CN115466373A - 一种萘酚联苯芳烷基型环氧树脂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种萘酚联苯芳烷基型环氧树脂的制备方法，本发明采用纯水代替具有毒性的有机溶剂合成萘酚酚醛单体，减少环境污染问题。同时并通过萃取方式分离未反应的1‑萘酚，提高萘酚酚醛单体的纯度。通过两步法合成萘酚联苯芳烷基型环氧树脂，工艺简单，条件温和。产品的环氧当量较低，黏度较低，且具有耐热性好、高阻燃和低吸湿性特点，可用于芯片封装材料和集成电路封装等领域，扩大了环氧树脂的使用范围。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，更具体的说是涉及一种萘酚联苯芳烷基型环氧树脂的制备方法。
背景技术
近年来，随着电子技术的飞速发展，在电子封装材料方面对环氧树脂的阻燃性、耐热性和耐水性提出了更高的要求，普通环氧树脂研究领域无法满足此类应用，所以合成阻燃性能良好、耐热和耐水的环氧树脂已成为热点之一。联苯型环氧树脂具有低熔融粘度、高填充性、低吸水性、低热膨性以及高强度等性能，已成为高耐热性、低吸潮性、低应力环氧树脂的典型代表。
国内外相继报道了各种含联苯结构的环氧树脂的合成及其在电子电器领域的应用。日本环氧树脂公司报道了一类可用于半导体封装的环氧树脂，具有低的熔融粘度，优异的储存稳定性以及成型性。固化物具有优良的耐热性，可在260℃的焊浴中耐受10s。Kaji M等人合成联苯结构的酚醛型环氧树脂。采用酚醛树脂为固化剂，所得固化物玻璃化转变温度为139℃，和同类结构的苯系酚醛型环氧树脂比较，联苯结构的环氧树脂具有更高的璃化转变温度，联苯结构的引入增加了环氧树脂的耐热性。谭怀山等以4，4’-联苯二甲基二甲醚和苯酚为原料，制取含联苯结构的环氧树脂。并以DDS为固化剂，固化后，固化物的吸水率明显低于邻甲酚醛环氧树脂和双酚A环氧树脂。联苯结构的引入，环氧树脂的耐性也有了较大的改善。
以此为切入点，设计将综合性能优良的联苯结构和萘环官能团引入到环氧骨架中，制备耐热性好、高阻燃和低吸湿的结构型萘酚联苯芳烷基型环氧树脂。以4,4-二氯甲基联苯、1-萘酚和环氧氯丙烷为原料，合成了萘酚联苯芳烷基型环氧树脂。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种萘酚联苯芳烷基型环氧树脂的制备方法。该制备方法，通过采用纯水代替具有毒性的有机溶剂合成萘酚酚醛单体，并通过萃取方式分离未反应的1-萘酚，提高萘酚酚醛单体的纯度。通过两步法并严格控制反应条件合成萘酚联苯芳烷基型环氧树脂产品。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种萘酚联苯芳烷基型环氧树脂的制备方法，包括以下步骤：
(1)在反应容器内加入1-萘酚、水、4,4-二氯甲基联苯、对甲苯磺酸，然后开始升温至110-120℃，保持冷凝回流2-3h，分出水份，然后升温至130-140℃并保持5-6h。待反应完成后加入MIBK溶解并冷却，再加入纯水，控制温度为50-60℃，水洗分层萃取洗去残留1-萘酚，然后回收MIBK，得到萘酚酚醛单体，冷却，备用；
(2)称取萘酚酚醛单体，加入环氧氯丙烷，10-20min内滴加氢氧化钠溶液A4.5份，在50-60℃反应2-3h，然后继续控温50-60℃，并在2-3h内滴加氢氧化钠溶液B61.5份，滴加完毕后保持1-2h，水洗分层去掉下层含盐水后获得萘酚联苯芳烷基型环氧树脂。
优选的，步骤(1)中所述反应容器为装配有搅拌器，温度计，冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶。
优选的，步骤(1)中所述1-萘酚、水、4,4-二氯甲基联苯、对甲苯磺酸、MIBK和纯水的质量比为：72:30：(48.5-70)：1:150:25。
上述优选的有益效果为：采用纯水代替具有毒性的有机溶剂合成萘酚酚醛单体，且。同时并通过使用低沸点溶剂MIBK进行萃取未反应的1-萘酚，提高萘酚酚醛单体的纯度。
优选的，步骤(1)中所述回收MIBK为通过升温减压蒸馏回收MIBK。
上述优选的有益效果为：通过减压蒸馏方式降低MIBK溶剂的沸点进行回收，提高萘酚酚醛单体的纯度。
优选的，步骤(2)中所述萘酚酚醛单体、环氧氯丙烷与氢氧化钠溶液A的质量比为160：(590-800)：4.5。
上述优选的有益效果为：环氧氯丙烷加入量较少，节约成本，并采用适量的氢氧化钠碱溶液使萘酚联苯芳烷基型二缩水甘油醚充分发生闭环反应生成萘酚联苯芳烷基型环氧树脂，提高环氧树脂的纯度。
优选的，步骤(2)中所述氢氧化钠溶液A和氢氧化钠溶液B均为质量分数为50％的氢氧化钠溶液。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：本发明采用纯水代替具有毒性的有机溶剂合成萘酚酚醛单体，减少环境污染问题。同时并通过萃取方式分离未反应的1-萘酚，提高萘酚酚醛单体的纯度。通过两步法合成萘酚联苯芳烷基型环氧树脂，工艺简单，条件温和。产品的环氧当量较低，黏度较低，且具有耐热性好、高阻燃和低吸湿性特点，可用于芯片封装材料和集成电路封装等领域，扩大了环氧树脂的使用范围。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
向装配有搅拌器，温度计，冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶内放入1-萘酚144g、水60g、4,4-二氯甲基联苯110g、对甲苯磺酸(SD-1)2.0g，然后开始升温至113℃，保持冷凝回流2h。保持完成后将冷凝管改为回收状态，逐步分出水，待温度升温至135℃后，保持5h。待反应完成后加入MIBK300g溶解并冷却，再加入纯水50g，控制温度为50-60℃，水洗分层萃取洗去残留1-萘酚，升温减压蒸馏回收MIBK，得到萘酚酚醛单体。
倒出该单体降温冷却后称取该单体160g，加入环氧氯丙烷590g，10min内滴加入浓度50％氢氧化钠溶液4.5g，50℃反应2h，继续控温50℃，2h内滴加50％氢氧化钠溶液61.5g，然后保持1h，水洗分层去掉下层含盐水后获得萘酚联苯芳烷基型环氧树脂170g，成品环氧当量330-340g/eq,粘度800-1000mPa·s。
实施例2
向装配有搅拌器，温度计，冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶内放入1-萘酚144g、水60g、4,4-二氯甲基联苯97g、对甲苯磺酸(SD-1)2.0g，然后开始升温至110℃，保持冷凝回流2h。保持完成后将冷凝管改为回收状态，逐步分出水，待温度升温至130℃后，保持5h。待反应完成后加入MIBK300g溶解并冷却，再加入纯水50g，控制温度为50-60℃，水洗分层萃取洗去残留1-萘酚，升温减压蒸馏回收MIBK，得到萘酚酚醛单体。
倒出该单体降温冷却后称取该单体160g，加入环氧氯丙烷590g，10min内滴加入浓度50％氢氧化钠溶液4.5g，60℃反应2h，继续控温60℃，2h内滴加50％氢氧化钠溶液61.5g，然后保持1h，水洗分层去掉下层含盐水后获得萘酚联苯芳烷基型环氧树脂170g，成品环氧当量270-290g/eq,粘度200-250mPa·s。
实施例3
向装配有搅拌器，温度计，冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶内放入1-萘酚144g、水60g、4,4-二氯甲基联苯120g、对甲苯磺酸(SD-1)2.0g，然后开始升温至120℃，保持冷凝回流3h。保持完成后将冷凝管改为回收状态，逐步分出水，待温度升温至140℃后，保持6h。待反应完成后加入MIBK300g溶解并冷却，再加入纯水50g，控制温度为50-60℃，水洗分层萃取洗去残留1-萘酚，升温减压蒸馏回收MIBK，得到萘酚酚醛单体。
倒出该单体降温冷却后称取该单体160g，加入环氧氯丙烷590g，10min内滴加入浓度50％氢氧化钠溶液4.5g，55℃反应2h，继续控温55℃，2h内滴加50％氢氧化钠溶液61.5g，然后保持1h，水洗分层去掉下层含盐水后获得萘酚联苯芳烷基型环氧树脂170g，成品环氧当量320-340g/eq,粘度300-400mPa·s。
实施例4
向装配有搅拌器，温度计，冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶内放入1-萘酚144g、水60g、4,4-二氯甲基联苯140g、对甲苯磺酸(SD-1)2.0g，然后开始升温至113℃，保持冷凝回流2h。保持完成后将冷凝管改为回收状态，逐步分出水，待温度升温至135℃后，保持5h。待反应完成后加入MIBK300g溶解并冷却，再加入纯水50g，控制温度为50-60℃，水洗分层萃取洗去残留1-萘酚，升温减压蒸馏回收MIBK，得到萘酚酚醛单体。
倒出该单体降温冷却后称取该单体160g，加入环氧氯丙烷590g，10min内滴加入浓度50％氢氧化钠溶液4.5g，50℃反应2h，继续控温50℃，2h内滴加50％氢氧化钠溶液61.5g，然后保持1h，水洗分层去掉下层含盐水后获得萘酚联苯芳烷基型环氧树脂170g，成品环氧当量330-350g/eq,粘度400-500mPa·s。
实施例5
向装配有搅拌器，温度计，冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶内放入1-萘酚144g、水60g、4,4-二氯甲基联苯120g、对甲苯磺酸(SD-1)2.0g，然后开始升温至113℃，保持冷凝回流2h。保持完成后将冷凝管改为回收状态，逐步分出水，待温度升温至135℃后，保持5h。待反应完成后加入MIBK300g溶解并冷却，再加入纯水50g，控制温度为50-60℃，水洗分层萃取洗去残留1-萘酚，升温减压蒸馏回收MIBK，得到萘酚酚醛单体。
倒出该单体降温冷却后称取该单体160g，加入环氧氯丙烷800g，10min内滴加入浓度50％氢氧化钠溶液4.5g，50℃反应2h，继续控温50℃，2h内滴加50％氢氧化钠溶液61.5g，然后保持1h，水洗分层去掉下层含盐水后获得萘酚联苯芳烷基型环氧树脂170g，成品环氧当量310-330g/eq,粘度250-350mPa·s。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (6)
1.一种萘酚联苯芳烷基型环氧树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在反应容器内加入1-萘酚、水、4,4-二氯甲基联苯、对甲苯磺酸，然后开始升温至110-120℃，保持冷凝回流2-3h，分出水份，然后升温至130-140℃并保持5-6h。待反应完成后加入MIBK溶解并冷却，再加入纯水，控制温度为50-60℃，水洗分层萃取洗去残留1-萘酚，然后回收MIBK，得到萘酚酚醛单体，冷却，备用；
(2)称取萘酚酚醛单体，加入环氧氯丙烷，10-20min内滴加氢氧化钠溶液A4.5份，在50-60℃反应2-3h，然后继续控温50-60℃，并在2-3h内滴加氢氧化钠溶液B61.5份，滴加完毕后保持1-2h，水洗分层去掉下层含盐水后获得萘酚联苯芳烷基型环氧树脂。
2.根据权利要求1所述的一种萘酚联苯芳烷基型环氧树脂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述反应容器为装配有搅拌器，温度计，冷凝管的2000ml四口圆底烧瓶。
3.根据权利要求1所述的一种萘酚联苯芳烷基型环氧树脂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述1-萘酚、水、4,4-二氯甲基联苯、对甲苯磺酸、MIBK和纯水的质量比为：72:30:(48.5-70):1:150:25。
4.根据权利要求1所述的一种萘酚联苯芳烷基型环氧树脂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述回收MIBK为通过升温减压蒸馏回收MIBK。
5.根据权利要求1所述的一种萘酚联苯芳烷基型环氧树脂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述萘酚酚醛单体、环氧氯丙烷与氢氧化钠溶液A的质量比为160：(590-800)：4.5。
6.根据权利要求1所述的一种萘酚联苯芳烷基型环氧树脂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述氢氧化钠溶液A和氢氧化钠溶液B均为质量分数为50％的氢氧化钠溶液。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116063252A (zh) * | 2022-12-26 | 2023-05-05 | 北京智芯微电子科技有限公司 | 联萘单体及其制备方法和环氧树脂及其制备方法和应用 |
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2022
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