CN1119337C - 作为除草剂的取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的新的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪，其中，R1代表氢或任选被取代的烷基，R2代表甲酰基或者代表各种情况下任选被取代的烷基羰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，芳基羰基或芳基磺酰基，R3代表各种情况下任选被取代的烷基或环烷基，R4代表氢或烷基，A代表氧或亚甲基，Ar代表各种情况下任选被取代的芳基或杂环基，和Z代表氢，羟基，氰基，硝基，卤素，或者代表各种情况下任选被取代的烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，链烯基或炔烃基，(排除三种先有技术化合物)。本发明还涉及用于它们的制备方法和新的中间体，并且涉及它们作为除草剂的用途。

Description

作为除草剂的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪
技术领域
本发明涉及新的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪，它们的制备方法和新中间体，以及它们作为除草剂的用途。
背景技术
从(专利)文献中已知多种取代的2，4-二氨基-三嗪(参见US3816419，US 3932167，EP 191496，EP 273328，EP 411153/WO90/09378，WO97/00254，WO97/08156)。但是，迄今为止这些化合物没有获得任何特殊的重要性。
发明内容
因此，本发明提供通式(I)的新的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪：
Figure C9718044200061
其中R1代表氢或任选被取代的烷基，R2代表甲酰基或者代表各种情况下任选被取代的烷基羰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，芳基羰基或芳基磺酰基，R3代表各种情况下任选被取代的烷基或环烷基，R4代表氢或烷基，A代表氧或亚甲基，Ar代表各种情况下任选被取代的芳基或杂环基，和Z代表氢，羟基，氰基，硝基，卤素或者代表各种情况下任选被取代的烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，链烯基或炔烃基，但是排除下列化合物：2-甲酰基氨基-4-[1-甲基-3-(3-乙氧基-苯基)-丙基氨基]-6-(1-氟-1-甲基-乙基)-1，3，5-三嗪，2-甲酰基氨基-4-[1-甲基-3-(2-氰基-苯基)-丙基氨基]-6-(1，1，2，2-四氟-乙基)-1，3，5-三嗪和2-甲酰基氨基-4-[1-甲基-3-(4-碘-苯基)-丙基氨基]-6-(2-氯-乙基)-1，3，5-三嗪。(这些已经在WO97/08156中公开)。
当进行下面的反应时得到通式(I)的新的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪：(a)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(II)的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪与通式(III)的酰化试剂或磺酰化试剂反应，
Figure C9718044200071
其中R1，R3，R4，A，Ar和Z各自如上定义，
                        Y-R2                    (III)其中R2如上定义，和Y代表卤素，烷氧基或-O-R2，或者(b)为了制备除了其中Z＝NO2的那些化合物的式(I)化合物，如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(IV)的取代的双胍--和/或通式(IV)的化合物的酸加成物--与通式(V)的烷氧羰基化合物反应，
Figure C9718044200081
其中R1，R2，R3，R4，A和Ar各自如上定义，
                        Z-CO-OR’                         (V)其中Z如上定义，但除了硝基，和R’代表烷基，或者(c)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(VI)的取代的三嗪与通式(VII)的氮化合物反应，
Figure C9718044200082
其中R3，R4，A，Ar和Z各自如上定义，和X代表卤素或烷氧基，
Figure C9718044200083
其中R1和R2各自如上定义，并且，如果适当，通过常规方法对由(a)，(b)或(c)描述的方法获得的通式(I)的化合物在上述取代基定义范围内进行进一步转化。
通式(I)的新的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪具有强的和选择性的除草活性。
本发明通式(I)的化合物含有至少一个不对称取代的碳原子，因此可以以不同的对映体(R-和S-构型)或者非对映异构体形式存在。本发明涉及通式(I)的化合物的不同的可能的各个对映体或立体异构体形式，和这些异构体化合物的混合物。
在所述定义中，烃链，例如烷基--也包括与杂原子的组合，例如在烷氧基或烷硫基中--在各种情况下是直链或支链的。
卤素一般代表氟，氯，溴或碘，优选代表氟，氯或溴，特别代表氟或氯。
本发明优选提供式(I)的化合物，其中R1代表氢或者代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，R2代表甲酰基，代表各种情况下任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基中具有1-6个碳原子的烷基羰基，烷氧羰基或烷基磺酰基，或者代表各种情况下任选被氰基-，卤素-，C1-C4-烷基-，卤素-C1-C4-烷基-，C1-C4-烷氧基-，卤素-C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基羰基，萘基羰基，苯基磺酰基或萘基磺酰基，R3代表任选被羟基-，氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6个碳原子的烷基或代表任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基，R4代表氢或者具有1-4个碳原子的烷基，A代表氧或亚甲基，Ar代表各种情况下任选被取代的苯基，萘基或杂环基，其中可能的杂环基优选选自下组：呋喃基，苯并呋喃基，二氢苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，噻唑基，苯并噻唑基，噁唑基，苯并噁唑基，噻二唑基，噁二唑基，吡唑基，吡咯基，吲哚基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基和嘧啶基，其中可能的取代基在各种情况下优选选自下组：羟基，氰基，硝基，卤素，各种情况下任选被羟基-，氰基-或卤素-取代的各种情况下具有1-6个碳原子的烷基或烷氧基，各种情况下任选被卤素-取代的各种情况下烷基中具有1-6个碳原子的烷基羰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，各种情况下任选被羟基-，氰基-，硝基-，卤素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的苯基或苯氧基，还有各种情况下任选被卤素-取代的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，和Z代表氢，代表卤素，代表各种情况下任选被羟基-，氰基-，硝基-，卤素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷基-羰基-，C1-C4-烷氧基-羰基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各种情况下烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或者代表任选被卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或炔烃基，但是排除下列化合物：2-甲酰基氨基-4-[1-甲基-3-(3-乙氧基-苯基)-丙基氨基]-6-(1-氟-1-甲基-乙基)-1，3，5-三嗪，2-甲酰基氨基-4-[1-甲基-3-(2-氰基-苯基)-丙基氨基]-6-(1，1，2，2-四氟-乙基)-1，3，5-三嗪和2-甲酰基氨基-4-[1-甲基-3-(4-碘-苯基)-丙基氨基]-6-(2-氯-乙基)-1，3，5-三嗪(这些已经在WO97/08156中公开)。
