CN110028652A - 一种含有联苯结构的高纯环氧树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含联苯结构的高纯环氧树脂及制备方法,首先,在催化剂作用下,联苯酚A与环氧氯丙烷在一定温度下进行加成反应,反应结束后蒸出剩余环氧氯丙烷;然后依次加入溶剂B、碱C进行闭环反应;水洗分层后取油相,脱溶剂后获得含联苯结构的高纯环氧树脂。本工艺简单,产品卤素含量低、纯度高、具有优良耐热性和低吸水率,熔点适中,可用于封装大规模集成电路和电子元件等领域,扩大了环氧树脂的使用范围。
Description
技术领域
本发明属于特种高纯环氧树脂制备领域,具体涉及一种含有联苯结构的高纯环氧树脂及其制备方法。
背景技术
环氧树脂具有良好的物理机械性能、电气绝缘性能、耐化学腐蚀性能和良好的机械性能,被广泛用于涂料、胶黏剂、电子电器封装材料、复合材料基体树脂等领域,随着半导体行业的不断进步,集成电路的集成度越来越高、布线日益精细化、芯片尺寸小型化及封装速度的提高,需要优良耐热耐湿性、高纯度、低应力、低线形膨胀系数、低吸水等性能的环氧封装模塑料(EMC),而采用传统的邻甲酚醛环氧树脂制备的EMC已无法满足这些要求。因此急需开发特种环氧树脂来制备具有更高性能的EMC。
联苯型环氧树脂在树脂结构中引入了刚性的联苯环基团,熔融黏度低,粘接性优良,耐热耐湿性好,可以填充大量的熔融球形二氧化硅,是制备大规模及超大规模集成电路封装材料的优良基体树脂。如中国专利CN1733745公开了一种3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-联苯二缩水甘油醚的制备方法,该方法需要重结晶后活性炭褪色,制备方法繁琐,不利于产业化生产;中国专利CN102633985A公开了一种高纯度双酚型环氧树脂的制备方法,该方法是将环氧树脂粗品溶解在良溶剂后,加入不良溶剂,经过减压过滤后得到高纯树脂,制备方法复杂,特别是粗树脂的制备过程中用到了苯做溶剂,不利于产业化生产。
为此,本发明应运而生。
发明内容
有鉴于上,针对现有技术中存在的不足,本发明旨在于提供一种反应环保,产品纯度高的联苯型环氧树脂及一种工艺简单的该环氧树脂的制备方法。首先,本发明提供了一种含联苯结构的高纯环氧树脂,该树脂具有如下结构:
其中,基团R1-R10至少有两个为结构,其余R基团为H或烷基。
本发明的有益效果为:
本发明通过在环氧树脂中引入了刚性的联苯环,可以明显提高环氧树脂的耐热性,并降低吸水性,从而适用于制备大规模集成电路的封装材料等领域。
本发明还提供了一种含有联苯结构的高纯环氧树脂的制备方法,其特点在于该方法包括以下步骤:
首先,在催化剂作用下,联苯酚A与环氧氯丙烷在一定温度下进行加成反应;反应结束后蒸出剩余环氧氯丙烷;然后加入溶剂B、碱C进行闭环反应;反应结束后水洗分层后取油相,脱溶剂后获得含联苯结构的高纯环氧树脂。
较佳的,联苯酚A主体结构为联苯,所述联苯上至少带有两个羟基,其他的H可被其它基团所取代。优选的,其他基团结构为烷基。
较佳的,加成反应使用的催化剂为有机胺类物质,优选于苄基二乙基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、苄基三甲基氯化铵、苄基二乙基溴化铵、苄基三甲基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四乙基溴化铵、四乙基氯化铵所组成的群体中任选一种或两种以上的混合物。
较佳的,溶剂B为非极性或弱极性物质,优选于甲苯、乙苯、二甲苯、甲基异丁基酮。
较佳的,加成反应步骤中,联苯酚A与环氧氯丙烷的摩尔比为1:3~20,优选的摩尔比为1:5~10。
较佳的,加成反应步骤中反应温度为50~120℃;反应时间为1~10h。
较佳的,加成反应步骤,催化剂用量为联苯酚A原料重量的0.1~20%,优选0.5~10%。
较佳的,闭环反应时,溶剂B与原料联苯酚A的摩尔比为2~30:1,优选5~15:1;闭环反应时,碱C与原料联苯酚A的摩尔比为2~10:1,优选3~5:1。
较佳的,闭环反应时,反应温度为50~100℃;闭环反应时,反应时间为1~12h。
本制备方法,工艺简单、产品卤素含量低、纯度高、收率高,制得的含联苯结构环氧树脂具有低吸湿性、高耐热性的特点,可作为封装材料用的树脂基体材料。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式,本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用,本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用,在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
