CN110637038A - 光取向性聚合物、粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体、光学层叠体的制造方法及图像显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种涂布性优异、能够抑制膜厚不均匀、形成为层之后上层涂布性优异、液晶取向性也良好的光取向性聚合物、粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体、光学层叠体的制造方法及图像显示装置。本发明的光取向性聚合物为具有重复单元A的光取向性聚合物，所述重复单元A包含通过选自由光、热、酸及碱组成的组中的至少一种的作用进行分解而产生极性基团的裂解基团，重复单元A在侧链上具有裂解基团，并且，在侧链的比裂解基团更靠末端侧具有氟原子或硅原子，所述光取向性聚合物满足以下所示的条件1或条件2。条件1：除了重复单元A以外，还具有包含光取向性基团的重复单元B。条件2：重复单元A在侧链的比裂解基团更靠主链侧包含光取向性基团。
Description
技术领域
本发明涉及一种光取向性聚合物、粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体、光学层叠体的制造方法及图像显示装置。
背景技术
从消除图像着色及扩大视角等的观点考虑，在各种图像显示装置中使用光学补偿片及相位差膜等光学膜。
作为光学膜而使用拉伸双折射膜，但近年来，提出替代拉伸双折射膜而使用利用了液晶化合物的光学各向异性层。
关于这种光学各向异性层，已知为了使液晶化合物取向而在形成光学各向异性层的支撑体上设置取向膜，并且作为该取向膜，已知有替代摩擦处理而实施了光取向处理的光取向膜。
例如，专利文献1中公开了由含有具有肉桂酰基等光二聚化部位的丙烯酸共聚物及交联剂的热固化膜形成组合物形成的液晶取向层([权利要求1][权利要求3][权利要求11][0028])。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2010/150748号
发明内容
发明要解决的技术课题
本发明人等对更快地制作具有专利文献1等中所记载的液晶取向层及设置于其上层并使用聚合性液晶组合物形成的光学各向异性层的光学层叠体的情况进行了研究的结果，可知使用公知的氟系表面活性剂形成液晶取向层时，涂布性变得良好，并且，还能够抑制由干燥时的干燥风引起的膜厚不均匀(以下，还称为“风斑”。)，但明确了根据所使用的氟系表面活性剂的种类，存在设置于所形成的液晶取向层的上层的光学各向异性层用的组合物的涂布性差的情况(以下，还称为“上层涂布性”。)、或所形成的光学各向异性层的取向性差的情况(以下，还称为“液晶取向性”。)。
因此，本发明的课题在于提供一种涂布性优异、能够抑制膜厚不均匀、形成为层之后上层涂布性优异、液晶取向性也良好的光取向性聚合物、粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体、光学层叠体的制造方法及图像显示装置。
用于解决技术课题的手段
本发明人等为了实现上述课题进行了深入研究的结果，发现若调配具有在侧链上包含通过光等的作用进行分解而产生极性基团的裂解基团的重复单元，并且，在比该裂解基团更靠侧链的末端侧具有氟原子或硅原子，进而以满足规定的条件的方式具有光取向性基团的光取向性聚合物，则涂布性优异，并能够抑制膜厚不均匀、在作为层形成之后，上层涂布性优异，且液晶取向性也良好，从而完成了本发明。
即，发现通过以下的结构能够实现上述课题。
[1]一种光取向性聚合物，其具有重复单元A，所述重复单元A包含通过选自由光、热、酸及碱组成的组中的至少一种的作用进行分解而产生极性基团的裂解基团，所述光取向性聚合物中，
重复单元A在侧链上具有裂解基团，并且，在侧链的比裂解基团更靠末端侧具有氟原子或硅原子，
所述光取向性聚合物满足以下所示的条件1或条件2。
条件1：除了重复单元A以外，还具有包含光取向性基团的重复单元B。
条件2：重复单元A在侧链的比裂解基团更靠主链侧包含光取向性基团。
[2]根据[1]所述的光取向性聚合物，其满足条件1，重复单元A为由后述式(1)表示的重复单元或由后述式(2-1)或(2-2)表示的重复单元，重复单元B为由后述式(3)表示的重复单元或由后述式(4-1)或(4-2)表示的重复单元。
[3]根据[1]所述的光取向性聚合物，其满足条件2，重复单元A为由后述式(5)表示的重复单元或由后述式(6-1)或(6-2)表示的重复单元。
[4]根据[2]所述的光取向性聚合物，其中，式(1)、(2-1)及(2-2)中的RK为由后述式(rk-1)～(rk-13)中的任一个表示的裂解基团。
[5]根据[3]所述的光取向性聚合物，其中，式(5)、(6-1)及(6-2)中的RK为由后述式(rk-1)～(rk-13)中的任一个表示的裂解基团。
[6]根据[2]或[4]所述的光取向性聚合物，其满足条件1，重复单元A为由后述式(7)表示的重复单元，重复单元B为由后述式(8)表示的重复单元。
[7]一种粘合剂组合物，其含有粘合剂及[1]至[6]中任一项所述的光取向性聚合物。
[8]一种粘合剂层，其使用[7]所述的粘合剂组合物而形成。
[9]一种光学层叠体，其具有[8]所述的粘合剂层及设置于粘合剂层上的光学各向异性层，所述光学层叠体中，
光学各向异性层使用含有聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物而形成，
粘合剂层与光学各向异性层彼此相邻地层叠。
[10]一种光学层叠体的制造方法，其制作[9]所述的光学层叠体，该制造方法具有：
第1涂布工序，将[7]所述的粘合剂组合物涂布于支撑体上；
粘合剂层形成工序，在第1涂布工序之后形成粘合剂层；
作用工序，使选自由光、热、酸及碱组成的组中的至少一种发挥作用；
光照射工序，照射偏振光或无偏振光；
第2涂布工序，将形成光学各向异性层的聚合性液晶组合物直接涂布于粘合剂层上；及
光学各向异性层形成工序，在第2涂布工序之后形成光学各向异性层，
作用工序为在粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间或与粘合剂层形成工序或第2涂布工序同时进行的工序，
光照射工序为在粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间或与粘合剂层形成工序或第2涂布工序同时进行的工序。
[11]一种图像显示装置，其具有[8]所述的粘合剂层或[9]所述的光学层叠体。
发明效果
根据本发明，能够提供一种涂布性优异、能够抑制膜厚不均匀、形成为层之后上层涂布性优异、液晶取向性也良好的光取向性聚合物、粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体、光学层叠体的制造方法及图像显示装置。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
以下所记载的构成要件的说明有时会基于本发明的代表性实施方式而进行，但本发明并不限定于这种实施方式。
另外，在本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指包括“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。
[光取向性聚合物]
本发明的光取向性聚合物为具有重复单元A的光取向性聚合物，所述重复单元A包含通过选自由光、热、酸及碱组成的组中的至少一种的作用进行分解而产生极性基团的裂解基团。
并且，本发明的光取向性聚合物中，重复单元A在侧链上具有裂解基团，并且，在侧链的比裂解基团更靠末端侧具有氟原子或硅原子。
此外，本发明的光取向性聚合物为满足以下所示的条件1或条件2的方式且具有光取向性基团。
条件1：除了重复单元A以外，还具有包含光取向性基团的重复单元B。
条件2：重复单元A在侧链的比裂解基团更靠主链侧包含光取向性基团。
在此，重复单元A所包含的“极性基团”是指具有至少1个原子以上的杂原子或卤原子的基团，具体而言，例如可列举羟基、羰基、羧基、氨基、硝基、铵基、氰基等。其中，优选羟基、羧基。
并且，“产生极性基团的裂解基团”是指通过裂解产生上述极性基团的基团，但在本发明中，还包含在自由基裂解后与氧分子反应并产生极性基团的基团。
