CN110770198A - 含有C8F17Br的组合物和C8F17Br的制造方法 - Google Patents

含有C8F17Br的组合物和C8F17Br的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110770198A
CN110770198A CN201880041896.4A CN201880041896A CN110770198A CN 110770198 A CN110770198 A CN 110770198A CN 201880041896 A CN201880041896 A CN 201880041896A CN 110770198 A CN110770198 A CN 110770198A
Authority
CN
China
Prior art keywords
pfoa
pfob
content
composition
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201880041896.4A
Other languages
English (en)
Inventor
黑木克亲
东昌弘
山本祯洋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of CN110770198A publication Critical patent/CN110770198A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C07C19/14—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and bromine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/204—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being a halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供一种与现有PFOB相比PFOA的含量少且不易对环境造成不良影响的含有PFOB的组合物和PFOB的制造方法。该含有C8F17Br的组合物，还含有C7F15COOH，C7F15COOH的含量相对于C8F17Br的总重量为25ppb以下。C8F17Br的制造方法包括：通过C8F17I和溴化剂的反应得到C8F17Br的工序；和通过对所得到的C8F17Br进行碱清洗，使C7F15COOH的含量相对于C8F17Br的总重量，降低至25ppb以下的工序以下的工序。

Description

含有C8F17Br的组合物和C8F17Br的制造方法
技术领域
本发明涉及含有C8F17Br的组合物和C8F17Br的制造方法。
背景技术
通式C8F17Br所示的全氟辛基溴化物(简记为PFOB)已知为具有X射线造影和MR造影能力的化合物，已知能够作为诊断药的原料药和医药中间体等使用。
已知能够通过各种方法制造PFOB。例如已知：通过使通式C8F17I所示的化合物(全氟正辛基碘化物、简记为PFOI)与溴等的溴化剂在气相反应而得到PFOB的方法(例如，专利文献1)；或者通过PFOI的光化学的溴化而得到PFOB的方法(例如，专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平3－287551号公报
专利文献2：日本特开平6－234671号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
然而，本发明的发明人对以PFOI为原料的PFOB的制造方法进行详细探讨的结果，明确了在至少存在水和/或氧的条件下，存在由于光或热的作用而发生原料PFOI的分解、并生成全氟辛酸(PFOA；C7F15COOH)的问题。如果使用这种混有PFOA的原料来制造PFOB，则生成物中容易混入PFOA，PFOB的纯度容易降低。另外，为了尽可能减少PFOB中PFOA的混入量，例如，需要还具有用于另外精制PFOI的工序、或者严格管理作为原料的PFOI的保管方法以及保管时间。此外，由于PFOA被认为是容易对环境造成不良影响的化合物，可以说提供PFOA的量更少的PFOB的重要性是很高的。
本发明鉴于上述情况而提出，目的在于提供一种作为杂质的PFOA的含量少的含有PFOB的组合物和该PFOB的制造方法。
用于解决技术问题的技术方案
本发明的发明人为了达成上述目的反复进行锐意研究的结果发现，通过采用从PFOB中高效率除去PFOA的清洗方法，能够达成上述目的，以至完成了本发明。
即，本发明例如包括以下的项所记载的发明。
项1.一种含有C8F17Br的组合物，其中，
还含有C7F15COOH，
C7F15COOH的含量相对于C8F17Br的总重量为25ppb以下。
项2.一种C8F17Br的制造方法，其包括：
通过C8F17I和溴化剂的反应得到C8F17Br的工序；和
通过对所得到的C8F17Br进行碱清洗，使C7F15COOH的含量相对于C8F17Br的总重量，降低至25ppb以下的工序以下的工序。
项3.如项2所述的制造方法，其中，上述碱清洗使用浓度为0.01～98重量％的碱溶液。
发明的效果
本发明的含有C8F17Br(PFOB)的组合物中，C7F15COOH(PFOA)的含量少，PFOB的纯度高，不容易对环境造成不良影响。
本发明的PFOB的制造方法容易使PFOA的含量相对于PFOB的总重量降低至25ppb以下，能够通过简便的工序制造高纯度的PFOB。
具体实施方式
以下，对于本发明的实施方式进行详细说明。其中，在本说明书中，“含有”和“包括”等表述，包括“含有”、“包括”、“实质上由……构成”和“仅由……构成”等概念。
＜1.含有C8F17Br的组合物＞
本发明的含有C8F17Br的组合物中，还含有C7F15COOH，C7F15COOH的含量相对于C8F17Br的总重量为25ppb以下。C7F15COOH如后述会成为组合物中的杂质成分。或者，C7F15COOH例如可以是制造C8F17Br时的副产物，而且，C7F15COOH例如也可以是有意图地添加至组合物中的成分。
此外，在本说明书中，C8F17Br(全氟辛基溴化物)简记为“PFOB”，C7F15COOH(全氟辛酸)简记为“PFOA”。另外，将后述的通式C8F17I(全氟正辛基碘化物)所述的化合物简记为“PFOI”。
在本发明的组合物中，用于使PFOA的含量相对于PFOB的总重量成为25ppb以下的方法没有特别限定，可以广泛采用各种方法。特别可以优选地采用后述“2.C8F17Br的制造方法”所说明的精制工序，这种情况下，尽管使用含有PFOA的PFOI作为原料，也能够得到PFOA的含量少、纯度高的PFOB，能够容易地使PFOA的含量相对于PFOB的总重量成为25ppb以下。
在本发明的组合物中，相对于PFOB的总重量，PFOA的含量的上限的优选的次序为20ppb、15ppb、10ppb、5ppb、3ppb、2ppb、1ppb、0.5ppb、0.2ppb、0.1ppb、0.05ppb、0.01ppb。进一步而言，本发明的组合物中，相对于PFOB的总重量，PFOA的含量的上限也可以是0.001ppb。
在本发明的组合物中，相对于PFOB的总重量，PFOA的含量超过25ppb时，PFOA有可能对环境造成不良影响，使用PFOB的用途等受限制，因而不优选。
在PFOB中作为杂质会含有PFOA的原因被认为存在各种。其中，在制造PFOB时使用的原料为PFOI的情况下，容易大量含有PFOA。这是因为，PFOI为对光和热不稳定的化合物，容易因光或热或者光和热双方的作用，使氧或者空气中存在的氧和/或水与PFOI反应，使PFOI分解成PFOA。当存在氧和/或水分时，PFOI特别容易分解成PFOA。
只要不阻碍本发明的效果，本发明的组合物可以含有PFOB以外的化合物、例如公知的添加剂等。在本发明的组合物中含有PFOB以外的化合物等的情况下，本发明的组合物可以相对于该组合物的总重量，含有50重量％以上的PFOB，优选含有80重量％以上，更优选含有90重量％以上，特别优选含有99重量％以上。本发明的组合物可以仅由含有25ppb以下的PFOA的PFOB形成。
制备本发明的组合物的方法没有特别限定，例如，通过采用后述的C8F17Br的制造方法，能够制备本发明的组合物。
＜2.C8F17Br的制造方法＞
本发明的C8F17Br(PFOB)的制造方法没有特别限定。
本发明的PFOB的制造方法可以包括：
通过C8F17I和溴化剂的反应得到C8F17Br的工序；和
通过对所得到的C8F17Br进行碱清洗，使C7F15COOH的含量相对于C8F17Br的总重量，降低至25ppb以下的工序。
通过该制造方法得到的生成物是作为杂质含有PFOA(C7F15COOH)的PFOB(C8F17Br)，特别是PFOA的含量相对于PFOB总重量为25ppb以下。
下面，将通过C8F17I(PFOI)和溴化剂的反应得到C8F17Br的工序称为“反应工序”；将通过对所得到的C8F17Br进行碱清洗，使C7F15COOH的含量相对于C8F17Br的总重量，降低至25ppb以下的工序称为“精制工序”。
上述反应工序中，通过PFOI和溴化剂的反应制造PFOB。
作为溴化剂没有特别限定，例如，可以使用溴单质，此外，还可以使用游离出溴的化合物。作为游离出溴的化合物，可以列举：IBr和IBr3、N－溴代琥珀酰亚胺、N－溴代邻苯二甲酰亚胺、二溴代异氰脲酸、1,3－二溴代－5,5－二甲基乙内酰脲、N－溴代乙酰胺、N－溴代糖精等。作为溴化剂优选使用溴单质。
上述反应工序使用的PFOI例如可以通过公知的方法制造获得，或者可以使用市售品。如上所述，PFOI中作为杂质含有PFOA，因此，例如，也可以预先将PFOI进行精制后使用。但是，本发明的制造方法中，通过反应工序后的精制工序，能够容易地除去作为杂质的PFOA，因此，无需预先精制PFOI，就能够将PFOI供于反应工序。由此，能够使整体的制造工序更为简便。
另外，作为原料的PFOI在保管中因光和/或热的作用而生成PFOA。因此，虽然严格管理PFOI的保管条件也是重要的，但因为本发明的制造方法中，能够通过精制工序容易地降低PFOA的量，因此，不用必须严格管理PFOI的保管条件。
PFOI与溴化剂的使用比例没有特别限定。例如，相对于1摩尔的PFOI，可以使溴化剂为1～10摩尔、优选为1～5摩尔。
PFOI和溴化剂的反应例如可以在氮等不活泼气体的存在下进行。
PFOI和溴化剂的反应中，例如，可以采用将供给PFOI的透光性反应容器进行加热、边照射光边滴下溴化剂的方法。另外，不限于此，例如，也可以采用不进行光照射而进行加热的方法。在不进行光照射而进行加热的情况下，例如，加热温度即使是约140℃，反应也会进行。关于溴化剂而言，如预先将一部分供给至上述反应容器中、之后再追加供给溴化剂那样，可以分步供给。PFOI和溴化剂的反应也可以以连续式进行。透光性反应容器，例如可以使用玻璃制烧瓶或玻璃制管等、各种玻璃制反应容器。PFOI和溴化剂的反应可以以气相进行。
上述反应容器的加热温度、即反应温度没有特别限定，例如，优选使PFOI回流的程度的80～180℃，特别优选130～160℃。PFOI和溴化剂的反应时间没有特别限定。
PFOI和溴化剂的反应中，在照射光的情况下，可以使用可见光和紫外光等波长在1μm以下(优选为0.2～0.7μm)的光。
通过PFOI和溴化剂的反应得到的生成物中，含有作为目的物的PFOB。另外，生成物中，作为副产物，还生成IBr等。此外，如上所述，PFOI中作为杂质含有PFOA，因此，反应后的生成物中，也有可能含有PFOA。通过反应工序得到的生成物供于精制工序。
精制工序中，对通过上述反应工序得到的PFOB进行碱清洗。在该精制工序中，相对于PFOB的总重量，生成物所含的PFOA的含量能够降低至25ppb以下。
碱清洗的方法没有特别限定。例如可以列举：将碱溶液添加在生成物中进行搅拌，之后静置，使其分离成含有生成物的层和碱溶液的层(有时称为碱层)这2层，通过分液取出含有生成物的层的方法。由此，能够得到作为生成物的PFOB。此外，也可以将碱溶液添加在生成物中后，通过蒸馏，得到含有作为生成物的PFOB的层。
将从添加碱溶液的操作、至进行分液而取出含有生成物的层的操作为止的一系列的操作称为“碱清洗”。
