CN113149820A - 一种单环杂萜结构化合物、其制备方法和用途 - Google Patents

一种单环杂萜结构化合物、其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及了一种单环杂萜结构化合物、其制备方法和用途，属于医药领域，该化合物结构通式（I）如下，其中：R1为氢或羟基、R2为仲丁基或异丙基。本发明具有逆转多药耐药细胞株作用，制备方法简单易行，原料容易获得。
Figure DEST_PATH_IMAGE001

Description

一种单环杂萜结构化合物、其制备方法和用途
技术领域
本发明属于药物化学领域，具体涉及一种单环杂萜结构化合物，同时还涉及该单环杂萜结构化合物的制备方法，及该单环杂萜结构化合物在制备耐阿霉素的肝癌细胞株(HepG2/ADR)和乳腺癌细胞株(MCF-7/ADR)逆转剂方面的应用。
背景技术
肿瘤是威胁人类健康的致死性疾病之一。目前化学治疗是肿瘤治疗最有效的手段，然而，长期使用化疗药物往往会出现新的问题——肿瘤多药耐药(multidrugresistance，MDR)，导致肿瘤化疗的失败。肿瘤多药耐药是指在肿瘤治疗过程中，长期服用一种抗肿瘤药物后出现耐药，同时对其他未接触过的，结构和作用机制不相关的药物产生交叉耐药的现象。肿瘤多药耐药是现代肿瘤治疗最棘手的问题。肿瘤多药耐药的机制复杂，可分为原发性耐药和继发性耐药。原发性耐药是原本存在于体内的耐药细胞亚群，本身具有耐药性。继发性耐药则是指抗肿瘤药物刺激诱导后产生的耐药，其中P-糖蛋白(P-glycoprotein,P-GP)介导的MDR增加药物外排最为常见，也是克服肿瘤多药耐药主要靶标。因此，研究和开发抑制P-糖蛋白的肿瘤多药耐药逆转剂，具有重要的临床意义。
我国植物资源丰富，药用植物作为我国的瑰宝，一直以来发挥着重要的作用，近年来因其高效低毒、化学成分多样化以及资源丰富等特点，从药物植物中寻找肿瘤多药耐药逆转剂逐渐成为研究热点。
金丝桃(Hypericum monogynum L.)为藤黄科(Guttiferae)金丝桃属(HypericumLinn.)植物，主要分布在华东、华中、华南、川东北以及陕甘南。其花、根、叶均可入药，具有抗风湿、治肝炎、抗菌消炎、治疗支气管炎、止血生肌等作用，现代药理表明该植物提取物具有抗氧化、抗菌和抗病毒等多种活性。
发明内容
本发明的目的在于克服上述缺点而提供的一种具有逆转多药耐药细胞株作用，制备方法简单易行，原料容易获得的单环杂萜类结构化合物。
本发明的另一目的在于提供该单环杂萜类结构化合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供该单环杂萜结构化合物在制备逆转耐阿霉素的肝癌细胞(Hep2/ADR)和乳腺癌细胞(MCF-7/ADR)制剂方面的应用。
本发明的目的及解决其主要技术问题是采用以下技术方案来实现的：
本发明的一种单环杂萜类结构化合物，其结构通式为(I)：
Figure BDA0003029298190000021
其中：R1为氢(-H)或羟基(-OH)、R2为仲丁基(s-Bu)或异丙基(i-pr)。
上述的一种单环杂萜类结构化合物，优选化合物1、2结构式为式(1)和式(2)：
Figure BDA0003029298190000031
本发明的一种单环杂萜类结构化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)取金丝桃干燥花100份，粉碎，采用95％工业乙醇或甲醇400份，在室温下浸提3-5次，每次3天，回收醇浓缩得浸膏7份；
(2)将浸膏用200份水混溶成浑浊物，经过乙酸乙酯等体积萃取3次、经旋转蒸发仪浓缩得乙酸乙酯层浸膏4份；
(3)乙酸乙酯层浸膏经过硅胶柱层析，采用石油醚与乙酸乙酯体积比为60:1、20:1、10:1、8:2、7:3、1:1比例的洗脱剂梯度洗脱，每个梯度400份，运用硅胶薄层色谱技术对不同洗脱馏分进行检测，具有相同的薄层色谱结果的馏分进行合并，得到四个馏分：Fr.1、Fr.2、Fr.3和Fr.4；
(4)对Fr.2进行硅胶柱层析，采用石油醚与丙酮体积比为100:1～1:1比例的洗脱剂梯度洗脱，被分为6个亚馏分：Fr.2a、Fr.2b、Fr.2c、Fr.2d、Fr.2e和Fr.2f；Fr.2c进行硅胶柱层析，氯仿与乙酸乙酯体积比为100：1～100:10比例的洗脱剂梯度洗脱，得到化合物1，Fr.2e(4g)经甲醇的Sephadex LH-20凝胶柱层析和经半制备高效液相色谱，甲醇与水比例为80:20，得到化合物2。
