CN110343032B - 一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法 - Google Patents
一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种分离提取5‑十五烷基间苯二酚的方法,包括:黑曲霉经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用,质量比为1:5的菌粉与丙酮,在一个标准大气压下、温度为40‑60℃下回流提取3次,每次3h,得黑曲霉孢子粉提取液,减压浓缩、石油醚萃取,再经减压浓缩至石油醚挥干,得粗提物;硅胶柱层析;再次硅胶柱层析;Sephadex LH‑20凝胶柱层析,通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值在0.3‑0.5的流分,在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5‑十五烷基间苯二酚。本发明底物廉价易得,提取工艺简单、易行,生产过程环保、溶剂残留少、污染低、培养基质容易获得。
Description
技术领域
本发明涉及生物技术领域,具体来说涉及一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法。
背景技术
5-十五烷基间苯二酚(5-n-Pentadecylresorcinol),是1,3-间苯二酚苯环5位被长链烷基取代的一类酚类类脂,烷基间苯二酚不仅具有抗菌、抗突变、抗癌、抗寄生虫、抗氧化,还具有抑制多种糖脂相关酶的活性。目前对5-十五烷基间苯二酚的制备方法还未见报道。
发明内容
本发明的目的在于克服上述缺点而提供的一种底物廉价易得,提取工艺简单、易行,生产过程环保、溶剂残留少、污染低、培养基质容易获得的分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法。
本发明目的及解决其主要技术问题是采用以下技术方案来实现的:
本发明的一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法,包括以下步骤:
(1)粗提物的制备
黑曲霉经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用,质量比为1:5的菌粉与丙酮,在一个标准大气压下、温度为40-60℃下回流提取3次,每次3h,得黑曲霉孢子粉提取液,减压浓缩至总体积的1/10-1/5后加等体积的水溶解,水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液,再经减压浓缩至石油醚挥干,得粗提物;
(2)硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后,用40~80目硅胶按体积比为1:1.2拌样,同时水浴挥干乙酸乙酯后,上样在已制备好的200~300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱;洗脱梯度为100%石油醚,石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1,100%丙酮等比例洗脱,流速为10~20ml/min,通过薄层层析色谱分析,观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并,减压浓缩至有机溶剂挥干,得不同浓缩液;
(3)再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-5:1体系的洗脱液,减压浓缩至有机溶剂挥干,用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样,同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱;流速为20-25ml/min,洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1,通过薄层层析色谱分析,观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并,减压浓缩至有机溶剂挥干,得不同浓缩组分;
(4)Sephadex LH-20凝胶柱层析
通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分,用体积比为1:1氯仿与甲醇溶液溶解后进行Sephadex LH-20凝胶柱层析,并用体积比为1:1的氯仿与甲醇溶液进行洗脱,流速为10-20ml/min,分段收集、合并洗脱液,减压浓缩至有机溶剂挥干后;通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分,在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5-十五烷基间苯二酚。
上述分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法,其中:黑曲霉为黑曲霉xj(Aspergillus niger xj),已于2006年3月7日保藏在中国典型培养物保藏中心(地址:中国武汉 武汉大学),保藏号为:CCTCC NO:M206021。
本发明与现有技术相比,具有明显的有益效果,从以上技术方案可知:本发明经过丙酮回流提取,然后用石油醚萃取丙酮粗提物,通过与5-十五烷基间苯二酚极性相似的洗脱溶剂对其进行有目的分离,可为解决5-十五烷基间苯二酚原料来源提供一条新途径。且黑曲霉(Aspergillus niger xj)菌株来源可靠,对温度、pH等自然环境条件的适应范围广,容易培养和保存,可作为提取5-十五烷基间苯二酚的菌株。该技术生产成本低,分离提取方法操作简单,重复性好,溶剂残留少且易回收,减少了能源的消耗和废气的排放,大大降低了环境污染。
附图说明
图1是实施例1提取的5-十五烷基间苯二酚的1H NMR谱图;
图2是实施例2提取的5-十五烷基间苯二酚的13C-NMR谱图。
具体实施方式
实施例1:
一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法,包括以下步骤:
(1)粗提物的制备
黑曲霉xj(Aspergillus niger xj),保藏号为:CCTCC NO:M206021,经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用,质量比为1:5的菌粉与丙酮,在一个标准大气压下、温度为50℃下回流提取3次,每次3h,得黑曲霉孢子粉提取液,减压浓缩至总体积的1/6后加等体积的水溶解,水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液,再经减压浓缩至石油醚挥干,得粗提物;
(2)硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后,用40~80目硅胶按体积比为1:1.2拌样,同时水浴挥干乙酸乙酯后,上样在已制备好的200~300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱;洗脱梯度为100%石油醚,石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1,100%丙酮等比例洗脱,流速为16ml/min,通过薄层层析色谱分析,观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并,减压浓缩至有机溶剂挥干,得不同浓缩液;
(3)再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-5:1体系的洗脱液,减压浓缩至有机溶剂挥干,用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样,同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱;流速为21ml/min,洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1,通过薄层层析色谱分析,观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并,减压浓缩至有机溶剂挥干,得不同浓缩组分;
(4)Sephadex LH-20凝胶柱层析
通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.3的流分,用体积比为1:1氯仿与甲醇溶液溶解后进行Sephadex LH-20凝胶柱层析,并用体积比为1:1的氯仿与甲醇溶液进行洗脱,流速为15ml/min,分段收集、合并洗脱液,减压浓缩至有机溶剂挥干后;通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.3的流分,在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5-十五烷基间苯二酚。
实施例2:
一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法,包括以下步骤:
(1)粗提物的制备
黑曲霉xj(Aspergillus niger xj),保藏号为:CCTCC NO:M206021,经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用,质量比为1:5的菌粉与丙酮,在一个标准大气压下、温度为55℃下回流提取3次,每次3h,得黑曲霉孢子粉提取液,减压浓缩至总体积的1/5后加等体积的水溶解,水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液,再经减压浓缩至石油醚挥干,得粗提物;
(2)硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后,用40~80目硅胶按体积比为1:1.2拌样,同时水浴挥干乙酸乙酯后,上样在已制备好的200~300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱;洗脱梯度为100%石油醚,石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1,100%丙酮等比例洗脱,流速为17ml/min,通过薄层层析色谱分析,观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并,减压浓缩至有机溶剂挥干,得不同浓缩液;
(3)再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-5:1体系的洗脱液,减压浓缩至有机溶剂挥干,用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样,同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱;流速为24ml/min,洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1,通过薄层层析色谱分析,观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并,减压浓缩至有机溶剂挥干,得不同浓缩组分;
(4)Sephadex LH-20凝胶柱层析
通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.4的流分,用体积比为1:1氯仿与甲醇溶液溶解后进行Sephadex LH-20凝胶柱层析,并用体积比为1:1的氯仿与甲醇溶液进行洗脱,流速为14ml/min,分段收集、合并洗脱液,减压浓缩至有机溶剂挥干后;通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.4的流分,在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5-十五烷基间苯二酚。
实施例3:
一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法,包括以下步骤:
(1)粗提物的制备
黑曲霉xj(Aspergillus niger xj),保藏号为:CCTCC NO:M206021,经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用,质量比为1:5的菌粉与丙酮,在一个标准大气压下、温度为60℃下回流提取3次,每次3h,得黑曲霉孢子粉提取液,减压浓缩至总体积的1/4后加等体积的水溶解,水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液,再经减压浓缩至石油醚挥干,得粗提物;
(2)硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后,用40~80目硅胶按体积比为1:1.2拌样,同时水浴挥干乙酸乙酯后,上样在已制备好的200~300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱;洗脱梯度为100%石油醚,石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1,100%丙酮等比例洗脱,流速为18ml/min,通过薄层层析色谱分析,观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并,减压浓缩至有机溶剂挥干,得不同浓缩液;
(3)再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-5:1体系的洗脱液,减压浓缩至有机溶剂挥干,用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样,同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱;流速为22ml/min,洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1,通过薄层层析色谱分析,观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并,减压浓缩至有机溶剂挥干,得不同浓缩组分;
(4)Sephadex LH-20凝胶柱层析
通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.4的流分,用体积比为1:1氯仿与甲醇溶液溶解后进行Sephadex LH-20凝胶柱层析,并用体积比为1:1的氯仿与甲醇溶液进行洗脱,流速为13ml/min,分段收集、合并洗脱液,减压浓缩至有机溶剂挥干后;通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值为0.4的流分,在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5-十五烷基间苯二酚。
试验例:5-十五烷基间苯二酚的鉴定:
①样品的准备
取25mg上述物质纯样品用0.5ml氘代甲醇溶解,转入核磁管进行NMR扫描,得到氢谱碳谱图。
②NMR分析条件
核磁共振:采用ID-PFG探头,扫描宽度(sw)16.0 ppm,中心频率(O1P):4.9 ppm;
脉冲序列s1pul;时间域数据点(td):32 K;测定温度:303 K;延迟时间(dl):20 s;采样次数(ns):32次;窗函数(lh):0.3 Hz。
③结论
通过NMR鉴定,从黑曲霉xj(Aspergillus niger xj)菌体分离提取得到的样品,碳谱氢谱数据鉴定为5-十五烷基间苯二酚(5-n-Pentadecylresorcinol)。结果见图1、2。
以上所述,仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明作任何形式上的限制,任何未脱离本发明技术方案内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (1)
1.一种分离提取5-十五烷基间苯二酚的方法,包括以下步骤:
(1)粗提物的制备
黑曲霉经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用,质量比为1:5的菌粉与丙酮,在一个标准大气压下、温度为40-60℃下回流提取3次,每次3h,得黑曲霉孢子粉提取液,减压浓缩至总体积的1/10-1/5后加等体积的水溶解,水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液,再经减压浓缩至石油醚挥干,得粗提物;
(2)硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后,用40~80目硅胶按体积比为1:1.2拌样,同时水浴挥干乙酸乙酯后,上样在已制备好的200~300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱;洗脱梯度为100%石油醚,石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1,100%丙酮等比例洗脱,流速为10~20ml/min,通过薄层层析色谱分析,观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并,减压浓缩至有机溶剂挥干,得不同浓缩液;
(3)再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-5:1体系的洗脱液,减压浓缩至有机溶剂挥干,用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样,同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱;流速为20-25ml/min,洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1,通过薄层层析色谱分析,观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并,减压浓缩至有机溶剂挥干,得不同浓缩组分;
(4)Sephadex LH-20凝胶柱层析
通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分,用体积比为1:1氯仿与甲醇溶液溶解后进行Sephadex LH-20凝胶柱层析,并用体积比为1:1的氯仿与甲醇溶液进行洗脱,流速为10-20ml/min,分段收集、合并洗脱液,减压浓缩至有机溶剂挥干后;通过薄层色谱层析情况选取在石油醚:乙酸乙酯=8:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分,在石油醚:乙酸乙酯=1:50混合溶剂中重结晶得到的单体物质即为5-十五烷基间苯二酚;
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