下列实施例中,加成反应通用反应方程式如下式表示:
其中,R1’-R10’至少被两个羟基所取代,相应的R1-R10至少被两个所取代。
实施例1
向装配有搅拌器,温度计,滴液漏斗,冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶内放入环氧氯丙烷300g,4,4’-联苯二酚(4,4’-联苯二酚,cas号:92-88-6)30g(反应通式中R3’,R8’分别被羟基所取代,下同)和苄基二乙基溴化铵3g,在搅拌下开始升温,于80℃反应3h,减压蒸馏过量的环氧氯丙烷,然后降温至60℃,加入甲苯300g,滴加入浓度30%氢氧化钠溶液86g,维持闭环反应6小时,分层取油相,水洗后蒸去甲苯获得含联苯结构的高纯环氧树脂43g(R3,R8分别被所取代),得率90%,环氧值≥0.95,熔点100-110℃,游离卤<20ppm。
实施例2
向装配有搅拌器,温度计,滴液漏斗,冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶内放入环氧氯丙烷100g,3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-联苯二酚(3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-联苯二酚,cas号:2417-04-1)50g(反应通式中R3’,R8’分别被羟基所取代,R2’,R4’,R7’,R9’被甲基所取代)和四丁基溴化铵5g,在搅拌下开始升温,于100℃反应3h,减压蒸馏过量的环氧氯丙烷,然后降温至60℃,加入乙苯200g,滴加入浓度30%氢氧化钠溶液140g,维持闭环反应8小时,分层取油相,水洗后蒸去甲苯,获得含四甲基联苯结构的高纯环氧树脂65g(R3,R8分别被所取代)得率89%,环氧值≥0.50,熔点100-110℃,游离卤<20ppm。
实施例3
向装配有搅拌器,温度计,滴液漏斗,冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶内放入环氧氯丙烷578g,2,2’,5,5’-四甲基-4,4’-联苯二酚(2,2’,5,5’-四甲基-4,4’-联苯二酚,cas:141563-02-2)64g(反应通式中R3’,R8’分别被羟基所取代,R1’,R4’,R7’,R10’被甲基所取代)和苄基三甲基氯化铵5g,在搅拌下开始升温,于50℃反应8h。减压蒸馏过量的环氧氯丙烷,然后加入甲基异丁基酮420g,滴加入浓度50%的氢氧化钠溶液72g,升温至100℃维持闭环反应4小时,分层取油相,水洗后蒸去甲基异丁基酮,获得二甲基联苯结构的高纯环氧树脂85g(R3,R8分别被所取代)得率91%,环氧值≥0.50,熔点100-110℃,游离卤<20ppm。
实施例4
向装配有搅拌器,温度计,滴液漏斗,冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶内放入环氧氯丙烷373g,4,4’-二甲基-2,2’,5,5’-联苯四酚(4,4’-二甲基-2,2’,5,5’-联苯四酚,cas:4371-34-0)100g(R1’,R4’,R7’,R10’分别被羟基所取代,R3’,R8’分别被甲基所取代)和苄基二乙基氯化铵20g,在搅拌下开始升温,于110℃反应8h,减压蒸馏过量的环氧氯丙烷。然后降温至20℃,加入二甲苯1500g,滴加入浓度30%的氢氧化钠溶液180g,在搅拌下开始升温,于80℃维持闭环反应8小时,分离取油相,水洗后蒸去二甲苯,获得二甲基联苯结构的高纯环氧树脂165g(R1,R4,R7,R10分别被所取代)得率85%,环氧值≥0.92,熔点100-110℃,游离卤<20ppm。
实施例5
向装配有搅拌器,温度计,滴液漏斗,冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶内放入环氧氯丙烷370g,2,2’,5,5’-四甲基-3,3’,4,4’-联苯四酚(2,2’,5,5’-四甲基-3,3’,4,4’-联苯四酚,cas:110364-44-8)120g(反应通式中,R2’,R3’,R8’,R9’被羟基所取代,R1’,R4’,R7’,R10’分别被甲基所取代)和苄基三甲基溴化铵5g,在搅拌下开始升温,于70℃反应4h,减压蒸馏过量的环氧氯丙烷。加入乙苯530g,滴加入浓度40%氢氧化钠溶液240g,80℃维持闭环反应8小时,分层取油相,水洗后蒸去甲苯,获得含四甲基联苯结构的高纯环氧树脂196g(R2,R3,R8,R9分别被所取代)得率89%,环氧值≥0.70,熔点100-110℃,游离卤<20ppm。
实施例6
向装配有搅拌器,温度计,滴液漏斗,冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶内放入环氧氯丙烷310g,3,5-联苯二酚(3,5-联苯二酚,cas:7028-41-3)100g(反应通式中,R2’,R4’被羟基所取代)和苄基三乙基溴化铵5g,在搅拌下开始升温,于70℃反应4h,减压蒸馏过量的环氧氯丙烷。加入甲苯570g,滴加入浓度30%氢氧化钠溶液220g,80℃维持闭环反应8小时,分层取油相,水洗后蒸去甲苯,获得含四甲基联苯结构的高纯环氧树脂145g(R2,R4分别被所取代)得率90%,环氧值≥0.95,熔点100-110℃,游离卤<20ppm。
实施例7
取实施例1~6制得的环氧树脂,以4,4-二氨基二苯基亚砜为固化剂,按照化学理论计算量与环氧树脂混合均匀,加入到样件模型中,然后在烘箱中按照一定程序进行固化,获得固化样件采用DSC法测试获得玻璃化转变温度Tg,在沸水中煮48h测得吸水率。实施例1~5制得的环氧树脂与双酚A型E51环氧树脂(自制)相比,玻璃化转变温度明显高于E51环氧树脂,吸水率则明显低于E51环氧树脂,说明本发明制备的含联苯结构的环氧树脂,性能优良,与传统的双酚A型环氧树脂相比具有较高的耐热性和较低的吸水率。
本领域中普通技术人员可根据上述说明对本发明做出多种变化。因而,在不违反本发明的权利要求宗旨的前提下,实施例中的某些细节不应构成对本发明的限定,本发明将以所附权利要求书界定的范围作为保护范围。
Claims (10)
1.一种含有联苯结构的高纯环氧树脂,其特征在于,该树脂具有如下结构:
其中,基团R1-R10至少有两个为结构,其余R基团为H或烷基。
2.一种含有联苯结构的高纯环氧树脂的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
首先,在催化剂作用下,联苯酚A与环氧氯丙烷在一定温度下进行加成反应;反应结束后蒸出剩余环氧氯丙烷;然后加入溶剂B、碱C进行闭环反应;反应结束后水洗分层后取油相,脱溶剂后获得含联苯结构的高纯环氧树脂。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,联苯酚A主体结构为联苯,所述联苯上至少带有两个羟基,所述联苯上其他的H可被其他基团所取代。
4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,加成反应使用的催化剂为有机胺类物质;优选于苄基二乙基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、苄基三甲基氯化铵、苄基二乙基溴化铵、苄基三甲基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四乙基溴化铵、四乙基氯化铵所组成的群体中任选一种或两种以上的混合物。
5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,溶剂B为非极性或弱极性物质,优选于甲苯、乙苯、二甲苯、甲基异丁基酮。
6.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,加成反应步骤中,联苯酚A与环氧氯丙烷的摩尔比为1:3~20,优选1:5~10。
7.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,加成反应步骤中,反应温度为50~120℃;反应时间为1~10h。
8.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,加成反应步骤,催化剂用量为联苯酚A原料重量的0.1~20%,优选0.5~10%。
9.根据权利要求2所述的方法,其特征在于闭环反应时,溶剂B与原料联苯酚A的摩尔比为2~30:1,优选5~15:1;碱C与原料联苯酚A的摩尔比为2~10:1,优选3~5:1。
10.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,闭环反应时,反应温度为50~100℃;反应时间为1~12h。
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PB01 | Publication | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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