CN103772203A - 一种核酸荧光探针及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新型核酸荧光探针，将胺基引入到四苯乙烯上，胺基为碱性基团，可以与核酸结合，从而限制分子的旋转，抑制非辐射的激发态弛豫，荧光显著增强，即实现对核酸的检测。上述荧光探针无论是对双链DNA，还是单链DNA都有较高灵敏度。将此类探针应用于凝胶电泳或生物样品中核酸的检测和显色具有较好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种核酸荧光探针及其制备方法，属于生物检测技术领域。
背景技术
核酸是生命的遗传物质，在生命活动中起重要作用。核酸的检测在疾病诊断、环境微生物鉴定、适配体等领域有重要应用。因此，发展核酸的荧光检测探针意义重大。传统的核酸荧光探针有EB、YOYO、TOTO、Sybr Green、DAPI及Hoechst染料，用于双链的DNA的检测，灵敏度很高，但是对于单链DNA，特别是短链单链DNA的检测效果很差。目前对于单链DNA还没有足够灵敏的荧光染料以取代荧光标记或同位素标记的DNA探针，特别是在核酸电泳的应用中，荧光标记或者同位素标记的核酸探针成本高，操作复杂。另外，传统的核酸染料中，以EB为代表的嵌入剂具有强的致癌性；而低致癌性的染料，如Sybr系列等，其合成过程复杂，导致价格昂贵，其应用远不及EB广泛。因而发展低毒的、低成本、合成简单的单链核酸的荧光染料意义重大。
发明内容
本发明要解决的问题在于针对现有技术的不足，提供一类高灵敏度的核酸探针，具体方法是将胺基引入到四苯乙烯分子上；制备了一系列胺类分子。这类分子的合成简单，其检测核酸分子的原理是：中心核四苯乙烯为荧光分子，其在溶液中游离时，分子内的单键自由旋转导致激发态能量以热的方式消耗，因而不发光；而将胺基共价连接到四苯乙烯上后，不论胺基连接在什么位置，不论连接的胺基数量是多少，胺基都可以与核酸结合，从而使四苯乙烯分子锚定在核酸上，限制分子内的旋转，因而激发态以辐射方式跃迁到基态，即荧光增强。由于胺基质子化后，主要以静电力和氢键的协同作用结合核酸上的磷酸，也可以以氢键结合核酸上的碱基，因而这类化合物无论对单链还是双链核酸都有高灵敏度的检测效果。
本发明所提供的核酸荧光探针为胺类化合物，这类化合物的结构通式如下所示：
其中Ra、Rb、Rc、Rd结构式为
其中Re、Rf、Rg、Rh、Ri彼此独立选自
H、OH、F、Cl、Br、I、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20烷基取代的氨基、C1-20烷基取代的苯基、C1-20烷基取代的萘基、(CH2CH2O)mCH3、(CH2CH2O)mH、(CH2CH2NH)mH，m为0-6的整数；L为
其中，n为1-20的整数；Rj、Rk独立选自H、C1-20烷基、C1-20烷基取代的苯基、C1-20烷基取代的萘基、(CH2CH2O)pCH3、(CH2CH2O)pH、(CH2CH2NH)pH，p为0-6的整数。
Ra、Rb、Rc、Rd的结构彼此独立但至少其中一个含有
上述探针的制备原料是含有－Br的四苯乙烯化合物，通过反应将－Br转化成胺基。这些四苯乙烯类化合物为已知化合物，或者用本领域已知的方法合成。具体是通过McMurry反应合成，参考文献有：Chem.Commun.2006,3705–3707；Chem.Eur.J.2008,14,6428–6437；Org.Lett.2008,10,4581–4584；Adv.Funct.Mater.2009,19,1891–1900；Chem.Eur.J.2010,16,1232-1245；Tetrahedron Letters,2010,51,1960–1962；J.Mater.Chem.2012,22,232-240；J.Am.Chem.Soc.2013,135,62-65等。
根据探针的不同结构，由含有－Br的四苯乙烯化合物制备探针分下述两类方法合成：
制备伯胺探针的方法是：将含有－Br的四苯乙烯化合物先与叠氮化钠反应生成叠氮化物，再用三苯基膦还原得伯胺产物。反应路线如下：
制备仲胺和叔胺探针的方法是：将含有－Br的四苯乙烯化合物与相应的伯胺或仲胺原料在碱性条件下回流反应即得到目标产物。反应路线如下：
上述胺类化合物可以直接用于核酸的检测，也可以进一步与酸反应，做成相应的铵盐再使用。
本发明的核酸荧光探针的一些优选结构是：
上述化合物可以用于核酸的检测。
本发明的核酸荧光探针中，中心核四苯乙烯为荧光分子，其在溶液中游离时，分子内的单键自由旋转导致激发态能量以热的方式消耗，因而不发光。而将胺基共价连接到四苯乙烯上后，不论胺基连接在什么位置，不论连接的胺基数量是多少，胺基都可以与核酸结合，从而使四苯乙烯分子锚定在核酸上，限制分子内的旋转，因而激发态以辐射方式跃迁到基态，即荧光增强。由于胺基质子化后，主要以静电力和氢键的协同作用结合核酸上的磷酸，也可以以氢键结合核酸上的碱基，因而这类化合物无论对单链还是双链核酸都有高灵敏度的检测效果。其中有一些化合物如探针4、探针5对小分子酸类、一般的蛋白质没有显著响应，具有较好的选择性。除了用于溶液中检测核酸，还可以用作凝胶电泳中单链DNA的显色剂，其中，探针4和探针11可以检测低至1ng的长链DNA，对比同位素标记或荧光标记的单链DNA电泳，这种显色方法降低了成本并简化了操作。将此类探针应用于凝胶电泳、细胞内核酸成像或生物样品中核酸的检测和显色具有较好的应用前景。
附图说明
图1探针5检测双链DNA的荧光图谱。
图2探针4选择性检测双链DNA的荧光图谱。
图3探针4检测单链DNA的荧光图谱。
图4探针8检测双链DNA的荧光图谱。
图5探针28检测双链DNA的荧光图谱。
图6探针30检测双链DNA的荧光图谱。
图7探针41检测双链DNA的荧光图谱。
图8探针51检测单链DNA的荧光图谱。
图9探针52检测双链DNA的荧光图谱。
图10探针4用于DNA凝胶电泳的显色。
图11探针11用于DNA凝胶电泳的显色。
图12探针56用于DNA凝胶电泳的显色。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，其目的在于帮助更好的理解本发明的内容，但这些具体实施方案不以任何方式限制本发明的保护范围。本实施方案所用的原料为已知化合物，可在市场上购得，或可用本领域已知的方法合成。本实施方案所用的合成DNA从上海生工生物工程公司定制。
实施例1探针4和5的合成
将0.82g的a1（参考文献Chem.Commun.2006,3705–3707合成），0.24g的叠氮化钠与15mL二甲亚砜混合，80℃搅拌3小时后，倒入水中，析出的不溶物用柱层析纯化得0.7g淡黄色油，即中间体b，产率98%。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ[ppm]:7.15-7.0(m,10H),7.00-6.90(m,4H),6.69-6.62(m,4H),4.11-4.04(m,4H),3.59-3.52(m,4H).
将0.5g的b，1.07g三苯基膦溶于120mL四氢呋喃，加20mL水，60℃搅拌过夜后，减压蒸出溶剂，用氯仿甲醇的梯度淋洗剂柱层析，依次得到探针5和4，分别减压浓缩得白色固体0.19g和0.185g，产率分别为44%和41%。探针4：ESI-MS m/z[M+H]+451；探针5：ESI-MS m/z[M+H]+451。
实施例2探针8的合成
以a2（参考文献Chem.Eur.J.2008,14,6428–6437合成）为原料，按照探针4和探针5的合成方法，将叠氮化钠和三苯基膦的用量加倍，可以得到探针8，为白色固体。ESI-MS m/z[M+H]+569。
实施例3探针11和12的合成
以a3（参考文献Org.Lett.2008,10,4581–4584合成）为原料，按照探针4和探针5的合成方法，可以得到探针11和12，为白色或黄色固体。探针11：ESI-MSm/z[M+H]+507；探针12：ESI-MS m/z[M+H]+507。
实施例4探针28的合成
将0.45g的a4（参考文献Org.Lett.2008,10,4581–4584合成）、0.3g乙二胺与50毫升乙腈混合，回流反应48h，减压浓缩得油状物，用氯仿甲醇的梯度淋洗剂柱层析，分出产物，减压浓缩得无色油，为探针28，0.4g，产率92%。ESI-MSm/z[M+H]+435。
实施例5探针30的合成
将305mg的a1的反式异构体、678mg乙二胺，518mg碳酸钾与50毫升乙腈混合，回流反应48h，冷却后，过滤，滤液减压浓缩得油状物，用氯仿甲醇的梯度淋洗剂柱层析，分出产物，减压浓缩得黄色固体，为探针30，280mg，产率98%。ESI-MS m/z[M+H]+537。
实施例6探针41的合成
将52mg的a5（参考文献Org.Lett.2008,10,4581–4584或Tetrahedron Letters,2010,51,1960–1962合成），69mg乙醇胺，211mg碳酸钾与10毫升乙腈混合，回流反应48h，冷却后，过滤，滤液减压浓缩得油状物，用氯仿/甲醇=10:1柱层析，分出产物，减压浓缩得黄色固体，30mg，产率61%。ESI-MS m/z[M+H]+539。
实施例7探针49和50的合成
将0.58g的a1与过量的二乙胺混合溶于乙腈，回流反应48h，减压浓缩得油状物，用氯仿/甲醇=10:1柱层析，依次分出产物探针50和探针49，减压浓缩得黄色油，产率分别为44%和39%，ESI-MS m/z[M+H]+563。
实施例8探针51和52的合成
将90mg探针49溶于约20毫升THF，加1M盐酸0.4毫升，混匀，静置过夜，收集白色沉淀，用乙醚洗2次，得95mg白色固体，即为探针51。
以探针50为原料，用上述反应条件可得到白色固体，即为探针52。
实施例9探针55和56的合成
以市售的2,4-二羟基二苯酮和1,2-二溴乙烷为原料，参考文献Chem.Eur.J.2008,14,6428–6437合成可以得到a6；再按照探针4和探针5的合成方法，以a6为原料，可以得到探针55和探针56为白色或黄色固体。探针55：ESI-MS m/z[M+H]+569，探针56：ESI-MS m/z[M+H]+569。
实施例10探针5在溶液中检测DNA
将探针5加入到HEPES缓冲液中，配成10μM的水溶液(HEPES10mM,pH=7)。加入DNA前，荧光很弱；向其中滴加DNA，荧光显著增强。测试结果如图1所示。所用荧光仪为Hitachi F-4500，激发波长为330nm。选用的双链DNA为鲱鱼精DNA。
实施例11探针4在溶液中检测DNA，及抗干扰能力的测试
将探针3加入到HEPES缓冲液中，配成10μM的水溶液(HEPES10mM,pH=7)。加入DNA前，荧光很弱；向其中滴加DNA，荧光显著增强。测试结果如图2所示。在相同条件的对照实验中，分别加入10μM草酸、10μM多聚磷酸、10μg/L胰酶、10μg/L木瓜酶、10μg/L牛血清蛋白，荧光基本不增强。测试结果如图2所示。该结果表明，该探针检测DNA有较好的选择性，对多元酸小分子、一些蛋白质等大分子没有响应。所用荧光仪为Hitachi F-4500，激发波长为330nm。选用的双链DNA为鲱鱼精DNA。
实施例12探针4在溶液中检测DNA
将探针3加入到HEPES缓冲液中，配成10μM的水溶液(HEPES10mM,pH=7)。加入DNA前，荧光很弱；向其中滴加DNA，荧光显著增强。测试结果如图3所示。所用荧光仪为Hitachi F-4500，激发波长为330nm。选用的DNA为单链DNA，为X30，序列为：5’-TCCGATCTCATACCTTCTTTCCGCAATCGG-3’（SEQ ID No1）。
实施例13探针8在溶液中检测DNA
将探针8加入到HEPES缓冲液中，配成10μM的水溶液(HEPES10mM,pH=5)。加入DNA前，荧光很弱；向其中滴加DNA，荧光显著增强。测试结果如图4所示。所用荧光仪为Hitachi F-4500，激发波长为330nm。选用的双链DNA为鲱鱼精DNA。
实施例14探针28在溶液中检测DNA
将探针28加入到HEPES缓冲液中，配成10μM的水溶液(HEPES10mM,pH=5)。加入DNA前，荧光很弱；向其中滴加DNA，荧光显著增强。测试结果如图5所示。所用荧光仪为Hitachi F-4500，激发波长为330nm。选用的双链DNA为鲱鱼精DNA。
实施例15探针30在溶液中检测DNA
将探针30加入到HEPES缓冲液中，配成10μM的水溶液(HEPES10mM,pH=5)。加入DNA前，荧光很弱；向其中滴加DNA，荧光显著增强。测试结果如图6所示。所用荧光仪为Hitachi F-4500，激发波长为330nm。选用的双链DNA为鲱鱼精DNA。
实施例16探针41在溶液中检测DNA
将探针41加入到HEPES缓冲液中，配成20μM的水溶液(HEPES10mM,pH=7)。加入DNA前，荧光很弱；向其中滴加DNA，荧光显著增强。测试结果如图7所示。所用荧光仪为Hitachi F-4500，激发波长为330nm。选用的双链DNA为鲱鱼精DNA。
实施例17探针51在溶液中检测DNA
将探针51加入到去离子水中，配成10μM的水溶液。加入DNA前，荧光很弱；向其中滴加DNA，荧光显著增强。测试结果如图8所示。所用荧光仪为HitachiF-4500，激发波长为330nm。选用的DNA为单链DNA，为A30，序列为：5’-GGTGCTAACT GGTGCTAACT GGTGCTAACT-3’（SEQ ID No2）。
实施例18探针52在溶液中检测DNA
将探针52加入到HEPES缓冲液中，配成10μM的水溶液(HEPES10mM,pH=5)。加入DNA前，荧光很弱；向其中滴加DNA，荧光显著增强。测试结果如图9所示。所用荧光仪为Hitachi F-4500，激发波长为330nm。选用的双链DNA为鲱鱼精DNA。
实施例19探针4用于DNA凝胶电泳的显色
配置聚丙烯酰胺凝胶，对DNA样本进行电泳，将凝胶拆下，用去离子水洗3次，用10μM的探针4水溶液浸泡30分钟，再用去离子水洗一次，置于凝胶成像系统下，以302nm激发，拍照，结果如图10所示。从左到右，1至3泳道所加入的DNA及用量为：A20、A30，各10ng；A20、A30，各20ng；A20、A30，各40ng；4至8泳道所加的DNA为双链DNA Ladder，其中300bp组分的质量依次为1、2、4、6、12ng。从图10结果可以看出：该方法可以染出20nt长度的单链DNA，检测限低至10ng；染长度超过30bp的双链DNA，检测限低至1ng。
所用的DNA序列：A20为5’-GGTGCTAACT GGTGCTAACT-3’（SEQ IDNo3）；A30为5’-GGTGCTAACT GGTGCTAACT GGTGCTAACT-3’（SEQ IDNo2）；DNA ladder为GeneRuler Ultra Low Range DNA Ladder，从上至下碱基长度以及质量百分比依次为：300bp(6%)、200bp(6.5%)、150bp(7%)、100bp(7.5%)、75bp(7.5%)、50bp(21%)、35bp(7.5%)、25bp(7.5%)、20bp(8%)、15bp(9.5%)、10bp(12%)。
实施例20探针11用于DNA凝胶电泳的显色
配置聚丙烯酰胺凝胶，对DNA样本进行电泳，将凝胶拆下，用去离子水洗3次，用10μM的探针11水溶液浸泡15分钟，再用去离子水洗一次，置于凝胶成像系统下，以302nm激发，拍照，结果如图11所示。从左到右，1至3泳道所加入的DNA及用量为：A10、A20、A30，各10ng；A10、A20、A30，各20ng；A10、A20、A30，各40ng；4至8泳道所加的DNA为双链DNA Ladder，其中300bp组分的质量依次为1、2、4、6、12ng。从图11结果可以看出：该方法可以染出10nt长度的单链DNA，检测限低至20ng；染长度超过30bp的双链DNA，检测限低至1ng。
所用的DNA序列：A10为5’-GGTGCTAACT-3’（SEQ ID No4）；A20为5’-GGTGCTAACT GGTGCTAACT-3’（SEQ ID No3）；A30为5’-GGTGCTAACT GGTGCTAACT GGTGCTAACT-3’（SEQ ID No2）；DNA ladder为GeneRuler Ultra Low Range DNA Ladder，从上至下碱基长度以及质量百分比依次为：300bp(6%)、200bp(6.5%)、150bp(7%)、100bp(7.5%)、75bp(7.5%)、50bp(21%)、35bp(7.5%)、25bp(7.5%)、20bp(8%)、15bp(9.5%)、10bp(12%)。
实施例21探针56用于单链DNA凝胶电泳的显色
配置聚丙烯酰胺凝胶，对DNA样本进行电泳，将凝胶拆下，用去离子水洗3次，用20μM的探针56水溶液浸泡30分钟，再用去离子水洗一次，置于凝胶成像系统下，以365nm激发，拍照，结果如图12所示。从左到右，所加入的DNA及用量为：B20、B30，各20ng；B20、B30，各40ng；B20、B30，各80ng；B20、B30，各100ng；B20、B30，各200ng；从图12结果可以看出：该方法可以染出30nt长度的单链DNA，检测限低至20ng。
所用的DNA序列：B20为5’-AGTTAGCACC AGTTAGCACC-3’（SEQ IDNo5）；B30为5’-AGTTAGCACC AGTTAGCACC AGTTAGCACC-3’（SEQ IDNo6）。
SEQUENCE LISTING
<110> 武汉大学
<120> 一种核酸荧光探针及其制备方法
<130>
<160> 6
<170> PatentIn version 3.3
<210> 1
<211> 30
<212> DNA
<213> 人工序列
<400> 1
tccgatctca taccttcttt ccgcaatcgg 30
<210> 2
<211> 30
<212> DNA
<213> 人工序列
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<210> 3
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<212> DNA
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<400> 3
ggtgctaact ggtgctaact 20
<210> 4
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<212> DNA
<213> 人工序列
<400> 4
ggtgctaact 10
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<211> 20
<212> DNA
<213> 人工序列
<400> 5
agttagcacc agttagcacc 20
<210> 6
<211> 30
<212> DNA
<213> 人工序列
<400> 6
agttagcacc agttagcacc agttagcacc 30
Claims (8)
1.一类含有胺基的化合物，结构式如下：
其中Ra、Rb、Rc、Rd结构式为
其中Re、Rf、Rg、Rh、Ri彼此独立选自
H、OH、F、Cl、Br、I、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20烷基取代的氨基、C1-20烷基取代的苯基、C1-20烷基取代的萘基、(CH2CH2O)mCH3、(CH2CH2O)mH、(CH2CH2NH)mH，m为0-6的整数；L为其中，n为1-20的整数；Rj、Rk独立选自H、C1-20烷基、C1-20烷基取代的苯基、C1-20烷基取代的萘基、(CH2CH2O)pCH3、(CH2CH2O)pH、(CH2CH2NH)pH，p为0-6的整数；
Ra、Rb、Rc、Rd的结构彼此独立但至少其中一个含有
2.如权利要求1所述的化合物，其结构是：
3.权利要求1所述的化合物形成的铵盐。
4.如权利要求3所述的铵盐，其结构是：
5.权利要求1所述的化合物的制备方法为：以含―Br的四苯乙烯化合物为原料，先与叠氮化钠反应生成叠氮化物，再用三苯基膦还原得伯胺产物。
6.权利要求1所述的化合物的制备方法为：以含―Br的四苯乙烯化合物为原料，与伯胺或仲胺原料在碱性条件下回流反应即得到相应的肿胺或叔胺产物。
7.权利要求1所述的化合物用作核酸的检测试剂。
8.权利要求1所述的化合物用作核酸凝胶电泳或细胞成像的显色剂。
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