在上面作为优选(优选地)定义的式(I)的化合物中，特别强调的是下组：(A)式(I)的化合物，其中A，R1，R2，R3，R4和Z各自如上定义且Ar代表各种情况下任选被取代的苯基或萘基，其中可能的取代基是如上定义的；(B)式(I)的化合物，其中A，R1，R2，R3，R4和Z各自如上定义且Ar代表各种情况下任选被取代的杂环基，其中可能的杂环基和可能的取代基是如上定义的。
本发明特别涉及下列式(I)化合物，其中R1代表氢或者代表各种情况下任选被羟基-，氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，R2代表各种情况下任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基-取代的乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰基，或者代表各种情况下任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲氧羰基-或乙氧羰基-取代的苯基羰基或苯基磺酰基，R3代表各种情况下任选被羟基-，氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，或者代表各种情况下任选被氰基-，氟-，氯-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，R4代表氢或者甲基，A代表氧或亚甲基，Ar代表各种情况下任选被取代的苯基，萘基或杂环基，其中可能的杂环基优选选自下组：呋喃基，苯并呋喃基，二氢苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，噻唑基，苯并噻唑基，噁唑基，苯并噁唑基，噻二唑基，噁二唑基，吡唑基，吡咯基，吲哚基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基和嘧啶基，其中可能的取代基在各种情况下优选选自下组：羟基，氰基，硝基，氟，氯，溴，各种情况下任选被羟基-，氰基-，氟-或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，各种情况下任选被氟-或氯-取代的乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，各种情况下任选被羟基-，氰基-，硝基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基或苯氧基，还有各种情况下任选被氟-或氯-取代的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，和Z代表氢，氟，氯，溴，代表各种情况下任选被羟基-，氰基-，硝基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正-或异-丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，正-或异-丙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，正-或异-丙基磺酰基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，或者代表各种情况下任选被氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基或丁炔基。在上面作为特别优选定义的式(I)的化合物中，特别强调的是下组：(AA)式(I)的化合物，其中A，R1，R2，R3，R4和Z各自如上定义且Ar代表各种情况下任选被取代的苯基或萘基，其中可能的取代基是如上定义的，前提是与R3连接的碳原子的取代基是R构型；(BB)式(I)的化合物，其中A，R1，R2，R3，R4和Z各自如上定义且Ar代表各种情况下任选被取代的苯基或萘基，其中可能的取代基是如上定义的，前提是与R3连接的碳原子的取代基是S构型；(CC)式(I)的化合物，其中A，R1，R2，R3，R4和Z各自如上定义且Ar代表各种情况下任选被取代的呋喃基，噻吩基，吡啶基或嘧啶基，其中可能的取代基是如上定义的，前提是这些化合物以外消旋混合物存在；(DD)式(I)的化合物，其中A，R1，R2，R3，R4和Z各自如上定义且Ar代表各种情况下任选被取代的呋喃基，噻吩基，吡啶基或嘧啶基，其中可能的取代基是如上定义的，前提是与R3连接的碳原子的取代基是R构型；(EE)式(I)的化合物，其中A，R1，R2，R3，R4和Z各自如上定义且Ar代表各种情况下任选被取代的呋喃基，噻吩基，吡啶基或嘧啶基，其中可能的取代基是如上定义的，前提是与R3连接的碳原子的取代基是S构型。
上述一般或优选的基团的定义适用于式(I)的终产物和相应地适用于制备的各种情况下需要的起始物或中间体。这些基团的定义可以根据需要相互组合，即包括上述优选的范围之间的组合。
本发明式(I)的化合物的实施例列在下面的组中。这里的通式在各种情况下代表R对映体，S对映体和外消旋体。第1组
Figure C9718044200131
这里Z具有例如下面给出的定义：氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲或叔-丁基，氟代甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯代甲基，二氯甲基，氯代氟代甲基，氯代溴代甲基，氯代二氟甲基，氟代二氯甲基，溴代二氟甲基，三氯甲基，1-氟-乙基，2-氟-乙基，1-氯-乙基，2-氯-乙基，1-氯-1-氟-乙基，1-氟-丙基，2-氟-丙基，3-氟-丙基，1-氟-1-甲基-乙基，2-氟-1-甲基-乙基，1-氯-1-甲基-乙基，1-氟-1-甲基-丙基，1-氯-1-乙基-丙基，1-氟-1-乙基-丙基，1-氯-1-乙基-丙基，1-氟-2-甲基-丙基，1-氯-2-甲基-丙基，1-氯-丙基，2-氯-丙基，3-氯-丙基，1-氯-1-甲基-乙基，2-氯-1-甲基-乙基，1，1-二氟-乙基，1，2-二氟-乙基，1，1-二氯-乙基，2，2，2-三氟-乙基，1，2，2，2-四氟-乙基，全氟乙基，1，1-二氟-丙基，1，1-二氯-丙基，全氟丙基，1-氟-丁基，1-氯-丁基，全氟戊基，全氟己基，1-羟基-乙基，乙酰基，1，1-双-乙酰基-甲基，1-乙酰基-1-甲氧羰基-甲基，1-乙酰基-1-乙氧羰基-甲基，甲氧基甲基，1，1-二甲氧基-甲基，1-甲氧基-乙基，2-甲氧基-乙基，1，1-二甲氧基-乙基，乙氧基甲基，1-乙氧基乙基，2-乙氧基-乙基，2-甲氧基-1-甲基-乙基，2-甲氧基-1-乙基-乙基，2-乙氧基-1-甲基-乙基，2-乙氧基-1-乙基-乙基，甲硫基甲基，乙基硫基甲基，1-甲硫基-乙基，2-甲硫基-乙基，1-乙硫基-乙基，2-乙硫基乙基，甲基亚磺酰基甲基，乙基亚磺酰基甲基，甲基磺酰基甲基，乙基磺酰基甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，氟代甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，氟代乙氧基，二氟乙氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，乙烯基，1-氯-乙烯基，2-氯-乙烯基，1-氟-乙烯基，2-氟-乙烯基，1-溴-乙烯基，2-溴-乙烯基，1，2-二氯-乙烯基，1，2-二溴-乙烯基，1，2-二氟-乙烯基，2，2-二氯-乙烯基，2，2-二氟-乙烯基，2，2-二溴-乙烯基，1-氯-2-氟-乙烯基，2-溴-2-氯-乙烯基，三氯乙烯基，甲氧基乙烯基，乙氧基乙烯基，烯丙基，2-氯-烯丙基，3-氯--烯丙基，3，3-二氯-烯丙基，1-丙烯基，异丙烯基，1-氯-2-丙烯基，1-氟-2-丙烯基，1-溴-2-丙烯基，1，2-二氯-1-丙烯基，1，2-二溴-1-丙烯基，1，2-二氟-1-丙烯基，1，1-二氯-2-丙烯基，1，1-二溴-2-丙烯基，1，1-二氟-2-丙烯基，1，1，3，3，3-五氟-2-丙烯基，2-丁烯-1-基，2-丁烯-2-基，3-氯-2-丁烯基，3-溴-2-丁烯基，3，3，3-三氟-2-丁烯基，乙炔基，2-氯--乙炔基，2-溴-乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基。第2组
Figure C9718044200141
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第3组
Figure C9718044200151
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第4组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第5组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第6组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第7组
Figure C9718044200162
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第8组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第9组
Figure C9718044200171
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第10组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第11组
Figure C9718044200173
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第12组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第13组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第14组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第15组
Figure C9718044200191
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第16组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第17组
Figure C9718044200193
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第18组
Figure C9718044200201
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第19组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第20组
Figure C9718044200203
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第21组
Figure C9718044200211
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第22组
Figure C9718044200212
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第23组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第24组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第25组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第26组
Figure C9718044200223
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第27组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第28组
Figure C9718044200232
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第29组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第30组
Figure C9718044200241
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第31组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第32组
Figure C9718044200243
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第33组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第34组
Figure C9718044200252
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第35组
Figure C9718044200253
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第36组
Figure C9718044200261
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第37组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第38组
Figure C9718044200263
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第39组
Figure C9718044200271
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第40组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第41组
Figure C9718044200273
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第42组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第43组
Figure C9718044200282
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第44组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第45组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第46组
Figure C9718044200292
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第47组
Figure C9718044200293
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第48组
Figure C9718044200301
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第49组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第50组
Figure C9718044200303
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第51组
Figure C9718044200311
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第52组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第53组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第54组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第55组
Figure C9718044200322
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第56组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第57组
Figure C9718044200331
