CN111969115A - 有机发光器件 - Google Patents

有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN111969115A
CN111969115A CN202010242365.0A CN202010242365A CN111969115A CN 111969115 A CN111969115 A CN 111969115A CN 202010242365 A CN202010242365 A CN 202010242365A CN 111969115 A CN111969115 A CN 111969115A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
radical
formula
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010242365.0A
Other languages
English (en)
Inventor
金炯民
安熙春
严贤娥
林怡朗
李艺瑟
高秀秉
金钟佑
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020190059124A external-priority patent/KR102666982B1/ko
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN111969115A publication Critical patent/CN111969115A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1085—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

公开了一种由式1表示的化合物和一种有机发光器件。有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间，并包括发射层。有机层包括由式1表示的化合物。

Description

有机发光器件
本申请要求于2019年5月20日在韩国知识产权局提交的第10-2019-0059124号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的一个或更多个实施例涉及一种化合物和一种包括该化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是自发射器件，与其它器件相比，所述自发射器件具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性，并且产生全色图像。
有机发光器件可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地位于第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动，从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。然后，激子从激发态转变(例如，跃迁或弛豫)到基态，从而产生光。
发明内容
一个或更多个实施例包括一种与现有技术相比具有高发光效率的发射层化合物以及一种包括该发射层化合物的器件。
实施例的另外的方面将在下面的描述中部分地阐述，并且部分地通过描述将是明显的，或者可以通过给出的实施例的实践而获知。
本公开的实施例的方面提供一种由式1表示的化合物：
式1
Figure BDA0002432995620000021
在式1中，
Y表示稠合的取代或未取代的C6-C60芳基或者稠合的取代或未取代的C1-C60杂芳基，
X1可以为N或CR1，X2可以为N或CR2，X3可以为N或CR3，X4可以为N或CR4，X5可以为N或CR5，X6可以为N或CR6，X7可以为N或CR7，X8可以为N或CR8，X9可以为N或CR9，
R1至R11可以均独立地选自于氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，其中，R1至R11之中的两个相邻的取代基可以彼此连接以形成环，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
本公开的实施例的另一方面提供一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极，面对第一电极；以及
有机层，位于第一电极与第二电极之间，并包括发射层，
其中，第一电极包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任何组合，并且
第二电极包括锂(Li)、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO、IZO、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)或其任何组合，并且
其中，有机层包括由式1表示的化合物。
本公开的实施例的另一方面提供一种电子设备，所述电子设备包括：薄膜晶体管；以及所述有机发光器件，其中，薄膜晶体管包括源电极、漏电极、有源层和栅电极，并且所述有机发光器件的第一电极电结合到薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述，实施例的这些和/或其它方面将变得明显且更易于理解，在附图中：
图1是根据实施例的有机发光器件的结构的示意图；
图2是根据另一实施例的有机发光器件的结构的示意图；
图3是根据另一实施例的有机发光器件的结构的示意图；以及
图4是根据另一实施例的有机发光器件的结构的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参照实施例，在附图中示出了实施例的示例，其中，同样的附图标记始终指同样的元件。就这点而言，给出的实施例可以具有不同的形式，并且不应该被解释为限于这里阐述的描述。因此，下面通过参照附图来仅描述实施例以解释本说明书的实施例的方面。如这里使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和所有组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表述在一列元件(要素)之后时，修饰的是整列的元件(要素)，而不是修饰该列中的个别元件(要素)。
根据本公开的实施例的方面，化合物由下面的式1表示：
式1
Figure BDA0002432995620000051
在式1中，
Y表示稠合的取代或未取代的C6-C60芳基或者稠合的取代或未取代的C1-C60杂芳基，
X1可以为N或CR1，X2可以为N或CR2，X3可以为N或CR3，X4可以为N或CR4，X5可以为N或CR5，X6可以为N或CR6，X7可以为N或CR7，X8可以为N或CR8，X9可以为N或CR9，
R1至R11可以均独立地选自于氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，其中，R1至R11之中的两个相邻的取代基可以彼此连接以形成环(即，R1至R11之中的两个相邻的取代基可选地(optionally，或“任选地”)彼此连接以形成环)，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
因为根据一个或更多个实施例的由式1表示的化合物具有这里描述的结构，所以玻璃化转变温度和分子热稳定性高并且分子间相互作用减小，因此由式1表示的化合物具有高的三重态能量。另外，结果，由式1表示的化合物的ΔEst减小，并且促进了从三重态到单重态的跃迁，从而提高了包括由式1表示的化合物的有机发光器件的效率。此外，因为缩短了停留在三重态的时间(例如，由式1表示的化合物的三重态的持续时间减少)，所以降低了有机发光器件的劣化程度并且降低了滚降(roll-off)特性，从而改善了有机发光器件的寿命特性。
在一个实施例中，式1中的R10和R11可以均独立地选自于取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基和-N(Q1)(Q2)。
在一个实施例中，式1中的R10可以是从-N(Q1)(Q2)以及由式2a至式2c表示的基团中选择的一者：
Figure BDA0002432995620000071
在式2a至式2c中，
R400至R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002432995620000072
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基和菲咯啉基，
a400可以为1至4的整数，
a401可以为1至3的整数，并且
*表示与相邻原子的结合位。
-N(Q1)(Q2)中的Q1和Q2与上文中描述的相同，并且例如可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002432995620000073
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基和菲咯啉基。
因为R10具有包括N的部分，所以由式1表示的化合物可以具有高的三重态能量。另外，结果，由式1表示的化合物的ΔEst减小，并且促进了从三重态到单重态的跃迁，从而提高了效率。此外，因为缩短了停留在三重态的时间(例如，由式1表示的化合物的三重态的持续时间减少)，所以降低了有机发光器件的劣化程度并且降低了滚降特性，从而改善了有机发光器件的寿命特性。
在一个实施例中，式1中的R11可以由式3a表示：
Figure BDA0002432995620000081
在式3a中，
每个R500可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002432995620000082
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基和菲咯啉基，
a500可以为1至5的整数，并且
*表示与相邻原子的结合位。
在一个实施例中，式1中的X1、X2、X5和X8可以均独立地为CH或CD，其中，D表示氘。
在一个实施例中，式1中的Y可以由从式1-(a)至式1-(p)中选择的一者表示：
Figure BDA0002432995620000091
在式1-(a)至式1-(p)中，
R30至R45可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002432995620000102
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基和菲咯啉基，
a31可以为1至4的整数，
a32至a35可以均独立地为1至3的整数，
a36至a41可以均独立地为1至2的整数，并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
因为稠合的Y具有包括N的部分，所以由式1表示的化合物可以具有高的三重态能量。另外，结果，由式1表示的化合物的ΔEst减小，并且促进了从三重态到单重态的跃迁，从而提高了包括由式1表示的化合物的有机发光器件的效率。此外，缩短了停留在三重态的时间(例如，由式1表示的化合物的三重态的持续时间减少)，并且降低了有机发光器件的劣化程度，且降低了滚降特性，从而改善了有机发光器件的寿命特性。
在式1-(a)至式1-(p)中，取代基R30至R45可以与包括N的杂芳基部分的任何氢位连接。
在一个实施例中，式1可以由从式2-1至式2-4中选择的一者表示：
式2-1
Figure BDA0002432995620000101
式2-2
Figure BDA0002432995620000111
式2-3
Figure BDA0002432995620000112
式2-4
Figure BDA0002432995620000113
在式2-1至式2-4中，
R30和R600至R603可以均独立地选自于氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，其中，它们之中的两个相邻的取代基可以彼此连接以形成环，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，
a600可以为1至4的整数，
a601和a602可以均独立地为1至3的整数，并且
a603可以为1至2的整数。
在一个实施例中，在式2-1至式2-4中，X3可以为N，X1可以为CR1，X2可以为CR2，X4可以为CR4，X5可以为CR5，X6可以为CR6，X7可以为CR7，X8可以为CR8，X9可以为CR9。