本发明中，如上所述，若调配具有在侧链上包含通过光等的作用进行分解而产生极性基团的裂解基团的重复单元，并且，在比该裂解基团更靠侧链的末端侧具有氟原子或硅原子，进而以满足规定的条件的方式具有光取向性基团的光取向性聚合物，则涂布性优异，并能够抑制膜厚不均匀、在作为层形成之后上层涂布性优异，且液晶取向性也良好。
其详细原因虽不明确，但本发明人等推测为如下。
即，认为当涂布含有本发明的光取向性聚合物的组合物时，在侧链上具有氟原子或硅原子的本发明的光取向性聚合物本身作为表面活性剂或流平剂发挥作用，由此涂布性变得良好，并且，能够抑制膜厚不均匀。
并且，在作为粘合剂层等层形成之后，使选自由光、热、酸及碱组成的组中的的至少一种作用于局部存在于空气界面侧的本发明的光取向性聚合物，由此侧链上所包含的裂解基团进行分解而产生极性基团，并且，存在于比该裂解基团更靠侧链的末端侧的包含氟原子或硅原子的取代基脱离，因此上层涂布性变得良好。
并且，在作为粘合剂层和光学各向异性层等层形成之后，对局部偏在于空气界面侧的本发明的光取向性聚合物实施光照射，由此光取向性基团进行取向，形成于上层的光学各向异性层的液晶取向性变得良好。
当本发明的光取向性聚合物满足条件1时，从能够进步一步抑制膜厚不均匀(风斑)的原因考虑，优选重复单元A为由下述式(1)表示的重复单元或由下述式(2-1)或(2-2)表示的重复单元，重复单元B为由下述式(3)表示的重复单元或由下述式(4-1)或(4-2)表示的重复单元。
这些中，更优选重复单元A为由下述式(1)表示的重复单元，重复单元B为由下述式(3)表示的重复单元。
[化学式1]
上述式(1)、(2-1)以及(3)、(4-1)中，R1表示氢原子或碳原子数1～3的烷基，式(1)及(3)中的多个R1分别可以相同，也可以不同。
作为R1，优选为氢原子或甲基。
并且，上述式(1)、(2-1)及(2-2)中，X1及X2分别独立地表示单键或2价的连接基团，RK表示裂解基团，RL表示包含氟原子或硅原子的1价的有机基团。
作为上述式(1)、(2-1)及(2-2)中的X1及X2所表示的2价的连接基团，例如可列举选自包括可以具有取代基的碳原子数1～10的直链状、支链状或环状的亚烷基、可以具有取代基的碳原子数6～12的亚芳基、醚基(-O-)、羰基(-C(＝O)-)及可以具有取代基的亚氨基(-NH-)的组中的至少一个以上的基团。
在此，作为亚烷基、亚芳基及亚氨基可以具有的取代基，例如可列举烷基、烷氧基、卤原子、羟基等。
作为烷基，例如优选碳原子数1～18的直链状、支链状或环状的烷基，更优选碳原子数1～8的烷基(例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基等)，进一步优选碳原子数1～4的烷基，尤其优选甲基或乙基。
作为烷氧基，例如优选碳原子数1～18的烷氧基，更优选碳原子数1～8的烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、正丁氧基、甲氧基乙氧基等)，进一步优选碳原子数1～4的烷氧基，尤其优选甲氧基或乙氧基。
作为卤原子，例如可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中，优选为氟原子、氯原子。
关于碳原子数1～10的直链状、支链状或环状的亚烷基，作为直链状的亚烷基，具体而言，例如可列举亚甲基、乙烯基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、癸烯基等。
并且，作为支链状的亚烷基，具体而言，例如可列举二甲基亚甲基、甲基亚乙基、2,2-二甲基亚丙基、2-乙基-2-甲基亚丙基等。
并且，作为环状的亚烷基，具体而言，例如可列举环亚丙基、环亚丁基、环亚戊基、环亚己基、环亚辛基、环癸烯基、金刚烷二基、降莰烷二基、外-四氢二环戊二烯-二基等，其中，优选环亚己基。
作为碳原子数6～12的亚芳基，具体而言，例如可列举亚苯基、亚二甲苯基、亚联苯基、亚萘基、2,2’-亚甲基双苯基等，其中，优选亚苯基。
作为上述式(1)、(2-1)及(2-2)中的RK所表示的裂解基团，例如可列举由下述式(rk-1)～(rk-13)中的任一个表示的裂解基团(键)。
[化学式2]
上述式(rk-1)～(rk-13)中，*1表示与式(1)、(2-1)及(2-2)中的X1及X2中的任一个的键合位置，*2表示与式(1)、(2-1)及(2-2)中的X1及X2中不与*1键合的一侧的键合位置，R分别独立地表示氢原子或1价的有机基团。
在此，作为R所表示的1价有机基团，例如可举出碳原子数1～20的链状或环状烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基等。
并且，上述式(rk-10)及(rk-11)中的阴离子部由于不影响裂解，因此并无特别限定，能够使用无机的阴离子或有机的阴离子。
作为无机的阴离子，具体而言，例如可列举氯化物离子、溴化物离子等卤化物离子；磺酸根阴离子；等。
作为有机的阴离子，具体而言，例如能够列举乙酸根阴离子等羧酸根阴离子；甲烷磺酸阴离子、对甲苯磺酸阴离子等有机磺酸根阴离子；等。
在本发明中，这些裂解基团中，当使用光进行裂解时，从量子效率的观点考虑，优选由上述式(rk-1)表示的裂解基团，并且，当利用酸进行裂解时，从裂解速度的观点考虑，优选由上述式(rk-9)表示的裂解基团。
作为上述式(1)、(2-1)及(2-2)中的RL所表示的、包含氟原子或硅原子的1价的有机基团，例如可列举至少一个碳原子具有氟原子作为取代基的、碳原子数1～20的烷基或碳原子数2～20的烯基。
并且，上述式(3)、(4-1)及(4-2)中，X1表示单键或2价的连接基团，RO表示光取向性基团。
作为上述式(3)、(4-1)及(4-2)中的X1所表示的2价的连接基团，例如可列举与上述式(1)、(2-1)及(2-2)中的X1相同的基团。
上述式(3)、(4-1)及(4-2)中的RO所表示的光取向性基团是指具有通过具有各向异性的光(例如，平面偏振光等)的照射诱导重新排列和各向异性化学反应的光取向功能的基团，从取向的均匀性优异，热稳定性和化学稳定性也变得良好的原因考虑，优选通过光的作用产生二聚化及异构化中的至少一种的光取向性基团。
在此，作为通过光的作用二聚化的光取向性基团，具体而言，例如可适当地列举具有选自包括肉桂酸衍生物(M.Schadt et al.,J.Appl.Phys.,vol.31,No.7,page 2155(1992))、香豆素衍生物(M.Schadt et al.,Nature.,vol.381,page 212(1996))、查耳酮衍生物(小川俊博等人，液晶讨论会演讲预稿集，2AB03(1997))、马来酰亚胺衍生物及二苯甲酮衍生物(Y.K.Jang et al.,SID Int.Symposium Digest,P-53(1997))的组中的至少一种衍生物的骨架的基团等。
另一方面，作为通过光的作用异构化的光取向性基团，具体而言，例如可适当地列举具有选自包括偶氮苯化合物(K.Ichimura et al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,298,221(1997))、二苯乙烯化合物(J.G.Victor and J.M.Torkels on,Macromolecules,20,2241(1987))、螺吡喃化合物(K.Ichimura et a l.,Chemistry Letters,page 1063(1992)；K.Ichimura et al.,Thin Solid Films,vol.235,page 101(1993))、肉桂酸化合物(K.Ichimura et al.,M acromolecules,30,903(1997))及亚肼基-β-酮酯化合物(S.Yamamura et al.,Liquid Crystals,vol.13,No.2,page 189(1993))的组中的至少一种化合物的骨架的基团等。
这些中，光取向性基团优选为具有选自包括肉桂酸衍生物、香豆素衍生物、查耳酮衍生物及马来酰亚胺衍生物、偶氮苯化合物、二苯乙烯化合物及螺吡喃化合物的组中的至少一种衍生物的骨架的基团，更优选为具有肉桂酸衍生物、香豆素衍生物骨架的基团。
当本发明的光取向性聚合物满足条件1时，在使用酸进行裂解时，从裂解速度及合成的容易性的观点考虑，优选重复单元A为由下述式(7)表示的重复单元，重复单元B为由下述式(8)表示的重复单元。
[化学式3]
上述式(7)及(8)中，R1表示氢原子或碳原子数1～3的烷基，R表示氢原子或1价的有机基团，多个R分别可以相同，也可以不同。