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第58组
Figure C9718044200332
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第59组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第60组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第61组
Figure C9718044200342
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第62组
Figure C9718044200343
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第63组
Figure C9718044200351
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第64组
Figure C9718044200352
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第65组
Figure C9718044200353
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第66组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第67组
Figure C9718044200362
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第68组
Figure C9718044200363
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第69组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第70组
Figure C9718044200372
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第71组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第72组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第73组
Figure C9718044200382
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第74组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第75组
Figure C9718044200391
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第76组
Figure C9718044200392
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第77组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第78组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第78a组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第79组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第80组
Figure C9718044200411
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第81组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第82组
Figure C9718044200413
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第83组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第84组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第85组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第86组
Figure C9718044200431
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第87组
Figure C9718044200432
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第88组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第89组
Figure C9718044200441
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第90组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第91组
Figure C9718044200443
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第92组
Figure C9718044200451
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第93组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第94组
Figure C9718044200453
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第95组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第96组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第97组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第98组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第99组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第100组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第101组
Figure C9718044200481
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第102组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。
使用例如2-甲基氨基-4-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪和丙酰氯为起始物，则本发明方法(a)的反应过程可以通过下面的反应式来详细说明：
Figure C9718044200483
使用例如1-(1-甲基-3-苯基-丙基)-5-乙酰基-5-甲基-双胍和三氟乙酸甲酯为起始物，则本发明方法(b)的反应过程可以通过下面的反应式来详细说明：
Figure C9718044200491
使用例如2-氯-4-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪和甲磺酰胺为起始物，则本发明方法(c)的反应过程可以通过下面的反应式来详细说明：
式(II)提供了在为了制备式(I)的化合物的本发明方法(a)中用作起始物的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪的一般定义。在式(II)中，R1，R3，R4，A，Ar和Z各自优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)的化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的R1，R3，R4，A，Ar和Z的那些定义。
式(II)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见EP 273328，EP 411153，EP 50954，制备实施例)；其中的一些也是相同时间申请的申请的主题的一部分(参见DE 19641693/LeA 31975)。
当进行下面的反应时得到通式(II)的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪：(a)如果适当在反应助剂例如甲醇钠存在下和如果适当在稀释剂例如甲醇存在下，在0℃和100℃之间的温度下，通式(VIII)的取代的双胍--和/或通式(II)的化合物的酸加成物，例如相应的盐酸盐--与通式(V)的烷氧羰基化合物反应，其中R1，R3，R4，A和Ar各自如上定义，
                     Z-CO-OR’                            (V)其中Z如上定义，但除了硝基，和R’代表烷基，或者(b)如果适当在反应助剂例如碳酸钾存在下和如果适当在稀释剂例如水，甲醇，乙醇或四氢呋喃存在下，在0℃和100℃之间的温度下，通式(IX)的取代的三嗪与通式(X)的氨基化合物反应，
Figure C9718044200502
其中R3，R4，A，Ar和Z各自如上定义，和X1代表卤素或烷氧基，
                H2N-R1               (X)其中R1如上定义。
式(III)提供了在为了制备式(I)的化合物的本发明方法(a)中也用作起始物的酰化试剂或磺酰化试剂的一般定义。在式(III)中，R2优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)的化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的R2的那些定义；Y优选代表氯，溴，碘，甲氧基，乙氧基，乙酰氧基或丙酰氧基。
式(III)的起始物是已知的用于合成的化合物。
式(IV)提供了在为了制备式(I)的化合物的本发明方法(b)中用作起始物的取代的双胍的一般定义。在式(IV)中，R1，R2，R3，R4，A和Ar各自优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)的化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的R1，R2，R3，R4，A和Ar的那些定义。
可以提到的式(IV)的取代的双胍的例子是：1-(1-甲基-3-苯基-丙基)-，1-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，4-二-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基)-，1-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基)-，1-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基)-，1-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基)-和1-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基)--5-乙酰基-5-甲基-双胍，-5-乙酰基-5-乙基-双胍，-5-甲基-5-丙酰基-双胍，-5-乙酰基-双胍，-5-丙酰基-双胍，-5-三氟乙酰基-双胍，-5-甲基磺酰基-双胍和-5-乙基磺酰基-双胍。
通式(IV)的起始物迄今为止还没有在文献中公开过；它们作为新的物质也是本申请主题的一部分。
如果适当在反应助剂例如盐酸存在下，和如果适当在稀释剂例如正癸烷或1，2-二氯-苯存在下，在100℃和200℃之间的温度下，当通式(XI)的取代的烷基氨基化合物--和/或通式(XI)的化合物的酸加成物，例如盐酸盐--与式(XII)的取代的氰基胍反应时，则得到通式(IV)的新的取代的双胍，其中R3，R4，A和Ar各自如上定义，其中R1和R2各自如上定义，(参见EP 492615，制备实施例)。
需要用作本发明目的的中间体的通式(XI)的取代的烷基氨基化合物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见DE 3426919；DE4000610；DE 4332738；EP 320898；EP 443606；四面体：Asymmetry5(1994)，817-820；四面体通讯29(1988)，223-224；上述引文36(1995)，3917-1920；制备实施例)。
式(V)提供了在制备式(I)的化合物的本发明方法(b)中也用作起始物的烷氧羰基化合物的一般定义。在式(V)中，Z优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的Z的定义；R优选代表具有1-4个碳原子的烷基，特别代表甲基或乙基。
式(V)的起始物是用于合成的已知的化合物。
式(VI)提供了在制备式(I)的化合物的本发明方法(c)中要用作起始物的取代的卤代三嗪的一般定义。在式(VI)中，R3，R4，A，Ar和Z各自优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的R3，R4，A，Ar和Z的定义；X优选代表氟，氯或溴，并且特别代表氯。
通式(VI)的起始物迄今为止还没有在文献中公开过；它们作为新的物质也是同时申请的申请的主题的一部分(参见DE 19641693.0)。
如果适当在酸受体例如乙基二异丙基胺的存在下，和如果适当在稀释剂例如四氢呋喃或二噁烷的存在下，在-50℃和+50℃之间的温度下，当通式(XIII)的三嗪与通式(XI)的取代的烷基氨基化合物反应时，得到通式(VI)的新的取代的卤代三嗪，其中X和Z各自如上定义，和X2代表卤素，
Figure C9718044200542
其中R3，R4，A和Ar各自如上定义(参见制备实施例)。
式(VII)提供了在制备式(I)的化合物的本发明方法(c)中也用作起始物的氮化合物的一般定义。在式(VII)中，R1和R2优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的R1和R2的定义。
式(VII)的起始物是用于合成的已知的化合物。
如果适当，本发明制备式(I)的化合物的方法使用反应助剂进行。用于方法(a)，(b)和(c)的合适的反应助剂一般是常规的无机或有机碱或酸受体。这些优选包括碱金属或碱土金属乙酸盐，氨化物，碳酸盐，碳酸氢盐，氢化物，氢氧化物或烷氧化物，例如乙酸钠，乙酸钾或乙酸钙，氨化锂，氨化钠，氨化钾或氨化钙，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠，碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠，乙醇钠，正-或异-丙醇钠，正-、异-、仲-或叔丁醇钠或甲醇钾，乙醇钾，正-或异-丙醇钾，正-、异-、仲-或叔丁醇钾；还有碱性有机氮化合物，例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁胺，乙基-二异丙基胺，N，N-二甲基-环己基胺，二环己基胺，乙基-二环己基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄基胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-乙基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基-吡啶，N-甲基-哌啶，1，4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
进行本发明方法(a)，(b)和(c)的合适的稀释剂是所有惰性有机溶剂。这些特别包括脂肪族、脂环族或芳香族的任选卤化的烃，例如汽油，苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳；醚类，例如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮类，例如甲基异丙基酮或甲基异丁基酮；腈类，例如乙腈，丙腈或丁腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，例如二甲亚砜；醇类，例如甲醇，乙醇，正-或异-丙醇，乙二醇单甲基醚，乙二醇单乙基醚，二甘醇单甲基醚，二甘醇单乙基醚，其与水的混合物或者纯水。
进行本发明方法(a)，(b)和(c)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。一般情况下，反应在0℃和200℃之间的温度下进行，优选在10℃和150℃之间的温度下进行。
本发明方法(a)，(b)和(c)一般在大气压下进行。但是也可以在高压或低压下进行本发明方法-一般在0.1至10巴之间。
在实施本发明方法时，一般以大约等摩尔量使用起始物。但是，也可以以较大的过量使用其中之一反应组分。反应一般在合适的稀释剂中在反应助剂存在下进行，并且反应混合物一般在需要的温度下搅拌数小时。通过常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂，干燥剂，杀稻草剂，特别是作为杀杂草剂。从广义上说，所谓杂草被理解是在其所不期望的地点生长的所有植物。本发明物质是作为天生性除草剂还是选择性除草剂主要取决于使用的量。
与例如下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物：双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(Urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘薯属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Trifolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。双子叶作物种类：棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine)，Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus)，豌豆属(Pisum)，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属(Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)，和臭瓜(Cucurbita)。单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolium)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron)，Cynodon，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum)，Ischaemum，尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus)，Apera和Phalaris。单子叶作物种类：稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)，大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，菠萝(Ananas)，天门冬属(Asparagus)和葱属(Allium)。
但是本发明活性化合物的用途不受这些种类的限制，而是以相同的方式扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业场所和铁道，有或没有树木的路或广场上全部控制杂草。这些化合物同样被用来在多年生种植植物场所，草坪，运动场和牧场控制杂草，所述多年生种植植物场所例如树林，装饰性种植的树，果园，葡萄园，柠檬园，坚果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，软果种植植物和蛇麻草田，以及用来在季生种植植物场所选择性控制杂草。
本发明式(I)的化合物特别适用于在芽前和芽后在单子叶和双子叶农作物中选择性控制单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油、和浸有活性化合物的天然和合成材料，以及包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂是用已知的方式生产的，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物和氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
对于控制杂草，本发明活性化合物本身或其制剂形式也可以作为与已知除草剂的混合物使用，可以是最终制剂或容器混合物。
适用于所述混合物的可能的成分是已知的除草剂，例如乙草胺，三氟羧草醚(-钠盐)，苯草醚，甲草胺，禾草灭(钠盐)，莠灭净，amidochlor，amidosulfuron，磺草灵，莠去津，azimsulfuron，除草灵，呋草黄，苄嘧草隆(-甲酯)，灭草松，吡草酮，新燕灵(-乙酯)，双丙氨酰膦，甲羧除草醚，溴丁酰草胺，溴酚肟，溴苯腈，丁草胺，丁草特，cafenstrole，卡草胺，甲氧除草醚，灭草平，杀草敏，氯嘧黄隆(-乙酯)，草枯醚，氯黄隆，氯麦隆，环庚草醚，醚草隆，烯草酮，clodinafop(-propargyl)，异噁草酮，二氯吡啶酸，clopyrasulfuron，cloransulam(-methyl)，cumyluron，氰草津，灭草特，cyclosulfamuron，噻草酮，cyhalofop(-butyl)，2，4-滴，2，4-滴丁酸，2，4-滴丙酸，甜菜安，燕麦敌，麦草畏，禾草灵(-甲酯)，双苯唑快，吡氟草胺，丁噁隆，哌草丹，二甲草胺，二甲丙乙净，dimethenamid，氨基乙氟灵，双苯酰草胺，敌草快，氟硫草定，敌草隆，杀草隆，EPTC，禾草畏，乙丁烯氟灵，ethametsulfuron(-methyl)，乙呋草黄，ethoxyfen，etobenzanid，噁唑禾草灵，麦草伏(-异丙酯)，麦草伏(-异丙酯-L)，麦草伏(-甲酯)，啶嘧黄隆，吡氟禾草灵(-丁酯)，flumetsulam，flumiclorac(-pentyl)，flumioxazin，flumipropyn，伏草隆，氟咯草酮，乙羧氟草醚(-乙酯)，胺草唑，flupropacil，芴丁酸，氟定酮，氟草烟，调嘧醇，呋草酮，氟黄胺草醚，草铵膦(-铵盐)，草甘膦(-异丙基铵盐)，halosafen，吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯)，环嗪酮，咪草酯(-甲酯)，imazamethapyr，imazamox，灭草烟，灭草喹，咪草烟，imazosulfuron，碘苯腈，异丙乐灵，异丙隆，isoxaben，isoxaflutole，噁草醚，乳氟禾草灵，环草定，利谷隆，MCPA，MCPP，苯噻草胺，苯嗪草酮，吡草安，甲基苯噻隆，metobenzuron，秀谷隆，丙草安，metosulam，甲氧隆，嗪草酮，赛克津，甲黄隆(-甲酯)，草达灭，绿谷隆，萘丙胺，萘氧丙草胺，草不隆，烟嘧黄隆，哒草伏，坪草丹，安磺灵，噁草酮，乙氧氟草醚，百草枯，二甲戊乐灵，甜菜宁，哌草磷，丙草安，氟嘧黄隆(-甲酯)，扑草净，毒草安，敌稗，喔草酯，戊炔草胺，苄草丹，prosulfuron，吡唑特，吡嘧黄隆(-乙酯)，苄草唑，稗草畏，哒草特，pyrithiobac(-sodium)，二氯喹啉酸，喹草酸，喹禾灵(-乙酯)，喹禾灵(-四氢糠基酯)，rimsulfuron，稀禾定，西玛津，西草净，sulcotrione，sulfentrazone，嘧黄隆(-甲酯)，草甘膦，牧草胺，特丁噻草隆，特丁津，特丁净，thenylchlor，thiafluamide，thiazopyr，thidiazimin，噻黄隆(-甲酯)，杀草丹，仲草丹，肟草酮，野燕畏，醚苯黄隆，苯黄隆(-甲酯)，绿草定，灭草环，氟乐灵和triflusulfuron。
也可以是与其它已知活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如杀真菌剂，杀昆虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，鸟驱避剂，植物营养剂和改善土壤结构的试剂。
这些活性化合物可以使用其本身，以其制剂形式使用，或者以通过进一步稀释而从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，乳剂，粉剂，糊剂和颗粒剂。它们可以以常规方式使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾或播撒。
本发明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。其也可以在播种前掺合到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一个宽的范围内变化。这主要取决于期望的效果的性质。一般情况下，使用的量在每公顷土壤面积使用1g-10kg活性化合物，优选每公顷土壤面积使用5g-5kg活性化合物。
具体实施方式
根据下面的实施例可以说明本发明活性化合物的制备和应用。制备实施例 实施例1 (方法(a))
将1.86g(6.14mmol)2-氨基-4-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-6-(1-氟-1-甲基-乙基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)，0.33g(6.14mmol)甲醇钠和6ml甲醇的混合物加热到大约50℃反应1小时，然后水泵真空下浓缩。加入212ml乙酸乙酯后，在大约50℃加热1小时，冷却后，用20ml水振荡。有机相用硫酸钠干燥并过滤。水泵真空下浓缩滤液，并且残余物通过柱色谱纯化。
得到0.96g 2-乙酰基氨基-4-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-6-(1-氟-1-甲基-乙基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)，为无色结晶，熔点91℃。实施例2
Figure C9718044200611
(方法(c))
3.0g(10.1mmol)2，4-二氯-6-(1-甲基-3-苯基-丙基-氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)，3.3g(25mmol)碳酸钾，1.2g(12.2mmol)甲磺酰胺和15mlN-甲基-吡咯烷酮的混合物在100℃搅拌3小时。冷却后，混合物与乙酸乙酯/磷酸水溶液振荡，并且分离有机相，用硫酸钠干燥并过滤。水泵真空下浓缩滤液，并且通过柱色谱纯化残余物(硅胶，乙酸乙酯/己烷，体积比是1∶1)。
得到2.2g(理论量的61％)2-氯-4-甲基磺酰基氨基-6-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)，是熔点是143℃的白色结晶。
通过制备实施例1和2的方法，并且根据本发明制备方法的一般说明，可以制备例如下面表1中列出的式(I)的化合物。
Figure C9718044200612
表1：式(I)化合物的实施例 表1：(续)
Figure C9718044200631
表1：(续) 表1：(续)
Figure C9718044200651
表1：(续)
Figure C9718044200661
表1：(续)
Figure C9718044200671
表1：(续) 式(II)的起始物： 实施例(II-1)
Figure C9718044200682
在20℃至30℃，搅拌下向31.5g(0.10mol)(R/S)-1-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基)-双胍(外消旋体)，15.5g(0.10mol)三氟乙酸乙酯和150ml甲醇的混合物中滴加6.0g(0.11mol)甲醇钠的饱和甲醇溶液，反应混合物然后在大约20℃搅拌大约20小时。然后用二氯甲烷将混合物稀释到大约其原来体积的三倍，用水洗涤后用1N氢氧化钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥并过滤。水泵真空下小心从滤液中蒸馏出溶剂。
得到12.1g(理论量的34％)(R/S)-2-氨基-4-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪(外消旋体)，为非晶形残余物。实施例(II-2)
Figure C9718044200691
在20℃至30℃，搅拌下向5.4g(18.2mmol)(R/S)-2，4-二氯-6-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)和35ml四氢呋喃的混合物中滴加5.7ml 25％强度氨水溶液，反应混合物然后在大约20℃又搅拌大约4小时。水泵真空下浓缩混合物，然后残余物与乙酸乙酯/饱和的氯化钠水溶液振荡，分离有机相，水相用乙酸乙酯反复萃取；合并有机相，硫酸钠干燥并过滤。水泵真空下浓缩滤液，并且通过用乙酸乙酯/己烷溶解来使残余物结晶。然后吸滤分离结晶产物。
得到4.3g(理论量的85％)(R/S)-2-氨基-4-氯-6-(1-甲基-3-苯基-丙基-氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)，熔点115℃。式(VI)的起始物： 实施例(VI-1)
Figure C9718044200692
搅拌下向已经冷却到-40℃至-50℃的20.2g(0.11mol)氰尿酰氯(2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪)和80ml四氢呋喃的混合物中加入20ml四氢呋喃中的16.34g(0.11mol)(R/S)-1-甲基-3-苯基-丙基胺和14.2g(0.11mol)乙基二异丙基胺的溶液。反应混合物在上述温度下搅拌30分钟后在室温(大约20℃)下又搅拌30分钟。浓缩混合物，然后残余物用乙醚/饱和的氯化铵水溶液振荡，分离有机相，反复萃取水相；合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤。水泵真空下浓缩滤液，残余物溶解于石油醚/甲基叔丁基醚，并吸滤分离形成的结晶产物。
得到27.5g(理论量的84％)(R/S)-2，4-二氯-6-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)，熔点79℃。应用实施例 实施例A芽前试验溶剂：5份重量丙酮乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
在正常土壤中播种试验植物的种子。24小时后，用活性化合物制剂浇灌土壤。每单位面积水的量保持不变是有利的。制剂中活性化合物的浓度并不关键，只有每单位面积活性化合物的施用比例是重要的。
三星期后，以与未处理对照物生长相比较的伤害百分率目测评分对植物伤害的程度。数据说明：
0％＝没有效果(象未处理对照物一样)
100％＝完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例1，8，27，28，53，54，56和57的化合物显示出强的除杂草活性，并且农作物例如玉米和棉花对它们中的一些有好的耐受性(参见表A)。“ai”＝“活性成分”。表A：芽前试验/温室活性化合物的                                     施用比例制备实施例序号                                (ai的克数/公顷)  玉米  棉花  看麦娘  马唐  蜀黍   苋草   藜   母菊     125           0    0     100    95   100    100    100    100表A：(续)活性化合物的                                            施用比例制备实施例序号                                       (ai的克数/公顷)  玉米  看麦娘    狗尾草    苋草   1000         20      90      100       80表A：(续)活性化合物的                                            施用比例制备实施例序号                                       (ai的克数/公顷)   看麦娘   狗尾草    苘麻    苋草    猪殃殃    芥草   1000        95        90      90      100      100      100表A：(续)活性化合物的                                施用比例制备实施例序号                          (ai的克数/公顷)   看麦娘    狗尾草    苘麻    苋草    猪殃殃    芥草   1000         80      100       100     100      100      100表A：(续)活性化合物的                                   施用比例制备实施例序号                              (ai的克数/公顷)    看麦娘  狗尾草    苋草  猪殃殃     芥草
Figure C9718044200751
             1000         80      100      80      90      100表A：(续)活性化合物的                                     施用比例制备实施例序号                                (ai的克数/公顷)   看麦娘   狗尾草    苋草   猪殃殃     芥草     1000       100      90      100      100       100表A：(续)活性化合物的                              施用比例制备实施例序号                         (ai的克数/公顷)   看麦娘     苘麻    苋草    苍耳    1000        70        80      100      80表A：(续)活性化合物的                                施用比例制备实施例序号                          (ai的克数/公顷)  狗尾草   苘麻    苋草    猪殃殃     1000       100      70     100      100实施例B芽后试验溶剂：5份重量丙酮乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
用活性化合物制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，使对每单位面积施用特定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，使以1000L水/公顷施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以与未处理对照物生长相比较的伤害百分率目测评分对植物的伤害程度。数据说明：
0％＝没有效果(象未处理对照物一样)
100％＝完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例1，9，28，29，32，56，67和70的化合物显示出强的除杂草活性，并且农作物例如玉米和小麦，对它们中的一些有好的耐受性(参见表B)。表B：芽后试验/温室活性化合物的                               施用比例制备实施例序号                          (ai的克数/公顷)   小麦    苋草    藜    曼陀罗草    茄  125         10      95      95      100      95表B：(续)活性化合物的                                施用比例制备实施例序号                           (ai的克数/公顷)   玉米  野燕麦  狗尾草    苘麻   苋草    苍耳
Figure C9718044200811
      1000        10     100     100     100     100     100表B：(续)活性化合物的                               施用比例制备实施例序号                          (ai的克数/公顷)   玉米  野燕麦  狗尾草   苘麻   苋草   苍耳     1000        20     70      100    100    100     80表B：(续)活性化合物的                                施用比例制备实施例序号                          (ai的克数/公顷)   狗尾草    苘麻    苋草    猪殃殃    苍耳
Figure C9718044200831
     1000         90      100     100      100      100表B：(续)活性化合物的                                 施用比例制备实施例序号                           (ai的克数/公顷)   狗尾草  苘麻    苋草    猪殃殃    苍耳
Figure C9718044200841
       1000         100     100      100     100      100表B：(续)活性化合物的                                 施用比例制备实施例序号                           (ai的克数/公顷)   狗尾草    苘麻    苋草    猪殃殃    苍耳     1000          90      100     100       100表B：(续)活性化合物的                              施用比例制备实施例序号                         (ai的克数/公顷)   狗尾草    苘麻    苋草    猪殃殃    苍耳
Figure C9718044200861
   1000        100      100      100      100      100表B：(续)活性化合物的                                     施用比例制备实施例序号                                (ai的克数/公顷)   看麦娘   野燕麦    苋草    芥草
Figure C9718044200871
    1000          70      90       70     100

Claims (6)

1.通式(I)的取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪：其中R1代表氢；R2代表甲基磺酰基，乙基磺酰基，正或异丙基磺酰基，或者代表任选被氟-，氯-，溴-，甲氧基-或乙氧基取代的乙酰基、丙酰基、正-或异丁酰基，R3代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，环丙基或环丁基，R4代表氢，A代表氧或亚甲基，Ar代表任选被甲氧基、甲基、甲硫基、氯、氟、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基取代的苯基或代表被叔丁基取代的嘧啶基或代表噻吩基，Z代表任选被甲氧基、氯或氟-取代的甲基、乙基、正或异丙基。
2.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，特征在于(a)在反应助剂存在或不存在下和在稀释剂存在或不存在下，通式(II)的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪与通式(III)的酰化试剂或磺酰化试剂反应，
Figure C9718044200031
其中R1，R3，R4，A，Ar和Z各自如权利要求1中所定义，
                   Y-R2                (III)其中R2如权利要求1中所定义，和Y代表卤素，烷氧基或-O-R2，或者(b)为了制备式(I)化合物，在反应助剂存在或不存在下和在稀释剂存在或不存在下，通式(IV)的取代的双胍--和/或通式(IV)的化合物的酸加成物--与通式(V)的烷氧羰基化合物反应，其中R1，R2，R3，R4，A和Ar各自如上定义，
                 Z-CO-OR’                          (V)其中Z如上定义，和R’代表烷基，或者(c)在反应助剂存在或不存在下和在稀释剂存在或不存在下，通式(VI)的取代的三嗪与通式(VII)的氮化合物反应，其中R3，R4，A，Ar和Z各自如上定义，和X代表卤素或烷氧基，其中R1和R2各自如上定义，并且，任选地，通过常规方法对由(a)，(b)或(c)描述的方法获得的通式(I)的化合物在上述取代基定义范围内进行进一步转化。
3.除草组合物，特征在于，其含有至少一种权利要求1的式(I)的化合物。
4.权利要求1的式(I)的化合物防治不期望植物的用途。
5.防治杂草的方法，特征在于，使权利要求1的式(I)的化合物作用于杂草或其生长地域。
6.制备除草组合物的方法，特征在于，将权利要求1的式(I)的化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
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