在一个实施例中，在式2-1至式2-4中，X6可以为N，X1可以为CR1，X2可以为CR2，X3可以为CR3，X4可以为CR4，X5可以为CR5，X7可以为CR7，X8可以为CR8，X9可以为CR9。
在一个实施例中，在式2-1至式2-4中，X3和X6可以均独立地为N，X1可以为CR1，X2可以为CR2，X4可以为CR4，X5可以为CR5，X7可以为CR7，X8可以为CR8，X9可以为CR9。
在一个实施例中，在式2-1至式2-4中，X3、X6和X9可以均独立地为N，X1可以为CR1，X2可以为CR2，X4可以为CR4，X5可以为CR5，X7可以为CR7，X8可以为CR8。
在一个实施例中，在式2-1至式2-4中，X3、X6、X7和X9可以均独立地为N，X1可以为CR1，X2可以为CR2，X4可以为CR4，X5可以为CR5，X8可以为CR8。
在一个实施例中，在式2-1至式2-4中，X1可以为CR1，X2可以为CR2，X3可以为CR3，X4可以为CR4，X5可以为CR5，X6可以为CR6，X7可以为CR7，X8可以为CR8，X9可以为CR9。
在一个实施例中，式1中的R11和R3可以彼此连接以形成环，并且式1可以由从下面的式3-1至式3-10中选择的一者表示：
式3-1
Figure BDA0002432995620000141
式3-2
Figure BDA0002432995620000142
式3-3
Figure BDA0002432995620000143
式3-4
Figure BDA0002432995620000151
式3-5
Figure BDA0002432995620000152
式3-6
Figure BDA0002432995620000153
式3-7
Figure BDA0002432995620000161
式3-8
Figure BDA0002432995620000162
式3-9
Figure BDA0002432995620000163
式3-10
Figure BDA0002432995620000171
在式3-1至式3-10中，
R30和R700至R729可以均独立地选自于氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，其中，它们之中的两个相邻的取代基可以彼此连接以形成环，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，
a700、a702、a705、a708和a711可以均独立地为1至4的整数，
a703、a706、a712、a714、a715、a717、a720、a721、a723和a726可以均独立地为1至3的整数，并且
a709、a718、a724、a727和a729可以均独立地为1至2的整数。
在一个实施例中，式3-1至式3-10中的R30、R701、R704、R707、R710、R713、R716、R719、R722、R725和R728可以均独立地由式3a表示：
Figure BDA0002432995620000181
在式3a中，R500和a500与上文中描述的相同。
在一个实施例中，式3-1至式3-10中的R10可以由从式2a至式2c中选择的一者表示：
Figure BDA0002432995620000191
在式2a至式2c中，R400至R402、a400和a401均独立地与上文中描述的相同。
在一个实施例中，式3-1至式3-10中的R700和R702、R703和R705、R706和R708、R709和R711、R712和R714、R715和R717、R718和R720、R721和R723、R724和R726、R727和R729可以均独立地为氢或氘。
在一个实施例中，在式3-1至式3-10中，X4可以为N，X1可以为CR1，X2可以为CR2，X5可以为CR5，X6可以为CR6，X7可以为CR7，X8可以为CR8，X9可以为CR9。
在一个实施例中，在式3-1至式3-10中，X9可以为N，X1可以为CR1，X2可以为CR2，X4可以为CR4，X5可以为CR5，X6可以为CR6，X7可以为CR7，X8可以为CR8。
在一个实施例中，在式3-1至式3-10中，X4和X9可以均独立地为N，X1可以为CR1，X2可以为CR2，X5可以为CR5，X6可以为CR6，X7可以为CR7，X8可以为CR8。
在一个实施例中，在式3-1至式3-10中，X1可以为CR1，X2可以为CR2，X4可以为CR4，X5可以为CR5，X6可以为CR6，X7可以为CR7，X8可以为CR8，X9可以为CR9。
在一个实施例中，由式1表示的化合物可以选自于化合物1至化合物92：
Figure BDA0002432995620000201
Figure BDA0002432995620000211
Figure BDA0002432995620000221
Figure BDA0002432995620000231
如这里使用的表述“(有机层)包括至少一种化合物”可以包括其中“(有机层)包括由式1表示的相同的化合物”的情况以及其中“(有机层)包括由式1表示的两种或更多种不同的化合物”的情况。
例如，有机层可以包括仅化合物1作为所述化合物。就这点而言，化合物1可以仅存在于有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中，有机层可以包括化合物1和化合物2作为所述化合物。在一个或更多个实施例中，化合物1和化合物2两者可以存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者可以存在于发射层中)，或者化合物1和化合物2可以存在于不同的层中(例如，化合物1可以存在于发射层中，化合物2可以存在于电子传输区域中)。
根据本公开的实施例的另一方面，一种有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极，面对第一电极；以及
有机层，位于第一电极与第二电极之间，并包括发射层，
其中，有机层包括由式1表示的化合物。
在一个实施例中，
有机发光器件的第一电极可以是阳极，
有机发光器件的第二电极可以是阴极，并且
有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极之间的电子传输区域。
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合。
电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在一个实施例中，发射层可以是磷光层并且可以包括由式1表示的化合物作为主体。
在一个实施例中，发射层可以是磷光层并且可以包括由式1表示的化合物作为掺杂剂或主体。
在一个实施例中，由式1表示的化合物可以是热激活延迟荧光材料。例如，由式1表示的化合物可以被构造为以热激活延迟荧光方式发光。
根据本公开的实施例的另一方面，一种电子设备包括：薄膜晶体管；以及所述有机发光器件，其中，薄膜晶体管包括源电极、漏电极、有源层和栅电极，并且所述有机发光器件的第一电极电结合到薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
如这里使用的术语“有机层”指位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。例如，有机层可以包括无机材料。
图1的描述
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中，将结合图1来描述根据实施例的有机发光器件10的结构和根据实施例的制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中，基底可以另外位于第一电极110下方或第二电极190上方。对于用作基底，基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易于处理性和耐水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110是阳极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料，以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任何组合，但本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中，当第一电极110是半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任何组合，但本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如，空穴传输区域可以具有包括包含多种不同材料的单个层的单层结构，或者具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构，其中，对于每种结构，以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层，但空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物以及由式202表示的化合物中选择的至少一种：
Figure BDA0002432995620000261
Figure BDA0002432995620000271
式201
Figure BDA0002432995620000272
式202
Figure BDA0002432995620000273
在式201和式202中，
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数，
xa5可以为1至10的整数，并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如，在式202中，R201和R202可以经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此可选择地连接，R203和R204可以经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此可选择地连接。
在一个实施例中，在式201和式202中，
L201至L205可以均独立地选自于：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002432995620000281
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000282
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002432995620000291
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中，xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中，R201至R204和Q201可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000292
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000293
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000301
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，并且
Q31至Q33与上文中描述的相同。
在一个或更多个实施例中，从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于：
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，在式202中，i)R201和R202可以经由单键彼此连接，并且/或者ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中，从式202中的R201至R204中选择的至少一个可以选自于：
咔唑基；以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基，
但本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示：
式201A
Figure BDA0002432995620000311