并且，上述式(7)中，X表示氢原子或氟原子，ma及na分别独立地表示1～20的整数。
并且，上述式(8)中，L表示2价的连接基团，Y表示氢原子或1价的有机基团。
在此，作为R及Y所表示的1价有机基团，例如可举出碳原子数1～20的链状或环状烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基等。
作为上述式(7)中的R1，优选为氢原子或甲基。
并且，作为上述式(7)中的R，优选为氢原子。
并且，上述式(7)中的ma优选为1或2，na优选为3～7。
并且，上述式(7)中的X优选为氟原子。
作为由上述式(7)表示的重复单元A，例如可列举通过聚合由下述式(7-1)～(7-6)表示的任一个的单体而获得的重复单元。
[化学式4]
(7-1)
(7-2)
(7-3)
(7-4)
(7-5)
(7-6)
作为上述式(8)中的R1，优选为氢原子或甲基。
并且，作为上述式(8)中的R，优选为氢原子。
并且，作为上述式(8)中的L所表示的2价的连接基团，例如可列举由选自包括经取代或未经取代的脂肪族链状基、经取代或未经取代的的脂肪族环状基、经取代或未经取代的的芳基及经取代或未经取代的的杂芳基的组中的至少一种构成的2价的连接基团，其中，优选为脂肪族链状基、脂肪族环状基及这些的组合，更优选为碳原子数2～8的脂肪族链状基或脂肪族环状基。
并且，作为上述式(8)中的Y，优选为氢原子或甲氧基或环己基。
作为由上述式(8)表示的重复单元B，例如可列举通过聚合由下述式(8-1)～(8-6)表示的任一个的单体而获得的重复单元。
[化学式5]
(8-1)
(8-2)
(8-3)
(8-4)
(8-5)
(8-6)
当本发明的光取向性聚合物满足条件1时，除了上述重复单元A及重复单元B以外，还可以具有其他重复单元。
作为形成这种其他重复单元的单体(自由基聚合性单体)，例如可举出丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、马来酰亚胺化合物、丙烯酰胺化合物、丙烯腈、马来酸酐、苯乙烯化合物、乙烯基化合物等。
作为满足条件1的本发明的光取向性聚合物，具体而言，例如可列举使用了由上述式(7-1)～(7-6)表示的任一个单体、由上述式(8-1)～(8-6)表示的任一个单体、任意其他重复单元的共聚物，其中，可适当地列举由下述式C-1～C-5表示的共聚物。
[化学式6]
C-1
C-2
C-3
C-4
C-5
另一方面，当本发明的光取向性聚合物满足条件2时，从形成于上层的光学各向异性层的液晶取向性的观点考虑，优选重复单元A为由下述式(5)表示的重复单元或由下述式(6-1)或(6-2)表示的重复单元。
这些中，更优选重复单元A为由下述式(5)表示的重复单元。
[化学式7]
上述式(5)及(6-1)中，R1表示氢原子或碳原子数1～3的烷基，式(5)中的多个R1分别可以相同，也可以不同。
作为R1，优选为氢原子或甲基。
并且，上述式(5)、(6-1)及(6-2)中，X1、X2及X3分别独立地表示单键或2价的连接基团。
在此，作为上述式(5)、(6-1)及(6-2)中的X1、X2及X3所表示的2价的连接基团，例如可列举与上述式(1)、(2-1)及(2-2)中的X1相同的基团。
并且，上述式(5)、(6-1)及(6-2)中，RK表示裂解基团。
在此，作为上述式(5)、(6-1)及(6-2)中的RK所表示的裂解基团，例如与上述式(1)、(2-1)及(2-2)中的RK同样地，可列举由上述式(rk-1)～(rk-13)中的任一个表示的裂解基团(键)。另外，上述式(rk-1)～(rk-13)中，*1表示与上述式(5)、(6-1)及(6-2)中的X3及X2中的任一个的键合位置，*2表示与上述式(5)、(6-1)及(6-2)中的X3及X2中不与*1键合的一侧的键合位置，R分别独立地表示氢原子或1价的有机基团。
并且，上述式(5)、(6-1)及(6-2)中，RO表示光取向性基团。
在此，作为光取向性基团，可列举与上述式(3)、(4-1)及(4-2)中的RO所表示的光取向性基团相同的基团。
作为满足条件2的本发明的光取向性聚合物，具体而言，例如可适当地列举由下述式H-1～H-3表示的聚合物。
[化学式8]
H-1
H-2
H-3
本发明的光取向性聚合物的重均分子量(Mw)优选为1000～500000，更优选为1500～400000，尤其优选为2000～300000。
并且，本发明的光取向性聚合物的数均分子量(Mn)优选为500～250000，更优选为1000～200000，尤其优选为1500～150000。
并且，本发明的光取向性聚合物的分散度(Mw/Mn)优选为1.00～20.00，更优选为1.00～18.00，尤其优选为1.00～16.00。
另外，重均分子量及数均分子量为通过凝胶渗透色谱法(GPC)以下述条件测量而得的值。
[洗脱液]四氢呋喃(THF)
[装置名称]Ecosec HLC-8220GPC(Tosoh Corporation制造)
[柱]TSKgel SuperHZM-H、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZM200(TosohCorporation制造)
[柱温度]40℃
[流速]50ml/分钟
[粘合剂组合物]
本发明的粘合剂组合物为含有粘合剂及本发明的光取向性聚合物的组合物。
在此，本发明的粘合剂组合物中所含有的光取向性聚合物的含量相对于后述粘合剂100质量份，优选为0.1～10质量份，更优选为0.5～5质量份。
〔粘合剂〕
本发明的粘合剂组合物中所含有的粘合剂并无特别限定，可以为如其本身仅由不具有聚合反应性的树脂构成的仅进行干燥固化的树脂(以下，还称为“树脂粘合剂”。)，也可以为聚合性化合物。
＜树脂粘合剂＞
作为树脂粘合剂，具体而言，例如可列举环氧树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、硅酮树脂、酚醛树脂、不饱和聚酯树脂、聚酰亚胺树脂、聚氨酯树脂、三聚氰胺树脂、尿素树脂、离子键树脂、乙烯丙烯酸乙酯树脂、丙烯腈-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物树脂、丙烯腈-苯乙烯树脂、丙烯腈-聚氯乙烯-苯乙烯共聚物树脂、乙烯-乙酸乙烯酯树脂、乙烯-乙烯醇共聚物树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物树脂、氯乙烯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚偏1,1-二氯乙烯树脂、乙酸纤维素树脂、氟树脂、聚甲醛树脂、聚酰胺树脂、聚芳酯树脂、热塑性聚氨酯弹性体、聚醚酯酮树脂、聚醚砜树脂、聚乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯树脂、聚苯乙烯、聚苯乙烯-马来酸共聚物树脂、聚苯乙烯-丙烯酸共聚物树脂、聚亚苯基醚树脂、聚苯硫树脂、聚丁二烯树脂、聚对苯二甲酸丁二醇酯树脂、丙烯酸类树脂、甲基丙烯酸类树脂、甲基戊烯树脂、聚乳酸、聚琥珀酸丁二醇酯树脂、丁醛树脂、甲醛树脂、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、乙基纤维素、羧甲基纤维素、明胶及它们的共聚物树脂等。
＜聚合性化合物＞
作为聚合性化合物，例如可列举环氧类单体、丙烯酸类单体、氧杂环丁烷基类单体等，其中，优选环氧类单体及丙烯酸类单体。
并且，在本发明中，作为聚合性化合物，可以使用聚合性液晶化合物。
(环氧类单体)
作为环氧类单体的含环氧基的单体，例如能够列举双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、溴化双酚A型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、二苯醚型环氧树脂、氢醌型环氧树脂、萘环型氧树脂、联苯型环氧树脂、芴环型氧树脂、酚酚醛清漆型环氧树脂、邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂、三羟基苯基甲烷型环氧树脂、三官能型环氧树脂、四羟苯基乙烷(tetraphenylolethane)型环氧树脂、二环戊二烯酚型环氧树脂、氢化双酚A型环氧树脂、含双酚A型核的多元醇型环氧树脂、聚丙二醇型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、乙二醛型环氧树脂、脂环型环氧树脂及杂环型环氧树脂等。
(丙烯酸类单体)
作为丙烯酸类单体的丙烯酸酯单体及甲基丙烯酸酯单体，可列举作为3官能单体的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷PO(环氧丙烷)改性的三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷EO(环氧乙烷)改性的三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯。并且，作为4官能以上的单体、低聚物，例如能够例示季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。
(聚合性液晶化合物)
聚合性液晶化合物并无特别限定，例如能够使用能够进行垂直取向、均匀取向、混合取向及胆甾醇取向中的任一取向的化合物。
在此，通常，液晶化合物能够根据其形状而分类为棒状类型和圆盘状类型。而且，分别有低分子和高分子类型。高分子是指通常聚合度为100以上的物质(高分子物理/相变动力学，土井正男编著，2页，岩波书店，1992)。本发明中，能够使用任何液晶化合物，优选使用棒状液晶化合物(以下，还简称为“CLC”。)或盘状液晶化合物(圆盘状液晶化合物)(以下，还简称为“DLC”。)，并且，优选使用单体或聚合度小于100的相对低分子量的液晶化合物。
并且，作为聚合性液晶化合物所具有的聚合性基团，具体而言，例如可列举丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基、乙烯基等。
通过聚合这种聚合性液晶化合物，能够固定液晶化合物的取向。另外，在液晶化合物通过聚合而固定之后，不再需要显示液晶性。
作为棒状液晶化合物，例如能够优选使用日本特表平11-513019号公报的权利要求1或日本特开2005-289980号公报的[0026]～[0098]段中所记载的化合物，作为盘状液晶化合物，例如能够优选使用日本特开2007-108732号公报的[0020]～[0067]段或日本特开2010-244038号公报的[0013]～[0108]段中所记载的化合物，但并不限定于这些。
在本发明中，作为上述聚合性液晶化合物，能够使用逆波长分散性的液晶化合物。
在此，在本说明书中，“逆波长分散性”的液晶化合物是指在测量使用其制作的相位差膜的特定波长(可见光范围)处的面内的延迟(Re)值时，随着测量波长增大而Re值变得相等或更高。
逆波长分散性的液晶化合物只要为如上述那样能够形成逆波长分散性的膜的化合物，则并无特别限定，例如能够使用日本特开2008-297210号公报中所记载的由通式(I)表示的化合物(尤其，[0034]～[0039]段中所记载的化合物)、日本特开2010-084032号公报中所记载的由通式(1)表示的化合物(尤其，[0067]～[0073]段中所记载的化合物)及日本特开2016-081035号公报中所记载的由通式(1)表示的化合物(尤其，[0043]～[0055]段中所记载的化合物)等。
此外，能够使用日本特开2011-006360号公报的[0027]～[0100]段、日本特开2011-006361号公报的[0028]～[0125]段、日本特开2012-207765号公报的[0034]～[0298]段、日本特开2012-077055号公报的[0016]～[0345]段、WO12/141245号公报的[0017]～[0072]段、WO12/147904号公报的[0021]～[0088]段、WO14/147904号公报的[0028]～[0115]段中所记载的化合物。
〔聚合引发剂〕
本发明的粘合剂组合物在使用聚合性化合物作为粘合剂的情况下，优选含有聚合引发剂。
这种聚合引发剂并无特别限定，根据聚合反应的形式，可列举热聚合引发剂及光聚合引发剂。
在本发明中，优选为能够通过紫外线照射引发聚合反应的光聚合引发剂。
作为光聚合引发剂，例如可列举α-羰基化合物(记载于美国专利第2367661号、美国专利第2367670号的各说明书)、酮醇醚(记载于美国专利第2448828号说明书)、α-烃取代芳香族偶姻化合物(记载于美国专利第2722512号说明书)、多核醌化合物(记载于美国专利第3046127号、美国专利第2951758号的各说明书)、三芳基咪唑二聚物与对氨基苯基酮的组合(记载于美国专利第3549367号说明书)、吖啶及吩嗪化合物(记载于日本特开昭60-105667号公报、美国专利第4239850号说明书)及噁二唑化合物(记载于美国专利第4212970号说明书)、酰基氧化膦化合物(记载于日本特公昭63-040799号公报、日本特公平5-029234号公报、日本特开平10-095788号公报、日本特开平10-029997号公报)等。
〔光酸产生剂〕
当上述光取向性聚合物为具有包含通过酸的作用进行分解而产生极性基团的裂解基团的1价的特定基团的聚合物时，本发明的粘合剂组合物优选含有光酸产生剂。
作为光酸产生剂，优选为对波长300nm以上(优选为对波长300～450nm)的活性光线敏感，并产生酸的化合物，但对其化学结构无限制。并且，关于对波长300nm以上的活性光线并不直接敏感的光酸产生剂，只要为通过与增感剂同时使用而对波长300nm以上的活性光线敏感且产生酸的化合物，则能够优选与增感剂组合使用。作为本发明中所使用的光酸产生剂，优选产生pKa为4以下的酸的光酸产生剂，更优选产生pKa为3以下的酸的光酸产生剂，最优选产生2以下的酸的光酸产生剂。另外，在本发明中，pKa基本上是指25℃的水中的pKa。无法在水中测量的pKa是指变更为适于进行测量的溶剂并进行测量而得的pKa。具体而言，能够参考化学便览等中所记载的pKa。作为pKa为3以下的酸，优选为磺酸或膦酸，更优选为磺酸。
作为光酸产生剂的例，能够举出鎓盐化合物、三氯甲基均三嗪类、锍盐、碘鎓盐、季铵盐类、重氮甲烷化合物、酰亚胺磺酸酯化合物及肟磺酸酯化合物等。这些中，优选鎓盐化合物、酰亚胺磺酸酯化合物、肟磺酸酯化合物，尤其优选鎓盐化合物、肟磺酸酯化合物。光酸产生剂能够单独使用1种或组合使用2种以上。
〔溶剂〕
从形成粘合剂层的操作性等的观点考虑，本发明的粘合剂组合物优选含有溶剂。
作为溶剂，具体而言，例如可举出酮类(例如，丙酮、2-丁酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、醚类(例如，二恶烷、四氢呋喃等)、脂肪族烃类(例如，己烷等)、脂环式烃类(例如，环己烷等)、芳香族烃类(例如，甲苯、二甲苯、三甲苯等)、卤化碳类(例如，二氯甲烷、二氯乙烷、二氯苯、氯甲苯等)、酯类(例如，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、水、醇类(例如，乙醇、异丙醇、丁醇、环己醇等)、溶纤剂类(例如，甲基溶纤剂、乙基溶纤剂等)、溶纤剂乙酸酯类、亚砜类(例如，二甲基亚砜等)、酰胺类(例如，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)等，可以单独使用1种，也可以同时使用2种以上。
[粘合剂层]
本发明的粘合剂层为使用上述本发明的粘合剂组合物而形成的层。
粘合剂层的形成方法根据粘合剂的种类而不同，因此并无特别限定，当使用聚合性化合物作为粘合剂时，能够使用光阳离子聚合、自由基聚合等以往公知的方法来形成。
[光学层叠体]
本发明的光学层叠体为具有本发明的粘合剂层及设置于粘合剂层上的光学各向异性层之光学层叠体。
本发明的光学层叠体中，设置于粘合剂层上的光学各向异性层使用含有聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物而形成，并且，粘合剂层与光学各向异性层彼此相邻地层叠。
并且，本发明的光学层叠体优选具有支撑粘合剂层的支撑体。
以下，对本发明的光学层叠体的优选方式进行详细说明。
〔支撑体〕
作为支撑体，例如可列举玻璃基板及聚合物膜。
作为聚合物膜的材料，可举出纤维素系聚合物；聚甲基丙烯酸甲酯、含有内酯环的聚合物等具有丙烯酸酯聚合物的丙烯酸系聚合物；热塑性降冰片烯系聚合物；聚碳酸酯系聚合物；聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯系聚合物；聚苯乙烯、丙烯腈-苯乙烯共聚物(AS树脂)等苯乙烯系聚合物；聚乙烯、聚丙烯、乙烯-丙烯共聚物等聚烯烃系聚合物；氯乙烯系聚合物；尼龙、芳香族聚酰胺等酰胺系聚合物；酰亚胺系聚合物；砜系聚合物；聚醚砜系聚合物；聚醚醚酮系聚合物；聚苯硫醚系聚合物；偏二氯乙烯系聚合物；乙烯醇系聚合物；乙烯醇缩丁醛系聚合物；芳酯系聚合物；聚甲醛系聚合物；环氧系聚合物；或混合这些聚合物而成的聚合物。
对于上述支撑体的厚度无特别限定，优选为5～200μm，更优选为10～100μm，进一步优选为20～90μm。
〔粘合剂层〕
粘合剂层为上述的本发明的粘合剂层。
本发明中，对于上述粘合剂层的厚度无特别限定，优选为0.1～10μm，更优选为0.5～5μm。
〔光学各向异性层〕
光学各向异性层如上所述使用含有聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物而形成。
在此，作为用于形成光学各向异性层的聚合性液晶组合物，例如可列举本发明的粘合剂组合物中作为任意成分而记载的聚合性液晶化合物、掺和聚合引发剂及溶剂等而成的组合物。
本发明中，对光学各向异性层的厚度无特别限定，优选为0.1～10μm，更优选为0.5～5μm。
[光学层叠体的制造方法]
本发明的光学层叠体的制造方法为制作上述本发明的光学层叠体的优选方式的方法，其具有：第1涂布工序，将上述本发明的粘合剂组合物涂布于上述支撑体上；粘合剂层形成工序，在第1涂布工序之后形成粘合剂层；作用工序，使选自由光、热、酸及碱组成的组中的至少一种发挥作用；光照射工序，照射偏振光或无偏振光；第2涂布工序，将形成光学各向异性层的聚合性液晶组合物直接涂布于粘合剂层上；及光学各向异性层形成工序，在第2涂布工序之后形成光学各向异性层。
并且，在本发明的光学层叠体的制造方法中，作用工序为在粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间或与粘合剂层形成工序或第2涂布工序同时进行的工序。
此外，在本发明的光学层叠体的制造方法中，光照射工序为在粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间或与粘合剂层形成工序或第2涂布工序同时进行的工序。
〔第1涂布工序〕
第1涂布工序为将上述本发明的粘合剂组合物涂布于上述支撑体上的工序。
涂布本发明的粘合剂组合物的方法并无特别限定，作为涂布方法，具体而言，例如可列举旋涂法、气刀涂布法、帘涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、凹版涂布法、模涂法等。
〔粘合剂层形成工序〕
粘合剂层形成工序为在第1涂布工序之后形成粘合剂层的工序，能够通过对第1涂布工序中获得的涂膜实施固化处理(紫外线的照射(光照射处理)或加热处理)来形成。
并且，固化处理的条件并无特别限定，在通过光照射的聚合中，优选使用紫外线。照射量优选为10mJ/cm2～50J/cm2，更优选为20mJ/cm2～5J/cm2，进一步优选为30mJ/cm2～3J/cm2，尤其优选为50～1000mJ/cm2。并且，为了促进聚合反应，可以在加热条件下实施。
〔作用工序〕
作用工序为使选自由光、热、酸及碱组成的组中的至少一种发挥作用的工序。
并且，从确保形成作为上层的光学各向异性层时的涂布性的观点考虑，作用工序为在粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间或与粘合剂层形成工序或第2涂布工序同时进行的工序。
在此，“在粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间”是指在对粘合剂层形成工序(例如，热聚合)中形成的粘合剂层实施第2涂布工序之前进行作用工序(例如，使光发挥作用的工序)。
并且，“与粘合剂层形成工序同时”是指同时进行形成粘合剂层的工序、例如通过基于光自由基产生的烯烃类单体的聚合及基于光酸产生的环氧单体的聚合等形成粘合剂层的工序和作用工序(例如，使光发挥作用的工序)。即，是指用于粘合剂层的聚合的光和用于裂解的光同时引起2种作用。
并且，“与第2涂布工序同时”是指在对粘合剂层形成工序(例如，光聚合)中形成的粘合剂层实施第2涂布工序时同时进行作用工序(例如，使热发挥作用的工序)。
其中，从工艺简化的观点考虑，优选为使光发挥作用并与粘合剂层形成工序同时进行的工序。
并且，作为使光发挥作用的方法，例如可列举对粘合剂层照射紫外线的方法等。作为光源，能够使用高压汞灯、金属卤化物灯等发出紫外线的灯等。并且，照射量优选为10mJ/cm2～50J/cm2，更优选为20mJ/cm2～5J/cm2，进一步优选为30mJ/cm2～3J/cm2，尤其优选为50～1000mJ/cm2。
并且，作为使热发挥作用的方法，例如可列举对粘合剂层进行加热的方法等。作为加热的温度，优选为50～200℃，更优选为60～150℃，尤其优选为70～130℃。
并且，作为使酸发挥作用的方法，例如可列举将酸预先添加到粘合剂层的方法、将光酸产生剂添加到粘合剂层，并将光作为触发剂而产生酸的方法、将热酸产生剂添加到粘合剂层，并将热作为触发剂而产生酸的方法等。这些中，优选使用光酸产生剂及热酸产生剂的方法。
并且，作为使碱发挥作用的方法，例如可列举将碱预先添加到粘合剂层的方法、将光碱产生剂添加到粘合剂层，并将光作为触发剂而产生碱的方法、将热碱产生剂添加到粘合剂层，并将热作为触发剂而产生碱的方法等。这些中，优选使用光碱产生剂及热碱产生剂的方法。
〔照射工序〕
照射工序为照射偏振光或无偏振光的工序、即，赋予取向功能的工序。
并且，从确保形成作为上层的光学各向异性层时的涂布性的观点考虑，照射工序为在粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间或与粘合剂层形成工序或第2涂布工序同时进行的工序。
在此，“在粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间”是指在对粘合剂层形成工序(例如，热聚合)中形成的粘合剂层实施第2涂布工序之前进行照射工序(例如，照射偏振光的工序)。
并且，“与粘合剂层形成工序同时”是指同时进行形成粘合剂层的工序、例如通过基于光自由基产生的烯烃类单体的聚合及基于光酸产生的环氧单体的聚合等形成粘合剂层的工序和照射工序(例如，照射偏振光的工序)。即，是指用于粘合剂层的聚合的光和用于取向的光同时引起2种作用。
并且，“与第2涂布工序同时”是指在对粘合剂层形成工序(例如，光聚合)中形成的粘合剂层实施第2涂布工序时同时进行照射工序(例如，照射偏振光的工序)。
其中，优选为在粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间进行的工序。
作为照射的方法，例如可优选列举偏振照射紫外线的方法，具体而言，可列举使用偏振片(例如，碘偏振片、二色色素偏振片、线栅偏振片等)的方法；使用利用棱镜类元件(例如，格兰-汤姆森棱镜等)和布鲁斯特角的反射型起偏器的方法；使用从具有偏振光的激光光源射出的光的方法；等。
在此，作为用于紫外线照射的光源，只要为产生紫外线的光源，则并无特别限定，例如能够使用低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、碳弧灯、金属卤化物灯、氙气灯等。
〔第2涂布工序〕
第2涂布工序为将形成光学各向异性层的聚合性液晶组合物直接涂布于粘合剂层上的工序。
涂布形成光学各向异性层的聚合性液晶组合物的方法并无特别限定，可列举与第1涂布工序相同的方法。
〔光学各向异性层形成工序〕
光学各向异性层形成工序为在第2涂布工序之后形成光学各向异性层的工序，能够通过对第2涂布工序中获得的涂膜实施固化处理(紫外线的照射(光照射处理)或加热处理)来形成。
并且，固化处理的条件并无特别限定，在通过光照射的聚合中，优选使用紫外线。照射量优选为10mJ/cm2～50J/cm2，更优选为20mJ/cm2～5J/cm2，进一步优选为30mJ/cm2～3J/cm2，尤其优选为50～1000mJ/cm2。并且，为了促进聚合反应，可以在加热条件下实施。
[图像显示装置]
本发明的图像显示装置为具有本发明的光学各向异性层或本发明的光学层叠体的图像显示装置。
本发明的图像显示装置中所使用的显示元件无特别限定，例如可举出液晶单元、有机电致发光(以下，简称为“EL”。)显示面板、等离子显示面板等。
这些之中，优选为液晶单元、有机EL显示面板，更优选为液晶单元。即，作为本发明的图像显示装置，优选为作为显示元件而使用了液晶单元的液晶显示装置、作为显示元件而使用了有机EL显示面板的有机EL显示装置。
〔液晶显示装置〕
本发明的图像显示装置的一例的液晶显示装置为具有上述本发明的光学各向异性层或本发明的光学层叠体和液晶单元的液晶显示装置。
以下，对构成液晶显示装置的液晶单元进行详细叙述。
＜液晶单元＞
液晶显示装置中所利用的液晶单元优选为VA(Vertical Alignment：垂直取向)模式、OCB(Optically Compensated Bend：光学补偿弯曲)模式、IPS(In-Plane-Switching：面内切换)模式、或TN(Twisted Nematic：扭曲向列)模式，但并不限定于这些。
TN模式的液晶单元中，未施加电压时，棒状液晶性分子(棒状液晶化合物)实质上水平取向，而且扭曲60～120°而取向。TN模式的液晶单元作为彩色TFT液晶显示装置而被最广泛使用，且记载于多个文献中。
VA模式的液晶单元中，未施加电压时，棒状液晶性分子实质上垂直取向。VA模式的液晶单元中，除了(1)未施加电压时使棒状液晶性分子实质上垂直取向，而施加电压时使其实质上水平取向的狭义的VA模式的液晶单元(记载于日本特开平2-176625号公报)以外，还包含(2)为了扩大视场角而将VA模式多域化的(MVA(Multi-domain Vertical Alignment：多区域垂直排列)模式的)液晶单元(SID97、记载于Digest of tech.Papers(论文集)28(1997)845)、(3)未施加电压时使棒状液晶性分子实质上垂直取向，而施加电压时使其扭曲而多域取向的模式(n-ASM模式(Axially symmetricaligned microcell：轴对称排列微单元))的液晶单元(记载于日本液晶讨论会的论文集58～59(1998))及(4)SURVIVAL(SuperRanged Viewing by Vertical Alignment：超视距垂直向列)模式的液晶单元(LCD(liquidcrystal display：液晶显示器)国际98中发表)。并且，可以是PVA(Patterned VerticalAlignment：图案化垂直取向)型、光取向型(Optical Alignment：光学取向)及PSA(Polymer-Sustained Alignment：聚合物染色取向)中的任一个。关于这些模式的详细内容，详细记载于日本特开2006-215326号公报及日本特表2008-538819号公报中。
IPS模式的液晶单元中，棒状液晶性分子相对于基板实质上平行取向，且通过对基板面施加平行的电场而使液晶性分子平面响应。IPS模式在未施加电场时成为黑色显示，且上下一对偏振片的吸收轴呈正交。在日本特开平10-054982号公报、日本特开平11-202323号公报、日本特开平9-292522号公报、日本特开平11-133408号公报、日本特开平11-305217号公报、日本特开平10-307291号公报等中公开了使用光学补偿片，减少倾斜方向上的黑色显示时的漏光，来改善视场角的方法。
〔有机EL显示装置〕
作为本发明的图像显示装置的一例的有机EL显示装置，例如可适当地列举从视觉辨认侧依次具有起偏器、本发明的光学各向异性层或本发明的光学层叠体及有机EL显示面板的方式。
＜起偏器＞
上述起偏器只要是具有将光转换为特定的直线偏振光的功能的部件，则无特别限定，能够利用以往公知的吸收型起偏器及反射型起偏器。
作为吸收型起偏器，可使用碘系起偏器、利用了二色性染料的染料系起偏器及多烯系起偏器等。关于碘系起偏器及染料系起偏器，有涂布型起偏器和延伸型起偏器，均能够适用。
并且，作为在基材上形成有聚乙烯醇层的层叠膜的状态下实施延伸及染色而得到起偏器的方法，能够举出日本专利第5048120号公报、日本专利第5143918号公报、日本专利第4691205号公报、日本专利第4751481号公报、日本专利第4751486号公报，且还能够优选利用与这些起偏器有关的公知的技术。
作为反射型起偏器，可使用层叠双折射不同的膜而成的起偏器、线栅型起偏器、组合具有选择反射区域的胆甾型液晶与1/4波长板而成的起偏器等。
这些中，就密合性更优异的观点而言，优选为包含聚乙烯醇系树脂(包含-CH2-CHOH-作为重复单元的聚合物。尤其，选自包括聚乙烯醇及乙烯-乙烯醇共聚物的组中的至少1个)的起偏器。
起偏器的厚度无特别限定，优选为3μm～60μm，更优选为5μm～30μm，进一步优选为5μm～15μm。
＜有机EL显示面板＞
有机EL显示面板为在阳极、阴极这一对电极之间形成发光层或包括发光层的多个有机化合物膜的部件，除了发光层以外还可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、保护层等，并且，这些各层可以为分别具备其他功能的层。能够分别使用各种材料来形成各层。
实施例
以下，列举实施例对本发明进行进一步详细的说明。以下的实施例所示的材料、使用量、比例、处理内容、处理步骤等在不脱离本发明的宗旨的范围内能够适当进行变更。因此，本发明的范围不应根据以下所示的实施例而限定性解释。
[光取向性聚合物KH1]
〔单体I-1的合成〕
[化学式9]
如上述方案所示，在具备搅拌器、温度计及回流冷却管的200mL的三口烧瓶中添加甲基丙烯酸4.9g(56.5mmol)、甲苯14.3g、二丁基羟基甲苯(BHT)10.0mg，并在室温(23℃)下搅拌并使其变得均匀。
接着，添加10-樟脑磺酸3.6mg(0.02mmol)并在室温下进行了搅拌。经1.5小时滴加2-(全氟己基)乙基乙烯基醚20.02g(51.3mmol)，进而在室温下搅拌了3小时。在所获得的溶液中添加乙酸乙酯200mL和碳酸氢钠水溶液200mL并进行分液纯化，取出了有机层。添加硫酸镁进行干燥，在过滤后蒸馏去除溶剂，从而获得了23.2g单体I-1。
通过所获得的单体I-1的1H-NMR(Nuclear Magnetic Resonance：核磁共振)光谱鉴定了结构。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.45(d、3H)、1.95(s、3H)、2.43(m、2H)、3.83～3.99(m、2H)、5.63(s、1H)、6.00(m、1H)、6.17(s、1H)
〔单体II-1的合成〕
[化学式10]
＜中间体1的合成＞
如上述方案所示，在2L的三口烧瓶中混合4-甲氧基肉桂酸200g、二氯甲烷800mL、5滴二甲基甲酰胺(DMF)，并冷却至内温为5℃。接着，一边将内温保持在10℃以下一边添加了草酰氯170.9g。滴加结束后，除去水浴，并升温至室温之后，在室温下搅拌了3小时。然后，通过蒸馏去除溶剂而获得了220.7g(产率100％)的中间体1(4-甲氧基肉桂酰氯)。
＜单体II-1的合成＞
如上述方案所示，在3L的三口烧瓶中混合甲基丙烯酸2-羟乙酯161.8g、三乙基胺(TEA)249.9g、四氢呋喃(THF)1L，并冷却至内温为5℃。一边在其中滴加中间体1(220.7g)的四氢呋喃200mL溶液一边保持内温为15℃以下。进而在内温50～55℃下搅拌了3小时。将反应液冷却至室温之后，添加乙酸乙酯1.2L、水1.2L，将有机相以1N盐酸1L、饱和碳酸氢钠水溶液1L、水1L的顺序进行了分液清洗。用硫酸镁干燥有机相，并蒸馏去除了溶剂。通过利用柱色谱法纯化浓缩物而获得了244.0g(产率75％)的单体II-1。
〔光取向性聚合物KH1的合成〕
在具备搅拌器、温度计、回流冷却管及氮气导入管的100mL三口烧瓶中装填甲基乙基酮5.16g并升温至80℃。接着，以等速滴加了由4.13g(8.7mmol)单体I-1、6.19g(21.3mmol)单体II-1、5.16g甲基乙基酮及13.8mg“V-601”(Wako Junyaku Inc.制造)组成的混合溶液以便在180分钟内完成滴加。滴加结束后，进而继续搅拌3小时之后，自然冷却至室温，并添加了25g甲基乙基酮。将该溶液在己烷500ml中再沉淀纯化，在40℃下进行了8小时的真空干燥，获得了由下述式表示的光取向性聚合物KH1的白色固体8.1g。光取向性聚合物KH1的重均分子量(Mw)为211000。
[化学式11]
[光取向性聚合物KH2]
根据以下方案，合成了由下述式KH2表示的光取向性聚合物KH2。合成后的光取向性聚合物KH2的重均分子量(Mw)为39600。
另外，下述方案中，“V-601”表示2,2’-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲基(Wako PureChemical,Ltd.制造)。
[化学式12]
[光取向性聚合物KH3]
〔单体II-3的合成〕
