CN111398459A - 一种s-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法 - Google Patents

一种s-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化工分析技术领域，具体涉及一种S‑(‑)‑对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法，方法包括如下步骤：(1)配制标准品溶液和待测样品溶液；(2)将高效液相色谱的检测波长设定为230‑270nm，按标准品、待测样品、标准品、待测样品的顺序依次进样；(3)按照外标法公式对待测样品中S‑(‑)‑对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数进行计算；高效液相色谱条件包括采用超临界流体色谱仪，色谱柱为OJ‑H手性色谱柱，色谱柱温度为27.5‑50℃，流动相为超临界二氧化碳和异丙醇的混合体系。本分析方法专属性强，精密度好，回收率高，特别适用于农药原药中间产品的质量控制，满足高质量农药原药精喹禾灵的生产要求。

Description

一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法
技术领域
本发明涉及化工分析技术领域，具体涉及一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法。
背景技术
精喹禾灵(quizalofop-p-ethyl)是一种旱田芽后除草剂，在禾本科杂草及双子叶作物间具有高度的选择性，可有效防除大豆、花生、棉花、马铃薯、绿豆、西瓜、油菜等阔叶作物田的禾本科杂草。与喹禾灵相比，精喹禾灵被植物吸收的速度和在植物体内的移动性较高，不仅发挥药效的速度快，而且药效较为稳定，不易受温度、湿度等环境条件的影响。另外，精喹禾灵为低毒除草剂，对环境较为安全。
S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯是精喹禾灵的关键中间体，它在生产过程中会产生手性异构体R异构体杂质，会严重影响精喹禾灵的品质和药效。因此对S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的定量测定非常重要。传统的分析方法是先采用色谱法测定S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯和R异构体的总含量，再采用手性色谱法拆分这两种光学异构体，这种分析方法周期较长，方法复杂。
基于此，提出一种能够直接测定S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法是十分必要的。
发明内容
针对传统S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯定量测定方法分析周期长、方法复杂的问题，本发明提供一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法，该分析方法专属性强，精密度好，回收率高，特别适用于农药原药中间产品的质量控制，从而满足高质量农药原药精喹禾灵的生产要求。
一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法，方法包括如下步骤：
(1)用无水乙醇作溶剂分别溶解标准品和待测样品，配制标准品溶液和待测样品溶液；
(2)将高效液相色谱的检测波长设定至230nm-270nm范围内，仪器基线稳定后按标准品、待测样品、标准品、待测样品的顺序依次进样，分别计算标准品溶液、待测样品溶液的S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯峰面积平均值；
(3)按照外标法公式对待测样品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数P2进行计算，具体公式如下，
Figure BDA0002435280110000021
其中，A1——标准品溶液中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯峰面积的平均值，
A2——待测样品溶液中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯峰面积的平均值，
m1——标准品的质量，
m2——待测样品的质量，
P1——标准品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数，
其中，高效液相色谱条件包括：
采用超临界流体色谱仪，色谱柱为OJ-H手性色谱柱，色谱柱温度为27.5℃-50℃，流动相为超临界二氧化碳和异丙醇的混合体系。
进一步的，所述高效液相色谱的检测波长为245nm。245nm对S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯来说是最稳定的紫外吸收波长。
进一步的，所述超临界流体色谱仪为附带Infinity SFC Control Module单元和二极管阵列检测器的安捷伦1260高效液相色谱仪。
进一步的，所述色谱柱的柱长为250mm，柱内径为4.6mm，柱粒度为5μm。
进一步的，所述色谱柱的入口温度为40℃，出口温度为37.5℃。
进一步的，所述混合体系中异丙醇的体积分数为5％-15％，优选为5％。
进一步的，所述高效液相色谱条件还包括：
每次进样的样品体积为5μL，流动相的流速为3ml/min。
本发明的有益效果在于，
本发明提供了一种全新的检测S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数的方法，填补了现有技术中相应领域的技术空白，采用上述方法检测S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数，可以实现杂质、异构体与主峰分离完全，色谱峰形好，积分计算结果准确、重复性好，所得结果可信度高，特别适用于农药原药中间产品的质量控制，对保证最终产品的质量具有重要作用和现实意义；
大大减少分析时间，适合于S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的实时监测，所得结果更加准确及时，为精喹禾灵的生产提供了有力的数据支持；
流动相大部分是二氧化碳，仅使用少量的异丙醇，从而降低了废液的产生，具有绿色环保的特点；
将检测波长确定在230nm-270nm，在该波长内，可以采用高效液相色谱对S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的含量进行检测，提高了检测的精度，同时也填补了现有技术中的空白。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是实施例1中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯标准品溶液的色谱图；
图2是实施例1中R异构体标准品溶液的色谱图；
图3是实施例1中待测样品溶液的色谱图；
图4是实施例2中标准品溶液的色谱图；
图5是实施例2中待测样品溶液的色谱图；
图6是实施例3中标准品溶液的色谱图；
图7是实施例3中待测样品溶液的色谱图；
图8是试验例4中的线性关系；
图1-7的色谱图中，横坐标代表时间，纵坐标代表吸光度；
图8的线性关系图中，横坐标代表标准品溶液浓度(单位为g/L)，纵坐标代表评价峰面积。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
实施例1一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法
生产中630批，得到产品900公斤，对产品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量进行分析，方法包括如下步骤：
(1)准确称取S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯标准品0.0502g，置于50ml容量瓶中，加40ml无水乙醇，振荡溶解后，用无水乙醇稀释至刻度，得到标准品溶液备用，标准品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数P1＝98.5％；
准确称取待测样品0.0525g，置于50ml容量瓶中，加40ml无水乙醇，振荡溶解后，用无水乙醇稀释至刻度，得到待测样品溶液备用；
(2)采用附带Infinity SFC Control Module单元和二极管阵列检测器的安捷伦1260高效液相色谱仪，色谱柱为OJ-H手性色谱柱，色谱柱的柱长为250mm，柱内径为5mm，柱粒度为5μm；
色谱柱的入口温度为40℃，出口温度为37.5℃；
流动相为超临界二氧化碳和异丙醇的混合体系，混合体系中异丙醇的体积分数为5％；
每次进样的样品体积为5μL，流动相的流速为3ml/min；
将高效液相色谱的检测波长设定为245nm，仪器基线稳定后按标准品、待测样品、标准品、待测样品的顺序依次进样，分别计算标准品溶液、待测样品溶液的S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯峰面积平均值，检测数据如下表1所示：
表1实施例1检测结果
Figure BDA0002435280110000051
(3)按照外标法公式对待测样品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数进行计算，具体公式同实施例1，计算得到待测样品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数为97.0％。
图1中7.397min位置对应的峰为S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯特征峰，图2中6.548min位置对应的峰为R异构体特征峰，图3为本实施例中测定的待测样品的色谱图，图3中6.540min位置对应的峰表示R异构体，7.393min位置对应的峰为S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯。
实施例2一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法
生产中655批，得到产品855公斤，对产品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量进行分析，方法包括如下步骤：
(1)准确称取S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯标准品0.0531g，置于50ml容量瓶中，加40ml无水乙醇，振荡溶解后，用无水稀释至刻度，得到标准品溶液备用，标准品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数P1＝98.5％；
准确称取待测样品0.0527g，置于50ml容量瓶中，加40ml乙醇，振荡溶解后，用无水乙醇稀释至刻度，得到待测样品溶液备用；
(2)采用附带Infinity SFC Control Module单元和二极管阵列检测器的安捷伦1260高效液相色谱仪，色谱柱为OJ-H手性色谱柱，色谱柱的柱长为250mm，柱内径为5mm，柱粒度为5μm；
色谱柱的入口温度为42℃，出口温度为39.5℃；
流动相为超临界二氧化碳和异丙醇的混合体系，混合体系中异丙醇的体积分数为10％；
每次进样的样品体积为5μL，流动相的流速为3ml/min；
将高效液相色谱的检测波长设定为245nm，仪器基线稳定后按标准品、待测样品、标准品、待测样品的顺序依次进样，分别计算标准品溶液、待测样品溶液的S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯峰面积平均值，检测数据如下表2所示：
表2实施例2检测结果
Figure BDA0002435280110000061
(3)按照外标法公式对待测样品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数进行计算，具体公式如下，
Figure BDA0002435280110000062
其中，A1——标准品溶液中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯峰面积的平均值，
A2——待测样品溶液中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯峰面积的平均值，
m1——标准品的质量，
m2——待测样品的质量，
P1——标准品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数，
P2——待测样品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数；
计算得到待测样品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数为97.9％。
图4中5.060min位置对应的峰表示R异构体，6.204min位置对应的峰为S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯，图5中5.075min位置对应的峰表示R异构体，6.227min位置对应的峰为S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯。
实施例3一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法
生产中692批，得到产品920公斤，对产品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量进行分析，方法包括如下步骤：
(1)准确称取S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯标准品0.0529g，置于50ml容量瓶中，加40ml无水乙醇，振荡溶解后，用无水乙醇稀释至刻度，得到标准品溶液备用，标准品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数P1＝98.5％；
准确称取待测样品0.0551g，置于50ml容量瓶中，加40ml乙醇，振荡溶解后，用无水乙醇稀释至刻度，得到待测样品溶液备用；
(2)采用附带Infinity SFC Control Module单元和二极管阵列检测器的安捷伦1260高效液相色谱仪，色谱柱为OJ-H手性色谱柱，色谱柱的柱长为250mm，柱内径为5mm，柱粒度为5μm；
色谱柱的入口温度为38℃，出口温度为35.5℃；
流动相为超临界二氧化碳和异丙醇的混合体系，混合体系中异丙醇的体积分数为15％；
每次进样的样品体积为5μL，流动相的流速为3ml/min；
将高效液相色谱的检测波长设定为245nm，仪器基线稳定后按标准品、待测样品、标准品、待测样品的顺序依次进样，分别计算标准品溶液、待测样品溶液的S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯峰面积平均值，检测数据如下表3所示：
表3实施例3检测结果
Figure BDA0002435280110000081
(3)按照外标法公式对待测样品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数进行计算，具体公式同实施例1，计算得到待测样品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数为97.5％。
图6中5.089min位置对应的峰表示R异构体，6.249min位置对应的峰为S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯，图5中5.082min位置对应的峰表示R异构体，6.237min位置对应的峰为S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯。
试验例1稳定性试验
取实施例1中待测样品溶液为考察对象，室温下每间隔两小时分析一次，共分析6次，并同时记录峰面积，分析条件包括：采用附带Infinity SFC Control Module单元和二极管阵列检测器的安捷伦1260高效液相色谱仪，色谱柱为OJ-H手性色谱柱，色谱柱的柱长为250mm，柱内径为5mm，柱粒度为5μm；色谱柱的入口温度为40℃，出口温度为37.5℃；流动相为超临界二氧化碳和异丙醇的混合体系，混合体系中异丙醇的体积分数为10％；每次进样的样品体积为5μL，流动相的流速为3ml/min，检测波长为245nm。
结果如下表4所示，比较峰面积得到，RSD小于1％，表明本发明所述的分析方法稳定性良好。
表4稳定性试验结果
Figure BDA0002435280110000091
试验例2精密度试验
取实施例2生产的655批S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯为考察对象，称取标准品0.0531mg和五个平行待测样品，按照标准品溶液、待测样品溶液、标准品溶液、待测样品溶液的顺序分别进样，计算五个平行待测样品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数；
分析条件为：采用附带Infinity SFC Control Module单元和二极管阵列检测器的安捷伦1260高效液相色谱仪，色谱柱为OJ-H手性色谱柱，色谱柱的柱长为250mm，柱内径为5mm，柱粒度为5μm；色谱柱的入口温度为40℃，出口温度为37.5℃；流动相为超临界二氧化碳和异丙醇的混合体系，混合体系中异丙醇的体积分数为10％；每次进样的样品体积为5μL，流动相的流速为3ml/min，检测波长为245nm。