在一个实施例中，由式201表示的化合物可以由下面的式201A(1)表示，但本公开的实施例不限于此：
式201A(1)
Figure BDA0002432995620000312
在一个或更多个实施例中，由式201表示的化合物可以由下面的式201A-1表示，但本公开的实施例不限于此：
式201A-1
Figure BDA0002432995620000313
在一个实施例中，由式202表示的化合物可以由下面的式202A表示：
式202A
Figure BDA0002432995620000321
在一个或更多个实施例中，由式202表示的化合物可以由下面的式202A-1表示：
式202A-1
Figure BDA0002432995620000322
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中，
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上文中描述的相同，
R211和R212可以均独立地与结合R203定义的相同，并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000323
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002432995620000331
Figure BDA0002432995620000341
Figure BDA0002432995620000351
空穴传输区域的厚度可以为约
Figure BDA0002432995620000352
至约
Figure BDA0002432995620000353
例如，约
Figure BDA0002432995620000354
至约
Figure BDA0002432995620000355
当空穴传输区域包括选自于空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时，空穴注入层的厚度可以在约
Figure BDA0002432995620000361
至约
Figure BDA0002432995620000362
(例如，约
Figure BDA0002432995620000363
至约
Figure BDA0002432995620000364
)的范围内，空穴传输层的厚度可以在约
Figure BDA0002432995620000365
至约
Figure BDA0002432995620000366
(例如，约
Figure BDA0002432995620000367
至约
Figure BDA0002432995620000368
)的范围内。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率，电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如以上所述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外，空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在一个实施例中，p掺杂剂可以具有-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种，但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中，p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种：
醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)；
金属氧化物，诸如氧化钨或氧化钼；
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)；以及
由式221表示的化合物，
但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002432995620000369
式221
Figure BDA0002432995620000371
在式221中，
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，其中，从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10为全色有机发光器件时，发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中，发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构，其中，所述两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一个或更多个实施例中，发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料，其中，所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以被构造为发射白光。
发射层可以包括根据实施例的由式1表示的化合物。
在一个实施例中，由式1表示的化合物可以用作主体或掺杂剂。
除了由式1表示的化合物之外，发射层还可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在发射层中，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内，但本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以在约
Figure BDA0002432995620000372
至约
Figure BDA0002432995620000373
(例如，约
Figure BDA0002432995620000374
至约
Figure BDA0002432995620000375
)的范围内。当发射层的厚度在该范围内时，可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体
主体可以包括根据实施例的由式1表示的化合物。
除了根据实施例的由式1表示的化合物之外，发射层可以包括由下面的式301表示的化合物：
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中，
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
xb11可以为1、2或3，
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xb1可以为0至5的整数，
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(＝O)(Q301)、-S(＝O)2(Q301)和-P(＝O)(Q301)(Q302)，
xb21可以为1至5的整数，并且
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中，式301中的Ar301可以选自于：
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000381
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000393
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时，两个或更多个Ar301可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中，由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示：
式301-1
Figure BDA0002432995620000391
式301-2
Figure BDA0002432995620000392
在式301-1和式301-2中，
A301至A304可以均独立地选自于苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、
Figure BDA0002432995620000394
环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环，
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304]，
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2，
L301、xb1、R301和Q31至Q33与上文中描述的相同，
L302至L304可以均独立地与结合L301定义的相同，
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1定义的相同，并且
R302至R304可以均独立地与结合R301定义的相同。
例如，在式301、式301-1和式301-2中，L301至L304可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002432995620000401
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
取均代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000402
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002432995620000411
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，并且
Q31至Q33与上文中描述的相同。
在一个实施例中，式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000412
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000421
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000422
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，并且
Q31至Q33与上文中描述的相同。
在一个实施例中，主体可以包括碱土金属配合物。例如，主体可以选自于Be配合物(例如，化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
在一个或更多个实施例中，主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002432995620000431
Figure BDA0002432995620000441
Figure BDA0002432995620000451
包括在有机层150的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物：
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0002432995620000461
在式401和式402中，
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，
L401可以是由式402表示的配体，xc1可以为1、2或3，其中，当xc1为2或更大时，两个或更多个L401可以彼此相同或不同，
L402可以是有机配体，xc2可以为0至4的整数，其中，当xc2为2或更大时，两个或更多个L402可以彼此相同或不同，
X401至X404可以均独立地为氮或碳，
X401和X403可以经由单键或双键彼此连接，X402和X404可以经由单键或双键彼此连接，
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基，
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)＝C(Q412)-*'、*-C(Q411)＝*'或*＝C＝*'，其中，Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
X406可以为单键、O或S，
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，其中，Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基，
