CN110938184A - 一种基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料及其制备方法 - Google Patents

一种基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料及其制备方法。以生物基有机醛类化合物与三聚氰胺经缩聚反应制备希夫碱型生物基多孔材料。本发明的制备方法简便、产率高，制备的多孔材料分子结构中含有丰富的酚基、胺基、甲氧基等吸附位点，具有高容量、快速吸附水体中有机污染物和重金属离子并多次循环使用的优点，可应用于印染、电镀等行业含有机染料、重金属离子废水处理及水体资源净化等领域。

Description

一种基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料及其 制备方法
技术领域
本发明涉及一种希夫碱型多孔材料及其制备方法，尤其涉及一种利用生物基有机醛类化合物和三聚氰胺经缩聚反应制备希夫碱型生物基多孔材料的方法，属于材料科学领域。
背景技术
土壤、水体中的染料和重金属离子等污染源具有较高毒性，不仅会在土壤和水体中富集造成严重环境污染，还会通过食物链转移到生态系统，对人类和环境构成严重危害。吸附法具有操作方便、成本低、处理效率高等诸多优势，已成为最广泛应用的染料、重金属离子污染物处理技术之一。
多孔材料具有高比表面积大、孔结构空间丰富等优点，对染料分子、重金属离子等污染物具有较好的富集作用，在吸附材料方面得到广泛应用。E.Akar等(E.Akar；A.Altinisik；Y.Seki.Ecol.Eng.,2013,52,19-27)制备的多孔活性炭对孔雀石绿的吸附容量可达256.4mg/g。K.Lin等(K.Y.Lin；H.A.Chang.Chemosphere 2015,139,624-31)发现咪唑型多孔分子筛ZIF-67对有机染料具有优异的吸附性能。中国发明专利(申请号CN201610356330.3)公开了一种多孔陶瓷材料的制备方法，对重金属离子Hg2+、Cd2+、总Cr和Pb2+等具有良好的吸附效果。中国发明专利(申请号：CN201811542430.0)公开了一种氨基功能化聚乙撑亚胺多孔材料，可直接吸附阴离子染料、重金属离子等水体污染物，还可用作催化剂载体。然而，目前常见多孔吸附材料多来源于化石资源，原料成本较高且难以在环境中降解，在生产、使用及回收过程中易对环境造成二次污染。
木质纤维是自然界储量最丰富的可再生生物质资源，通过生物炼制过程可获得种类丰富的生物基平台化合物，进而转化为生物基化学品、燃料和聚合物材料。开发生物基化学品并替代化石资源产品，是促进人类社会可持续发展的重要途径。本发明结合生物基平台化合物的结构特点和反应活性，采用生物基有机醛化合物与三聚氰胺经醛-胺缩合反应制备廉价、绿色环保的多孔材料。本发明的制备过程简单、产率高，原料价格低廉，制得的生物基多孔材料结构中含有丰富的酚基、胺基、甲氧基等吸附位点，可高容量、快速吸附水体中有机染料和重金属离子等污染物，并可循环使用，有望应用于印染、电镀等行业含有机染料、铅、汞等重金属离子废水处理及水体资源净化等领域。
发明内容
本发明旨在提供一种绿色廉价、吸附性能优异的希夫碱型生物基多孔材料及其制备方法，将生物基有机醛类化合物和三聚氰胺经醛-胺缩合反应制备希夫碱型生物基多孔材料。
本发明的技术方案为：一种基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料，以生物基有机醛类化合物和三聚氰胺为骨架经缩聚反应构建的希夫碱型多孔材料，化学结构示意式为：
Figure BDA0002316810820000031
其中
Figure BDA0002316810820000032
为生物基有机醛类化合物。
所述的基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料的制备方法，由生物基有机醛类化合物与三聚氰胺经以下反应制备：
Figure BDA0002316810820000033
所述的基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料的制备方法，具体包括如下步骤：
将生物基有机醛类化合物和三聚氰胺溶解于溶剂中，混合均匀，在非反应性气体氛围和有机酸催化剂存在下，于80～200℃搅拌反应6～84小时，反应完毕后过滤得到不溶物粗产物，洗涤除去粗产物中未反应单体和低聚体，干燥后得到希夫碱型生物基多孔材料。
所述的生物基有机醛类化合物为香草醛、3,5-二甲氧基4-羟基苯甲醛、3-羟基4-甲氧基苯甲醛、3,4,5-三羟基苯甲醛、3,4,5-三甲氧基苯甲醛、2,6-二甲氧基4-羟基苯甲醛、3,4-二氧亚甲基苯甲醛、5-羟甲基糠醛、2,5-呋喃二甲醛中的任意一种或几种。
所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲亚砜、甲苯、均三甲苯、邻二氯苯、乙醇、丙醇、正丁醇、水中的任意一种或几种。
所述的非反应性气体为氮气、氩气、氦气中的任意一种或几种。
所述的有机酸催化剂为甲酸、乙酸中的任意一种或两种。
洗涤时所用的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲亚砜、甲苯、甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、水中的任意一种或几种。
所述的干燥方式为10～150℃真空烘干或-20～0℃冷冻干燥。
有益效果：
1.本发明的制备过程只需一步反应，产率较高、工艺可控、重复性好。
2.本发明制备希夫碱型生物基多孔材料所用的生物基有机醛类化合物是以天然木质纤维资源经生物炼制获得的绿色、环境友好化学品，具有良好的生物相容性、生物降解性，与石油基化学品相比，在资源储量和环境保护两方面具有明显的优势。
3.本发明的希夫碱型生物基多孔材料分子结构中含有丰富的酚基、胺基、甲氧基等杂原子吸附位点，可高容量、快速吸附水体中的有机染料和重金属离子等污染源，并可多次循环使用，可应用于印染、电镀等行业含染料、铅、汞、镉等重金属离子废水处理及水体资源净化等领域。
附图说明
图1为实施例1中香草醛基多孔材料的红外光谱图。
图2为实施例1中香草醛基多孔材料的循环使用效果分析图。
图3为实施例2中呋喃二甲醛基多孔材料的XRD谱图。
具体实施方式
本发明以生物基有机醛类化合物和三聚氰胺经缩聚反应制备希夫碱型生物基多孔材料，反应过程为：
Figure BDA0002316810820000051
所述的希夫碱型生物基多孔材料的制备方法，其特征在于：具体包括如下步骤：
将一定量的生物基有机醛类化合物和三聚氰胺溶解于溶剂A中，混合均匀，在惰性气体B氛围和催化剂C存在下，于80～200℃搅拌反应6～84小时。反应完毕后过滤得到不溶物粗产物，用溶剂D洗涤除去粗产物中未反应单体和低聚体，干燥后得到希夫碱型生物基多孔材料。
所述的生物基有机醛类化合物为香草醛、3,5-二甲氧基4-羟基苯甲醛、3-羟基4-甲氧基苯甲醛、3,4,5-三羟基苯甲醛、3,4,5-三甲氧基苯甲醛、2,6-二甲氧基4-羟基苯甲醛、3,4-二氧亚甲基苯甲醛、5-羟甲基糠醛、2,5-呋喃二甲醛中的任意一种或几种。
所述的溶剂A为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲亚砜、甲苯、均三甲苯、邻二氯苯、乙醇、丙醇、正丁醇、水中的任意一种或几种。所述的惰性气体B为氮气、氩气、氦气中的任意一种或几种。所述的催化剂C为甲酸、乙酸中的任意一种或两种。所述的溶剂D为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲亚砜、甲苯、甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、水中的任意一种或几种。所述的干燥方式为10～150℃真空烘干或-20～0℃冷冻干燥。
实施例1：
在史莱克瓶中，将1.1g香草醛和0.5g三聚氰胺溶于100mL N,N-二甲基甲酰胺溶液，加入0.2g乙酸，在N2氛围中于150℃反应72h。反应结束后冷却至室温，析出灰色固体。过滤固体，用四氢呋喃、丙酮、乙醇洗涤除去未反应原料、乙酸和低聚物，60℃下真空烘干后得浅灰色香草醛基多孔材料(产率83％)。
经红外光谱分析，香草醛基多孔材料分子结构中含有酚羟基、胺基等官能团特征峰(图1)。
经BET分析仪测定，香草醛基多孔材料的比表面积为562m2/g。
经紫外光谱分析，香草醛基多孔材料在pH＝6的水溶液中对孔雀石绿染料分子的吸附容量为2753.3mg/g，吸附效率大于97％。
香草醛基多孔材料经4次脱附/吸附使用后对孔雀石绿染料分子的吸附容量为2684.8mg/g，循环吸附效率E大于97％(图2)。
循环吸附效率E计算公式为：
Figure BDA0002316810820000071
式中：Qn为吸附材料经n次脱附/吸附使用后对染料的吸附容量，Q0为吸附材料对染料的初始吸附容量。
实施例2：
在史莱克瓶中，将2.7g的2,5-呋喃二甲醛和1.8g三聚氰胺溶于100mL二甲亚砜溶液，加入0.2g甲酸，在氦气氛围中于180℃反应80h。反应结束后冷却至室温，析出褐色固体。过滤固体，用四氢呋喃、乙酸乙酯、去离子水洗涤除去未反应原料、甲酸和低聚物，-20℃下冷冻干燥后得褐色呋喃二甲醛基多孔材料(产率90％)。
经XRD谱分析，呋喃二甲醛基多孔材料为非晶型构型(图3)。
经BET分析仪测定，呋喃二甲醛基多孔材料的比表面积为319m2/g。
经电感耦合等离子体发射光谱测定，呋喃二甲醛基多孔材料在pH＝6的水溶液中对Cu2+离子的吸附容量为157.9mg/g。呋喃二甲醛基多孔材料经4次脱附/吸附使用后对Cu2+的吸附容量为138.6mg/g，循环吸附效率E大于85％。
实施例3：
在水热反应釜中，将2.0g的3,5-二甲氧基4-羟基苯甲醛和1.0g三聚氰胺溶于50mL二甲亚砜溶液，加入0.1g乙酸，在氩气氛围中于180℃反应64h。反应结束后冷却至室温，析出白色固体。过滤固体，用二氧六环、甲苯、二氯甲烷洗涤除去未反应原料、乙酸和低聚物，80℃下真空干燥后得白色羟基苯甲醛基多孔材料(产率87％)。
经BET分析仪测定，3,5-二甲氧基4-羟基苯甲醛基多孔材料的比表面积为506m2/g。
经紫外光谱分析，3,5-二甲氧基4-羟基苯甲醛基多孔材料在pH＝6的水溶液中对甲基橙染料的吸附容量为1349.3mg/g。羟基苯甲醛基多孔材料经4次脱附/吸附使用后对甲基橙染料的吸附容量为1307.3mg/g，循环吸附效率E大于98％。
实施例4：
在水热反应釜中，将3.5g的3,4,5-三羟基苯甲醛和2.1g三聚氰胺溶于200mL N,N-二甲基乙酰胺溶液，加入0.1g乙酸，在氮气氛围中于150℃反应64h。反应结束后冷却至室温，析出白色固体。过滤固体，用N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、乙醇洗涤除去未反应原料、乙酸和低聚物，60℃下真空干燥后得三羟基苯甲醛基多孔材料(产率91％)。
经BET分析仪测定，三羟基苯甲醛基多孔材料的比表面积为497m2/g。
经电感耦合等离子体发射光谱分析，三羟基苯甲醛基多孔材料在pH＝6的水溶液中对Pb2+离子的吸附容量为328.4mg/g。三羟基苯甲醛基多孔材料经4次脱附/吸附使用后对Pb2+离子的吸附容量为283.9mg/g，循环吸附效率E大于85％。
实施例5：
在三颈瓶中，将2.1g的5-羟甲基糠醛和1.4g三聚氰胺溶于100mL均三甲苯溶液，加入0.1g乙酸，在氮气氛围中于120℃反应60h。反应结束后冷却至室温，析出灰色固体。过滤固体，用四氢呋喃、甲苯、乙醇洗涤除去未反应原料、乙酸和低聚物，50℃下真空干燥后得5-羟甲基糠醛基多孔材料(产率85％)。
经BET分析仪测定，三羟基苯甲醛基多孔材料的比表面积为376m2/g。经电感耦合等离子体发射光谱分析，5-羟甲基糠醛基多孔材料在pH＝6的水溶液中对Pb2+离子的吸附容量为178.3mg/g。5-羟甲基糠醛基多孔材料经4次脱附/吸附使用后对Pb2+离子的吸附容量为156.9mg/g，循环吸附效率E大于80％。

Claims (9)

1.一种基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料，其特征在于：以生物基有机醛类化合物和三聚氰胺为骨架经缩聚反应构建的希夫碱型多孔材料，化学结构示意式为：
Figure FDA0002316810810000011
其中
Figure FDA0002316810810000012
为生物基有机醛类化合物。
2.权利要求1所述的基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料的制备方法，其特征在于：由生物基有机醛类化合物与三聚氰胺经以下反应制备：
Figure FDA0002316810810000013
3.如权利要求2所述的基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料的制备方法，其特征在于：具体包括如下步骤：
将生物基有机醛类化合物和三聚氰胺溶解于溶剂中，混合均匀，在非反应性气体氛围和有机酸催化剂存在下，于80～200℃搅拌反应6～84小时，反应完毕后过滤得到不溶物粗产物，洗涤除去粗产物中未反应单体和低聚体，干燥后得到希夫碱型生物基多孔材料。
4.如权利要求2或3所述的基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料的制备方法，其特征在于：所述的生物基有机醛类化合物为香草醛、3,5-二甲氧基4-羟基苯甲醛、3-羟基4-甲氧基苯甲醛、3,4,5-三羟基苯甲醛、3,4,5-三甲氧基苯甲醛、2,6-二甲氧基4-羟基苯甲醛、3,4-二氧亚甲基苯甲醛、5-羟甲基糠醛、2,5-呋喃二甲醛中的任意一种或几种。
5.如权利要求3所述的基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲亚砜、甲苯、均三甲苯、邻二氯苯、乙醇、丙醇、正丁醇、水中的任意一种或几种。
6.如权利要求3所述的基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料的制备方法，其特征在于：所述的非反应性气体为氮气、氩气、氦气中的任意一种或几种。
7.如权利要求3所述的基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料的制备方法，其特征在于：所述的有机酸催化剂为甲酸、乙酸中的任意一种或两种。
8.如权利要求3所述的基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料的制备方法，其特征在于：洗涤时所用的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲亚砜、甲苯、甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、水中的任意一种或几种。
9.如权利要求3所述的基于有机醛和三聚氰胺的希夫碱型生物基多孔材料的制备方法，其特征在于：所述的干燥方式为10～150℃真空烘干或-20～0℃冷冻干燥。
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