CN110429279A - 一种锂离子电池有机正极材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于锂离子电池正极材料制备领域，更具体地，涉及一种锂离子电池有机正极材料、其制备方法和应用。其为以芘或芘的衍生物为共聚单体共聚形成的聚合物；该有机正极材料以芘的共轭芳香稠环为电化学氧化还原位点，基于该共轭芳香稠环的负离子嵌入机理，提高氧化还原电极电势，提升锂离子电池输出电压，从而提高正极材料的能量密度。利用本发明所提供的材料制成的锂离子电池具有较高的能量密度，良好的循环稳定性和倍率性能，有望用于下一代高能量密度、环境友好、可持续的储能电池中。

Description

一种锂离子电池有机正极材料及其应用
技术领域
本发明属于锂离子正极材料制备领域，更具体地，涉及一种锂离子电池有机正极材料、其制备方法和应用。
背景技术
锂离子电池由于具有较高的能量密度和功率密度，因此在便携式电子设备中应用广泛。近年来，随着研究技术的进一步深入以及应用领域的拓展，锂离子电池在电动汽车甚至大规模储能领域都存在巨大的需求。
如何进一步提升锂离子电池的性能，是储能领域研究的热点。锂离子电池正极材料的优劣决定着电池容量的高低。传统的锂离子电池正极材料为含锂的无机金属氧化物或磷酸盐等，其价格、制备、安全性、回收难以程度以及能量密度等均难以满足大规模应用的要求。此外，无机材料由于其自身结构的刚性等原因，离子嵌入/脱出后，易引起材料的体积以及结构变化，而引起性能降低甚至失效等。
近年来，有机材料应用于电化学储能受到广泛的关注(A.Petronico,K.L.Bassett,B.G.Nicolau,A.A.Gewirth,R.G.Nuzzo,Toward a Four-Electron RedoxQuinone Polymer for High Capacity Lithium Ion Storage,Adv.Energy Mater.2018,8,1700960)。与无机材料相比，有机材料具有资源丰富、结构可设计等优点。更重要的是，有机材料的分子间弱的相互作用，离子嵌入/脱出后，材料的体积以及结构变化不明显，从而有益于提高电池的循环使用寿命。因此，有机材料作为商用无机材料的锂离子电池的替代品对未来的大规模应用具有诱人的前景。
然而到目前为止，有机锂离子电池，特别是正极材料的研究相对较少，主要以含羰基的共轭材料为主。而羰基材料普遍存在着输出电压偏低(2.0-2.5V,vs Li/Li+)，这无疑极大制约了有机锂离子电池的能量密度。因此，设计开发具有高能量密度、功率密度和良好循环稳定性的有机正极材料具有十分重要的现实意义。
发明内容
针对现有技术的以上缺陷或改进需求，本发明提供了一种锂离子电池有机正极材料、其制备方法和应用，其为以芘或芘的衍生物为共聚单体，由该共聚单体共聚形成的聚合物；该有机正极材料以芘的共轭芳香稠环为电化学氧化还原位点，基于共轭芳香稠环的负离子嵌入机理，提高氧化还原电极电势，提升锂离子电池输出电压，从而提高该正极材料的能量密度，由此解决现有技术的以羰基材料作为正极材料，制约了有机锂离子电池能量密度的技术问题。
为实现上述目的，按照本发明的一个方面，提供了一种锂离子电池有机正极材料，其为以芘或芘的衍生物为共聚单体共聚形成的聚合物；
该有机正极材料以芘的共轭芳香稠环为电化学氧化还原位点，基于该共轭芳香稠环的负离子嵌入机理，提高氧化还原电极电势，提升锂离子电池输出电压，从而提高该正极材料的能量密度。
优选地，所述有机正极材料具有如式(一)所示的结构通式：
其中，X为杂原子、碳碳键或Ar；
所述杂原子为碳、氧、硫或氮；
所述碳碳键为碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键；
所述Ar为呋喃环、噻吩环、吡咯环、吡啶环、咪唑环、噁唑环、酚嗪环或酚噻嗪环；
n为8-20的整数。
优选地，所述有机正极材料具有如下P-1至P-14中任一种结构式：
按照本发明的另一个方面，提供了一种所述的有机正极材料的应用，用作锂离子电池正极材料。
按照本发明的另一个方面，提供了一种锂离子电池，包含所述的有机正极材料。
优选地，所述锂离子电池按照如下制备方法获得：将如权利要求1至3任一项所述的有机正极材料、导电添加剂和粘合剂在溶剂中分散均匀，涂覆于集流体上，然后真空干燥制成正极电极膜；将所述正极电极膜和负极材料以隔膜分隔，注入电解液，组装得到所述锂离子电池。
优选地，所述有机正极材料、导电添加剂和粘合剂三者的质量比为(6～8)：(1～13):1。
总体而言，通过本发明所构思的以上技术方案与现有技术相比，能够取得下列有益效果：
(1)本发明提供的一种锂离子电池有机正极材料，以芘的共轭芳香稠环为电化学氧化还原位点，通过阴离子可逆的嵌入/脱出机制，实现电池充放电循环。本发明提供的有机电极材料具有高的氧化还原电位，能提供高的放电电压平台，从而提高电池的能量密度。
(2)本发明提供的有机电极正极材料为高分子聚合物，在本发明所涉及的电解液中均不溶，有效避免电极活性材料在两极的穿梭，有利于提升电池的循环稳定性。
(3)本发明提供的高分子聚合物正极材料，结构单元是共轭的富电子稠环，具有较高的电子云密度。在电化学反应过程中，材料自身除了易失去电子外，大共轭体系也能有效的平衡电化学氧化反应产生的正电荷，有利于材料的循环稳定性。传统的阴离子嵌入型正极材料，如导电聚合物聚吡咯、聚噻吩、聚苯胺等，因缺乏大的共轭系统或低的掺杂程度，均存在循环稳定性差等问题。
(4)本发明提供的有机电极正极材料为不含过渡金属的有机高分子材料，合成原料价格低廉、来源广泛，制备过程绿色环保。
附图说明
图1是实施例1的有机正极材料相应制得的电池的充放电曲线；
图2是实施例1的有机正极材料相应制得的电池的循环性能；
图3是实施例2的有机正极材料相应制得的电池的充放电曲线；
图4是实施例2的有机正极材料相应制得的电池的循环性能；
图5是实施例3的有机正极材料相应制得的电池的充放电曲线。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
本发明提供了一种锂离子电池有机正极材料，其为以芘或芘的衍生物为共聚单体共聚形成的聚合物；该有机正极材料以芘的共轭芳香稠环为电化学氧化还原位点，基于该共轭芳香稠环的负离子嵌入机理，获得氧化还原电极电势，提升锂离子电池输出电压，从而提高该正极材料的能量密度。
一些实施例中，本发明所述有机正极材料具有如式(一)所示的结构通式：
其中，X为杂原子、碳碳键或Ar；
所述杂原子为碳、氧、硫或氮；
所述碳碳键为碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键；
所述Ar为呋喃环、噻吩环、吡咯环、吡啶环、咪唑环、噁唑环、酚嗪环或酚噻嗪环；
n为聚合度，其为8-20的整数。
一些实施例中，本发明所述有机正极材料具有如下P-1至P-14中任一种结构式：
以上结构式的有机正极材料，均可以通过常规方法制备出来。
带有给电子基团的电极材料如P-2、P-3，以及具有多电子反应中心的P-13、P-14，均为优选的材料。
本发明通过合理的结构设计，例如优选实施例中采用的正极材料P-7、P-8、P-13以及P-14等，引入多个电化学反应位点，增加电子转移数，提高比容量，从而也能提升电池的能量密度。本发明与现有技术的羰基材料相比，在提升能量密度上有明显改善。现有的共轭羰基电极材料，其电化学反应过程是基于羰基的可逆氧化还原，本质是金属阳离子的n型掺杂，氧化还原电极电势大都位于2.0V(相对于锂)左右，影响电池能量密度的提升；本发明提供的基于芘共轭稠环的有机正极材料，其内在优势是能提供更高的氧化还原电势，同时结合本发明提供的结构设计，使其具备多电子反应特性，有效的保证了该类型电极材料的能量密度。
本发明还提供了上述有机正极材料的应用，可用作锂离子电池正极材料。
本发明还提供了一种锂离子电池，其包含如上所述的有机正极材料。
一些实施例中，所述锂离子电池按照如下制备方法获得：将所述有机正极材料、导电添加剂和粘合剂在溶剂中分散均匀，涂覆于集流体上，然后真空干燥制成电极膜。干燥温度为100℃，真空压力为100Pa～-1MPa；正负极以隔膜分隔，注入电解液，在干燥的氩气环境中组装成锂离子二次电池。这里负极材料可以为任意常见的负极材料，比如金属锂或锂合金。
一些实施例中，所述有机正极材料、导电添加剂和粘合剂三者的质量比为(6～8)：(1～13):1。
一些实施例中，制备上述锂离子电池采用的导电添加剂为乙炔黑、Super-P、石墨烯或石墨，或者两者的混合物；粘合剂为PVDF或PTFE；所用溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜中的一种或两种以上的任意比例混合物；集流体为铝箔/网、铜箔/网、泡沫铜、不锈钢箔/网、泡沫镍。所述隔膜为聚丙烯、聚乙烯、聚四氟乙烯或玻璃纤维；电解液为含锂的无机盐溶于有机溶剂中所得的溶液，其浓度为0.1-2.0mol/L，其中锂盐为高氯酸锂、六氟磷酸锂或者双(三氟甲磺酰)亚胺锂的一种或两种以上任意比例的混合物。电解液溶剂为碳酸丙烯酯、碳酸乙烯酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、环丁砜、1,3-二氧戊环或乙二醇二甲醚中的一种或两种以上的任意比例的混合溶液。
以下为实施例：
实施例1：
共轭芳香稠环P-1的合成如下所示
将1.6-二溴芘溶于N-甲基吡咯烷酮(NMP)，加入无水硫化钠，进行缩聚反应。反应完成后离心，洗涤，干燥，索氏提取纯化，即得所述材料共轭芳香稠环衍生物聚硫芘P-1，经元素分析以及卤素含量测定，计算得知其聚合物为11。
将30mg聚硫芘、24mg Super-P和6mg聚偏氟乙烯充分混合均匀，加入0.5ml N-甲基吡咯烷酮，再次充分研磨均匀制得匀浆，均匀涂覆于铝箔上，然后于80℃真空干燥12小时制得电极膜。在充满干燥的氩气手套箱中，以制得的电极膜为正极，玻璃纤维为隔膜，1.0mol/L的高氯酸锂碳酸丙烯酯溶液为电解液，金属锂为负极组装成扣式电池。组装的电池在50mA/g的电流密度下进行恒流充放电，电压范围为2.0-4.3V，放电曲线如图1、2所示。
从图1中可以看出，材料P-1的放电平均电压为3.0V；图2表明，该材料稳定的放电容量为105mAh/g，能稳定循环120次以上，库伦效率为97％，能量密度大约为310Wh/kg。表明材料P1具有较高的能量密度和良好的循环稳定性，有良好的应用前景。
实施例2：
共轭芳香稠环P-8的合成如下所示：
将芘二硼酸酯溶于二氧六环与水的混合溶液中(体积比，1:1)，加入等当量的2,5-二溴噻吩，加入钯催化剂，除氧后升温反应24小时。反应完成后，将反应液倒入到甲醇中，析出沉淀，离心，洗涤，索氏提取纯化，即得所述材料共轭芳香稠环衍生物噻吩基芘聚合物，其聚合物介于8-20之间。
将30mg噻吩基芘聚合物、24mg Super-P和6mg聚偏氟乙烯充分混合均匀，加入0.5ml N-甲基吡咯烷酮，再次充分研磨均匀制得匀浆，均匀涂覆于铝箔上，然后于80℃真空干燥12小时制得电极膜。在充满干燥的氩气手套箱中，以制得的电极膜为正极，玻璃纤维为隔膜，1.0mol/L的高氯酸锂碳酸丙烯酯溶液为电解液，金属锂为负极组装成扣式电池。组装的电池在100mA/g的电流密度下进行恒流充放电，电压范围为2.0-4.3V，放电曲线如图3和图4所示。
从图中可以看出，材料P-8的稳定放电容量为140mAh/g，放电平均电压为2.7V，库伦效率为97％，能量密度高达400Wh/kg。充分说明了本发明所包括的材料具有高的能量密度，良好的循环稳定性。
实施例3
共轭芳香稠环P-14的合成如下所示：
将芘二硼酸酯溶于二氧六环与水的混合溶液中(体积比，1:1)，加入等当量的3,7-二溴-N甲基酚噻嗪，加入钯催化剂，除氧后升温反应24小时。反应完成后，将反应液倒入到甲醇中，析出沉淀，离心，洗涤，索氏提取纯化，即得所述材料共轭芳香稠环衍生物酚噻嗪芘聚合物，其聚合物介于8-20之间。
将30mg酚噻嗪芘聚合物、24mg Super-P和6mg聚偏氟乙烯充分混合均匀，加入0.5ml N-甲基吡咯烷酮，再次充分研磨均匀制得匀浆，均匀涂覆于铝箔上，然后于80℃真空干燥12小时制得电极膜。在充满干燥的氩气手套箱中，以制得的电极膜为正极，玻璃纤维为隔膜，1.0mol/L的高氯酸锂碳酸丙烯酯溶液为电解液，金属锂为负极组装成扣式电池。组装的电池在100mA/g的电流密度下进行恒流充放电，电压范围为2.0-4.3V，放电曲线如图5所示。从图中可以看出，材料P-14的稳定放电容量为194mAh/g，放电平均电压为3.1V，能量密度高达610Wh/kg。
对比例1
以典型的共轭羰基正极材料聚蒽醌硫醚(PAQS)为例(Z.Song,Y.Qian,M.L.Gordin,D.Tang,T.Xu,M.Otani,H.Zhan,H.Zhou,D.Wang,Angew.Chem.Int.Ed.2015,54,13947.)，以1.0M LiTFSI的DOL/DME溶液为电解液，金属锂为负极组装成的扣式电池，进行充放电，获得的平均放电电压为2.1V。
对比例2
以小分子芘的同系物小分子苝为例(I.A.Rodríguez-Pérez,C.Bommier,D.D.Fuller,D.P.Leonard,A.G.Williams,X.Ji,ACS Appl.Mater.Interfaces 2018,10,43311.)，在LiPF6(1.0M)EC/DEC的混合溶液中，金属锂为负极组装成的扣式电池，进行充放电，获得的平均放电电压为3.7V，稳定的比容量约为50mAh/g，因此能量密度约为185Wh/kg。
对比例3
以芘的三聚体为例(S.C.Han,E.G.Bae,H.Lim,M.Pyo,J.Power Sources 2014,254,73.)，在NaClO4(1.0M)PC溶液中，金属钠为负极组装成的扣式电池，进行充放电。在20mA/g的电流密度下，该电池获得的平均放电电压为3.4V，10圈后比容量降低到约98mAh/g，以后每个循环较少约0.3mAh/g，稳定性较差。表明高的聚合度有利于循环稳定性。
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种锂离子电池有机正极材料，其特征在于，其为以芘或芘的衍生物为共聚单体共聚形成的聚合物；
该有机正极材料以芘的共轭芳香稠环为电化学氧化还原位点，基于该共轭芳香稠环的负离子嵌入机理，提高氧化还原电极电势，提升锂离子电池输出电压，从而提高该正极材料的能量密度。
2.如权利要求1所述的有机正极材料，其特征在于，所述有机正极材料具有如式(一)所示的结构通式：
其中，X为杂原子、碳碳键或Ar；
所述杂原子为碳、氧、硫或氮；
所述碳碳键为碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键；
所述Ar为呋喃环、噻吩环、吡咯环、吡啶环、咪唑环、噁唑环、酚嗪环或酚噻嗪环；
n为8-20的整数。
3.如权利要求1或2所述的有机正极材料，其特征在于，所述有机正极材料具有如下P-1至P-14中任一种结构式：
4.如权利要求1至3任一项所述的有机正极材料的应用，其特征在于，用作锂离子电池正极材料。
5.一种锂离子电池，其特征在于，包含如权利要求1至3任一项所述的有机正极材料。
6.如权利要求5所述的锂离子电池，其特征在于，所述锂离子电池按照如下制备方法获得：将如权利要求1至3任一项所述的有机正极材料、导电添加剂和粘合剂在溶剂中分散均匀，涂覆于集流体上，然后真空干燥制成正极电极膜；将所述正极电极膜和负极材料以隔膜分隔，注入电解液，组装得到所述锂离子电池。
7.如权利要求6所述的锂离子电池，其特征在于，所述有机正极材料、导电添加剂和粘合剂三者的质量比为(6～8)：(1～13):1。
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