CN110511198A - 一种利用黑曲霉孢子粉分离提取5-羟甲基-呋喃甲酸的方法 - Google Patents

一种利用黑曲霉孢子粉分离提取5-羟甲基-呋喃甲酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用黑曲霉孢子粉分离5‑羟甲基‑呋喃甲酸的方法，经过乙醇回流提取黑曲霉孢子粉中活性物质，并用石油醚萃取粗体活性物，通过对青枯雷尔式菌的活性追踪，有目的的对5‑羟甲基‑呋喃甲酸进行定向分离。本发明菌株来源可靠，对温度、pH等自然环境条件的适应范围广，容易培养和保存，底物廉价易得，提取工艺简单易行，生产过程环保、溶剂残留少、污染低。

Description

一种利用黑曲霉孢子粉分离提取5-羟甲基-呋喃甲酸的方法
技术领域
本发明涉及生物技术领域，具体来说涉及一种利用黑曲霉孢子粉分离提取5-羟甲基-呋喃甲酸的方法。
背景技术
5-羟甲基-呋喃甲酸（5-Hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid）是5-羟甲基-糠醛的合成过程中重要的副产物之一，一直通过化学合成的方法获得。其在农业上常用来缩合制备咪唑类杀菌剂，而5-羟甲基-呋喃糠醛的合成常用苯二甲酸作为原料进行合成，目前文献报道合成苯二甲酸的大多数方法以石油为基础原料来生产；5-羟甲基-呋喃甲酸的合成过程反应复杂且条件繁琐，反应产率不高且副产物较多；而生物来源的5-羟甲基-呋喃甲酸不需要通过以石油为原料进行合成，分离提取到的化合物成分单一，可规避母核合成过程，减少不可再生资源的利用。目前没有报道提取生物来源的5-羟甲基-呋喃甲酸的方法。
发明内容
本发明的目的在于克服上述缺点而提供的一种菌株来源可靠，对温度、pH等自然环境条件的适应范围广，容易培养和保存，底物廉价易得，提取工艺简单易行，生产过程环保、溶剂残留少、污染低的利用黑曲霉孢子粉分离提取5-羟甲基-呋喃甲酸的制备方法。
本发明目的及解决其主要技术问题是采用以下技术方案来实现的：
本发明的一种利用黑曲霉孢子粉分离5-羟甲基-呋喃甲酸的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:3的菌粉与乙醇，在一个标准大气压下、温度为40-60℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/10-1/5后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积石油醚溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干石油醚后上样在已制备好的200～300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为10～20ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）反向柱层析
选取对青枯雷尔式菌活性抑制率为80%以上的浓缩液，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的反向硅胶柱上进行反向柱层析，洗脱梯度为100%水，水:丙酮=90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80、10:90，100%丙酮等比例洗脱，流速为20～25ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）再次硅胶柱层析
同样选取对青枯雷尔式菌活性抑制率为80%以上的浓缩液，再次进行硅胶层析，用体积比为1:1氯仿甲醇混合溶液溶解浓缩液后与40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的200～300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为20～25ml/min，洗脱体系为石油醚:丙酮=5:2，根据薄层层析色谱分析，分段收集、合并洗脱液，减压浓缩，干燥后的灰色粉末，即得5-羟甲基-呋喃甲酸。
上述利用黑曲霉孢子粉分离提取5-羟甲基-呋喃甲酸的方法，其中：黑曲霉为黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），已于2006年3月7日保藏在中国典型培养物保藏中心（地址：中国 武汉 武汉大学），保藏号：CCTCC NO：M 206021。
本发明与现有技术相比，具有明显的有益效果，从以上技术方案可知：本发明经过乙醇回流提取黑曲霉孢子粉中活性物质，并用石油醚萃取粗体活性物，通过对青枯雷尔式菌的活性追踪，有目的的对5-羟甲基-呋喃甲酸进行定向分离，可为解决5-十五烷基间苯二酚原料来源提供一条新途径。黑曲霉孢子粉中的5-羟甲基-呋喃甲酸，可为解决5-羟甲基-呋喃甲酸原料来源提供一条新途径。且黑曲霉（Aspergillus niger xj）菌株来源可靠，对温度、pH等自然环境条件的适应范围广，容易培养和保存，可作为提取5-羟甲基-呋喃甲酸的菌株。该技术生产成本低，分离提取方法操作简单，重复性好，溶剂残留少且易回收，减少了能源的消耗和废气的排放，大大降低了环境污染。
附图说明
图1是实施例1提取的5-羟甲基-呋喃甲酸EI-MS质谱分析图；
图2是实施例2提取的5-羟甲基-呋喃甲酸的1H NMR谱图；
图3是实施例2提取的5-羟甲基-呋喃甲酸的13C-NMR谱图。
具体实施方式
实施例1
一种利用黑曲霉孢子粉分离5-羟甲基-呋喃甲酸的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号：CCTCC NO：M 206021，经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:3的菌粉与乙醇，在一个标准大气压下、温度为40℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/5后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积石油醚溶解后，用40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干石油醚后上样在已制备好的硅胶层析柱（300目）上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为12ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）反向柱层析
选取步骤（2）中对青枯雷尔式菌活性抑制率为90%的浓缩液，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的反向硅胶柱上进行反向柱层析，洗脱梯度为100%水，水:丙酮=90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80、10:90，100%丙酮等比例洗脱，流速为24ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）再次硅胶柱层析
选取步骤（3）中对青枯雷尔式菌活性抑制率为95%的浓缩液，再次进行硅胶层析，用体积比为1:1氯仿甲醇混合溶液溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱（300目）上进行常压硅胶柱洗脱；流速为20ml/min，洗脱体系为石油醚:丙酮=5:2，根据薄层层析色谱分析，分段收集、合并洗脱液，减压浓缩，干燥后的灰色粉末，即得5-羟甲基-呋喃甲酸。
实施例2：
一种利用黑曲霉孢子粉分离5-羟甲基-呋喃甲酸的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号：CCTCC NO：M 206021，经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:3的菌粉与乙醇，在一个标准大气压下、温度为50℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/7后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积石油醚溶解后，用40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干石油醚后上样在已制备好的硅胶层析柱（300目）上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为15ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）反向柱层析
选取步骤（2）中对青枯雷尔式菌活性抑制率为95%的浓缩液，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的反向硅胶柱上进行反向柱层析，洗脱梯度为100%水，水:丙酮=90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80、10:90，100%丙酮等比例洗脱，流速为25ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）再次硅胶柱层析
选取步骤（3）中对青枯雷尔式菌活性抑制率为98%的浓缩液，再次进行硅胶层析，用体积比为1:1氯仿甲醇混合溶液溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱（300目）上进行常压硅胶柱洗脱；流速为22ml/min，洗脱体系为石油醚:丙酮=5:2，根据薄层层析色谱分析，分段收集、合并洗脱液，减压浓缩，干燥后的灰色粉末，即得5-羟甲基-呋喃甲酸。
实施例3：
一种利用黑曲霉孢子粉分离5-羟甲基-呋喃甲酸的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号：CCTCC NO：M 206021，经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:3的菌粉与乙醇，在一个标准大气压下、温度为59℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/10后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积石油醚溶解后，用40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干石油醚后上样在已制备好的硅胶层析柱（300目）上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为18ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）反向柱层析
选取步骤（2）中对青枯雷尔式菌活性抑制率为89%的浓缩液，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的反向硅胶柱上进行反向柱层析，洗脱梯度为100%水，水:丙酮=90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80、10:90，100%丙酮等比例洗脱，流速为23ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）再次硅胶柱层析
选取步骤（3）中对青枯雷尔式菌活性抑制率为94%的浓缩液，再次进行硅胶层析，用体积比为1:1氯仿甲醇混合溶液溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的硅胶层析柱（300目）上进行常压硅胶柱洗脱；流速为25ml/min，洗脱体系为石油醚:丙酮=5:2，根据薄层层析色谱分析，分段收集、合并洗脱液，减压浓缩，干燥后的灰色粉末，即得5-羟甲基-呋喃甲酸。
试验例：5-羟甲基-呋喃甲酸的鉴定：
①样品的制备
取实施例1-3制得的灰色粉末用甲醇溶解后，采用EI-MS进行波谱解析分析，取25mg实施例1-3制得的灰色粉末用0.5ml氘代甲醇溶解，转入核磁管进行NMR扫描，得到氢谱碳谱图。
②EI-MS分析条件
质谱条件：离子源为EI源；离子源温度230℃；四极杆温度150℃；电子能量70eV；发射电流34.6μA；倍增器电压1482Ｖ；接口温度280℃；质量范围29～500amu。溶剂延迟时间：5min。
③NMR分析条件
核磁共振：采用ID-PFG探头，扫描宽度（sw）16.0 ppm，中心频率（O1P）：4.9 ppm;
脉冲序列s1pul;时间域数据点（td）：32 K；测定温度：303 K；延迟时间（dl）：20 s；采样次数（ns）：32次；窗函数（lh）：0.3 Hz。
④结论：通过EI-MS与NMR检测，实施例1-3制得的灰色粉末EI-MS显示为5-羟甲基-呋喃甲酸（5-Hydroxymethyl-Furan-2-Carboxylic acid）。结果见图1、2、3， 13C-NMR (101MHz，MeOD) δ: 162.01, 160.82, 145.88, 120.14, 110.42, 57.65，故鉴定为5-羟甲基-呋喃甲酸。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (2)

1.一种利用黑曲霉孢子粉分离5-羟甲基-呋喃甲酸的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:3的菌粉与乙醇，在一个标准大气压下、温度为40-60℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/10-1/5后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积石油醚溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干石油醚后上样在已制备好的200～300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为10～20ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）反向柱层析
选取对青枯雷尔式菌活性抑制率为80%以上的浓缩液，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的反向硅胶柱上进行反向柱层析，洗脱梯度为100%水，水:丙酮=90:10、80:20、70:30、60:40、50:50、40:60、30:70、20:80、10:90，100%丙酮等比例洗脱，流速为20～25ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况,选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）再次硅胶柱层析
同样选取对青枯雷尔式菌活性抑制率为80%以上的浓缩液，再次进行硅胶层析，用体积比为1:1氯仿甲醇混合溶液溶解浓缩液后与40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干混合溶剂后上样在已制备好的200～300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为20～25ml/min，洗脱体系为石油醚:丙酮=5:2，根据薄层层析色谱分析，分段收集、合并洗脱液，减压浓缩，干燥后的灰色粉末，即得5-羟甲基-呋喃甲酸。
2.如权利要求1所述利用黑曲霉孢子粉分离提取5-羟甲基-呋喃甲酸的方法，其中：黑曲霉为黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号：CCTCC NO：M 206021。
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