CN110105280A - 一种基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于1,8‑萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针具有环‑链互变异构结构，开环结构为：关环结构为：本发明的荧光探针以开环、关环两种异构体的形式存在，开环、关环可以显示出不同的光学信号，可应用于氨基酸、多肽、蛋白质等生命活性物质的可逆识别、标记等。

Description

一种基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针及其制备方法 和应用
技术领域
本发明涉及一种基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
蛋白质是由氨基酸以脱水缩合的方式组成的多肽链经过盘曲折叠形成的具有一定空间结构的物质，是生命体最重要的生物大分子。蛋白质是构成生物体的基本成分，具有非常复杂的化学结构和空间结构，因此进行蛋白质结构和功能的探索对理解生命体的各项生理行为具有重大意义。
近几十年来，利用化学修饰法对蛋白质进行标记并用来研究蛋白质的结构、功能关系成为了化学生物学、生命科学等领域的研究热点。目前，已开发出多类小分子化学修饰剂，可以实现多种类型的化学标记，但这一类化学修饰剂多数进行的是不可逆化学修饰，会破坏原有生物分子的结构。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针及其制备方法和应用。
本发明所采取的技术方案是：
一种基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针，具有环-链互变异构结构，开环结构为关环结构为
上述基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
1)将和混合分散在溶剂中，85～95℃充分反应，再对反应产物进行分离、纯化，得到
2)将分散在溶剂中，再加入三氟乙酸溶液，常温充分反应，再加入乙醚使反应产物沉淀析出，分离出沉淀，得到
3)将和氯代乙酸甲酯混合分散在溶剂中，再加入碳酸钾，搅拌回流，再对反应产物进行分离、纯化，得到
4)将分散在溶剂中，加入钯碳，再通入氢气，进行还原反应，再对反应产物进行分离，得到
5)将和三乙胺分散在溶剂中，再加入到邻甲酰基苯磺酰氯溶液中，室温反应，再对反应产物进行纯化，得到
6)将加入到氢氧化钠溶液中，进行水解反应，再加入稀盐酸调节体系的pH值使反应产物沉淀析出，得到即基于 1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针。
优选的，步骤1)所述的摩尔比为1：(2.8～3.2)。
优选的，步骤3)所述氯代乙酸甲酯的摩尔比为1：(3.8～4.2)。
优选的，步骤4)所述钯碳中钯的负载量为15％。
优选的，步骤4)所述钯碳的添加量为质量的5％～8％。
优选的，步骤1)、3)和5)所述纯化为柱层析纯化。
优选的，步骤5)所述三乙胺、邻甲酰基苯磺酰氯的摩尔比为1：(0.9～1.1)：(1.4～1.6)。
优选的，步骤6)所述氢氧化钠溶液的浓度为0.8～1.2mol/L。
优选的，步骤6)所述调节体系的pH值为调节体系的pH值至1～3。
基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针的合成路线如下所示：
本发明的有益效果是：本发明的荧光探针以开环、关环两种异构体的形式存在，开环、关环可以显示出不同的光学信号，可应用于氨基酸、多肽、蛋白质等生命活性物质的可逆识别、标记等。
1)本发明的荧光探针携带有两个羧基，同时环酰胺氮原子易于去质子化形成离子化合物，所以其在广泛的pH范围内具有很好的水溶性；
2)本发明的荧光探针携带有醛基，能够与含胺基、巯基等亲核性基团的分析物反应并产生光学信号变化；
3)本发明的荧光探针可以进行氨基酸、多肽、蛋白质等在中性水相条件下的可逆标记，拓展了目前蛋白质化学标记范畴，结合了荧光标记法的灵敏度高、检测方便等特点，可在接近生命体生理环境的条件下对生物分子进行可逆标记；
4)本发明的荧光探针的制备工艺简单，产率高。
附图说明
图1为的核磁共振氢谱。
图2为的核磁共振氢谱。
图3为的核磁共振氢谱。
图4为的核磁共振氢谱。
图5为的核磁共振氢谱。
图6为基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针的核磁共振氢谱。
图7为基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针的荧光光谱。
图8为基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针与正丁胺反应的荧光光谱。
图9为基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针与L-半胱氨酸反应的荧光光谱。
图10为基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针与三甘肽反应的荧光光谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例：
一种基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针，其制备方法包括以下步骤：
1)将和按照摩尔比1:3混合分散在DMF中，90℃下搅拌反应 6h，待反应液冷却后用二氯甲烷萃取3次，再进行柱层析纯化，得到产率73％，核磁共振氢谱如图1所示；
1H NMR(400MHz,CDCl3)：8.66(dd,J＝7.2,1.2Hz,1H),8.60(d,J＝8.0Hz,1H),8.46(dd,J＝8.4, 1.2Hz,1H),7.76(t,J＝8.4Hz,1H),7.49(d,J＝8.0Hz,1H),4.99(br,1H),4.37(t,J＝5.6Hz,2H),3.56(m, 2H),1.31(s,9H)；
2)将分散在二氯甲烷中，再加入三氟乙酸溶液，常温搅拌反应1h，再加入乙醚使反应产物沉淀析出，抽滤，用乙醚洗涤沉淀3次，得到产率95％，核磁共振氢谱如图2所示；
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)：8.58(dd,J＝7.2,0.8Hz,1H),8.51(d,J＝8.0Hz,1H),8.48(d, J＝8.4Hz,1H),7.91(t,J＝7.2Hz,1H),7.84(br,2H),7.80(d,J＝8.0Hz,1H),4.29(t,J＝5.6Hz,2H), 3.17-3.15(m,2H)；
3)将和氯代乙酸甲酯按照摩尔比1:4混合分散在乙腈中，再加入碳酸钾，搅拌回流12h，再将溶剂旋干，再进行柱层析纯化，得到产率61％，核磁共振氢谱如图3所示；
1H NMR(400MHz,CDCl3)：8.64(dd,J＝7.2,2.4Hz,1H),8.59(dd,J＝7.2,2.4Hz,1H),8.47(dd, J＝8.4,0.8Hz,1H),7.76(t,J＝5.6Hz,2H),7.49(t,J＝8.0Hz,1H),4.36(t,J＝8.0Hz,1H),3.79(s,4H), 3.66(s,4H),3.22(s,4H)；
4)将分散在DMF中，加入钯碳(钯负载量15％，钯碳添加量为质量的6％)，再通入氢气，常温反应12h，用硅藻土过滤除去不溶物，将滤液旋干，得到产率95％，核磁共振氢谱如图4所示；
1H NMR(400MHz,DMSO)：8.61(d,J＝7.6Hz,1H),8.42(d,J＝6.8Hz,1H),8.18(d,J＝8.4Hz, 1H),7.65(d,J＝7.6Hz,1H),7.44(br,2H),6.84(d,J＝8.4Hz,1H),4.09(t,J＝6.8Hz,2H),3.60(s,4H), 3.51(s,4H),2.89(t,J＝6.8Hz,2H)；
5)将和三乙胺分散在乙腈中，再慢慢滴加到邻甲酰基苯磺酰氯的乙腈溶液中(三乙胺、邻甲酰基苯磺酰氯的摩尔比为 1:1:1.5)，室温搅拌反应12h，再对反应产物进行柱层析纯化，得到产率66％，核磁共振氢谱如图5所示；
1H NMR(400MHz,CDCl3)：10.24(s,0.5H),9.03(s,0.5H),8.64-8.56(m,2.5H),8.42(t,J＝8.0Hz H),8.15(d,J＝7.6Hz),8.02-7.96(m,2H),7.87-7.73(m,4.5H),7.68(d,J＝8.4Hz,1H),6.37(s,1H), 4.28-4.36(m,2H),3.73-3.62(m,15H),3.18-3.10(m,3.0H)；
6)将加入到浓度1mol/L的氢氧化钠溶液中，室温搅拌1h，再加入稀盐酸调节体系的pH值至2左右使反应产物沉淀析出，得到产率88％，即基于 1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针，核磁共振氢谱如图6所示；
1H NMR(400MHz,DMSO)：12.24(br,2H),10.88(s,0.15H),8.67(d,J＝8.0Hz,1H),8.62(d, J＝7.6Hz,1H),8.56(d,J＝7.6Hz,1H),8.39(d,J＝6.8Hz,0.15H),8.11-8.08(m,2H),8.00(d,J＝8.8Hz, 0.15H),7.95-7.90(m,2H),7.85-7.80(m,2H),7.77(m,0.15H),7.62-7.60(d,J＝8.8Hz,1H),6.51(d, J＝8.0Hz,0.15H),4.20(t,J＝6.0Hz,2H),4.13-4.11(m,2H),3.53(t,4H),2.99(m,4H)。
测试例1：
基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针的光学性质：
将基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针(简称为“NTI-03”)用50mM的磷酸缓冲溶液配制成50μM的NTI-03溶液，再通过浓盐酸和浓氢氧化钠溶液调节NTI-03溶液的pH值，并测定荧光光谱，如图7所示(图7A为NTI-03溶液在不同pH值下的荧光光谱，图7B为NTI-03溶液在发射波长为458nm处的滴定曲线，激发波长为348nm)。
由图7可知：NTI-03在水相中的458nm处的荧光强度随着pH值增加逐渐降低，这是由于碱性增加导致NTI-03平衡由关环向开环移动导致。
NTI-03进行环-链互变的反应如下：
测试例2：
基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针在水相中与正丁胺反应：
将基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针用50mM的磷酸缓冲溶液配制成50μM的 NTI-03溶液，通过浓盐酸和浓氢氧化钠溶液调节NTI-03溶液的pH值，制备pH值9.0、9.5、10.0和10.5的NTI-03溶液，再将正丁胺溶于磷酸缓冲溶液中，分别配制pH值9.0、9.5、10.0和10.5的正丁胺溶液(0～50当量)，再将等pH值的NTI-03溶液与正丁胺溶液混合，至反应平衡后测定荧光光谱，荧光光谱如图8所示(图8A：pH＝9.0；图8B：pH＝9.5；图8C：pH＝10.0：图8D：pH＝10.5)。
由图8可知：在碱性条件下，NTI-03与正丁胺反应使NTI-03在550nm处的荧光强度增加。
测试例3：
基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针对L-半胱氨酸进行标记：
将基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针用50mM的磷酸缓冲溶液配制成50μM的 NTI-03溶液，再通过浓盐酸和浓氢氧化钠溶液调节NTI-03溶液的pH值至7.4，将L-半胱氨酸用磷酸缓冲液溶解并将pH值调节至7.4，再将L-半胱氨酸溶液(0～50当量)加入到NTI-03 溶液中，测定反应平衡后的荧光光谱，荧光光谱如图9所示(用波长365nm的紫外灯照射反应液可观察到体系由无荧光变为强黄绿色荧光)。
由图9可知：NTI-03在pH＝7.4的磷酸缓冲液中与L-半胱氨酸反应，在550nm处的荧光强度增加。
NTI-03和L-半胱氨酸的反应如下：
测试例4：
基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针对三甘肽进行标记：
将基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针用50mM的磷酸缓冲溶液配制成50μM的 NTI-03溶液，再通过浓盐酸和浓氢氧化钠溶液调节NTI-03溶液的pH值至7.4，将三甘肽用磷酸缓冲液溶解并将pH值调节至7.4，再将三甘肽溶液(0～50当量)加入到NTI-03溶液中，测定反应平衡后的荧光光谱，荧光光谱如图10所示(用波长365nm的紫外灯照射反应液可观察到体系由无荧光变为强黄绿色荧光)。
由图10可知：NTI-03与三甘肽反应使化合物在550nm处的荧光强度增加。
NTI-03和三甘肽的反应如下：
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针，其特征在于：具有环-链互变异构结构，开环结构为关环结构为
2.权利要求1所述的基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)将混合分散在溶剂中，85～95℃充分反应，再对反应产物进行分离、纯化，得到
2)将分散在溶剂中，再加入三氟乙酸溶液，常温充分反应，再加入乙醚使反应产物沉淀析出，分离出沉淀，得到
3)将和氯代乙酸甲酯混合分散在溶剂中，再加入碳酸钾，搅拌回流，再对反应产物进行分离、纯化，得到
4)将分散在溶剂中，加入钯碳，再通入氢气，进行还原反应，再对反应产物进行分离，得到
5)将和三乙胺分散在溶剂中，再加入到邻甲酰基苯磺酰氯溶液中，室温反应，再对反应产物进行纯化，得到
6)将加入到氢氧化钠溶液中，进行水解反应，再加入稀盐酸调节体系的pH值使反应产物沉淀析出，得到即基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤1)所述的摩尔比为1：(2.8～3.2)。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：步骤3)所述氯代乙酸甲酯的摩尔比为1：(3.8～4.2)。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤4)所述钯碳中钯的负载量为15％；步骤4)所述钯碳的添加量为质量的5％～8％。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤1)、3)和5)所述纯化为柱层析纯化。
7.根据权利要求2或3或5或6所述的制备方法，其特征在于：步骤5)所述三乙胺、邻甲酰基苯磺酰氯的摩尔比为1：(0.9～1.1)：(1.4～1.6)。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤6)所述氢氧化钠溶液的浓度为0.8～1.2mol/L。
9.根据权利要求2或3或5或6或8所述的制备方法，其特征在于：步骤6)所述调节体系的pH值为调节体系的pH值至1～3。
10.权利要求1所述的基于1,8-萘二甲酰亚胺的水溶性荧光探针用于识别和标记氨基酸、多肽和含有末端氨基蛋白质的应用。
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