CN110283148A - 一种益母草素对照品的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明申请属于药物制备技术领域，具体公开了一种益母草素对照品的制备方法，包括以下步骤：(1)取除去杂质后干燥的益母草粉碎成粉末，使用有机溶剂浸泡并提取浸泡液滤液；(2)将步骤(1)中得到的滤液浓缩得到膏状物；(3)将步骤(2)中得到的膏状物使用乙酸乙酯萃取浓缩液；(4)将步骤(3)中的浓缩液吸附在AB‑8大孔树脂上洗脱并浓缩得到粗产品；(5)取步骤(4)中的粗产品溶于甲醇中，用超声波将混合液超声30‑35min，用半制备高效液相色谱纯化，收集谱图保留时间为3min的组分，将混合液用旋转蒸发仪在下蒸发浓缩并冷却至室温得到产品。本发明主要用于制备益母草素对照品，解决了现有工艺提取的益母草素纯度低达不到使用要求的问题。
Description
技术领域
本发明属于药物制备技术领域，具体公开了一种益母草素对照品的制备方法。
背景技术
中药益母草为唇形科，具有活血化瘀、利水消肿的作用，是中医妇科良药。其在夏季开花且在夏季生长茂盛花未全开时采摘，原名茺蔚，始载于《神农本草经》，别名：蓷、坤草、九重楼、云母草、森蒂，其干燥地上部分为常用中药，中国大部分地区均产，生用或熬膏用，其味辛苦、凉、活血、化淤、消水、治疗妇女月经不调、胞衣不下、胎漏难产、产后血晕、瘀血腹痛、尿血、泻血、崩中漏下。
益母草还有清热解毒之功效，抗血小板聚集、凝集作用，防止血栓的形成，还可扩张外周血管，降低血管阻力，具有一定的抗高血压、改善冠脉循环和保护心脏的作用，还具有治疗犬肾功能衰竭的作用。在临床应用方面，可用于治疗急性肾小球性肾炎，用于产褥期，治疗中心性视网膜脉络膜炎等。
益母草素是益母草的主要有效成分之一，目前，提取益母草素是通过超声波辅助工艺提取益母草素；虽然提取过程快，但得到的产品纯度低，达不到使用要求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种益母草素对照品的制备方法，以解决现有工艺提取的益母草素纯度低达不到使用要求的问题。
为了达到上述目的，本发明的技术方案为：一种益母草素对照品的制备方法，包括以下步骤：
(1)取除去杂质后干燥的益母草85kg，使用粉碎机将益母草粉碎成粉末，使用有机溶剂反复浸泡粉末并过滤2-3次，每次浸泡时间为2-3天，在浸泡过程中进行多次翻料和搅拌，对粉末进行挤压收集过滤后的溶液得到滤液；
(2)将步骤(1)中得到的滤液进行去溶剂得到7.2kg膏状物；
(3)将步骤(2)中得到的膏状物用水溶解，使用乙酸乙酯萃取2-3次并浓缩得到3kg浓缩液；
(4)将步骤(3)中3kg浓缩液使用乙醇的体积分数为90％的乙醇-乙酸乙酯混合溶液进行洗脱
的浓缩液690-700g吸附在AB-8大孔树脂上，用石油醚-乙酸乙酯混合溶液洗脱并浓缩得到粗产品81g；
(5)取步骤(4)中的粗产品50g溶于甲醇溶液得到混合液，用超声波将混合液超声30-35min，用半制备高效液相色谱纯化，进样量为200μL,收集谱图保留时间为3min的组分，将混合液用旋转蒸发仪在下蒸发浓缩并冷却至室温，得到油状液滴产品13.9mg。
本技术方案的工作原理及有益效果在于：
(1)使用本方法制备益母草素产率高，同时可以除去样品中大量的杂质，使益母草素的量进一步提高；
(2)本方案制备益母草素对照品的方法，操作方便，精密度好，重现性好，稳定性好，制备出来的产品纯度高，可作为分析的对照品。
进一步，步骤(1)中使用的有机溶剂为乙醇、二氯甲烷、石油醚中的一种。乙醇毒性低，更加绿色环保。
进一步，步骤(1)中浸泡粉末过程中进行多次翻料和搅拌，对粉末进行挤压。这样容易将粉末内含有的益母草素溶解到有机溶剂中，便于后续提取。
进一步，步骤(5)中旋转蒸发仪在60℃下蒸发浓缩，温度高于此温度将导致部分化合物结构降解。
进一步，步骤(4)中使用石油醚-乙酸乙酯混合溶液洗脱前使用不同梯度的乙醇-乙酸乙酯混合溶液进行洗脱。通过多次试验不同梯度的混合溶液能筛选出较高产量的洗脱剂，便于后续批量提取。
进一步，步骤(4)中使用的乙醇-乙酸乙酯混合溶液中乙醇的体积分数为90％。采用上述的混合溶液得到较高产率的益母草素。
附图说明
图1是本发明一种益母草素对照品的制备方法实施例中益母草素在三氯氘烷中的1H-NMR波谱图；
图2是益母草素在三氯氘烷中的13C-NMR波谱图；
图3是益母草素在三氯氘烷中的DEPT135波谱图；
图4是本发明中益母草素的结构式图；
图5是益母草素对照品半制备高效液相色谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式进一步详细说明：
实施例基本如附图1所示，一种益母草素对照品的制备方法，包括以下步骤：
(1)取除去杂质后干燥的益母草80-85kg，本实施例中益母草的重量优选为85Kg；使用粉碎机将益母草粉碎成粉末，使用有机溶剂反复浸泡粉末并过滤2-3次，有机溶剂为有机溶剂为乙醇、二氯甲烷或石油醚，本实施例中优选为质量分数为95％乙醇；每次浸泡时间为2-3天，本实施例中浸泡时间优选为3天，收集过滤后的溶液得到滤液；
(2)将步骤(1)中得到的滤液进行去溶剂得到膏状物；
(3)将步骤(2)中得到的膏状物使用乙酸乙酯萃取2-3次并浓缩得到浓缩液；
(4)取步骤(4)中的浓缩液690-700g，本实施例中优选为693g，将浓缩液吸附在AB-8大孔树脂上，用石油醚(30-60℃)-乙酸乙酯(50:1)混合溶液洗脱并浓缩得到粗产品81g；
(5)取步骤(4)中的粗产品50g溶于甲醇溶液得到混合液，用超声波将混合液超声30-35min，用半制备高效液相色谱纯化，进样量200μL,结合图2所示，收集谱图保留时间为3min的组分，将混合液用旋转蒸发仪在下蒸发浓缩并冷却至室温，得到油状液滴产品13.9mg。
在进行半制备型高效液相色谱制备前，先把需要提取的样品通过AB-8大孔树脂柱色谱进行预处理，这样可以除去样品中大量的杂质，使益母草素的量进一步提高，还可防止对柱色谱的污染。
本实验建立的制备益母草素对照品的方法，以259nm作为高效液相半制备色谱的检测波长，甲醇-水(90:10)溶剂系统做归一化测定，此方法操作方便，精密度好，重现性好，稳定性好，制备出来的产品纯度高，因此，可作为分析的对照品。
关于薄层色谱的检测：采用一种展开体系对两种纯度不同的样品即对照品与粗品进行检测，用毛细管分别吸取对照品和粗品，将其分别点在硅胶板同一条线上，其中薄层板使用硅胶GF254板。展开剂使用石油醚-乙酸乙酯(50:1)，在ZF-20C暗箱式紫外分析仪(上海宝山顾村电光仪器厂)中分析测得对照品的比移值Rf为0.8，粗品的比移值Rf为0.8，在254nm紫外光下可看见对照品有蓝紫色斑点，无杂质点，而粗品有蓝紫色斑点，也有杂质点。
如图示5，关于高效液相色谱的检测：使用分析型高效液相色谱对产物进行分析检测，使用归一化法对产物进行定量分析，测得其质量分数大于98％。
结合图1、图2和图3所示，分离得到的化合物为淡黄色油状物，通过核磁(NMR)数据和高分辨质谱(HRESIMS)[M+H]+315.1974(calcd.315.1960)进一步证实该化合物的化学式为C20H26O3；其波谱数据(400and 100MHZ；CDCl3,δppm,Ji)见表1。
表1
如上表所示波谱数据表以及核磁共振波谱图并参考文献[8]可确认该化合物的结构如下图所示，并命名为益母草素，结构式如图4所示。
以上所述的仅是本发明的实施例，方案中公知的具体结构及特性等常识在此未作过多描述。应当指出，对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明结构的前提下，还可以作出若干变形和改进，这些也应该视为本发明的保护范围，这些都不会影响本发明实施的效果和专利的实用性。
Claims (6)
1.一种益母草素对照品的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取除去杂质后干燥的益母草85kg，使用粉碎机将益母草粉碎成粉末，使用有机溶剂反复浸泡粉末并过滤2-3次，每次浸泡时间为2-3天，收集过滤后的溶液得到滤液；
(2)将步骤(1)中得到的滤液进行去溶剂得到膏状物；
(3)将步骤(2)中得到的膏状物使用乙酸乙酯萃取2-3次并浓缩得到浓缩液；
(4)将步骤(3)中的浓缩液690g吸附在AB-8大孔树脂上，用石油醚-乙酸乙酯混合溶液洗脱并浓缩得到粗产品81g；
(5)取步骤(4)中的粗产品50g溶于甲醇溶液得到混合液，用超声波将混合液超声30-35min，用半制备高效液相色谱纯化，进样量为200μL,收集谱图保留时间为3min的组分，将混合液用旋转蒸发仪在下蒸发浓缩并冷却至室温，得到油状液滴产品13.9mg。
2.根据权利要求1所述的一种益母草素对照品的制备方法，其特征在于，步骤(1)中使用的有机溶剂为乙醇、二氯甲烷、石油醚中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种益母草素对照品的制备方法，其特征在于，步骤(1)中浸泡粉末过程中进行多次翻料和搅拌，对粉末进行挤压。
4.根据权利要求1所述的一种益母草素对照品的制备方法，其特征在于，步骤(5)中旋转蒸发仪在60℃下蒸发浓缩。
5.根据权利要求1所述的一种益母草素对照品的制备方法，其特征在于，步骤(4)中使用石油醚-乙酸乙酯混合溶液洗脱前使用不同梯度的乙醇-乙酸乙酯混合溶液进行洗脱。
6.根据权利要求5所述的一种益母草素对照品的制备方法，其特征在于，步骤(4)中使用的乙醇-乙酸乙酯混合溶液中乙醇的体积分数为90％。
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| US20090156668A1 (en) * | 2004-03-19 | 2009-06-18 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Ginkgolide Compounds, Compositions, And Extracts, And Uses Thereof |
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
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| HYUNG-IN MOON: "Three Diterpenes from Leonurus japonicus Houtt Protect Primary Cultured Rat Cortical Cells from Glutamate-induced Toxicity", 《PHYTOTHER. RES.》 * |
| 刘世军等: "益母草化学成分研究进展", 《河南中医》 * |
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