CN112062661A - 一种环己二酮的制备方法以及设备 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种环己二酮的制备方法以及设备,包括以下步骤:间苯二酚、氢氧化钠、水加入催化剂,搅拌配置成均匀浆料;微通道反应器内氮气置换三次,氢气置换三次后,将氢气通入微通道反应器;平流泵泵入浆料;调节pH值,析晶,过滤,烘干得1,3‑环已二酮;所述设备包括物料配制釜、氢气钢瓶、微通道反应器、气液分离罐、催化剂分离回收装置、酸化反应釜以及氮气钢瓶将物料配制釜中的混合液与氢气连续化经泵输入微反装置进行加氢反应。本发明所述环己二酮的制备方法进行微通道反应器内反应,用氮气置换三次后,用氢气置换三次,安全性高;将物料配制釜中的混合液与氢气连续化经泵输入微通道反应器进行加氢反应,反应充分,制备1,3‑环已二酮的效果高。
Description
技术领域
本发明涉及农药技术领域,尤其涉及一种环己二酮的制备方法以及设备。
背景技术
l,3-环己二酮(l,3-eyelohexanedione)是一种重要的精细化工产品,可以用于材料单体、固化剂、溶剂等多种有机化合物的合成。以l,3-环己二酮为原料合成的2,2-亚甲基双(1,3-环己二酮)是降解高分子材料的优良添加剂;1,3-环己二酮还可以用于生产戊二酸二甲酯和1,3-环己二胺,戊二酸二甲酯主要应用于树脂合成和涂料生产行业,也可以用作可生物降解型环保油漆溶剂;1,3-环己二胺主要用作环氧树脂固化剂使用。
现有的l,3-环己二酮制备方法中由于还原反应中使用大量的氢气,反应完毕,如果氢气不回收,将过量的氢气排放至空气中,安全性极差,为了解决这个问题,特此提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于,针对现有技术的上述不足,提出一种环己二酮的制备方法。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种环己二酮的制备方法,包括以下步骤:
(1)间苯二酚、氢氧化钠、水在40-50℃下搅拌25-35分钟后,加入催化剂,搅拌配置成均匀浆料;
(2)微通道反应器内氮气置换背压3-4.2MPa三次,氢气置换背压 3-4.2MPa三次后,将氢气通过气体质量流量计通入微通道反应器,背压 3-4.2MPa;
(3)通过平流泵泵入步骤(1)配置好的浆料,预热器温度控制在 55-60℃,反应温度控制在55-60℃,平流泵控制流速为0.05ml/s;
(4)反应完毕后滤除催化剂,使用35%盐酸调节pH值,降温至0-5℃析晶,过滤,烘干得1,3-环已二酮。
进一步的,所述催化剂为钯碳催化剂。
优选的,滤除催化剂之前包括气液分离处理,所述气液分离处理用来回收氢气。
进一步的,步骤(1)和步骤(3)中,间苯二酚、氢氧化钠、水、催化剂和35%盐酸的使用比例为:100.0:29.0:113.0:0.25:60。
进一步的,步骤(3)中在5ml持液量微反应中,反应停留时间约为 1-1.5min。进一步的,从气液分离罐中分离出的气体经过压缩机进行氢气回收。
进一步的,所述微反装置通入氢气反应前,通过氮气置换三次后,通入氢气置换2-3次。
优选的,所述微反装置中控制温度在60-65度之间,反应时间1-4min。
本发明的另一目的在于提出一种环己二酮的制备设备。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种环己二酮的制备设备,包括物料配制釜、氢气钢瓶、微通道反应器、气液分离罐、催化剂分离回收装置以及酸化反应釜,所述物料配制釜、氢气钢瓶的出口端分别通过管路与微通道反应器的入口端相连接,微通道反应器的出口端通过管路与气液分离罐相连接,所述气液分离罐的排液口连接催化剂分离回收装置,所述分离回收装置的出口端连接酸化反应釜。
进一步的,所述气液分离罐的排气口连接有压缩机以及氢气回收装置,所述酸化反应釜连接有盐酸高位槽。
优选的,所述气液分离罐包括罐体、进口、进料挡板、气体出口和液体出口,罐体左端中部设置有进口,且罐体内部中端固定有进料挡板,进料挡板与进口呈平行分布,且进料挡板与罐体内壁呈固定连接,从进口输送进来的气液混合物率先接触到进料挡板,在惯性的作用下撞击到与进口相平行分布的进料挡板上,液体滴落从液体出口流出,气体上升从气体出口排出。
进一步的,还包括过滤盘,所述过滤盘位于罐体内进料挡板的上方。
进一步的,进料挡板上端连接有波形板组件,且波形板组件位于过滤盘的下方,波形板组件设有排气孔。
有益效果:
1.本发明所述环己二酮的制备方法进行微通道反应器内反应,用氮气置换三次后,用氢气置换三次,安全性高。
2.将物料配制釜中的混合液与氢气连续化经泵输入微通道反应器进行加氢反应,反应充分,制备1,3-环已二酮的效果高。
附图说明
图1为本发明环己二酮的制备设备结构示意图。
图2为本发明气液分离罐整体结构示意图;
图中:1-物料配制釜;2-氢气钢瓶;3-微通道反应器;4-气液分离罐; 41-罐体;42-进口;43-进料挡板;44-波形板组件;45-过滤盘;5-催化剂分离回收装置;6-酸化反应釜;7-压缩机;8-氢气回收装置;9-盐酸高位槽;10- 氮气钢瓶;11-平流泵。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例,对本发明的技术方案作进一步的描述,但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
将100.0g的间苯二酚,29.0g氢氧化钠,113.0g水在45℃下搅拌30分钟后,加入钯碳催化剂0.25g,搅拌配置成均匀浆料;微通道反应器内氮气置换背压4MPa三次,氢气置换背压4MPa三次后,将氢气通过气体质量流量计通入微通道反应器,背压4MPa;通过平流泵泵入配置好的浆料,预热器温度控制在55-60℃,反应温度控制在55-60℃,流速为0.05ml/s,在5ml持液量微反中,反应停留时间约为1-1.5min,加氢转化率99.9%,选择性99.2%;反应完毕后滤除催化剂,使用35%盐酸约60g调节pH值,降温至0-5℃析晶,过滤,烘干得1,3-环已二酮94.5g,收率94.8%,加氢转化率99.9%,加氢选择性99%。
实施例2
将200.0g的间苯二酚,58.0g氢氧化钠,226.0g水在40℃下搅拌35分钟后,加入钯碳催化剂0.5g,搅拌配置成均匀浆料;微通道反应器内氮气置换背压3MPa三次,氢气置换背压3MPa三次后,将氢气通过气体质量流量计通入微通道反应器,背压3MPa;通过平流泵泵入配置好的浆料,预热器温度控制在55℃,反应温度控制在55℃,流速为0.05ml/s,在5ml持液量微反中,反应停留时间约为1min,加氢转化率99.9%,选择性99.2%;反应完毕后滤除催化剂,使用35%盐酸约120g调节pH值,降温至0-5℃析晶,过滤,烘干得 1,3-环已二酮198.4g,收率94.8%。
实施例3
将300.0g的间苯二酚,87.0g氢氧化钠,339.0g水在50℃下搅拌25分钟后,加入钯碳催化剂0.75g,搅拌配置成均匀浆料;微通道反应器内氮气置换背压4.2MPa三次,氢气置换背压4.2MPa三次后,将氢气通过气体质量流量计通入微通道反应器,背压4.2MPa;通过平流泵泵入配置好的浆料,预热器温度控制在60℃,反应温度控制在60℃,流速为0.05ml/s,在5ml持液量微反中,反应停留时间约为1.5min,加氢转化率99.9%,选择性99.2%;反应完毕后滤除催化剂,使用35%盐酸约180g调节pH值,降温至0-5℃析晶,过滤,烘干得1,3-环已二酮280.1g,收率94.7%。
实施例4
参照图1,一种环己二酮的制备设备,包括物料配制釜1、氢气钢瓶2、微通道反应器3、气液分离罐4、催化剂分离回收装置5、酸化反应釜6以及氮气钢瓶10,所述物料配制釜1、氢气钢瓶2以及氮气钢瓶10的出口端分别通过管路与微通道反应器3的入口端相连接,微通道反应器3的出口端通过管路与气液分离罐4相连接,所述气液分离罐4的排液口连接催化剂分离回收装置5,所述分离回收装置5的出口端连接酸化反应釜6。
所述物料配制釜1用于间苯二酚、氢氧化钠、水、催化剂搅拌配置的均匀浆料。
进一步的,所述气液分离罐4的排气口连接有压缩机7以及氢气回收装置 8,所述酸化反应釜6连接有盐酸高位槽9。
所述盐酸高位槽9中装有盐酸,用来调节pH值。
所述氢气钢瓶2和微通道反应器3之间设有两条管路,一条管路上设置有气体质量流量控制器。
所述物料配制釜1和微通道反应器3之间的管路上设有平流泵11;所述平流泵11用于将物料配制釜1中配置好的浆料泵入微通道反应器。
所述催化剂分离回收装置5用于所述滤除催化剂,在滤除催化剂之前包括气液分离处理,所述气液分离罐4用来实现气液分离处理。
实施例5
参照图2,一种气液分离罐,包括罐体41、进口42、进料挡板43、气体出口46和液体出口47,罐体41左端中部设置有进口42,且罐体41内部中端固定有进料挡板43,进料挡板43与进口42呈平行分布,且进料挡板43与罐体41内壁呈固定连接,从进口42输送进来的气液混合物率先接触到进料挡板43,由于气液混合物进入具有一定的初速度,在惯性的作用下撞击到与进口 42相平行分布的进料挡板43上,受重力影响较重的液体下落,而气体上升,达到初步分离的效果,增加分离效果,并且固定连接的进料挡板43与罐体41 连接紧密,安装牢固,能够稳固安装并承受气液混合物的冲击,提高使用效果。
还包括过滤盘45,所述过滤盘45位于罐体41内进料挡板43的上方。
进料挡板43上端连接有波形板组件44,且波形板组件44位于过滤盘45 的下方,波形板组件44设有排气孔。
具体的,在本申请中,微通道反应器3的出口端通过管路与气液分离罐4 的进口42相连接,气体出口46与压缩机7相连接;所述气液分离罐4的液体出口47与催化剂分离回收装置5相连接。
本文中所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代,但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
Claims (10)
1.一种环己二酮的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)间苯二酚、氢氧化钠、水在40-50℃下搅拌25-35分钟后,加入催化剂,搅拌配置成均匀浆料;
(2)微通道反应器内氮气置换背压3-4.2MPa三次,氢气置换背压3-4.2MPa三次后,将氢气通过气体质量流量计通入微通道反应器,背压3-4.2MPa;
(3)通过平流泵泵入步骤(1)配置好的浆料,预热器温度控制在55-60℃,反应温度控制在55-60℃,平流泵控制流速为0.05ml/s;
(4)反应完毕后滤除催化剂,使用35%盐酸调节pH值,降温至0-5℃析晶,过滤,烘干得1,3-环已二酮。
2.根据权利要求1所述环己二酮的制备方法,其特征在于:所述催化剂为钯碳催化剂,优选的,滤除催化剂之前包括气液分离处理。
3.根据权利要求1所述环己二酮的制备方法,其特征在于:步骤(1)和步骤(3)中,间苯二酚、氢氧化钠、水、催化剂和35%盐酸的使用比例为:100.0:29.0:113.0:0.25:60。
4.根据权利要求1所述环己二酮的制备方法,其特征在于:步骤(3)中在5ml持液量微反应中,反应停留时间约为1-1.5min。
5.一种环己二酮的制备设备,其特征在于,包括物料配制釜(1)、氢气钢瓶(2)、微通道反应器(3)、气液分离罐(4)、催化剂分离回收装置(5)、酸化反应釜(6)以及氮气钢瓶(10),所述物料配制釜(1)、氢气钢瓶(2)以及氮气钢瓶(10)的出口端分别通过管路与微通道反应器(3)的入口端相连接,微通道反应器(3)的出口端通过管路与气液分离罐(4)相连接,所述气液分离罐(4)的排液口连接催化剂分离回收装置(5),所述分离回收装置(5)的出口端连接酸化反应釜(6)。
6.根据权利要求5所述环己二酮的制备设备,其特征在于,所述气液分离罐(4)的排气口连接有压缩机(7)以及氢气回收装置(8),所述酸化反应釜(6)连接有盐酸高位槽(9)。
7.根据权利要求5所述环己二酮的制备设备,其特征在于,所述物料配制釜(1)和微通道反应器(3)之间的管路上设有平流泵(11)。
8.根据权利要求6所述环己二酮的制备设备,其特征在于,所述气液分离罐(4)包括罐体(41)、进口(42)、进料挡板(43)、气体出口(46)和液体出口(47),罐体(41)左端中部设置有进口(42),且罐体(41)内部中端固定有进料挡板(43),进料挡板(43)与进口(42)呈平行分布,且进料挡板(43)与罐体(41)内壁呈固定连接,从进口(42)输送进来的气液混合物率先接触到进料挡板(43),在惯性的作用下撞击到与进口(42)相平行分布的进料挡板(43)上,液体滴落从液体出口(47)流出,气体上升从气体出口(46)排出。
9.根据权利要求8所述环己二酮的制备设备,其特征在于,还包括过滤盘(45),所述过滤盘(45)位于罐体(41)内进料挡板(43)的上方。
10.根据权利要求9所述环己二酮的制备设备,其特征在于,进料挡板(43)上端连接有波形板组件(44),且波形板组件(44)位于过滤盘(45)的下方,波形板组件(44)设有排气孔。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114805067A (zh) * | 2022-05-19 | 2022-07-29 | 浙江科技学院 | 一种调环酸钙中间体的制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107954842A (zh) * | 2017-10-27 | 2018-04-24 | 苏州盖德精细材料有限公司 | 一种微流控法合成的钯/钼/石墨烯多孔微球催化剂催化制备1,3-环己二酮的方法 |
CN108623443A (zh) * | 2017-03-20 | 2018-10-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种间苯二酚气相加氢制备1,3-环己二酮的方法 |
CN110818540A (zh) * | 2019-11-22 | 2020-02-21 | 湖北广富林生物制剂有限公司 | 一种1,3-环已二酮的生产工艺 |
-
2020
- 2020-08-07 CN CN202010788608.0A patent/CN112062661A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108623443A (zh) * | 2017-03-20 | 2018-10-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种间苯二酚气相加氢制备1,3-环己二酮的方法 |
CN107954842A (zh) * | 2017-10-27 | 2018-04-24 | 苏州盖德精细材料有限公司 | 一种微流控法合成的钯/钼/石墨烯多孔微球催化剂催化制备1,3-环己二酮的方法 |
CN110818540A (zh) * | 2019-11-22 | 2020-02-21 | 湖北广富林生物制剂有限公司 | 一种1,3-环已二酮的生产工艺 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
宁慧森: "环境友好的1,4-环己二酮的合成研究", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士)工程科技Ⅰ辑》 * |
李杏花: "间苯二酚选择性加氢制备1,3-环已二酮的研究", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士)工程科技Ⅰ辑》 * |
袁玲玲: "酚类加氢研究", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士)工程科技Ⅰ辑》 * |
郭永学: "《制药设备与车间设计》", 31 December 2019, 北京:中国医药科技出版社 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114805067A (zh) * | 2022-05-19 | 2022-07-29 | 浙江科技学院 | 一种调环酸钙中间体的制备方法 |
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