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数，并且
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一个实施例中，式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯、萘、芴、螺二芴、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、二苯并呋喃和二苯并噻吩。
在一个或更多个实施例中，在式402中，i)X401可以为氮，X402可以为碳，或者ii)X401和X402可以均同步(例如，同时)为氮。
在一个或更多个实施例中，式402中的R401和R402可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，并且
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基，但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，在式401中，当xc1为2或更大时，两个或更多个L401中的两个A401可以经由作为连接基的X407可选择地连接，或者当xc1为2或更大时，两个或更多个L401中的两个A402可以经由作为连接基的X408可选择地连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)＝C(Q414)-*'(其中，Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)，但本公开的实施例不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，L402可以为卤素、二酮(例如，乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如，吡啶甲酸(盐))、-C(＝O)、异腈、-CN和含磷物质(例如，膦或亚磷酸(盐))，但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中，磷光掺杂剂可以例如选自于化合物PD1至化合物PD25，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002432995620000481
Figure BDA0002432995620000491
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括根据本公开的实施例的由式1表示的化合物。
除了根据本公开的实施例的由式1表示的化合物之外，荧光掺杂剂还可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物：
式501
Figure BDA0002432995620000492
在式501中，
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数，
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，并且
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中，式501中的Ar501可以选自于：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000501
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000502
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中，式501中的L501至L503可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002432995620000503
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000504
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002432995620000511
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中，式501中的R501和R502可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000512
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000513
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000514
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，式501中的xd4可以为2，但本公开的实施例不限于此。
例如，荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22：
Figure BDA0002432995620000521
Figure BDA0002432995620000531
Figure BDA0002432995620000541
在一个或更多个实施例中，荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002432995620000542
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个，但本公开的实施例不限于此。
例如，电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中，对于每种结构，以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠构成层。然而，电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如，电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring，或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如这里使用的术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N＝*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如，“贫π电子的含氮环”可以是：i)具有至少一个*-N＝*'部分的5元至7元杂单环基团；ii)其中均具有至少一个*-N＝*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合(例如，结合在一起)的杂多环基团；或者iii)其中均具有至少一个*-N＝*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合(例如，与至少一个C5-C60碳环基结合)的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑，但不限于此。
例如，电子传输区域可以包括由下面的式601表示的化合物：
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中，
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
xe11可以为1、2或3，
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xe1可以为0至5的整数，
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(＝O)(Q601)、-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中，xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中，式601中的Ar601可以选自于：
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000561
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000572
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时，两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中，由式601表示的化合物可以由下面的式601-1表示：
式601-1
Figure BDA0002432995620000571
在式601-1中，
X614可以为N或C(R614)，X615可以为N或C(R615)，X616可以为N或C(R616)，其中，从X614至X616中选择的至少一个可以为N，
L611至L613可以均独立地与结合L601定义的相同，
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1定义的相同，
R611至R613可以均独立地与结合R601定义的相同，并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中，式601中的L601和式601-1中的L611至L613可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002432995620000581
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000582
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002432995620000583
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中，式601中的R601和式601-1中的R611至R613可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000591
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000592
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002432995620000602
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，并且
Q601和Q602与上文中描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002432995620000601
Figure BDA0002432995620000611
Figure BDA0002432995620000621
Figure BDA0002432995620000631
在一个或更多个实施例中，电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种：
Figure BDA0002432995620000632
在一个实施例中，电子传输区域可以包括含氧化膦的化合物(例如，下面的示例中使用的TSPO1等)，但本公开的实施例不限于此。在一个实施例中，含氧化膦的化合物可以用于电子传输区域中的空穴阻挡层中，但本公开的实施例不限于此。
缓冲层的厚度、空穴阻挡层的厚度和电子控制层的厚度均可以在约
Figure BDA0002432995620000633
至约
Figure BDA0002432995620000641
(例如，约
Figure BDA0002432995620000642
至约
Figure BDA0002432995620000643
)的范围内。当缓冲层的厚度、空穴阻挡层的厚度和电子控制层的厚度在这些范围内时，空穴阻挡层或电子控制层可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性，而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在约