本发明的一种单环杂萜结构化合物在逆转多药耐药细胞株的作用，在制备耐阿霉素的肝癌细胞株(HepG2/ADR)和乳腺癌细胞株(MCF-7/ADR)逆转剂方面的应用。
本发明与现有技术相比，具有明显的有益效果，从以上技术方案可知：本发明从金丝桃花中提取分离得到单环杂萜结构化合物，提取分离工艺简单、且原料丰富可大量获得。采用MTT法检测单环杂萜结构化合物对多药耐药细胞株的逆转活性，在非毒性浓度20μM时，化合物对耐阿霉素的肝癌细胞株(Hep2/ADR)和乳腺癌细胞株(MCF-7/ADR)的逆转倍数为12到153倍，单环杂萜结构化合物表现出良好的逆转多药耐药的活性，可作为潜在的高效低毒的肿瘤多药耐药逆转剂，对肿瘤临床治疗有重要的意义。
附图说明
图1为化合物1的核磁共振氢谱图，
图2为化合物1的核磁共振碳谱图，
图3为化合物2的核磁共振氢谱图，
图4为化合物2的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
以下结合附图及较佳实施例，对依据本发明提出的一种单环杂萜结构化合物、其制备方法和用途的具体实施方式及有益效果，详细说明如后。
实施例：
(一)一种单环杂萜类结构化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)取金丝桃干燥花100份，粉碎，采用95％工业乙醇或甲醇400份，在室温下浸提3-5次，每次3天，回收醇浓缩得浸膏7份；
(2)将浸膏用200份水混溶成浑浊物，经过乙酸乙酯等体积萃取3次、经旋转蒸发仪浓缩得乙酸乙酯层浸膏4份；
(3)乙酸乙酯层浸膏经过硅胶柱层析，采用石油醚与乙酸乙酯体积比为60:1、20:1、10:1、8:2、7:3、1:1比例的洗脱剂梯度洗脱，每个梯度400份，运用硅胶薄层色谱对不同洗脱馏分进行检测，具有相同的薄层色谱结果的馏分进行合并，得到四个馏分：Fr.1(50g)、Fr.2(30g)、Fr.3(70g)和Fr.4(90g)；
(4)对Fr.2(30g)进行硅胶柱层析，采用石油醚与丙酮体积比为100:1、20:1、10：1、8:2、7:3和1:1比例的洗脱剂梯度洗脱，每个梯度50L，运用硅胶薄层色谱对不同洗脱馏分进行检测，具有相同的薄层色谱结果的馏分进行合并，得到6个亚馏分：Fr.2a(3g)、Fr.2b(2g)、Fr.2c(1g)、Fr.2d(2g)、Fr.2e(4g)和Fr.2f(7g)；Fr.2c进行硅胶柱层析，氯仿与乙酸乙酯体积比为100：1～100:10比例的洗脱剂梯度洗脱，每个梯度30L，得到化合物1(18mg)，Fr.2e(4g)经甲醇的Sephadex LH-20凝胶柱层析和经半制备高效液相色谱，甲醇与水比例为80:20，得到化合物2(15mg)。
(二)化合物1和2的结构鉴定
参见图1-4，化合物1和2通过高分辨质谱、核磁共振谱(1H NMR,13C NMR)、紫外光谱、红外光谱、旋光等数据进行综合分析，从而确定化合物1和2的结构式，式(1)和式(2)所示：
Figure BDA0003029298190000051
化合物1：无色晶体，分子式为C24H40O2，HR-ESI-MS m/z 383.2921([M+Na]+,calcdfor C24H40O2Na:383.2921)，[α]19 D+7.88(c 0.24,MeOH)；IR(KBr)vmax 3432,2967,2928,2877,1720,1694,1456,842,619cm-1；核磁数据如表1所示。
表1，化合物1的NMR核磁数据，1H(600MHz)and 13C(150MHz)NMR Data of 1inDMSO-d6.
Figure BDA0003029298190000052
Figure BDA0003029298190000061
化合物2：无色油状，分子式为C23H38O3，HR-ESI-MS m/z 385.2705([M+Na]+,calcdfor C23H38O3Na:385.2713)，[α]24 D+46.03(c 0.08,MeOH)；CD(MeOH)λ(Δε)310(+27.25)；IR(KBr)vmax 3466,2969,2928,1726,1706,1457,1380,1131,1064,856cm-1；核磁数据如表2所示。
表2，化合物2的NMR核磁数据，1H(600MHz)and 13C(150MHz)NMR Data of 2inDMSO-d6.
Figure BDA0003029298190000071
试验例：MTT法测定单环杂萜结构化合物逆转多药耐药细胞活性
具体方法如下：
1、细胞培养：耐药细胞株HepG2/ADR和MCF-7/ADR培养于RPMI-1640培养液(含10％胎牛血清)中，且培养基中加入1.2μM阿霉素维持其耐药性。细胞置于37℃、5％CO2及95％湿度的恒温培养箱中，实验所用细胞至少复苏后传代3次。
2、化合物的细胞毒：取对数生长期的耐药细胞株HepG2/ADR和MCF-7/ADR分别以5×103个细胞/孔密度接种96孔培养板中，培养24h后，分别加入不同浓度梯度的阿霉素、紫杉醇和待测化合物。继续培养48h后，每孔再加10μL MTT，37℃继续培养4h，离心去上清，每孔再加入160μL DMSO，微振荡器上振荡10min，用酶标仪在490nm波长处测定各孔OD值。按以下公式计算化合物对肿瘤细胞生长的抑制率：抑制率＝(1-药物组OD值/细胞对照组OD值)×100％。同时计算其IC50值。
3、单环杂萜结构化合物对多药耐药细胞的逆转活性：HepG2/ADR和MCF-7/ADR细胞以5×103个/孔的密度接种于96孔板，然后分别加入20μM化合物1和2预处理，再分别加入不同浓度阿霉素(0.625μM，1.25μM，2.5μM，5μM，10μM，20μM和40μM)和紫杉醇(0.1μM，0.3μM，0.625μM，1.25μM，2.5μM，5μM，10μM和20μM)，继续培养48小时，维拉帕米做为阳性对照。每孔再加10μL MTT，37℃继续培养4h，离心去上清，每孔再加入160μL DMSO，微振荡器上振荡10min，用酶标仪在490nm波长处测定各孔OD值。根据以上公式计算抑制率和IC50值，并进一步计算逆转倍数，逆转倍数＝IC50(阿霉素或紫杉醇)/IC50(化合物或维拉帕米+阿霉素或紫杉醇)。所有实验独立重复三次。
化合物对多药耐药细胞的逆转活性如下表3所示：
表3，化合物对多药耐药细胞的细胞毒及逆转活性
Figure BDA0003029298190000081
实验结果表明：在非毒性浓度20μM时，化合物对耐阿霉素的肝癌细胞株(Hep2/ADR)和乳腺癌细胞株(MCF-7/ADR)的逆转倍数为12到153倍，单环杂萜结构化合物表现出良好的逆转多药耐药的活性，可作为潜在的高效低毒的肿瘤多药耐药逆转剂。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (4)

1.一种单环杂萜类结构化合物，其结构通式为（I）：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中：R1为氢或羟基、R2为仲丁基或异丙基。
2.如权利要求1所述的一种单环杂萜类结构化合物，其中化合物1和2的结构式为式（1）和式（2）：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
3.如权利要求1或2所述的一种单环杂萜类结构化合物的制备方法，包括以下步骤：
（1）取金丝桃干燥花100份，粉碎，采用95 %工业乙醇或甲醇400 份，在室温下浸提3-5次，每次3天，回收醇浓缩得浸膏7份；
（2）将浸膏用200 份水混溶成浑浊物，经过乙酸乙酯等体积萃取3次、经旋转蒸发仪浓缩得乙酸乙酯层浸膏4份；
（3）乙酸乙酯层浸膏经过硅胶柱层析，采用石油醚与乙酸乙酯体积比为60:1、20:1、10:1、8:2、7:3、1:1比例的洗脱剂梯度洗脱，每个梯度400份，运用硅胶薄层色谱技术对不同洗脱馏分进行检测，具有相同的薄层色谱结果的馏分进行合并，得到四个馏分：Fr. 1、Fr. 2、Fr. 3和 Fr. 4；
（4）对Fr. 2进行硅胶柱层析，采用石油醚与丙酮体积比为100:1～1:1比例的洗脱剂梯度洗脱，被分为6个亚馏分：Fr.2a、Fr.2b、Fr.2c、Fr.2d、Fr.2e和Fr.2f；Fr.2c进行硅胶柱层析，氯仿与乙酸乙酯体积比为100：1～100:10比例的洗脱剂梯度洗脱，得到化合物1，Fr.2e（4g）经甲醇的Sephadex LH-20凝胶柱层析和经半制备高效液相色谱，甲醇与水比例为80:20，得到化合物2。
4.根据权利要求1或2所述的单环杂萜结构化合物在耐阿霉素的肝癌细胞株和乳腺癌细胞株逆转剂方面的应用。
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