根据以下方案，合成了由下述式II-3表示的单体II-3。
[化学式13]
根据以下方案，合成了由下述式KH3表示的光取向性聚合物KH3。合成后的光取向性聚合物KH3的重均分子量(Mw)为52500。
另外，下述方案中，“MOI”表示甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯(KarenzMOI(注册商标)、SHOWA DENKO K.K.制造)。
[化学式14]
[光取向性聚合物KH4]
〔单体I-5的合成〕
根据以下方案，合成了由下述式I-5表示的单体I-5。
[化学式15]
根据以下方案，合成了由下述式KH4表示的光取向性聚合物KH4。合成后的光取向性聚合物KH4的重均分子量(Mw)为66600。
[化学式16]
[光取向性聚合物KH5]
〔单体I-6的合成〕
根据以下方案，合成了由下述式I-6表示的单体I-6。
[化学式17]
根据以下方案，合成了由下述式KH5表示的光取向性聚合物KH5。合成后的光取向性聚合物KH5的重均分子量(Mw)为51400。
[化学式18]
下述表1中示出用于光取向性聚合物KH1～5的合成的单体及聚合引发剂的调配量。并且，下述表1中示出合成后的光取向性聚合物KH1～5的重均分子量(Mw)、数均分子量(Mn)及Mw/Mn。
[表1]
※相对于单体的等量
[实施例1]
〔粘合剂层的制作〕
将环氧单体(CEL2021P；Daicel Corporation制造)(100质量份)、下述光酸产生剂(B-1-1)(5.0质量份)、光取向性聚合物KH1(2.0质量份)溶解于甲基乙基酮(300质量份)，制备了粘合剂层形成用溶液。将制备的粘合剂层形成用溶液旋涂于已清洗的玻璃基板上，并在室温下使用365nm的UV(ultraviolet：紫外线)-LED(light emitting diode：发光二极管)照射了照射量500mJ/cm2的紫外线。然后，在80℃下退火1分钟，进一步在120℃下退火1分钟，从而制作了粘合剂层。膜厚为约3μm。并且，粘合剂层的表面能量为50mN/m。
[化学式19]
〔照射工序(赋予取向功能)〕
对所获得的粘合剂层在室温下照射通过线栅起偏器的UV光(超高压汞灯；UL750；HOYA制造)25mJ/cm2(波长：313nm)，并赋予了取向功能。
〔光学各向异性层(上层)的制作〕
将下述棒状液晶化合物A(80质量份)、下述棒状液晶化合物B(20质量份)、光聚合引发剂(IRGACURE 907、BASF公司制造)(3质量份)、增感剂(KAYACURE DETX、Nippon KayakuCo.,Ltd.制造)(1质量份)及下述水平取向剂(0.3质量份)溶解于甲基乙基酮(193质量份)，从而制备了光学各向异性层形成用溶液。使用线棒涂布机#2.2将上述光学各向异性层形成用溶液涂布于赋予了上述取向功能的粘合剂层上，并在60℃下加热2分钟，维持在60℃的同时，一边吹扫氮气使得成为氧气浓度为1.0体积％以下的气氛一边使用160W/cm的空气冷却金属卤化物灯(Eye Graphics Co.,Ltd.制造)，照射照射量300mJ/cm2的紫外线而制作了光学各向异性层。
[化学式20]
棒状液晶化合物A：
棒状液晶化合物B：
水平耶向剂
[实施例2]
除了将实施例1的光取向性聚合物KH1的添加量变更为0.5质量份以外，以与实施例1相同的方法制作了光学各向异性层。
[实施例3]
除了将环氧单体变更为EPOLEAD GT401(Daicel Corporation制造)以外，以与实施例1相同的方法制作了光学各向异性层。
[实施例4]
〔粘合剂层的制作〕
将丙烯酸单体(PETA、Osaka Organic Chemical Industry Co.,Ltd.制造)(100质量份)、光聚合引发剂(IRGACURE819、BASF公司制造)(3质量份)、上述光酸产生剂(B-1-1)(5.0质量份)及光取向性聚合物KH2(2.0质量份)溶解于甲基乙基酮(300质量份)，制备了粘合剂层形成用溶液。将制备的粘合剂层形成用溶液旋涂于已清洗的玻璃基板上，在室温下使用365nm的UV-LED照射了照射量500mJ/cm2的紫外线。然后，通过在120℃下退火1分钟而制作了粘合剂层。膜厚为约3μm。并且，粘合剂层的表面能量为50mN/m。
然后，以与实施例1相同的方法进行了照射工序(赋予取向功能)及光学各向异性层(上层)的制作。
[实施例5]
除了将丙烯酸单体变更为A-DPH(Shin-Nakamura Chemical Co,Ltd.制造)以外，以与实施例4相同的方法制作了光学各向异性层。
[实施例6]
〔支撑体的制作〕
使纤维素酰化物膜(TD40UL、Fujifilm Corporation制造)通过温度60℃的介电式加热辊，将膜表面温度升温至40℃之后，使用棒涂布机以涂布量14ml/m2将下述组成的碱溶液涂布于膜的单面，并加热至110℃。
接着，在NORITAKE CO.,LIMITED制造的蒸汽型远红外加热器下输送10秒钟。
接着，同样地使用棒涂布机涂布了纯水3ml/m2。
接着，反复进行3次利用喷射式涂布机的水洗与利用气刀的脱水之后，输送至70℃的干燥区域10秒钟并进行干燥，制作进行了碱性皂化处理的纤维素酰化物膜作为支撑体。
〔取向层Y1的形成〕
在如上述的经皂化处理的长形的乙酸纤维素膜上以#14的线棒连续地涂布了下述组成的取向层涂布液。涂布后，利用60℃的暖风进行60秒钟的干燥，进而利用100℃的暖风进行了120秒钟的干燥。另外，下述组成中，“聚合引发剂(IN1)”表示光聚合引发剂(IRGACURE2959、BASF公司制造)。
接着，对干燥后的涂布膜连续地实施摩擦处理，形成了取向层Y1。此时，长形的膜的长边方向和输送方向平行，摩擦辊相对于膜长度方向的旋转轴为顺时针45°的方向。
(下述结构式中，比例为摩尔比率)
[化学式21]
〔粘合剂层(液晶层)的制作〕
将下述棒状液晶化合物A(80质量份)、下述棒状液晶化合物B(20质量份)、光聚合引发剂(IRGACURE819、BASF公司制造)(3质量份)、上述光酸产生剂(B-1-1)(5.0质量份)、下述垂直取向剂A(1质量份)、下述垂直取向剂B(0.5质量份)、及、光取向性聚合物KH3(3.0质量份)溶解于甲基乙基酮215质量份，制备了液晶层形成用溶液。使用#3.0的线棒将制备的液晶层形成用溶液涂布于上述取向层Y1上，并在70℃下加热2分钟，冷却至40℃之后，一边吹扫氮气使得成为氧浓度为1.0体积％以下的气氛一边使用365nm的UV-LED照射了照射量500mJ/cm2的紫外线。然后，通过在120℃下退火1分钟而制作了液晶层。
膜厚为约1μm。并且，粘合剂层的表面能量为50mN/m。
然后，以与实施例1相同的方法进行了照射工序(赋予取向功能)及光学各向异性层(上层)的制作。
[化学式22]
棒状液晶化合物A：
棒状液晶化合物B：
垂直取向剂A：
垂直取向剂B：
[实施例7]
〔粘合剂层(液晶层)的制作〕
将下述棒状液晶化合物A(80质量份)、下述棒状液晶化合物B(20质量份)、光聚合引发剂(IRGACURE819、BASF公司制造)(3质量份)、垂直取向剂A(1质量份)、垂直取向剂B(0.5质量份)及光取向性聚合物KH4(4.0质量份)溶解于甲基乙基酮215质量份，制备了液晶层形成用溶液。使用#3.0的线棒将制备的液晶层形成用溶液以与实施例6相同的方法涂布于支撑体上所形成的取向层Y1上，并在70℃下加热2分钟，冷却至40℃之后，一边吹扫氮气使得成为氧浓度为1.0体积％以下的气氛一边使用365nm的UV-LED照射了照射量500mJ/cm2的紫外线。
膜厚为约1μm。并且，粘合剂层的表面能量为50mN/m。
然后，以与实施例1相同的方法进行了照射工序(赋予取向功能)及光学各向异性层(上层)的制作。并且，确认了能够将粘合剂层及光学各向异性层的层叠体从支撑体剥离来使用。
[实施例8]
代替光取向性聚合物KH4，使用了光取向性聚合物KH5，除此以外，以与实施例7相同的方法制作。
[实施例9]
除了如下变更光学各向异性层(上层)以外，以与实施例7相同的方法制作。
〔光学各向异性层(上层)的制作〕
使用棒涂布机将下述组合物A-1涂布于以与实施例7相同的方法制作的粘合剂层上。利用暖风将所形成的涂膜加热至135℃，然后，冷却至60℃之后，在氮气氛下使用高压汞灯以波长365nm对涂膜照射100mJ/cm2的紫外线，接着一边加热至120℃一边照射500mJ/cm2的紫外线，由此固定液晶化合物的取向，制作了光学各向异性层。
液晶化合物L-1
[化学式23]