Figure BDA0002432995620000644
至约
Figure BDA0002432995620000645
(例如，约
Figure BDA0002432995620000646
至约
Figure BDA0002432995620000647
)的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时，电子传输层可以具有合适的或令人满意的电子传输特性，而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，电子传输区域(例如，电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子，碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施例不限于此。
例如，含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或化合物ET-D2：
Figure BDA0002432995620000648
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中，碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中，碱金属可以是Li或Cs，但本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于诸如Li2O、Cs2O或K2O的碱金属氧化物以及诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI的碱金属卤化物。在一个实施例中，碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI，但本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中，0<x<1)或BaxCa1-xO(其中，0<x<1)的碱土金属氧化物。在一个实施例中，碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO，但本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中，稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3，但本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子，并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合组成或者包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合。在一个或更多个实施例中，电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在约
Figure BDA0002432995620000661
至约
Figure BDA0002432995620000662
(例如，约
Figure BDA0002432995620000663
至约
Figure BDA0002432995620000664
)的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时，电子注入层可以具有合适的或令人满意的电子注入特性，而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以位于具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极，就这点而言，用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低逸出功的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO、IZO、镱(Yb)和银-镱(Ag-Yb)中选择的至少一种，但本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2是根据实施例的有机发光器件20的示意图。有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3是根据实施例的有机发光器件30的示意图。有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。图4是根据实施例的有机发光器件40的示意图。有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。
参照图2至图4，可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个器件的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一盖层210，其中，第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个器件的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190和第二盖层220，其中，第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理提高外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。有机盖层可以包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸盐(酯)(polyethylenesulfonate)、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酰类树脂(例如，聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸等)或其任何组合。
从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地被取代基取代，所述取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。在一个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括选自于化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002432995620000671
在上文中，已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件，但本公开的实施例不限于此。
可以在特定区域中通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，通过考虑将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构，可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0002432995620000681
至约
Figure BDA0002432995620000682
的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，通过考虑将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构，可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度下以及在约80℃至约200℃的热处理温度下执行旋涂。
设备
有机发光器件可以被包括在各种合适的设备中。例如，可以提供包括有机发光器件的发光设备、认证设备或电子设备。
除了有机发光器件之外，发光设备还可以包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管。薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个可以电结合到有机发光器件的第一电极和第二电极中的一个。发光设备可以用作各种合适的显示器、光源等。
认证设备可以是例如用于通过使用生物识别体(例如，指尖、瞳孔等)的生物识别信息来认证个体的生物识别认证设备。
除了有机发光器件之外，认证设备还可以包括生物识别信息收集器。
电子设备可以应用于个人计算机(例如，移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如，电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼器、各种合适的测量仪器、仪表(例如，用于车辆、飞机和船舶的仪表)、投影仪等，但本公开的实施例不限于此。
取代基中的至少一些的一般定义
如这里使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团，其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链(例如，在中间)或端部处(例如，在末端处)具有至少一个碳-碳双键的烃基，其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链(例如，在中间)或端部处(例如，在末端处)具有至少一个碳-碳三键的烃基，其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中，A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团，其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如，基团不是芳香性的)的单价单环基团，其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团，如这里使用的C6-C60亚芳基指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0002432995620000701
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时，环可以彼此稠合(例如，结合在一起)。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团，该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团，该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时，环可以彼此缩合(例如，结合在一起)。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中，A102为C6-C60芳基)，如这里使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中，A103为C6-C60芳基)。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合(例如，结合在一起)的两个或更多个环、仅碳原子(例如，具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如，整个基团不是芳香性的)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例为芴基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合(例如，结合在一起)的两个或更多个环、除了碳原子(例如，具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如，整个基团不是芳香性的)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例为咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指其中成环原子仅为碳原子的具有5个至60个碳原子的单环或多环基团。如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或者二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中，根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量，C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的术语“C1-C60杂环基”指除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)以外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外，与C5-C60碳环基具有基本相同的结构的基团。
在本公开中，取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基以及取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
如这里使用的术语“Ph”指苯基，如这里使用的术语“Me”指甲基，如这里使用的术语“Et”指乙基，如这里使用的术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基，如这里使用的术语“OMe”指甲氧基。
如这里使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之，“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如这里使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之，“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另外定义，否则如这里使用的*和*'均指与对应的式中的相邻原子的结合位。
在下文中，将参照合成示例和示例更详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。在描述合成示例时使用的表述“使用B来代替A”指使用相同摩尔当量的B来代替A。
示例
合成示例：化合物1的合成
Figure BDA0002432995620000731
中间体1-3的合成
使3,5-二溴-N,N-二苯基苯胺(CAS：842121-96-4)和9-苯基-9,10-二氢吡啶并[4',3':4,5]吡咯并[2,3-b]吲哚(CAS：1782995-26-9)在由Pd催化剂催化的反应中彼此反应，以获得中间体1-3。通过LC/MS鉴定中间体1-3。
C37H25BrN4 M+1:604.04。
中间体1-5的合成
使吡啶-2-基硼酸(CAS：197958-29-5)和中间体1-3在由Pd催化剂催化的反应中彼此反应，以获得中间体1-5。通过LC/MS鉴定中间体1-5。
C42H29N5 M+1:604.12。
化合物1的合成
将2.4g的中间体1-5加入到反应容器中，并在其中形成氮气氛。然后，向其中滴加20mL的邻二氯苯。在0℃的温度下向其中缓慢滴加1.47g的三溴化硼。将反应温度升高至180℃的温度，并将反应混合物回流过夜。在认为反应完成之后，通过使用乙酸乙酯从反应溶液中萃取有机层。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层，并从其蒸发出溶剂以获得残留物。通过硅胶柱色谱法分离并纯化残留物，以获得1.56g(产率为64％)的化合物1。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物1。
合成示例：化合物12的合成
Figure BDA0002432995620000732
中间体1-3的合成
使3,5-二溴-N,N-二苯基苯胺(CAS：842121-96-4)和9-苯基-9,10-二氢吡啶并[4',3':4,5]吡咯并[2,3-b]吲哚(CAS：1782995-26-9)在由Pd催化剂催化的反应中彼此反应，以获得中间体1-3。通过LC/MS鉴定中间体1-3。
C37H25BrN4 M+1:604.04。
中间体12-2的合成
使嘧啶-2-基硼酸(CAS：851199-85-4)和中间体1-3在由Pd催化剂催化的反应中彼此反应，以获得中间体12-2。通过LC/MS鉴定中间体12-2。
C41H28N6 M+1:605.11。
化合物12的合成
将2.2g的中间体12-2加入到反应容器中，并在其中形成氮气氛。然后，向其中滴加18mL的邻二氯苯。在0℃的温度下向其中缓慢滴加0.93g的三溴化硼。将反应温度升高至180℃的温度，并将反应混合物回流过夜。在认为反应完成之后，通过使用乙酸乙酯从反应溶液中萃取有机层。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层，并从其蒸发出溶剂以获得残留物。通过硅胶柱色谱法分离并纯化残留物，以获得1.31g(产率为59％)的化合物12。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物12。
合成示例：化合物45的合成
Figure BDA0002432995620000741
中间体45-3的合成
使2-(3,5-二溴苯基)吡啶(CAS：864377-23-1)和5-苯基-5,6-二氢吲哚并[2,3-b]吲哚(CAS：1373266-14-8)在由Pd催化剂催化的反应中彼此反应，以获得中间体45-3。通过LC/MS鉴定中间体45-3。
C51H33N5 M+1:715.27。
化合物45的合成
将1.8g的中间体45-3加入到反应容器中，并在其中形成氮气氛。然后，向其中滴加12mL的邻二氯苯。在0℃的温度下向其中缓慢滴加0.93g的三溴化硼。将反应温度升高至180℃的温度，并将反应混合物回流过夜。在认为反应完成之后，通过使用乙酸乙酯从反应溶液中萃取有机层。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层，并从其蒸发出溶剂以获得残留物。通过硅胶柱色谱法分离并纯化残留物，以获得1.14g(产率为63％)的化合物45。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物45。
合成示例：化合物52的合成
Figure BDA0002432995620000751
中间体52-2的合成
使2-(3,5-二溴苯基)吡啶(CAS：864377-23-1)和6-苯基-5,6-二氢吡啶并[2',3':4,5]吡咯并[2,3-b]吲哚(CAS：1782995-24-7)在由Pd催化剂催化的反应中彼此反应，以获得中间体52-2。通过LC/MS鉴定中间体52-2。
C30H19BrN4 M+1:514.99。
中间体52-3的合成
使中间体52-2和5-苯基-5,6-二氢吲哚并[2,3-b]吲哚(CAS：1373266-14-8)在由Pd催化剂催化的反应中彼此反应，以获得中间体52-3。通过LC/MS鉴定中间体52-3。
C50H32N6 M+1:717.12。
化合物52的合成
将2.1g的中间体52-3加入到反应容器中，并在其中形成氮气氛。然后，向其中滴加15mL的邻二氯苯。在0℃的温度下向其中缓慢滴加1.09g的三溴化硼。将反应温度升高至180℃的温度，并将反应混合物回流过夜。在认为反应完成之后，通过使用乙酸乙酯从反应溶液中萃取有机层。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层，并从其蒸发出溶剂以获得残留物。通过硅胶柱色谱法分离并纯化残留物，以获得1.1g(产率为51％)的化合物52。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物52。
合成示例：化合物62的合成
Figure BDA0002432995620000761
中间体62-1的合成
使2-(3,5-二溴苯基)吡啶(CAS：864377-23-1)和6-苯基-5,6-二氢吡啶并[2',3':4,5]吡咯并[2,3-b]吲哚(CAS：1782995-24-7)在由Pd催化剂催化的反应中彼此反应，以获得中间体62-1。通过LC/MS鉴定中间体62-1。
C49H31N7 M+1:717.26。
化合物62的合成
将1.7g的中间体62-1加入到反应容器中，并在其中形成氮气氛。然后，向其中滴加12mL的邻二氯苯。在0℃的温度下向其中缓慢滴加0.93g的三溴化硼。将反应温度升高至180℃的温度，并将反应混合物回流过夜。在认为反应完成之后，通过使用乙酸乙酯从反应溶液中萃取有机层。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层，并从其蒸发出溶剂以获得残留物。通过硅胶柱色谱法分离并纯化残留物，以获得0.98g(产率为57％)的化合物62。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物62。
合成示例：化合物76的合成
Figure BDA0002432995620000771
中间体76-2的合成
使2-(3,5-二溴苯基)嘧啶(CAS：2187363-12-6)和6-苯基-5,6-二氢吡啶并[2',3':4,5]吡咯并[2,3-b]吲哚(CAS：1782995-24-7)在由Pd催化剂催化的反应中彼此反应，以获得中间体76-2。通过LC/MS鉴定中间体76-2。
C29H18BrN5 M+1:516.19。
中间体76-3的合成
使中间体76-2和5-苯基-5,6-二氢吲哚并[2,3-b]吲哚(CAS：1373266-14-8)在由Pd催化剂催化的反应中彼此反应，以获得中间体76-3。通过LC/MS鉴定中间体76-3。
C49H31N7 M+1:717.26。
化合物76的合成
将2.0g的中间体76-3加入到反应容器中，并在其中形成氮气氛。然后，向其中滴加14mL的邻二氯苯。在0℃的温度下向其中缓慢滴加1.03g的三溴化硼。将反应温度升高至180℃的温度，并将反应混合物回流过夜。在认为反应完成之后，通过使用乙酸乙酯从反应溶液中萃取有机层。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层，并从其蒸发出溶剂以获得残留物。通过硅胶柱色谱法分离并纯化残留物，以获得0.87g(产率为43％)的化合物76。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物76。
合成示例：化合物86的合成
Figure BDA0002432995620000781
中间体86-1的合成
使2-(3,5-二溴苯基)嘧啶(CAS：2187363-12-6)和6-苯基-5,6-二氢吡啶并[2',3':4,5]吡咯并[2,3-b]吲哚(CAS：1782995-24-7)在由Pd催化剂催化的反应中彼此反应，以获得中间体86-1。通过LC/MS鉴定中间体86-1。
C48H30N8 M+1:719.13。
化合物86的合成
将2.4g的中间体86-1加入到反应容器中，并在其中形成氮气氛。然后，向其中滴加16mL的邻二氯苯。在0℃的温度下向其中缓慢滴加1.24g的三溴化硼。将反应温度升高至180℃的温度，并将反应混合物回流过夜。在认为反应完成之后，通过使用乙酸乙酯从反应溶液中萃取有机层。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层，并从其蒸发出溶剂以获得残留物。通过硅胶柱色谱法分离并纯化残留物，以获得1.43g(产率为59％)的化合物86。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物86。
表1
Figure BDA0002432995620000782
Figure BDA0002432995620000791
有机发光器件的制造
示例1
作为阳极，将康宁(Corning)15Ω/cm2
Figure BDA0002432995620000792
ITO玻璃基底切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇和纯水各超声5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洗。然后，将ITO玻璃基底提供到真空沉积设备。
在ITO玻璃基底上真空沉积现有的化合物NPD，以形成具有
Figure BDA0002432995620000793
的厚度的空穴注入层，在空穴注入层上真空沉积空穴传输化合物TCTA以形成具有
Figure BDA0002432995620000794
的厚度的空穴传输层。在空穴传输层上真空沉积空穴传输化合物CzSi至
Figure BDA0002432995620000795
的厚度。
在空穴传输层上以99:1的重量比共沉积mCP和根据一个或更多个实施例的化合物1以形成具有
Figure BDA0002432995620000801
的厚度的发射层。然后，沉积电子传输化合物TSPO1至
Figure BDA0002432995620000802
的厚度，并且沉积电子注入层化合物TPBI至
Figure BDA0002432995620000803
的厚度。
在电子传输层上沉积碱金属卤化物LiF以形成具有
Figure BDA0002432995620000804
的厚度的电子注入层，并真空沉积Al至
Figure BDA0002432995620000805
的厚度以形成LiF/Al电极(阴极电极)，从而完成有机发光器件的制造。
Figure BDA0002432995620000806
示例2至示例7
除了在形成蓝色发射层时分别使用化合物12、化合物45、化合物52、化合物62、化合物76和化合物86来代替化合物1之外，以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例1
除了在形成蓝色发射层时使用现有的蓝色掺杂剂DABNA-1之外，以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
Figure BDA0002432995620000807
对比示例2
除了在形成蓝色发射层时使用现有的化合物100作为蓝色掺杂剂之外，以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
Figure BDA0002432995620000811
对比示例3
除了在形成蓝色发射层时使用现有的化合物200作为蓝色掺杂剂之外，以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
Figure BDA0002432995620000812
对比示例4
除了在形成蓝色发射层时使用现有的化合物300作为蓝色掺杂剂之外，以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
Figure BDA0002432995620000813
对比示例5
除了在形成蓝色发射层时使用现有的化合物400作为蓝色掺杂剂之外，以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
Figure BDA0002432995620000821
测试了根据示例1至示例7和对比示例1至对比示例5制造的有机发光器件的驱动电压、发光效率和最大量子效率，并且其结果示出在表2中。
表2
Figure BDA0002432995620000822
从表2中可以看出，与对比示例1至对比示例5的有机发光器件的结果相比，示例1至示例7的有机发光器件表现出优异的结果。
因为对比示例1至对比示例5的材料具有相对大的ΔEST，所以这些材料的三重态激子寿命(Tau)长。当器件被驱动时，在高电流密度条件下很可能发生三重态-三重态湮灭(TTA)，因此滚降特性大。
在示例1至示例7的有机发光器件中使用的由式1表示的化合物中，引入了具有高的三重态能量的供电子部分，因此，与对比示例1至对比示例5的化合物相比，ΔEST减小并且效率大大提高。
与现有的化合物相比，当由式1表示的化合物用在发射层中时，可以提高效率。
应该理解的是，应该仅以描述性的含义来考虑这里描述的实施例，而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述应该被认为可用于其它实施例中的其它类似特征或方面。
将理解的是，尽管这里可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分，但这些元件、组件、区域、层和/或部分不应该被这些术语限制。这些术语用于将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此，在不脱离本公开的精神和范围的情况下，上面描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了易于解释，这里可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下”、“在……下”、“在……上方”、“上”等的空间相对术语来描述如在附图中示出的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解的是，除了附图中描绘的方位之外，空间相对术语意图包含器件在使用或操作中的不同方位。例如，如果附图中的器件被翻转，则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”或“下”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此，示例术语“在……下方”和“在……下”可以包含上方和下方两种方位。器件可以被另外定位(例如，旋转90度或在其它方位处)，并且应相应地解释这里使用的空间相对描述语。
将理解的是，当元件或层被称为“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时，该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到所述另一元件或层，或者可以存在一个或更多个中间元件或层。另外，还将理解的是，当元件或层被称为“在”两个元件或层“之间”时，该元件或层可以是所述两个元件或层之间唯一的元件或层，或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。
这里使用的术语仅是为了描述具体实施例的目的，而不是意图成为本公开的限制。如这里使用的，除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“该(所述)”也意图包括复数形式。还将理解的是，当术语“包括”及其变型和“包含”及其变型用在本说明书中时，说明存在陈述的特征、整数、动作、操作、元件和/或组件，但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整数、动作、操作、元件、组件和/或它们的组。
如这里使用的，术语“基本(上)”、“大约(约)”和类似术语用作近似术语而不是程度术语，并且意图解释将由本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。此外，当描述本公开的实施例时，“可以(可)”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。如这里使用的，术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。此外，术语“示例性”意图指示例或举例说明。
此外，这里陈述的任何数值范围意图包括陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围意图包括陈述的最小值1.0与陈述的最大值10.0之间(并且包括陈述的最小值1.0和陈述的最大值10.0)的所有子范围，也就是说，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制，并且本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确地陈述在这里明确陈述的范围内包含的任何子范围。
尽管已经参照附图描述了一个或更多个实施例，但本领域普通技术人员将理解的是，在不脱离如由权利要求及其等同物限定的精神和范围的情况下，可以在其中做出形式上和细节上的各种改变。

Claims (20)

1.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极，面对所述第一电极；以及
有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，并包括发射层，
其中，所述第一电极包括氧化铟锡、氧化铟锌、氧化锡、氧化锌、镁、银、铝、铝-锂、钙、镁-铟、镁-银或其任何组合，并且
所述第二电极包括锂、银、镁、铝、铝-锂、钙、镁-铟、镁-银、氧化铟锡、氧化铟锌、镱、银-镱或其任何组合，并且
所述有机层包括由式1表示的化合物：
式1
Figure FDA0002432995610000011
其中，在式1中，
Y表示稠合的取代或未取代的C6-C60芳基或者稠合的取代或未取代的C1-C60杂芳基，
X1为N或CR1，X2为N或CR2，X3为N或CR3，X4为N或CR4，X5为N或CR5，X6为N或CR6，X7为N或CR7，X8为N或CR8，并且X9为N或CR9，
R1至R11均独立地选自于氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，其中，R1至R11之中的两个相邻的取代基可选地彼此连接以形成环，
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基以及所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
式1中的R10和R11均独立地选自于取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基和-N(Q1)(Q2)。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
式1中的R10选自于-N(Q1)(Q2)以及由式2a至式2c表示的基团：
Figure FDA0002432995610000031
其中，在式2a至式2c中，
R400至R402均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002432995610000032
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基和菲咯啉基，
a400为1至4的整数，
a401为1至3的整数，并且
*表示与相邻原子的结合位。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
式1中的R11由式3a表示：
Figure FDA0002432995610000041
其中，在式3a中，
每个R500独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002432995610000042
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基和菲咯啉基，
a500为1至5的整数，并且
*表示与相邻原子的结合位。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
式1中的X1、X2、X5和X8均独立地为CH或CD。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
式1中的Y由从式1-(a)至式1-(p)中选择的一者表示：
Figure FDA0002432995610000051
其中，在式1-(a)至式1-(p)中，
R30至R45均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0002432995610000063
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基和菲咯啉基，
a31为1至4的整数，
a32至a35均独立地为1至3的整数，
a36至a41均独立地为1至2的整数，并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
式1由从式2-1至式2-4中选择的一者表示：
式2-1
Figure FDA0002432995610000061
式2-2
Figure FDA0002432995610000062
式2-3
Figure FDA0002432995610000071
式2-4
Figure FDA0002432995610000072
其中，在式2-1至式2-4中，
R30和R600至R603均独立地与结合式1中的R10定义的相同，
a600为1至4的整数，
a601和a602均独立地为1至3的整数，并且
a603为1至2的整数。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，
在式2-1至式2-4中，X3为N，X1为CR1，X2为CR2，X4为CR4，X5为CR5，X6为CR6，X7为CR7，X8为CR8，并且X9为CR9。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，
