CN1118319C - 通过受控制的水输送将香料和香味剂包入微胶囊的方法 - Google Patents
通过受控制的水输送将香料和香味剂包入微胶囊的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1118319C CN1118319C CN98809968A CN98809968A CN1118319C CN 1118319 C CN1118319 C CN 1118319C CN 98809968 A CN98809968 A CN 98809968A CN 98809968 A CN98809968 A CN 98809968A CN 1118319 C CN1118319 C CN 1118319C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- water
- shell
- spices
- oiliness
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 65
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title abstract description 20
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 99
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims abstract 3
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 claims description 63
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 47
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 47
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 18
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 claims description 11
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 4
- 238000005304 joining Methods 0.000 claims description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 abstract description 43
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 21
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 19
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 13
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 11
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 11
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 11
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 11
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 11
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 9
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 7
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 7
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 4
- LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N captan Chemical compound C1C=CCC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 4
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 3
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 3
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000001263 FEMA 3042 Substances 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Penta-digallate-beta-D-glucose Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000011824 nuclear material Substances 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 description 2
- LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N tannic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N 0.000 description 2
- 229940033123 tannic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 240000008474 Pimenta dioica Species 0.000 description 1
- 235000006990 Pimenta dioica Nutrition 0.000 description 1
- 101710123874 Protein-glutamine gamma-glutamyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000000320 mechanical mixture Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical class CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- -1 silicon dioxide compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/10—Complex coacervation, i.e. interaction of oppositely charged particles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
- Y10T428/2985—Solid-walled microcapsule from synthetic polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
一种将亲水亲油性的香料或香味剂化合物包入具有水凝胶性外壳和油性内核的微胶囊的方法。通过分配系数平衡，利用胶囊壁中的水将香料或香味剂化合物输送到核内，并溶解在核内。利用本发明方法制造的微胶囊的壁厚和其中香料或香味剂化合物的高浓度是现有技术所不能达到的。
Description
发明领域
本发明涉及一种将香料或香味剂包入具有水凝胶性外壳和油性内核的微胶囊的方法。
发明背景
引入香料或香味剂化合物的微胶囊可以使所含的香料或香味剂缓慢释放。这种产品可以用于食品加工工业，其中胶囊化的香料颗粒可以在咀嚼食物时释放香味。这种产品也可以用于化妆品和美容用品工业，其中胶囊化的香味剂颗粒可以在胶囊破碎时释放香味。胶囊可以包括一个包围内核材料的外壳，内核材料中含有香料或香味剂化合物。
可以通过凝聚或交联方法形成微胶囊，其中利用悬浮在水中的蛋白质、糖类或合成聚合物的小液滴包覆油类。但凝聚方法难以控制并且取决于各种变量，如温度、pH值、材料搅拌，以及由天然蛋白质或糖所引入的固有的变异性。
在制备含有香料或香味剂化合物的微胶囊的过程中，有几个特征是希望的。希望制备的微胶囊具有稳固的壁，并且不会聚结。希望化合物容易被负载到油性微粒内，即容易被吸收到微胶囊的油性内核内。一旦被吸收之后，还希望化合物不可逆地保留在微胶囊的油性内核内，即被吸收到微胶囊内。
可以被包入胶囊的化合物的量取决于几个因素，包括其在水中的溶解度、分配系数、分子量、水含量、挥发性以及胶囊空白量与水量的比。香料和香味剂可以是上百种成分的混合物，其中每种成分在这些性质方面可以是很宽的。亲油性的香料或香味剂化合物可以很容易地包含在微胶囊的油性内核内，而亲水性的香料或香味剂化合物则不容易包含在油性内核中。例如，二乙酰类香料化合物(DA)为大约20％至大约30％可溶于水。对于二乙酰类物质，通常在油中的最大吸收量只能达到大约55％。易溶于水的化合物如二乙酰类即使被负载以后也很难保留在油性内核中。
化合物在水相中与在油相中溶解度的比值由其分配系数决定，分配系数简记为K。化合物的分配系数是该化合物在一个液相中的浓度与其在另一个液相中的浓度的比值。因此对于两个确定的液相如油相和水相，分配系数是化合物本身固有的性质，反映化合物在水相和油相之间平衡时的分配。任何降低化合物在水中溶解度的方法都将改变化合物的平衡，从而改变其在水相和油相之间的分配。例如，加盐将降低化合物在水中的溶解度，并增大其在油相中的分配。类似地，交联蛋白膜使膜强化，并在实际上降低含水量，或者实际上从环境中除去水，引起胶囊壁或膜收缩，从而降低化合物在水中的溶解度，同时增大其在油相中的分配。
水溶性的香料或香味剂会干扰油性颗粒的胶囊化。例如，水溶性的香料或香味剂化合物不能利用明胶凝聚法包入胶囊。这是由于凝聚发生时，应该有包覆液滴，而对这些水溶性材料来说，没有形成包覆液滴。另外，水溶性的香料或香味剂会进行分配，从而使香料或香味剂化合物存在于胶囊化的油性颗粒外部的水溶液环境中，而不是油性颗粒内部。如果香料或香味剂化合物极易溶于水，则由于胶体变得太浓或太稀而使凝聚方法不起作用。胶体太浓没有流动性，因此不能恰到好处地包覆油性表面。而胶体太稀则不能停留在油性表面上。在极端情况下，水溶性的香料或香味剂化合物会使胶体全部溶解，致使没有成壁材料积累在油性表面上。
除了水溶性以外，含有脂肪酸的香料或香味剂化合物会影响凝聚反应的pH值。如果加入碱试图调节pH值，则在反应过程中生成的脂肪酸盐会使香料化合物具有不希望的皂味。如果香料或香味剂化合物含有水溶性酯，则会影响凝聚温度，从而改变最终的明胶温度。因此希望对含有脂肪酸或水溶性酯的化合物加以限制，这对胶囊化的化合物来说，是对其性能和综合效果的权衡。这一点限制了能够有效胶囊化的配方范围。
当前，利用油如植物油或矿物油稀释难以包入胶囊的香料或香味剂化合物。这样改变了其油对水的分配系数，使化合物在油相和水相之间重新达到平衡。使用油来减小大多数化合物在水中的天然溶解度，并且在许多情况下，使其低于干扰凝聚作用的值。但极易溶于水的香料或香味剂化合物不具有这种效应。在水中溶解度大于25％的化合物优先分配在水相中，将这些化合物包入胶囊要求油∶水的比值大于90％。但凝聚过程通常限制到大约22％的油类。因此，这一技术对于水溶性的香料或香味剂化合物的应用是受限制的。
在本领域中，用于将化合物吸收到微胶囊内的几种技术是已知的，如环糊精包埋或二氧化硅喷镀。环糊精包埋技术的缺点是粘结作用随具体的香料或香味剂化合物变化很大。二氧化硅喷镀技术的缺点是没有屏蔽层保护香料或香味剂化合物防止其蒸发。因此需要一种有效的方法来吸收多种香料或香味剂化合物，使其在胶囊化的油中达到希望的负载量。还需要一种有效的方法，在香料或香味剂化合物被包入胶囊之后对其进行吸收。
发明概述
本发明涉及一种将香料或香味剂化合物包入胶囊的方法，该方法利用可控制的水输送化合物进入具有油性内核的胶囊中。该方法包括制备具有水凝胶性外壳和油性内核的微胶囊，然后在有水条件下向微胶囊中加入亲水亲油性的香料或香味剂化合物，将化合物通过水凝胶性外壳输送到油性内核中。该化合物通过水溶液扩散作用通过水凝胶性外壳被输送到内核中。在水溶液扩散过程中，油性内核被保留在水凝胶性外壳内。因此香料或香味剂化合物被包入保留有油性内核的水凝胶性外壳内。
外壳可以由糖或交联或非交联的蛋白质、或合成聚合物如聚乙烯基吡咯烷酮或甲基纤维素组成。油性内核可以含有如植物油、矿物油、苯甲醇或它们的混合物。在优选实施方案中，油为精馏椰子油的短链甘油三酯。如下文更为具体地定义的，“油”的意思包括由于其疏水性而在水中分散的、范围很广的物质。
在本发明的另一个实施方案中，可以按照干燥形式制备微胶囊。在可控体积的水存在时，向基本上干燥的、具有包围油性内核的水凝胶性外壳的微胶囊中加入亲水亲油性的香料或香味剂化合物。该化合物利用水溶液扩散作用通过水凝胶性外壳被输送到油性内核中，并保留在核内。然后干燥油性内核中保留有香料或香味剂化合物的微胶囊。
在本发明的优选形式中，制备一种由油性内核和水凝胶性外壳凝聚形成的微胶囊，然后在有水条件下向微胶囊中加入香料或香味剂化合物，用于将化合物输送到油性内核内，利用水溶液扩散作用输送化合物通过水凝胶性外壳，并且在输送过程中使油性内核保留在水凝胶性外壳内，从而形成胶囊化的香料或香味剂，并将油性内核保留在水凝胶性外壳内。
本发明还涉及由本发明方法制备的产品。
本发明的一个优点是微胶囊可以含有迄今尚未达到的香料或香味剂化合物的浓度。第二个优点是空白微胶囊的壁具有基本上均匀的厚度、强度和弹性。另一个优点是由于基本上没有香料或香味剂化合物损失到环境中，因此增加了胶囊化的香料或香味剂的收率。还有另一个优点是由于对所有香料或香味剂使用的都是相同的技术，因此在制造本发明的香料或香味剂化合物时是很经济的。
参照下列详细说明和实施例，会进一步理解本发明的目的和其它优点。
详细说明
在本发明的优选实施方式中，含有所需香料或香味剂化合物的微胶囊是利用凝聚方法形成的。在凝聚过程中，胶体分离成富含胶体相(凝聚相)和凝结剂的水溶液(平衡液体)，形成包覆有蛋白质、糖或聚合物液滴的油，从而使油悬浮在水中。在这一过程中，两个油相和一个水相最终吸收成一个油相和一个水相。第一个油相形成微胶囊的内核。这一内核被水凝胶性胶囊包围，此处定义为胶体，其中分散相(胶体)与连续相(水)组合，形成粘性的胶状产物。内核由油组成，这里所使用的术语“油”确定的是化学性质完全不同的、范围很广的物质。油可以按其类型和功能进行分类，包括矿物油(石油或石油衍生物)、植物油(主要由种子和坚果得到)、动物油(通常为脂肪；液体类型包括鱼油)、精油(由花、径、叶、以及经常由整个植物得到的复杂的挥发性液体)、以及食用油(主要为植物油以及某些特殊的鱼油)。由活组织得到的油在化学上与脂肪等同，唯一的区别是在室温下的稠度。在一种实施方案中，油可以是矿物油、植物油或苯甲醇。在优选实施方案中，油为精馏椰子油的短链甘油三酯，其可以商品名Migylol(Huls Corp.，Piscataway，NJ)或Captex(Abitec Corp.，Janesville，W1)而得到。水凝胶性外壳可以是糖、蛋白质或合成聚合物如聚乙烯基吡咯烷酮或甲基纤维素。在优选实施方案中，油为Migylol或Captex，外壳为明胶。第二个油相是所需要的香料或香味剂化合物，该化合物在某种程度上既溶于水又溶于油，即是亲水亲油性的，此处所使用的这一术语定义了它的双重溶解性能。水相用于通过分配系数平衡利用溶液扩散作用输送微溶于水的香料或香味剂化合物进入微胶囊的油性内核中。动态平衡一直持续到三相(两个油相和一个水相)被吸收成两相(一个油相和一个水相)。
对某些水溶性化合物来说，需要少量的水将其吸收或分配到油相中。相反，对某些易溶于油的化合物来说，则可能会需要更多的水将其分配到油相中。因此，考虑化合物的分配系数，通过暂时改变加入到化合物中的水量，可以使化合物通过水凝胶性外壳被吸收到油中。
可以控制化合物在油中的吸收作用。微胶囊的脱水作用或胶囊外壳的交联作用将香料或香味剂化合物封锁在微胶囊内部。在脱水时，大部分水被从胶囊中除去，从而减少了部分溶于水的香料或香味剂化合物从油性内核向水溶液环境中的损失。可以通过向体系中加盐来除去水。另外，由于含有交联键的胶囊具有稳定的结构，因此凝聚的水凝胶性外壳的交联作用使胶囊化的油具有热稳定性。使用已知的化学交联剂如甲醛或戊二醛，使含油胶囊发生不可逆交联是已知的。类似地，其它交联剂如丹宁酸(鞣酸)或硫酸铝钾(明矾)也是已知的。如US 2800457和US 2800458中所公开的，任选的胶囊硬化步骤包括调节胶囊材料悬浮液的pH为9-11，冷却到0℃-5℃，然后加入甲醛。甲醛和戊二醛均为有效的化学交联剂。对于食品工业和化妆品/美容用品工业来说，可以根据具体应用选择适合的交联剂。
一些天然生成的酶也是较好的交联剂。在题为“在酶作用下通过复合凝聚作用利用蛋白质包囊油性颗粒”的共同待审申请08/791953中公开了使用酶如转谷氨酰胺酶的交联过程。酶通过催化蛋白质使其中某些氨基酸侧链之间形成键而起作用。另外，由于酶是天然生成的，在酶作用下交联而成的胶囊化的油不会具有甲醛和戊二醛交联所固有的问题，因此可以在不考虑交联剂毒性的条件下进行吸收或应用。但由于交联是酶催化的反应，为优化酶的活性应具有合适的环境条件。交联可以在将香料或香味剂化合物加入到微胶囊中之前或之后进行。
对于易溶于水的化合物，此处定义为至少有20％左右溶于水，优选的是将微胶囊浓缩至55％的固体，或由干燥的微胶囊开始，并按重量分析加入水和化合物，以达到所希望的结果。对于在水中溶解度较低的化合物，此处定义为在水中溶解量小于20％左右，可以使用水合后的微胶囊制品。
实施例1
预热去离子水至50℃±2℃，制备水合的空白胶囊。剧烈搅拌预热后的去离子水(87.2018g)、羧甲基纤维素钠盐(1.8447g)和阿拉伯树胶FCC粉末SP Dri(0.1845g)，制备树胶溶液。混合该溶液，直到固体完全溶解，然后将溶液冷却到大约35℃至大约40℃。在一个预乳化罐中，剧烈搅拌预热后的去离子水(163.0453g)和250Bloom A型明胶(18.4461g)，直到明胶完全溶解，然后将溶液冷却到大约35℃至大约40℃，从而制得明胶溶液。在不搅拌的条件下，将树胶溶液加入到预乳化罐中的明胶溶液中，然后使泡沫消散大约15-20分钟。利用氢氧化钠稀溶液(50％w/w)或柠檬酸稀溶液(50％w/w)调节pH值为5.5左右。
在缓慢搅拌条件下，加入植物油(180.02g混有甘油三酯或Migylol的Captex355)，要避免油淤积在一起。调节胶囊尺寸为大约100微米至大约400微米，并利用显微技术验证这一尺寸。在大约每5分钟1℃的速度下，将溶液慢慢冷却，直到溶液达到28℃左右。如果胶囊壁是完好无损的，如显微检测结果所示，胶囊具有均匀的蛋白质积累，没有游离蛋白质漂浮在水相中，则可以将溶液迅速冷却到10℃左右。如果胶囊壁很薄，如显微检测结果所示，胶囊具有不均匀的蛋白质积累，并且有游离蛋白质漂浮在水相中，则将溶液重新加热到大约32℃至大约33℃。在大约5℃至大约10℃下，将溶液混合1小时。然后将溶液加热到大约15℃至大约20℃。加入50％戊二醛，并混合大约16小时。然后停止搅拌，使胶囊漂浮分离出来。将大约48％-50％(大约379lbs-395lbs)的水由罐子底部排放到一个单独的容器中。如果在排出的液体中存在胶囊，则停止排放，并开始搅拌，使分离出来的胶囊重新悬浮在溶液中。然后重复分离步骤。一旦分离完成后，为了使胶囊重新悬浮在溶液中，重新开始搅拌。在充分混合的条件下，加入苯甲酸钠(10％ w/w)。如果必要的话，加入柠檬酸，调节pH值低于4.0。
空白胶囊，此处定义为无香料或香味剂成分的胶囊化的油，干的空白胶囊是按照下列方法制备的。将二氧化硅化合物的硅酸盐(syloid)244级68粉末(15.9497g)与去离子水(143.5477g)混合，直到粉末完全分散，并且没有结块存在，从而制得硅酸盐(syloid)溶液。机械混合香料，直到均匀，然后将硅酸盐(syloid)溶液与香料混合，直到完全分散无结块为止，在搅拌大约30分钟后进行稀释(thinning out)。通过离心作用将产物浓缩到大约50％或含更多的固体。然后在大约80℃下在真空烘箱干燥器中或在大约70℃在流化床干燥器中使材料干燥。
将干燥的交联胶囊(400g)放入不锈钢混合釜(Hobart lab ScaleMixer)中。将所需要的干净香料(428.6g)与去离子水(171.4g)混合，磁力搅拌5分钟。在Hobart Mixer中，在功率值1-2的条件下，将干胶囊与水/香料混合物混合5分钟。用橡胶刮刀刮抹混合釜的侧壁，将混合物倒入塑料制的储存容器中，然后封闭容器。在产品使用之前，将混合物保温放置24小时，进行香料吸收。
实施例2
预热去离子水至50℃±2℃，制备水合的空白胶囊。剧烈搅拌预热后的去离子水(87.2018g)、羧甲基纤维素钠盐(1.8447g)和阿拉伯树胶FCC粉末SP Dri(0.1845g)，制备树胶溶液。混合该溶液，直到固体完全溶解，然后将溶液冷却到大约35℃至大约40℃。在一个预乳化罐中，剧烈搅拌预热后的去离子水(163.0452g)和250Bloom A型明胶(18.4461g)，直到明胶完全溶解，然后将溶液冷却到大约35℃至大约40℃，从而制得明胶溶液。在不搅拌的条件下，将树胶溶液加入到预乳化罐中的明胶溶液中，然后使泡沫消散大约15-20分钟。利用氢氧化钠稀溶液(50％ w/w)或柠檬酸稀溶液(50％w/w)调节pH值为5.5左右。
在缓慢搅拌条件下，加入植物油(180.02g混有甘油三酯或Migylol的Captex355)，要避免油淤积在一起。调节胶囊尺寸为大约100微米至大约400微米，并利用显微技术验证这一尺寸。在大约每5分钟1℃的速度下，将溶液慢慢冷却，直到溶液达到28℃左右。如果胶囊壁是完好无损的，如显微检测结果所示，胶囊具有均匀的蛋白质积累，没有游离蛋白质漂浮在水相中，则可以将溶液迅速冷却到10℃左右。如果胶囊壁很薄，如显微检测结果所示，胶囊具有不均匀的蛋白质积累，并且有游离蛋白质漂浮在水相中，则将溶液重新加热到大约32℃至大约33℃。在大约5℃至大约10℃下，将溶液混合16小时，然后停止搅拌，使胶囊漂浮分离出来。将大约48％-50％(大约379lbs-395lbs)的水由罐子底部排放到一个单独的容器中。如果在排出的液体中存在胶囊，则停止排放，并开始搅拌，使分离出来的胶囊重新悬浮在溶液中。然后重复分离步骤。一旦分离完成后，为了使胶囊重新悬浮在溶液中，重新开始搅拌。在充分混合的条件下，加入苯甲酸钠(10％ w/w)。如果必要的话，加入柠檬酸，调节pH值低于4.0。在大约5℃至大约10℃下储存胶囊。
在大约5℃至大约10℃下，将水合后未交联的小球(815.20g)加入到玻璃反应器中。在保持温度为在大约5℃至大约10℃时，以大约95-100rpm的速度开始搅拌。将干净的香料或香味剂(181.8g)加入到玻璃反应器中。在大约5℃至大约10℃下，将混合物搅拌大约2小时，使香料或香味剂吸收到胶囊内。然后加入50％的戊二醛(3.0g)，并在大约15℃至大约20℃下混合16小时。向反应器中加入苯甲酸钠(10％的溶液10.25g)。加入柠檬酸(20％)调节溶液的pH值为3.9。加入混合好的黄原酸胶/丙二醇混合物(1份黄原酸胶对2份丙二醇)，使胶囊保持稳定。将混合物搅拌大约30分钟，直到胶囊稳定为止。胶囊稳定以后，就可以使用了。
实施例3
将藻酸钠(8.22g，FD155型，Grinsted Corp.)溶于去离子水(300g)中。搅拌溶液直到其均匀为止。在搅拌条件下，加入微胶囊(3.75g)，直到形成均一相为止。然后在剧烈搅拌条件下加入Miglyol(99.9g)，形成水包油的乳状液。在剧烈搅拌玻璃杯中的4％w/w CaCl2水溶液(150ml)时，通过振动针头(内径1.22mm)加入乳状液，振动针头设置在玻璃杯内产生漩涡的最低点上方大约1英寸处。调节通过针头的乳状液流量，避免形成射流。在加入到CaCl2溶液中时，乳状液滴立刻形成凝胶，得到直径为800μm左右的颗粒。在加入乳状液之后，将小球浆液静置大约30分钟，使钙离子迁移进入微胶囊内。在室温下通过离心或真空过滤使微胶囊脱水，然后利用本领域已知的技术如真空烘箱干燥或流化床干燥技术进行干燥。
由于一些表面油的存在，所形成的微胶囊具有轻微的粘结在一起的倾向。通过将微胶囊(大约58％)和水(大约7％)与所需要的香料或香味剂化合物(大约35％)混合，可以得到自由流动的、干燥的、包有香料或香味剂化合物的藻酸胶囊。根据具体的香料或香味剂化合物的分配系数，适宜的吸收时间在大约1小时和10小时之间。
Claims (22)
1、一种制备胶囊化的香料或香味剂化合物的方法，该方法包括：
制备具有油性内核和水凝胶性外壳的微胶囊，其中水凝胶外壳包围油性内核以使油保留在壳内，
在有水条件下向微胶囊中加入亲水亲油性的香料或香味剂化合物，用于将化合物输送到被保留的油性内核中，
通过水溶液扩散作用使该化合物通过水凝胶性外壳被输送到被保留的油性内核中，
在所述的输送过程中，使油性内核保留在水凝胶性外壳内，从而在保留有油性内核的水凝胶性外壳内形成胶囊化的香料或香味剂化合物。
2、权利要求1的方法，其中在有水条件下加入香料或香味剂化合物之前将微胶囊干燥。
3、权利要求1的方法，其中外壳选自蛋白质、糖、以及合成聚合物。
4、权利要求3的方法，其中合成聚合物为聚乙烯基吡咯烷酮。
5、权利要求1的方法，其中油性内核选自矿物油、植物油、苯甲醇、以及它们的混合物。
6、权利要求5的方法，其中植物油为精馏椰子油的短链甘油三酯。
7、权利要求1的方法，进一步包括处理外壳的步骤，以避免香料或香味剂化合物从微胶囊中损失。
8、权利要求7的方法，其中的处理是从外壳中除去水。
9、权利要求8的方法，其中通过加盐来除去水。
10、权利要求7的方法，其中的处理是使外壳交联。
11、权利要求10的方法，其中通过加入交联剂进行交联。
12、权利要求10的方法，其中在将香料或香味剂化合物加入到微胶囊中之前进行交联。
13、权利要求10的方法，其中在将香料或香味剂化合物加入到微胶囊中之后进行交联。
14、权利要求1的方法，其中通过油性内核和水凝胶性外壳的凝聚来制备微胶囊。
15、权利要求1的方法，其中将香料或香味剂化合物的混合物加入到微胶囊中。
16、权利要求1的方法，还包括将香料或香味剂化合物加入干燥的微胶囊，并干燥在油性内核中保留有香料或香味剂化合物的所述的微胶囊。
17、一种胶囊化的香料或香味剂化合物，包括一个具有包围油性内核的水凝胶外壳的微胶囊，一种亲水亲油性的香料或香味剂化合物在有水存在时被加入微胶囊中，用于通过水溶液的扩散作用将所述化合物从水凝胶性外壳输送到油性内核中，在输送过程中，油性内核一直保留在水凝胶性外壳内，从而在保留有油性内核的水凝胶性外壳内形成胶囊化的香料或香味剂化合物。
18、权利要求17的化合物，其中外壳选自蛋白质、糖、以及合成聚合物。
19、权利要求17的化合物，其中油性内核选自矿物油、植物油、苯甲醇、以及它们的混合物。
20、权利要求19的化合物，其中植物油为精馏椰子油的短链甘油三酯。
21、权利要求17的化合物，其中所述的外壳是交联的。
22、权利要求17的化合物，其中微胶囊是通过油性内核和水凝胶性外壳的凝聚而制备的。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/947,694 US6045835A (en) | 1997-10-08 | 1997-10-08 | Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules |
| US08/947,694 | 1997-10-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1285768A CN1285768A (zh) | 2001-02-28 |
| CN1118319C true CN1118319C (zh) | 2003-08-20 |
Family
ID=25486597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN98809968A Expired - Lifetime CN1118319C (zh) | 1997-10-08 | 1998-10-05 | 通过受控制的水输送将香料和香味剂包入微胶囊的方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6045835A (zh) |
| EP (1) | EP1027147B1 (zh) |
| JP (1) | JP3616009B2 (zh) |
| CN (1) | CN1118319C (zh) |
| AT (1) | ATE217804T1 (zh) |
| AU (1) | AU744495B2 (zh) |
| BR (1) | BR9812887A (zh) |
| CA (1) | CA2304556C (zh) |
| DE (1) | DE69805537T2 (zh) |
| ES (1) | ES2175771T3 (zh) |
| PL (1) | PL339768A1 (zh) |
| TR (1) | TR200000959T2 (zh) |
| WO (1) | WO1999017871A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101516492B (zh) * | 2006-09-12 | 2013-02-20 | 奇华顿股份有限公司 | 胶囊 |
Families Citing this family (94)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6106875A (en) * | 1997-10-08 | 2000-08-22 | Givaudan Roure (International) Sa | Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules |
| US6958148B1 (en) * | 1998-01-20 | 2005-10-25 | Pericor Science, Inc. | Linkage of agents to body tissue using microparticles and transglutaminase |
| KR100541753B1 (ko) * | 1999-07-27 | 2006-01-10 | 가부시키가이샤 시세이도 | 마이크로캡슐 및 그 제조방법 |
| US6750978B1 (en) * | 2000-04-27 | 2004-06-15 | Leapfrog Enterprises, Inc. | Print media information system with a portable print media receiving unit assembly |
| US6541030B2 (en) | 2000-09-27 | 2003-04-01 | Verion Inc. | Instant water dissolvable encapsulate and process |
| ATE398465T1 (de) * | 2001-11-16 | 2008-07-15 | Givaudan Sa | Essbare folie |
| WO2004034791A1 (en) * | 2002-10-21 | 2004-04-29 | Givaudan Sa | Pesticidal compositions |
| US20030194416A1 (en) * | 2002-04-15 | 2003-10-16 | Adl Shefer | Moisture triggered release systems comprising aroma ingredients providing fragrance burst in response to moisture |
| US20030203075A1 (en) * | 2002-04-25 | 2003-10-30 | Taylor Lee Richard | Flavored straw inserts |
| US7335631B2 (en) * | 2002-09-09 | 2008-02-26 | Symrise, Inc. | Encapsulated perfume compositions in hair and skin products which release a burst of fragrance after initial topical application |
| US20040191444A1 (en) * | 2003-03-24 | 2004-09-30 | Hetzner Jess Lee | Scented chemical storage container |
| GB0310673D0 (en) * | 2003-05-09 | 2003-06-11 | Givaudan Sa | Alginate matrix particles |
| US20050112152A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Popplewell Lewis M. | Encapsulated materials |
| US20080300314A1 (en) * | 2003-11-21 | 2008-12-04 | Givaudan Sa | Cooling Compounds |
| CA2488981C (en) | 2003-12-15 | 2008-06-17 | Rohm And Haas Company | Oil absorbing composition and process |
| EP1632281B1 (en) | 2003-12-15 | 2011-09-14 | Rohm And Haas Company | Process for absorbing hydrophobic substances in polymers having an hollow structure |
| WO2006056096A1 (en) * | 2004-11-29 | 2006-06-01 | Givaudan Sa | Substrate care product |
| PL1841521T3 (pl) * | 2005-01-25 | 2013-07-31 | Givaudan Sa | Sposób kapsułkowania związków |
| WO2006119660A1 (en) * | 2005-05-11 | 2006-11-16 | Givaudan Sa | Encapsulation method |
| BRPI0616821B1 (pt) | 2005-08-15 | 2022-06-07 | Givaudan Sa | Método para proporcionar um efeito refrescante em um produto e produto possuindo um efeito refrescante |
| EP1919441A1 (en) * | 2005-08-22 | 2008-05-14 | Givaudan SA | Substituted bicyclo [2.2.2]oct/5-ene compounds and their use as cooling agents |
| ATE443046T1 (de) * | 2005-10-25 | 2009-10-15 | Givaudan Sa | Organische verbindungen |
| US7810507B2 (en) * | 2006-02-10 | 2010-10-12 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco composition |
| JP2009529545A (ja) * | 2006-03-15 | 2009-08-20 | ジボダン エス エー | パラ置換２−アルコキシフェノール化合物 |
| US20110097449A1 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-28 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| WO2008039533A2 (en) * | 2006-09-27 | 2008-04-03 | Conagra Foods, Inc. | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation |
| WO2008134908A1 (en) * | 2007-05-08 | 2008-11-13 | Givaudan Sa | Wax encapsulation |
| WO2008151460A2 (en) | 2007-06-13 | 2008-12-18 | Givaudan Sa | Cooling compounds |
| EP2179666B1 (en) | 2007-07-23 | 2012-08-29 | R.J.Reynolds Tobacco Company | Smokeless Tobacco Compositions And Methods For Treating Tobacco For Use Therein |
| US7880011B2 (en) * | 2007-07-23 | 2011-02-01 | Givandan, S.A. | Amide addition reaction |
| GB0724739D0 (en) * | 2007-12-20 | 2008-01-30 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric treatment compositions |
| EP2250154A1 (en) * | 2008-01-17 | 2010-11-17 | Givaudan SA | Benzimidazole derivatives and their use as cooling agents |
| EP2181691B1 (en) | 2008-10-27 | 2016-12-21 | Unilever PLC | Antiperspirant compositions |
| ES2610627T3 (es) * | 2008-10-27 | 2017-04-28 | Unilever N.V. | Composiciones antitranspirantes o desodorantes |
| ES2609092T3 (es) * | 2008-10-27 | 2017-04-18 | Unilever N.V. | Composiciones antitranspirantes |
| MX342002B (es) * | 2008-11-10 | 2016-09-09 | Colgate Palmolive Co | Capsulas no perecederas. |
| US10099194B2 (en) | 2011-03-18 | 2018-10-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Microcapsules produced from blended sol-gel precursors and method for producing the same |
| EP2204155A1 (en) | 2008-12-30 | 2010-07-07 | Takasago International Corporation | Fragrance composition for core shell microcapsules |
| WO2010128026A2 (en) | 2009-05-05 | 2010-11-11 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| GB0910657D0 (en) | 2009-06-22 | 2009-08-05 | Unilever Plc | Antiperspirant compositions |
| WO2011014641A1 (en) | 2009-07-30 | 2011-02-03 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning fabric care articles comprising a particulate lubricant agent |
| AU2010280924B2 (en) | 2009-08-06 | 2014-02-27 | Unilever Global Ip Limited | Fragrance-containing compositions |
| CN106913902A (zh) | 2009-11-09 | 2017-07-04 | 聚光灯技术合伙有限责任公司 | 多糖基水凝胶 |
| CN107033368A (zh) | 2009-11-09 | 2017-08-11 | 聚光灯技术合伙有限责任公司 | 碎裂水凝胶 |
| US8440265B2 (en) | 2010-04-15 | 2013-05-14 | Appleton Papers Inc. | Water- and heat-resistant scratch-and-sniff coating |
| US20110271968A1 (en) | 2010-05-07 | 2011-11-10 | Carolyn Rierson Carpenter | Filtered Cigarette With Modifiable Sensory Characteristics |
| ES2597980T5 (es) | 2010-06-15 | 2020-03-24 | Takasago Perfumery Co Ltd | Microcápsulas de núcleo-corteza que contienen fragancia |
| US8893725B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-11-25 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Polymeric materials derived from tobacco |
| WO2012155346A1 (en) * | 2011-05-18 | 2012-11-22 | The Procter & Gamble Company | Kit for assessing fragrance intensity of fabric care product |
| GB201117231D0 (en) | 2011-10-06 | 2011-11-16 | Givaudan Sa | Composition |
| WO2013059532A1 (en) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | The Procter & Gamble Company | A continuous process of making a fabric softener composition |
| EP2620211A3 (en) | 2012-01-24 | 2015-08-19 | Takasago International Corporation | New microcapsules |
| JP6273261B2 (ja) | 2012-04-30 | 2018-01-31 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 有害生物防除剤組成物送達ビヒクル |
| EP2684600A1 (en) * | 2012-07-10 | 2014-01-15 | Laboratoires Meiners Sarl | Core-shell capsules and methods for encapsulation of reactive ingredients by diffusional exchange through spherical capsule membranes |
| WO2014031790A1 (en) | 2012-08-23 | 2014-02-27 | Allylix, Inc. | Nootkatone as an insecticide and insect repellent |
| US11085009B2 (en) | 2012-10-12 | 2021-08-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Enhanced deposition of ethyl vanillin or vanillin with friable microcapsules |
| ES2765886T3 (es) | 2012-10-12 | 2020-06-11 | Int Flavors & Fragrances Inc | Deposición mejorada de etilvainillina o vainillina con microcápsulas friables |
| WO2014099821A2 (en) | 2012-12-18 | 2014-06-26 | Allylix, Inc. | Solavetivone and 5-epi-beta-vertivone as pest repellants and pesticides |
| ES2581583T3 (es) | 2013-07-29 | 2016-09-06 | Takasago International Corporation | Microcápsulas |
| BR112016002148A2 (pt) | 2013-07-29 | 2017-08-01 | Takasago Perfumery Co Ltd | microcápsulas |
| EP2832442B1 (en) | 2013-07-29 | 2020-01-15 | Takasago International Corporation | Microcapsules |
| WO2015014628A1 (en) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Unilever Plc | Composition comprising a triggered release system |
| CA2928436A1 (en) | 2013-11-15 | 2015-05-21 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener composition |
| AU2013405928B2 (en) * | 2013-11-21 | 2017-09-21 | Colgate-Palmolive Company | Fragrance intensity enhanced products and methods therefor |
| EP2926894A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-07 | Givaudan SA | Improvements in or relating to organic compounds |
| US20160157515A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-09 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco pouch |
| WO2016164470A1 (en) | 2015-04-07 | 2016-10-13 | Church & Dwight Co., Inc. | Multicomponent gummy compositions with soft core |
| US10532046B2 (en) | 2015-12-03 | 2020-01-14 | Niconovum Usa, Inc. | Multi-phase delivery compositions and products incorporating such compositions |
| US9974720B2 (en) | 2015-12-30 | 2018-05-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Compositions containing microcapsules coated with deposition proteins |
| CN109069359A (zh) | 2016-05-03 | 2018-12-21 | 国际香料和香精公司 | 可重载的微胶囊 |
| WO2018030431A1 (en) | 2016-08-09 | 2018-02-15 | Takasago International Corporation | Solid composition comprising free and encapsulated fragrances |
| EP3658274B1 (en) * | 2017-07-27 | 2024-03-13 | Firmenich SA | Process for drying a suspension of hydrogel microcapsules |
| FR3089391A1 (fr) | 2018-12-05 | 2020-06-12 | V. Mane Fils | Méthode d’amelioration de l’expérience sensorielle d’un arome |
| US11826462B2 (en) | 2019-12-09 | 2023-11-28 | Nicoventures Trading Limited | Oral product with sustained flavor release |
| US11969502B2 (en) | 2019-12-09 | 2024-04-30 | Nicoventures Trading Limited | Oral products |
| US11617744B2 (en) | 2019-12-09 | 2023-04-04 | Nico Ventures Trading Limited | Moist oral compositions |
| US11793230B2 (en) | 2019-12-09 | 2023-10-24 | Nicoventures Trading Limited | Oral products with improved binding of active ingredients |
| US11872231B2 (en) | 2019-12-09 | 2024-01-16 | Nicoventures Trading Limited | Moist oral product comprising an active ingredient |
| US11259569B2 (en) | 2019-12-10 | 2022-03-01 | Rai Strategic Holdings, Inc. | Aerosol delivery device with downstream flavor cartridge |
| CN110961057A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-04-07 | 江苏罗格斯生物科技有限公司 | 一种绿色生物水凝胶输送系统及其制备方法 |
| EP3900696B1 (en) | 2020-04-21 | 2023-04-19 | Takasago International Corporation | Encapsulated fragrance composition |
| EP3900697B1 (en) | 2020-04-21 | 2023-03-15 | Takasago International Corporation | Fragrance composition |
| CN111875008B (zh) * | 2020-07-03 | 2022-08-09 | 山东大斯夫材料科技有限公司 | 一种应用于印染废水处理的絮状物吸附器 |
| MX2023004939A (es) | 2020-11-25 | 2023-05-17 | Givaudan Sa | Mejoras en compuestos organicos o relacionadas con los mismos. |
| GB202018995D0 (en) | 2020-12-02 | 2021-01-13 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| KR20240010496A (ko) | 2021-05-20 | 2024-01-23 | 브이. 만느 피스 | 향미료 비드 및 이의 제조 및 사용 방법 |
| EP4124383A1 (en) | 2021-07-27 | 2023-02-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Biodegradable microcapsules |
| WO2023170158A1 (en) * | 2022-03-08 | 2023-09-14 | Xampla Limited | Biodegradable microcapsules and method for their preparation |
| EP4302869A1 (en) | 2022-07-06 | 2024-01-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Biodegradable protein and polysaccharide-based microcapsules |
| EP4309499A1 (en) | 2022-07-22 | 2024-01-24 | Givaudan SA | Composition comprising biodegradable microcapsules |
| WO2024079722A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Nicoventures Trading Limited | Capsule-containing pouched products |
| WO2024089588A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-02 | Nicoventures Trading Limited | Shaped pouched products |
| WO2024095163A1 (en) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition comprising encapsulated ph adjusting agent |
| EP4406641A1 (en) | 2023-01-26 | 2024-07-31 | International Flavors & Fragrances Inc. | Biodegradable microcapsules containing low log p fragrance |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993019621A2 (en) * | 1992-03-30 | 1993-10-14 | Tastemaker | Aqueous liquid flavor oil capsules, method of making and using in foods |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL95044C (zh) * | 1953-06-30 | |||
| US2800457A (en) * | 1953-06-30 | 1957-07-23 | Ncr Co | Oil-containing microscopic capsules and method of making them |
| US3516943A (en) * | 1966-12-06 | 1970-06-23 | Ncr Co | Replacement of capsule contents by diffusion |
| US4182778A (en) * | 1978-05-17 | 1980-01-08 | General Foods Corporation | Encapsulation of vitamin and mineral nutrients |
| US4515769A (en) * | 1981-12-01 | 1985-05-07 | Borden, Inc. | Encapsulated flavorant material, method for its preparation, and food and other compositions incorporating same |
| JPS60100516A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-04 | Takeda Chem Ind Ltd | 徐放型マイクロカプセルの製造法 |
| JPS60110331A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-15 | Agency Of Ind Science & Technol | マイクロカプセルの製造方法 |
| JPS60110330A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-15 | Agency Of Ind Science & Technol | マイクロカプセルの製造方法 |
| US4588612A (en) * | 1985-04-24 | 1986-05-13 | Scm Corporation | Pretreatment in encapsulation process |
| US5370881A (en) * | 1987-04-20 | 1994-12-06 | Fuisz Technologies Ltd. | Water-soluble delivery systems for hydrophobic liquids |
| US5500228A (en) * | 1987-05-26 | 1996-03-19 | American Cyanamid Company | Phase separation-microencapsulated pharmaceuticals compositions useful for alleviating dental disease |
| US5492646A (en) * | 1988-01-19 | 1996-02-20 | Allied Colloids Limited | Polymeric matrix particle compositions containing coacervate polymer shell |
| US5460817A (en) * | 1988-01-19 | 1995-10-24 | Allied Colloids Ltd. | Particulate composition comprising a core of matrix polymer with active ingredient distributed therein |
| US5271945A (en) * | 1988-07-05 | 1993-12-21 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sustained release microcapsule for water soluble drug |
| US5543162A (en) * | 1989-02-10 | 1996-08-06 | Alko Group Ltd. | Polymeric capsules, method of making the same, and foodstuffs containing the same |
| FR2663222A1 (fr) * | 1990-06-13 | 1991-12-20 | Medgenix Group Sa | Microcapsule de liquide huileux. |
| US5332595A (en) * | 1991-03-18 | 1994-07-26 | Kraft General Foods, Inc. | Stable multiple emulsions comprising interfacial gelatinous layer, flavor-encapsulating multiple emulsions and low/no-fat food products comprising the same |
| JPH05292899A (ja) * | 1991-06-24 | 1993-11-09 | Ajinomoto Co Inc | マイクロカプセルの製造方法 |
| JP3277342B2 (ja) * | 1992-09-02 | 2002-04-22 | 武田薬品工業株式会社 | 徐放性マイクロカプセルの製造法 |
| US5607708A (en) * | 1992-12-14 | 1997-03-04 | Hunt-Wesson, Inc. | Encapsulated volatile flavoring materials |
| JP3405756B2 (ja) * | 1993-04-20 | 2003-05-12 | 共和薬品工業株式会社 | マイクロカプセルの皮膜材料 |
| US5434069A (en) * | 1993-11-12 | 1995-07-18 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Capsule comprising oil surrounding hydrophobic or hydrophilic active and polymeric shell surrounding oil |
| US5441660A (en) * | 1993-11-12 | 1995-08-15 | Lever Brothers Company | Compositions comprising capsule comprising oil surrounding hydrophobic or hydrophilic active and polymeric shell surrounding oil |
| JP3453186B2 (ja) * | 1994-04-14 | 2003-10-06 | 共和薬品工業株式会社 | 徐放性マイクロカプセルおよびその製造方法 |
| JP3545148B2 (ja) * | 1996-01-08 | 2004-07-21 | 味の素株式会社 | 食用マイクロカプセル及びそれを含有する食品 |
-
1997
- 1997-10-08 US US08/947,694 patent/US6045835A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-10-05 JP JP2000514732A patent/JP3616009B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-05 AU AU91817/98A patent/AU744495B2/en not_active Expired
- 1998-10-05 WO PCT/IB1998/001551 patent/WO1999017871A1/en active IP Right Grant
- 1998-10-05 TR TR2000/00959T patent/TR200000959T2/xx unknown
- 1998-10-05 PL PL98339768A patent/PL339768A1/xx unknown
- 1998-10-05 BR BR9812887-6A patent/BR9812887A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-10-05 DE DE69805537T patent/DE69805537T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-05 CA CA002304556A patent/CA2304556C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-05 EP EP98944179A patent/EP1027147B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-05 CN CN98809968A patent/CN1118319C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-05 AT AT98944179T patent/ATE217804T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-10-05 ES ES98944179T patent/ES2175771T3/es not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993019621A2 (en) * | 1992-03-30 | 1993-10-14 | Tastemaker | Aqueous liquid flavor oil capsules, method of making and using in foods |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101516492B (zh) * | 2006-09-12 | 2013-02-20 | 奇华顿股份有限公司 | 胶囊 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1999017871A1 (en) | 1999-04-15 |
| CA2304556A1 (en) | 1999-04-15 |
| AU744495B2 (en) | 2002-02-28 |
| CN1285768A (zh) | 2001-02-28 |
| AU9181798A (en) | 1999-04-27 |
| ATE217804T1 (de) | 2002-06-15 |
| TR200000959T2 (tr) | 2000-10-23 |
| CA2304556C (en) | 2004-05-25 |
| JP2004513187A (ja) | 2004-04-30 |
| ES2175771T3 (es) | 2002-11-16 |
| DE69805537D1 (de) | 2002-06-27 |
| EP1027147B1 (en) | 2002-05-22 |
| JP3616009B2 (ja) | 2005-02-02 |
| DE69805537T2 (de) | 2002-12-05 |
| EP1027147A1 (en) | 2000-08-16 |
| BR9812887A (pt) | 2000-08-08 |
| PL339768A1 (en) | 2001-01-02 |
| US6045835A (en) | 2000-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1118319C (zh) | 通过受控制的水输送将香料和香味剂包入微胶囊的方法 | |
| EP1194225B1 (en) | Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules | |
| US3539465A (en) | Encapsulation of hydrophilic liquid-in-oil emulsions | |
| US8357318B2 (en) | Wax encapsulation | |
| CN100536828C (zh) | 具有多重壳的微胶囊及其制备方法 | |
| EP0797394B1 (en) | Method of encapsulating food or flavor particles using warm water fish gelatin, and capsules produced therefrom | |
| US8034450B2 (en) | Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof | |
| MXPA97004934A (en) | Method for encapsulating food particles or dearoma / taste using hot fish gelatin and hot capsules by dichomet | |
| WO2004016345A1 (en) | Process for the preparation of flavor or fragrance microcapsules | |
| JP2017512807A (ja) | 有機化合物における、またはそれに関連する改善 | |
| WO1997013416A1 (en) | Double encapsulation process and flavorant compositions prepared thereby | |
| US3549555A (en) | Encapsulation of lipophilic liquid-in-hydrophilic liquid emulsions | |
| CN107029639B (zh) | 采用酪素-海藻酸钠为复合壁材的缓香型聚电解质微胶囊及其制备方法 | |
| NL1028383C2 (nl) | Microcapsules. | |
| US4521352A (en) | Microencapsulation process | |
| JP2582574B2 (ja) | マイクロカプセルの製造法 | |
| GB2345635A (en) | Compositions for modifying animal behaviour | |
| MXPA00003460A (en) | Method of encapsulated flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules | |
| Kirkpatrick et al. | Encapsulation and controlled release of flavours and fragrances | |
| RU2547560C2 (ru) | Способ получения микрокапсул лекарственных препаратов группы пенициллинов в альгинате натрия, обладающих супрамолекулярными свойствами | |
| Lee | Water-insoluble, Whey Protein-based Microcapsules for Controlled Core Release Application | |
| RU2691391C1 (ru) | Способ получения нанокапсул метронидазола в каппа-каррагинане | |
| CA2208793C (en) | Method of encapsulating food or flavor particles using warm water fish gelatin, and capsules produced therefrom | |
| RU2563118C1 (ru) | Способ получения нанокапсул аминогликозидных антибиотиков в альгинате натрия | |
| RU2603460C2 (ru) | Способ получения нанокапсул кинетина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20030820 |
|
| CX01 | Expiry of patent term |