CN110981723A - 一种邻羟基环己基丙烯酸酯及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种邻羟基环己基丙烯酸酯及其制备方法。邻羟基环己基丙烯酸酯包括下述摩尔比的原料：环氧环己烷与甲基丙烯酸或者丙烯酸摩尔比为1：0.8‑1.2；并添加催化剂和阻聚剂，催化剂的质量为环氧环己烷的1%‑5%，阻聚剂的质量为环氧环己烷的0.5%‑2%。本发明公开的一种邻羟基环己基丙烯酸酯及其制备方法，采用环氧基开环与丙烯酸（或甲基丙烯酸）中的羧基反应生成了酯基与羟基，羟基具有较好的亲水性；在丙烯酸酯中加入了环己基，还能增大丙烯酸酯聚合物的透光率。

Description

一种邻羟基环己基丙烯酸酯及其制备方法
技术领域
本发明涉及树脂技术领域，特别涉及一种邻羟基环己基丙烯酸酯及其制备方法。
背景技术
随着经济的快速发展，高透光树脂的需求与日俱增。传统高透光树脂的制备方法均采用甲基丙烯酸或者丙烯酸与功能单体聚合。往往存在聚合效果差，而且甲基丙烯酸或者丙烯酸转化率低等问题。
究其原因，主要是由于目前采用的甲基丙烯酸或者丙烯酸的结构上存在亲水性差，丙烯酸酯制备方法存在转化率低问题。
发明内容
发明目的：
本发明提供了一种邻羟基环己基丙烯酸酯及其制备方法。能够解决上述甲基丙烯酸或者丙烯酸的结构上存在亲水性差，丙烯酸酯制备方法存在转化率低问题。
技术方案：
一种邻羟基环己基丙烯酸酯，包括下述摩尔比的原料：
环氧环己烷 1
甲基丙烯酸或者丙烯酸 0.8-1.2；
并添加催化剂和阻聚剂，催化剂的质量为环氧环己烷的1%-5%，阻聚剂的质量为环氧环己烷的0.5%-2%。
催化剂为离子液体。
所述离子液体为溴代甲基咪唑或者氯代甲基咪唑。
溴代甲基咪唑的制备方法为：
1-甲基咪唑和溴代正丁烷先经过加热反应，再进行冷凝回流反应；冷凝回流反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯洗涤，得到的离子液体粗产物；离子液体粗产物进行旋蒸反应；旋蒸反应结束后的产物经过真空干燥，最后得到离子液体溴代甲基咪唑。
氯代甲基咪唑的制备方法为：
1-甲基咪唑和氯代正丁烷先经过加热反应，再进行冷凝回流反应；冷凝回流反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯洗涤，得到的离子液体粗产物；离子液体粗产物进行旋蒸反应，旋蒸反应结束后的产物经过真空干燥，最后得到离子液体氯代甲基咪唑。
1-甲基咪唑与溴代正丁烷或者氯代正丁烷的摩尔比为12:1；加热反应温度为60-80℃，冷凝回流时间20-30h。
旋蒸反应条件为温度为60-80℃，旋蒸时间为35-50min。
真空干燥反应中，真空度为0.08-1MPa，温度为70-80℃，干燥时间为22-26h。
阻聚剂为对苯二酚。
一种邻羟基环己基丙烯酸酯的制备方法，包括如下步骤：
（1）将甲基丙烯酸或者丙烯酸和催化剂反应，缓慢加热，当温度升至65-75℃时，将环氧环己烷和阻聚剂混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s，滴定完毕后，提高反应温度至80-100℃，反应时间为2-4h，全程高纯氮气保护，得到的黄色粗产物；
（2）将黄色粗产物用28-35℃的饱和碳酸钠溶液洗涤多次，而后用去离子水多次洗涤至无气泡生成，水洗产物用无水硫酸钠干燥5-7h，常规减压过滤。
优点及效果：
本发明公开了一种邻羟基环己基丙烯酸酯及其制备方法，采用环氧基开环与丙烯酸（或甲基丙烯酸）中的羧基反应生成了酯基与羟基，羟基具有较好的亲水性；在丙烯酸酯中加入了环己基，还能增大丙烯酸酯聚合物的透光率。
本发明反应物中酸（丙烯酸或甲基丙烯酸中的羧基）所具有的双键得以保留；采用酸和环氧基反应代替传统的酸+醇的酯化反应，无小分子物质生成，有利于提高转化率。
本发明突破性的采用较为环保的离子液体替代传统催化剂，合成的产物无副产物、无腐蚀性、环境友好，且转化率高。
本发明制备方法中反应条件温和、反应时间短、转化率高。
