CN1097090C - 由三乙醇胺制备高含量二(烷基脂肪酯)季铵盐化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明基本涉及一种织物柔软组合物，它含有作为柔软剂的季铵盐，该季铵盐包含单酯、二酯和三酯组分的混合物，其中二酯组分的含量占季铵盐总量的重量百分比大于55%，而三酯组分的含量占季铵盐总量的重量百分比小于25%。本发明还涉及一种制备所述柔软剂的方法。

Description

由三乙醇胺制备高含量二(烷基脂肪酯)季铵盐化合物
发明领域
本发明通常涉及一种含有季铵盐化合物的改进柔软剂及其制备方法，该季铵盐化合物中的二酯含量高、三酯含量低。
发明背景
本发明涉及一种二酯含量高、三酯含量低的季铵盐酯基柔软剂组合物。与现有技术的组合物相比，这类组合物表现出异乎寻常的优良柔软性及稳定性。
众所周知，织物柔软组合物适于提供织物在清洗过程中的柔软及静电控制特性。这种组合物一般包括基本不溶于水的带有两个长链烷基的季铵盐化合物作为柔软剂组分。
进一步地，在现有技术中，各种季酯胺也可用作织物柔软剂。例如：在专利号为4,339,391的美国专利中，Hoffmann等公开了一系列用作织物柔软剂的季酯胺。
专利号为5,296,622的美国专利公开了具有使织物柔软及亲水性能的季酯胺，将含有至少40％摩尔的反式双键的不饱和脂肪酸或其酯与链烷醇胺反应并使该反应产物用烷基化剂进行季胺化处理，得到上述季酯胺。
在授予Henkel的专利WO/93/21291中，公开了一种织物处理剂，该织物处理剂含带有键接至氮原子上的1，2或3酸基烷基基团的季铵化合物作为软化剂。若所有或一些酰基由带有至少30％反式结构的不饱和酸衍生而得，则据说所述化合物的粘度低。
在授予KAO的专利号为5,023,003的美国专利中，公开了一种柔软剂组合物，包括至少一种具有下列通式的季铵盐：
Figure C9719521800091
其中R1及R2分别表示带有12-22个碳原子，优选16-22个碳原子及一个不饱和键的烃基；R3及R4代表一个甲基、乙基或
Figure C9719521800092
其中n为1至5的整数，Y为H或甲基；R5及R6分别表示带有11-21个碳原子及一个不饱和键的烃基，X表示卤素、CH3SO4、C2H5SO4；若上述盐包括顺式异构体及反式异构体，则立体异构体的顺式异构体与反式异构体的比率范围为25/75至90/10。
专利号为4,767,547的美国专利公开了织物柔软组合物，该组合物含具有下列通式的快速生物降解的季铵盐柔软剂：其中：Q为 或 或
R1为(CH2)n-Q-T2或T3；
R2为(CH2)n-Q-T4或T5或R3；
R3为C1-C4烷基；
T1、T2、T3、T4、T5(相同或不同)为C12-C22烷基或链烯基；n为1至4的整数；X-为与柔软剂相容的阴离子，20℃下，一旦溶于去离子水中形成浓度为0.5％至1％的所述快速生物降解季铵盐，该组合物的pH值为2.5至4.2。
在授予Procter & Gamble的专利WO94/20597中，涉及带有二酯季铵盐化合物的柔软剂化合物，其中脂肪酰基的碘值范围为约大于5并小于100，当碘值小于25时，顺反异构体的重量比大于约30/70，不饱和度小于65％重量百分比，当碘值大于10时，所述化合物能形成浓度大于约13％重量百分比的浓溶液组合物，除了原料中存有的一般极性有机溶剂或附加的电解质之外，不加粘度改性剂。
Stepan的专利EP 0 550 361公开了包含季铵化合物的阳离子纤维整理组合物，所述季胺化合物是长链脂肪酸和叔胺的反应产物，其中脂肪酸与胺的比率在1.85到1.4之间。
Henkel的专利WO91/01295公开了用作为织物整理剂的季铵盐化合物，该化合物是通过脂肪酸与链烷醇胺反应，然后对其进行烷基化处理而制备的。该酯化反应是在一种酸催化剂如次磷酸的存在下进行的。据称，最终产物包含单酯、二酯和三酯组分，比率为10∶62∶28％。然而，没有公开制备具有高的二酯含量，即重量百分比大于约55％，和低的三酯含量，即重量百分比低于25％的最终产物的方法。
最后，Henkel的专利WO94/14935公开了含有季铵化合物的浓缩织物柔软分散体，该柔软剂含有来自三乙醇胺的季铵化合物，以及一个、两个或三个脂肪酸基乙基基团。当含有两个脂肪酸基乙基的化合物的摩尔比大于50％时，据称这些化合物具有特别低的粘度。然而，该专利没有公开实现这么高二酯含量的方法，也没有说明最终产品的三酯含量。
所以，以上讨论的已有技术显然没有指出或提出具有高含量二酯和低含量三酯的季铵化二酯基的柔软剂组合物。也没有指出制备这种产品的方法。
因此，提供具有高二酯含量和低三酯含量的季铵化二酯产品是本发明的一个目的。本发明进一步的目的是提供一种织物柔软组合物，它含有本发明的季铵二酯化合物作为主要成分。本发明的另一个目的是提供一种不变黄的织物柔软组合物，它改善了柔软性能和所期望的织物柔软性，如提高了柔软剂的生物降解性，粘度，吸水性、稳定性等。从下文的说明可很明显地看出这些目的和其它目的。
发明概述
本发明一般涉及包含作为柔软剂的季铵盐混合物的织物柔软剂组合物，所述季铵盐混合物包含单酯、二酯和三酯组分的混合物，其中二酯季铵组分的含量大于季铵混合物盐总量的约55％重量百分比，而三酯季铵组合物的含量小于季铵盐混合物总量的25％重量百分比。本发明还涉及制备所述柔软剂的方法。
发明详述
本发明一般涉及包含季铵基的柔软剂的织物柔软剂组合物，所述季铵基柔软剂有高的二酯含量和低的三酯含量，本发明还涉及制备所述柔软剂的方法。
通过C12-C22脂肪酸或其加氢产物，或这类酸的混合物与链烷醇胺在一个酸催化剂的存在下进行反应，获得具有优异性能和稳定性的季铵盐化合物，反应体系中脂肪酸与链烷醇胺的比率约为1.60-1.80。所得酯胺产物再进行季铵化，从而获得本发明的季铵盐。
优选的脂肪酸为一种具有一定不饱和度的C16到C22的酸，这样其碘值(“IV”)范围为20-90，进一步优选为40-60，更优选为45-55。优选的脂肪酸包括油酸、棕榈酸、芥酸、二十烷酸及这些酸的混合物，但并不局限于这些物质。大豆、动物脂、棕榈树、棕榈种子、油菜种子、猪油、以及它们的混合物是本发明所用脂肪酸的典型来源。需要时可采用部分加氢以尽量降低多不饱和度，从而提高最终产物的稳定性。在本方法中使用的优选的脂肪酸还具有从80∶20到95∶5的顺反异构体比率。进一步优选的脂肪酸的反式异构体含量小于约10％。反式异构体的最佳含量为0.5-9.9％之间。最优选的脂肪酸为顺反异构体比率大于9∶1的动物脂/蒸馏动物脂的混合物。
可用于本发明的链烷醇胺一般相应于结构式：
Figure C9719521800121
式中R3、R1和R2独立选自C2-C4羟烷基。优选的链烷醇胺包括三乙醇胺、丙醇二乙醇胺、乙醇二异丙醇胺、三异丙醇胺，以及这些胺的混合物，但并不局限于这些胺。三乙醇胺是最优选的链烷醇胺。
脂肪酸与链烷醇胺的摩尔比为1.60-1.80，更优选为1.65-1.75。当该摩尔比为1.70时通常获得最佳结果。
本发明所采用的酸催化剂包括磺酸、磷酸、对-甲苯磺酸、甲磺酸、草酸、次磷酸或一种可接受的路易斯酸，但不局限于这些酸。优选的酸催化剂为次磷酸。本方法采用的酸催化剂的重量百分比一般为脂肪酸重量的0.02-0.2％，更优选为0.1-0.15％。
链烷醇胺与脂肪酸的酯化是在170-210℃的温度下进行的，直到反应产物的酸值低于5。而且，通过控制形成酯胺混合物的加热速率可使最终产品中三酯的含量降至最低。加热速率为0.8-3℃/分钟，优选1.25-3℃，从70℃到170℃-210℃的温度范围对降低三酯形成是有效地。
酯化反应之后，初始产物与烷基化试剂反应以便得到季铵盐产物。优选的烷基化剂包括C1至C3的直链或支链烷基卤化物、磷酸酯、碳酸酯或硫酸酯，C7至C10芳烷基卤化物、磷酸酯或硫酸酯，及它们的混合物。优选的烷基化剂实例包括甲基氯化物、苄基氯化物、硫酸二乙基酯、碳酸二甲基酯、磷酸三甲基酯、硫酸二甲基酯，或它们的混合物，但不局限于这些物质。选择所用的烷基化剂种类及用量为本行业技术人员所熟知。典型地，当硫酸二甲基酯作为烷基化剂时，每摩尔酯使用0.7至1.0摩尔的硫酸二甲基酯可得到令人满意的季胺化产物。
在温度为60℃-120℃范围内，季胺化过程可于本体或溶剂中完成。若使用溶剂，则起始原料及/或产物必须溶于溶剂中，其溶解度应能满足反应的要求。这类溶剂是本行业的一般常识。合适的溶剂实例包括极性溶剂，如低碳醇，即：C1-C6醇。其它可使用的溶剂包括单甘油酯、二甘油酯、和三甘油酯、脂肪酸、二元醇，及它们的混合物，但不局限于这些物质。
所得季铵盐混合物包括具有下列结构的单酯(I)、二酯(II)及三酯(III)的混合物：
Figure C9719521800131
