CN110407708B - 用于手性羧酸对映体识别和纯度分析的手性四苯乙烯四胺 - Google Patents

用于手性羧酸对映体识别和纯度分析的手性四苯乙烯四胺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于手性羧酸对映体识别和纯度分析的手性四苯乙烯四胺，属于化学分析技术领域。所述手性四苯乙烯四胺化合物具有聚集诱导发光(AIE)效应。制备方法由3‑(四氯亚甲基)‑4‑(四对溴苯基)四苯乙烯与光学纯手性胺反应得到，光学纯手性胺优选为光学纯手性1‑环己基乙胺、1‑环己基丙胺或1‑环戊基乙胺。所制备的手性四苯乙烯四胺可与一系列手性羧酸的两个对映体作用，分别发射不同颜色的荧光，从而可用于区别手性羧酸的两个对映体；而且荧光波长会随着对映体纯度百分数(ee)或者对映体纯度改变呈线性变化，因此可以通过手性四苯乙烯荧光波长的变化用于手性羧酸对映体纯度的高准确度和高灵敏度分析。

Description

用于手性羧酸对映体识别和纯度分析的手性四苯乙烯四胺
技术领域
本发明属于化学分析技术领域，更具体地，涉及一种具有聚集诱导发光(AIE)性能的手性四苯乙烯四胺及制备与对映体识别和纯度分析的应用。
背景技术
使用手性荧光试剂对手性分子对映体进行对映体纯度或者对映体纯度(ee)分析，具有简便、灵敏、快速的特点，在手性药物、手性农药等对映体纯度高通量分析中具有重要潜在用途，引起了广泛的研究和关注。然而在所有使用荧光试剂的ee分析方法中，都是基于荧光强度随ee值的变化进行分析的(Chem.Rew.2014,114,4918-4959；Chem.Rew.20004,104,1687-1716；J.Am.Chem.Soc.2019,141,175-181)。由于荧光强度对环境变化特别敏感，因此基于荧光强度的ee分析往往准确度低、重现性差。如果荧光波长也能随ee变化，则可用波长的改变来进行ee分析。由于波长受环境变化的影响较小，用荧光波长变化来分析对映体纯度将会具有高的准确度和重现性。但至今未见有关用荧光波长变化来进行ee分析的报道。
发明内容
本发明解决了现有荧光分析技术中，对映体纯度分析尤其是手性羧酸准确度低的技术问题。本发明将具有聚集诱导发光(AIE)特性的手性四苯乙烯四胺作为手性羧酸纯度分析试剂，由于AIE化合物具有AIE转子，其荧光波长会随着苯基的转动而连续改变，因此当手性四苯乙烯四胺与手性羧酸的对映体相互作用后，手性羧酸会引起苯基的转动使荧光波长或荧光颜色发生改变，从而可以通过颜色不同来识别两个对映体，并利用荧光波长随对映体纯度值的连续变化进行对映体纯度分析，从而可以提高对映体纯度分析的准确度。
根据本发明的第一方面，提供了具有如式I所示结构通式的化合物：
Figure BDA0002128141200000021
其中：R1为环烷基，R2为链状烷基，标星号的碳原子同时为R-构型或者同时为S-构型。
优选地，所述R1为环己基、环戊基或金刚烷基，所述R2的碳原子个数小于等于6个；
优选地，所述R2为甲基、乙基或异丙基。
按照本发明的另一方面，提供了所述的化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法的原料为3-(四氯亚甲基)-4-(四对溴苯基)四苯乙烯和光学纯手性胺。
优选地，所述光学纯手性胺为光学纯手性1-环己基乙胺、1-环戊基丙胺或1-环戊基乙胺。
优选地，将式II所示结构通式的化合物溶解于有机溶剂后，再加入光学纯手性胺和无水碳酸钾，充分混合后，在70℃-100℃条件下加热4h-20h，使所述式II所示结构通式的化合物与光学纯手性胺发生亲核取代反应，层析后得到式I所示结构通式的化合物；所述式II为：
Figure BDA0002128141200000031
其中X为氯原子或溴原子。
优选地，式II所示结构通式的化合物、光学纯手性胺以及无水碳酸钾的物质的量之比为(0.01-2)：(0.5-100)：(1-200)；所述有机溶剂的毫升数和光学纯手性胺的毫摩尔数之比为10-500mL/mmol。
优选地，所述有机溶剂为四氢呋喃；所述层析为柱层析，层析柱为三氧化铝柱，层析过程中洗脱剂为甲醇和二氯甲烷的混合溶剂。
按照本发明的另一方面，提供了一种通过荧光波长变化进行手性羧酸对映体识别或手性羧酸对映体纯度分析的试剂，含有所述的化合物。
按照本发明的另一方面，提供了所述的化合物通过荧光波长变化用于手性羧酸对映体识别或手性羧酸对映体纯度分析中的应用。
总体而言，通过本发明所构思的以上技术方案与现有技术相比，能够取得下列有益效果：
(1)本发明提供了一种用于高准确度、高灵敏度ee分析的手性荧光试剂及制备方法，试剂为具有聚集诱导发光(AIE)特性的手性四苯乙烯四胺。由于在四苯乙烯苯基3-位含有一个位阻大的光学纯氨基，有利于氨基与手性羧酸作用后四苯乙烯苯基的旋转，从而产生荧光波长或者颜色的变化。手性四苯乙烯四胺可与一系列手性羧酸的两个对映体作用，分别发射不同颜色的荧光，从而可用于区别手性羧酸的两个对映体；而且荧光波长会随着对映体纯度百分数(ee)改变呈线性变化，因此可以通过手性四苯乙烯荧光波长的变化用于手性羧酸对映体纯度的高准确度、高灵敏度分析。
(2)本发明中要求保护的化合物中的苯基旋转可以连续进行，与手性羧酸作用后，其荧光波长可以连续变化，并且波长的改变与手性羧酸的ee值成线性关系，可用于手性羧酸对映体纯度高准确度分析。
附图说明
图1为实施例1制备得到的化合物(R1＝环己基，R2＝甲基)的1H-NMR谱。
图2为实施例1制备得到的化合物(R1＝环己基，R2＝甲基)的13C-NMR谱。
图3为实施例1制备得到的化合物(R1＝环己基，R2＝甲基)的高分辨质谱。
图4为实施例1制备得到的化合物用于识别对甲苯甲酰酒石酸两个对映体D-对甲苯甲酰酒石酸和L-对甲苯甲酰酒石酸。
图5为实施例1制备得到的化合物用于识别手性除草剂2,4-D两个对映体R-2,4-D和S-2,4-D。
图6为实施例1制备得到的化合物用于对甲苯甲酰酒石酸的ee分析。
图7为实施例1制备得到的化合物用于手性除草剂2,4-D的ee分析。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
本发明提供的用于手性羧酸对映体识别和纯度分析的化合物具有以下式Ⅰ所示结构：
Figure BDA0002128141200000051
其中：R1为环烷基，R2为链状烷基，标星号的碳原子同时为R-构型或者同时为S-构型。
优选地，所述R1为环己基、环戊基或金刚烷基，所述R2的碳原子个数小于等于6个；
优选地，所述R2为甲基、乙基或异丙基。
其中，在带星号的手性碳原子上连接体积大的环烷基，一方面可提高区别手性羧酸两个对映体的能力，另一方面可使四苯乙烯单元的苯环之间空间位阻增加，有利于氨基结合羧酸后，空间位阻进一步增加，从而促使苯环旋转以便减少位阻。苯环容易旋转有利于荧光波长或者颜色的改变。
上述化合物可由如下路线合成：
Figure BDA0002128141200000061
将式II化合物(0.05g-2g)，无水碳酸钾(0.01g-5.0g)，S-1-环己基乙胺(0.06g-6.0g)和四氢呋喃(1mL-100mL)加入到圆底烧瓶中，在70-100℃下加热搅拌4h-20h后，蒸发除掉溶剂，剩下固体用柱层析(三氧化二铝，洗脱剂：甲醇/二氯甲烷)纯化，得到式I所述化合物，产率50％-90％。
结构确定：通过NMR，HRMS，IR，Mp，旋光度等测试手段确定结构。
本发明提出的式I化合物可以由式II化合物与光学纯胺反应而成。本发明提出的式I化合物可通过荧光光谱波长变化，用于手性羧酸对映体识别和ee分析。本发明在四苯乙烯单元的苯基3-位连接有光学纯氨基和大的取代基，有利于荧光波长发生改变，用于对手性羧酸对映体识别和ee分析。
以下为具体实施例：
实施例1
手性荧光分析试剂I(在通式I中，R1＝环己基；R2＝甲基)的合成：
Figure BDA0002128141200000062
Figure BDA0002128141200000071
将式II化合物(0.05g-2g)，无水碳酸钾(0.01g-5.0g)，S-1-环己基乙胺(0.06-6.0g)和四氢呋喃(1mL-100mL)加入到圆底烧瓶中，在70-100℃下加热搅拌4h-20h后，蒸发除掉溶剂，剩下固体用柱层析(三氧化二铝，洗脱剂：甲醇/二氯甲烷)纯化，得到式I所述化合物，产率大于60％。
式I化合物在CDCl3中的1H-NMR谱见图1，13C-NMR谱见图2，HRMS谱见图3。
实施例2
将实施例1制备得到的化合物(在通式I中，R1＝环己基；R2＝甲基；S-构型)溶解在丙酮中，配成1.0×10-3M的溶液。在三个5mL玻璃瓶中，分别加入0.04mL上述配好的溶液；然后分别加入0.04mL丙酮，0.04mL 2.0×10-3M的D-对甲苯甲酰酒石酸丙酮溶液和0.04mL 2.0×10-3M的L-对甲苯甲酰酒石酸丙酮溶液，摇匀后，分别加入3.92毫升环己烷。混合均匀后，测试三个瓶中溶液的荧光光谱以及拍下在365nm手提紫外灯下的荧光照片。在紫外灯下可以看到，没有加对甲苯甲酰酒石酸的溶液为黄色荧光，加入D-对甲苯甲酰酒石酸的溶液为蓝色荧光，加入L-对甲苯甲酰酒石酸的为绿色荧光。谱图及荧光照片见图4，图4中黑体6为式I化合物，黑体7为对甲苯甲酰酒石酸。
实施例3
将实施例1制备得到的化合物(在通式I中，R1＝环己基；R2＝甲基；S-构型)溶解在丙酮中，配成1.0×10-3M的溶液。在三个5mL玻璃瓶中，分别加入0.04mL上述配好的溶液；然后分别加入0.04mL丙酮，0.04mL4.0×10-3M的除草剂R-2,4-D丙酮溶液和0.04mL 4.0×10- 3M的除草剂S-2,4-D丙酮溶液，摇匀后，分别加入3.92毫升环己烷。混合均匀后，测试三个瓶中溶液的荧光光谱以及拍下在365nm手提紫外灯下的荧光照片。在紫外灯下可以看到，没有加2,4-D的溶液为黄色荧光，加入R-2,4-D的溶液为绿色荧光，加入S-2,4-D的为极淡黄色荧光。谱图及荧光照片见图5，图5中黑体6为式I化合物，黑体18为除草剂2,4-D。
实施例4
将实施例1制备得到的化合物(在通式I中，R1＝环己基；R2＝甲基；S-构型)溶解在丙酮中，配成1.0×10-3M的溶液。在11个5mL玻璃瓶中，分别加入0.04mL上述配好的溶液；然后分别加入0.04mL 1.0×10-3M L-对甲苯甲酰酒石酸ee值分别为-100％、-80％、-60％、-40％、-20％、0％、20％、40％、60％、80％和100％的溶液，摇匀后，再分别加入3.92毫升环己烷。混合均匀后，测试11个玻璃瓶中溶液的荧光光谱。另外，也用R-构型的式I按上述步骤进行ee分析测试。以荧光光谱的波长对ee值作图，通过Origin9.0软件拟合，可得到一条直线和直线公式。直线公式计算出来的ee值与实际使用的ee值之差的平均值，即为平均绝对偏差(AAE)。用R-构型的式1荧光试剂测试时，AAE为2.88％ee，具有很高的准确度，见图6，图6中黑体6为式I化合物，黑体7为对甲苯甲酰酒石酸。
实施例5
将实施例1制备得到的化合物(在通式I中，R1＝环己基；R2＝甲基；S-构型)溶解在丙酮中，配成1.0×10-3M的溶液。在11个5mL玻璃瓶中，分别加入0.04mL上述配好的溶液；然后分别加入0.04mL 2.0×10-3M R-2,4-Dee值分别为-100％、-80％、-60％、-40％、-20％、0％、20％、40％、60％、80％和100％的溶液，摇匀后，再分别加入3.92毫升环己烷。混合均匀后，测试11个玻璃瓶中溶液的荧光光谱。另外，也用R-构型的式I按上述步骤进行ee分析测试。这种测试重复三次，可以计算标准偏差，得到图7中的偏差棒，可见其偏差很小，具有很好的重现性。以荧光光谱的波长对ee值作图，通过Origin 9.0软件拟合，可得到一条直线和直线公式。直线公式计算出来的ee值与实际使用的ee值之差的平均值，即为平均绝对偏差(AAE)。用S-构型的式1荧光试剂测试时，AAE为2.42％ee，具有很高的准确度，见图7，图7中黑体6为式I化合物，黑体18为除草剂2,4-D。
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.具有如式I所示结构通式的化合物：
Figure FDA0002486219020000011
其中：R1为环己基，R2为甲基，标星号的碳原子同时为R-构型或者同时为S-构型。
2.如权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法的原料为3-(四氯亚甲基)-4-(四对溴苯基)四苯乙烯和光学纯手性胺。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述光学纯手性胺为光学纯手性1-环己基乙胺。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，将式II所示结构通式的化合物、光学纯手性胺和无水碳酸钾溶解于有机溶剂，充分混合后，在70℃-100℃条件下加热4h-20h，使所述式II所示结构通式的化合物与光学纯手性胺发生亲核取代反应，层析后得到式I所示结构通式的化合物；所述式II为：
Figure FDA0002486219020000021
其中X为氯原子或溴原子。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，式II所示结构通式的化合物、光学纯手性胺以及无水碳酸钾的物质的量之比为(0.01-2)：(0.5-100)：(1-200)；所述有机溶剂的毫升数和光学纯手性胺的毫摩尔数之比为10-500mL/mmol。
6.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃；所述层析为柱层析，层析柱为三氧化铝柱，层析过程中洗脱剂为甲醇和二氯甲烷的混合溶剂。
7.一种通过荧光波长变化进行手性羧酸对映体识别或手性羧酸对映体纯度分析的试剂，其特征在于，含有权利要求1所述的化合物。
8.如权利要求1所述的化合物通过荧光波长变化用于手性羧酸对映体识别或手性羧酸对映体纯度分析中的应用。
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