附图说明
图1是邻羟基环己基甲基丙烯酸酯的反应方程式；
图2是邻羟基环己基丙烯酸酯的反应方程式；
图3是邻羟基环己基甲基丙烯酸酯的红外谱图；
图4是邻羟基环己基丙烯酸酯的红外谱图；
图5是邻羟基环己基甲基丙烯酸酯的质谱图；
图6是邻羟基环己基丙烯酸酯的质谱图；
图7是邻羟基环己基甲基丙烯酸酯的1H-NMR谱图；
图8是邻羟基环己基丙烯酸酯的1H-NMR谱图。
具体实施方式：
本发明的原理为环氧基开环与丙烯酸（或甲基丙烯酸）中的羧基反应生成了酯基与羟基，羟基具有较好的亲水性；在丙烯酸酯中加入了环己基，增大了透光率；反应物中酸（丙烯酸或甲基丙烯酸中的羧基）所具有的双键得以保留；采用酸和环氧基反应代替传统的酸+醇的酯化反应，无小分子物质生成，有利于提高转化率。
一种邻羟基环己基丙烯酸酯，该邻羟基环己基丙烯酸酯包括单元W、羟基和环己基，其中：
单元W含有乙烯性不饱和基团，由下式表示：
Figure 944470DEST_PATH_IMAGE002
，
其中*表示单元W和环己基的键结处，且
R表示氢原子或甲基。
单元W和羟基接在环己基上且二者处于邻位关系，如下结构式所示：
Figure 533714DEST_PATH_IMAGE004
。
一种邻羟基环己基丙烯酸酯，包括下述摩尔比的原料：
环氧环己烷 1
甲基丙烯酸或者丙烯酸 0.8-1.2；
并添加催化剂和阻聚剂，催化剂的质量为环氧环己烷的1%-5%，阻聚剂的质量为环氧环己烷的0.5%-2%。
催化剂为离子液体。
所述离子液体为溴代甲基咪唑或者氯代甲基咪唑。
溴代甲基咪唑的制备方法为：
1-甲基咪唑和溴代正丁烷先经过加热反应，再进行冷凝回流反应；冷凝回流反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯洗涤，至除去多余的水分和残留的甲基咪唑，得到的离子液体粗产物；离子液体粗产物进行旋蒸反应；旋蒸反应结束后的产物经过真空干燥，最后得到离子液体溴代甲基咪唑。
氯代甲基咪唑的制备方法为：
1-甲基咪唑和氯代正丁烷先经过加热反应，再进行冷凝回流反应；冷凝回流反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯洗涤，至除去多余的水分和残留的甲基咪唑，得到的离子液体粗产物；离子液体粗产物进行旋蒸反应，旋蒸反应结束后的产物经过真空干燥，最后得到离子液体氯代甲基咪唑。
1-甲基咪唑与溴代正丁烷或者氯代正丁烷的摩尔比为12:1；加热反应温度为60-80℃，冷凝回流时间20-30h。
旋蒸反应条件为温度为60-80℃，旋蒸时间为35-50min。
真空干燥反应中，真空度为0.08-1MPa，温度为70-80℃，干燥时间为22-26h。
阻聚剂为对苯二酚。
一种邻羟基环己基丙烯酸酯的制备方法，
邻羟基环己基甲基丙烯酸酯的反应方程式如图1所示，包括如下步骤：
（1）将甲基丙烯酸和催化剂反应，缓慢加热，1-3℃每秒，当温度升至65-75℃时，将环氧环己烷和阻聚剂混合后缓慢滴入，采用分析化学实验室用的滴定管，滴定速度为1滴/s，每滴约为0.04mL，滴定完毕后，提高反应温度至80-100℃，反应时间为2-4h，全程高纯氮气保护，得到的黄色粗产物；
（2）将黄色粗产物用28-35℃的饱和碳酸钠溶液洗涤多次至无气泡生成，除去多余的酸，而后用去离子水多次洗涤至无饱和碳酸钠溶液洗涤反应的残留试剂，水洗产物用无水硫酸钠干燥5-7h，常规减压过滤。
邻羟基环己基丙烯酸酯的反应方程式如图2所示，包括如下步骤：
（1）将丙烯酸和催化剂反应，缓慢加热，1-3℃每秒，当温度升至65-75℃时，将环氧环己烷和阻聚剂混合后缓慢滴入，采用分析化学实验室用的滴定管，滴定速度为1滴/s，每滴约为0.04mL，滴定完毕后，提高反应温度至80-100℃，反应时间为2-4h，全程高纯氮气保护，得到的黄色粗产物；
（2）将黄色粗产物用25-35℃的饱和碳酸钠溶液洗涤多次，至无气泡生成，除去多余的酸，而后用去离子水多次洗涤至无饱和碳酸钠溶液洗涤反应的残留试剂，水洗产物用无水硫酸钠干燥5-7h，常规减压过滤。
下面结合附图说明本发明：
由图3可知，3412.59cm-1处出现羟基峰，2934.71cm-1为-CH2的反对称伸缩震动峰，2861.35cm-1为-CH2的对称伸缩震动，1711.91cm-1为酯基中-C=O的峰，1636.24cm为C=C的伸缩震动峰，1165.24cm-1为酯基中-C-O-R的不对称伸缩震动峰；谱图说明产物中有羟基、亚甲基、酯基和碳碳双键的存在，与邻羟基环己基甲基丙烯酸酯中特征官能团一致。
由图4可知，3431.99cm-1处出现羟基峰，2934.68cm-1为环己基上-CH2的反对称伸缩震动峰，2861.36cm-1为-CH2的对称伸缩震动，1718.50cm-1为酯基中-C=O的峰，1634.78cm为C=C的伸缩震动峰，1193.22cm-1为酯基中-C-O-R的不对称伸缩震动峰；谱图说明产物中有羟基、亚甲基、酯基和碳碳双键的存在，与邻羟基环己基丙烯酸酯中特征官能团一致。
图5是邻羟基环己基甲基丙烯酸酯的质谱图，谱图说明该物质为邻羟基环己基甲基丙烯酸酯。
图6是邻羟基环己基丙烯酸酯的质谱图，谱图说明该物质为邻羟基环己基丙烯酸酯。
由图7可知，邻羟基环己基甲基丙烯酸酯的1H-NMR谱图中1H NMR (400 MHz, ) δ:6.08 (dd, J = 1.6, 1.2 Hz, 1H), 5.53 (m, 1H), 4.61 (ddd, J = 10.0, 8.8, 4.8Hz, 1H), 3.58 (ddd, J = 10.4, 8.8, 4.8 Hz, 1H), 2.04 – 1.98 (m, 2H), 1.90(dd, J = 1.6, 1. Hz, 3H), 1.70 – 1.65 (m, 2H), 1.39 – 1.26 (m, 4H)。以上说明该物质为邻羟基环己基甲基丙烯酸酯。
由图8可知，邻羟基环己基丙烯酸酯的1H-NMR谱图中1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ：6.43 (ddd, J = 17.2, 14.0, 1.6 Hz, 1H), 6.15 (ddd, J = 17.2, 14.0, 10.4 Hz,1H), 5.85 (ddd, J = 13.2, 10.4, 1.6 Hz, 1H), 4.97 – 4.60 (m, 1H), 3.63 (ddd,J = 10.8, 8.8, 4.8 Hz, 1H), 2.18 – 2.02 (m, 2H), 1.82 – 1.69 (m, 2H), 1.42 –1.24 (m, 4H)。以上说明该物质为邻羟基环己基丙烯酸酯。
下面结合实施例对本发明做进一步的说明：
丙烯酸酯单体的合成均采用传统催化剂，如季铵盐、路易斯酸、路易斯碱等等。传统催化剂存在选择性差、腐蚀性高、毒性高，这些问题制约了产业的发展。本发明采用的离子液体催化剂，绿色环保，降低了VOC排放。
离子催化剂制备方法：
实施例1
溴代甲基咪唑的制备方法一为：
将0.24mol的1-甲基咪唑（纯度99%）和0.2mol的溴代正丁烷（纯度98%）置于加有转子和沸石的反应器中，加热至70℃的条件下冷凝回流24h；
反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯（纯度99%）洗涤三次，得到的浅黄色粘稠液体在70℃、真空度0.08MPa的条件下旋蒸40min。旋蒸结束后放入真空干燥箱内，在真空度0.08MPa，温度77℃的条件下干燥24h。取出，得到离子液体溴代甲基咪唑。
溴代甲基咪唑的制备方法二为：
将0.36mol的1-甲基咪唑（纯度99%）和0.3mol的溴代正丁烷（纯度98%）置于加有转子和沸石的反应器中，加热至80℃的条件下冷凝回流20h；
反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯（纯度99%）洗涤三次，得到的浅黄色粘稠液体在60℃、真空度0.09MPa的条件下旋蒸50min。旋蒸结束后放入真空干燥箱内，在真空度0.09MPa，温度80℃的条件下干燥22h。取出，得到离子液体溴代甲基咪唑。
溴代甲基咪唑的制备方法三为：
将0.24mol的1-甲基咪唑（纯度99%）和0.2mol的溴代正丁烷（纯度98%）置于加有转子和沸石的反应器中，加热至60℃的条件下冷凝回流30h；
反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯（纯度99%）洗涤三次，得到的浅黄色粘稠液体在80℃、真空度0.1MPa的条件下旋蒸35min。旋蒸结束后放入真空干燥箱内，在真空度0.1MPa，温度70℃的条件下干燥26h。取出，得到离子液体溴代甲基咪唑。
实施例2
氯代甲基咪唑的制备方法一为：
将0.24mol的1-甲基咪唑（纯度99%）和0.2mol的氯代正丁烷（纯度98%）置于加有转子和沸石的反应器中，加热至70℃的条件下冷凝回流24h。
反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯（纯度99%）洗涤三次，得到的浅黄色粘稠液体在70℃、真空度0.08MPa的条件下旋蒸40min。旋蒸结束后放入真空干燥箱内，在真空度0.08MPa，温度77℃的条件下干燥24h。取出，得到离子液体氯代甲基咪唑。
氯代甲基咪唑的制备方法二为：
将0.24mol的1-甲基咪唑（纯度99%）和0.2mol的氯代正丁烷（纯度98%）置于加有转子和沸石的反应器中，加热至80℃的条件下冷凝回流20h；
反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯（纯度99%）洗涤三次，得到的浅黄色粘稠液体在60℃、真空度0.09MPa的条件下旋蒸50min。旋蒸结束后放入真空干燥箱内，在真空度0.09MPa，温度80℃的条件下干燥22h。取出，得到离子液体溴代甲基咪唑。
氯代甲基咪唑的制备方法三为：
将0.24mol的1-甲基咪唑（纯度99%）和0.2mol的氯代正丁烷（纯度98%）置于加有转子和沸石的反应器中，加热至60℃的条件下冷凝回流30h；
反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯（纯度99%）洗涤三次，得到的浅黄色粘稠液体在80℃、真空度0.1MPa的条件下旋蒸35min。旋蒸结束后放入真空干燥箱内，在真空度0.1MPa，温度70℃的条件下干燥26h。取出，得到离子液体溴代甲基咪唑。
邻羟基环己基丙烯酸酯的制备方法：
为了简化表述，以下用CHO表示“环氧环己烷”；MAA表示“甲基丙烯酸”；AA代表“丙烯酸”。
实施例3：
对照组I选取传统催化剂三乙基苄基氯化铵（纯度98%）作为本方法的催化剂。
（1）将0.2mol的AA和3%的三乙基苄基氯化铵（纯度98%）反应混合均匀，缓慢加热，当温度升至70℃时，将0.2mol的环氧环己烷和0.5%对苯二酚混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s。滴定完毕后，提高反应温度至90℃，反应时间为3h。全程高纯氮气保护。
（2）将反应结束得到的浅黄色粗产物用30℃的饱和碳酸钠溶液洗涤至无气泡生成，而后用去离子水多次洗涤。水洗后的产物用无水硫酸钠干燥6h，常规减压过滤。此时AA的转化率为65.3%，有副产物。
实施例4：
对照组II选取传统催化剂三乙基苄基氯化铵（纯度98%）作为本方法的催化剂。
（1）将0.2mol的MAA和3%的三乙基苄基氯化铵（纯度98%）反应混合均匀，缓慢加热，当温度升至70℃时，将0.2mol的环氧环己烷和0.5%对苯二酚混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s。滴定完毕后，提高反应温度至90℃，反应时间为3h。全程高纯氮气保护。
（2）将反应结束得到的浅黄色粗产物用30℃的饱和碳酸钠溶液洗涤至无气泡生成，而后用去离子水多次洗涤。水洗后的产物用无水硫酸钠干燥6h，常规减压过滤。此时AA的转化率为64.2%，有副产物。