在式2-1至式2-4中，X6为N，X1为CR1，X2为CR2，X3为CR3，X4为CR4，X5为CR5，X7为CR7，X8为CR8，并且X9为CR9。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，
在式2-1至式2-4中，X3和X6均独立地为N，X1为CR1，X2为CR2，X4为CR4，X5为CR5，X7为CR7，X8为CR8，并且X9为CR9。
11.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，
在式2-1至式2-4中，X3、X6和X9均独立地为N，X1为CR1，X2为CR2，X4为CR4，X5为CR5，X7为CR7，并且X8为CR8。
12.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，
在式2-1至式2-4中，X3、X6、X7和X9均独立地为N，X1为CR1，X2为CR2，X4为CR4，X5为CR5，并且X8为CR8。
13.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，
在式2-1至式2-4中，X1为CR1，X2为CR2，X3为CR3，X4为CR4，X5为CR5，X6为CR6，X7为CR7，X8为CR8，并且X9为CR9。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
式1中的R11和R3彼此连接以形成环，并且式1由从式3-1至式3-10中选择的一者表示：
式3-1
Figure FDA0002432995610000081
式3-2
Figure FDA0002432995610000082
式3-3
Figure FDA0002432995610000091
式3-4
Figure FDA0002432995610000092
式3-5
Figure FDA0002432995610000093
式3-6
Figure FDA0002432995610000101
式3-7
Figure FDA0002432995610000102
式3-8
Figure FDA0002432995610000103
式3-9
Figure FDA0002432995610000111
式3-10
Figure FDA0002432995610000112
其中，在式3-1至式3-10中，
R30和R700至R729均独立地与结合式1中的R10定义的相同，
a700、a702、a705、a708和a711均独立地为1至4的整数，
a703、a706、a712、a714、a715、a717、a720、a721、a723和a726均独立地为1至3的整数，并且
a709、a718、a724、a727和a729均独立地为选自于1和2的整数。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，
在式3-1至式3-10中，X4为N，X1为CR1，X2为CR2，X5为CR5，X6为CR6，X7为CR7，X8为CR8，并且X9为CR9。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，
在式3-1至式3-10中，X9为N，X1为CR1，X2为CR2，X4为CR4，X5为CR5，X6为CR6，X7为CR7，并且X8为CR8。
17.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，
在式3-1至式3-10中，X4和X9均独立地为N，X1为CR1，X2为CR2，X5为CR5，X6为CR6，X7为CR7，并且X8为CR8。
18.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，
在式3-1至式3-10中，X1为CR1，X2为CR2，X4为CR4，X5为CR5，X6为CR6，X7为CR7，X8为CR8，并且X9为CR9。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
由式1表示的所述化合物选自于化合物1至化合物92：
Figure FDA0002432995610000121
Figure FDA0002432995610000131
Figure FDA0002432995610000141
Figure FDA0002432995610000151
Figure FDA0002432995610000161
20.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
所述化合物是热激活延迟荧光材料。
CN202010242365.0A 2019-05-20 2020-03-31 有机发光器件 Pending CN111969115A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0059124 2019-05-20
KR1020190059124A KR102666982B1 (ko) 2019-05-20 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111969115A true CN111969115A (zh) 2020-11-20

Family

ID=69500605

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010242365.0A Pending CN111969115A (zh) 2019-05-20 2020-03-31 有机发光器件

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11597734B2 (zh)
EP (1) EP3741763B1 (zh)
KR (1) KR20240034177A (zh)
CN (1) CN111969115A (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112892596B (zh) * 2021-01-22 2024-03-22 邹育英 一种钯催化剂及其在Heck反应中的应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105431439A (zh) * 2014-02-18 2016-03-23 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
CN107417715A (zh) * 2017-07-14 2017-12-01 瑞声科技（南京）有限公司 一种有机电致发光材料及其发光器件
WO2018203666A1 (ko) * 2017-05-02 2018-11-08 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN109155368A (zh) * 2016-04-26 2019-01-04 学校法人关西学院 有机电场发光元件

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5724588B2 (ja) 2011-04-28 2015-05-27 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
US10374166B2 (en) 2014-02-18 2019-08-06 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
JP6729589B2 (ja) 2015-07-24 2020-07-22 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20200411771A1 (en) * 2018-06-11 2020-12-31 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105431439A (zh) * 2014-02-18 2016-03-23 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
CN109155368A (zh) * 2016-04-26 2019-01-04 学校法人关西学院 有机电场发光元件
WO2018203666A1 (ko) * 2017-05-02 2018-11-08 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN107417715A (zh) * 2017-07-14 2017-12-01 瑞声科技（南京）有限公司 一种有机电致发光材料及其发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR20240034177A (ko) 2024-03-13
KR20200133894A (ko) 2020-12-01
US20200369686A1 (en) 2020-11-26
EP3741763B1 (en) 2021-08-18
US11597734B2 (en) 2023-03-07
EP3741763A1 (en) 2020-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109384802B (zh) 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置和电子设备
JP2018197230A (ja) 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子
CN107880057B (zh) 稠环化合物及包含其的有机发光装置
CN111224005A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN107522665B (zh) 稠环化合物以及包括所述稠环化合物的有机发光装置
CN112510159A (zh) 杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置
CN111793079A (zh) 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置
CN107665954B (zh) 有机发光装置
CN107400139B (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光装置
CN111354859A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN109721625B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN111341941A (zh) 杂环化合物、有机发光装置和电子设备
CN111689945A (zh) 有机金属化合物和包括有机金属化合物的有机发光器件
CN113816982A (zh) 杂环化合物及包含杂环化合物的有机发光装置
CN113497199A (zh) 有机发光器件和包括其的设备
CN107619391B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN107540614B (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光器件
CN112397672A (zh) 有机发光装置和包括其的设备
CN112062782A (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光装置
CN112086565A (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光器件
CN111675732A (zh) 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置
CN111943856A (zh) 芳基胺化合物
CN111606935A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN111613730A (zh) 有机发光器件和电子设备
CN110581224A (zh) 胺化合物和包括该胺化合物的有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination