CN1594278A - 对硝基苯胺加氢生产对苯二胺的方法 - Google Patents
对硝基苯胺加氢生产对苯二胺的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1594278A CN1594278A CN 200410024459 CN200410024459A CN1594278A CN 1594278 A CN1594278 A CN 1594278A CN 200410024459 CN200410024459 CN 200410024459 CN 200410024459 A CN200410024459 A CN 200410024459A CN 1594278 A CN1594278 A CN 1594278A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solvent
- ursol
- nitroaniline
- hydrogenation
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
本发明提供一种用于对苯二胺合成的新工艺。该工艺使用一种催化剂和溶剂，在高压釜中将对硝基苯胺加氢生成对苯二胺，反应完毕后分离出催化剂，溶液通过结晶或蒸馏分离出溶剂后得到对苯二胺，得到的对苯二胺无需精制纯度就可达到99％以上，溶剂脱除反应过程生成的水后可回收重复利用。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，涉及到对硝基苯胺加氢生产对苯二胺的方法。国际专利分类属于C07B 43/04。
背景技术
对苯二胺是一种重要的有机化工原料，一般用于生产染料、橡胶防老剂等，传统的生产方法有两种，一种是铁粉还原法，即利用铁粉和盐酸来还原对硝基苯胺；另一种方法是硫化碱还原法，利用硫化碱来还原对硝基苯胺。这两种方法都产生大量的污水和污泥，环境污染严重，而且处理污水的费用很高，产品收率低，一般约80％左右，所以该生产方法成本高，对环境危害大。
本发明的目的在于提供一种能够进行清洁生产、无污染的技术来生产对苯二胺。
发明内容
本发明提供一种具有选择性加氢功能的催化剂来将对硝基苯胺加氢生成对苯二胺，并将对苯二胺得以精制，可以一步生产具有很高纯度的对苯二胺产品。
本发明的内容包括：在高压反应釜中加入对硝基苯胺、催化剂和溶剂，密封后用氢气或惰性气体如氮气、氦气等置换高压釜中的空气，然后通入氢气，搅拌下加热到反应温度，反应一定时间后，不再吸收氢气为止，反应压力为1～15MPa，压力高则反应时间短，压力低反应时间长。反应温度为50～180℃，反应时间视催化剂的用量和反应温度、反应压力而定。催化剂为一种固体催化剂，该催化剂以氧化铝、活性炭、硅胶、分子筛等为载体，以铂、钯、铑、钌、镍的一种或几种作为活性组分，催化剂的加量为占对硝基苯胺重量的0.01～20％，当然催化剂加量越多越好，催化剂加量越多，反应越快、越完全，但催化剂加量太大成本会升高，一般催化剂加量为0.02～5％比较合适。反应过程中所用溶剂结构为R-OH，R＝CnH2n+1，n＝0～10，溶剂与对硝基苯胺的摩尔比为0.5～50。反应完毕后，可以采用过滤或沉降的方式将催化剂与反应产物分开，反应产物为一混合物，其中有对苯二胺，也有溶剂，可以采用低温结晶或者蒸发的方法将溶剂与产物分开。分出溶剂后得到的产品就是对苯二胺产品，纯度可以达到99％以上。
具体实施方式
下面结合实施例进一步说明本发明的工艺。
实施例
在一个一升的高压釜内加入对硝基苯胺138克，自制催化剂1克，溶剂300ml，将高压釜密封后，用氢气置换出其中的空气，然后加热并搅拌，温度控制在100℃，釜内氢气压力控制在5MPa，反应4小时后，氢气压力不再降低，停止搅拌，通冷却水降温，温度降至20～30℃后，放出釜内气体，降至常压，然后打开反应釜，将得到的固液混合物先用漏斗过滤，分出固体，滤液蒸出溶剂后固体合并得到对苯二胺晶体，经分析对苯二胺含量达到99.7％，收率98％。合成过程中无废水排放。
Claims (10)
1.一种用于对硝基苯胺加氢生产对苯二胺的方法，其特征在于在一种加氢催化剂的存在下，对硝基苯胺、溶剂和氢气在一定温度下发生加氢反应，对硝基苯胺被加氢成对苯二胺，然后将加氢后的溶液与催化剂分离，再将溶剂与生成的对苯二胺分离，就得到对苯二胺，溶剂可回收并重复利用。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于使用一种固体催化剂，该催化剂以氧化铝、活性炭、硅胶、分子筛等的一种或几种为载体，以铂、钯、铑、钌、镍的一种或几种作为活性组分。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所用溶剂结构为R-OH，R＝CnH2n+1，n＝0～10。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于加氢后溶液与催化剂的分离采用沉降、过滤、离心或旋液分离的方法。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于生成的对苯二胺与溶剂的分离采用结晶、过滤的方法分离。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于生成的对苯二胺与溶剂的分离采用蒸发—结晶—过滤的方法分离。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于溶剂与对硝基苯胺的摩尔比为0.5～50。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于反应温度为50～180℃。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于反应压力为1～15MPa。
10.根据权利要求2所述的方法，其特征在于活性组分占催化剂重量的0.1～12％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200410024459 CN1594278A (zh) | 2004-07-09 | 2004-07-09 | 对硝基苯胺加氢生产对苯二胺的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200410024459 CN1594278A (zh) | 2004-07-09 | 2004-07-09 | 对硝基苯胺加氢生产对苯二胺的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1594278A true CN1594278A (zh) | 2005-03-16 |
Family
ID=34663512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 200410024459 Pending CN1594278A (zh) | 2004-07-09 | 2004-07-09 | 对硝基苯胺加氢生产对苯二胺的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1594278A (zh) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102001951A (zh) * | 2009-09-02 | 2011-04-06 | 南化集团研究院 | 高纯度对苯二胺制备方法 |
| CN102348675A (zh) * | 2009-03-09 | 2012-02-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备取代2-硝基联苯的方法 |
| CN102695696A (zh) * | 2009-12-29 | 2012-09-26 | 可隆工业株式会社 | 芳族二胺及其制备方法和芳族聚酰胺纤维及其制备方法 |
| CN101665436B (zh) * | 2009-09-27 | 2013-08-07 | 池州方达科技有限公司 | 一种对苯二胺的合成方法 |
| CN107382792A (zh) * | 2017-06-07 | 2017-11-24 | 盐城市瓯华化学工业有限公司 | 活性蓝198中间体胺解物加氢还原方法 |
| CN107619375A (zh) * | 2016-07-14 | 2018-01-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种高纯度对苯二胺的连续合成方法 |
| CN108658781A (zh) * | 2017-03-28 | 2018-10-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种对苯二胺的制备方法 |
| CN109369416A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-02-22 | 安徽高盛化工股份有限公司 | 一种对苯二胺的生产工艺 |
| CN109734602A (zh) * | 2019-01-29 | 2019-05-10 | 安徽高盛化工股份有限公司 | 一种通过氢气还原制备对苯二胺的方法 |
-
2004
- 2004-07-09 CN CN 200410024459 patent/CN1594278A/zh active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102348675A (zh) * | 2009-03-09 | 2012-02-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备取代2-硝基联苯的方法 |
| CN102348675B (zh) * | 2009-03-09 | 2014-10-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备取代2-硝基联苯的方法 |
| US8853455B2 (en) | 2009-03-09 | 2014-10-07 | Basf Se | Process for preparing substituted 2-nitrobiphenyls |
| CN102001951A (zh) * | 2009-09-02 | 2011-04-06 | 南化集团研究院 | 高纯度对苯二胺制备方法 |
| CN101665436B (zh) * | 2009-09-27 | 2013-08-07 | 池州方达科技有限公司 | 一种对苯二胺的合成方法 |
| CN102695696A (zh) * | 2009-12-29 | 2012-09-26 | 可隆工业株式会社 | 芳族二胺及其制备方法和芳族聚酰胺纤维及其制备方法 |
| CN107619375A (zh) * | 2016-07-14 | 2018-01-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种高纯度对苯二胺的连续合成方法 |
| CN108658781A (zh) * | 2017-03-28 | 2018-10-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种对苯二胺的制备方法 |
| CN108658781B (zh) * | 2017-03-28 | 2019-08-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种对苯二胺的制备方法 |
| CN107382792A (zh) * | 2017-06-07 | 2017-11-24 | 盐城市瓯华化学工业有限公司 | 活性蓝198中间体胺解物加氢还原方法 |
| CN109369416A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-02-22 | 安徽高盛化工股份有限公司 | 一种对苯二胺的生产工艺 |
| CN109734602A (zh) * | 2019-01-29 | 2019-05-10 | 安徽高盛化工股份有限公司 | 一种通过氢气还原制备对苯二胺的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11008279B2 (en) | Method for purifying 1,5-pentanediamine and the 1,5-pentanediamine prepared thereby | |
| CN102001951A (zh) | 高纯度对苯二胺制备方法 | |
| JP4388000B2 (ja) | メチレンジアニリンの環水素化方法 | |
| CN1847206A (zh) | 一种环己酮和环己醇的合成方法 | |
| WO2012092750A1 (zh) | 间歇式生产其反-反-异构体含量低的4,4'-二氨基二环己基甲烷的方法 | |
| CN101691332A (zh) | 一种催化加氢制备4-氨基二苯胺的方法 | |
| CN1594278A (zh) | 对硝基苯胺加氢生产对苯二胺的方法 | |
| CN113024385B (zh) | 一种2,2＇-双(三氟甲基)-4,4＇-二氨基联苯的制备方法 | |
| CN1193982C (zh) | 制备对乙酰氨基苯酚的方法 | |
| CN103497157B (zh) | 一种2-咪唑烷酮的合成方法 | |
| CN104710402B (zh) | 一种二环己基冠醚的合成方法 | |
| CN1526697A (zh) | 生产苯二甲胺的方法 | |
| CN110204418A (zh) | 一种高效加氢脱氯提纯三氯苯的方法 | |
| CN101863778B (zh) | 一种4-氨基二苯胺的生产方法 | |
| CN108840801B (zh) | 一种pacm50连续化生产过程中催化剂的再生工艺 | |
| CN107540554B (zh) | 一种间二硝基苯加氢制备间苯二胺的方法 | |
| CN1810787A (zh) | N－甲基吡咯烷的制备方法 | |
| CN115197048A (zh) | 一种氢化双酚a的制备方法 | |
| CN1124268C (zh) | 由含亚硝基的嘧啶衍生物还原为氨基嘧啶硫酸盐新工艺 | |
| GB2044759A (en) | Hydrogenation of aromatic bis - methyl - amines | |
| CN112723992B (zh) | 侧线减压精馏制备高纯度癸二醇工艺 | |
| CN212476583U (zh) | 苯部分加氢制备环己酮过程中的环己烷回收系统 | |
| CN113563276B (zh) | 防老剂tapdt及其中间体的制备方法 | |
| CN112452331B (zh) | 一种用于1，3-丁二醇合成的加氢催化剂及其制备方法、应用 | |
| CN114539070B (zh) | 一种由1,4-丁二酸制备1,4-丁二胺的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |