CN112684025B - 一种高效液相色谱法检测2-氨基-2,3-二甲基丁腈的方法及其应用 - Google Patents
一种高效液相色谱法检测2-氨基-2,3-二甲基丁腈的方法及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种高效液相色谱法检测2‑氨基‑2,3‑二甲基丁腈的方法及其在农药原药中间产品的质量控制中的应用，所述方法包括如下步骤：(1)用乙腈作溶剂分别溶解标准物质和待测样品，配制标样和试样；(2)采用反相高效液相色谱分析方法对步骤(1)得到的标样和试样进行分析，色谱柱为十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP‑ODS，按照外标法公式对待测样品中2‑氨基‑2,3‑二甲基丁腈的质量分数进行计算。本发明方法专属性强、精密度好、回收率高，特别适用于医药中间产品的质量控制。
Description
技术领域
本发明涉及化工分析技术领域，具体涉及一种高效液相色谱法检测2-氨基-2,3-二甲基丁腈的方法及其应用。
背景技术
2-氨基-2,3-二甲基丁腈是合成咪草酸、咪唑烟酸、咪唑乙烟酸、咪唑喹啉酸和甲氧咪草烟等多种咪唑啉酮类除草剂的中间体。
现阶段，通常采用化学滴定法或者气相色谱法来检测2-氨基-2,3-二甲基丁腈的含量，这些方法重复性差且对样品的含水有严格的控制。
基于此，寻找一种能够稳定检测2氨基-2,3-二甲基丁腈含量分析方法及其应用至关重要。
发明内容
针对现有2-氨基-2,3-二甲基丁腈含量检测方法重复性差且对样品的含水有严格限制的技术问题，本发明提供一种更加稳定的高效液相色谱法检测2-氨基-2,3-二甲基丁腈的方法及其应用，该方法专属性强、精密度好、回收率高，特别适用于医药中间产品的质量控制。
第一方面，本发明提供一种高效液相色谱法检测2-氨基-2,3-二甲基丁腈的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)用乙腈作溶剂分别溶解标准物质和待测样品，配制标样和试样；
(2)采用反相高效液相色谱分析方法对步骤(1)得到的标样和试样进行分析，色谱柱为十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP-ODS，按照外标法公式对待测样品中2-氨基-2,3-二甲基丁腈的质量分数进行计算。
进一步的，色谱柱的柱长为150mm，柱内径为4.6mm，柱粒度为5μm。
进一步的，色谱柱温度为40℃。
进一步的，以乙腈：10mmol/L甲酸铵体积比＝30：70为流动相，流速为1mL/min。
进一步的，仪器基线稳定后按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样。
进一步的，为了达到更好的检测效果和准确度，每次进样的样品体积为20μL。
进一步的，检测波长设定为200nm。
第二方面，本发明还提供一种上述高效液相色谱法检测2-氨基-2,3-二甲基丁腈的方法在农药原药中间产品的质量控制中的应用。
本发明的有益效果在于，
本发明提供一种全新的检测2-氨基-2,3-二甲基丁腈质量分数的方法及其应用，填补了现有技术中没有相应的高效液相色谱的方法的技术空白，采用上述方法检测2-氨基-2,3-二甲基丁腈的质量分数，色谱峰形好，积分计算结果准确、重复性好，所得的结果可信度高，特别适用于农药原药中间产品的质量控制，对保证最终产品的质量具有重要作用和现实意义，所得结果更加准确及时，为原药中间体的生产提供了有力的数据支持。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是实施例1中标样的色谱图；
图2是实施例1中试样的色谱图；
图3是实施例2中标样的色谱图；
图4是实施例2中试样的色谱图；
图5是实施例5中的线性关系图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
以下实施例所采用的高效液相色谱仪为岛津公司的LC-20AT输液泵和SPD-20A紫外检测器。
实施例1
生产中152批，得到2-氨基-2,3-二甲基丁腈360公斤，对产品进行含量分析。
色谱条件：采用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP-ODS，柱长为150mm，柱内径为4.6mm，柱粒度为5μm，色谱柱温度为40℃，以乙腈：10mmol/L甲酸铵体积比＝30：70为流动相，流速为1mL/min，检测波长为200nm，进样体积为20μL；
(1)准确称取2-氨基-2,3-二甲基丁腈标样0.0502g，置于50mL容量瓶中，加40mL乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用乙腈稀释至刻度，得到标样备用；
准确称取含2-氨基-2,3-二甲基丁腈0.0515g试样，置于50mL容量瓶中，加40mL乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用乙腈稀释至刻度，得到试样备用；
(2)仪器基线稳定后，连续注入数针标样，计算各针相对响应值，达到相邻两针相对响应值变化小于1.5％，按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样，在200nm波长下检测，色谱图如图1、2所示，数据如下表1所示：
表1实施例1检测结果
代入外标法公式
式中，A1——标样中2-氨基-2,3-二甲基丁腈峰面积的平均值，
A2——试样中2-氨基-2,3-二甲基丁腈峰面积的平均值，
m1——标样的质量，
m2——试样的质量，
P1——标样中2-氨基-2,3-二甲基丁腈的质量分数，
X1——试样中2-氨基-2,3-二甲基丁腈的质量分数；
计算可得样品的质量分数为97.2％。
实施例2
生产中153批，得到2-氨基-2,3-二甲基丁腈400公斤，对产品进行含量分析。
色谱条件：采用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP-ODS，柱长为150mm，柱内径为4.6mm，柱粒度为5μm，色谱柱温度为40℃，以乙腈：10mmol/L甲酸铵体积比＝30：70为流动相，流速为1mL/min，检测波长为200nm，进样体积为20μL；
(1)准确称取2-氨基-2,3-二甲基丁腈标样0.0518g，置于50mL容量瓶中，加40mL乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用乙腈稀释至刻度，得到标样备用；
准确称取含2-氨基-2,3-二甲基丁腈0.0526g试样，置于50mL容量瓶中，加40mL乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用乙腈稀释至刻度，得到试样备用；
(2)仪器基线稳定后，连续注入数针标样，计算各针相对响应值，达到相邻两针相对响应值变化小于1.5％，按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样，在200nm波长下检测，色谱图如图3、4所示，数据如下表2所示：
表2实施例2检测结果
代入外标法公式(式中各字母含义同实施例1)
计算可得样品的质量分数为96.6％。
实施例3稳定性试验
色谱条件：采用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP-ODS，柱长为150mm，柱内径为4.6mm，柱粒度为5μm，色谱柱温度为40℃，以乙腈：10mmol/L甲酸铵体积比＝30：70为流动相，流速为1mL/min，检测波长为200nm，进样体积为20μL；
(1)准确称取含2-氨基-2,3-二甲基丁腈0.0470g试样，置于50mL容量瓶中，加40mL乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用乙腈稀释至刻度，得到试样备用；
(2)仪器基线稳定后，依次在200nm进行测定，得数据如下表3所示：
表3稳定性试验结果
可见，本发明方法检测结果时间稳定性良好。
实施例4精密度试验
色谱条件：采用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP-ODS，柱长为150mm，柱内径为4.6mm，柱粒度为5μm，色谱柱温度为40℃，以乙腈：10mmol/L甲酸铵体积比＝30：70为流动相，流速为1mL/min，检测波长为200nm，进样体积为20μL；
(1)准确称取含2-氨基-2,3-二甲基丁腈标样0.0535g，置于50mL容量瓶中，加40mL乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用乙腈稀释至刻度，得到标样备用；
准确称取5份含2-氨基-2,3-二甲基丁腈试样各0.05g(精确至0.0002g)，分别置于50mL容量瓶中，加40mL乙腈，超声波振荡溶解，冷至室温后，用乙腈稀释至刻度，得到平行试样备用；
(2)仪器基线稳定后，连续注入数针标样，计算各针相对响应值，达到相邻两针相对响应值变化小于1.5％，按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样，在200nm波长下检测，得数据如下表4所示：
表4精密度试验结果
计算并比较五个平行样品的含量，RSD值小于1％，表明本发明方法精密度良好。
实施例5线性试验
色谱条件：采用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP-ODS，柱长为150mm，柱内径为4.6mm，柱粒度为5μm，色谱柱温度为40℃，以乙腈：10mmol/L甲酸铵体积比＝30：70为流动相，流速为1mL/min，检测波长为200nm，进样体积为20μL；
(1)分别称取适量2-氨基-2,3-二甲基丁腈，加乙腈溶解配制成浓度为158μg/mL、253μg/mL、335μg/mL、483μg/mL、558μg/mL、633μg/mL的一组2-氨基-2,3-二甲基丁腈标样备用；
(2)仪器基线稳定后，依次在200nm进行测定，得数据如下表5所示：
表5线性试验结果
| 序号 | 标样称样量g | 标样浓度μg/mL | 峰面积1 | 峰面积2 | 平均峰面积 |
| 1 | 0.0158 | 158 | 782276 | 783468 | 782872 |
| 2 | 0.0253 | 253 | 1240965 | 1241625 | 1241295 |
| 3 | 0.0335 | 335 | 1638840 | 1643561 | 1641201 |
| 4 | 0.0483 | 483 | 2366319 | 2375976 | 2371148 |
| 5 | 0.0558 | 558 | 2725305 | 2732923 | 2729114 |
| 6 | 0.0633 | 633 | 3114736 | 3126534 | 3120635 |
如图5所示，以峰面积对样品浓度，作线性回归，得到的回归方程为y＝4909.2x+997.27，其相关系数R2为0.9999，2-氨基-2,3-二甲基丁腈在100～600μg/mL范围内线性关系良好，表明该实验线性符合要求。
实施例6回收率试验
色谱条件：采用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP-ODS，柱长为150mm，柱内径为4.6mm，柱粒度为5μm，色谱柱温度为40℃，以乙腈：10mmol/L甲酸铵体积比＝30：70为流动相，流速为1mL/min，检测波长为200nm，进样体积为20μL；
(1)取实施例1中152批2-氨基-2,3-二甲基丁腈为考察对象，称取标样0.0526g，样品分别称取五个平行样，并加入不同质量的标样；
(2)仪器基线稳定后，依次在200nm进行测定，进样计算加入标样的回收率，得数据如下表6所示：
表6回收率试验结果
由表6可以看出，回收率均在99％-101％之间，平均回收率为99.6％，表明该实验回收率符合要求。
综上所述，本发明所提供的2-氨基-2,3-二甲基丁腈含量的分析方法准确性高，可操作性好，可以广泛的应用到2-氨基-2,3-二甲基丁腈含量的分析检测中。
尽管通过参考附图并结合优选实施例的方式对本发明进行了详细描述，但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下，本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换，而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内/任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求所述的保护范围为准。
Claims (3)
1.一种高效液相色谱法检测2-氨基-2,3-二甲基丁腈的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
(1)用乙腈作溶剂分别溶解标准物质和待测样品，配制标样和试样；
(2)采用反相高效液相色谱分析方法对步骤(1)得到的标样和试样进行分析，色谱柱为十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP-ODS，按照外标法公式对待测样品中2-氨基-2,3-二甲基丁腈的质量分数进行计算；
色谱条件：采用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP-ODS，柱长为150mm，柱内径为4.6mm，柱粒度为5μm，色谱柱温度为40℃，以乙腈：10mmol/L甲酸铵体积比＝30：70为流动相，流速为1mL/min，检测波长为200nm，进样体积为20μL。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，仪器基线稳定后按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样。
3.一种如权利要求1或2所述的高效液相色谱法检测2-氨基-2,3-二甲基丁腈的方法在农药原药中间产品的质量控制中的应用。
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US4562257A (en) * | 1983-11-07 | 1985-12-31 | American Cyanamid Company | Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids |
| CN101886096A (zh) * | 2010-06-21 | 2010-11-17 | 浙江工业大学 | 微生物催化法制备2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的方法及菌株 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 5-甲氧甲基-2,3-吡啶二羧酸的合成;杜梦等;《农药》;20110610;第50卷(第06期);404-406 * |
| 气相色谱法分析2-氨基-2,3-二甲基丁腈和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺;孙鸿曼等;《精细与专用化学品》;20121221;第20卷(第12期);25-27 * |
| 甲氧咪草烟中间体5-甲氧甲基-2,3-吡啶二羧酸二甲酯高效液相色谱分析;梁爽等;《辽宁化工》;20200825;第49卷(第08期);1032-1034 * |
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