实施例5：
（1）将0.2mol的MAA和2%的实施例1中方法一制得的溴代甲基咪唑反应混合均匀，缓慢加热，当温度升至65℃时，将0.2mol的环氧环己烷和0.5%对苯二酚混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s。滴定完毕后，提高反应温度至90℃，反应时间为4h。全程高纯氮气保护。
（2）将反应结束得到的浅黄色粗产物用28℃的饱和碳酸钠溶液洗涤至无气泡生成，而后用去离子水多次洗涤。水洗后的产物用无水硫酸钠干燥7h，常规减压过滤。此时MAA的转化率为77.95%，无副产物。
实施例6：
（1）将0.16mol的MAA和1%的实施例1中方法二制得的溴代甲基咪唑反应混合均匀，缓慢加热，当温度升至75℃时，将0.2mol的环氧环己烷和1%对苯二酚混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s。滴定完毕后，提高反应温度至80℃，反应时间为3h。全程高纯氮气保护。
（2）将反应结束得到的浅黄色粗产物用35℃的饱和碳酸钠溶液洗涤至无气泡生成，而后用去离子水多次洗涤。水洗后的产物用无水硫酸钠干燥5h，常规减压过滤。此时MAA的转化率为69.5%，无副产物。
实施例7：
（1）将0.18mol的MAA和2.5%的实施例2中方法一制得的氯代甲基咪唑反应混合均匀，缓慢加热，当温度升至70℃时，将0.2mol的环氧环己烷和0.5%对苯二酚混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s。滴定完毕后，提高反应温度至95℃，反应时间为3.5h。全程高纯氮气保护。
（2）将反应结束得到的浅黄色粗产物用30℃的饱和碳酸钠溶液洗涤至无气泡生成，而后用去离子水多次洗涤。水洗后的产物用无水硫酸钠干燥6h，常规减压过滤。此时MAA的转化率为96.23%，无副产物。
实施例8：
（1）将0.24mol的MAA和3%的实施例2中方法二制得的氯代甲基咪唑反应混合均匀，缓慢加热，当温度升至70℃时，将0.2mol的环氧环己烷和1.5%对苯二酚混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s。滴定完毕后，提高反应温度至100℃，反应时间为2h。全程高纯氮气保护。
（2）将反应结束得到的浅黄色粗产物用28℃的饱和碳酸钠溶液洗涤至无气泡生成，而后用去离子水多次洗涤。水洗后的产物用无水硫酸钠干燥7h，常规减压过滤。此时MAA的转化率为82.33%，无副产物。
实施例9：
（1）将0.2mol的AA和2%的实施例2中方法一制得的氯代甲基咪唑反应混合均匀，缓慢加热，当温度升至70℃时，将0.2mol的环氧环己烷和0.5%对苯二酚混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s。滴定完毕后，提高反应温度至90℃，反应时间为4h。全程高纯氮气保护。
（2）将反应结束得到的浅黄色粗产物用30℃的饱和碳酸钠溶液洗涤至无气泡生成，而后用去离子水多次洗涤。水洗后的产物用无水硫酸钠干燥6h，常规减压过滤。此时AA的转化率为94.66%，无副产物。
实施例10：
（1）将0.2mol的AA和2%的实施例2中方法三制得的氯代甲基咪唑反应混合均匀，缓慢加热，当温度升至70℃时，将0.2mol的环氧环己烷和0.5%对苯二酚混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s。滴定完毕后，提高反应温度至80℃，反应时间为3h。全程高纯氮气保护。
（2）将反应结束得到的浅黄色粗产物用30℃的饱和碳酸钠溶液洗涤至无气泡生成，而后用去离子水多次洗涤。水洗后的产物用无水硫酸钠干燥6h，常规减压过滤。此时AA的转化率为90.02%，无副产物。
实施例11：
