CN110669043A - 识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针，其中，分子结构式如下：
Figure DDA0002231639540000011
一种识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法，其中，包括：以3‑羧基‑4‑氯‑7‑二乙胺基香豆素和3‑羟基‑N‑(2‑乙基吗啉)苯甲酰胺为原料反应制得产物A，然后再将产物A与试卤灵钠盐反应得到所述荧光探针。本发明的荧光探针与Cys、Hcy、GSH和H2S作用后，生物硫醇和H2S能切断谜键，醚键部分从探针分子上离去，释放出试卤灵母体和香豆素母体；同时生物硫醇还能取代到试卤灵上，实现了双通道准确高效地检测区分这些生物硫醇和硫化氢。

Description

识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探 针及其制备方法
技术领域
本发明涉及荧光探针技术领域。更具体地说，本发明涉及一种识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针及其制备方法。
背景技术
溶酶体内有多种酸性水解酶，包括蛋白酶、核酸酶、磷酸酶、糖苷酶、脂肪酶、磷酸酯酶及硫酸脂酶等。这些酶控制多种内源性和外源性大分子物质的消化。因此，溶酶体具有溶解或消化的功能，为细胞内的消化器官。
生物硫醇包括半胱氨酸(Cysteine，Cys)、同型半胱氨酸(Homocysteine，Hcy)和谷胱甘肽(Glutataione，GSH)等。生物硫醇是许多蛋白质和小分子的重要组成部分，在细胞生命活动过程中具有重要作用。如半胱氨酸不仅是谷胱甘肽、乙酰辅酶和牛磺酸的前体，同时也是生物体硫铁络合物中硫配体的提供者，人体中缺少半胱氨酸会导致生长缓慢、毛发色素脱色、水肿、嗜睡、肝功能损伤、肌肉松弛、身体虚弱等症状。半胱氨酸的浓度异常也可能会引起阿尔兹海默氏症、心血管疾病、癌症的发生。谷胱甘肽是细胞内最丰富的非蛋白生物巯基化合物，与细胞体内许多功能密切相关：包括细胞内氧化还原活性，异型生物质的代谢，细胞内信号转导和基因调控等。半胱氨酸，谷胱甘肽在体内生物酶的作用下又能相互转化，它们在生物体内含量变化，与许多疾病密切联系，因此它们的检测具有十分重要的意义。
硫化氢(H2S)在生物体内发挥着关键作用，被认为是第三内源性气体信号分子继NO和CO之后，它与半胱氨酸(Cysteine，Cys)、同型半胱氨酸(Homocysteine，Hcy)和谷胱甘肽(Glutataione，GSH)之间又能相互转化。
目前具有溶酶体靶向功能且可以特异性识别多种类型生物硫醇的荧光探针非常少。
本申请人之前申请过申请号为201810736927X的中国专利，其中公开了一种识别半胱氨酸和谷胱甘肽的荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针只能同时识别半胱氨酸和谷胱甘肽，而无法同时识别识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢，因此还需改进。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述缺陷，并提供至少后面将说明的优点。
本发明还有一个目的是提供一种具有溶酶体靶向功能且可以特异性识别半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)、谷胱甘肽(GSH)和硫化氢(H2S)的新型荧光探针。
本发明还有一个目的是提供一种识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针(简称Lyso-RC)，其中，分子结构式如下：
Figure BDA0002231639520000021
本发明的荧光探针与Cys、Hcy、GSH和H2S作用后，生物硫醇和H2S能切断谜键，醚键部分从探针分子上离去，释放出试卤灵母体和香豆素母体；同时生物硫醇还能取代到试卤灵上，实现了双通道准确高效地检测区分这些生物硫醇和硫化氢。
本发明的荧光探针与Cys作用后发蓝光和红光的混合光，与Hcy作用后发蓝光、绿光和红光的混合光，与GSH作用后发绿光和红光的混合光，与H2S作用后发红光。
识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法，其中，包括：
以3-羧基-4-氯-7-二乙胺基香豆素和3-羟基-N-(2-乙基吗啉)苯甲酰胺为原料反应制得产物A，然后再将产物A与试卤灵钠盐反应得到所述荧光探针；
其中，所述产物A具有如下结构式：
Figure BDA0002231639520000031
所述荧光探针的制备反应式如下：
Figure BDA0002231639520000032
优选的是，所述的识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法中，所述产物A的制备方法具体为：
将3-羧基-4-氯-7-二乙胺基香豆素溶于无水二氯甲烷中，再加入草酰氯，最后加入无水N，N-二甲基甲酰胺作催化剂，氩气保护下，20～25℃室温进行反应；
旋干溶剂后，用无水二氯甲烷再溶解，在0℃，加入到3-羟基-N-(2-乙基吗啉)苯甲酰胺和无水三乙胺的无水二氯甲烷，在冰浴下反应40min；
再度旋干溶剂后，经柱层析得到的淡黄色固体即为所述产物A。
优选的是，所述的识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法中，所述3-羟基-N-(2-乙基吗啉)苯甲酰胺、无水三乙胺和无水二氯甲烷的用量比为75mg∶4.4mL∶2.5mL。
优选的是，所述的识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法中，所述产物A与试卤灵钠盐的反应具体如下：
将产物A和试卤灵钠盐溶于无水N，N-二甲基甲酰胺，再加入碘化钾作为催化剂，在45～55℃，氩气保护下反应，然后经色谱分离得到所述荧光探针。
优选的是，所述的识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法中，所述产物A和试卤灵钠盐的物质的量比为1∶1。
本发明至少包括以下有益效果：
本发明的荧光探针能够同时特异性识别半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)、谷胱甘肽(GSH)和硫化氢(H2S)；与Cys、Hcy、GSH和H2S作用后，生物硫醇和H2S能切断谜键，醚键部分从探针分子上离去，释放出试卤灵母体和香豆素母体；同时生物硫醇还能取代到试卤灵上，实现了双通道准确高效地检测区分这些生物硫醇和硫化氢。
本发明的荧光探针与Cys作用后发蓝光和红光的混合光，与Hcy作用后发蓝光、绿光和红光的混合光，与GSH作用后发绿光和红光的混合光，与H2S作用后发红光，因此具有十分重要的应用价值。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
图1为实施例1中的荧光探针Lyso-RC核磁共振氢谱图；
图2为实施例1中的荧光探针Lyso-RC核磁共振碳谱图；
图3为实施例2中荧光探针Lyso-RC与Cys相互作用的紫外-吸收曲线图；
图4为实施例2中荧光探针Lyso-RC与Hcy相互作用的紫外-吸收曲线图；
图5为实施例2中荧光探针Lyso-RC与GSH相互作用的紫外-吸收曲线图；
图6为实施例2中荧光探针Lyso-RC与H2S相互作用的紫外-吸收曲线图；
图7为实施例3中的荧光探针Lyso-RC与Cys相互作用的荧光发射图谱；
图8为实施例3中的荧光探针Lyso-RC与Hcy相互作用的荧光发射图谱；
图9为实施例3中的荧光探针Lyso-RC与GSH相互作用的荧光发射图谱；
图10为实施例3中的荧光探针Lyso-RC与H2S相互作用的荧光发射图谱；
图11为实施例4中的荧光探针Lyso-RC的荧光光谱仪测试得到的选择线性图；
图12为实施例5中的荧光探针Lyso-RC与Cys作用的动力学检测图；
图13为实施例5中的荧光探针Lyso-RC与Hcy作用的动力学检测图；
图14为实施例5中的荧光探针Lyso-RC与GSH作用的动力学检测图；
图15为实施例5中的荧光探针Lyso-RC与H2S作用的动力学检测图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不配出一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
本发明的荧光探针的作用机理如下，探针分子与Cys、Hcy、GSH和H2S作用后，醚键部分从探针分子上离去，释放出试卤灵母体和香豆素母体，探针分子的响应过程：
Figure BDA0002231639520000051
目前仍未发现具有溶酶体靶向功能且可以特异性识别半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)、谷胱甘肽(GSH)和H2S的荧光探针的报道，所以此探针具有十分重要的意义。
本发明的荧光探针与Cys作用后发蓝光，红光的混合光，与Hcy作用后发蓝光，绿光和红光的混合光，与GSH作用后发绿光，红光的混合光，与H2S作用后发红光。
通过光谱实验得出结论，该探针与半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)、谷胱甘肽(GSH)和H2S响应后发出了不同颜色的荧光，具有十分重要的应用价值。
实施例1
产物A的合成：将3-羧基-4-氯-7-二乙胺基香豆素(1mmol，295mg)溶于5mL无水二氯甲烷中，再加入0.9mL草酰氯(10mmol)，最后加入5μL无水DMF作催化剂，氩气保护，室温反应2.5小时。旋干溶剂，用无水二氯甲烷再溶解后，在0℃，加入到3-羟基-N-(2-乙基吗啉)苯甲酰胺和无水三乙胺(4.4mL，30mmol)的无水二氯甲烷溶液，在冰浴下反应40min。旋干溶剂，经柱层析(MeOH/EA，50∶1v/v)，得到产物A(淡黄色固体，279mg，50％)。
Lyso-RC荧光探针的合成：将产物A(577mg，1mmol)和1mmo1试卤灵钠盐，溶于5mL无水DMF，再加入催化量的KI，在50℃，氩气保护下，反应1小时。经色谱分离，得到荧光探针Lyso-RC(黄色固体，543mg，72％)。1HNMR(300MHz，CDCl3)δ7.88(s，1H)，7.79(d，J＝8.8Hz，1H)，7.68-7.57(m，1H)，7.52-7.34(m，4H)，7.12(d，J＝8.5Hz，2H)，7.02(s，1H)，6.84(d，J＝9.8Hz，1H)，6.58(d，J＝8.5Hz，2H)，6.25(d，J＝22.3Hz，1H)，3.69(s，4H)，3.47(d，J＝6.7Hz，6H)，2.52(d，J＝6.5Hz，6H)，1.88-1.67(m，2H)，1.25(t，J＝6.7Hz，6H).13CNMR(75MHz，CDCl3)δ166.03，157.22，153.17，150.48，145.33，136.31，134.81，132.05，129.99，129.44，126.15，124.32，120.44，114.05，109.90，107.10，103.99，102.89，102.51，97.17，66.76，58.36，53.76，45.17，40.31，24.16，12.40。
其中，图1为荧光探针Lyso-RC的1HNMR氢谱图，图2为为荧光探针Lyso-RC的13CNMR碳谱图。
实施例2
荧光探针Lyso-RC与Cys、Hcy、GSH和H2S相互作用的紫外-吸收检测
使用空白溶液调好紫外-吸收可见分光光度计的基线后，放入10mM的PBS缓冲溶液，PBS缓冲溶液中含有20％体积的DMF，10μM的荧光探针，PH＝7.4，再分别加入100倍的Cys、Hcy、GSH和H2S，测得它们各自随时间变化的紫外-吸收曲线，结果如图3～6所示，由图3～6看出：Cys的荧光激发波长为376nm，580nm；Hcy的荧光激发波长为376nm，580nm；GSH的荧光激发波长为438nm，580nm；H2S的荧光激发波长为580nm。
实施例3
荧光探针Lyso-RC与Cys、Hcy、GSH和H2S相互作用的荧光发射图。
将10μM的荧光探针放入到10mM的PBS缓冲溶液中，PBS缓冲溶液中含有20％体积的DMF，PH＝7.4，再分别加入100倍的Cys、Hcy、GSH和H2S，再用376nm，438nm，580nm的激发波长分别激发得到各自的荧光发射图谱。如图7～10所示，由图7所得Cys的荧光发射波长为480nm，628nm。由图8所得Hcy的荧光发射波长为480nm，542nm，628nm。由图9所得GSH的荧光发射波长为542nm，628nm。由图10所得H2S的荧光发射波长为604nm。
实施例4
荧光探针Lyso-RC的选择性测试
溶液准备：制作相关待检测物的母液浓度：1mM，待检测物的母液中包括：各种常见阴阳离子，氨基酸，活性氧氮类物质。将10μM的荧光探针放入到10mM的PBS缓冲溶液中，PBS缓冲溶液中含有20％体积的DMF，PH＝7.4。将待检测物的母液和PBS缓冲液混合后，由荧光光谱仪测试，所得选择线性图如图11所示，从图11可知该探针能够特异性识别半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)、谷胱甘肽(GSH)和H2S。
实施例5
荧光探针Lyso-RC与Cys、Hcy、GSH和H2S作用的动力学检测
溶液准备：将10μM的荧光探针放入到10mM的PBS缓冲溶液中，PBS缓冲溶液中含有20％体积的DMF，PH＝7.4。加入100倍半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)、谷胱甘肽(GSH)和H2S。由荧光光谱仪测试，结果如图12～15所示，平衡时间分别为：Cys(50min)，Hcy(40min)，GSH(40min)，H2S(25min)。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用。它完全可以被适用于各种适合本发明的领域。对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改。本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。

Claims (6)

1.一种识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针，其中，分子结构式如下：
Figure FDA0002231639510000011
2.一种如权利要求1所述的识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法，其中，包括：
以3-羧基-4-氯-7-二乙胺基香豆素和3-羟基-N-(2-乙基吗啉)苯甲酰胺为原料反应制得产物A，然后再将产物A与试卤灵钠盐反应得到所述荧光探针；
其中，所述产物A具有如下结构式：
Figure FDA0002231639510000012
3.如权利要求2所述的识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法，其中，所述产物A的制备方法具体为：
将3-羧基-4-氯-7-二乙胺基香豆素溶于无水二氯甲烷中，再加入草酰氯，最后加入无水N，N-二甲基甲酰胺作催化剂，氩气保护下，20～25℃室温进行反应；
旋干溶剂后，用无水二氯甲烷再溶解，在0℃，加入到3-羟基-N-(2-乙基吗啉)苯甲酰胺和无水三乙胺的无水二氯甲烷，在冰浴下反应40分钟；
再度旋干溶剂后，经柱层析得到的淡黄色固体即为所述产物A。
4.如权利要求3所述的识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法，其中，所述3-羟基-N-(2-乙基吗啉)苯甲酰胺、无水三乙胺和无水二氯甲烷的用量比为75mg∶4.4mL∶2.5mL。
5.如权利要求4所述的识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法，其中，所述产物A与试卤灵钠盐的反应具体如下：
将产物A和试卤灵钠盐溶于无水N，N-二甲基甲酰胺，再加入碘化钾作为催化剂，在45～55℃，氩气保护下反应，然后经色谱分离得到所述荧光探针。
6.如权利要求5所述的识别半胱氨酸和同型半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法，其中，所述产物A和试卤灵钠盐的物质的量比为1∶1。
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