CN110511260A - 一种提取β-谷甾醇的方法 - Google Patents

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郭堃
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Abstract

本发明公开了一种提取β‑谷甾醇的方法，包括：黑曲霉经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，菌粉与丙酮，回流提取得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩、石油醚萃取，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；硅胶柱层析；再次硅胶柱层析；再次硅胶柱层析，根据薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干；选取在石油醚:乙酸乙酯=5:1展开条件下Rf值在0.3‑0.5的流分，在乙酸乙酯:甲醇=1:50的混合溶剂中进行重结晶，结晶后收集晶体即为β‑谷甾醇。本发明底物廉价易得，提取工艺简单、易行，生产过程环保、溶剂残留少、污染低、培养基质容易获得。

Description

一种提取β-谷甾醇的方法
技术领域
本发明涉及生物技术领域，具体来说涉及一种提取β-谷甾醇的方法。
背景技术
β-谷甾醇（β-sitosterol），是一种常用的医疗原料和保健产品，在降低胆固醇，抑制肿瘤，防治前列腺肥大有重要的作用。有研究表明，β-谷甾醇可通过从植物油脂中分离出来的植物甾醇中进行分离提纯，对人类疾病预防和治疗中具有重要的作用。文献报道β-谷甾醇的提纯方法主要有用乙酸酐将植物甾醇进行酯化反应，后用过量溴溴化，分离提纯，脱溴后进行重结晶可得到甾醇混合物，使用高速逆流色谱法或用特殊溶剂多步萃取后重结晶的方法，但因其生产工艺和设备条件的限制导致其较难分离，且反应步骤多，成本高，溶剂回收率低等特点，从而使得在真正大规模生产中遇到很多困难，增加了产品的成本，降低了产品的价值和竞争力。
发明内容
本发明的目的在于克服上述缺点而提供的一种底物廉价易得，提取工艺简单、易行，生产过程环保、溶剂残留少、污染低、培养基质容易获得的提取β-谷甾醇的方法。
本发明目的及解决其主要技术问题是采用以下技术方案来实现的：
本发明的一种提取β-谷甾醇的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:5的菌粉与丙酮，在一个标准大气压下、温度为40-60℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/10-1/5后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干乙酸乙酯后上样在已制备好的200～300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为10～20ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-2:1体系的洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干，用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干溶剂，上样于已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为20-25ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）再次硅胶柱层析
通过（3）收集得到的各个浓缩组分在薄层层析上的分析结果，选择在石油醚:乙酸乙酯=5:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分继续进行硅胶柱层析，用乙酸乙酯溶解浓缩液后，与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干溶剂，上样于已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为20-25ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=6:1，根据薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干。
（5）重结晶
选取在石油醚:乙酸乙酯=5:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分，在乙酸乙酯:甲醇=1:50的混合溶剂中进行重结晶，结晶后收集晶体即为β-谷甾醇。
上述提取β-谷甾醇的方法，其中：黑曲霉为黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），已于2006年3月7日保藏在中国典型培养物保藏中心（地址：中国 武汉 武汉大学），保藏号为：CCTCC NO：M206021。
本发明与现有技术相比，具有明显的有益效果，从以上技术方案可知：本发明通过丙酮回流提取黑曲霉孢子粉，然后于石油醚萃取段经过有目的的分离程序，通过不同薄层色谱层析的结果分析可针对β-谷甾醇进行分离，能够为β-谷甾醇原料来源提供一条新途径。且黑曲霉（Aspergillus niger xj）菌株来源可靠，对温度、pH等自然环境条件的适应范围广，容易培养和保存，可作为提取β-谷甾醇的菌株。该技术生产成本低，分离提取方法操作简单，重复性好，溶剂残留少且易回收，减少了能源的消耗和废气的排放，大大降低了环境污染。
附图说明
图1是实施例1提取的β-谷甾醇EI-MS质谱分析图；
图2是实施例2提取的β-谷甾醇的1H NMR谱图；
图3是实施例3提取的β-谷甾醇的13C-NMR谱图；
具体实施方式
实施例1：
一种提取β-谷甾醇的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号为：CCTCC NO：M206021。经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:5的菌粉与丙酮，在一个标准大气压下、温度为60℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/5后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干乙酸乙酯后上样在已制备好的200-300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为15ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-2:1体系的洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干，用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干溶剂，上样于已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为20ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）再次硅胶柱层析
通过（3）收集得到的各个浓缩组分在薄层层析上的分析结果，选择在石油醚:乙酸乙酯=5:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分继续进行硅胶柱层析，用乙酸乙酯溶解浓缩液后，与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干溶剂，上样于已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为20ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=6:1，根据薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干。
（5）重结晶
选取在石油醚:乙酸乙酯=5:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分，在乙酸乙酯:甲醇=1:50的混合溶剂中进行重结晶，结晶后收集晶体即为β-谷甾醇。
实施例2：
一种提取β-谷甾醇的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号为：CCTCC NO：M206021。经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:5的菌粉与丙酮，在一个标准大气压下、温度为50℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/6后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干乙酸乙酯石油醚后上样在已制备好的200-300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为18ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-2:1体系的洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干，用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干溶剂，上样于已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为22ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）再次硅胶柱层析
通过（3）收集得到的各个浓缩组分在薄层层析上的分析结果，选择在石油醚:乙酸乙酯=5:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分继续进行硅胶柱层析，用乙酸乙酯溶解浓缩液后，与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干溶剂，上样于已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为23ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=6:1，根据薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干。
（5）重结晶
选取在石油醚:乙酸乙酯=5:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分，在乙酸乙酯:甲醇=1:50的混合溶剂中进行重结晶，结晶后收集晶体即为β-谷甾醇。
实施例3：
一种提取β-谷甾醇的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号为：CCTCC NO：M206021。经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:5的菌粉与丙酮，在一个标准大气压下、温度为55℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/8后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干乙酸乙酯后上样在已制备好的200-300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为16ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-2:1体系的洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干，用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干溶剂，上样于已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为21ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）再次硅胶柱层析
通过（3）收集得到的各个浓缩组分在薄层层析上的分析结果，选择在石油醚:乙酸乙酯=5:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分继续进行硅胶柱层析，用乙酸乙酯溶解浓缩液后，与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干溶剂，上样于已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为24ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=6:1，根据薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干。
（5）重结晶
选取在石油醚:乙酸乙酯=5:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分，在乙酸乙酯:甲醇=1:50的混合溶剂中进行重结晶，结晶后收集晶体即为β-谷甾醇。
试验例：β-谷甾醇的鉴定：
①样品的准备
取实施例1-3制得的物质用氯仿溶解后，采用EI-MS进行波谱解析分析，并取25mg实施例1-3制得的物质用0.5ml氘代氯仿溶解，转入核磁管进行NMR扫描，得到氢谱碳谱图。
②EI-MS分析条件
质谱条件：质谱条件：离子源为EI源；离子源温度230℃；四极杆温度150℃；电子能量70eV；发射电流34.6μA；倍增器电压1482Ｖ；接口温度280℃；质量范围29～500amu。溶剂延迟时间：5min。
③NMR分析条件
核磁共振：采用ID-PFG探头，扫描宽度（sw）16.0 ppm，中心频率（O1P）：4.9 ppm;
脉冲序列s1pul;时间域数据点（td）：32 K；测定温度：303 K；延迟时间（dl）：20 s；采样次数（ns）：32次；窗函数（lh）：0.3 Hz。
④结论
通过EI-MS与NMR检测，从黑曲霉xj（Aspergillus niger xj）菌体分离提取得到的样品EI-MS显示为β-谷甾醇（β-sitosterol），经氢谱碳谱鉴定为β-谷甾醇，结果见图1、图2、图3。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (2)

1. 一种提取β-谷甾醇的方法，包括以下步骤：
（1）粗提物的制备
黑曲霉经麦麸发酵收集孢子粉后经喷雾干燥制成菌粉备用，质量比为1:5的菌粉与丙酮，在一个标准大气压下、温度为40-60℃下回流提取3次，每次3h，得黑曲霉孢子粉提取液，减压浓缩至总体积的1/10-1/5后加等体积的水溶解，水溶液与等体积的石油醚萃取得石油醚萃取液，再经减压浓缩至石油醚挥干，得粗提物；
（2）硅胶柱层析
将粗提物用等体积乙酸乙酯溶解后，用40～80目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干乙酸乙酯后上样在已制备好的200～300目硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；洗脱梯度为100%石油醚，石油醚:丙酮=100:1、50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，100%丙酮等比例洗脱，流速为10～20ml/min，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩液；
（3）再次硅胶柱层析
收集石油醚:丙酮=10:1-2:1体系的洗脱液，减压浓缩至有机溶剂挥干，用乙酸乙酯溶解浓缩液后与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干溶剂，上样于已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为20-25ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=10:1，通过薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干，得不同浓缩组分；
（4）再次硅胶柱层析
通过（3）收集得到的各个浓缩组分在薄层层析上的分析结果，选择在石油醚:乙酸乙酯=5:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分继续进行硅胶柱层析，用乙酸乙酯溶解浓缩液后，与40目硅胶按体积比为1:1.2拌样，同时水浴挥干溶剂，上样于已制备好的硅胶层析柱上进行常压硅胶柱洗脱；流速为20-25ml/min，洗脱体系为石油醚:乙酸乙酯=6:1，根据薄层层析色谱分析，观察5%的浓硫酸乙醇溶液和0.8%磷钼酸乙醇溶液的显色情况，选取物质成点情况和Rf值相同的流分合并，减压浓缩至有机溶剂挥干；
（5）重结晶
选取在石油醚:乙酸乙酯=5:1展开条件下Rf值在0.3-0.5的流分，在乙酸乙酯:甲醇=1:50的混合溶剂中进行重结晶，结晶后收集晶体即为β-谷甾醇。
2.如权利要求1所述的提取β-谷甾醇的方法，其中：黑曲霉为黑曲霉xj（Aspergillus niger xj），保藏号为：CCTCC NO：M206021。
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