CN110343032A - 一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法 - Google Patents
一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110343032A CN110343032A CN201910819833.3A CN201910819833A CN110343032A CN 110343032 A CN110343032 A CN 110343032A CN 201910819833 A CN201910819833 A CN 201910819833A CN 110343032 A CN110343032 A CN 110343032A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- petroleum ether
- silica gel
- ethyl acetate
- extraction
- under reduced
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种分离提取5‑十五烷基间苯二酚的方法，包括：黑曲霉经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:5的菌粉与丙酮，在一个标准大气压下、温度为40‑60℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩、石油醚萃取，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；硅胶柱层析；再次硅胶柱层析；Sephadex LH‑20凝胶柱层析，通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值在0.3‑0.5的流分，在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5‑十五烷基间苯二酚。本发明底物廉价易得，提取工艺简单、易行，生产过程环保、溶剂残留少、污染低、培养基质容易获得。
Description
技术领域
本发明涉及生物技术领域，具体来说涉及一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法。
背景技术
5-十五烷基间苯二酚（5-n-Pentadecylresorcinol)，是1,3-间苯二酚苯环5位被长链烷基取代的一类酚类类脂，烷基间苯二酚不仅具有抗菌、抗突变、抗癌、抗寄生虫、抗氧化，还具有抑制多种糖脂相关酶的活性。目前对5-十五烷基间苯二酚的制备方法还未见报道。
发明内容
本发明的目的在于克服上述缺点而提供的一种底物廉价易得，提取工艺简单、易行，生产过程环保、溶剂残留少、污染低、培养基质容易获得的分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法。
本发明目的及解决其主要技术问题是采用以下技术方案来实现的：
本发明的一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:5的菌粉与丙酮，在一个标准大气压下、温度为40-60℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/10-1/5后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干乙酸乙酯后，上样在已制备好的200～300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为10～20ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-5:1体系的洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干，用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为20-25ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）Sephadex LH-20凝胶柱层析
通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分，用体积比为1:1氯仿与甲醇溶液溶解后进行Sephadex LH-20凝胶柱层析，并用体积比为1:1的氯仿与甲醇溶液进行洗脱，流速为10-20ml/min，分段收集、合并洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干后；通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分，在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5-十五烷基间苯二酚。
上述分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法，其中：黑曲霉为黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），已于2006年3月7日保藏在中国典型培养物保藏中心（地址：中国武汉 武汉大学），保藏号为：CCTCC NO：M206021。
本发明与现有技术相比，具有明显的有益效果，从以上技术方案可知：本发明经过丙酮回流提取，然后用石油醚萃取丙酮粗提物，通过与5-十五烷基间苯二酚极性相似的洗脱溶剂对其进行有目的分离，可为解决5-十五烷基间苯二酚原料来源提供一条新途径。且黑曲霉（Aspergillus niger xj）菌株来源可靠，对温度、pH等自然环境条件的适应范围广，容易培养和保存，可作为提取5-十五烷基间苯二酚的菌株。该技术生产成本低，分离提取方法操作简单，重复性好，溶剂残留少且易回收，减少了能源的消耗和废气的排放，大大降低了环境污染。
附图说明
图1是实施例1提取的5-十五烷基间苯二酚的1H NMR谱图；
图2是实施例2提取的5-十五烷基间苯二酚的13C-NMR谱图。
具体实施方式
实施例1：
一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号为：CCTCC NO：M206021，经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:5的菌粉与丙酮，在一个标准大气压下、温度为50℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/6后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干乙酸乙酯后，上样在已制备好的200～300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为16ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-5:1体系的洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干，用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为21ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）Sephadex LH-20凝胶柱层析
通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.3的流分，用体积比为1:1氯仿与甲醇溶液溶解后进行Sephadex LH-20凝胶柱层析，并用体积比为1:1的氯仿与甲醇溶液进行洗脱，流速为15ml/min，分段收集、合并洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干后；通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.3的流分，在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5-十五烷基间苯二酚。
实施例2：
一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号为：CCTCC NO：M206021，经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:5的菌粉与丙酮，在一个标准大气压下、温度为55℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/5后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干乙酸乙酯后，上样在已制备好的200～300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为17ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-5:1体系的洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干，用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为24ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）Sephadex LH-20凝胶柱层析
通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.4的流分，用体积比为1:1氯仿与甲醇溶液溶解后进行Sephadex LH-20凝胶柱层析，并用体积比为1:1的氯仿与甲醇溶液进行洗脱，流速为14ml/min，分段收集、合并洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干后；通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.4的流分，在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5-十五烷基间苯二酚。
实施例3：
一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号为：CCTCC NO：M206021，经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:5的菌粉与丙酮，在一个标准大气压下、温度为60℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/4后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干乙酸乙酯后，上样在已制备好的200～300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为18ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-5:1体系的洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干，用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为22ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）Sephadex LH-20凝胶柱层析
通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.4的流分，用体积比为1:1氯仿与甲醇溶液溶解后进行Sephadex LH-20凝胶柱层析，并用体积比为1:1的氯仿与甲醇溶液进行洗脱，流速为13ml/min，分段收集、合并洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干后；通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.4的流分，在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5-十五烷基间苯二酚。
试验例：5-十五烷基间苯二酚的鉴定：
①样品的准备
取25mg上述物质纯样品用0.5ml氘代甲醇溶解，转入核磁管进行NMR扫描，得到氢谱碳谱图。
②NMR分析条件
核磁共振：采用ID-PFG探头，扫描宽度（sw）16.0 ppm，中心频率（O1P）：4.9 ppm;
脉冲序列s1pul;时间域数据点（td）：32 K；测定温度：303 K；延迟时间（dl）：20 s；采样次数（ns）：32次；窗函数（lh）：0.3 Hz。
③结论
通过NMR鉴定，从黑曲霉xj（Aspergillus niger xj）菌体分离提取得到的样品，碳谱氢谱数据鉴定为5-十五烷基间苯二酚（5-n-Pentadecylresorcinol）。结果见图1、2。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (2)
1.一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:5的菌粉与丙酮，在一个标准大气压下、温度为40-60℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/10-1/5后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干乙酸乙酯后，上样在已制备好的200～300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为10～20ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-5:1体系的洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干，用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为20-25ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）Sephadex LH-20凝胶柱层析
通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分，用体积比为1:1氯仿与甲醇溶液溶解后进行Sephadex LH-20凝胶柱层析，并用体积比为1:1的氯仿与甲醇溶液进行洗脱，流速为10-20ml/min，分段收集、合并洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干后；通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分，在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5-十五烷基间苯二酚。
2.如权利要求1所述分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法，其中：黑曲霉为黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号为：CCTCC NO：M206021。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910819833.3A CN110343032B (zh) | 2019-08-31 | 2019-08-31 | 一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910819833.3A CN110343032B (zh) | 2019-08-31 | 2019-08-31 | 一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110343032A true CN110343032A (zh) | 2019-10-18 |
| CN110343032B CN110343032B (zh) | 2022-01-04 |
Family
ID=68181388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910819833.3A Active CN110343032B (zh) | 2019-08-31 | 2019-08-31 | 一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110343032B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108409661A (zh) * | 2018-04-26 | 2018-08-17 | 贵州大学 | 一种利用黑曲霉分离提取吡唑草胺的方法 |
| CN108658779A (zh) * | 2018-07-24 | 2018-10-16 | 贵州大学 | 一种利用黑曲霉分离提取5-硝基间苯二甲酸二甲酯的方法 |
| CN110092809A (zh) * | 2019-06-14 | 2019-08-06 | 贵州大学 | 一种利用巨大芽孢杆菌分离提取β－谷甾醇的方法 |
-
2019
- 2019-08-31 CN CN201910819833.3A patent/CN110343032B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108409661A (zh) * | 2018-04-26 | 2018-08-17 | 贵州大学 | 一种利用黑曲霉分离提取吡唑草胺的方法 |
| CN108658779A (zh) * | 2018-07-24 | 2018-10-16 | 贵州大学 | 一种利用黑曲霉分离提取5-硝基间苯二甲酸二甲酯的方法 |
| CN110092809A (zh) * | 2019-06-14 | 2019-08-06 | 贵州大学 | 一种利用巨大芽孢杆菌分离提取β－谷甾醇的方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| N. KRISHNAPILLAI等: "Sap volatile components in relation to susceptibility of anthracnose and Aspergillus rot of mangoes (Mangifera indica L.)", 《THE JOURNAL OF HORTICULTURAL SCIENCE AND BIOTECHNOLOGY》 * |
| 冉江: "黑曲霉抗菌活性组分分离及作用机制研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库农业科技辑》 * |
| 李春等: "血党化学成分的研究", 《中国中药杂志》 * |
| 赵一帆: "维药洋甘菊化学成分与质量标准研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库医药卫生科技辑》 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110343032B (zh) | 2022-01-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108707133B (zh) | 一种木脂素类化合物及其从老鹰茶中提取分离的方法与应用 | |
| CN107118218B (zh) | 马兜铃内酰胺类新化合物的制备方法及其用途 | |
| CN108138210B (zh) | 利用酶法从人参的皂甙中选择性地制备人参皂苷Rd的方法 | |
| CN110092809B (zh) | 一种利用巨大芽孢杆菌分离提取β－谷甾醇的方法 | |
| CN110511260A (zh) | 一种提取β-谷甾醇的方法 | |
| CN110343032A (zh) | 一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法 | |
| CN107056800B (zh) | 一种长苞铁杉中的二聚体黄酮类成分及其分离方法和应用 | |
| CN107011355B (zh) | 老鹰茶中一类骨架黄烷醇及其分离制备方法 | |
| CN109232681A (zh) | 一种桂花中毛蕊花苷的分离与鉴定方法 | |
| CN109265494A (zh) | 从滇山茶中提取山奈酚葡萄糖苷类化合物的方法 | |
| CN110790777B (zh) | 一种长春新碱类化合物杂质及其制备方法与应用 | |
| CN104119419B (zh) | 一种从野棉花叶中提取三萜皂苷类化合物的制备方法 | |
| CN109053641B (zh) | 一种二新木脂素类化合物及分离制备方法和应用 | |
| CN110467554A (zh) | 一种丁二酰亚胺的生物制备方法 | |
| CN110511198A (zh) | 一种利用黑曲霉孢子粉分离提取5-羟甲基-呋喃甲酸的方法 | |
| CN110194722A (zh) | 一种利用巨大芽孢杆菌分离提取芥酸酰胺的方法 | |
| CN105063156B (zh) | 通过尖孢镰刀菌发酵改性小百部富集红苋甾酮的新方法 | |
| CN109956984B (zh) | 烟花苷在月季花中的提取分离方法 | |
| CN103524574A (zh) | 一种从列当科植物中制备类叶升麻苷的方法 | |
| CN110143992A (zh) | 具有抗炎活性的麦角甾醇类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN112194690B (zh) | 钩毛茜草中3个化合物及提取分离方法 | |
| CN112390833B (zh) | 一种从Nigella sativa种籽中分离提取糖及糖类衍生物的方法 | |
| CN105837645B (zh) | 从油茶叶中提取3-甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-葡萄糖苷的方法 | |
| CN112390809B (zh) | 一种从黄花败酱中提取环烯醚萜类化合物的方法 | |
| CN108864240A (zh) | 地塞米松环氧水解物的提纯方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |