CN111727388B - 粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体及图像显示装置 - Google Patents

粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体及图像显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明的课题在于提供一种在形成为粘合剂层之后,能够使上层涂布性优异且液晶取向性也良好的粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体及图像显示装置。本发明的粘合剂组合物含有粘合剂、聚合引发剂、表面活性剂及光取向剂,该粘合剂组合物中,表面活性剂及光取向剂具有能够彼此氢键键合的官能团,表面活性剂及光取向剂所具有的能够氢键键合的官能团中的任一者为质子供体性官能团,并且另一者为质子受体性官能团。

Description

粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体及图像显示装置
技术领域
本发明涉及一种粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体及图像显示装置。
背景技术
从消除图像着色及扩大视角等的观点考虑,在各种图像显示装置中使用光学补偿片及相位差薄膜等光学膜。
作为光学膜而使用延伸双折射薄膜,但近年来,提出使用光学各向异性层来代替延伸双折射薄膜,该光学各向异性层使用了液晶化合物。
例如,在专利文献1中,记载了在制作具有至少2层的光学各向异性层的相位差片时,作为在下层的光学各向异性层上不需要进行摩擦处理的液晶组合物,使用含有具有聚合性基团的液晶性化合物和光取向化合物的液晶组合物([权利要求1][权利要求6][权利要求8])。
以往技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2014-215360号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
本发明人等对利文献1中记载的液晶组合物进行研究的结果,明确了根据所使用的氟类表面活性剂的种类,有时设置于所形成的光学各向异性层的上层的光学各向异性层用组合物的涂布性(以下,还称为“上层涂布性”。)差,或者设置于上层的光学各向异性层的取向性(以下,还称为“液晶取向性”。)差。
因此,本发明的课题在于提供一种在形成为粘合剂层之后,能够使上层涂布性优异且液晶取向性也良好的粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体及图像显示装置。
用于解决技术课题的手段
本发明人等为了实现上述课题而进行深入研究的结果,发现在含有粘合剂、聚合引发剂、表面活性剂及光取向剂的粘合剂组合物中,表面活性剂及光取向剂具有能够彼此氢键键合的官能团,表面活性剂及光取向剂所具有的能够氢键键合的官能团中的任一者为质子供体性官能团,并且另一者为质子受体性官能团,从而在形成为粘合剂层之后,上层涂布性优异、液晶取向性也良好,并完成了本发明。
即,发现通过以下构成能够实现上述课题。
[1]一种粘合剂组合物,其含有粘合剂、聚合引发剂、表面活性剂及光取向剂,该粘合剂组合物中,
表面活性剂及光取向剂具有能够彼此氢键键合的官能团,
表面活性剂及光取向剂所具有的能够氢键键合的官能团中的任一者为质子供体性官能团,并且另一者为质子受体性官能团。
[2]根据[1]所述的粘合剂组合物,其中,
质子供体性官能团为选自由-COOH、-SO3H、-PO3H、-SO2H、-(Rs)Si(Rs)OH、与芳香环上的氢原子取代而得的羟基及与芳香环上的氢原子取代而得的巯基组成的组中的至少1种官能团,
质子受体性官能团为选自由-NH2、-NH-、-N(Rt)-、及、-N=组成的组中的至少1种官能团。
其中,官能团中,Rs及Rt表示取代基。
[3]根据[1]或[2]所述的粘合剂组合物,其中,
表面活性剂为低分子化合物或低聚物,光取向剂为低聚物或高分子化合物。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的粘合剂组合物,其中,
表面活性剂为后述式(1-1)~(1-3)中的任一个所表示的化合物。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的粘合剂组合物,其中,
光取向剂为具有后述式(2-1)~(2-3)中的任一个所表示的重复单元或后述式(3-1)~(3-3)中的任一个所表示的重复单元的聚合物。
[6]根据[1]至[4]中任一项所述的粘合剂组合物,其中,
光取向剂为具有后述式(4-1-1)~(4-1-3)中的任一个所表示的重复单元及后述式(4-2-1)~(4-2-3)中的任一个所表示的重复单元的共聚物。
[7]根据[1]至[4]中任一项所述的粘合剂组合物,其中,
光取向剂为具有后述式(5-1)~(5-3)中的任一个所表示的重复单元的聚合物。
[8]一种粘合剂层,其使用[1]至[7]中任一项所述的粘合剂组合物来形成。
[9]一种光学层叠体,其具有[8]所述的粘合剂层及设置于粘合剂层上的光学各向异性层,该光学层叠体中,
光学各向异性层使用含有聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物来形成,
粘合剂层和光学各向异性层彼此相邻地层叠。
[10]一种图像显示装置,其具有[8]所述的粘合剂层或[9]所述的光学层叠体。
发明效果
根据本发明,能够提供一种在形成为粘合剂层之后,能够使上层涂布性优异且液晶取向性也良好的粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体及图像显示装置。
具体实施方式
以下,对本发明进行详细说明。
以下所记载的构成要件的说明有时会基于本发明的代表性实施方式而进行,但本发明并不限定于这种实施方式。
另外,在本申请说明书中,使用“~”表示的数值范围是指将记载于“~”前后的数值作为下限值及上限值而包括的范围。
[粘合剂组合物]
本发明的粘合剂组合物为含有粘合剂、聚合引发剂、表面活性剂及光取向剂的粘合剂组合物。
本发明的粘合剂组合物中所包含的表面活性剂及光取向剂具有能够彼此氢键键合的官能团,表面活性剂及光取向剂所具有的能够氢键键合的官能团中的任一者为质子供体性官能团,并且另一者为质子受体性官能团。
另外,“具有能够彼此氢键键合的官能团”是指,表面活性剂及光取向剂均具有官能团,并且,这些官能团能够彼此氢键键合。
在此,“质子供体性官能团”是指,能够供给氢原子的酸,即布朗斯台德酸,在本发明中,优选为选自由-COOH、-SO3H、-PO3H、-SO2H、-(Rs)Si(Rs)OH、与芳香环上的氢原子取代而得的羟基及与芳香环上的氢原子取代而得的巯基组成的组中的至少1种官能团。
在此,Rs表示取代基,但是-(Rs)Si(Rs)OH中的取代基Rs优选为官能团整体上不阻碍质子供体性官能团的取代基。
作为这种取代基Rs,具体而言,例如,可以举出氢原子、碳原子数1~8的烷基,其中,优选为碳原子数1~4的烷基(例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等),更优选为甲基或乙基。
并且,“质子受体性官能团”是指,能够接受氢原子的碱,即布朗斯台德碱,在本发明中,优选为选自由-NH2、-NH-、-N(Rt)-及-N=组成的组中的至少1种官能团。
在此,Rt表示取代基,-N(Rt)-中的取代基Rt优选为官能团整体上不阻碍质子受体性官能团的取代基。
作为这种取代基Rt,具体而言,例如,可以举出碳原子数1~8的烷基,其中,优选为碳原子数1~4的烷基(例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等),更优选为甲基或乙基。
在本发明中,如上所述,粘合剂组合物中所包含的表面活性剂及光取向剂具有能够彼此氢键键合的官能团,表面活性剂及光取向剂所具有的能够氢键键合的官能团中的任一者为质子供体性官能团,并且另一者为质子受体性官能团,从而在形成为粘合剂层之后,上层涂布性优异,液晶取向性也良好。
其详细原因虽不明确,但本发明人等推测为如下。
即,认为由于通过使用本发明的粘合剂组合物而与表面活性剂氢键键合的光取向剂容易在所形成的粘合剂层的空气界面侧局部存在,因此通过实施光照射,光取向性基团取向且形成于上层的光学各向异性层的液晶取向性变得良好。
并且,认为由于在实施光照射之后,表面活性剂与光取向剂的氢键键合减弱或被断裂,因此表面活性剂通过从粘合剂层的空气界面侧挥发或容易转移到上层的涂布液中而上层涂布性变得良好。
以下,对本发明的粘合剂组合物中所包含的粘合剂、聚合引发剂、表面活性剂及光取向剂以及任意成分进行详细说明。
〔粘合剂〕
本发明的粘合剂组合物中所包含的粘合剂并无特别限定,其本身可以是如仅由不具有聚合反应性的树脂构成的仅进行干燥固化的树脂(以下,还称为“树脂粘合剂”。),也可以是聚合性化合物。
<树脂粘合剂>
作为树脂粘合剂,具体而言,例如,可以举出环氧树脂、邻苯二甲酸二烯丙基酯树脂、硅酮树脂、酚醛树脂、不饱和聚酯树脂、聚酰亚胺树脂、聚氨酯树脂、三聚氰胺树脂、尿素树脂、离聚物树脂、乙烯丙烯酸乙酯树脂、丙烯腈丙烯酸酯苯乙烯共聚树脂、丙烯腈苯乙烯树脂、丙烯腈氯化聚乙烯苯乙烯共聚树脂、乙烯醋酸乙烯酯树脂、乙烯乙烯醇共聚树脂、丙烯腈丁二烯苯乙烯共聚树脂、氯乙烯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚偏二氯乙烯树脂、乙酸纤维素树脂、氟树脂、聚甲醛树脂、聚酰胺树脂、聚芳酯树脂、热塑性聚氨酯弹性体、聚醚醚酮树脂、聚醚砜树脂、聚乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯树脂、聚苯乙烯、聚苯乙烯马来酸共聚树脂、聚苯乙烯丙烯酸共聚树脂、聚苯醚树脂、聚苯硫醚树脂、聚丁二烯树脂、聚对苯二甲酸丁二醇酯树脂、丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、甲基戊烯树脂、聚乳酸、聚丁二酸丁二酯树脂、缩丁醛树脂、缩甲醛树脂、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、乙基纤维素、羧甲基纤维素、明胶及这些的共聚树脂等。
<聚合性化合物>
作为聚合性化合物,例如,可以举出环氧类单体、丙烯酸类单体、氧杂环丁烷基类单体等,其中,优选为环氧类单体及丙烯酸类单体。
并且,在本发明中,作为聚合性化合物,可以使用聚合性液晶化合物。
(环氧类单体)
作为环氧类单体即含有环氧基的单体,例如,能够举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、溴化双酚A型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、二苯醚型环氧树脂、对苯二酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、联苯型环氧树脂、芴型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂、三羟苯基甲烷型环氧树脂、3官能型环氧树脂、四苯酚乙烷型环氧树脂、二环戊二烯苯酚型环氧树脂、氢化双酚A型环氧树脂、双酚A含核多元醇型环氧树脂、聚丙二醇型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、乙二醛型环氧树脂、脂环型环氧树脂、杂环型环氧树脂等。
(丙烯酸类单体)
作为成为丙烯酸类单体的丙烯酸酯单体及甲基丙烯酸酯单体,可以举出三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷PO(环氧丙烷)改性三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷EO(环氧乙烷)改性三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯作为3官能单体。并且,作为4官能以上的单体、低聚物,例如,能够例示季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。
(聚合性液晶化合物)
聚合性液晶化合物并无特别限定,例如,能够使用能够进行垂直取向、均匀取向、混合取向及胆甾醇取向中的任一个取向的化合物。
在此,通常,液晶化合物能够根据其形状而分类为棒状类型和圆盘状类型。而且分别具有低分子及高分子类型。高分子通常是指,聚合度为100以上的分子(高分子物理/相转移动力学,土井正男编著,2页,岩波书店,1992)。在本发明中,还能够使用任意的液晶化合物,但优选为棒状液晶化合物(以下,还略称为“CLC”。)或盘状液晶化合物(圆盘状液晶化合物)(以下,还略称为“DLC”。),并且,优选为单体或使用聚合度小于100的分子量比较低的液晶化合物。
并且,作为聚合性液晶化合物所具有的聚合性基团,具体而言,例如,可以举出丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基、乙烯基等。
通过聚合这种聚合性液晶化合物,能够固定液晶化合物的取向。另外,液晶化合物通过聚合而被固定之后,已不需要显示液晶性。
作为棒状液晶化合物,例如,能够优选使用日本特表平11-513019号公报的权利要求1或日本特开2005-289980号公报的[0026]~[0098]段中记载的化合物,作为盘状液晶化合物,例如,能够优选使用日本特开2007-108732号公报的[0020]~[0067]段或日本特开2010-244038号公报的[0013]~[0108]段中记载的化合物,但并不限定于这些。
在本发明中,作为上述聚合性液晶化合物,能够使用逆波长分散性的液晶化合物。
在此,在本说明书中,“逆波长分散性”的液晶化合物是指,对使用上述化合物而制作的相位差薄膜的特定波长(可见光范围)下的面内的延迟(Re)值进行测量时,随着测量波长的增加而Re值成为相等或变高的化合物。
关于逆波长分散性的液晶化合物,只要能够如上所述那样形成逆波长分散性的薄膜,则并无特别限定,例如,能够使用日本特开2008-297210号公报所记载的通式(I)所表示的化合物(尤其,段落号[0034]~[0039]中记载的化合物)、日本特开2010-084032号公报中记载的通式(1)所表示的化合物(尤其,段落号[0067]~[0073]中记载的化合物)、日本特开2016-053709号公报中记载的通式(II)所表示的化合物(尤其,段落号[0036]~[0043]中记载的化合物)及日本特开2016-081035号公报中记载的通式(1)所表示的化合物(尤其,段落号[0043]~[0055]中记载的化合物)等。
〔聚合引发剂〕
本发明的粘合剂组合物中所包含的聚合引发剂并无特别限定,可以根据聚合反应的形式而举出热聚合引发剂及光聚合引发剂。
在本发明中,优选为能够通过紫外线照射而开始进行聚合反应的光聚合引发剂。
作为光聚合引发剂,例如,可以举出α-羰基化合物(记载于美国专利第2367661号、美国专利第2367670号的各说明书中)、偶姻醚(记载于美国专利第2448828号说明书中)、α-烃取代芳香族偶姻化合物(记载于美国专利第2722512号说明书中)、多核醌化合物(记载于美国专利第3046127号、美国专利第2951758号的各说明书中)、三芳基咪唑二聚物和对氨基苯基酮的组合(记载于美国专利第3549367号说明书中)、吖啶及吩嗪化合物(记载于日本特开昭60-105667号公报、美国专利第4239850号说明书中)及噁二唑化合物(记载于美国专利第4212970号说明书中)、酰基膦氧化合物(记载于日本特公昭63-040799号公报、日本特公平5-029234号公报、日本特开平10-095788号公报、日本特开平10-029997号公报中记载)等。
〔表面活性剂〕
本发明的粘合剂组合物中所包含的表面活性剂为具有能够与后述光取向剂所具有的官能团氢键键合的官能团的表面活性剂。
另外,如上所述,表面活性剂及后述光取向剂所具有的能够氢键键合的官能团中的任一者为质子供体性官能团,并且另一者为质子受体性官能团。
在本发明中,从上层涂布性变得更良好的原因考虑,表面活性剂优选为低分子化合物或低聚物。认为这是由于表面活性剂更容易转移到上层的涂布液中。
在此,作为低分子化合物或低聚物的分子量,优选为100~8000,更优选为200~5000,进一步优选为300~3000。
并且,在本发明中,从上层涂布性变得更良好的原因考虑,表面活性剂优选为下述式(1-1)~(1-3)中的任一个所表示的化合物。认为这是由于表面活性剂更容易转移到上层的涂布液中。
(HB-X1)m-X3-(X2-RL)n……(1-1)
(HB)-(X2-RL)n……(1-2)
(HB-X1)m-(RL)……(1-3)
上述式(1-1)及上述式(1-3)中,m表示1~5的整数,上述式(1-1)及上述式(1-2)中,n表示1~5的整数。其中,m及n的合计表示2~6的整数。
并且,上述式(1-1)~(1-3)中,HB表示上述能够氢键键合的官能团,m为2~5的整数的情况下,多个HB可以分别相同,也可以不同。
并且,上述式(1-1)~(1-3)中,X1及X2分别独立地表示单键或2价的连接基团,m为2~5的整数的情况下,多个X1可以分别相同,也可以不同,n为2~5的整数的情况下,多个X2可以分别相同,也可以不同。
另外,上述式(1-2)中,HB及X2可以在HB和X2的局部形成环,上述式(1-3)中,RL及X1可以在RL和X1的局部形成环。
作为由上述式(1-1)~(1-3)中的X1及X2的一个方式所示出的2价的连接基团,例如,可以举出选自由可以具有取代基的碳原子数1~10的直链状、支链状或环状的亚烷基、可以具有取代基的碳原子数6~12的亚芳基、醚基(-O-)、羰基(-C(=O)-)及可以具有取代基的亚氨基(-NH-)组成的组中至少1个以上基团。
在此,作为亚烷基、亚芳基及亚氨基可以具有的取代基,例如,可以举出烷基、烷氧基、卤原子、羟基等。
作为烷基,例如,优选为碳原子数1~18的直链状、分支链状或环状的烷基,更优选为碳原子数1~8的烷基(例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基等),进一步优选为碳原子数1~4的烷基,尤其优选为甲基或乙基。
作为烷氧基,例如,优选为碳原子数1~18的烷氧基,更优选为碳原子数1~8的烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、正丁氧基、甲氧基乙氧基等),进一步优选为碳原子数1~4的烷氧基,尤其优选为甲氧基或乙氧基。
作为卤原子,例如,可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等,其中,优选为氟原子、氯原子。
关于碳原子数1~10的直链状、支链状或环状的亚烷基,作为直链状的亚烷基,具体而言,例如,可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚癸基等。
并且,作为支链状的亚烷基,具体而言,例如,可以举出二甲基亚甲基、甲基亚乙基、2,2-二甲基亚丙基、2-乙基-2-甲基亚丙基等。
并且,作为环状的亚烷基,具体而言,例如,可以举出亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环辛基、亚环癸基、金刚烷-二基、降冰片烷-二基、外-四氢二环戊二烯-二基等。
作为碳原子数6~12的亚芳基,具体而言,例如,可以举出亚苯基、亚二甲苯基、亚联苯基、亚萘基、2,2'-亚甲基双苯基等,其中,优选为亚苯基。
并且,上述式(1-1)中,X3表示单键或2~6价的连接基团。
在此,作为由X3的一个方式所示出的2价的连接基团,可以举出作为由上述式(1-1)~(1-3)中的X1及X2的一个方式中示出的2价的连接基团进行说明的基团。
并且,作为X3的一个方式中示出的3~6价的连接基团,例如,可以举出在环己烷环、环己烯环等亚环烷基环;苯环、萘环、蒽环、菲咯啉环等芳香族烃环;呋喃环、吡咯环、噻吩环、吡啶环、噻唑环、苯并噻唑环等芳香族杂环;等环结构中,去除3~6个与形成环的碳原子键合的氢原子而成的结构。在这些环结构中,优选为苯环(例如,苯-1,2,4-基等)。
并且,上述式(1-1)~(1-3)中,RL表示包含氟原子或硅原子的取代基或碳原子数6以上的烷基,n为2~5的整数的情况下,多个RL可以分别相同,也可以不同。
在此,作为包含氟原子或硅原子的1价的取代基,例如,可以举出至少1个碳原子具有氟原子作为取代基的碳原子数1~20的烷基或碳原子数2~20的烯基。
上述式(1-1)~(1-3)中的任一个所表示的化合物中,作为具有质子供体性官能团的化合物,具体而言,例如,可以举出下述式所表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002630900520000101
并且,在上述式(1-1)~(1-3)中的任一个所表示的化合物中,作为具有质子受体性官能团的化合物,具体而言,例如,可以举出下述式所表示的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0002630900520000111
在本发明中,表面活性剂的含量并无特别限定,相对于粘合剂100质量份优选为0.01~10.0质量份,更优选为0.1~5.0质量份。
〔光取向剂〕
本发明的粘合剂组合物中所包含的光取向剂为具有能够与上述表面活性剂所具有的官能团氢键键合的官能团的光取向剂。
另外,如上所述,光取向剂及上述表面活性剂所具有的能够氢键键合的官能团中的任一者为质子供体性官能团,并且另一者为质子受体性官能团。
在本发明中,从液晶取向性变得更良好的原因考虑,光取向剂优选为低聚物或高分子化合物。
在此,作为低聚物或高分子化合物的重均分子量,优选为3,000~700,000,更优选为5,000~500,000,进一步优选为7,000~200,000。
另外,重均分子量为利用凝胶渗透色谱法(GPC)在下述条件下测量的值。
[洗脱液]四氢呋喃(THF)
[装置名称]Ecosec HLC-8220GPC(TOSOH CORPORATION制)
[管柱]TSKgel SuperHZM-H、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZM200(TOSOHCORPORATION制)
[管柱温度]40℃
[流速]50ml/min
在本发明中,从液晶取向性变得更良好的原因考虑,光取向剂优选为具有下述式(2-1)~(2-3)中的任一个所表示的重复单元的聚合物或具有下述式(3-1)~(3-3)中的任一个所表示的重复单元的聚合物。
在这些中,更优选为具有下述式(2-1)所表示的重复单元的聚合物或具有下述式(3-1)所表示的重复单元的聚合物。
[化学式3]
Figure BDA0002630900520000121
上述式(2-1)、(2-2)、(3-1)及(3-2)中,R1表示氢原子或碳原子数1~3的烷基,上述式(2-1)及(3-1)中的多个R1可以分别相同,也可以不同。
作为R1,优选为氢原子或甲基。
并且,上述式(2-1)~(2-3)及式(3-1)~(3-3)中,X1及X2分别独立地表示单键或2价的连接基团。
在此,作为2价的连接基团,可以举出作为上述式(1-1)~(1-3)中的X1及X2的一个方式中示出的2价的连接基团进行说明的基团。
并且,上述式(2-1)~(2-3)中,RAA表示包含光取向性基团的2价的连接基团,HB表示上述能够氢键键合的官能团。
并且,上述式(3-1)~(3-3)中,HBB表示包含上述能够氢键键合的官能团的2价的连接基团,RA表示光取向性基团。
在此,光取向性基团是指,通过照射具有各向异性的光(例如,平面偏振光等),具有引发重排或各向异性化学反应的光取向功能的基团,从取向的均匀性优异、热稳定性和化学稳定性也良好的原因考虑,优选为通过光的作用而产生二聚化及异构化中的至少一种的光取向性基团。
作为通过光的作用而进行二聚化的光取向性基团,具体而言,例如,可以优选举出具有选自由桂皮酸衍生物(M.Schadt et al.,J.Appl.Phys.,vol.31,No.7,page 2155(1992))、香豆素衍生物(M.Schadt et al.,Nature.,vol.381,page 212(1996))、查耳酮衍生物(小川俊博等人、液晶讨论会演讲论文集,2AB03(1997))、马来酰亚胺衍生物及二苯酮衍生物(Y.K.Jang et al.,SID Int.Symposium Digest,P-53(1997))组成的组中的至少1种衍生物的骨架的基团等。
另一方面,作为通过光的作用而进行异构化的光取向性基团,具体而言,例如,可以优选举出具有选自由偶氮苯化合物(K.Ichimura et al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,298,221(1997))、芪化合物(J.G.Victor and J.M.Torkelson,Macromolecules,20,2241(1987))、螺吡喃化合物(K.Ichimura et al.,Chemistry Letters,page 1063(1992);K.Ichimura et al.,Thin Solid Films,vol.235,page 101(1993))、桂皮酸化合物(K.Ichimura et al.,Macromolecules,30,903(1997))及亚肼基-β-酮酯化合物(S.Yamamura et al.,Liquid Crystals,vol.13,No.2,page 189(1993))组成的组中的至少1种化合物的骨架的基团等。
在这些中,光取向性基团优选为具有选自由桂皮酸衍生物、香豆素衍生物、查耳酮衍生物及马来酰亚胺衍生物、偶氮苯化合物、芪化合物及螺吡喃化合物组成的组中的至少1种衍生物的骨架的基团,更优选为具有桂皮酸衍生物、香豆素衍生物的骨架的基团。
作为具有上述式(2-1)所表示的重复单元的聚合物,例如,可以举出下述式所表示的聚合物。
[化学式4]
Figure BDA0002630900520000141
[化学式5]
Figure BDA0002630900520000142
并且,作为具有上述式(3-1)所表示的重复单元的聚合物,例如,可以举出下述式所表示的聚合物。
[化学式6]
Figure BDA0002630900520000143
在本发明中,从液晶取向性变得更良好的原因考虑,光取向剂优选为具有下述式(4-1-1)~(4-1-3)中的任一个所表示的重复单元及下述式(4-2-1)~(4-2-3)中的任一个所表示的重复单元的共聚物。
在这些中,更优选为具有下述式(4-1-1)所表示的重复单元及下述式(4-2-1)所表示的重复单元的共聚物。
[化学式7]
Figure BDA0002630900520000151
上述式(4-1-1)、(4-1-2)、(4-2-1)及(4-2-2)中,R1表示氢原子或碳原子数1~3的烷基,上述式(4-1-1)及(4-2-1)中的多个R1可以分别相同,也可以不同。
作为R1,优选为氢原子或甲基。
并且,上述式(4-1-1)~(4-1-3)及式(4-2-1)~(4-2-3)中,X1表示单键或2价的连接基团。
在此,作为2价的连接基团,可以举出作为上述式(1-1)~(1-3)中的X1及X2的一个方式中示出的2价的连接基团进行说明的基团。
并且,上述式(4-1-1)~(4-1-3)中,RA表示光取向性基团,上述式(4-2-1)~(4-2-3)中,HB表示上述能够氢键键合的官能团。
在此,作为光取向性基团,与上述式(3-1)~(3-3)中的RA所表示的光取向性基团相同。
作为具有上述式(4-1-1)所表示的重复单元及上述式(4-2-1)所表示的重复单元的共聚物,例如,可以举出下述式所表示的共聚物。
[化学式8]
Figure BDA0002630900520000161
[化学式9]
Figure BDA0002630900520000171
[化学式10]
Figure BDA0002630900520000181
Figure BDA0002630900520000191
在本发明中,从液晶取向性变得更良好的原因考虑,光取向剂优选具有下述式(5-1)~(5-3)中的任一个所表示的重复单元的聚合物。
在这些中,更优选为具有下述式(5-1)所表示的重复单元的聚合物。
[化学式11]
Figure BDA0002630900520000192
上述式(5-1)及(5-2)中,R1表示氢原子或碳原子数1~3的烷基,上述式(5-1)中的多个R1可以分别相同,也可以不同。
作为R1,优选为氢原子或甲基。
并且,上述式(5-1)~(5-3)中,X1表示单键或2价的连接基团。
在此,作为2价的连接基团,可以举出作为上述式(1-1)~(1-3)中的X1及X2的一个方式中示出的2价的连接基团进行说明的基团。
并且,上述式(5-1)~(5-3)中,RAB表示具有光取向性基团及能够氢键键合的官能团的取代基。
作为具有上述式(5-1)所表示的重复单元的聚合物,例如,可以举出下述式所表示的聚合物。
[化学式12]
Figure BDA0002630900520000201
在本发明中,光取向剂的含量并无特别限定,相对于粘合剂100质量份优选为0.1~10质量份,更优选为0.5~5质量份。
〔溶剂〕
从形成粘合剂层的操作性等的观点考虑,本发明的粘合剂组合物优选含有溶剂。
作为溶剂,具体而言,例如,可以举出酮类(例如,丙酮、2-丁酮、甲基异丁酮、环己酮等)、醚类(例如,二噁烷、四氢呋喃等)、脂肪族烃类(例如,己烷等)、脂环式烃类(例如,环己烷等)、芳香族烃类(例如,甲苯、二甲苯、三甲基苯等)、卤化碳类(例如,二氯甲烷、二氯乙烷、二氯苯、氯甲苯等)、酯类(例如,乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、水、醇类(例如,乙醇、异丙醇、丁醇、环己醇等)、溶纤剂类(例如,甲基溶纤剂、乙基溶纤剂等)、溶纤剂乙酸酯类、亚砜类(例如,二甲基亚砜等)、酰胺类(例如,二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)等,这些可以单独使用1种,也可以并用2种以上。
[粘合剂层]
本发明的粘合剂层为使用上述本发明的粘合剂组合物而形成的层。
由于粘合剂层的形成方法根据粘合剂的种类而不同,因此并无特别限定,将聚合性化合物用作粘合剂的情况下,能够以光阳离子聚合、自由基聚合等以往公知的方法形成。
〔光产酸剂/热产酸剂〕
本发明的粘合剂组合物具有例如,如环氧基或氧杂环丁烷那样由酸聚合的官能团的情况下,本发明的粘合剂层可以含有光产酸剂或热产酸剂。作为光产酸剂或热产酸剂,能够适当使用公知的光产酸剂或热产酸剂。
作为光产酸剂,优选为与波长为300nm以上、优选波长为300~450nm的光化射线感应而产生酸的化合物,但并不限于其化学结构。并且,关于不与波长为300nm以上的光化射线直接感应的光产酸剂,只要是通过与敏化剂并用以与波长为300nm以上的光化射线感应而产生酸的化合物,则能够优选地与敏化剂组合使用。作为本发明中所使用的光产酸剂,优选为产生pKa为4以下的酸的光产酸剂,更优选为产生pKa为3以下的酸的光产酸剂,最优选为产生2以下的酸的光产酸剂。另外,在本发明中,pKa是指基本上在25℃的水中的pKa。不能在水中测量的物质是指,变更为适合测量的溶剂来进行测量的物质。具体而言,能够参考化学便览等中记载的pKa。作为pKa为3以下的酸,优选为磺酸或膦酸,更优选为磺酸。
作为光产酸剂的例子,能够举出鎓盐化合物、三氯甲基-均三嗪类、锍盐、碘盐、季铵盐类、重氮甲烷化合物、酰亚胺磺酸酯化合物及肟磺酸酯化合物等。在这些中,优选为鎓盐化合物、酰亚胺磺酸酯化合物、肟磺酸酯化合物,尤其优选为鎓盐化合物、肟磺酸酯化合物。光产酸剂能够单独使用1种或组合2种以上来使用。
作为热产酸剂,只要是通过热而释放酸的化合物,则并无特别限定,例如,可以举出有机卤化物、二磺酸化合物、肟酯化合物、磺酸酯化合物、磷酸酯化合物、膦酸酯化合物、锍、碘、重氮、吡啶鎓、铵等鎓盐化合物等公知的热产酸剂。
[光学层叠体]
本发明的光学层叠体为具有本发明的粘合剂层及设置于粘合剂层上的光学各向异性层的光学层叠体。
本发明的光学层叠体中,设置于粘合剂层上的光学各向异性层是使用含有聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物而形成的,并且粘合剂层与光学各向异性层彼此相邻地层叠。
并且,本发明的光学层叠体优选具有支撑粘合剂层的支撑体。
以下,对本发明的光学层叠体的优选方式进行详细叙述。
〔支撑体〕
作为支撑体,例如,可以举出玻璃基板及聚合物薄膜。
作为聚合物薄膜的材料,可以举出纤维素类聚合物;聚甲基丙烯酸甲酯、含有内酯环的聚合物等具有丙烯酸酯聚合物的丙烯酸类聚合物;热塑性降冰片烯类聚合物;聚碳酸酯类聚合物;聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯类聚合物;聚苯乙烯、丙烯腈-苯乙烯共聚物(AS树脂)等苯乙烯类聚合物;聚乙烯、聚丙烯、乙烯-丙烯共聚物等聚烯烃类聚合物;氯乙烯类聚合物;尼龙、芳香族聚酰胺等酰胺类聚合物;酰亚胺类聚合物;砜类聚合物;聚醚砜类聚合物;聚醚醚酮类聚合物;聚苯硫醚类聚合物;偏二氯乙烯类聚合物;乙烯醇类聚合物;乙烯醇缩丁醛类聚合物;芳酯类聚合物;聚甲醛类聚合物;环氧类聚合物;或混合这些聚合物而成的聚合物。
关于上述支撑体的厚度并无特别限定,优选为5~200μm,更优选为10~100μm,进一步优选为20~90μm。
〔粘合剂层〕
粘合剂层为上述本发明的粘合剂层。
在本发明中,关于上述粘合剂层的厚度并无特别限定,优选为0.1~10μm,更优选为0.5~5μm。
〔光学各向异性层〕
如上所述,光学各向异性层使用含有聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物来形成。
在此,作为用于形成光学各向异性层的聚合性液晶组合物,例如,可以举出在本发明的粘合剂组合物中作为任意成分而记载的配合了聚合性液晶化合物、聚合引发剂及溶剂等的组合物。
在本发明中,关于光学各向异性层的厚度并无特别限定,优选为0.1~10μm,更优选为0.5~5μm。
[光学层叠体的制造方法]
本发明的光学层叠体的制造方法是上述本发明的光学层叠体的优选方式的制作方法,具有:第1涂布工序,在上述支撑体上涂布上述本发明的粘合剂组合物;粘合剂层形成工序,在第1涂布工序之后形成粘合剂层;光照射工序,照射偏振光或无偏振光;第2涂布工序,在粘合剂层上直接涂布用于形成光学各向异性层的聚合性液晶组合物;及光学各向异性层形成工序,在第2涂布工序之后形成光学各向异性层。
进而,在本发明的光学层叠体的制造方法中,光照射工序是在粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间、或者与粘合剂层形成工序或第2涂布工序同时进行的工序。
〔第1涂布工序〕
第1涂布工序是在上述支撑体上涂布上述本发明的粘合剂组合物的工序。
本发明的涂布粘合剂组合物的方法并无特别限定,作为涂布方法,具体而言,例如,可以举出旋转涂布法、气刀涂布法、帘式涂布法、辊涂法、绕线棒涂布法、凹版涂布法、模涂法等。
〔粘合剂层形成工序〕
粘合剂层形成工序是在第1涂布工序之后形成粘合剂层的工序,能够通过对在第1涂布工序中获得的涂膜实施固化处理(紫外线的照射(光照射处理)或加热处理)来形成。
并且,固化处理的条件并无特别限定,在基于光照射的聚合中,优选使用紫外线。照射量优选为10mJ/cm2~50J/cm2,更优选为20mJ/cm2~5J/cm2,进一步优选为30mJ/cm2~3J/cm2,尤其优选为50~1000mJ/cm2。并且,为了促进聚合反应,可以在加热条件下实施。
〔照射工序〕
照射工序是照射偏振光或无偏振光的工序,即赋予取向功能的工序。
并且,从确保形成作为上层的光学各向异性层时的涂布性的观点考虑,照射工序是在粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间、或者与粘合剂层形成工序或第2涂布工序同时进行的工序。
在此,“粘合剂层形成工序与第2涂布工序之间”是指,在对粘合剂层形成工序(例如,热聚合)形成的粘合剂层实施第2涂布工序之前,进行照射工序(例如,照射偏振光的工序)。
并且,“与粘合剂层形成工序同时”是指同时进行形成粘合剂层的工序,例如,通过基于产生光自由基的烯烃类单体的聚合及基于产生光酸的环氧基单体的聚合等而形成粘合剂层的工序及照射工序(例如,照射偏振光的工序)。即,表示用于聚合粘合剂层的光和用于取向的光同时引起2个作用。
并且,“与第2涂布工序同时”是指,在对在粘合剂层形成工序(例如,光聚合)形成的粘合剂层实施第2涂布工序时,同时进行照射工序(例如,照射偏振光的工序)。
其中,优选为在粘合剂层形成工序和第2涂布工序之间进行的工序。
作为照射方法,例如,可以优选举出对紫外线进行偏振光照射的方法,具体而言,可以举出使用偏振片(例如,碘偏振片、二色色素偏振片、线栅偏振片等)的方法;使用利用棱镜系统元件(例如,格兰-汤姆逊棱镜等)或布儒斯特角的反射型起偏器的方法;使用从具有偏振光的激光源出射的光的方法;等。
在此,作为使用于紫外线照射的光源,只要是产生紫外线的光源,则并无特别限定,例如,能够使用低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、碳弧灯、金属卤化物灯、氙气灯等。
〔第2涂布工序〕
第2涂布工序是在粘合剂层上直接涂布用于形成光学各向异性层的聚合性液晶组合物的工序。
涂布用于形成光学各向异性层的聚合性液晶组合物的方法并无特别限定,可以举出与第1涂布工序相同的方法。
〔光学各向异性层形成工序〕
光学各向异性层形成工序是在第2涂布工序之后形成光学各向异性层的工序,能够通过对在第2涂布工序中获得的涂膜实施固化处理(紫外线的照射(光照射处理)或加热处理)来形成。
并且,固化处理的条件并无特别限定,在基于光照射的聚合中,优选使用紫外线。照射量优选为10mJ/cm2~50J/cm2,更优选为20mJ/cm2~5J/cm2,进一步优选为30mJ/cm2~3J/cm2,尤其优选为50~1000mJ/cm2。并且,为了促进聚合反应,可以在加热条件下实施。
[图像显示装置]
本发明的图像显示装置是具有本发明的光学各向异性层或本发明的光学层叠体的图像显示装置。
本发明的图像显示装置中所使用的显示元件并无特别限定,例如,可以举出液晶单元、有机电致发光(以下,简称为“EL”。)显示面板、等离子显示面板等。
这些中,优选为液晶单元、有机EL显示面板,更优选为液晶单元。即,作为本发明的图像显示装置,优选为作为显示元件而使用了液晶单元的液晶显示装置、作为显示元件而使用了有机EL显示面板的有机EL显示装置。
〔液晶显示装置〕
作为本发明的图像显示装置的一例的液晶显示装置为具有上述本发明的光学各向异性层或本发明的光学层叠体及液晶单元的液晶显示装置。
以下,对构成液晶显示装置的液晶单元进行详细叙述。
<液晶单元>
液晶显示装置中所利用的液晶单元优选为VA(Vertical Alignment:垂直取向)模式、OCB(Optically Compensated Bend:光学补偿弯曲)模式、IPS(In-Plane-Switching:平面内转换)模式、或TN(Twisted Nematic:扭曲向列),但并不限定于这些。
TN模式的液晶单元中,未施加电压时,棒状液晶性分子(棒状液晶化合物)实质上水平取向,而且扭曲60~120°而取向。TN模式的液晶单元作为彩色TFT液晶显示装置而被最广泛地利用,且记载于多个文献中。
VA模式的液晶单元中,未施加电压时,棒状液晶性分子实质上垂直取向。VA模式的液晶单元中,除了(1)未施加电压时使棒状液晶性分子实质上垂直取向,且施加电压时使其实质上水平取向的狭义的VA模式的液晶单元(记载于日本特开平2-176625号公报)以外,还包含(2)为了扩大视角而将VA模式多域化的(MVA(Multi-domain Vertical Alignment:多区域垂直排列)模式的)液晶单元(SID97、记载于Digest of tech.Papers(论文集)28(1997)845)、(3)未施加电压时使棒状液晶性分子实质上垂直取向,且施加电压时使其扭曲而多域取向的模式(n-ASM模式(Axially symmetric aligned microcell:轴对称排列微单元))的液晶单元(记载于日本液晶讨论会的论文集58~59(1998))及(4)SURVIVAL(SuperRanged Viewing by Vertical Alignment:超视距垂直向列)模式的液晶单元(LCD(liquidcrystal display:液晶显示器)国际98中发表)。并且,可以是PVA(Patterned VerticalAlignment:图案化垂直取向)型、光取向型(Optical Alignment)及PSA(Polymer-Sustained Alignment:聚合物稳定取向)中的任一个。关于这些模式的详细内容,详细记载于日本特开2006-215326号公报及日本特表2008-538819号公报中。
IPS模式的液晶单元中,棒状液晶性分子相对于基板实质上平行取向,且通过对基板面施加平行的电场而使液晶性分子平面响应。IPS模式在未施加电场时成为黑色显示,且上下一对偏振片的吸收轴呈正交。在日本特开平10-054982号公报、日本特开平11-202323号公报、日本特开平9-292522号公报、日本特开平11-133408号公报、日本特开平11-305217号公报、日本特开平10-307291号公报等中公开了使用光学补偿片,减少倾斜方向上的黑色显示时的漏光,并改善视角的方法。
〔有机EL显示装置〕
作为本发明的图像显示装置的一例的有机EL显示装置,例如,可以优选举出从观察侧以起偏器、本发明的光学各向异性层或本发明的光学层叠体及有机EL显示面板的顺序具有的方式。
<起偏器>
上述起偏器只要是具有将光转换为特定的直线偏光的功能的部件,则并无特别限定,能够利用以往公知的吸收型起偏器及反射型起偏器。
作为吸收型起偏器,使用碘系起偏器、利用了二色性染料的染料系起偏器及多烯系起偏器等。关于碘系起偏器及染料系起偏器,存在涂布型起偏器和拉伸型起偏器,且能够任意应用,但优选使聚乙烯醇吸附碘或二色性染料,并拉伸而制作的起偏器。
并且,作为在基材上形成有聚乙烯醇层的层叠薄膜的状态下实施拉伸及染色而得到起偏器的方法,能够举出日本专利第5048120号公报、日本专利第5143918号公报、日本专利第4691205号公报、日本专利第4751481号公报、日本专利第4751486号公报,且还能够优选利用与这些起偏器有关的公知的技术。
作为反射型起偏器,可使用层叠双折射的不同的薄膜而成的起偏器、线栅型起偏器、组合具有选择反射区域的胆甾醇型液晶与1/4波长板而成的起偏器等。
在这些中,从密合性更优异的观点考虑,优选为包含聚乙烯醇类树脂(作为重复单元包含-CH2-CHOH-的聚合物。尤其,选自由聚乙烯醇及乙烯-乙烯醇共聚物组成的组中的至少1个)的起偏器。
起偏器的厚度并无特别限定,优选为3μm~60μm,更优选为5μm~30μm,进一步优选为5μm~15μm。
<有机EL显示面板>
有机EL显示面板是在阳极、阴极的一对电极之间形成发光层或包含发光层的多个有机化合物薄膜的部件,除了发光层以外,可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、保护层等,并且,这些各层可以分别具备其他功能。形成各层时能够分别使用各种材料。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行进一步详细地说明。以下的实施例所示的材料、使用量、比例、处理内容、处理步骤等在不脱离本发明的宗旨的范围内能够适当进行变更。因此,本发明的范围不是根据以下所示的实施例而限定性解释。
[光取向剂SHD1]
[化学式13]
Figure BDA0002630900520000281
〔中间体1的合成〕
如上述方案所示,在2L的三口烧瓶中混合200g的4-甲氧基肉桂酸、800mL二氯甲烷、5滴二甲基甲酰胺(DMF),将内部温度冷却至5℃。接着,将内部温度保持在10℃以下并加入170.9g草酰氯。结束滴加后,去除水浴,升温至室温之后,在室温下搅拌了3小时。然后,通过蒸馏除去溶剂,获得了220.7g中间体1(4-甲氧基肉桂酰氯)(产率100%)。
〔单体II-1的合成〕
如上述方案所示,在3L的三口烧瓶中混合161.8g甲基丙烯酸2-羟基乙酯、249.9g三乙胺(TEA)、1L四氢呋喃(THF),将内部温度冷却至5℃。将内部温度保持在15℃以下并向其中滴加中间体1(220.7g)的四氢呋喃200mL溶液。进而在内部温度50~55℃下搅拌了3小时。将反应液冷却至室温之后,加入1.2L乙酸乙酯、1.2L水,并以1N盐酸1L、1L碳酸氢钠水溶液、1L水的顺序对有机相进行了分液清洗。用硫酸镁干燥有机相并蒸馏除去了溶剂。通过利用柱层析法纯化浓缩物,获得了244.0g单体II-1(产率75%)。
〔光取向剂SHD1的合成〕
按照以下方案合成了下述式所表示的光取向剂SHD1。所合成的光取向剂SHD1的重均分子量(Mw)为10600。
另外,在下述方案中,“V-601”表示2,2’-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲基(Wako PureChemical,Ltd.制)。
[化学式14]
Figure BDA0002630900520000291
[光取向剂SHD2]
〔光取向剂SHD2的合成〕
按照以下方案合成了下述式所表示的光取向剂SHD2。所合成的光取向剂SHD2的重均分子量(Mw)为8900。
[化学式15]
Figure BDA0002630900520000292
[光取向剂SHD3]
〔光取向剂SHD3的合成〕
按照以下方案合成了下述式所表示的光取向剂SHD3。所合成的光取向剂SHD3的重均分子量(Mw)为11000。
[化学式16]
Figure BDA0002630900520000301
[光取向剂SHA1]
〔光取向剂SHA1的合成〕
按照以下方案合成了下述式所表示的光取向剂SHA1。所合成的光取向剂SHA1的重均分子量(Mw)为29400。
[化学式17]
Figure BDA0002630900520000302
[光取向剂SHA2]
〔光取向剂SHA2的合成〕
按照以下方案合成了下述式所表示的光取向剂SHA2。所合成的光取向剂SHA2的重均分子量(Mw)为38000。
[化学式18]
Figure BDA0002630900520000311
[表面活性剂SKA1]
按照以下方案合成了下述式所表示的表面活性剂SKA1。
[化学式19]
Figure BDA0002630900520000312
[实施例1]
〔粘合剂层的制作〕
将环氧基单体(CEL2021P、DAICEL CORPORATION制)(100质量份)、下述式所表示的光产酸剂(B-1-1)(5.0质量份)、光取向剂SHD1(2.0质量份)及表面活性剂SKA1(1.0质量份)溶解于甲乙酮(300质量份)中,制备了粘合剂层形成用溶液。
将所制备的粘合剂层形成用溶液旋转涂布于已清洗的玻璃基板上,并在室温下,使用365nm的UV(ultraviolet:紫外线)-LED(light emitting diode:发光二极管)并照射照射量为500mJ/cm2的紫外线,从而制作了粘合剂层。
膜厚约为3μm。并且,粘合剂层的表面能为51mN/m。
[化学式20]
Figure BDA0002630900520000313
〔照射工序(赋予取向功能)〕
在室温下对所获得的粘合剂层照射25mJ/cm2(波长:313nm)的通过了线栅起偏器的UV光(超高压汞灯;UL750;HOYA制),并赋予了取向功能。
〔光学各向异性层(上层)的制作〕
将下述棒状液晶化合物A(80质量份)、下述棒状液晶化合物B(20质量份)、光聚合引发剂(IRGACURE907、BASF公司制)(3质量份)、敏化剂(KAYACURE DETX、Nippon KayakuCo.,Ltd.制)(1质量份)及下述水平取向剂(0.3质量份)溶解于甲乙酮(193质量份)中,制备了光学各向异性层形成用溶液。在赋予了上述取向功能的粘合剂层上,用线棒涂布机#2.2涂布上述光学各向异性层形成用溶液,并在60℃下加热2分钟,并保持在60℃的状态下,进行氮气吹扫以使氧浓度成为1.0体积%以下的环境气体,并且使用160W/cm的气冷金属卤化物灯(EYE GRAPHICS Co.,Ltd.制),照射照射量为300mJ/cm2的紫外线而形成光学各向异性层,制作了光学层叠体。
[化学式21]
Figure BDA0002630900520000321
[实施例2]
除了将光取向剂SHD1变更为光取向剂SHA1,将表面活性剂SKA1变更为下述式所表示的表面活性剂SKD1以外,以与实施例1相同的方法制作了光学层叠体。
[化学式22]
Figure BDA0002630900520000331
[实施例3]
除了将环氧基单体变更为EPOLEAD GT401(DAICEL CORPORATION制)以外,以与实施例1相同的方法制作了光学层叠体。
[实施例4]
〔粘合剂层的制作〕
将丙烯酸单体(PETA、Osaka Organic Chemical Industry Co.,Ltd.制)(100质量份)、光聚合引发剂(IRGACURE819、BASF公司制)(3质量份)、上述光产酸剂(B-1-1)(5.0质量份)、光取向剂SHD1(2.0质量份)及表面活性剂SKA1(1.0质量份)溶解于甲乙酮(300质量份),制备了粘合剂层形成用溶液。
将所制备的粘合剂层形成用溶液旋转涂布于已清洗的玻璃基板上,并在室温下,使用365nm的UV-LED并照射照射量为500mJ/cm2的紫外线,从而制作了粘合剂层。膜厚约为3μm。并且,粘合剂层的表面能为51mN/m。
然后,以与实施例1相同的方法进行照射工序(赋予取向功能)及光学各向异性层(上层)的形成,制作了光学层叠体。
[实施例5]
除了将丙烯酸单体变更为A-DPH(Shin-Nakamura Chemical Co,Ltd.制)以外,以与实施例4相同的方法制作了光学层叠体。
[实施例6]
〔支撑体的制作〕
使纤维素酰化物薄膜(TD40UL、Fujifilm Corporation制)通过温度为60℃的介电加热辊,并将薄膜表面温度升温至40℃之后,使用棒涂机以14ml/m2的涂布量对薄膜的单面涂布下述组成的碱溶液,并加热至110℃。
接着,在NORITAKE CO.,LIMITED制造的蒸汽型远红外加热器下,输送10秒钟。
接着,同样地,使用棒涂机涂布了纯水3ml/m2
接着,重复进行3次基于喷注式涂布机的水洗和基于气刀的脱水之后,在70℃的干燥区输送10秒钟并进行干燥,制作经碱皂化处理的纤维素酰化物薄膜以作为支撑体。
Figure BDA0002630900520000341
〔取向层Y1的形成〕
如上所述那样用#14的线棒将下述组成的取向层涂布液连续涂布于经皂化处理的长条状乙酸纤维素膜上。涂布后,以60℃的暖风干燥60秒钟,进一步以100℃的暖风干燥了120秒钟。另外,下述组成中,“聚合引发剂(IN1)”表示光聚合引发剂(IRGACURE2959、BASF公司制)。
接着,在干燥后的涂布膜上连续地实施摩擦处理,形成了取向层Y1。此时,长条状的薄膜的长边方向与输送方向设为平行,相对于薄膜长边方向的摩擦辊的旋转轴设为顺时针45°的方向。
Figure BDA0002630900520000342
[化学式23]
Figure BDA0002630900520000351
〔粘合剂层(液晶层)的制作〕
将下述棒状液晶化合物A(80质量份)、下述棒状液晶化合物B(20质量份)、光聚合引发剂(IRGACURE819、BASF公司制)(3质量份)、上述光产酸剂(B-1-1)(5.0质量份)、下述垂直取向剂A(1质量份)、下述垂直取向剂B(0.5质量份)、光取向剂SHD2(2.0质量份)及表面活性剂SKA1(1.5质量份)溶解于甲乙酮215质量份,制备了液晶层形成用溶液。
用#3.0的线棒将所制备的液晶层形成用溶液涂布于上述取向层上,并在70℃下加热2分钟,冷却至40℃之后,进行氮气吹扫以使氧浓度成为1.0体积%以下的环境气体,并且使用365nm的UV-LED,照射照射量为500mJ/cm2的紫外线,从而制作了液晶层。
膜厚约为1μm。并且,粘合剂层的表面能为50mN/m。
然后,以与实施例1相同的方法进行照射工序(赋予取向功能)及光学各向异性层(上层)的形成,制作了光学层叠体。
[化学式24]
Figure BDA0002630900520000361
[实施例7]
〔粘合剂层(液晶层)的制作〕
将上述棒状液晶化合物A(80质量份)、上述棒状液晶化合物B(20质量份)、光聚合引发剂(IRGACURE819、BASF公司制)(3质量份)、垂直取向剂A(1质量份)、垂直取向剂B(0.5质量份)、光取向剂SHA2(3.0质量份)及表面活性剂SKD1(1.0质量份)溶解于甲乙酮215质量份,制备了液晶层形成用溶液。用#3.0的线棒将所制备的液晶层形成用溶液涂布于上述取向层上,并在70℃下加热2分钟,冷却至40℃之后,进行氮气吹扫以使氧浓度成为1.0体积%以下的环境气体,并且使用365nm的UV-LED,照射了照射量为500mJ/cm2的紫外线。
膜厚约为1μm。并且,粘合剂层的表面能为50mN/m。
然后,以与实施例1相同的方法进行照射工序(赋予取向功能)及光学各向异性层(上层)的形成,制作了光学层叠体。
[实施例8]
除了将光取向剂SHD2变更为光取向剂SHA1,并且将表面活性剂SKA1变更为表面活性剂SKD1以外,以与实施例6相同的方法制作了光学层叠体。
[实施例9]
除了将光取向剂SHD2变更为光取向剂SHD3以外,以与实施例6相同的方法制作了光学层叠体。
[比较例1]
除了使用下述式所表示的光取向剂H1来代替光取向剂SHD1以外,以与实施例1相同的方法制作了光学层叠体。
[化学式25]
Figure BDA0002630900520000371
[比较例2]
除了使用下述表面活性剂K1来代替表面活性剂SKA1以外,以与实施例6相同的方法制作了光学层叠体。
[化学式26]
Figure BDA0002630900520000372
[比较例3]
除了使用下述光取向剂H2来代替光取向剂SHD2以外,以与实施例6相同的方法制作了光学层叠体。
[化学式27]
Figure BDA0002630900520000381
[比较例4]
以与专利文献1(日本特开2014-215360)的实施例2相同的方法制作了相位差片(光学层叠体)。
〔上层涂布性〕
测量所制作的粘合剂层的表面能,并由以下基准评价了上层涂布性。将结果示于下述表1。
<评价基准>
A:45mN/m以上
B:40mN/m以上且小于45mN/m
C:30mN/m以上且小于40mN/m
D:小于30mN/m
〔液晶取向性〕
将2片偏振片设置成正交尼科耳棱镜,并在其之间设置将所获得的粘合剂层及光学各向异性层进行层叠的样品并观察漏光的程度,并由以下基准进行了评价。将结果示于下述表1。
<评价基准>
A:没有漏光。
B:几乎没有漏光。
C:观察到漏光。
[表1]
Figure BDA0002630900520000391
从表1所示的结果可知,即使配合有表面活性剂及光取向剂,在不具有能够彼此氢键键合的官能团的情况下,上层涂布性及液晶取向性中的任一者或两者也差(比较例1~4)。
相对于此,可知若配合具有能够彼此氢键键合的官能团的表面活性剂及光取向剂,则在形成为粘合剂层之后,上层涂布性优异且液晶取向性也变得良好(实施例1~9)。

Claims (10)

1.一种粘合剂组合物,其含有粘合剂、聚合引发剂、表面活性剂及光取向剂,该粘合剂组合物中,
所述表面活性剂及所述光取向剂具有能够彼此氢键键合的官能团,
所述表面活性剂及所述光取向剂所具有的所述能够氢键键合的官能团中的任一者为质子供体性官能团,并且另一者为质子受体性官能团,
所述粘合剂为聚合性化合物,
所述光取向剂的含量相对于所述粘合剂100质量份为0.1~10质量份。
2.根据权利要求1所述的粘合剂组合物,其中,
所述质子供体性官能团为选自由-COOH、-SO3H、-PO3H、-SO2H、-(Rs)Si(Rs)OH、与芳香环上的氢原子取代而得的羟基及与芳香环上的氢原子取代而得的巯基组成的组中的至少1种官能团,
所述质子受体性官能团为选自由-NH2、-NH-、-N(Rt)-及-N=组成的组中的至少1种官能团,
其中,所述官能团中,Rs及Rt表示取代基。
3.根据权利要求1或2所述的粘合剂组合物,其中,
所述表面活性剂为低分子化合物或低聚物,所述光取向剂为低聚物或高分子化合物。
4.根据权利要求1或2所述的粘合剂组合物,其中,
所述表面活性剂为下述式(1-1)~(1~3)中的任一个所表示的化合物,
(HB-X1)m-X3-(X2-RL)n (1-1)
(HB)-(X2-RL)n (1-2)
(HB-X1)m-(RL) (1-3)
在此,所述式中,m表示1~5的整数,n表示1~5的整数,其中,m及n的合计表示2~6的整数,
并且,HB表示所述能够氢键键合的官能团,在m为2~5的整数的情况下,多个HB可以分别相同,也可以不同,
并且,X1及X2分别独立地表示单键或2价的连接基团,在m为2~5的整数的情况下,多个X1可以分别相同,也可以不同,在n为2~5的整数的情况下,多个X2可以分别相同,也可以不同,
并且,X3表示单键或2~6价的连接基团,
并且,RL表示包含氟原子或硅原子的取代基或碳原子数6以上的烷基,在n为2~5的整数的情况下,多个RL可以分别相同,也可以不同。
5.根据权利要求1或2所述的粘合剂组合物,其中,
所述光取向剂为具有下述式(2-1)~(2-3)中的任一个所表示的重复单元或下述式(3-1)~(3-3)中的任一个所表示的重复单元的聚合物,
Figure FDA0003385940060000021
在此,所述式中,R1表示氢原子或碳原子数1~3的烷基,所述式(2-1)及(3-1)中的多个R1可以分别相同,也可以不同,
并且,X1及X2分别独立地表示单键或2价的连接基团,
并且,RAA表示包含光取向性基团的2价的连接基团,HB表示所述能够氢键键合的官能团,
并且,HBB表示包含所述能够氢键键合的官能团的2价的连接基团,RA表示光取向性基团。
6.根据权利要求1或2所述的粘合剂组合物,其中,
所述光取向剂为具有下述式(4-1-1)~(4-1-3)中的任一个所表示的重复单元及下述式(4-2-1)~(4-2-3)中的任一个所表示的重复单元的共聚物,
Figure FDA0003385940060000031
在此,所述式中,R1表示氢原子或碳原子数1~3的烷基,所述式(4-1-1)及(4-2-1)中的多个R1可以分别相同,也可以不同,
并且,X1表示单键或2价的连接基团,
并且,RA表示光取向性基团,HB表示所述能够氢键键合的官能团。
7.根据权利要求1或2所述的粘合剂组合物,其中,
所述光取向剂为具有下述式(5-1)~(5-3)中的任一个所表示的重复单元的聚合物,
Figure FDA0003385940060000041
在此,所述式中,R1表示氢原子或碳原子数1~3的烷基,所述式(5-1)中的多个R1可以分别相同,也可以不同,
并且,X1表示单键或2价的连接基团,
并且,RAB表示具有光取向性基团及所述能够氢键键合的官能团的取代基。
8.一种粘合剂层,其是使用权利要求1至7中任一项所述的粘合剂组合物而形成的。
9.一种光学层叠体,其具有权利要求8所述的粘合剂层及设置于所述粘合剂层上的光学各向异性层,该光学层叠体中,
所述光学各向异性层是使用含有聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物而形成的,
所述粘合剂层与所述光学各向异性层彼此相邻地层叠。
10.一种图像显示装置,其具有权利要求8所述的粘合剂层或权利要求9所述的光学层叠体。
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