其中R表示具有12-22个碳原子，优选为16-22个碳原子的烃基，其总IV值在20-90的范围，优选为40-60，更优选为45-55，X-代表一种柔软剂相容的阴离子，包括卤素阴离子、CH3SO4、C2H5SO4，但不局限于这些阴离子。反应产物还可能含有微量的甲基三烷醇胺季铵和其它杂质。而且，最终产物中二酯的含量大于季铵盐产物总量的55％重量百分比，而三酯的含量小于25％重量百分比。
典型的产物组成包含60-65％重量百分比的二酯和小于18％重量百分比的三酯，进一步优选为小于15％的三酯。而且，所述盐的顺反双键比率的优选范围为80∶20到95∶5。在一个最优选实施例中，反式异构体的量少于约10％，理想的范围是5-9.5％。
有几种方法可获得季铵盐产物所需要的顺反比率。优选的方法是在将所述酸的量调节到所需比例后，由顺式异构和反式异构脂肪酸生成所述季铵盐混合物。
另一种方法是在一种金属催化剂的存在下，通过将一部分顺式异构脂肪酸或其酯异构化为反式异构体，由混合物生成季铵盐混合物。其它方法对于本行业的技术人员来说是显而易见的。
本发明的织物柔软组合物具有高的二酯含量和低的三酯含量，与典型的酯胺季铵化合物相比，表现优越的性能，其优异的颜色和气味稳定性更能保证组合物设计师制备高质量柔软剂产品。该组合物可以是水相液体，优选为浓缩液，其中所含本发明的季铵盐化合物的质量百分比范围为3-50％，优选为10-45％，进一步优选为15-40％。需要时，本发明的组合物还可以进一步浓缩为固体颗粒，其中含季铵盐柔软化合物的量为50-95％，优选为60-90％。
可以将水加入到固体颗粒组合物中以形成稀释或浓缩的本发明的液体织物柔软剂。该固体颗粒组合物也可直接加到洗涤槽中，以便获得足够的使用浓度，典型的使用浓度范围为10-1000ppm，优选为50-500pm。
根据本发明的季铵盐化合物一般可以通过至少一种C12-C22的脂肪酸与链烷醇胺在酸催化剂的存在下进行反应来制备，所述脂肪酸具有20-90的IV值。酸与醇胺之比的范围为1.6-1.8，且该反应是在170-210℃的温度下进行的，直到反应产物的酸值低于5。为最大限度地降低三酯的形成，采用0.8℃-3℃/分钟的升温速率。然后对酯化产物进行烷基化以获得季铵盐产物。
根据本发明的一种标准洗涤循环柔软组合物可以通过下述方法制备：在一个适当的容器中将水预热到45-60℃的温度，并将其酸化到2.7-3.2的pH值。然后在保持温度为45-60℃的同时，随着搅拌将加热的季铵盐混合物加入到酸化的水中。然后将香味剂和其它可选择组分溶解到该柔软剂分散液中，而后用去离子水调节重量。象这样的柔软剂分散液一般可在4-50℃的温度范围内稳定贮存。
除了纤维柔软组合物外，本发明的季铵盐混合物还可用于其它产品。这些产品可以包括护发组合物、护肤组合物等等，当加入有效的量时，用于柔软、润滑、软化和调理所述头发和/或皮肤。这些以及其它用途对本行业的技术人员来说是显而易见的。
虽然本发明的织物柔软组合物的稳定性很高，不需要稳定辅助表面活性剂，但是，辅助表面活性剂任与大量其它任选组分一起包括在内。可能用作本发明织物柔软组合物的一些任选组分的非限定性简要描述如下。
I)粘度/分散性助剂
如上所述，在不加入浓缩助剂的情况下，能制备稳定的本发明季胺酯的相对浓缩组合物。然而，根据其它组分的不同，本发明的组合物可能需要有机和/或无机浓缩助剂以便得到更高浓度和/或满足更高稳定性要求。当存在与碘值相关的特定柔软剂活性要求时，为确保极限条件下的稳定性，可能需要或优选这些通常为粘度改性剂的浓缩助剂。
表面活性剂浓缩助剂
表面活性剂浓缩助剂通常分成四类：
(1)单长链烷基阳离子表面活性剂；
(2)非离子表面活性剂；
(3)胺氧化物；及
(4)脂肪酸。
当然，也可以使用上述表面活性剂浓缩助剂的混合物。
(1)单长链烷基阳离子表面活性剂
优选的基于单长链烷基或酯基的水溶性阳离子表面活性剂一般具有下列通式：
[R2N+(R)3]X-
式中：R2基团为C8-C22烃基，优选C12-C18烷基或相应的酯链间隔基，在酯链与N之间具有短链亚烷基(C1-C4)基团，且具有一个类似的烃基。
每个R是一个C1-C6的未取代或取代烷基(如，用羟基取代)或氢，优选为甲基，对离子X-是一个柔软剂相容的阴离子，如，氯、溴、硫酸甲基酯等。
如果有阳离子表面活性剂，它通常是加入到固体颗粒组合物中，加入量从0％到15％，优选为从约3％到15％，进一步优选为从5％到15％。在液体组合物中，所用阳离子表面活性剂一般为从0％到15％，优选为从约0.5％到约10％。
一般来说，单长链烷基阳离子表面活性剂加入的总量是获得稳定组合物的有效量。
以上所述的量代表单长链烷基阳离子表面活性剂加入到本发明组合物中的量。该范围并不包括已经存在于二酯季铵化合物中单酯的量。
单长链烷基阳离子表面活性剂的长链基团R2一般包含一个具有约10到20个碳原子的亚烷基，对固体组合物优选约12到16个碳原子，对液体组合物优选约12到18个碳原子。该基团R2可通过一个基团连接至阳离子氮原子上，这个基团包括一个或多个酯基、酰胺基、醚基、胺基等，优选为酯基，可以使用的连接基是为了增加亲水性、生物降解性等。优选的这种连接基在氮原子的三个碳原子之内。适用的可生物降解的单长链烷基阳离子表面活性剂包含一个长链中的酯键，在作为本发明文献的专利号为4,840,738的美国专利中描述了这种单长链烷基阳离子表面活性剂。如果使用相应的非季铵化合物，为保持酯基稳定而加入的任何酸(优选无机酸或多羧酸)也将在组合物中且优选在洗涤过程中保持胺的质子化状态，从而使胺具有阳离子基团。该组合物具有缓冲能力(pH值从约2到约5，优选从约2到约4)以便在水相液体浓缩产品中且一旦进一步稀释，比如，形成一种低浓度产品，和/或一旦加入到洗涤工艺的淋洗循环中时保持合适的有效电荷密度。
水溶性阳离子表面活性剂的主要功能是降低该二酯柔软剂的粘度和/或增加其分散性，所以，该阳离子表面活性剂本身不必具有很强的柔软性，尽管实际上它可能具有柔软性。而且，只带有一个单长链烷基的表面活性剂，因为在水中的溶解度较大，能保护二酯柔软剂免于与阳离子表面活性剂和/或带到洗涤中的去污剂发生相互作用。也可使用其它带有一个C12至C30烷基链的具有环状结构的阳离子材料，如烷基咪唑啉、咪唑鎓盐、吡啶，及吡啶鎓盐。pH值要求很低以便稳定，如咪唑啉的环状结构。用于本发明的一些咪唑鎓盐具有以下的通式：
式中：Y2为-C(O)-O-、-O-(O)C、-C(O)-N(R5)或-N(R5)-C(O)-，其中R5为氢或一个C1至C4的烷基；R6为C1至C4的烷基；R7及R8各自独立选自上文为单长链烷基阳离子表面活性剂(只有一个基团为R2)定义的R及R2。可用于本发明的某些烷基吡啶鎓盐具有如下通式：
Figure C9719521800182
式中R2和X-同上文定义。此类物质的一个典型是十六烷基吡啶氯化物。
(2)非离子表面活性剂-烷基化物质
适合作为粘度/分散性改性剂的非离子表面活性剂包括乙烯和/或氧化丙烯与脂肪醇、脂肪酸、脂肪胺等的加成产物。下文所述的任何一种烷基化物质均可用作为非离子表面活性剂。一般来说，固体组合物中使用的非离子表面活性剂的量为约5％到约20％，优选为约8％到15％，液体组合物中为0％到约5％，优选为约0.1％到约5％，进一步优选为约0.2％到3％。
适用的水溶性非离子表面活性剂一般具有如下通式：
R2-Y-(C2H4O)z-C2H4OH
对于液体和固体组合物，式中R2选自下列基团：伯、仲和支链链烯基烃基基团；以及伯、仲和支链链烷基及链烯基取代的苯酚烃基基团；所述烃基基团具有从约8到约12个碳原子的烃基链长，优选从约10到约18个碳原子。对液态组合物，烃基链长更优选约16到约18个碳原子，对固态组合物，烃基链长更优选约10到约14个碳原子。在乙氧基非离子表面活性剂的通式中，Y一般为-O-、-C(O)-、-C(O)N(R)-、或-C(O)N(R)R-，R的含义如前所述，和/或R可为氢，z至少约为8，优选至少约10-11。当只有较少乙氧基基团时，一般会降低柔软剂组合物的性能和稳定性。
此时，非离子表面活性剂由HLB(亲水-亲油平衡值)表征，HLB值为约7到约20，优选约8到约15。通过定义R2和乙氧基基团数，可确定大多数表面活性剂的HLB值。但是，对于浓缩溶液组合物而言，非离子表面活性剂含有相对长链R2基团和相对高的乙氧基化程度。虽然具有短乙氧基的较短烷基链表面活性剂具有必要的HLB值，但它们不太有效。对于香料含量较高的组合物来说，作为粘度/分散性改性剂，非离子表面活性剂比本文中其它改性剂更为有效。
本发明的适用的非离子表面活性剂包括如下实例，但不局限于这些实例。在这些实例中，乙氧基在分子中的数目(EO)是用一个整数表示的。
(i)直链伯醇烷氧化物
HLB值在优选范围之内的正十六烷醇和正十八烷醇的十、十一、十二、十四、十五乙氧化物可用作为本发明的粘度/分散性改性剂。用作为本发明组合物的粘度/分散性改性剂的乙氧基伯醇的优选实例包括、但不局限于n-C18EO(10)和n-C10EO(11)。也可使用“动物脂”链长范围内的天然和合成醇的混合乙氧化物。这类物质具体的实例包括动物脂醇-EO(11)、动物脂醇-EO(18)和动物脂醇-EO(25)。
(ii)直链仲醇烷氧化物
HLB值在优选范围之内的3-十六烷醇、2-十八烷醇、4-二十烷醇和5-二十烷醇的十、十一、十二、十四、十五、十八、和十九乙氧化物可用作为本发明的粘度/分散性改性剂。用作为本发明组合物的粘度/分散性改性剂的乙氧基仲醇的实例包括、但不局限于：2-C16EO(11)、2-C20EO(11)和n-C16EO(14)。
(iii)烷基酚烷氧化物
与醇烷氧基化物的情况相同，HLB值在优选范围之内的烷基苯酚的十六到十八乙氧化物，特别是一羟基烷基苯酚，可用作为本发明的粘度/分散性改性剂。此处，对十三烷基苯酚、间十五烷基苯酚等的十六到十八乙氧化物也是有用的。用作粘度/分散性改性剂的乙氧基烷基酚的实例包括，但不局限于对十三烷基苯酚EO(11)和对十五烷基苯酚EO(18)。
本领域的普通技术人员一般都知道，非离子组合物中的一个亚苯基相当于含有2至4个碳原子的一个亚烷基。对于本发明的目的，含有一个亚苯基的非离子表面活性剂被认为是对每个亚苯基，烷基基团中的碳原子数加上3.3个碳原子的总和为该亚苯基的碳原子当量数。
(iv)烯烃烷氧化物
相应于以上公开的链烯基醇，包括伯醇和仲醇，和链烯基苯酚可以乙氧化。使其HLB值处于上述优选范围内，且用作本发明组合物中的粘度/分散性改性剂。
(v)支链烷氧化物
通过众所周知的“OXO”工艺得到的支链伯醇和仲醇可以乙氧化，并用作本发明组合物中的粘度/分散性改性剂。
上述综合的乙氧化非离子表面活性剂可以单独形式或具体的混合形式用于本发明的组合物。
(3)胺氧化物
适用的胺氧化物包括，但不限于这样的胺氧化物：含有一个约8至约28个碳原子，优选约8至约16个碳原子的烷基或羟基烷基，和两个选自含有约1至约3个碳原子的烷基及羟基烷基的烷基部分。若使用胺氧化物，固体组合物中的浓度一般为0％至约15％，优选约3％至约15％；液体组合物中浓度为0％至约5％，优选约0.25％至约2％；胺氧化物的总量通常为能有效提供一种稳定组合物的量。
用于本发明的胺氧化物的优选实例包括，但不局限于二甲基辛胺氧化物、二乙基葵胺氧化物、双-(2-羟乙基)十二胺氧化物、二甲基十二胺氧化物、二丙基十四胺氧化物、甲基乙基十六胺氧化物、二甲基-2-羟基十八胺氧化物，及椰子脂肪烷基二甲基胺氧化物。
(4)脂肪酸
适用的脂肪酸包括带有约12至约25个总碳原子的脂肪酸，优选从约13到约22个，更优选从约16到约20个总碳原子，其脂肪部分含有从约10到约22个碳原子，优选从约10到约18个碳原子，更优选从约10到约14个碳原子。较短部分含有从约1到约4个碳原子，优选从约1到约2个碳原子。脂肪酸的浓度一般与上述胺氧化物的浓度接近。对于要求一种浓缩助剂和含有香料的组合物而言，脂肪酸为优选浓缩助剂。
电解质浓缩助剂
可以起到或增强表面活性剂浓缩助剂作用的无机粘度控制试剂包括水溶性的、可电离的盐。这些盐也可选择性地加入本发明的组合物中。可以使用各种各样的可电离的盐。适用的盐的实例包括，但不局限于元素周期表中IA族和IIA族金属的卤化物，比如，氯化钙、氯化镁、氯化钠、溴化钾和氯化锂。在对组分进行混合以制备本发明组合物且要获得所需粘度的方法中，这些可电离的盐是特别有用的。
所用可电离的盐的量取决于组合物中所用的活性组分的量。一般用来控制组合物粘度的盐的量为组合物重量的从约20到约20,000ppm，优选为从约20到约11,000ppm。
除上述水溶性、可电离的盐之外，或代替这些盐，可在组合物中加入亚烷基铵盐以便控制粘度。另外，这些试剂可起清除剂的作用，与在主要洗涤及淋洗过程中携带进去的阴离子去污剂形成离子对，并可能改善柔软剂性能。与无机电解质相比，这些试剂可在较宽温度范围内，特别是低温下，使粘度稳定。亚烷基多铵盐的实例包括，但不局限于I-赖氨酸单盐酸盐和1，5二铵-2-甲基戊烷二盐酸盐。
(II)稳定剂
在本发明的组合物中也可有选择地使用稳定剂。此处使用的“稳定剂”术语包括抗氧剂和还原剂。这些试剂的浓度典型地为从0％到约2％，优选从约0.01％到约0.2％，对于抗氧剂更优选从约0.05％到约0.1％，对于还原剂更优选从约0.01％到约0.2％。使用稳定剂可确保长期贮存条件下具有良好的气味稳定性。而且，对于无香味或低香味产品，使用抗氧剂和还原剂稳定剂非常重要。
用于本发明组合物中的抗氧剂实例包括，但不局限于EastmanChemical Products公司出售的、以TenoxPG和Tenox S-1为商标的维生素C、维生素C十六酸、棓酸丙酯的混合物；Eastman ChemicalProducts公司出售的、以Tenox-6为商标的BHT(丁基化羟基甲苯)、BHA(丁基化羟基甲氧基苯)、棓酸丙酯、和柠檬酸的混合物；UOPProcess Division公司出售的、以SustaneBHT为商标的丁基化羟基甲苯；Eastman Chemical Products公司出售的、以TenoxTBHQ为商标的叔丁基对苯二酚。Eastman Chemical Products公司出售的、以TenoxGT-1/GT-2为商标的天然维生素E；和Eastman ChemicalProducts公司出售的、叫做BHA的丁基化羟基甲氧基苯；棓酸的长链酯(C8-C22)，如棓酸十二酯；lrganox1010；lrganox1035；lrganoxB1171；lrganox1425；lrganox3114；lrganox3125；以及它们的混合物；优选为lrganox3125、lrganox1425、lrganox3114、以及它们的混合物；进一步优选为单一的lrganox3125或与柠檬酸和/或诸如柠檬酸异丙酯等其它螯合剂结合使用，Monsanto公司出售的Dequest2010，其名称为1-羟基亚乙基-1、1-焦磷酸(Etidronic酸)、Kodak出售的Tiron，其化学名称为4，5-二羟基-间-苯磺酸钠盐，和Aldrich出售的DTPA(二亚乙基三胺五乙酸)。下表列出了某些上述稳定剂的化学名称和CAS登录号。抗氧化剂         CAS登录号    联邦法令中使用的化学名称lrganox1010   6683-19-8    四[亚甲基(3，5-二-叔丁基-4
                          -羟基氢化肉桂酸酯)]甲烷lrganox1035   41484-35-9   硫代二亚乙基双(3，5-二-叔丁
                          基-4-羟基氢化肉桂酸酯lrganox1098   23128-74-7    N，N′-六亚甲基-双(3，5-二-
                          叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰胺lrganoxB1171  31570-04-4   lrganox1098 23128-74-7和
                          lrganox(168的1∶1混合物lrganox1425   65140-91-2   钙双[单乙基(3，5-二-叔丁基-
                          4-羟基苄基)磷酸酯]lrganox3114      27676-62-2    1，3，5-三(3，5-二-叔丁基-4
                              -羟基苄基)-s-三嗪-
                              2，4，6-(1H，3H，5H，)-三酮lrganox3125      34137-09-2    3，5-二-叔丁基-4-羟基-氢化
                              肉桂酸三酯与1，3，5-三(2-羟乙
                              基)-S-三嗪-2，4，6-
                              (1H，3H，5H，)-三酮lrganox168       31570-04-4    三(2，4-二-叔丁基-苯基)亚磷
                              酸酯
还原试剂的实例包括，但不局限于硼氢化钠、二硫化钠、次磷酸、及它们的混合物。这些化合物和组合物的稳定性可通过使用稳定剂得以改善，但除此而外，这里所用化合物的制备和憎水基团的来源也是重要的。令人惊奇的是，某些很好的且容易得到的憎水基团，如来自动物脂的脂肪酸，具有与化合物一起保留的臭味，尽管化学和物理工艺步骤将原料动物脂转化成了最终产物。这些来源必须通过诸如吸附、蒸馏、洗涤等本行业共知的工艺除去臭味。此外，必须通过加入抗氧化剂、抗菌剂等最大限度地减少所得脂肪酰基与氧气和/或细菌的接触。
其它可选择的组分
土壤释放剂
本发明的组合物可以选择性地包含从0.1％到10％、优选从0.2％到5％的土壤释放剂。优选的土壤释放剂是聚合物土壤释放剂，比如含有对苯二酸酯和聚环氧乙烷或聚环氧丙烷嵌段的聚合物、阳离子瓜耳胶树胶、及类似物。作为本发明文献的美国专利No.4,956,447公开了某些含有阳离子功能团的优选土壤释放剂。
优选的土壤释放剂是具有对苯二酸酯和聚环氧乙烷嵌段的共聚物，这些嵌段包含对苯二酸乙烯酯和聚环氧乙烷对苯二酸酯的重复单元，其中对苯二酸乙烯酯单元和聚环氧乙烷对苯二酸酯单元的摩尔比为从约25∶75到约35∶65，所述聚环氧乙烷对苯二酸酯包含具有分子量从约300到约2,000的聚环氧乙烷嵌段。这一聚合物土壤释放剂的分子量范围为从约5,000到约55,000。
另一种优选的聚合物土壤释放剂是具有对苯二酸乙二醇酯重复单元的可结晶的聚酯，所述聚酯包含从约10％到15％重量百分比的对苯二酸乙二醇酯单元和从约10％到约50％重量百分比的聚氧亚乙基乙二醇，所述聚氧亚乙基乙二醇的分子量从约300到约6,000，其中结晶性聚合物中对苯二酸乙二醇酯单元和聚氧亚乙基对苯二甲酸酯单元的摩尔比在2∶1到6∶1之间。这一聚合物的实例包括，但不局限于杜邦公司出售的Zelcon4780和ICI公司出售的MileaseT。最优选的土壤释放剂是具有如下通式(1)的聚合物：
式中X可以是任何适合的封端基，其中每个x可从下面基团中选择：H、含有约1到约4个碳原子的烷基或酰基，优选为甲基。n的选择是为了水溶性，一般为从约6到约113，优选为从约20到约50。u对于具有相对高离子强度的液体组合物是很重要的。u大于10的材料应最大限度地减少，而u在约3到约5的范围内的材料的量应至少为20％，优选为至少40％。
R1主要为1，4-亚苯基。此处所述“R1主要为1，4-亚苯基”是指这样的化合物：其R1完全由1，4-亚苯基构成，或部分被下列基团替代：其它亚芳基或烷亚芳基、亚烷基、亚烯基、或它们的混合物。可以部分替代1，4-亚苯基的亚芳基和烷亚芳基包括1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、1，8-亚萘基、1，4-亚萘基、2，2-亚联苯基、4，4-亚联苯基、以及它们的混合物。可被部分替代的亚烷基和亚链烯基包括亚乙基、1，2-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-六亚甲基、1，7-七亚甲基、1，8-八亚甲基、1，4-亚环氧乙基，以及它们的混合物。
对于R1，用不是1，4-亚苯基的基团进行替代的部分替代度应当控制到这样的程度，以致于在很大程度上对该化合物的土壤释放性能没有不利影响。一般来说，可以承受的部分替代度将取决于该化合物的主链长度，具有较长的主链时，通常对1，4-亚苯基由较大的部分替代度。其R1包含约50％到约100％1，4-亚苯基(其中从0％到约50％不是1，4-亚苯基)的化合物一般具有足够的土壤释放活性。比如，间苯二酸(1，3-亚苯基)与对苯二酸(1，4-亚苯基)的摩尔比为40∶60的聚酯就有足够的土壤释放活性。然而，因为纤维制备中所用的大部分聚酯包含对苯二酸乙二醇酯单元，所以为具有最佳的土壤释放活性，通常要求最大限度地降低用非1，4-亚苯基替代的部分替代度。
优选的R1完全(即100％)由1，4-亚苯基组合物，即每一个R1都是1，4-亚苯基。
对于R2，合适的亚乙基或取代亚乙基部分包括，但不局限于亚乙基、1，2-亚丙基、1，2-亚丁基、1，2-亚己基、3-甲氧基1，2-亚丙基、以及它们的混合物。优选的R2基本是亚乙基、1，2-亚丙基、以及它们的混合物。较高百分比的亚乙基夹杂物趋于改善化合物的土壤释放活性。较高百分比的1，2-亚丙基夹杂物趋于改善化合物的水溶性。
在液体纤维柔软剂组合物中，为加入相当多的土壤释放组分，需要使用1，2-亚丙基或类似的支链等价物。优选地，R2的约75％到约100％，更优选为约90％到约100％为1，2-亚丙基。每个n的值至少为约6，优选为至少约10。
每个n的取值范围一般为从约12到113。每个n的典型取值范围为从约12到43。
纤维素衍生物也具有土壤释放剂的功能。这类试剂的实例包括，但不局限于纤维素的羟醚，如Dow Chemical公司出售的Methocel；和某些阳离子纤维素醚衍生物，诸如Union Carbide公司出售的Polymer JU-125，JR-400和JR-30M。
其它纤维素聚合物土壤释放剂的实例包括甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羟丁基甲基纤维素。或它们的混合物，其中所述纤维素聚合物2％的水溶液在20℃时具有15到75000厘泊的粘度。其它有效的土壤释放剂是阳离子瓜耳树胶，比如Stein Hall公司出售的Jaguar Plus和GeneralMills Gendrive 458。于1986年6月25日公开的Gosselink的申请号为185,427的欧洲专利和于1993年5月4日批准的Trinh1等人的专利号为5,207,933的美国专利中包含更完整的优选土壤释放剂。这两个专利都是本发明的文献。
杀菌剂
可用于本发明组合物的杀菌剂的实例包括，但不局限于paraben，诸如Inolex Chemical公司出售的以Bronopol为商标名的甲基戊二醛、甲醛、2-溴-2-硝基丙烷-1、3-二醇，以及Rohm and Hass公司出售的以KathonCG/ICP为商标名的5-氯-2-甲基-4-噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-噻唑啉-3-酮的混合物。本发明组合物中所用的杀菌剂的典型浓度，按所选杀菌剂的类型，约为组合物总重量的1ppm到2,000ppm。在水相纤维柔软剂组合物中，占二醚组分重量10％的甲基paraben对霉菌生长特别有效。
硅酮
二甲基聚硅氧烷(硅酮)或改性的硅酮可以加入到本发明的组合物中，以便增强通式(I)到(III)的不饱和季铵盐混合物的柔软性能和吸水性。优选的二甲基聚硅氧烷或改性的硅酮在25℃具有20-10000厘泊的粘度。
用于本发明的改性硅酮包括，例如，聚氧亚乙基改性硅酮和氨基改性硅酮，其中，改性剂的用量优选小于10％。
使用前，优选用一种聚氧亚乙基类非离子表面活性剂或一种单烷基阳离子类或二烷基阳离子类阳离子表面活性剂对二甲基聚硅氧烷或改性硅酮进行乳化。
其它可选择的组分
本发明可包括其它通常用于织物处理组合物的选择性组分，例如，着色剂、保存剂、光学增亮剂、遮光剂、织物整理剂、表面活性剂、稳定剂，如：瓜耳树胶、抗收缩剂、抗皱剂、织物松软剂、抗斑点剂、杀菌剂、抗腐蚀剂、防沫剂等。
本发明的选择性附加柔软剂是一种非离子织物柔软剂材料。典型地，这种非离子织物柔软剂材料的HLB值从约2到约9，更典型地，从约3到约7。这种非离子织物柔软剂材料易于分散，或自行分散，或与其它材料，如单长链烷基阳离子表面活性剂结合使用、与下文所述的其它材料混合、采用较热的水和/或更多地搅拌。
一般而言，所选择的材料应该为相对结晶、并具有较高的熔点(如50℃或更高)及水不溶性。
在固体组合物中可选择的非离子柔软剂通常为从约10％到约40％，优选从约15％到约30％，本发明可选择的非离子柔软剂与酯季铵盐(TEQ)的比率为从约1∶6到约1∶2，优选从约1∶4到约1∶2。在液体组合物中可选择的非离子柔软剂通常为从约0.5％到约10％，优选从约1％到约5％。优选的非离子柔软剂为多元醇或酐的脂肪酸部分酯化物，其中醇或酐含有2到约18个碳原子，优选从2到约8个碳原子，每个脂肪酸部分含有从约12到约30个碳原子，优选从约16到约20个碳原子。典型地，这种柔软剂的每个分子中含有从约1到约3个脂肪酸基团，优选约2个脂肪酸基团。
酯的多元醇部分可为乙烯基乙二醇、甘油、聚(如二，三，四，五，和/或六)甘油、木糖醇、蔗糖、1，2，3，4-丁四醇、季戊四醇、山梨糖醇或脱水山梨糖醇。特别优选脱水山梨糖醇酯和-硬脂酸聚甘油酯。酯的脂肪酸部分通常取自于带有从约12到约30个碳原子，优选从约16到约20个碳原子的脂肪酸，所述脂肪酸的典型实例为月桂酸、十四烷酸、棕榈酸、硬脂酸和二十二烷酸。
用于本发明的高度优选的可选择非离子柔软剂包括，但不限于脱水山梨糖醇酯和甘油酯，该脱水山梨糖醇酯为山梨醇的酯化脱水产物，典型地是由葡萄糖催化加氢制得的山梨醇，可按众所周知的方式脱水以便形成1，4-山梨醇和1，5-山梨醇的脱水化物的混合物及少量的异山梨物。作为文献，专利号为2,322,812的美国专利描述了一种示范性的方法。上述山梨醇的脱水混合物此处指的是“脱水山梨糖醇”，而且，本领域的普通技术人员都了解，这种“脱水山梨糖醇”还含有一些游离的、未环化的山梨醇。
