CN112341513A - 一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于β‑谷甾醇提取方法技术领域，具体为一种从愉悦蓼中提取分离β‑谷甾醇的方法，包含以下步骤：(1)愉悦蓼中提取粗提物；(2)粗提物中分离β‑谷甾醇：乙酸乙酯和水对浸提物进行萃取，分别得到水层和酯层的粗提物；酯层的粗提物进行分离纯化得化合物I。本发明技术方案为愉悦蓼植物资源的进一步开发利用提供参考依据，此外该发明技术方案步骤简便可行，提取得率和纯度较高，所得产品可广泛应用于医药、食品等行业领域，具有广阔的市场前景。

Description

一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法
技术领域
本发明属于β-谷甾醇提取方法技术领域，具体为一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法。
背景技术
β-谷甾醇是一种源自谷物膳食、植物油和药用植物等的一种植物甾醇，分子式为C29H50O，白色结晶粉末。常温下，不溶于水，微溶于丙酮、乙醇，可溶于氯仿、乙酸乙酯、石油醚等亲脂性有机溶剂。β-谷甾醇具有抗炎镇痛，抑制肠道对胆固醇的吸收，降低胆固醇，抑制肿瘤癌细胞，缓解糖尿病，抗氧化等生物药理活性。
愉悦蓼(PolygonumjucundumM.)隶属蓼科(Polygonaceae)蓼属(Polygonum)，为一年生草本植物，是世界上珍贵的药用植物资源，常生长于海拔为20-2100m的山坡草地、山谷路旁或沟边湿地上，在中国湖南、四川、浙江等省广泛分布。愉悦蓼作为民间常用草药，其全草通过内服可治疗肠炎痢疾，外敷用于治疗顽癣、蛇犬咬伤等症，具备良好的药理活性。
愉悦蓼在我国生长范围十分广泛，且多以杂草形式存在，与农作物共存时会与作物争夺养分，影响作物的正常生长，对农业生产具有一定的破坏作用。若能将其用作资源植物开发利用，即能实现害物利用，变废为宝，对于生态环境和实际生活生产都具有重大意义。目前，从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的研究尚未见报道，主要集中与愉悦蓼中黄酮类化合物的研究。
发明内容
本发明的旨在解决蓼科植物愉悦蓼资源深入开发利用这一关键问题，提供一种从愉悦蓼中提取分离活性化合物β-谷甾醇的技术方案。
一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，包含以下步骤：
(1)愉悦蓼中提取粗提物：将愉悦蓼烘干研磨成粉末，置于95％乙醇中浸提，得浸提物，再将浸提物减压浓缩得膏状提取物；
(2)粗提物中分离β-谷甾醇：将膏状提取物用水混匀后，乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯部分用乙醇-水溶剂系统为洗脱液进行大孔树脂粗分段得到3个组分Fr.A、Fr.B、Fr.C；
再将Fr.B组分以石油醚和乙酸乙酯溶剂系统作为梯度洗脱液，采用正相硅胶柱梯度分离得到13个组分Fr.B1-Fr.B13；
再将Fr.B5以甲醇-水溶剂系统作为梯度洗脱液，采用反相硅胶柱梯度分离得到8个组分Fr.B5.1-Fr.B5.8，Fr.B5.3用乙酸乙酯和甲醇混合溶液进行重结晶操作，得到化合物I，所述化合物I即为β-谷甾醇。
优选地，在步骤(1)中愉悦蓼粉末和体积分数为95％乙醇的体积比为1:5-7。
优选地，步骤(1)中一次浸提总时间为48-60h，在浸提48-60h时间内每隔12h振摇一次，重复前面浸提过程3次。
优选地，在步骤(2)中所述乙醇-水溶剂系统中按体积比为47-53:47-53，57-63:37-43，67-73:27-33，77-83:17-23，87-93:7-13，100:0依次梯度洗脱获得目的组分。
优选地，在步骤(2)中所述石油醚和乙酸乙酯溶剂系统按照体积比10:1，5:1，3:1，1:1依次梯度洗脱获得目的组分。
优选地，在步骤(2)中所述甲醇-水溶剂系统按照体积比57-63:37-43，62-68:32-38，67-73:27-33，72-78:22-28，77-83:17-23，82-88:12-18，87-93:7-13，100:0依次梯度洗脱获得目的组分。
优选地，在步骤(2)中使用乙酸乙酯和甲醇混合溶液重结晶操作中乙酸乙酯和甲醇体积比为1:1-3。
本发明公开一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，为愉悦蓼植物资源的进一步开发利用提供参考依据，此外该发明技术方案步骤简便可行，提取得率和纯度较高，所得产品可广泛应用于医药、食品等行业领域，具有广阔的市场前景。
附图说明