结果如下表5所示，比较S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数得到，RSD小于1％，表明本发明所述的分析方法精密度良好。
表5精密度试验结果
Figure BDA0002435280110000092
Figure BDA0002435280110000101
试验例3回收率试验
取实施例3生产的695批S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯为考察对象，称取标准品0.0529mg和五个平行待测样品，并向5个平行待测样品中加入不同质量的标准品；
分析条件为：采用附带Infinity SFC Control Module单元和二极管阵列检测器的安捷伦1260高效液相色谱仪，色谱柱为OJ-H手性色谱柱，色谱柱的柱长为250mm，柱内径为5mm，柱粒度为5μm；色谱柱的入口温度为40℃，出口温度为37.5℃；流动相为超临界二氧化碳和异丙醇的混合体系，混合体系中异丙醇的体积分数为15％；每次进样的样品体积为5μL，流动相的流速为3ml/min，检测波长为245nm。
结果如下表6所示，回收率均在99％-101％之间，平均回收率为99.7％，表明该实验回收率符合要求。
表6回收率试验结果
Figure BDA0002435280110000102
Figure BDA0002435280110000111
试验例4线性试验
称取一系列不同质量的标准品，置于50ml容量瓶中，用无水乙醇溶解并定容，进样后考察峰面积和溶液浓度的关系；
分析条件为：采用附带Infinity SFC Control Module单元和二极管阵列检测器的安捷伦1260高效液相色谱仪，色谱柱为OJ-H手性色谱柱，色谱柱的柱长为250mm，柱内径为5mm，柱粒度为5μm；色谱柱的入口温度为40℃，出口温度为37.5℃；流动相为超临界二氧化碳和异丙醇的混合体系，混合体系中异丙醇的体积分数为10％；每次进样的样品体积为5μL，流动相的流速为3ml/min，检测波长为245nm。
结果如下表7及图8所示，相关系数为0.998，表明本发明提供的分析方法线性符合要求。
表7线性试验结果
Figure BDA0002435280110000112
综合上述试验例1-4可知，本发明所提供的S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法准确性高，可操作性好，可以广泛的应用到S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析检测中。
尽管通过参考附图并结合优选实施例的方式对本发明进行了详细描述，但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下，本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换，而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内/任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求所述的保护范围为准。

Claims (7)

1.一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法，其特征在于，方法包括如下步骤：
(1)用无水乙醇作溶剂分别溶解标准品和待测样品，配制标准品溶液和待测样品溶液；
(2)将高效液相色谱的检测波长设定至230nm-270nm范围内，仪器基线稳定后按标准品、待测样品、标准品、待测样品的顺序依次进样，分别计算标准品溶液、待测样品溶液的S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯峰面积平均值；
(3)按照外标法公式对待测样品中S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯的质量分数进行计算；
其中，高效液相色谱条件包括：
采用超临界流体色谱仪，色谱柱为OJ-H手性色谱柱，色谱柱温度为27.5℃-50℃，流动相为超临界二氧化碳和异丙醇的混合体系。
2.如权利要求1所述的一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法，其特征在于，所述高效液相色谱的检测波长为245nm。
3.如权利要求1所述的一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法，其特征在于，所述色谱柱的柱长为250mm，柱内径为4.6mm，柱粒度为5μm。
4.如权利要求1所述的一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法，其特征在于，所述色谱柱的入口温度为40℃，出口温度为37.5℃。
5.如权利要求1所述的一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法，其特征在于，所述混合体系中异丙醇的体积分数为5％-15％。
6.如权利要求5所述的一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法，其特征在于，所述混合体系中异丙醇的体积分数为5％。
7.如权利要求1所述的一种S-(-)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯含量的分析方法，其特征在于，所述高效液相色谱条件还包括：每次进样的样品体积为5μL，流动相的流速为3ml/min。
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