CN104560027B - 一种可区分检测生物硫醇的荧光探针及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可区分检测生物硫醇的荧光探针及其制备方法，特征是将2‑氰基‑6氨基苯并噻唑溶解在吡啶中与2,4‑二硝基苯磺酰氯通过一步液相反应，再用乙酸乙酯萃取收集上层溶液并旋干得到油状物，经高效液相色谱分离提纯，收集在紫外320纳米处有强吸收组分，即结构式为：的荧光探针。本发明的合成方法步骤少，产率高，亲水性好；利用本发明制备的荧光探针可与半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽分别作用后生成的荧光产物分别在522纳米、517纳米和490纳米产生很强的荧光发射峰，可用来检测、区分半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽这三种生物硫醇，从而可进一步应用于体外及细胞内区分检测生物硫醇的目的。
Description
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及可用于区分检测生物硫醇的荧光探针及其制备方法。
背景技术
美国《美国化学会志》杂志(J.Am.Chem.Soc.,2014,Vol.136,P.574)报道了一种荧光探针，该荧光探针自身发射红色荧光，通过与生物硫醇发生迈克尔加成反应后生成的产物发射不同波段的绿色荧光来区分检测谷胱甘肽和半胱氨酸，因此可应用于体外及细胞中区分检测谷胱甘肽和半胱氨酸，但是该荧光探针对高半胱氨酸没有响应，不能同时区分检测谷胱甘肽、半胱氨酸以及高半胱氨酸这三种生物硫醇。英国皇家化学会《化学通讯》杂志(Chem.Commun.,2013,Vol.49,P.4640)介绍了一种基于香豆素衍生物的荧光探针，并利用该荧光探针同时检测谷胱甘肽和半胱氨酸，但此种荧光探针不能区分检测谷胱甘肽和半胱氨酸，并且也没有考察该荧光探针对高半胱氨酸的响应情况。至今尚未见到荧光探针可以同时并区分检测这三种生物硫醇的文献报道。
发明内容
本发明的目的是提出一种可区分检测生物硫醇的荧光探针及其制备方法，以获得可用于区分检测半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽这三种生物硫醇的荧光探针，克服现有相关荧光探针不能同时区分检测生物硫醇以及制备过程复杂的缺点，从而可进一步用于体外生物样品以及细胞中生物硫醇的区分检测。
本发明的可区分检测生物硫醇的荧光探针的制备方法，其特征在于：
按：将105毫克2-氰基-6-氨基苯并噻唑溶解在6毫升无水吡啶中，将374毫克2,4-二硝基苯磺酰氯加入到上述溶液中，反应温度控制在-5至10℃搅拌1-2小时，再在室温搅拌7-9小时，在反应液里加入10毫升乙酸乙酯和10毫升水，萃取收集上层乙酸乙酯溶液并旋干得到油状物，经高效液相色谱分离提纯，收集在紫外320纳米处有强吸收组分，即结构式为的荧光探针X(终产物)。
由上述方法合成的本发明的用于区分检测生物硫醇的荧光探针，即纯化合物X，特征在于其结构式为：
与现有检测生物硫醇的荧光探针相比，采用本发明方法只需通过简单液相反应即可合成荧光探针X，由于该荧光探针X与半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽这三种生物硫醇分别作用后生成三种不同的荧光产物，分别在522纳米、517纳米和490纳米产生很强的荧光发射峰，因此，利用本发明的荧光探针X可以通过荧光发射波长和荧光强度来定性定量检测半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽。与传统的荧光探针相比，本发明的荧光探针合成步骤少，产率高，亲水性好，克服了现有相关荧光探针合成复杂且产率不高的缺点；并且本发明的荧光探针可以区分检测半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽这三种生物硫醇，克服了一般荧光探针只能部分检测或者不能区分检测的缺点，从而可以进一步应用于体外及细胞内区分检测生物硫醇的目的。
附图说明
图1为实施例1中合成的荧光探针X的核磁共振氢谱图；
图2为荧光探针X的核磁共振碳谱图。
图3为荧光探针X对生物硫醇及其他19种氨基酸的荧光发射光谱比较图；
图4为荧光探针X对不同浓度的半胱氨酸的荧光光谱响应曲线图；
图5为荧光探针X对不同浓度的半胱氨酸的荧光光谱响应强度的线性拟合图；
图6为荧光探针X对不同浓度的高半胱氨酸的荧光光谱响应曲线图；
图7为荧光探针X对不同浓度的高半胱氨酸的荧光光谱响应强度的线性拟合图；
图8为荧光探针X对不同浓度的谷胱甘肽的荧光光谱响应曲线图；
图9为荧光探针X对不同浓度的谷胱甘肽的荧光光谱响应强度的线性拟合图。
具体实施方式
下面的实施例1中提供了本发明的可区分检测生物硫醇的荧光探针X的具体合成过程示例，实施例2为利用本发明的荧光探针X在溶液中定性定量检测半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽的具体实施过程示例。
实施例1：
先将本发明的可区分检测生物硫醇的荧光探针X合成出来。
本实施例中可区分检测生物硫醇的荧光探针X的合成路线如下：
将105毫克2-氰基-6-氨基苯并噻唑溶解在6毫升无水吡啶中，将374毫克2.4-二硝基苯磺酰氯加入到上述溶液中，反应温度可先控制在-5至10℃搅拌1-2小时，再在室温搅拌7-9小时；本实施例中具体采取了先将反应温度控制在0摄氏度搅拌一小时，再室温搅拌8小时。反应完成后，在反应液里加入10毫升乙酸乙酯和10毫升水，萃取收集上层乙酸乙酯溶液并旋干得到油状物，高效液相色谱分离提纯，收集在紫外320纳米处有强吸收组分，即结构式为的荧光探针X(终产物)。
采用西班牙软件开发公司(Mestrelab Research SL.)开发的核磁数据处理软件(MestreNova)解析本实施例中合成的荧光探针X，得到如图1和图2所示的核磁共振谱图：
图1为本实施例中合成的荧光探针X的核磁共振氢谱图；图2为荧光探针X的核磁共振碳谱图。由图1可见，荧光探针X的核磁共振氢谱(CD3CN,300MHz)δ(ppm):8.40(s,1H),8.31(dd,J＝3.0Hz,9.0Hz,1H),8.22(d,J＝6.0Hz,1H),7.86(d,J＝6.0Hz,1H),7.68(s,1H),7.23(d,J＝8.0Hz,1H)；由图2可见，荧光探针X的核磁共振碳谱(CD3CN,75MHz)δ(ppm):150.53,149.10,149.01,142.21,140.04,137.85,135.69,133.09,127.38,125.87,124.55,120.71,114.09,114.04。
由此可得知，该荧光探针X的结构式为
实施例2：
使用本发明合成的荧光探针X在溶液中定性定量检测半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽这三种生物硫醇。
首先考察荧光探针X对生物硫醇的选择性，将10微摩尔/升的荧光探针X分别与100微摩尔/升的以下不同物质，包括：Cys、Hcy、GSH、Glu、Leu、Ala、Lys、Gly、Phe、Tyr、Pro、Gln、Met、Asn、Thr、Arg、Val、Trp、Ser、Asp、His和Ile，在10毫摩尔/升的pH 7.4的磷酸盐缓冲体系中37℃孵育2小时后，使用日立4600型荧光分光光度计在350纳米激发下采集其荧光发射光谱。
在确定了荧光探针X对半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽的区分选择性响应后，考察荧光探针X分别对半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽的荧光响应及线性拟合情况：将10微摩尔/升的荧光探针X分别与浓度为：0、5、10、20、40、60、80、100、200、500、1000和2000微摩尔/升的不同浓度的半胱氨酸在10毫摩尔/升的pH 7.4的磷酸盐缓冲体系中37℃孵育2小时后，同样采用350纳米激发采集荧光发射光谱。计算得到522纳米波长下荧光强度值与半胱氨酸浓度之间的规律及相关关系，给出其工作曲线及线性方程式；将10微摩尔/升的荧光探针X分别与浓度为：0、5、10、20、40、60、80、100、200、500、1000、2000和4000微摩尔/升的不同浓度的高半胱氨酸在10毫摩尔/升的pH 7.4的磷酸盐缓冲体系中37℃孵育2小时后，同样采用350纳米激发采集荧光发射光谱。计算得到517纳米波长下荧光强度值与高半胱氨酸浓度之间的规律及相关关系，给出其工作曲线及线性方程式；将10微摩尔/升的荧光探针X分别与浓度为0、5、10、20、40、60、80、100、200、500、1000和2000微摩尔/升的不同浓度的谷胱甘肽在10毫摩尔/升的pH 7.4的磷酸盐缓冲体系中37℃孵育2小时后，同样采用350纳米激发采集荧光发射光谱。计算得到490纳米波长下荧光强度值与谷胱甘肽浓度之间的规律及相关关系，给出其工作曲线及线性方程式。
图3为本实施例中荧光探针X对生物硫醇及其他19种氨基酸的荧光发射光谱比较图；图4为本实施例中荧光探针X对不同浓度的半胱氨酸的荧光光谱响应曲线图；图5为本实施例中荧光探针X对不同浓度的半胱氨酸的荧光光谱响应强度的线性拟合图；图6为本实施例中荧光探针X对不同浓度的高半胱氨酸的荧光光谱响应曲线图；图7为本实施例中荧光探针X对不同浓度的高半胱氨酸的荧光光谱响应强度的线性拟合图；图8为本实施例中荧光探针X对不同浓度的谷胱甘肽的荧光光谱响应曲线图；图9为本实施例中荧光探针X对不同浓度的谷胱甘肽的荧光光谱响应强度的线性拟合图；
从图3荧光探针X对生物硫醇及其他19种氨基酸的荧光发射光谱比较图中可以看出：荧光探针X与其他19种氨基酸，包括Glu、Leu、Ala、Lys、Gly、Phe、Tyr、Pro、Gln、Met、Asn、Thr、Arg、Val、Trp、Ser、Asp、His和Ile，孵育后与荧光探针X本身相比，荧光没有变化，只有与半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽孵育后有分别在522纳米、517纳米和490纳米具有很强的荧光发射峰，表明荧光探针X可以选择性区分检测半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽。
从图4荧光探针X对不同浓度的半胱氨酸的荧光光谱响应曲线图中可以看出：随着半胱氨酸浓度的增加，荧光发射强度也逐渐增加直至稳定不变。
从图5中荧光探针X对不同浓度的半胱氨酸的荧光响应强度的线性拟合，统计荧光在522纳米的荧光强度值与半胱氨酸浓度(0-200微摩尔/升)之间的规律及相关关系，可以得到工作曲线及线性拟合方程式为Y＝9.24507+4.67271X,R2＝0.989，检测限为518纳摩尔/升，表明了使用本发明制备的荧光探针X在溶液中可以定性定量检测半胱氨酸。
从图6荧光探针X对不同浓度的高半胱氨酸的荧光光谱响应曲线图中可以看出：随着高半胱氨酸浓度的增加，荧光发射强度也逐渐增加直至稳定不变。
从图7中荧光探针X对不同浓度的高半胱氨酸的荧光响应强度的线性拟合，统计荧光在517纳米的荧光强度值与高半胱氨酸浓度(0-500微摩尔/升)之间的规律及相关关系，可以得到工作曲线及线性拟合方程式为Y＝4.61996+1.57933X,R2＝0.995，检测限为658纳摩尔/升，表明了使用本发明制备的荧光探针X在溶液中可以定性定量检测高半胱氨酸。
从图8荧光探针X对不同浓度的谷胱甘肽的荧光光谱响应曲线图中可以看出：随着谷胱甘肽浓度的增加，荧光发射强度也逐渐增加直至稳定不变。
从图9中荧光探针X对不同浓度的谷胱甘肽的荧光响应强度的线性拟合，统计荧光在490纳米的荧光强度值与谷胱甘肽浓度(0-100微摩尔/升)之间的规律及相关关系，可以得到工作曲线及线性拟合方程式为Y＝24.86488+2.75745X,R2＝0.999，检测限为246纳摩尔/升，表明了使用本发明制备的荧光探针X在溶液中可以定性定量检测谷胱甘肽。
上述结果表明：采用本发明方法制备的荧光探针与现有检测生物硫醇的荧光探针相比具有显著的优点：采用本发明方法只需通过简单的一步液相反应即可合成荧光探针X；由于本发明的荧光探针X与半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽这三种生物硫醇分别作用后生成三种不同的荧光产物，分别在522纳米、517纳米和490纳米产生很强的荧光发射峰，因此，利用本发明方法制备的荧光探针X可以区分检测半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽这三种生物硫醇。与传统的荧光探针相比，本发明的优势在于该荧光探针合成步骤少，合成产率高，亲水性好，并且该荧光探针X可以区分检测半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽这三种生物硫醇，克服了现有相关荧光探针合成复杂且产率不高以及不能区分检测或者只能部分检测生物硫醇的缺点，从而可以进一步应用于体外及细胞内区分检测生物硫醇的目的。
Claims (2)
1.一种可区分检测生物硫醇的荧光探针的制备方法，其特征在于：
按：将105毫克2-氰基-6-氨基苯并噻唑溶解在6毫升无水吡啶中，将374毫克2,4-二硝基苯磺酰氯加入到上述溶液中，反应温度控制在-5至10℃搅拌1-2小时，再在室温搅拌7-9小时，在反应液里加入10毫升乙酸乙酯和10毫升水，萃取收集上层乙酸乙酯溶液并旋干得到油状物，经高效液相色谱分离提纯，收集在紫外320纳米处有强吸收组分，即结构式为：
的荧光探针。
2.权利要求1所述方法制备的可用于区分检测生物硫醇的荧光探针，特征在于其结构式为：
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