通过以标准方式用脂肪酰基，如脂肪酸卤化物或脂肪酸，对“脱水山梨糖醇”混合物进行酯化可得到优选的脱水山梨醇柔软剂。酯化反应可在任何一个羟基上进行，从而得到单酯、双酯等各种酯。单酯、双酯、三酯等混合物几乎总是来自于这种反应，可简单地调节反应物的化学计量比率以便得到期望的反应产物。
对于脱水山梨醇酯的工业生产，在山梨醇与脂肪酸直接反应的相同工艺中一般会伴随醚化和酯化反应。MacDonald在“乳化剂：”工艺和质量控制：美国石油化学家协会杂志，45卷，1968年10月，这篇文章中详细描述了这样的方法。在作为本发明参考文献的专利号为4,128,484的美国专利中有对包括优选脱水山梨醇酯分子式的详细描述。上述优选山梨醇酯的某些衍生物，特别是“较低”乙氧化物(即：单酯、二酯和三酯)，其中有1个或多个未酯化的羟基含有1到约20个氧亚乙基部分[Tweens]，也用于本发明的组合物中。因此，为本发明的目的，“脱水山梨醇酯”术语包括这样的衍生物。
为本发明的目的，若使用脱水山梨醇酯，在酯混合物中优选含有大量的二-和三-脱水山梨醇酯。优选酯混合物有20-50％二酯和10-35％的三酯及四酯。市售材料，如脱水山梨醇单酯(例如单硬脂酸酯)含有大量的二酯和三酯，对脱水山梨醇单硬脂酸酯的典型分析表明：它含有约27％的单酯、32％的二酯和30％的三酯及四酯。因此，市售脱水山梨醇单硬脂酸酯为一种优选材料。脱水山梨醇硬脂酸酯和脱水山梨醇棕榈酸酯的混合物，其重量百分比为硬脂酸酯/棕榈酸酯从10∶1到1∶10，和1，5-脱水山梨酯都是有用的。这里，1，4-脱水山梨酯和1，5-脱水山梨酯都是可用的。
用于本发明柔软剂组合物中的其它有用的脱水山梨酯包括脱水山梨醇单月桂酯、脱水山梨醇十四酯、脱水山梨醇单棕榈酸酯、脱水山梨醇单二十二酯、脱水山梨醇单油酸酯、脱水山梨醇双月桂酯、脱水山梨醇双十四酯、脱水山梨醇双棕榈酸酯、脱水山梨醇双硬脂酸酯、脱水山梨醇双二十二酯、脱水山梨醇双油酸酯、以及它们的混合物、和混合的动物脂烷基脱水山梨醇单酯和二酯。这些混合物可通过上述羟基取代的脱水山梨醇，特别是1，4-脱水山梨醇和1，5-脱水山梨醇，与相应的酸或盐酸盐进行简单的酯化反应而制得。当然，可以理解，以此方式制备的市售材料通常含有微量未环化的山梨醇、脂肪酸、聚合物、异山梨醇等。在本发明中，这些杂质的含量越少越好。
优选的脱水山梨醇酯可包含高达占酯的重量15％的C20-C26或更高的脂肪酸，以及微量的C8和较低的脂肪酸酯。优选甘油酯和聚甘油酯，特别是甘油、二甘油、三甘油和聚甘油的单和/或二酯，更优选单酯。甘油酯可由天然存在的甘油三酯通过普通的萃取、纯化和/或酯交换工艺来制备，或通过上文所述的脱水山梨醇酯的酯化工艺来制备。甘油的部分酯还可乙氧化以生成术语“甘油醇酯”所包含的有用的衍生物。
可用的甘油和聚甘油酯包含硬脂酸、油酸、棕榈酸、月桂酸、异硬脂酸、十四酸、和/或二十二酸的单酯，和硬脂酸、油酸、棕榈酸、月桂酸、异硬脂酸、二十二酸、和/或十四酸的二酯。典型的单酯包含某些二酯和三酯等。
“甘油酯”还包括聚甘油酯，如，二到八甘油酯。通过缩合甘油或借助醚键连接甘油醇部分形成聚甘油多元醇。优选聚甘油多元醇的单酯和/或二酯，脂肪酰基为前已述及的用于脱水山梨醇酯和甘油醇的那些基团。
现在通过下列非限定性实施例来说明本发明。
实例1  制备90％活性柔软组合物的方法原料的平衡-TEEABHT                                                  ＝1.42克次磷酸(50％溶液)                                     ＝1.24克蒸馏动物脂或带有C18不饱和脂肪酸的C16至C18脂肪酸   ＝710克三乙胺(TEA)                                          ＝231.8克
TEEA(TEA的一种脂肪酸酯胺)在一个2L的反应釜中制备，该反应釜连接一个顶部搅拌器、三球Snyder柱、加料漏斗、蒸馏装置、充氮气管和温度控制器。开始实验之前对装置进行真空漏气测试。
熔融脂肪酸、抗氧化剂和次磷酸加入到反应烧瓶中并在充氮气条件下保持65-75℃。然后将反应装置抽真空到29＂Hg(3742.1Pa，0.0374bar)，为了除去系统中的所有空气，用氮气三次破坏真空。然后加TEA，加入后以每分钟1.75的升温速率加热反应混合物。当反应温度达到105℃时，抽真空到26＂Hg(3355.0Pa，0.0335bar)，且反应继续加热到195-200℃。在此温度和压力条件下反应保持约20分钟。游离脂肪酸接近于0.07meq/g。水分应小于0.1％，否则在季铵化之前需要进行干燥处理。
原料的平衡-本发明的酯季铵盐(TEQ)TEEA                           ＝306.3克异丙醇                         ＝41.3克DMS                            ＝62.1克EDTA(40％溶液)                 ＝0.26克BHT                            ＝0.21克
将TEEA加入到反应器并在充氮气条件下加热到80℃，干燥约30分钟。然后将干燥的TEEA冷却到60℃，再加入异丙醇(批重量的5％)。然后移去加热外罩，并在约20分钟的时间内逐滴加入DMS。由于放热，反应温度会从约50℃升高到85℃。然后在85-90℃下使反应器中的物料消化约两小时。然后加入EDTA和BHT，并将其余的异丙醇(5％)加入到混合物中。
所得产物具有如下特征：外观：                       室温下为粘稠液体溶剂：                       异丙醇(IPA)活性：                       90％为活性的颜色(加钠尔色度)：           2pH(1％在50/50异丙醇：水中)：3-4比重：                       0.978g/cc浊点：                       38-39℃倾点：                       19-21℃水：                         0.5％或更少酯分布(重量％)：                 单酯∶二酯∶三酯＝26.5∶59.5∶10.5
粘度随产物温度的变化：
粘度与温度的关系
           TEQ
Figure C9719521800311
BROOKFIELD LVT DV-II-CP.转数/分钟0.3-1.5
轴#41
实例2-：“标准”洗涤工艺柔软剂配方(7.5％活性)：
原材料：
本发明的季铵盐         8.40％
蒸馏水                 91.60％
1N HCl                 pH2.7-3.2
香料                    q.s.
颜料/着色剂             q.s.
抗微生物试剂            q.s.
预热水到45到60℃之间。将预热水加入到一个适当的容器中并用1N HCl酸化到pH为2.7-3.2。在保持搅拌和45-60℃的温度条件下将热的季铵盐加入到酸化的水中。在搅拌的同时冷却分散液。在40℃将香料溶入柔软剂分散液中。按需要加入颜料和保存剂。用水调节比重。分散液在4到50℃的温度范围内能稳定保存。
实例3-“超”洗涤循环柔软剂配方(24％活性)：
原材料：
本发明的季铵盐      26.80％
蒸馏水              73.20％
1N HCl              pH2.7-3.2
10％的氯化钙(CaCl2)溶液
香料                 q.s.
颜料/着色剂          q.s.
抗微生物试剂         q.s.
预热蒸馏水到50-60℃。将蒸馏水加入到混合容器中并用1N HCl酸化水到pH为2.7-3.2。在保持搅拌和50-60℃的温度条件下将热的季铵盐加入到酸化的水中。在加入73％活性成分后，将CaCl2溶液加入到搅拌的分散液中。在加84％活性成分后第二次加入盐，在活性成分加毕进行第三次微量盐加入。继续搅拌以保证均匀的均相分散。在搅拌的同时冷却分散液至40℃。将香料溶入柔软剂分散液中。加入CaCl2溶液调节粘度到所需值。加入着色剂和保存剂。用蒸馏水调节比重。分散液在4到50℃的温度范围内能稳定保存。对于更高浓度的柔软剂，采用上述类似技术可容易地制成均匀28-40％活性的分散液。
实例4-“超”洗涤工艺柔软剂配方(28％活性)：
原材料：
本发明的季铵盐          156克
蒸馏水                  315克
1N HCl                  pH2.7-3.2
10％的氯化钙(CaCl2)溶液
香料                     q.s.