上述碱清洗优选进行多次，这种情况下，生成物被精制为更高纯度，特别是容易将PFOI降低至所希望的量。更具体而言，优选反复进行碱清洗，直至上述碱清洗后的碱层的pH达到7以上、优选达到8以上、特别优选达到10以上。
碱清洗所使用的碱的种类没有特别限定，可以广泛使用公知的碱。例如，可以列举氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、氨、碳酸铵、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铵等无机碱。此外，作为碱，也可以使用有机胺、碱性氨基酸、金属醇盐等有机碱。
在碱清洗中使用碱溶液时，作为碱溶液的溶剂，可以列举水、醇、或这些的混合溶剂。作为醇，可以列举甲醇、乙醇、异丙醇等低级醇。
碱清洗所使用的碱溶液的浓度没有特别限定。从容易进一步降低生成物所含的PFOA的含量的方面考虑，碱清洗中可以使用浓度为0.01～98重量％的碱溶液，优选使用0.01～48重量％的碱溶液。碱溶液的浓度更优选为25重量％以下，进一步优选为10重量％以下，特别优选为5重量％以下，最优选为4.5重量％以下。另外，碱溶液的浓度更优选为1重量％以上，特别优选为2重量％以上。
精制工序的碱清洗中，除了除去生成物中所含的PFOA之外，还可以除去作为副产物的IBr。
进行碱清洗后，根据需要，可以用含有无机盐的溶液清洗生成物。作为无机盐，例如可以列举氯化钠、氯化钾等。由此，能够调整碱清洗后的生成物的pH，另外，还能够除去水分。
精制工序中，在上述碱处理之后，可以进一步根据需要对生成物进行干燥处理以及蒸馏处理。干燥处理例如可以通过向生成物添加干燥剂的方法进行。干燥剂的种类没有特别限定，例如，可以列举无水硫酸镁。另外，蒸馏处理例如可以在干燥处理后进行。蒸馏处理的方法没有特别限定，可以广泛地采用公知的蒸馏方法。
通过进行精制工序，PFOB被精制，能够制造作为杂质含有的PFOA在25ppb以下的纯度高的PFOB。
特别是在本发明的制造方法中，尽管使用含有PFOA的PFOI作为原料制造PFOB，所得到的PFOB中的PFOA的量少，因此，能够得到纯度高的PFOB。另外，本发明的制造方法中，通过精制能够容易地降低PFOA的量，因此，能够使用没有严格管理保管条件的PFOI作为原料。
通过本发明的制造方法得到的PFOB，例如能够作为用于制备上述本发明的含有PFOB的组合物的原料而合适地使用。特别是，PFOB中PFOA的含量比现有的PFOB少，因此，不易对环境造成不良影响。因此，PFOB不容易受环境管制等的影响。
本发明的含有PFOB的组合物和通过本发明的制造方法得到的PFOB，能够利用PFOB的X射线造影和MR造影能力等特征，合适地用于诊断药的原料药和医药中间体等的各种用途。
实施例
下面，通过实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明不限定于实施例的方式。
(实施例1)
向反应槽供给1760g的PFOI，将该反应槽加热至140～142℃，将反应槽内的PFOI进行搅拌。接下来，向该反应槽中，将溴单质1000～1600g分多次供给，通过进行加热回流，进行PFOI的溴化。
溴化结束后，将反应液冷却，进行反应液的碱清洗。该碱清洗中，首先，向所得到的反应液添加2～3重量％浓度的氢氧化钠水溶液约0.5L进行搅拌，然后，停止搅拌，将反应槽静置，使其分离为含有生成物的层和氢氧化钠水溶液的层，通过分液，提取含有生成物的层。反复实施该碱清洗，进行至氢氧化钠水溶液的层的pH超过8。
然后，向生成物添加调整为7～10％的食盐水约0.3L进行清洗，然后，取出含有生成物的层。向该取出的含有生成物的层中，添加无水硫酸镁约20g并进行搅拌。然后，通过过滤，取出含有上述生成物的层，通过将其蒸馏，得到PFOB1500g。
对所得到的PFOB中的PFOA的浓度利用LC－MS/MS进行分析的结果，PFOA的浓度相对于PFOB的总重量为5ppb以下。
(实施例2)
作为PFOI，变更为含有350重量ppm的PFOA的PFOI以外，通过与实施例1同样的方法得到1500g的PFOB。
对所得到的PFOB中的PFOA的浓度利用LC－MS/MS进行分析的结果，PFOA的浓度相对于PFOB的总重量为5ppb以下。

Claims (3)

1.一种含有C8F17Br的组合物，其特征在于：
还含有C7F15COOH，
C7F15COOH的含量相对于C8F17Br的总重量为25ppb以下。
2.一种C8F17Br的制造方法，其特征在于，包括：
通过C8F17I和溴化剂的反应得到C8F17Br的工序；和
通过对所得到的C8F17Br进行碱清洗，使C7F15COOH的含量相对于C8F17Br的总重量，降低至25ppb以下的工序。
3.如权利要求2所述的制造方法，其特征在于：
所述碱清洗使用浓度为0.01～98重量％的碱溶液。
CN201880041896.4A 2017-07-03 2018-07-03 含有C8F17Br的组合物和C8F17Br的制造方法 Pending CN110770198A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-130363 2017-07-03
JP2017130363A JP6794319B2 (ja) 2017-07-03 2017-07-03 Ｃ８Ｆ１７Ｂｒを含む組成物及びＣ８Ｆ１７Ｂｒの製造方法
PCT/JP2018/025177 WO2019009278A1 (ja) 2017-07-03 2018-07-03 Ｃ８Ｆ１７Ｂｒを含む組成物及びＣ８Ｆ１７Ｂｒの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110770198A true CN110770198A (zh) 2020-02-07

Family

ID=64950082

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880041896.4A Pending CN110770198A (zh) 2017-07-03 2018-07-03 含有C8F17Br的组合物和C8F17Br的制造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10787406B2 (zh)
EP (1) EP3650431A4 (zh)
JP (1) JP6794319B2 (zh)
CN (1) CN110770198A (zh)
WO (1) WO2019009278A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111712651B (zh) 2018-02-15 2022-02-22 三之星机带株式会社 多楔带及其使用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60184033A (ja) * 1984-03-02 1985-09-19 Daikin Ind Ltd パ−フルオロアルキルブロマイドの製造方法
DE4116361A1 (de) * 1990-06-23 1992-01-02 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von perfluoralkylmonobromiden
CN1420858A (zh) * 2000-03-08 2003-05-28 罗狄亚聚酰胺中间体公司 烃氧化成酸的方法
CN1752059A (zh) * 2005-10-21 2006-03-29 中国科学院上海有机化学研究所 从全氟烷基氯制备全氟烷基碘

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3937567A1 (de) 1989-11-11 1991-05-16 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von weitgehend fluorierten alkylbromiden
JP2797626B2 (ja) * 1990-04-03 1998-09-17 旭硝子株式会社 パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法
EP0673906A4 (en) 1992-11-30 1996-04-03 Daikin Ind Ltd METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLBROMIDE.
FR2699531B1 (fr) * 1992-12-17 1995-02-24 Atochem Elf Sa Synthèse d'un bromure de perfluoroalkyle par bromation photochimique de l'iodure correspondant.
US7138551B2 (en) 2004-11-05 2006-11-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of fluorinated alcohols
DE102006031262A1 (de) * 2006-07-04 2008-01-10 Merck Patent Gmbh Fluortenside
CN101925570B (zh) * 2008-01-24 2013-06-19 优迈特株式会社 氟烷基醇不饱和羧酸衍生物混合物、它们的聚合物及以该聚合物为有效成分的拒水拒油剂

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60184033A (ja) * 1984-03-02 1985-09-19 Daikin Ind Ltd パ−フルオロアルキルブロマイドの製造方法
DE4116361A1 (de) * 1990-06-23 1992-01-02 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von perfluoralkylmonobromiden
CN1420858A (zh) * 2000-03-08 2003-05-28 罗狄亚聚酰胺中间体公司 烃氧化成酸的方法
CN1752059A (zh) * 2005-10-21 2006-03-29 中国科学院上海有机化学研究所 从全氟烷基氯制备全氟烷基碘

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019009278A1 (ja) 2019-01-10
EP3650431A1 (en) 2020-05-13
JP2019014655A (ja) 2019-01-31
US20200157028A1 (en) 2020-05-21
US10787406B2 (en) 2020-09-29
EP3650431A4 (en) 2021-03-17
JP6794319B2 (ja) 2020-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10683264B2 (en) Process for producing taurine
EP2797873B1 (en) Process for the production of choline hydroxide
US9527799B2 (en) Process for choline hydroxide
JP2008500389A (ja) １，３−ジブロモアセトン、１，３−ジクロロアセトン及びエピクロロヒドリンの製造方法
CN110770198A (zh) 含有C8F17Br的组合物和C8F17Br的制造方法
JPWO2009122940A1 (ja) ピリジンの精製方法および塩素化ピリジンの製造方法
JP2021155451A (ja) Ｃ８Ｆ１７Ｂｒを含む組成物及びＣ８Ｆ１７Ｂｒの製造方法
CN104926661A (zh) 一种溴硝醇的合成方法
JP2007521262A (ja) イオヘキソールの製造方法
WO2018186460A1 (ja) トリフルオロメチルピリジン類の精製方法
EP3760612B1 (en) Method for purifying nitrile solvent
JPS63190862A (ja) Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法
JPS6126769B2 (zh)
EA011763B1 (ru) Способы получения венлафаксина и формы i венлафаксина гидрохлорида
JP3042122B2 (ja) Ｎ−シアノアセトアミジン誘導体の製造方法
US11584702B2 (en) Process for producing trifluoroiodomethane (CF3I) from trifluoroacetic anhydride (TFAA)
US1591245A (en) Process of manufacturing benzoic acid from benzotrichloride
US6414204B1 (en) Process for producing allyl chloride
DE3011689A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,1,1- trichloraethan
JP3192975B2 (ja) ハロゲン化ベンゼンの製造方法
JP6524454B2 (ja) ペルフルオロアルケニルオキシ基含有ビニル化合物の製造法
JPH07126198A (ja) アリルブロミド類の製造方法
EP2984068A1 (en) Improved process for preparing choline hydroxide
JPS63290851A (ja) アルキルアミノアセタ−ル類の製造法
JPS58118545A (ja) ４−ヒドロキシジフエニルアミンの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination