CN111269461A - 一种磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于复合材料领域，具体的涉及一种磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯及其制备方法。首先将乙烯基三甲氧基硅烷、偶氮二异丁腈和DOPO溶于溶剂后下搅拌，接着冷却到室温后得到混合物；接着所述混合物转移到蒸发器中蒸发，得到浅黄色的粘稠液体；再接着将黄色粘稠液体加入的四氢呋喃后用搅拌器搅拌，接着加入的乙酸水溶液后加热并搅拌，得到水解后的溶液；将水解后的溶液中加入四氢呋喃和二甲苯，接着加入氧化石墨烯后反应，最后用乙醇洗涤抽滤后真空干燥，得到的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯不但具有磷杂菲与石墨烯的分子内协效阻燃，而且具有磷杂菲与石墨烯协效阻燃剂的磷硅双元素协效，还具有磷杂菲与石墨烯协效阻燃剂的磷硅硫三元素协效。

Description

一种磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯及其制备方法
技术领域
本发明属于复合材料领域，具体的涉及一种磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯及其制备方法。
背景技术
磷杂菲类阻燃剂是有机磷系阻燃剂的重要组成部分,近几年作为卤系阻燃剂的替代品引起了广泛的关注，磷杂菲类阻燃剂已成为阻燃领域的研究热点。
含磷杂菲化合物9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)及其衍生物和9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-硫化物(DOPS)及其衍生物是一种新型的阻燃剂，具有优异的阻燃性能而被广泛用于聚合物基无卤阻燃复合材料。磷杂菲不仅比一般未成环的有机磷酸酯热稳定性和化学稳定性好，还具有低含磷量、无卤、低烟、无毒、不迁移和阻燃持久等优点。
但是，磷杂菲类阻燃剂中如何将DOPO与石墨烯进行合成，得到一种阻燃效果更好的试剂，一直是一个问题。
发明内容
本发明为了解决上述背景技术中如何将DOPO与石墨烯进行合成，得到一种阻燃效果更好的试剂的技术问题，提供一种磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯及其制备方法。
本发明采用的技术方案如下：
本发明一方面提供了一种磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯，所述磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的化合物的结构式如下：
Figure BDA0002404932900000021
本发明的有益效果是：本发明的化合物磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯不但具有磷杂菲与石墨烯的分子内协效阻燃，而且具有磷杂菲与石墨烯协效阻燃剂的磷硅双元素协效，还具有磷杂菲与石墨烯协效阻燃剂的磷硅硫三元素协效。所以使得它具有更加优异的阻燃性能，解决了现有技术中得到一种阻燃效果更好的试剂的技术问题。
本发明的另一方面提供了一种上述磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将乙烯基三甲氧基硅烷、偶氮二异丁腈和DOPO溶于溶剂后在55～75℃下搅拌，接着冷却到室温后得到混合物，所述乙烯基三甲氧基硅烷、所述偶氮二异丁腈和所述DOPO的质量比为(14～15)：(21～22)：0.3；
S2、将步骤S1中的所述混合物蒸发0.8～1.5h，接着再在85～95℃下干燥7～9h,得到浅黄色的粘稠液体；
S3、向50～60g步骤S2的粘稠液体中加入100～110ml的四氢呋喃后搅拌，接着加入28～30ml的乙酸水溶液后加热到55～62℃并搅拌1～2h，得到水解后的溶液；
S4、向步骤S3中的所述水解后的溶液中加入200～210ml的四氢呋喃和300～310ml的二甲苯，接着加入50～52g的氧化石墨烯后在65～75℃下反应20～24h，最后用乙醇洗涤抽滤后在75～85℃下真空干燥11～13h，得到磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯。
本发明的有益效果是：本发明的制备工艺成本低，且效率高。在步骤S2中得到的得到浅黄色的粘稠液体的收率高于88％，在步骤S4中得到的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的收率高于73.6％。得到的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯不但具有磷杂菲与石墨烯的分子内协效阻燃，而且具有磷杂菲与石墨烯协效阻燃剂的磷硅双元素协效，还具有磷杂菲与石墨烯协效阻燃剂的磷硅硫三元素协效，是一种非常优秀的阻燃剂。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，在步骤S1中，所述溶剂为无水乙醇或四氢呋喃中的一种。
采用上述进一步方案的有益效果是，无水乙醇或四氢呋喃能够作为溶剂很好的溶解乙烯基三甲氧基硅烷、偶氮二异丁腈和DOPO。
进一步，在步骤S1中，所述乙烯基三甲氧基硅烷、所述偶氮二异丁腈和所述DOPO的质量比为14.8：21.6：0.3。
采用上述进一步方案的有益效果是，上述质量比的试剂得到的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的产率更高。
进一步，在步骤S3中，向54.6g的步骤S2中的粘稠液体加入100ml的四氢呋喃后搅拌，接着加入30ml的乙酸水溶液后加热到60℃并搅拌1h。
进一步，在步骤S4中，向步骤S3中的所述水解后的溶液中加入200ml的四氢呋喃和300ml的二甲苯，接着加入50g的氧化石墨烯后在70℃下反应24h。
采用上述进一步方案的有益效果是，上述确定的参数下的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的阻燃性能更加的突出。
进一步，在步骤S4中，所述乙醇的体积分数为75％。
采用上述进一步方案的有益效果是，上述体积分数的乙醇能够有效的进行洗涤，排出干扰，提升产品的性能。
进一步，在步骤S4中，最后用乙醇洗涤抽滤后在80℃下真空干燥12h。
采用上述进一步方案的有益效果是，确定的参数的抽滤过程能够让得到产品纯度更高。
进一步，在步骤S3中，所述乙酸水溶液的pH为4。
进一步，在步骤S2中，所述蒸发采用的仪器为旋转蒸发器。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的浅黄色的粘稠液体的红外光谱图；
图2为本发明实施例1制备的浅黄色的粘稠液体的核磁共振氢谱图；
图3为本发明实施例1制备的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的红外光谱图；
图4为本发明实施例1制备的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的核磁共振氢谱图；
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1、
如图1至图4所示，一种磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的制备方法，包括以下步骤：
S1、依次在配有进气口，回流装置和机械搅拌器的250ml的三口烧瓶中加入100ml无水乙醇、14.8g且0.1mol的乙烯基三甲氧基硅烷(VTS)和21.6g且0.1mol的DOPO，并通过加入0.3g的偶氮二异丁腈(ABIN)作引发剂，将反应混合物在70℃下搅拌10h，然后将混合物冷却至室温后得到混合物；
S2、将步骤S1中的所述混合物倒入旋转蒸发瓶内用旋转蒸发器旋转蒸发1h，然后在90℃下在真空烘箱中干燥8小时,得到浅黄色的粘稠液体，其中，步骤S1和步骤S2中的反应过程如下：
Figure BDA0002404932900000051
将得到的浅黄色的粘稠液体进行红外光谱的检测，如图1所示，得到的的FTIR：CH2伸缩振动峰2971cm-1,P-Ph特征峰1593cm-1,P＝O特征峰1211cm-1,Si-O特征峰1078cm-1,P-O-Ph特征峰903cm-1。
将得到的浅黄色的粘稠液体进行核磁共振的氢谱检测，如图2所示，
1H NMR(ppm,CH3OH):δ＝6.9-8.1ppm处对应的质子峰是苯环上的氢，δ＝3.6ppm处对应的质子峰是甲基氢(CH3)，δ＝0.85ppm,2.14ppm处对应的质子峰是亚甲基氢(CH2)。
S3、将54.6g且0.15mol的步骤S2中的粘稠液体加入100ml的四氢呋喃后加入到配有冷凝回流装置和机械搅拌器的1000ml三口圆形底部玻璃烧瓶中，开动搅拌器搅拌，使得浅黄色的粘稠液体充分溶解于溶剂中。慢慢的在反应体系中加入pH＝4的30ml乙酸水溶液，随后打开油浴锅加热开关加热到60℃将混合物加热至回流状态并搅拌计时水解1h，得到水解后的溶液；
S4、向步骤S3中的所述水解后的溶液中加入200ml的四氢呋喃和300ml的二甲苯，接着加入50g的氧化石墨烯后在70℃下反应20～24h，最后用体积分数为75％的乙醇洗涤抽滤后在80℃下真空干燥12h，得到磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯。其中，步骤S3和步骤S4中的反应过程如下：
Figure BDA0002404932900000061
将得到的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯进行红外光谱的检测，如图3所示，得到的FTIR：OH伸缩振动峰3382cm-1,C＝O特征峰1734cm-1，P-Ph特征峰1593cm-1,P＝O特征峰1211cm-1,Si-O特征峰1078cm-1,P-O-Ph特征峰903cm-1。
将得到的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯进行核磁共振的氢谱检测，如图4所示，1HNMR(ppm,DMSO-d6):δ＝6.9-8.2ppm处对应的质子峰是苯环上的氢，δ＝0.85ppm,2.23ppm处对应的质子峰是亚甲基氢(CH2)。
由此可见，本发明得到的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯不但具有磷杂菲与石墨烯的分子内协效阻燃，而且具有磷杂菲与石墨烯协效阻燃剂的磷硅双元素协效，还具有磷杂菲与石墨烯协效阻燃剂的磷硅硫三元素协效；所以使得它具有更加优异的阻燃性能。
在本说明书的描述中，术语“一个实施例”、“一些实施例”、“具体实施例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或实例。而且，描述的具体特征、结构、材料或特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯，其特征在于，所述磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的化合物的结构式如下：
Figure FDA0002404932890000011
2.一种如权利要求1所述的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将乙烯基三甲氧基硅烷、偶氮二异丁腈和DOPO溶于溶剂后在55～75℃下搅拌，接着冷却到室温后得到混合物，所述乙烯基三甲氧基硅烷、所述偶氮二异丁腈和所述DOPO的质量比为(14～15)：(21～22)：0.3；
S2、将步骤S1中的所述混合物蒸发0.8～1.5h，接着再在85～95℃下干燥7～9h,得到浅黄色的粘稠液体；
S3、向50～60g步骤S2的粘稠液体中加入100～110ml的四氢呋喃后搅拌，接着加入28～30ml的乙酸水溶液后加热到55～62℃并搅拌1～2h，得到水解后的溶液；
S4、向步骤S3中的所述水解后的溶液中加入200～210ml的四氢呋喃和300～310ml的二甲苯，接着加入50～52g的氧化石墨烯后在65～75℃下反应20～24h，最后用乙醇洗涤抽滤后在75～85℃下真空干燥11～13h，得到磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯。
3.根据权利要求2所述的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的制备方法，其特征在于，在步骤S1中，所述溶剂为无水乙醇或四氢呋喃中的一种。
4.根据权利要求2所述的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的制备方法，其特征在于，在步骤S1中，所述乙烯基三甲氧基硅烷、所述偶氮二异丁腈和所述DOPO的质量比为14.8：21.6：0.3。
5.根据权利要求2所述的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的制备方法，其特征在于，在步骤S3中，向54.6g的步骤S2中的粘稠液体加入100ml的四氢呋喃后搅拌，接着加入30ml的乙酸水溶液后加热到60℃并搅拌1h。
6.根据权利要求2所述的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的制备方法，其特征在于，在步骤S4中，向步骤S3中的所述水解后的溶液中加入200ml的四氢呋喃和300ml的二甲苯，接着加入50g的氧化石墨烯后在70℃下反应24h。
7.根据权利要求2所述的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的制备方法，其特征在于，在步骤S4中，所述乙醇的体积分数为75％。
8.根据权利要求2至7任一项所述的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的制备方法，其特征在于，在步骤S4中，最后用乙醇洗涤抽滤后在80℃下真空干燥12h。
9.根据权利要求2至7任一项所述的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的制备方法，其特征在于，在步骤S3中，所述乙酸水溶液的pH为4。
10.根据权利要求2至7任一项所述的磷杂菲类硅烷接枝改性石墨烯的制备方法，其特征在于，在步骤S2中，所述蒸发采用的仪器为旋转蒸发器。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111793090A (zh) * 2020-07-29 2020-10-20 陕西科技大学 一种dopo基硅磷协效阻燃剂及其制备方法和应用
CN112225945A (zh) * 2020-09-29 2021-01-15 广东石油化工学院 一种氢氧化镁-微胶囊阻燃剂及其制备方法
CN114316366A (zh) * 2021-12-22 2022-04-12 中国民用航空飞行学院 一种磷接枝氢氧化钛/石墨烯阻燃剂的制备方法、应用
CN115028893A (zh) * 2022-06-10 2022-09-09 安徽建筑大学 一种功能化氮化硼及其制备方法与应用
CN115305619A (zh) * 2022-10-11 2022-11-08 江苏红金顶织造有限公司 一种具有阻燃功效的高强度纺织面料及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002088141A (ja) * 2000-09-13 2002-03-27 Sumitomo Bakelite Co Ltd エポキシ樹脂組成物、プリプレグ及びそれを用いた銅張積層板
CN102492173A (zh) * 2011-12-07 2012-06-13 苏州大学 一种表面修饰的埃洛石及其制备方法
CN103073749A (zh) * 2013-01-10 2013-05-01 苏州安鸿泰新材料有限公司 含dopo和层离石墨烯的纳米复合阻燃剂的制备方法与应用
CN105315492A (zh) * 2015-12-04 2016-02-10 南昌航空大学 一种基于笼型倍半硅氧烷的磷硅硼阻燃剂及其制备方法
CN106750317A (zh) * 2017-01-13 2017-05-31 山东船舶技术研究院 一种基于笼状聚倍半硅氧烷含磷阻燃剂及其制备方法
CN106883450A (zh) * 2017-02-20 2017-06-23 无锡市惠山区川大石墨烯应用研究中心 一种富磷化石墨烯阻燃剂及其制备方法
CN109180952A (zh) * 2018-07-17 2019-01-11 四川大学 一种接枝石墨烯的氮磷硅协效无卤阻燃剂及其制备方法
CN109320773A (zh) * 2018-10-30 2019-02-12 中国民用航空飞行学院 一种含磷硅接枝氧化石墨烯阻燃剂及其制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002088141A (ja) * 2000-09-13 2002-03-27 Sumitomo Bakelite Co Ltd エポキシ樹脂組成物、プリプレグ及びそれを用いた銅張積層板
CN102492173A (zh) * 2011-12-07 2012-06-13 苏州大学 一种表面修饰的埃洛石及其制备方法
CN103073749A (zh) * 2013-01-10 2013-05-01 苏州安鸿泰新材料有限公司 含dopo和层离石墨烯的纳米复合阻燃剂的制备方法与应用
CN105315492A (zh) * 2015-12-04 2016-02-10 南昌航空大学 一种基于笼型倍半硅氧烷的磷硅硼阻燃剂及其制备方法
CN106750317A (zh) * 2017-01-13 2017-05-31 山东船舶技术研究院 一种基于笼状聚倍半硅氧烷含磷阻燃剂及其制备方法
CN106883450A (zh) * 2017-02-20 2017-06-23 无锡市惠山区川大石墨烯应用研究中心 一种富磷化石墨烯阻燃剂及其制备方法
CN109180952A (zh) * 2018-07-17 2019-01-11 四川大学 一种接枝石墨烯的氮磷硅协效无卤阻燃剂及其制备方法
CN109320773A (zh) * 2018-10-30 2019-02-12 中国民用航空飞行学院 一种含磷硅接枝氧化石墨烯阻燃剂及其制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TING-TING GAO,ET AL.: "Preparation of zinc hydroxystannate nanocomposites coated by organophosphorus and investigation of their effect on mechanical properties and flame retardancy of poly(vinyl chloride)", 《RSC ADVANCES》 *
ZHENG WANG,ET AL.: "Synthesis of DV-GO and its effect on the fire safety and thermal stability of bismaleimide", 《POLYMER DEGRADATION AND STABILITY》 *
侯培鑫: "磷硅元素改性氧化石墨烯的制备及其阻燃改性环氧树脂的应用", 《厦门大学学报》 *
王东升: "纳米二氧化硅表面接枝9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10氧化物以及对聚甲基丙烯酸甲酯复合材料阻燃性能和透明性的影响", 《应用化学》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111793090A (zh) * 2020-07-29 2020-10-20 陕西科技大学 一种dopo基硅磷协效阻燃剂及其制备方法和应用
CN112225945A (zh) * 2020-09-29 2021-01-15 广东石油化工学院 一种氢氧化镁-微胶囊阻燃剂及其制备方法
CN114316366A (zh) * 2021-12-22 2022-04-12 中国民用航空飞行学院 一种磷接枝氢氧化钛/石墨烯阻燃剂的制备方法、应用
CN114316366B (zh) * 2021-12-22 2023-04-11 中国民用航空飞行学院 一种磷接枝氢氧化钛/石墨烯阻燃剂的制备方法、应用
CN115028893A (zh) * 2022-06-10 2022-09-09 安徽建筑大学 一种功能化氮化硼及其制备方法与应用
CN115305619A (zh) * 2022-10-11 2022-11-08 江苏红金顶织造有限公司 一种具有阻燃功效的高强度纺织面料及其制备方法

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