（1）将0.2mol的AA和3%的实施例1中方法一制得的溴代甲基咪唑反应混合均匀，缓慢加热，当温度升至70℃时，将0.2mol的环氧环己烷和0.5%对苯二酚混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s。滴定完毕后，提高反应温度至90℃，反应时间为3h。全程高纯氮气保护。
（2）将反应结束得到的浅黄色粗产物用30℃的饱和碳酸钠溶液洗涤至无气泡生成，而后用去离子水多次洗涤。水洗后的产物用无水硫酸钠干燥6h，常规减压过滤。此时AA的转化率为98.94%，无副产物。
实施例12：
（1）将0.24mol的AA和3%的实施例1中方法三制得的溴代甲基咪唑反应混合均匀，缓慢加热，当温度升至70℃时，将0.2mol的环氧环己烷和2%对苯二酚混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s。滴定完毕后，提高反应温度至100℃，反应时间为2h。全程高纯氮气保护。
（2）将反应结束得到的浅黄色粗产物用30℃的饱和碳酸钠溶液洗涤至无气泡生成，而后用去离子水多次洗涤。水洗后的产物用无水硫酸钠干燥6h，常规减压过滤。此时AA的转化率为89.72%，无副产物。
综上，本发明的邻羟基环己基丙烯酸酯的转化率为69.5%-98.94%，转化率优于采用传统催化剂制得的产品。

Claims (10)

1.一种邻羟基环己基丙烯酸酯，其特征在于：
包括下述摩尔比的原料：
环氧环己烷 1
甲基丙烯酸或者丙烯酸 0.8-1.2；
并添加催化剂和阻聚剂，催化剂的质量为环氧环己烷的1%-5%，阻聚剂的质量为环氧环己烷的0.5%-2%。
2.根据权利要求1所述的邻羟基环己基丙烯酸酯，其特征在于：催化剂为离子液体。
3.根据权利要求2所述的邻羟基环己基丙烯酸酯，其特征在于：所述离子液体为溴代甲基咪唑或者氯代甲基咪唑。
4.根据权利要求3所述的邻羟基环己基丙烯酸酯，其特征在于：溴代甲基咪唑的制备方法为：
1-甲基咪唑和溴代正丁烷先经过加热反应，再进行冷凝回流反应；冷凝回流反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯洗涤，得到的离子液体粗产物；离子液体粗产物进行旋蒸反应；旋蒸反应结束后的产物经过真空干燥，最后得到离子液体溴代甲基咪唑。
5.根据权利要求3所述的邻羟基环己基丙烯酸酯，其特征在于：氯代甲基咪唑的制备方法为：
1-甲基咪唑和氯代正丁烷先经过加热反应，再进行冷凝回流反应；冷凝回流反应结束后，产物自然冷却至室温，而后用乙酸乙酯洗涤，得到的离子液体粗产物；离子液体粗产物进行旋蒸反应，旋蒸反应结束后的产物经过真空干燥，最后得到离子液体氯代甲基咪唑。
6.根据权利要求4或5所述的邻羟基环己基丙烯酸酯，其特征在于：1-甲基咪唑与溴代正丁烷或者氯代正丁烷的摩尔比为12:1；加热反应温度为60-80℃，冷凝回流时间20-30h。
7.根据权利要求4或5所述的邻羟基环己基丙烯酸酯，其特征在于：旋蒸反应条件为温度为60-80℃，旋蒸时间为35-50min。
8.根据权利要求4或5所述的邻羟基环己基丙烯酸酯，其特征在于：真空干燥反应中，真空度为0.08-1MPa，温度为70-80℃，干燥时间为22-26h。
9.根据权利要求1所述的邻羟基环己基丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：阻聚剂为对苯二酚。
10.一种如权利要求1所述的邻羟基环己基丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：
包括如下步骤：
（1）将甲基丙烯酸或者丙烯酸和催化剂反应，缓慢加热，当温度升至65-75℃时，将环氧环己烷和阻聚剂混合后缓慢滴入，滴定速度为1滴/s，滴定完毕后，提高反应温度至80-100℃，反应时间为2-4h，全程高纯氮气保护，得到的粗产物；
（2）将黄色粗产物用28-35℃的饱和碳酸钠溶液洗涤多次，而后用去离子水多次洗涤至无气泡生成，水洗产物用无水硫酸钠干燥5-7h，常规减压过滤。
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