液晶化合物L-2
[化学式24]
液晶化合物L-3
[化学式25]
液晶化合物L-4
[化学式26]
聚合引发剂PI-1
[化学式27]
流平剂T-1
[化学式28]
[比较例1]
代替光取向性聚合物KH1，使用了下述光取向性聚合物II，除此以外，以与实施例1相同的方法制作。
光取向性聚合物II
[化学式29]
[比较例2]
代替光取向性聚合物KH4，使用了下述光取向性聚合物IV，除此以外，以与实施例7相同的方法制作。
光取向性聚合物IV
[化学式30]
〔凹陷〕
对于制作的粘合剂层，检查A4尺寸的表面区域，将圆形或椭圆形中看似缺失的故障视为凹陷，并且由以下基准进行了评价。将结果示于下述表2。
＜评价基准＞
A：观察到0～1个故障。
B：观察到2～4个故障。
C：观察到5个以上的故障。
〔风斑〕
将2个偏振片设置成正交尼科耳棱镜，并在其之间设置所制作的粘合剂层的样品并观察有无条纹状的不均匀，由以下基准进行了风斑的评价。将结果示于下述表2。
＜评价基准＞
A：无法视觉辨认不均匀。
B：几乎无法视觉辨认不均匀。
C：能够视觉辨认不均匀。
〔上层涂布性〕
测量所制作的粘合剂层的表面能量，并由以下基准评价了上层涂布性。将结果示于下述表2。
＜评价基准＞
A：45mN/m以上
B：40mN/m以上且小于45mN/m
C：30mN/m以上且小于40mN/m
D：小于30mN/m
〔液晶取向性〕
将2个偏振片设置成正交尼科耳棱镜，并在其之间设置层叠所获得的粘合剂层及光学各向异性层而成的样品并观察漏光程度，并由以下基准进行了评价。将结果示于下述表2。
＜评价基准＞
A：没有漏光。
B：几乎没有漏光。
C：观察到漏光。
[表2]
由表1及表2所示的结果可知，当使用对应于以往公知的表面活性剂的光取向性聚合物II及IV时，粘合剂层形成时的涂布性(凹陷)及风斑、以及所形成的粘合剂层的上层涂布性及液晶取向性均差(比较例1～2)。
相对于此，可知当使用光取向性聚合物时，粘合剂层形成时的涂布性(凹陷)优异，并能够抑制风斑，此外，所形成的粘合剂层相对于上层涂布液的涂布性及液晶取向性也变得良好，所述光取向性聚合物具有在侧链上包含通过光等的作用进行分解而产生极性基团的裂解基团的重复单元，并且在比该裂解基团更靠侧链的末端侧具有氟原子或硅原子，进而以满足规定的条件的方式具有光取向性基团(实施例1～9)。
[实施例10]
除了如下变更光学各向异性层(上层)以外，以与实施例7相同的方法制作。
〔光学各向异性层(上层)的制作〕
制备了下述组成的胆甾醇型液晶层用涂布液R1。
[化学式31]
化合物101
化合物102
聚合性单体1
表面活性剂1
手性试剂1
[化学式32]
使用棒涂布机将制备的胆甾醇型液晶层涂布液R1涂布于以与实施例7相同的方法制作的粘合剂层上。接着，将涂布膜在70℃下干燥2分钟，使溶剂汽化之后在115℃下进行3分钟加热熟成，获得了均匀的取向状态。然后，将该涂布膜保持于45℃，在氮气氛下使用高压汞灯对此进行紫外线照射(300mJ/cm2)，形成了反射红色的右旋圆偏振光的胆甾醇型液晶层R1。使用扫描型电子显微镜(Scanning Electron Microscope：SEM)观察胆甾醇型液晶层R1的剖面的结果，膜厚为2.8μm。
针对实施例10中制作的样品，与表2同样地对凹陷、风斑及上层涂布性进行了评价的结果为A评价。并且，针对液晶取向性，通过SEM观察能够确认胆甾醇型层没有缺陷地进行取向。并且，入射650nm的平行光，确认到圆偏振光成分毫无问题地进行正反射。
Claims (11)
1.一种光取向性聚合物，其具有重复单元A，所述重复单元A包含通过选自由光、热、酸及碱组成的组中的至少一种的作用进行分解而产生极性基团的裂解基团，
所述重复单元A在侧链上具有所述裂解基团，并且，在所述侧链的比所述裂解基团更靠末端侧具有氟原子或硅原子，
所述光取向性聚合物满足以下所示的条件1或条件2，
条件1：除了所述重复单元A以外，还具有包含光取向性基团的重复单元B，
条件2：所述重复单元A在所述侧链的比所述裂解基团更靠主链侧包含光取向性基团。
2.根据权利要求1所述的光取向性聚合物，其中，
所述光取向性聚合物满足所述条件1，
所述重复单元A为由下述式(1)表示的重复单元或由下述式(2-1)或(2-2)表示的重复单元，
所述重复单元B为由下述式(3)表示的重复单元或由下述式(4-1)或(4-2)表示的重复单元，
在此，所述式(1)、(2-1)、(3)以及(4-1)中，R1表示氢原子或碳原子数1～3的烷基，所述式(1)及(3)中的多个R1分别可以相同，也可以不同，
并且，所述式(1)、(2-1)及(2-2)中，X1及X2分别独立地表示单键或2价的连接基团，RK表示所述裂解基团，RL表示包含氟原子或硅原子的1价的有机基团，
并且，所述式(3)、(4-1)及(4-2)中，X1表示单键或2价的连接基团，RO表示所述光取向性基团。
3.根据权利要求1所述的光取向性聚合物，其中，
所述光取向性聚合物满足所述条件2，
所述重复单元A为由下述式(5)表示的重复单元或由下述式(6-1)或(6-2)表示的重复单元，
在此，所述式(5)及(6-1)中，R1表示氢原子或碳原子数1～3的烷基，所述式(5)中的多个R1分别可以相同，也可以不同，
并且，所述式(5)、(6-1)及(6-2)中，X1、X2及X3分别独立地表示单键或2价的连接基团，RK表示所述裂解基团，RL表示包含氟原子或硅原子的1价的有机基团，RO表示所述光取向性基团。
4.根据权利要求2所述的光取向性聚合物，其中，
所述式(1)、(2-1)及(2-2)中的RK为由下述式(rk-1)～(rk-13)中的任一个表示的裂解基团，
在此，所述式(rk-1)～(rk-13)中，*1表示与所述式(1)、(2-1)及(2-2)中的X1及X2中的任一个的键合位置，*2表示与所述式(1)、(2-1)及(2-2)中的X1及X2中不与所述*1键合的一侧的键合位置，R分别独立地表示氢原子或1价的有机基团。
5.根据权利要求3所述的光取向性聚合物，其中，
所述式(5)、(6-1)及(6-2)中RK为由下述式(rk-1)～(rk-13)中的任一个表示的裂解基团，
在此，所述式(rk-1)～(rk-13)中，*1表示与所述式(5)、(6-1)及(6-2)中的X3及X2中的任一个的键合位置，*2表示与所述式(5)、(6-1)及(6-2)中的X3及X2中不与所述*1键合的一侧的键合位置，R分别独立地表示氢原子或1价的有机基团。
6.根据权利要求2或4所述的光取向性聚合物，其中，
所述光取向性聚合物满足所述条件1，
所述重复单元A为由下述式(7)表示的重复单元，
所述重复单元B为由下述式(8)表示的重复单元，
在此，所述式(7)及(8)中，R1表示氢原子或碳原子数1～3的烷基，R表示氢原子或1价的有机基团，多个R分别可以相同，也可以不同，
所述式(7)中，X表示氢原子或氟原子，ma及na分别独立地表示1～20的整数，
所述式(8)中，L表示2价的连接基团，Y表示氢原子或1价的有机基团。
7.一种粘合剂组合物，其含有粘合剂及权利要求1至6中任一项所述的光取向性聚合物。
8.一种粘合剂层，其使用权利要求7所述的粘合剂组合物而形成。
9.一种光学层叠体，其是具有权利要求8所述的粘合剂层、及设置于所述粘合剂层上的光学各向异性层的光学层叠体，
所述光学各向异性层使用含有聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物而形成，
所述粘合剂层与所述光学各向异性层彼此相邻地层叠。
10.一种光学层叠体的制造方法，其是制作权利要求9所述的光学层叠体的制造方法，具有下述工序：
第1涂布工序，将权利要求7所述的粘合剂组合物涂布于支撑体上；
粘合剂层形成工序，在所述第1涂布工序之后，形成粘合剂层；
作用工序，使选自由光、热、酸及碱组成的组中的至少一种发挥作用；
光照射工序，照射偏振光或无偏振光；
第2涂布工序，将形成光学各向异性层的聚合性液晶组合物直接涂布于所述粘合剂层上；及
光学各向异性层形成工序，在所述第2涂布工序之后，形成光学各向异性层，
所述作用工序为在所述粘合剂层形成工序与所述第2涂布工序之间、或与所述粘合剂层形成工序或所述第2涂布工序同时进行的工序，
所述光照射工序为在所述粘合剂层形成工序与所述第2涂布工序之间、或与所述粘合剂层形成工序或所述第2涂布工序同时进行的工序。
11.一种图像显示装置，其具有权利要求8所述的粘合剂层、或权利要求9所述的光学层叠体。
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