图1为愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇流程图。
图2为化合物I氢谱图。
图3为化合物I碳谱图。
图4为化合物I的核磁共振图谱。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本实施例和应用例中所用到的仪器与试剂来源说明：
旋转蒸发仪：长沙太康设备有限公司RE-201D
大孔树脂：WEBLION CHEMISTRY韦伯力扬化学
正相硅胶柱色谱柱：WEBLION CHEMISTRY韦伯力扬化学
反相硅胶柱色谱柱：WEBLION CHEMISTRY韦伯力扬化学
SephadexLH-20凝胶柱：WEBLION CHEMISTRY韦伯力扬化学
核磁共振仪：布鲁克海文DRX-400
红外光谱：FTIR布鲁克海文ALPHA
质谱：QExactive HF-X组合型四极杆Orbitrap质谱仪(Thermo Fisher)
所用试剂氘代氯仿(CDCl3)、石油醚、甲醇、乙醇、乙酸乙酯均为分析纯，均能从市场购得。
实施例1
一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，包含以下步骤：
(1)愉悦蓼中提取粗提物：将愉悦蓼烘干研磨成粉末，置于愉悦蓼粉末5倍体积的体积分数为95％乙醇中浸提48h，在浸提48h时间内每隔12h振摇一次，重复前面浸提过程3次，得浸提物，再将浸提物减压浓缩得膏状提取物；
(2)粗提物中分离β-谷甾醇：将膏状提取物用水混匀后，乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯部分用体积比为47:53，57:43，67:33，77:23，87:13，100:0乙醇-水溶剂系统为洗脱液进行大孔树脂粗分段得到3个组分Fr.A、Fr.B、Fr.C；
再将Fr.B组分以体积比为10:1，5:1，3:1，1:1石油醚和乙酸乙酯溶剂系统作为梯度洗脱液，采用正相硅胶柱梯度分离得到13个组分Fr.B1-Fr.B13；
再将Fr.B5以体积比为57:43，62:38，67:33，72:28，77:23，82:12，87:13，100:0甲醇-水溶剂系统作为梯度洗脱液，采用反相硅胶柱梯度分离得到8个组分Fr.B5.1-Fr.B5.8，Fr.B5.3用乙酸乙酯和甲醇体积比为1：1的混合溶液进行重结晶操作，得到化合物I，所述化合物I即为β-谷甾醇。
实施例2
种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，包含以下步骤：
(1)愉悦蓼中提取粗提物：将愉悦蓼烘干研磨成粉末，置于愉悦蓼粉末7倍体积的体积分数为95％乙醇中浸提60h，在浸提60h时间内每隔12h振摇一次，重复前面浸提过程3次，得浸提物，再将浸提物减压浓缩得膏状提取物；
(2)粗提物中分离β-谷甾醇：将膏状提取物用水混匀后，乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯部分用体积比为53:47，63:37，73:27，83:17，93:7，100:0乙醇-水溶剂系统为洗脱液进行大孔树脂粗分段得到3个组分Fr.A、Fr.B、Fr.C；
再将Fr.B组分以体积比为10:1，5:1，3:1，1:1石油醚和乙酸乙酯溶剂系统作为梯度洗脱液，采用正相硅胶柱梯度分离得到13个组分Fr.B1-Fr.B13；
再将Fr.B5以体积比为63:37，68:32，73:27，78:22，83:17，88:12，93:7，100:0甲醇-水溶剂系统作为梯度洗脱液，采用反相硅胶柱梯度分离得到8个组分Fr.B5.1-Fr.B5.8，Fr.B5.3用乙酸乙酯和甲醇体积比为1：3混合溶液进行重结晶操作，得到化合物I，所述化合物I即为β-谷甾醇。
实施例3
一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，包含以下步骤：
(1)愉悦蓼中提取粗提物：将愉悦蓼烘干研磨成粉末，置于愉悦蓼粉末6倍体积的95％乙醇中浸提50h，在浸提50h时间内每隔12h振摇一次，重复前面浸提过程3次，得浸提物，再将浸提物减压浓缩得膏状提取物；
(2)粗提物中分离β-谷甾醇：将膏状提取物用水混匀后，乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯部分用体积比为50:50，60:40，70:30，80:20，90:710，100:0乙醇-水溶剂系统为洗脱液进行大孔树脂粗分段得到3个组分Fr.A、Fr.B、Fr.C；
再将Fr.B组分以体积比为10:1，5:1，3:1，1:1石油醚和乙酸乙酯溶剂系统作为梯度洗脱液，采用正相硅胶柱梯度分离得到13个组分Fr.B1-Fr.B13；
再将Fr.B5以体积比为60:40，65:35，70:30，75:25，80:20，85:15，95:5，100:0甲醇-水溶剂系统作为梯度洗脱液，采用反相硅胶柱梯度分离得到8个组分Fr.B5.1-Fr.B5.8，Fr.B5.3用乙酸乙酯和甲醇体积比为1：2混合溶液进行重结晶操作，得到化合物I，所述化合物I即为β-谷甾醇。
实施例4
一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，包含以下步骤：
(1)愉悦蓼中提取粗提物：将愉悦蓼烘干研磨成粉末，置于愉悦蓼粉末6.5倍体积的体积分数为95％乙醇中浸提58h，在浸提58h时间内每隔12h振摇一次，重复前面浸提过程3次，得浸提物，再将浸提物减压浓缩得膏状提取物；
(2)粗提物中分离β-谷甾醇：将膏状提取物用水混匀后，乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯部分用体积比为49:51，59:41，69:31，79:21，89:11，100:0乙醇-水溶剂系统为洗脱液进行大孔树脂粗分段得到3个组分Fr.A、Fr.B、Fr.C；
再将Fr.B组分以体积比为10:1，5:1，3:1，1:1石油醚和乙酸乙酯溶剂系统作为梯度洗脱液，采用正相硅胶柱梯度分离得到13个组分Fr.B1-Fr.B13；
再将Fr.B5以体积比为59:41，66:34，72:28，77:23，81:19，84:16，89:11，100:0甲醇-水溶剂系统作为梯度洗脱液，采用反相硅胶柱梯度分离得到8个组分Fr.B5.1-Fr.B5.8，Fr.B5.3用乙酸乙酯和甲醇体积比为1：2.5混合溶液进行重结晶操作，得到化合物I，所述化合物I即为β-谷甾醇。
试验例
1、材料和方法
将愉悦蓼新鲜全草，采回后先置于通风处阴干水分，再放进60℃的鼓风干燥箱里烘干到发脆，然后用中草药粉碎机将其粉碎成粗粉，密封保存备用。
称取一定量干燥的愉悦蓼粗粉(1kg)再加入其体积5倍量的体积分数为95％乙醇，在室内温度下浸提(其浸提时间里每隔12h拿起振摇一次)48h，一共浸提3次，提取液经旋转蒸发仪减压浓缩，蒸干溶剂，得到膏状提取物(100g)，而后放置于4℃的冰箱中保存以备使用。
浸膏用水混悬，用乙酸乙酯萃取得到乙酸乙酯部分(45g)，将乙酸乙酯部分用大孔树脂粗分划段，脱除色素，以乙醇-水溶剂系统作为梯度洗脱液，以体积比为(50：50，60：40，70：30，80：20，90：10，100：0)梯度洗脱，得到3个组分Fr.A(7g)、Fr.B(10g)、Fr.C(12g)、Fr.B(9.48g)通过正相硅胶柱以石油醚：乙酸乙酯溶剂系统作为梯度洗脱液，以体积比为(10:1，5:1，3:1，1:1)梯度洗脱，得到13个组分Fr.B1-Fr.B13。Fr.B5(1.204g)经过反相柱以甲醇-水溶剂系统作为梯度洗脱液，以体积比为(60：40，65：35，70：30，75：25，80：20，85：15，90：10，100：0)梯度洗脱，得到8个组分Fr.B5.1-Fr.B5.8。其中Fr.B5.3(0.2852g)用乙酸乙酯和甲醇体积比为1：1混合溶液进行重结晶操作，得到白色结晶样品化合物I(214.2mg)，具体提取分离流程如图1所示。
分离纯化后所得到的样品化合物I，用旋转蒸发仪旋转蒸干，取少量样品化合物(10mg)用CDCl3全部溶解，再加入到核磁管中，通过核磁共振仪测试样品化合物的氢谱和碳谱，根据其理化性质和核磁共振氢谱和碳谱数据并结合相关文献，确定样品化合物的结构。另取少量样品(10mg)分别进行红外光谱和质谱测试。
2、结果与分析
2.1结果
化合物I氢谱数据：1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ:0.68(3H，s)，0.82(3H，d，H3-26and27)，0.84(3H，d)，0.86(3H，t，H3-29)，0.91(3H，d，H3-21)，1.00(3H，s，H3-18and19)，3.52(1Hm，H-3)，5.35(1H，m，H-6)。
化合物I碳谱数据：13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ:140.8(C-5)，121.8(C-6)，71.9(C-3)，56.8(C-14)，56.1(C-17)，50.2(C-9)，45.9(C-24)，42.4(C-13)，42.0(C-4)，37.3(C-1)，36.2(C-10)，32.0(C-7)，31.77(C-8)，23.2(C-28)，21.2(C-11)，19.9(C-27)，19.5(C-19)，19.2(C-26)，18.9(C-21)，12.1(2-29)，11.9(2-18)。
2.2分析
化合物I，白色针状结晶，mp136～138℃，易溶于乙酸乙酯和甲醇。薄层层析后香草醛-浓硫酸反应(TLC)呈蓝紫色斑点，初步推测其为三萜或甾体类化合物。红外光谱中v3430cm-1显示羟基的存在，v1643cm-1表明存在碳碳双键，指纹区v958cm-1揭示化合物中存在反式二取代烯烃结构。ESI-MS：m/z415[M+H]+，结合氢谱图2，碳谱图3，可知其分子式为C29H50O，分子量为414。1H-NMR(400MHz，CDCl3)中，有2个单峰的甲基[δH0.67(3H，s)，1.00(3H，s)]，3个双峰的甲基[δH0.91(3H，d)，0.84(3H，d)，0.82(3Hd)]存在。此外，氢谱中还有1个烯氢信号[δH5.35(1H，m)]，1个连氧次甲基质子信号[δH3.52(1H，m)]。13C-NMR(100MHz，CDCl3)显示有29个碳信号，其中含有一个双键(δC140.87和121.88)和1个连氧饱和碳信号(δC71.95)，从其分子式可计算得不饱和度为5。综合以上信息可以初步推测该化合物为29个碳原子的甾族化合物，该化合物的波谱数据与文献报道的β-谷甾醇数据基本一致，在高效薄层色谱硅胶板上展开，其Rf值与显色过程与β-谷甾醇标准品均一致，混合后测定熔点不下降，故鉴定化合物I为β-谷甾醇(β-sitosterol)，其结构如下图4所示；
Figure BDA0002717112730000061
说明此技术方案β-谷甾醇的提取得率较高；白色针状结晶，mp136～138℃，白色针状结晶说明无杂质，熔点136～138℃范围短说明纯度高。

Claims (7)

1.一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，其特征在于，包含以下步骤：
(1)愉悦蓼中提取粗提物：将愉悦蓼烘干研磨成粉末，置于体积分数为95％乙醇中浸提，得浸提物，再将浸提物减压浓缩得膏状提取物，得粗提物；
(2)粗提物中分离β-谷甾醇：将所述粗提物用水混匀后，乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯部分用乙醇-水溶剂系统为洗脱液进行大孔树脂粗分段，得到3个组分Fr.A、Fr.B、Fr.C；
再将Fr.B组分以石油醚和乙酸乙酯溶剂系统作为梯度洗脱液，采用正相硅胶柱梯度分离得到13个组分Fr.B1-Fr.B13；
再将Fr.B5以甲醇-水溶剂系统作为梯度洗脱液，采用反相硅胶柱梯度分离得到8个组分Fr.B5.1-Fr.B5.8，Fr.B5.3用乙酸乙酯和甲醇混合溶液进行重结晶操作，得到化合物I，所述化合物I即为β-谷甾醇。
2.根据权利要求1所述的一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，其特征在于，在步骤(1)中愉悦蓼粉末和体积分数为95％乙醇的体积比为1:5-7。
3.根据权利要求1所述的一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，其特征在于，在步骤(1)中一次浸提总时间为48-60h，在浸提48-60h时间内每隔12h振摇一次，重复前面浸提过程3次。
4.根据权利要求1所述的一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，其特征在于，在步骤(2)中所述乙醇-水溶剂系统中按体积比为47-53:47-53，57-63:37-43，67-73:27-33，77-83:17-23，87-93:7-13，100:0依次梯度洗脱获得目的组分。
5.根据权利要求1所述的一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，其特征在于，在步骤(2)中所述石油醚和乙酸乙酯溶剂系统按照体积比10:1，5:1，3:1，1:1依次梯度洗脱获得目的组分。
6.根据权利要求1所述的一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，其特征在于，在步骤(2)中所述甲醇-水溶剂系统按照体积比57-63:37-43，62-68:32-38，67-73:27-33，72-78:22-28，77-83:17-23，82-88:12-18，87-93:7-13，100:0依次梯度洗脱获得目的组分。
7.根据权利要求1所述的一种从愉悦蓼中提取分离β-谷甾醇的方法，其特征在于，在步骤(2)中使用乙酸乙酯和甲醇混合溶液重结晶操作中乙酸乙酯和甲醇体积比为1:1-3。
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