颜料/着色剂              q.s.
抗微生物试剂             q.s.
将蒸馏水预热到50-60℃并加入到混合容器中，然后用1N HCl酸化到pH为2.7-3.2。然后在保持搅拌和约60℃的温度条件下将熔融季铵盐缓慢加入到混合容器中。在搅拌的同时将混合物冷却至40℃，此时将香料溶入柔软剂分散液中。然后加入CaCl2溶液调节粘度到所需值，加入着色剂和保存剂。最后用蒸馏水调节比重。分散液在4到50℃的温度范围内能稳定保存。
在不同温度下粘度随时间的变化对于28％活性的ARMOSOFT TEQ分散液，
在不同温度下粘度随时间的变化
Figure C9719521800341
BROOKFIELD LVT DV-II粘度仪，轴#2@60转数/分钟

Claims (32)

1.一种具有改善的稳定性和柔软性的织物柔软组合物，包含一种织物柔软有效量的季铵盐混合物，该盐混合物具有下列通式(I)-(III)的单酯、二酯和三酯组分：
式中每个R可相同或不同，由一种带有12-22个碳原子的取代或未取代的烃基表示，碘值为从20到90，R1′，R2′和R3′独立地选自C2-C4烷基，R4′是C1-C3直链或支链烷基或C7-C10芳烷基，X-代表一种柔软剂相容的阴离子，以所述季铵盐混合物为基准，所述的二酯组分(II)包括大于55％重量百分比，三酯组分(III)包括小于25％重量百分比。
2.根据权利要求1所述的柔软剂组合物，其特征在于：所述季铵盐混合物的顺/反异构体的比率从80/20到95/5。
3.根据权利要求1所述的柔软剂组合物，其特征在于：所述的顺/反异构体的比率大于90/10。
4.根据权利要求1所述的柔软剂组合物，其特征在于：所述季铵盐混合物占组合物总量的3-50％。
5.根据权利要求1所述的柔软剂组合物，其特征在于：所述季铵盐混合物包括大于55％重量百分比的二酯组分(II)和小于20％重量百分比的三酯组分(III)。
6.根据权利要求1所述的柔软剂组合物，其特征在于：所述季铵盐混合物包括60％～65％重量百分比的二酯组分(II)和小于15％重量百分比的三酯组分(III)。
7.根据权利要求1所述的柔软剂组合物，其特征在于：所述R基团表示一种带有16-22个碳原子的烃基，碘值为从40到60。
8.根据权利要求1所述的柔软剂组合物，其特征在于：所述R基团表示一种带有16-22个碳原子的烃基，碘值为从45到55。
9.一种制备一种季铵盐混合物的方法，包括在反应温度从170℃到210℃下I)和II)反应：
I)一种C12-C22取代或未取代脂肪酸或脂肪酸的混合物，具有碘值从20到90，反式双键小于10％，
II)一种具有下列通式的链烷醇胺：
Figure C9719521800031
式中，R3、R1和R2独立选自于C2-C4羟烷基，其中所述脂肪酸与链烷醇胺的摩尔比从1.6到1.8，其中所述反应温度从70℃增加到170℃-210℃的范围，升温速率保持在从0.8℃/分钟到3℃/分钟，以便使所得酯组合物含有大于55％重量百分比的二酯组分和小于25％重量百分比的三酯组分，对该酯组合物用C1-C3直链或支链烷基卤、磷酸酯、碳酸酯或硫酸酯，C7-C10芳烷基卤、磷酸酯或硫酸酯，或其混合物进行季胺化处理以得到季铵盐。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：反应温度从70℃的初始温度升温至170℃到210℃，升温速率为1.25℃/分钟到3℃/分钟。
11.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：所述脂肪酸为一种C16-C22取代或未取代脂肪酸，具有碘值从40到60。
12.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：所述脂肪酸为一种C16-C22取代或未取代脂肪酸，具有碘值从45到55。
13.根据权利要求11所述的方法，其特征在于：所述脂肪酸由动物脂、大豆、棕榈、棕榈种子、菜籽、猪油或它们的混合物衍生而得。
14.根据权利要求11所述的方法，其特征在于：所述脂肪酸由部分加氢的动物脂、大豆、棕榈、棕榈种子、菜籽、猪油或它们的混合物衍生而得。
15.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：所述链烷醇胺选自由三乙醇胺、丙醇二乙醇胺、乙醇二异丙醇胺、三异丙醇胺及它们的混合物组成的组。
16.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：脂肪酸与链烷醇胺的摩尔比为1.7。
17.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：脂肪酸具有少于10％的反式异构体。
18.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：所述烷基化剂选自由甲基氯、苄基氯、硫酸二乙基酯、碳酸二甲基酯、磷酸三甲基酯、硫酸二甲基酯或它们的混合物组成的组。
19.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：不使用溶剂。
20.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：使用一种溶剂。
21.根据权利要求20所述的方法，其特征在于：所述溶剂选自由C1-C6醇、二元醇、脂肪酸、单甘油酯、二甘油酯或三甘油酯及它们的混合物组成的基团。
22.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：反应在170℃到210℃下进行，直到反应产物的酸值低于5。
23.一种包括单酯、二酯和三酯组分的季铵盐混合物，其特征在于：所述季铵盐混合物包括大于55％重量的二酯和小于25％重量的三酯组分，而且所述季铵盐混合物为下述A)与B)反应的产物：
(A)一种酯，所述酯是一种碘值为从40到60、反式异构体含量小于20％的取代或未取代C12-C22脂肪酸和下式的三链烷醇胺的反应产物，其中脂肪酸∶链烷醇胺的摩尔比为从1.6到1.8，
其中R3，R1和R2独立选自C2-C4羟烷基，
(B)一种烷基化剂，选自C1-C3直链或支链烷基卤、磷酸酯、碳酸酯或硫酸酯，C7-C10芳烷基卤、磷酸酯或硫酸酯或其混合物。
24.根据权利要求23所述的季铵盐，其特征在于：所述脂肪酸由动物脂、大豆、棕榈、棕榈种子、菜籽、猪油及它们的混合物衍生而得。
25.根据权利要求24所述的季铵盐，其特征在于：所述脂肪酸由部分硬化的动物脂、大豆、棕榈、棕榈种子、菜籽、猪油及它们的混合物衍生而得。
26.根据权利要求23所述的季铵盐，其特征在于：所述链烷醇胺选自由三乙醇胺、丙醇二乙醇胺、乙醇二异丙醇胺、三异丙醇胺及其混合物组成的组。
27.根据权利要求23所述的季铵盐，其特征在于：所述烷基化剂选自由甲基氯、硫酸二乙基酯、苄基氯、磷酸三甲基酯、碳酸二甲基酯、硫酸二甲基酯或它们的混合物组成的组。
28.根据权利要求23所述的季铵盐，其特征在于：所述脂肪酸与所述链烷醇胺的摩尔比为1.7。
29.根据权利要求23所述的季铵盐，其特征在于：包括60％～65％重量百分比的二酯和小于15％重量百分比的三酯组分。
30.一种由一种脂肪酸与一种链烷醇反应而得的季铵盐混合物，其特征在于：包括下列通式(I)-(III)的单酯、二酯和三酯：
式中R表示一种具有12-22个碳原子的烃基，碘值为从20到90，R1′，R2′和R3′独立地选自C2-C4烷基，R4′是C1-C3直链或支链烷基或C7-C10芳烷基，X-代表一种柔软剂相溶的阴离子，以所述季盐混合物为基准，所述的二酯组分(II)大于60％重量百分比，三酯组分(III)小于25％重量百分比。
31.一种使织物柔软的方法，其特征在于：包括施加有效量的根据权利要求1的柔软剂组合物。
32.一种使头发或皮肤柔软、调理和/或润滑的方法，其特征在于：对所述头发或皮肤施加柔软、整理和润滑有效量的权利要求23的季铵盐。
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Families Citing this family (120)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2236835C (en) 1995-11-07 2008-01-08 Southern Clay Products, Inc. Organoclay compositions for gelling unsaturated polyester resin systems
US5916863A (en) * 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
DE19633104C1 (de) * 1996-08-16 1997-10-16 Henkel Kgaa Verwendung von Tensidmischungen
JP4219407B2 (ja) * 1996-09-19 2009-02-04 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー カチオン性ポリマーを含有した濃縮四級アンモニウム布地柔軟剤組成物
ES2130993B1 (es) * 1997-04-30 2000-03-01 Kao Corp Sa Nueva materia activa suavizante para textiles, procedimiento para su obtencion y composiciones suavizantes para textiles que la contienen.
US6759383B2 (en) * 1999-12-22 2004-07-06 The Procter & Gamble Company Fabric softening compound
US6521589B2 (en) * 1997-05-19 2003-02-18 The Procter & Gamble Company Quaternary fatty acid triethanolamine ester salts and their use as fabric softeners
DE19756434A1 (de) * 1997-12-18 1999-06-24 Witco Surfactants Gmbh Wäßrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff
DE69927034T2 (de) * 1998-06-11 2006-07-13 Kao Corporation Weichmacherzusammensetzung
GB9816659D0 (en) * 1998-07-30 1998-09-30 Dow Europ Sa Composition useful for softening, cleaning, and personal care applications and processes for the preparation thereof
DE19855366A1 (de) * 1998-12-01 2000-06-08 Witco Surfactants Gmbh Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel
US6271298B1 (en) 1999-04-28 2001-08-07 Southern Clay Products, Inc. Process for treating smectite clays to facilitate exfoliation
US6437185B1 (en) 1999-06-16 2002-08-20 Finetex, Inc. Quaternary ammonium compounds and process for preparing and using same
GB9915094D0 (en) * 1999-06-28 1999-09-01 Procter & Gamble Cosmetic compositions
US6287547B1 (en) * 1999-10-12 2001-09-11 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Hair treatment composition
US6787592B1 (en) * 1999-10-21 2004-09-07 Southern Clay Products, Inc. Organoclay compositions prepared from ester quats and composites based on the compositions
JP4024438B2 (ja) 1999-11-01 2007-12-19 花王株式会社 第４級アンモニウム塩組成物
GB0002877D0 (en) * 2000-02-08 2000-03-29 Unilever Plc Fabric conditioning composition
DE60126257D1 (de) * 2000-04-04 2007-03-15 Lion Corp Flüssige veredlungsmittel enthaltende zusammensetzungen für textilmaterialien
GB0014891D0 (en) * 2000-06-16 2000-08-09 Unilever Plc Fabric softening compositions
GB0021766D0 (en) * 2000-09-05 2000-10-18 Unilever Plc Fabric conditioning compositions
GB0021765D0 (en) * 2000-09-05 2000-10-18 Unilever Plc A method of preparing fabric conditioning compositions
GB0025442D0 (en) * 2000-10-17 2000-11-29 Unilever Plc Fabric conditioning compositions
BR0207909A (pt) * 2001-03-07 2004-07-27 Procter & Gamble Composição condicionadora de tecido adicionada ao enxágue para uso onde resìduo de detergente estiver presente
ES2294054T3 (es) 2001-03-08 2008-04-01 Kao Corporation Composicion suavizante.
DE10134224B4 (de) * 2001-07-13 2012-12-20 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Additive zur Inhibierung der Gashydratbildung
JP2004536839A (ja) * 2001-07-13 2004-12-09 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 第四級アンモニウム剤を含むムース形成組成物
GB0121806D0 (en) * 2001-09-10 2001-10-31 Unilever Plc A method of reducing the viscosity of fabric conditioning compositions
GB0121802D0 (en) 2001-09-10 2001-10-31 Unilever Plc Fabric conditioning compositions
GB0121807D0 (en) * 2001-09-10 2001-10-31 Unilever Plc Fabric conditioning compositions
GB0121805D0 (en) * 2001-09-10 2001-10-31 Unilever Plc A method for preparing fabric conditioning compositions
GB0121804D0 (en) * 2001-09-10 2001-10-31 Unilever Plc Fabric conditioning compositions
US6984618B2 (en) * 2001-12-05 2006-01-10 The Procter & Gamble Company Softening-through-the wash composition
EP1323818A1 (en) * 2001-12-19 2003-07-02 Unilever Plc Use of fabric conditioning compositions comprising a quaternary ammonium compound
WO2003106605A1 (en) * 2002-06-13 2003-12-24 The Procter & Gamble Company Compositions comprising specfic fabric softener actives
WO2003106606A2 (en) * 2002-06-13 2003-12-24 The Procter & Gamble Company Compositions comprising fabric softening active system comprising at least two cationic fabric softening actives
US20040097396A1 (en) * 2002-11-14 2004-05-20 Myriam Peeters Concentrated fabric softening composition containing esterquat with specific ester distribution and an electrolyte
US20040097395A1 (en) † 2002-11-14 2004-05-20 Andre Crutzen Fabric softening composition containing esterquat with specific ester distribution and sequestrant
US7135451B2 (en) * 2003-03-25 2006-11-14 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions comprising cationic starch
WO2004093834A1 (en) * 2003-04-17 2004-11-04 Croda, Inc. Personal care product containing diester quat
GB0318154D0 (en) * 2003-08-02 2003-09-03 Unilever Plc Fabric conditioning compositions
DE10338070A1 (de) * 2003-08-19 2005-03-17 Henkel Kgaa Auf Substratoberflächen aufziehende Mittel
US20050192356A1 (en) * 2004-02-27 2005-09-01 Babish John G. Synergistic anti-inflammatory pharmaceutical compositions and methods of use
US8618316B1 (en) * 2004-03-05 2013-12-31 Stepan Company Low temperature ramp rate ester quat formation process
US20050209116A1 (en) * 2004-03-19 2005-09-22 Edelman Elise T Fabric care article with improved scent identification
GB0420202D0 (en) * 2004-09-11 2004-10-13 Unilever Plc Fabric treatment composition
AU2005286633B2 (en) * 2004-09-23 2011-03-10 Monsanto Technology Llc Alkoxylated alkylamine quaternary surfactants for glyphosate
WO2006034459A1 (en) 2004-09-23 2006-03-30 Akzo Nobel N.V. Alkoxylated alkylamines / alkyl ether amines with peaked distribution
US7935222B2 (en) * 2005-03-04 2011-05-03 Kemira Chemicals, Inc. Papermaking method using one or more quaternized dialkanolamine fatty acid ester compounds to control opacity and paper product made thereby
US20060210509A1 (en) * 2005-03-21 2006-09-21 Johnson Andress K Hair conditioner
DE102005022782A1 (de) 2005-05-12 2006-11-16 Tesa Ag Haftklebemassen und Verfahren zu deren Herstellung
US20070054835A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softener active compositions
GB0602741D0 (en) * 2006-02-10 2006-03-22 Unilever Plc Fabric conditioning compositions
BRPI0709099A2 (pt) * 2006-03-23 2011-06-28 Monsanto Technology Llc alquilaminas/alquil éter aminas alcoxiladas com distribuição máxima
DE602006005232D1 (de) * 2006-07-06 2009-04-02 Clariant Brazil S A Konzentrierte Esterquat-zusammensetzung
ITVA20060043A1 (it) * 2006-07-18 2008-01-19 Lamberti Spa Metodo per impartire un finissaggio morbido ai tessuti
DE102006039873B4 (de) * 2006-08-25 2013-10-31 Henkel Ag & Co. Kgaa Verstärkung der Reinigungsleistung von Waschmitteln durch baumwollaktives schmutzablösevermögendes Cellulosederivat
EP1939273A1 (en) * 2006-12-28 2008-07-02 Kao Corporation, S.A. Non-rinse fabric softener
EP2158352B1 (en) 2007-06-15 2017-12-20 Ecolab Inc. Method of use of liquid fabric conditioner composition
CN101353862B (zh) * 2007-07-23 2012-12-12 五星化学工业株式会社 用于提高纤维的柔软性的纤维柔软剂的制造方法
US20090163402A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Eastman Chemical Company Fabric softener
US8361953B2 (en) * 2008-02-08 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Corporation Rinse aid compositions with improved characteristics
DE102008032570A1 (de) 2008-07-11 2010-01-14 Tesa Se Haftklebemassen und Verfahren zu deren Herstellung
CA2744225C (en) * 2008-11-26 2014-06-10 Colgate-Palmolive Company Fabric softening compositions and methods
JP5281388B2 (ja) * 2008-12-25 2013-09-04 花王株式会社 液体洗浄剤組成物
KR100992595B1 (ko) 2010-02-11 2010-11-08 주식회사 에스이비 양이온성 계면활성제의 제조방법
CN102858934B (zh) * 2010-02-15 2016-03-23 斯蒂潘公司 用于生成酯胺的改善的催化剂
US8232239B2 (en) * 2010-03-09 2012-07-31 Ecolab Usa Inc. Liquid concentrated fabric softener composition
US8173589B2 (en) * 2010-03-18 2012-05-08 The Procter & Gamble Company Low energy methods of making pearlescent fabric softener compositions
MX2012011011A (es) 2010-04-01 2012-11-06 Evonik Degussa Gmbh Composicion activa suavizante de tela.
MY159502A (en) 2010-04-01 2017-01-13 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition
MX2012012340A (es) 2010-04-28 2012-11-21 Evonik Degussa Gmbh Composicion suavizante de telas.
EP2576743B1 (en) 2010-05-28 2015-11-11 Colgate-Palmolive Company Fatty acid chain saturation in alkanol amine based esterquat
US8507425B2 (en) 2010-06-29 2013-08-13 Evonik Degussa Gmbh Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making
CN102336675A (zh) * 2010-07-21 2012-02-01 博兴华润油脂化学有限公司 一种酯基季铵盐的生产方法
AR083548A1 (es) 2010-10-25 2013-03-06 Stepan Co Composiciones de amonio cuaternario, betaina, o sulfobetainas
WO2012061094A1 (en) 2010-10-25 2012-05-10 Stepan Company Fatty amides and derivatives from natural oil metathesis
CA2815683C (en) 2010-10-25 2018-01-02 Dave R. Allen Esteramines and derivatives from natural oil metathesis
CN103228772A (zh) * 2010-11-01 2013-07-31 海名斯精细化工公司 由个人护理组合物改善皮肤和毛发的留香性的方法
CN102162189B (zh) * 2011-02-28 2012-11-14 河南省道纯化工技术有限公司 一种织物柔软剂的制备方法
US8673838B2 (en) 2011-06-22 2014-03-18 Ecolab Usa Inc. Solid concentrated fabric softener composition
CN102432477B (zh) * 2011-11-04 2014-01-15 江南大学 一种双长链双酯基季铵盐的合成工艺
WO2013113453A1 (en) 2012-01-30 2013-08-08 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition
WO2013162924A1 (en) 2012-04-24 2013-10-31 Stepan Company Synergistic surfactant blends
EP2847307B1 (en) 2012-05-07 2016-04-06 Evonik Degussa GmbH Fabric softener active composition and method for making it
BR112014031336A2 (pt) * 2012-06-15 2017-06-27 Rhodia Operations método para recuperar ou aumentar a capacidade de absorção de água de um têxtil de poléster, usos de uma composição e composição amaciante
MY183112A (en) 2012-12-11 2021-02-15 Colgate Palmolive Co Esterquat composition having high triesterquat content
MX360843B (es) 2012-12-11 2018-11-20 Colgate Palmolive Co Composicion de esterquat que tiene un alto contenido de triesterquat.
CN103031714B (zh) * 2012-12-30 2015-09-30 浙江喜得宝丝绸科技有限公司 丝绸后整理复配柔软剂及制备方法
CN104995290B (zh) 2013-02-15 2019-02-15 罗地亚经营管理公司 织物柔软剂
MY189487A (en) 2013-03-15 2022-02-16 Stepan Co Fabric softener compositions
WO2014154234A1 (en) 2013-03-25 2014-10-02 Rhodia Operations Fabric softener
JP6207898B2 (ja) * 2013-07-02 2017-10-04 花王株式会社 液体柔軟剤組成物
GB2516862A (en) * 2013-08-01 2015-02-11 M I Drilling Fluids Uk Ltd Quaternary ammonium compounds and gas hydrate inhibitor compositions
BR102014025172B1 (pt) * 2013-11-05 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa
WO2015074692A1 (en) 2013-11-20 2015-05-28 Rhodia Operations Fabric softener composition
JP6320905B2 (ja) * 2013-12-24 2018-05-09 花王株式会社 液体柔軟剤組成物
JP6320906B2 (ja) * 2014-04-04 2018-05-09 花王株式会社 液体柔軟剤組成物
CN104131461B (zh) * 2014-08-04 2016-03-09 广东妮可儿服饰有限公司 一种用于纺织领域的组合物及其制备方法和用途
UA119182C2 (uk) 2014-10-08 2019-05-10 Евонік Дегусса Гмбх Активна композиція для пом'якшувача тканини
BR112017006304A2 (pt) 2014-10-08 2017-12-12 Procter & Gamble composições melhoradoras de tecidos
JP6482829B2 (ja) * 2014-11-18 2019-03-13 花王株式会社 カチオン性界面活性剤の製造方法
US9506015B2 (en) 2014-11-21 2016-11-29 Ecolab Usa Inc. Compositions to boost fabric softener performance
US9688945B2 (en) 2014-11-21 2017-06-27 Ecolab Usa Inc. Compositions to boost fabric softener performance
US9725679B2 (en) 2014-11-21 2017-08-08 Ecolab Usa Inc. Compositions to boost fabric softener performance
EP3181667A1 (en) 2015-12-18 2017-06-21 Kao Corporation, S.A. Fabric softener active compositions
CN105463852A (zh) * 2016-01-08 2016-04-06 湖州市千金丝织厂 一种新型柔软整理剂及其制备方法
CA3046675A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Colgate-Palmolive Company Home care compositions
JP6973884B2 (ja) * 2017-05-22 2021-12-01 花王株式会社 柔軟剤組成物
CN111684072A (zh) 2018-02-13 2020-09-18 伊士曼化工公司 制备可用作酯季铵化合物前体的中间体的酶促方法
WO2020000172A1 (en) * 2018-06-26 2020-01-02 Evonik Operations Gmbh Preparation method for esterquats based on oil
CN108689891B (zh) * 2018-06-29 2021-07-30 广州市润研基因科技有限公司 一种季铵盐的合成方法
EP3820980A4 (en) * 2018-07-12 2022-07-13 Stepan Company ESTERQUATS COMPOSITIONS
WO2021081969A1 (en) * 2019-11-01 2021-05-06 Rhodia Operations Quaternary ammonium compound mixture and fabric conditioning composition
JP2023506846A (ja) 2019-12-17 2023-02-20 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 繊維状アミノ酸ベースの基質、特に毛髪のトリートメントのための高分子脂肪酸化合物
CN114980854A (zh) 2019-12-17 2022-08-30 迈图高新材料有限责任公司 用于处理基于氨基酸的纤维状基质、尤其是头发的非离子型的聚合物型脂肪酸化合物
KR102504536B1 (ko) * 2020-12-28 2023-02-27 엘지전자 주식회사 액체 이산화탄소 베이스 클리닝 섬유유연제 조성물
EP4355726A1 (en) 2021-06-16 2024-04-24 Momentive Performance Materials GmbH Polymeric fatty acid salt compounds for the treatment of fibrous amino acid-based substrates, especially hair
US20230147510A1 (en) 2021-11-05 2023-05-11 Nouryon Chemicals International B.V. Liquid fabric softener compositions comprising hydroxypropyl starch phosphate
EP4360617A1 (en) 2022-10-31 2024-05-01 Evonik Operations GmbH Formulation comprising ester quats based on trialkanolamines

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991001295A1 (de) * 1989-07-17 1991-02-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung von quartären ammoniumverbindungen
WO1994004641A1 (en) * 1992-08-21 1994-03-03 Colgate-Palmolive Company Fabric conditioning composition
DE4243701A1 (de) * 1992-12-23 1994-06-30 Henkel Kgaa Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
WO1994020597A1 (en) * 1993-03-01 1994-09-15 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1619058A1 (de) * 1967-12-01 1971-01-28 Hoechst Ag Mittel zur Behandlung von Textilien
DE2926772A1 (de) * 1979-07-03 1981-01-15 Hoechst Ag Quaternaere alkylamino-di-alkylcarbonsaeure-di-ester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE2928603A1 (de) * 1979-07-14 1981-02-05 Hoechst Ag Quaternaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel
FR2482636A1 (fr) * 1980-05-14 1981-11-20 Lesieur Cotelle Et Associes Sa Composition adoucissante concentree pour fibres textiles
DE3137043A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ammoniumverbindungen
GB8414701D0 (en) * 1984-06-08 1984-07-11 Dominion Chemicals Ltd Conditioning preparation
GB2188653A (en) * 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
DE3720331A1 (de) * 1987-06-19 1988-12-29 Huels Chemische Werke Ag Konzentrierte waescheweichspuelmittel
DE3720332A1 (de) * 1987-06-19 1988-12-29 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von trialkanolamindifettsaeureestern und deren verwendung
US4789491A (en) * 1987-08-07 1988-12-06 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric softening compositions
US4897492A (en) * 1988-02-09 1990-01-30 Akzo America Inc. Method of preparing low color fatty amides
JPH02139480A (ja) * 1988-11-21 1990-05-29 Kao Corp 柔軟仕上剤
US5066414A (en) * 1989-03-06 1991-11-19 The Procter & Gamble Co. Stable biodegradable fabric softening compositions containing linear alkoxylated alcohols
DE3926740C2 (de) * 1989-08-12 1997-05-15 Witco Surfactants Gmbh Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung
DE4015849A1 (de) * 1990-05-17 1991-11-21 Henkel Kgaa Quaternierte ester
DE69214618T2 (de) * 1991-12-31 1997-02-20 Stepan Europe Quaternär-Ammonium Tenside, Verfahren zu ihrer Herstellung, Basen und ihre ableitenden Weichmacher
DE4212156A1 (de) * 1992-04-10 1993-10-14 Henkel Kgaa Wäßrige Textil-Behandlungsmittel mit geringer Viskosität
DE4242480A1 (de) * 1992-12-16 1994-06-23 Henkel Kgaa Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
DE4308792C1 (de) * 1993-03-18 1994-04-21 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung farb- und geruchstabiler quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze
DE69406797T2 (de) * 1993-08-06 1998-06-10 Procter & Gamble Trocken-aktivierte gewebekonditionierungs- und antistatische zusammensetzungen die biologisch abbaubare, ungesättigte verbindungen enthalten
US5376287A (en) * 1993-08-06 1994-12-27 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning compositions containing ethoxylated/propoxylated sugar derivatives
US5399272A (en) * 1993-12-17 1995-03-21 The Procter & Gamble Company Clear or translucent, concentrated biodgradable quaternary ammonium fabric softener compositions
DE4413431A1 (de) * 1994-04-18 1995-10-19 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von quaternierten Fettsäuretriethanolaminester-Salzen
DE4446137A1 (de) * 1994-12-23 1996-06-27 Huels Chemische Werke Ag Quaternierte Triethanolamindifettsäureester
US6123933A (en) * 1995-07-19 2000-09-26 Mitsubishi Chemical Corporation Hair cosmetic compositions
US5916863A (en) * 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991001295A1 (de) * 1989-07-17 1991-02-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung von quartären ammoniumverbindungen
WO1994004641A1 (en) * 1992-08-21 1994-03-03 Colgate-Palmolive Company Fabric conditioning composition
DE4243701A1 (de) * 1992-12-23 1994-06-30 Henkel Kgaa Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
WO1994020597A1 (en) * 1993-03-01 1994-09-15 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains

Also Published As

Publication number Publication date
CN1221447A (zh) 1999-06-30
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BR9708898A (pt) 1999-08-03
ATE207950T1 (de) 2001-11-15
AR006957A1 (es) 1999-09-29
EP0900260B1 (en) 2001-10-31
US6323167B1 (en) 2001-11-27
DE69707864D1 (de) 2001-12-06
DK0900260T3 (da) 2002-02-18
EP0900260A1 (en) 1999-03-10
US5916863A (en) 1999-06-29
TW524907B (en) 2003-03-21

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