CN113607833B - 一种茚虫威中间体的含量分析方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及分析技术领域，具体涉及一种茚虫威中间体的含量分析方法，采用反相高效液相色谱分析方法，具体包括如下步骤：(1)以甲醇作为溶剂分别溶解标准物质和待测样品，得到标样和试样；(2)将高效液相色谱的检测波长设定为254nm，分别对标样和试样的(3Z)‑6‑氯‑2‑羟基‑3‑(苯基甲氧基羰基异二氮烯)‑1H‑茚‑2‑羧酸甲酯峰面积进行平均，得峰面积平均值；(3)计算待测样品中(3Z)‑6‑氯‑2‑羟基‑3‑(苯基甲氧基羰基异二氮烯)‑1H‑茚‑2‑羧酸甲酯的含量。该方法专属性强，精密度好，回收率高。
Description
技术领域
本发明涉及分析技术领域，具体涉及一种茚虫威中间体(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量分析方法。
背景技术
茚虫威是恶二嗪类杀虫剂的一个典型代表，具有独特作用机制、广谱高效、和对人畜、环境等非靶标生物安全等特点，因其符合农药发展的新趋势，成为近几年农药领域的研究热点。
作为茚虫威的关键中间体，定量分析(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的方法目前仍处于空白状态。然而，对其进行准确定量会直接影响下一步反应的进行，所以寻找到一个简便可行且准确度高的分析方法是保证茚虫威正常生产的重要前提。
为了满足高质量农药原药茚虫威的生产要求，需要提供一种相应的含量分析检测方法。
发明内容
针对现阶段缺少(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯定量分析方法的技术问题，本发明提供一种(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量分析方法，采用反相高效液相色谱分析方法，精确选取色谱柱、溶剂、流动相及检测参数，获得理想的色谱峰形，通过与标准物质的比对，计算被测样品中的(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量。该方法专属性强，精密度好，回收率高，特别适用于农药原药中间产品的质量控制，从而满足高质量农药原药茚虫威的生产要求。
一种茚虫威中间体的含量分析方法，采用反相高效液相色谱分析方法检测样品中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯含量，具体包括如下步骤：
(1)以甲醇作为溶剂分别溶解标准物质和待测样品，得到标样和试样；
(2)将高效液相色谱的检测波长设定为254nm，仪器基线稳定后按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样，分别对标样和试样的(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯峰面积进行平均，得峰面积平均值；
(3)计算待测样品中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量，计算公式为：
式中：
A1——标样中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯峰面积的平均值；
A2——试样中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯峰面积的平均值；
m1——标准物质的质量；
m2——待测样品的质量；
P1——标样中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量；
X1——试样中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量。
进一步的，使用乙腈和0.8％乙酸水溶液的混合体系为流动相，乙腈和0.8％乙酸水溶液的体积比为80：20。
进一步的，流动相的流速为1mL/min。
进一步的，每次进样的样品体积为5μL。
进一步的，色谱柱为以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的不锈钢柱。
进一步的，色谱柱为色谱柱VP-ODS，柱长150mm，粒径5μm，理论塔板数5000。
进一步的，色谱柱柱温为40℃。
进一步的，(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的检测范围为200-700μg/mL。
本发明的有益效果在于，
由于(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯不溶于水，无法进行后续操作，本发明方法选用甲醇作为溶剂，在保证检测正常进行的同时，降低了分析成本；
采用上述方法检测(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量，谱峰形好，积分计算结果准确、重复性好，所得的结果可信度高，特别适用于农药原药中间产品的质量控制，对保证最终产品的质量具有重要作用和现实意义，所得结果更加准确及时，为茚虫威的生产提供了有力的数据支持。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为实施例1的标样色谱图；
图2为实施例1的试样色谱图；
图3为实施例2的标样色谱图；
图4为实施例2的试样色谱图；
图5为对比例1中流动相为乙腈：0.8％乙酸水溶液＝90：10时的试样色谱图；
图6为对比例1中流动相为乙腈：0.8％乙酸水溶液＝70：30时的试样色谱图；
图7为验证例3的线性关系图；
图8为对比例2中检测波长为240nm条件下的线性关系图；
图9为对比例2中检测波长为270nm条件下的线性关系图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
下述实施例和验证例采用的高效液相色谱仪为岛津公司的LC-20AT输液泵和SPD-20A紫外检测器。
实施例1
对待测样品中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯含量进行分析，具体包括如下步骤：
(1)准确称取(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯标准物质0.0518g，置于100mL容量瓶中，加80mL甲醇，超声波振荡溶解，冷至室温后，用甲醇稀释至刻度，得到标样备用；
准确称取待测样品0.0532g，置于100mL容量瓶中，加80mL甲醇，超声波振荡溶解，冷至室温后，用甲醇稀释至刻度，得到试样备用；
(2)采用以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP-ODS，柱长150mm，粒径5μm，理论塔板数5000，柱温为40℃，以乙腈：0.8％乙酸水溶液＝80：20(体积比)的混合体系为流动相，流速为1mL/min，每次进样的样品体积为5μL；
开启机器自检通过后，在规定的操作条件下，待仪器基线稳定后，连续注入数针标样，计算各针相对响应值，达到相邻两针相对响应值变化小于1.5％之后，按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样，在254nm波长下检测，标样、试样色谱图分别如图1、图2所示，杂质分离完全，峰形良好，获得数据如下表1所示；
表1 实施例1检测结果
(3)代入公式计算可得待测样品中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量为90.0％。
实施例2
对另一批待测样品的(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯含量进行分析，具体包括如下步骤：
(1)准确称取(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯标准物质0.0505g，置于100mL容量瓶中，加80mL甲醇，超声波振荡溶解，冷至室温后，用甲醇稀释至刻度，得到标样备用；
准确称取待测样品0.0524g，置于100mL容量瓶中，加80mL甲醇，超声波振荡溶解，冷至室温后，用甲醇稀释至刻度，得到试样备用；
(2)色谱柱条件、流动相、具体检测参数及方法同实施例1，检测结果如图3、图4及下表2所示；
表2 实施例2检测结果
(3)代入公式计算可得待测样品中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量为87.8％。
为验证本发明方法的可行性和准确性，进行如下对比与试验：
对比例1不同流动相比例对检测结果的影响
在实施例2的基础上，调整流动相混合体系的比例，分别以乙腈：0.8％乙酸水溶液＝90：10和乙腈：0.8％乙酸水溶液＝70：30两种比例的混合体系为流动相进行测试，检测步骤及其他参数的选择同实施例2，考察不同流动相比例对色谱图出峰情况的影响。
以乙腈：0.8％乙酸水溶液＝90：10的混合体系为流动相的测试结果如图5所示，可以看出谱图存在小杂质，且目标物分离度差，因此该流动相会影响峰面积的计算，进而影响试样中物质含量的计算。
以乙腈：0.8％乙酸水溶液＝70：30的混合体系为流动相的测试结果如图6所示，可以看出随着流动相中有机相的减少，谱图的出峰时间延长且峰型变宽，进而影响试样的检测速度。
验证例1稳定性试验
取(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯标准物质为考察对象，色谱柱条件、流动相、具体检测参数及方法同实施例1，室温下每间隔一定的时间分析一次，共分析6次，并同时记录峰面积。
结果如下表3所示，色谱峰的保留时间稳定，比较峰面积得到，RSD小于1％，表明本发明所述的分析方法稳定性良好。
表3 稳定性试验结果
验证例2精密度试验
取实施例1待测样品为考察对象，称取(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯标准物质0.0542g和五个平行待测样品，色谱柱条件、流动相、具体检测参数及方法同实施例1，杂质分离完全，峰形良好，计算五个平行待测样品中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量。结果如下表4所示，可见该方法实验结果中间精密度良好。
表4 精密度试验结果
验证例3线性试验
称取5份(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯标准物质，分别用甲醇溶解，得到一组浓度分别为242μg/mL、282μg/mL、443μg/mL、522μg/mL、688μg/mL的(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯试样备用。
对上述试样进行检测，色谱柱条件、流动相、具体检测参数及方法同实施例1，检测结果如下表5所示。
表5 线性试验结果
| 序号 | 称样量/g | 浓度/(μg/mL) | 峰面积1 | 峰面积2 | 平均峰面积 |
| 1 | 0.0242 | 242 | 1448156 | 1449007 | 1448581.5 |
| 2 | 0.0282 | 282 | 1688241 | 1688703 | 1688472 |
| 3 | 0.0443 | 443 | 2660813 | 2665621 | 2663217 |
