CN111875500A - 一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体及其合成方法 - Google Patents

一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含多环β‑酮结构的光敏型光刻胶树脂单体，涉及光刻胶树脂单体领域，其结构式如下所示：
Figure DDA0002541964360000011
其中R1为甲基或者H，R2、R3分别独立的为氢、烷基、环烷基，R4为烷基或者环烷基，且R2和R4、R3和R4或者R2和R3可以通过共价键连接形成环状结构；n为1‑10的整数，该树脂单体具有曝光前后溶解度差异大，能够降低粗糙度，提高灵敏度和分辨率，有利于形成均一性良好的光刻图案,耐刻蚀性能良好。

Description

一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体及其合成方法
技术领域
本发明涉及光刻胶树脂单体领域，尤其涉及光敏型树脂单体及其合成方法。
背景技术
光刻技术是指利用光刻材料(特指光刻胶)在可见光、紫外线、电子束等作用下的化学敏感性，通过曝光、显影、刻蚀等工艺过程，将设计在掩膜版上的图形转移到衬底上的图形微细加工技术。
光刻材料(特指光刻胶)，又称光致抗蚀剂，是光刻技术中涉及的最关键的功能性化学材料，主要成分是树脂、光酸产生剂、以及相应的添加剂和溶剂，这类材料具有光(包括可见光、紫外线、电子束等)化学敏感性，经光化学反应，本身在显影液中的溶解性发生变化。根据光化学反应机理不同，光刻胶分为正性光刻胶与负性光刻胶：曝光后，光刻胶在显影液中溶解性增加，得到与掩膜版相同图形的称为正性光刻胶；曝光后，光刻胶在显影液中溶解性降低甚至不溶，得到与掩膜版相反图形的称为负性光刻胶。
光敏树脂单体是光刻胶聚合树脂的重要组成部分，主要作用是曝光前后产生极性差，从而导致在极性显影剂中溶解度不同，本发明提供一种新型结构的光敏型光刻胶树脂单体。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有技术的缺陷，提供一种新型的含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体及其合成方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供了如下的技术方案：
本发明提供一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体，其特征在于，所述光刻胶树脂单体的结构式为：，其中R1为甲基或者 H，R2、R3分别独立的为氢、烷基、环烷基，R4为烷基或者环烷基，且R2和R4、 R3和R4或者R2和R3可以通过共价键连接形成环状结构，n为1-10的整数。
作为本发明的一种优选技术方案，所述树脂单体的具体结构包括：
本发明还相应的提供一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体的合成方法，所述树脂单体的合成路线如下：
其中X为卤素，具体步骤：
a.初始原料A中的双键被氧化剂氧化后形成三元环氧基团的中间体B；
b.中间体B酸性条件下三元环氧基团水解生成邻二羟基结构的中间体C；
c.中间体C在碱性条件下，与一当量的(甲基)丙烯酰氯酯化生成(甲基)丙烯酸酯结构的中间体D；
d.中间体D在碱性条件下与卤代物F反应生成树脂单体E。
作为本发明的一种优选技术方案，合成步骤a的氧化剂为间氯过氧苯甲酸或者过氧化氢。
作为本发明的一种优选技术方案，合成步骤b的酸为硫酸。
作为本发明的一种优选技术方案，合成步骤c和步骤d中碱性条件，所述碱均选择有机碱，包括三乙胺、二异丙基胺、吡啶。
作为本发明的一种优选技术方案，所述卤代物F的合成方法：
其中X为卤素，R4OH与R2COR3在卤化氢、硫酸钠作用下生成卤代物F，溶剂选择甲苯。
作为本发明的一种优选技术方案，所述初始原料A包括：和
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明提供了一种新的光刻胶树脂单体，树脂单体含有光敏基团，与其它树脂单体聚合形成光刻胶树脂聚合物，在曝光后会脱去半缩醛(酮)保护基，半缩醛(酮)的活化能比较低，敏感性更高，脱保护后形成羟基结构，从而极性增大，溶解于碱性显影剂(一般为TMAH)，该树脂单体具有曝光前后溶解度差异大，能够降低粗糙度，提高灵敏度和分辨率，有利于形成均一性良好的光刻图案，并且该树脂单体具有多环结构，更具耐刻蚀性能，酮结构增强了其亲水性，有利于提高碱溶性。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
将螺[4.5]癸-2-烯-1,4-二酮A(50g，305mmol)加入到二氯甲烷(1.2L) 中，冰水浴冷却到0℃，加入间氯过氧苯甲酸(62g，359mmol)，反应液升到室温搅拌反应16小时，过滤，滤液加入饱和碳酸氢钠溶液中和，水相用二氯甲烷(200mL×3)萃取，有机相用饱和食盐水清洗，分液，无水硫酸钠干燥后真空旋干得到油状化合物B(46.8g，260mmol，85.3％)。
将化合物B(46.8g，260mmol)加入到3M的硫酸(500mL)中，加热回流搅拌反应16小时，反应液冷却到5摄氏度，搅拌下加入碳酸钠粉末调节pH 到弱碱性，将溶剂旋干，固体加入THF(500mL)搅拌，过滤除去固体，溶剂旋干得到化合物C(39.5g，199mmol，76.7％)。
将化合物C(39.5g，199mmol)加入到二氯甲烷(1.2L)，加入三乙胺(40g，395mmol)，冰水冷却到0摄氏度，慢慢滴加丙烯酰氯(18.4g，203mmol)，滴加结束后升到室温搅拌5小时，反应结束，加水(500mL)淬灭，水相用二氯甲烷(200mL×3)萃取，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空旋干得到化合物D(48.8g，193mmol，97.1％)
将化合物D(10g，40mmol)加入到乙腈(200mL)中，加入三乙胺(8g， 79mmol)，冰水冷却到0℃，慢慢加入(1-氯乙基)-环己基醚(6.5g，40mmol) 的乙腈溶液(80mL)，升到50℃搅拌反应12小时，冰水冷却下加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，浓缩除去乙腈，加入乙酸乙酯(200mL)和水(150mL)，分液，水相用乙酸乙酯(100mL×3)萃取三次，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空旋干得到粗品，粗品蒸馏纯化得到树脂单体E-1(12.4g，33mmol，82.7％)。
实施例2
将化合物D(10g，40mmol)和3,4-二氢-2H-吡喃(3.4g，40mmol)加入到乙腈(100mL)中，加入甲磺酸(0.5g，5mmol)，反应液室温下搅拌反应 16小时，加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，真空浓缩除去乙腈溶剂，加水 (100mL),水相用乙酸乙酯(100mL×3)萃取，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥得到粗品，粗品蒸馏纯化得到树脂单体E-2 (12.6g，37mmol，94.5％)。
实施例3
将化合物D(10g，40mmol)加入到乙腈(200mL)中，加入三乙胺(8g， 79mmol)，冰水冷却到0℃，慢慢加入1-氯-1-甲氧基-2-甲基丙烷(4.9g， 40mmol)的乙腈溶液(80mL)，升到50℃搅拌反应12小时，冰水冷却下加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，浓缩除去乙腈，加入乙酸乙酯(200mL)和水 (150mL)，分液，水相用乙酸乙酯(100mL×3)萃取三次，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空旋干得到粗品，粗品蒸馏纯化得到树脂单体E-3(11.5g，34mmol，85.7％)。
实施例4
将化合物D(10g，40mmol)加入到乙腈(200mL)中，加入三乙胺(8g， 79mmol)，冰水冷却到0℃，慢慢加入1-氯甲氧基-2,2-二甲基丙烷(5.5g， 40mmol)的乙腈溶液(80mL)，升到50℃搅拌反应12小时，冰水冷却下加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，浓缩除去乙腈，加入乙酸乙酯(200mL)和水 (150mL)，分液，水相用乙酸乙酯(100mL×3)萃取三次，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空旋干得到粗品，粗品蒸馏纯化得到树脂单体E-4(11.6g，33mmol，83.0％)。
此外，提供一种简单合成含的原料的合成方法，以 (1-氯乙基)-环己基醚的合成为例:
将环己醇(10g，100mmol)和甲醛(4.5g，150mmol)加入到甲苯(100mL) 中，冷却到-20℃，通入氯化氢气体30分钟，再加入硫酸钠(21.3g，150mmol)，反应液在0℃下搅拌16小时，过滤，滤液旋干得到(1-氯乙基)-环己基醚(13.5， 83mmol，83.1％)。
实施例3、实施例4的含原料可以按相同的方法合成，其它类似结构的原料，根据其本身的特性，也可以采取相同或者其它不同的方法。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明提供了一种新的光刻胶树脂单体，树脂单体含有光敏基团，与其它树脂单体聚合形成光刻胶树脂聚合物，在曝光后会脱去半缩醛(酮)保护基，半缩醛(酮)的活化能比较低，敏感性更高，脱保护后形成羟基结构，从而极性增大，溶解于碱性显影剂(一般为TMAH)，该树脂单体具有曝光前后溶解度差异大，能够降低粗糙度，提高灵敏度和分辨率，有利于形成均一性良好的光刻图案，并且该树脂单体具有多环结构，更具耐刻蚀性能，酮结构增强了其亲水性，有利于提高碱溶性。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体，其特征在于，所述光刻胶树脂单体的结构式为：
Figure FDA0002541964340000011
其中R1为甲基或者H，R2、R3分别独立的为氢、烷基、环烷基，R4为烷基或者环烷基，且R2和R4、R3和R4或者R2和R3可以通过共价键连接形成环状结构，n为1-10的整数。
2.根据权利要求1所述的一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体，其特征在于，所述树脂单体的具体结构包括：
Figure FDA0002541964340000012
3.一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体的合成方法，其特征在于，所述树脂单体的合成路线如下：
Figure FDA0002541964340000013
其中X为卤素，具体步骤：
a.初始原料A中的双键被氧化剂氧化后形成三元环氧基团的中间体B；
b.中间体B酸性条件下三元环氧基团水解生成邻二羟基结构的中间体C；
c.中间体C在碱性条件下，与一当量的(甲基)丙烯酰氯酯化生成(甲基)丙烯酸酯结构的中间体D；
d.中间体D在碱性条件下与卤代物F反应生成树脂单体E。
4.根据权利要求3所述的一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体的合成方法，其特征在于，合成步骤a的氧化剂为间氯过氧苯甲酸或者过氧化氢。
5.根据权利要求3所述的一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体的合成方法，其特征在于，合成步骤b的酸为硫酸。
6.根据权利要求3所述的一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体的合成方法，其特征在于，合成步骤c和步骤d中碱性条件，所述碱均选择有机碱，包括三乙胺、二异丙基胺、吡啶。
7.根据权利要求3所述的一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体的合成方法，其特征在于，所述卤代物F的合成方法：
Figure FDA0002541964340000021
其中X为卤素，R4OH与R2COR3在卤化氢、硫酸钠作用下生成卤代物F，溶剂选择甲苯。
8.根据权利要求3所述的一种含多环β-酮结构的光敏型光刻胶树脂单体，其特征在于，所述初始原料A包括：
Figure FDA0002541964340000022
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