度までの温度にて、好ましくは、室温から150℃までの温度にて、さらに好ましくは、室温から135℃までの温度にて、約（２〜4:1）の当量比、さらに好ましくは（2:1）の当量比で、ポリカルボン酸とアミンとを反応させることが包含される。この反応は、通常、４時間以内に行われ、さらに好ましくは、0.25時間から約２時間の間にわたって行われる。
１実施態様では、このアミド−酸およびアミド−塩は、次式により表される：
好ましくは、R11は、アルキル基またはポリオキシアルキレン基である。R11がアルキル基のとき、R12と同様に定義される。R11がポリオキシアルキレン基のとき、好ましくは、ポリオキシプロピレン基またはポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基である。
好ましくは、各R12は、独立して、水素、または１個から約20個までの炭素原子、さらに好ましくは、約８個までの炭素原子を有するアルキル基である。好ましい実施態様では、各R12は、独立して、１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基である。好ましくは、各R12は、独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはアミル基であり、さらに好ましくは、ブチル基またはアミル基である。
他の実施態様では、このアミド−酸またはアミド−塩は、式Ｉにより表され、そしてR12は水素であり、そしてR11は、アミノ基に隣接した第三級炭素原子を有する基である。好ましくは、R11は、約４個から、好ましくは、６個から、さらに好ましくは、８個から、約28個まで、好ましくは、約24個までの炭素原子を有する第三級脂肪族基である。好ましくは、R11は、第三級オクチル基、第三級ドデシル基、第三級テトラデシル基、第三級ヘキサデシル基または第三級オクタデシル基である。
他の実施態様では、このアミド−酸またはアミド−塩は、式Ｉにより表され、ここで、R12は水素、そしてR11はポリオキシアルキレン基である。好ましくは、R11はポリオキシプロピレン基またはポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基である。
他の実施態様では、このアミド−酸またはアミド−塩は、式IIにより表され、ここで、R12は、水素またはメチル基、好ましくは、水素である。好ましくは、各R4は、独立して、２個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子、さらに好ましくは、２個または３個の炭素原子を有するアルキレン基である。好ましくは、各R4は、独立して、エチレン基またはプロピレン基である。
好ましくは、各R4は、独立して、２個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素原子を有するアルキレン基である。好ましくは、各R4は、独立して、エチレン基またはプロピレン基である。
好ましくは、各ｎは、独立して、１〜約150、さらに好ましくは、２〜約50、さらに好ましくは、２〜約20、さらに好ましくは、約３〜約10である。
以下の実施例は、本発明のアミド−酸、アミド−塩、エステル−酸およびエステル−塩に関する。以下の実施例および本明細書および請求の範囲のほかの箇所で他に指示がなければ、部およびパーセントは重量基準であり、温度は摂氏であり、そして圧力は大気圧である。中和価とは、試料１グラムを中和するのに必要な水酸化カリウムのミリグラム量である。
実施例１
機械攪拌器および温度計を備えた反応容器に、テトラプロピレン置換無水コハク酸224部（0.8モル）、ソルビトール72部（0.4モル）およびトルエン20ミリリットルを充填する。この反応混合物を135℃まで加熱し、そこで、無水酢酸ナトリウム0.3部をこの混合物に加える。この反応混合物を、135℃で3.5時間攪拌する。135℃で約1/2時間にわたって窒素を吹き込むことにより、トルエンを除去する。この生成物は、粘着性のある琥珀色の半固形物であり、フェノールフタレイン中和価160（理論値152）を有する。
上の生成物30部、冷水道水270部および濃縮した水酸化アンモニウム6.5部を、反応容器に加えることにより、アンモニウム塩を調製する。この混合物を、室温で1/4時間攪拌すると、塩が生成する。
実施例２
機械攪拌器、温度計および窒素導入器（nitrogen sparge）を備えた反応容器に、約950の数平均分子量を有するポリブテニル基を持ったポリブテニル置換無水コハク酸165部（0.15モル）および実施例１の無水コハク酸42部（0.15モル）を充填する。この無水物を攪拌しそして90℃まで加熱し、そこで、ソルビトール27部（0.15モル）、無水酢酸ナトリウム0.25部およびトルエン20ミリリットルをこの容器に加える。この混合物を140℃まで加熱し、そして１時間あたり0.2標準立方フィート（SCFH）の窒素導入下にて、攪拌しつつ４時間維持する。140℃にて、1SCFHの割合で、1/2時間にわたり窒素を導入することにより、トルエンを除去する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価72を有する暗赤色−琥珀色の液体である。
上の生成物30部（0.038当量）を、水道水270部および濃縮した水酸化アンモニウム3.0グラム（0.044当量）に溶解させることにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。この混合物を、室温で1/4時間攪拌すると、塩が生成する。
実施例３
反応容器に、実施例２のポリブテニル無水コハク酸165部（0.15モル）、実施例１のテトラプロピレン無水コハク酸42部（0.15モル）、および45部（0.15モル）のPEG−300（これは、およそ300の分子量を有し、ユニオンカーバイド ケミカル カンパニー（Union Carbide Chemical Company）から入手できる）を充填する。次いで、この反応容器に、無水酢酸ナトリウム0.25部およびトルエン20ミリリットルを加える。この混合物を140℃まで加熱し、そして攪拌しながら3.5時間維持する。140℃にて、0.5SCFHの割合で窒素を吹き込むことにより、トルエンを除去する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価72（理論値67）を有する暗赤色−琥珀色の粘稠な液体である。
上の生成物30部（0.037当量）を、水道水270部および濃縮した水酸化アンモニウム3.0部（0.045当量）に溶解させることにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。この混合物を、室温で1/4時間攪拌すると、塩が生成する。
実施例４
機械攪拌器、温度計および窒素導入管を備えた反応容器に、実施例１の無水コハク酸133部（0.5当量）、および150部（0.5当量）のカーボワックス（Carbowax）300（これは、ユニオンカーバイド ケミカル社から入手できる、およそ300の分子量を有するポリオキシエチレングリコールである）を充填する。この混合物を、攪拌しそして0.3SCFHの割合で窒素を吹き込みながら、150℃まで加熱し、そして１時間維持する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価103.5を有する。
上の生成物100部（0.19当量）を、水90部および濃縮した水酸化アンモニウム10.5部（0.19当量）に加えることにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。この混合物を、室温で1/4時間攪拌する。この50％水溶液は、pH7.0〜7.5を有する。
実施例５
温度計および攪拌機を備えた容器に、192部（0.5モル）のエトメーン（Ethomeen）Ｃ−15、および実施例１の無水コハク酸130部（0.5モル）を充填する。この反応は発熱的である。この反応混合物を、次いで、110℃まで加熱し、そして２時間維持する。この生成物の赤外スペクトルは、1770CM-1および1840CM-1の無水物の吸収ピークを示さない。この生成物は、中和価84を有する。
実施例６
反応容器に、実施例１の無水コハク酸133部（0.5モル）およびｎ−ブチルジエタノールアミン80.5部（0.5モル）を充填する。この反応は、80℃まで発熱する。この反応混合物を110℃まで加熱し、そして0.5時間攪拌する。
実施例７
反応容器に、異性化したC16α−オレフィン置換無水コハク酸166部（0.5モル）およびトリエタノールアミン74.5部（0.5モル）を充填する。この混合物を、ローラー上で1/4時間攪拌する。この容器を100℃まで加熱し、そしてローラー上で1/4時間攪拌する。
実施例８
反応容器に、47部（0.05モル）のエトデュオメーン（Ethoduomeen）Ｔ−25、および実施例１の無水コハク酸26部（0.1モル）を充填する。この混合物を110〜120℃まで加熱し、そして攪拌しながら２時間維持する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価60（理論値76）を有する。
上の生成物9.4部（0.01当量）を、3.8部（0.01当量）のエトメーンＣ−15と混合することにより、上の生成物のアミン塩を製造した。この生成物は、暗琥珀色の粘稠な液体である。
実施例９
実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸39部（0.15モル）と、47部（0.05モル）のエトデュオメーンＴ−25とを反応させて、フェノールフタレイン中和価89（理論値97）を有する生成物を形成する。上の生成物6.3部（0.01当量）と、3.8部（0.01当量）のエトメーンＣ−15とを混合することにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。
実施例10
実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸26部（0.1モル）と、57部（0.1モル）のエトメーンＣ−15とを反応させて、フェノールフタレイン中和価74（理論値67）を有する生成物を形成する。上の生成物8.4部（0.01当量）と、3.8部（0.01当量）のエトメーンＣ−15とを混合することにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。
実施例11
実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸26部（0.1モル）および42部（0.1モル）のウナミド（Unamide）Ｃ−15と、５モルのエチレンオキシドで処理したコカミド（cocamide）とを反応させて、フェノールフタレイン中和価89（理論値82）を有する生成物を形成する。上の生成物6.3部（0.01当量）と、3.8部（0.01当量）のエトメーンＣ−15とを混合することにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。
実施例12
実施例８の方法に従って、実施例１の無水コハク酸26部（0.1モル）と、ポリエチレングリコール400のモノラウレート58部（0.1モル）とを反応させて、フェノールフタレイン中和価71（理論値66）を有する生成物を得る。上の生成物7.9部（0.01当量）と、3.8部（0.01当量）のエトメーンＣ−15とを反応させることにより、上の生成物のアンモニウム塩を調製する。
実施例13
攪拌機、温度計、還流冷却器および添加漏斗を備えた反応容器に、テトラプロペニル置換無水コハク酸269部を充填する。次いで、374部のプリメーン（Primene）81R（ローム アンド ハース社（Rohm ＆ Hass Co.）から市販されているC12-14−ｔ−アルキル第一級アミンの混合物）を、３時間にわたって一滴ずつ加える。この反応は発熱的であり、反応成分の温度は、アミンの添加過程にわたり、室温から約59℃まで上昇する。55℃で、さらに１時間攪拌を続ける。40℃まで冷却した後、この物質を濾過しそして集める。
実施例14
実施例１に記述のような装置を備えた反応容器に、テトラプロペニル置換無水コハク酸508部（2.0モル）を充填する。この無水コハク酸を95℃まで加熱し、そしてジブチルアミン277部（2.1モル）を、２時間にわたって一滴ずつ加える。この反応を、95℃で１時間維持し、そして室温まで冷却する。この生成物は、窒素3.8％およびフェノールフタレイン中和価143を有する。
実施例15
実施例１に記述のような装置を備えた反応容器に、テトラプロペニル置換無水コハク酸133部（0.5モル）、300部（0.5モル）のジェファミン（Jeffamine）M600および200部のキシレンを充填する。この反応混合物を、攪拌下にて135℃まで加熱する。この温度を、135℃と145℃との間の温度で３時間維持する。3.5ミリリットルの水を集める。この反応物を、135℃および10mmHgまで真空ストリッピングする。この残留物を、室温まで冷却する。この残留物は、窒素1.7％を有する暗橙色の液体である。
実施例16
反応容器に、実施例３の生成物288部（0.33モル）および141部（0.33モル）のエトメーンＣ−15を充填する。この混合物を10分間攪拌する。この生成物は、窒素2.2％を有する橙色の透明な液体である。
実施例17
反応容器に、実施例２の生成物98部（0.25モル）および101部（0.25モル）のエトメーンS/15を充填する。この混合物を15分間攪拌する。この生成物は、窒素3.2％およびフェノールフタレイン中和価58.2を有する橙色の液体である。
実施例18
反応容器に、テトラプロペニル置換無水コハク酸1064部（4.0モル）を充填する。次いで、ジアミルアミン640部（4.0モル）を、1.25時間にわたって一滴ずつ加える。この反応は発熱的であり、温度は、室温から57℃まで上昇する。この反応混合物を、次いで、100℃まで加熱し、そして1.50時間維持する。この反応混合物を70℃まで冷却し、そして1193部（2.8モル）のエトメーンC/15および456部（0.9モル）のエトメーンS/15を一滴ずつ加える。この混合物を15分間攪拌すると、橙色の透明な液状生成物が得られる。この生成物は、窒素3.28％およびフェノールフタレイン中和価67.5を有する。
実施例19
反応容器に、アミド−酸58部（0.12モル）（これは、テトラプロペニル無水コハク酸とジェファミンＤ−400とを（2:1）の当量比で反応させることにより調製され、フェノールフタレイン中和価119.5、および窒素割合2.8％を有する）およびジブチルアミン16.1部（0.12モル）を充填する。この反応混合物を50℃まで加熱し、そして50分間攪拌する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価99.5および窒素4.5％を有する黄橙色のシロップである。
実施例20
反応容器に、テトラプロペニル無水コハク酸33部（0.13モル）、ポリブテニル無水コハク酸（ここで、このポリブテニル基は、約950の数平均分子量を有する）140部（0.13モル）および50部（0.13モル）のジェファミンＤ−400を充填する。この混合物を15分間攪拌する。反応温度は80℃まで上昇した。この反応混合物を、45分間で100℃まで加熱し、そして10分間攪拌する。この中間生成物は、フェノールフタレイン中和価74.2を有する。エトメーンC/15（114部、0.27モル）をこの容器に加える。この反応混合物を15分間攪拌する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価48.7および窒素2.1％を有する。
実施例21
実施例１に記述のような装置を備えた反応容器に、実施例８に記述のポリイソブテニル無水コハク酸280部（0.25モル）を充填する。この無水コハク酸を75℃まで加熱し、そしてジアミルアミン40部（0.25モル）を、１時間15分間にわたって一滴ずつ加える。この反応混合物を105℃まで加熱し、そしてこの温度を１・1/4時間維持する。この中間生成物は、フェノールフタレイン中和価62.1を有する。次いで、162部（0.25モル）のエトメーンC/20を82℃で加え、そしてこの反応混合物を15分間攪拌する。この生成物を室温まで冷却する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価67.1および窒素1.23％を有する。
実施例22
反応容器に、アミド−酸（これは、テトラプロペニル無水コハク酸およびジブチルアミンから調製され、フェノールフタレイン中和価143.5を有する）39部（0.1モル）を充填する。ジエタノールアミン（10.6部、0.1モル）を、攪拌しながら、２分間にわたって一滴ずつ加える。この反応混合物を、室温で15分間攪拌する。この生成物は、フェノールフタレイン中和価111および窒素5.77％を有する。
上で記述のように、この重合体織物を処理するのに用いる混合物は、（ｉ）少なくとも１種のエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物、および（ii）少なくとも１種のアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物、から構成される。この混合物は、この重合体織物にウィッキング特性および湿潤特性を与えるのに充分な量の（ｉ）および（ii）から構成される。１実施態様では、このアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物は、主要量（この混合物の50重量％より多い量）で存在する。この実施態様では、このエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物は、少量（この混合物の50重量％より少ない量）で存在する。他の実施態様では、このエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物（ｉ）は、この混合物の約１重量％から、好ましくは、約10重量％から、約99重量％まで、好ましくは、約75重量％まで、さらに好ましくは、約40重量％まで、さらに好ましくは、約30重量％までの量で存在する。このアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物は、この混合物の約１重量％から、好ましくは、約25重量％から、さらに好ましくは、約60重量％から、さらに好ましくは、約70重量％から、約99重量％まで、好ましくは、約95重量％まで、さらに好ましくは、約90重量％までの量で存在する。有用な混合物は、80重量％のアミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物、および20重量％のエステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物から構成される。
この重合体織物は、一般に、有機混合物または水性混合物中で、約0.25重量％から、好ましくは、約0.5重量％から、さらに好ましくは、約0.75重量％から、約５重量％まで、好ましくは、約３重量％まで、さらに好ましくは、約２重量％まで、さらに好ましくは、約１重量％までの混合物で処理される。この混合物は、溶液または分散液であり得る。この有機混合物は、揮発性の有機溶媒を用いて調製され得る。有用な有機溶媒には、アルコール（例えば、１個〜約６個の炭素原子を有するアルコール；これには、ブタノールおよびヘキサノールが含まれる）；またはケトン（例えば、アセトンまたはメチルエチルケトン）が挙げられる。好ましくは、この湿潤剤は、水性溶液または水性分散液として、付与される。この湿潤剤は、織物にスプレーするか、または織物をこの混合物に浸漬するかのいずれかにより、付与され得る。湿潤剤を付与した後、処理された織物を、通常の乾燥方法（例えば、120℃でおよそ３分間〜５分間の乾燥）により、乾燥する。
上の水性混合物の湿潤時間を短くするために、共湿潤剤が用いられ得る。この共湿潤剤は、好ましくは、界面活性剤であり、さらに好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。有用な界面活性剤には、上記のアルキル末端ポリオキシアルキレン、およびアルコキシル化されたフェノールが包含される。好ましくは、この界面活性剤は、アルキル末端ポリオキシアルキレンである。
この混合物の湿潤時間はまた、混合物を加熱することによっても、短くされ得る。通常、この混合物は、室温で付与される。しかしながら、温度を10℃〜15℃上げると、湿潤時間が著しく短くなる。
好ましくは、乾燥後、処理された重合体織物は、織物の重量を基準にして、約0.1％から、好ましくは、約0.5％から、約３％まで、好ましくは、約１％まで、さらに好ましくは、約0.8％までのピックアップを有する。ピックアップの割合は、重合体織物上の混合物の重量パーセントである。
以下の表Ｉは、本発明で有用な混合物の例を含む。
処理された織物、またはこの織物で作られた製品の特性は、ASTM方法E 96−80、材料の水蒸気透過性の標準試験方法、およびINDA標準試験80 7−70（82）、不織布のサリン溌水性のためのINDA標準試験（これは、しばしば、メイソン ジャー（Mason Jar）試験と言われる）により、測定され得る。後者の試験は、0.9重量％のサリン溶液を使用する。
本発明は、その好ましい実施態様に関して説明しているものの、それらの種々の変更は、この明細書を読めば、当業者に明らかなことが理解されるべきである。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲の範囲内に入るようなこれらの変更を含むべく意図されていることが理解されるべきである。
Claims (15)
- 湿潤剤として使用するための組成物であっ て、該組成物は、以下：
（ｉ）ポリカルボン酸アシル化剤とヒドロキシ化合物と の反応生成物であって、エステル−酸、エステル−塩ま たはそれらの混合物である、反応生成物；および
（ii）ポリカルボン酸アシル化剤とアミンとの反応生成 物であって、アミド−酸、アミド−塩またはそれらの混 合物である、反応生成物、
を含む、組成物。 - 前記ポリカルボン酸アシル化剤は、約８個〜約150個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基を有するヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤である請求項１の組成物。
- 前記ヒドロキシ化合物は、脂肪族ポリオールまたはアルキレンポリオール、ポリオキシアルキレンポリオール、アルキル末端ポリオキシアルキレンポリオール、ポリオキシアルキレンアミン、ポリオキシアルキレングリコール脂肪エステル、ポリオキシアルキル化されたフェノール、ポリオキシアルキル化された脂肪アミドおよびアルカノールアミンからなる群から選択される請求項１の組成物。
- （ｉ）は次式により表される請求項１の組成物：
ここで、R1は、約８個〜約150個の炭素原子を有するヒドロカルビル基;R2は、ヒドロカルビレン基、またはヒドロキシ置換ヒドロカルビレン基またはヒドロキシアルキル置換ヒドロカルビレン基；各R3は、独立して、水素、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビルカルボニル基またはポリオキシアルキレン基；各R4は、独立して、ヒドロカルビレン基；各ｎは、独立して、１〜150;qは０または1;rは０または1;Mは水素、アンモニウムカチオンまたは金属カチオン、そして
ｒが０のとき、Ｘは、−Ｈ、−OAr、−OH、−OR5、
ｒが１のとき、Ｘは、
または
ここで、各R5およびR6は、独立して、100個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基;R7は、水素または１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基、そしてArは、フェニル基またはベンジル基である。 - 前記エステル−塩は、アミンから誘導される請求項１の組成物。
- 前記アミンは、次式により表される請求項５の組成物：
ここで、各R'は、独立して、アルキレン基;R"は、約２個〜約30個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基；各ａは、独立して、１〜100;そしてｂは０または１である。 - （ii）前記少なくとも１種のアミンが以下 からなる群から選択される、請求項１の組成物：第二級アミン、アミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級アルキル第一級アミン。
- 前記ポリカルボン酸アシル化剤は、８個〜約150個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基を有するヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤である請求項７の組成物。
- （ii）は、次式により表される請求項１の組成物：
または
ここで、各R1は、独立して、約８個〜約150個の炭素原子を有するヒドロカルビル基；各R12は、独立して、水素、アルキル基またはポリオキシアルキレン基；各R4は、独立して、ヒドロカルビレン基;R11は、アルキル基またはポリオキシアルキレン基;nは１〜約150;そしてＭは、水素、アンモニウムカチオンまたは金属カチオンである。 - 前記アミド−塩は、次式により表されるアミンから誘導される請求項１の組成物：
ここで、R"は、アルキル基またはアルケニル基；各R'は、独立して、アルキレン基；各ａは、独立して、０〜約100の整数であるが、但し、少なくとも１個のａは、０より大きい整数である；そしてｂは０または１である。 - 以下の（ｉ）および（ii）を含有する、湿潤剤として使用するための組成物：（ｉ）ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤とヒドロキシ化合物との少なくとも１種の反応生成物であって、ここで、該反応生成物は、エステル−酸、エステル−塩またはそれらの混合物である：（ii）ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤と、以下からなる群から選択されたアミンとの少なくとも１種の反応生成物であって、ここで、該反応生成物は、アミド−酸、アミド−塩またはそれらの混合物である：第二級アミン、アミン末端ポリオキシアルキレンおよび第三級アルキル第一級アミン。
- 請求項１または請求項11の組成物で処理された重合体織物。
- 前記重合体織物の該重合体は、ポリプロピレンである請求項12の重合体織物。
- 請求項１または請求項11の組成物で処理した重合体織物を含有するおむつ。
- （ii）は、次式により表される請求項４ の組成物：
または
ここで、各R 1 は、独立して、約８個〜約150個の炭素原 子を有するヒドロカルビル基；各R 12 は、独立して、水 素、アルキル基またはポリオキシアルキレン基；各R 4 は、独立して、ヒドロカルビレン基;R 11 は、アルキル 基またはポリオキシアルキレン基;nは１〜約150;そして Ｍは、水素、アンモニウムカチオンまたは金属カチオン である。
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