| 4 | 0.0522 | 522 | 3140687 | 3135641 | 3138164 |
| 5 | 0.0688 | 688 | 4126812 | 4125634 | 4126223 |
如图7所示，根据检测所得平均峰面积对试样浓度作线性回归，得到回归方程：
y＝6010.0x-3835.4，R2＝1。
可见(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯在200～700μg/mL范围内线性关系良好。
对比例2不同检测波长对检测结果的影响
在验证例3的基础上，调整检测波长，分别以240nm、270nm为检测波长进行线性验证，检测步骤及其他参数的选择同验证例3，结果如下表6、7及图8、9所示。
表6 240nm波长下线性试验结果
| 序号 | 称样量/g | 浓度/(μg/mL) | 峰面积1 | 峰面积2 | 平均峰面积 |
| 1 | 0.0242 | 242 | 988192 | 978761 | 983476.5 |
| 2 | 0.0282 | 282 | 1174168 | 1175921 | 1175044.5 |
| 3 | 0.0443 | 443 | 1863138 | 1855597 | 1859367.5 |
| 4 | 0.0522 | 522 | 2144760 | 2151853 | 2148306.5 |
| 5 | 0.0688 | 688 | 2742377 | 2743958 | 2743167.5 |
根据检测所得平均峰面积对试样浓度作线性回归，得到240nm波长下的回归方程：
y＝3950.5x+61843，R2＝0.9974。
表7 270nm波长下线性试验结果
| 序号 | 称样量/g | 浓度/(μg/mL) | 峰面积1 | 峰面积2 | 平均峰面积 |
| 1 | 0.0242 | 242 | 4588877 | 4589399 | 4589138 |
| 2 | 0.0335 | 335 | 6332731 | 6338348 | 6335539.5 |
| 3 | 0.0438 | 438 | 8310421 | 8319991 | 8315206 |
| 4 | 0.0526 | 526 | 9766125 | 9772496 | 9769310.5 |
| 5 | 0.0667 | 667 | 12035934 | 12045647 | 12040790.5 |
根据检测所得平均峰面积对试样浓度作线性回归，得到240nm波长下的回归方程：
y＝17566x+452915，R2＝0.9981。
可以看出，在波长240nm、270nm条件下，虽然线性相关系数R2的值也大于0.99，但截距很大，如果采用本发明中的单标准比较法进行样品分析，误差较大。
验证例4回收率试验
取实施例2待测样品为考察对象，称取(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯标准物质0.0526g和五个不同质量的平行待测样品，并分别向五个平行待测样品中加入不同质量的标准物质，进样检测，色谱柱条件、流动相、具体检测参数及方法同实施例2，检测结果如下表8所示。
计算所加标准物质的回收率，回收率在98％-102％之间，平均回收率为99.6％，表明该实验回收率符合要求。
表8 回收率试验结果
由上述验证例可知，本发明所提供的(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯含量的分析方法准确性高、可操作性好，可以广泛应用到(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯含量的分析检测中。
尽管通过参考附图并结合优选实施例的方式对本发明进行了详细描述，但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下，本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换，而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内/任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (2)
1.一种茚虫威中间体的含量分析方法，其特征在于，采用反相高效液相色谱分析方法检测样品中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯含量，具体包括如下步骤：
（1）以甲醇作为溶剂分别溶解标准物质和待测样品，得到标样和试样；
（2）采用以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂的色谱柱VP-ODS，柱长150mm，粒径5μm，理论塔板数5000，柱温为40℃，使用乙腈和0.8%乙酸水溶液的混合体系为流动相，乙腈和0.8%乙酸水溶液的体积比为80：20，流动相的流速为1mL/min，每次进样的样品体积为5μL；将高效液相色谱的检测波长设定为254nm，仪器基线稳定后按标样、试样、试样、标样的顺序依次进样，分别对标样和试样的(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯峰面积进行平均，得峰面积平均值；
（3）计算待测样品中(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的含量。
2.如权利要求1所述的含量分析方法，其特征在于，(3Z)-6-氯-2-羟基-3-(苯基甲氧基羰基异二氮烯)-1H-茚-2-羧酸甲酯的检测范围为200-700μg/mL。
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